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模块五 有机化学基础 ２ ４７
模块五 有机化学基础
风向预测·规律分析
命题点 考题示例
（ 江西， ， 分）（ 贵州， ， 分）（ 广东， ， 分）（ 山东， ， 分）（ 黑、
２０２４ ４ ３ ２０２４ ４ ３ ２０２４ ９ ２ ２０２４ ８ ２ ２０２４
多官能团有机物的结构与性质 吉、辽， ， 分）（ 福建， ， 分）（ 河北， ， 分）（ 海南， ， 分）（ 湖北， ，
７ ３ ２０２３ ２ ４ ２０２３ ５ ３ ２０２３ １２ ４ ２０２３ ４ ３
分）（ 北京， ， 分）（ 广东， ， 分）（ 山东， ， 分）（ 山东， ， 分）
２０２３ １１ ３ ２０２３ ８ ２ ２０２３ ７ ２ ２０２３ １２ ４
（ 贵州， ， 分）（ 江西， ， 分）（ 湖南， ， 分）（ 黑、吉、辽， ，
２０２４ １８ １５ ２０２４ １８ １５ ２０２４ １７ １５ ２０２４ １９ １４
有机合成与推断综合题 分）（ 安徽， ， 分）（ 山东， ， 分）（ 福建， ， 分）（ 河北， ，
２０２４ １８ １４ ２０２４ １７ １２ ２０２３ １４ １２ ２０２３ １８ １４
分）（ 重庆， ， 分）（ 湖北， ， 分）
２０２３ １８ １５ ２０２３ １７ １４
命题点 1 多官能团有机物的结构与性质
预测说明 通常以选择题形式考查 难度较小
，
备考指南 连考 必拿
，
风向前知 以含多种官能团的陌生有机物分子结构为情境 考
，
查分子式 原子轨道杂化方式 手性碳 同系物 同分异构体 官
、 、 、 、 、
能团数目及性质 反应类型等
、
风向预测·精华题组
１（ 海南中学一模， ）治疗流感的
． ２０２４ １２
特效药 奥司他韦 结构如图所 0
———“ ” 0
示 下列说法不正确的是 Ａ 0 0
， （ ）
分子式为 ∙∙∙ /
Ａ． Ｃ１６Ｈ２６Ｎ２Ｏ４ )
该结构中有 种官能团
Ｂ． ５ /)
能发生氧化反应 加成反应 水解
Ｃ． 、 、
反应
该物质最多能与 发生反应 Ｄ．１ ｍｏｌ ２ ｍｏｌ ＮａＯＨ
２（ 辽宁葫芦岛一模， ）化合物 是合成丹参醇的中间体
． ２０２４ ６ Ｙ ，
其合成路线如下
：
Ｏ
１）ＣＨ３ＭｇＢｒ
→
２）Ｈ２Ｏ
Ｘ
ＨＯ
Ｙ
下列说法正确的是 Ｂ
（ ）
分子中含手性碳原子
Ａ．Ｘ
转化为 的过程中
Ｂ．Ｘ Ｙ
Ｏ
与 反应生
ＣＨ３ＭｇＢｒ
成
ＯＭｇＢｒ
与 以物质的量 发生加成反应时可得 种产物
Ｃ．Ｙ Ｂｒ２ １ ∶ １ ２
可用酸性 溶液进行鉴别
Ｄ．Ｘ、Ｙ ＫＭｎＯ４
３（ 福建漳州三模， ）利用 试剂以化合物 合成化
． ２０２４ ２ Ｗｉｔｔｉｎｇ Ｍ
合物 的原理如下 其中 表示
Ｎ （ —Ｐｈ ）：
ＣＨＯ 一定条件 ＋ －
＋ ［Ｐｈ３ＰＣＨ２Ｐｈ］Ｃｌ →
试剂
Ｗｉｔｔｉｎｇ
Ｏ
Ｍ
ＣＨＣＨＰｈ
Ｏ
Ｎ
下列说法错误的是 Ｄ
（ ）
中 原子的杂化方式为 ２ ３
Ａ．Ｍ Ｃ ｓｐ 、ｓｐ
均可使酸性 溶液褪色
Ｂ．Ｍ、Ｎ ＫＭｎＯ４
存在顺反异构
Ｃ．Ｎ
最多可与 加成
Ｄ．１ ｍｏｌ Ｎ ４ ｍｏｌ Ｈ２
４（ 安徽安庆二模， ）保护兵马俑失色的方法之一 水溶性
． ２０２４ ４ ：
小分子透过颜料 经过电子束辐射变成长链固体状态 再与陶
， ，
土表面牢固结合 进而起到加固颜料的作用 原理如图所示
， ， 。
下列说法正确的是 Ｄ
（ ）
<>
0 O
O) $ 0) * D 0 5 0 0
$)
0)
* &F4F 1)&."
此反应是缩聚反应
Ａ．
甲基丙烯酸羟乙酯中所有碳原子一定共平面
Ｂ．
甲基丙烯酸羟乙酯最多能与 氢氧化钠反应
Ｃ．１ ｍｏｌ ２ ｍｏｌ
可能是一种亲水性聚合物
Ｄ．ＰＨＥＭＡ
５（ 贵州学业水平选择性考试模拟， ） 反应是
． ２０２４ ６ Ｋｎｏｅｖｅｎａｇｅｌ
指羰基化合物和活泼亚甲基化合物在弱碱性胺催化下缩合制
备 不饱和羰基化合物的反应 某 反应如
α，β－ 。 Ｋｎｏｅｖｅｎａｇｅｌ
下 下列有关说法正确的是 Ｃ
， （ ）
ＣＨＯ
一定条件
＋ＣＨ２（ＣＯ２Ｒ）２ →
Ｂ
ＮＯ２
Ａ
ＣＯ２Ｒ
ＣＯ２Ｒ
＋Ｄ
ＮＯ２
Ｃ
具有手性
Ａ．Ａ
若 的相对分子质量为 则 表示乙基
Ｂ． Ｂ １３２， Ｒ
在一定条件下 能发生水解反应
Ｃ． ，Ｃ
的分子式为 Ｄ．Ｄ Ｈ２Ｏ２
６（ 北京朝阳一模， ）高分子 是一种人工合成的温敏性
． ２０２４ １３ Ｙ
聚肽高分子 其合成路线如下
， ：
２ ４８ 5年高考3年模拟 B版 化学(教师用书)
0
0 /)
$M 0
0
0
)
/
)
0
)
/ / )
)
0 0 0
0
) 0 0
0
) 0
O $M
0
)
)
/ / N)
& 0
0
'
$M
P9
N
(
P:
下列说法不正确的是 Ｃ
（ ）
中存在手性碳原子
Ａ．Ｅ
中有 个氨基和ｍ个酰胺基
Ｂ．Ｘ １
一定条件下 水解可得到 和
Ｃ． ，Ｘ Ｅ Ｆ
与 生成 的过程中有加聚反应发生
Ｄ．Ｇ Ｘ Ｙ
命题点 2 有机合成与推断综合题
预测说明 通常以非选择题形式考查 难度中等
，
备考指南 连考 力争
，
风向前知 以新材料或新药物的制备为载体 考查有机物命
，
名 官能团识别 结构简式书写 反应类型判断 有机反应方程
、 、 、 、
式书写 同分异构体数目判断 限定条件下同分异构体结构简
、 、
式的书写 合成路线设计等
、
风向预测·精华题组
７（ 重庆一诊， ）邻羟基氮杂萘可用作医药 农药 染料中
． ２０２４ １８ 、 、
间体 其合成路线如下图所示
， ： $M #S$$M /B0))0*"-F $
$ ) " # ! $ ) 0
% & E '
$)0 $)/0 $)/0
(
) 40 ) & '
$)/0
0) /
/)$)$)$)0 0)
+
E4 ! 9
已知
：
Ｏ
＋
Ｒ Ｈ２ＳＯ４
→
△
Ｈ
的 化 学 方 程 式 为
（３）Ｈ ＋ Ｅ → Ｊ
)0
/ 0) / 0)
)
0) /0 0) /)
。
化合物 的同分异构体中能同时满足下列条件的有
（４） Ｇ １２
种 不考虑立体异构
（ ）。
能发生银镜反应 能与 溶液发生显色反应
① ② ＦｅＣｌ３
含有 苯环上有两个取代基 ③ —ＮＨ２ ④
根据流程中的信息和已学知识 写出下列流程 为芳
（５） ， （Ａｒ
基 中 的结构简式
） Ｙ、Ｚ ：
"S )
E 0
:
/ /
/0 /)
9
/
)40 9
;
/
"S
0 /
/
/) /) ) "S
"S
。
８（ 广西南宁一模， ）化合物 是液晶材料的单体 其合
． ２０２４ １８ Ｈ ，
成路线如下
：
$00) $00$)
"
$)0
0) 0)
# $
#S,$0
% &
$ ) 0 $ ) 0
40$M
0 $0$M
)0 0)
'
Ｒ 0 $00 00$ 0
＋Ｈ２Ｏ
(
的名称为 氯 丙烯（或 氯丙烯） 中官能团名 K!D!8*F
（１）Ａ ３－ －１－ ３－ ，Ｆ
称是 羟基、氨基 甘油的反应类型是 取代反应（或水解
，Ｂ→
反应）
。
能与银氨溶液发生银镜反应 其化学方程式为
（２）Ｃ ， ＣＨ２ )
［ （ ） ］ △
ＣＨＣＨＯ＋２ Ａｇ ＮＨ３ ２ ＯＨ → ＣＨ２ＣＨＣＯＯＮＨ４ ＋２Ａｇ↓＋
３ＮＨ３＋Ｈ２Ｏ 。
0
,0)
$0 $)0)
) ") 40
/B0)
)
0 0 $00 00$ 0
回答下列问题
：
的化学名称是 对羟基苯甲酸（或 羟基苯甲酸） 中
（１）Ｂ ４－ ，Ｂ
碳原子的杂化方式为 ２
ｓｐ 。
中含氧官能团的名称是 酯基、醚键
（２）Ｄ 。
模块五 有机化学基础 ２ ４９
由 生成 的反应方程式为
（３） Ｃ Ｄ
Ｏ
ＨＯ
Ｏ ＋
Ｂｒ
→
Ｏ
Ｏ
0
#S
$00$)
$ ) 0#S
" #
0 $00$)
#S
$00$) $)0/B
Ｏ ＋ＨＢｒ ) ) 0
$ $00$)
。
（４） 由 Ｅ 生成 Ｆ 的反应类型为 取代反应 。 #S 0 ) $ $00$)
$)*
$ ) 0#S 0
有机物 比 Ｂｒ多一个碳原子和两个氢原子 则 的
（５） Ｍ ， Ｍ
可能结构有 种 不考虑立体异构 其中核磁共振氢谱为 % &
１２ （ ），
0
#S
Ｂｒ
三组峰 （ 峰面积比为 ３ ∶ ２ ∶ ２） 的结构简式为 、 0$)
Ｂｒ '
。
化合物
0
（６） Ｍ 4
4 0
Ｏ ＣＨ２ＯＨ 是一种抗癌药物 )/ #S /
（Ｈ３ＣＯ ）
0$)
Ｏ
中间体 参照上述合成路线 写出以
(
。 ， ＨＯ ＣＨ２ＯＨ
和 为起始原料制备化合物 的合成路线 无机试剂任
ＣＨ３Ｉ Ｍ （ )
/
/
0
选
）。 #S / 0
答案
0$)
$)*,$0
)0 $)0) )
,.O0) 已知 在有机合成中 电性思想有助于理解一些有机反应的过
)$0 $)0) ： ，
程 例如受酯基吸电子作用的影响 酯基邻位碳原子上的
。 ，
40$M
键极性增强 易断裂 在碱性条件下可与另一分子酯发
) $0 $00) Ｃ—Ｈ ， ，
生酯缩合反应
)0 $) 0) ：
)$0 $0$M 0 0
3
?
3
?
$
)
0/B
) $0 0 $) 0) $ ) ) ? 03 $) ? 03 ) ) 0
0 0 0
９（ 东北三省二模， ）化合物 为一种重要药物的中间 3 3 0)
． 体 ２０ 其 ２４ 合成路线如下 １９ Ｈ $) $) 03
， ： 3
请回答下列问题
：
0
#S
的结构简式为 的结构简
（１）Ｂ ，Ｄ
$00$)
0 $00$)
#S
式为 0
。
中碳原子的杂化轨道类型为 ２ 和 ３
（２）Ｈ ｓｐ ｓｐ 。
满足以下条件的 的同分异构体有 种 不考
（３） ８ （
ＣＯＯＣＨ３
虑立体异构
）。
能与 溶液反应 能使溴的四氯化碳溶液褪色
① ＮａＨＣＯ３ ；② 。
生成 的过程中 还会生成一种副产物 与 互为同
（４）Ｃ Ｄ ， Ｉ，Ｉ Ｄ
２ ５０ 5年高考3年模拟 B版 化学(教师用书)
分 异 构 体 则 化 合 物 的 结 构 简 式 为
， Ｉ
0 $00$)
#S
请从电性角度分析由 生成 0 ， Ｃ Ｉ
相对于生成 更难的原因为 — 是推电子基团，导致酯基
Ｄ ＣＨ３
邻位碳原子上的 — 键极性减弱，更难断裂
Ｃ Ｈ 。
由 生成 的过程实际分为 步 第一步为加成反应 则
（５） Ｆ Ｇ ２ ， ，
第 二 步 为 消 去 反 应 的 结 构 简 式 为
， Ｊ
4
0
#S )0 /)
0$)
。
0
0 4
#S
)/
0$)
'
4
0 / )0 #S
$ ) 0/4#S
0$)
+
(
１０（ 河北邯郸三模， ）有机物 是合成二萜化合物的中间
． ２０２４ １８ Ｉ
体 其合成路线如图所示 表示苯基 部分反应条件省
， （—Ｐｈ ，
略
）。
0
)$)0 /) $) $ ) 0 / $ ) 0
" # $
0$)1I 0$)1I U#V0,
$0 0$)
$00$) $)00$ $00$) % &
0$)1I 0$)1I
$ ) 0 /B#) $00$ ) $ ) 0 " -F 0
' )
$00$)
0) 0
( *
Ｏ
已知 ：ⅰ． Ｃ
Ｏ ＨＣＨＯ，ＮＨ（ＣＨ３）２ Ｒ２ →
Ｒ１
Ｒ１ Ｎ
Ｒ２
Ｏ
△
→
Ｏ
ⅲ．
Ｒ１
Ｒ２
ＣＯ（ＯＲ３）２
ⅱ．Ｒ１ＣＨ２ＣＯＯＲ２ → Ｒ１ＣＨ ＣＯＯＲ２
ＣＯＯＲ３
ＯＨ
ＣＯＯＣ２Ｈ５ ＮａＢＨ
→
４ ＣＯＯＣ２Ｈ５
Ｒ１ Ｒ１
Ｒ２ Ｒ２
Ｒ２ Ｒ２
△
ⅳ．Ｒ１ Ｃ ＣＯＯＨ → Ｒ１ ＣＨＣＯＯＨ
ＣＯＯＨ
请回答下列问题
：
化合物 的化学名称为 丙酮 的反应类型为
（１） Ａ ；Ｃ＋Ｅ→Ｆ
加成反应
。
的反应条件为 稀硫酸、加热 的结构简式为
（２）Ｇ→Ｈ ；Ｆ
ＯＣＨ２Ｐｈ
ＣＯＯＣ２Ｈ５
ＣＯＯＣ２Ｈ５
Ｏ 。
的 化 学 方 程 式 为
（３）Ｈ → Ｉ
0$)1I 0$)1I
"-F
$00)
0
＋Ｈ２Ｏ＋ＣＯ２↑
$00)
0) 0
。
化合物 有多种同分异构体 写出符合下列条件的同分
（４） Ｅ ，
异构体的结构简式 ：
Ｈ３Ｃ ＣＨ３
或
ＣＨ３ＣＯＯ Ｏ ＯＯＣＣＨ３
Ｈ３Ｃ ＣＨ３
ＣＨ３ Ｈ３Ｃ
任填一种
ＣＨ３ＣＯＯ Ｏ ＯＯＣＣＨ３ （ ）。
ＣＨ３ Ｈ３Ｃ
含有
①
Ｏ 结构
含有酯基
②
其水解产物遇 溶液显色
③ ＦｅＣｌ３
核磁共振氢谱显示只有 种不同化学环境的氢原子 ④ ３
设计以
（５）
Ｏ
为原料制备
、ＨＣＨＯ、ＮＨ（ＣＨ３）２
ＨＯ
的合成路线 无机试剂任选
（ ）。
模块五 有机化学基础 ２ ５１
答案
Ｏ
ＨＣＨＯ
→
ＮＨ（ＣＨ３）２
Ｏ Ｎ
△
→
Ｏ
ＮａＢＨ４
→
ＨＯ 
