北京曲一线图书策划有限公司 5年高考3年模拟 B版 化学
专题十三 生命活动的物质基础 有机合成
1.下列物质的结构或性质不能解释其用途的是(A)
选
结构或性质 用途
项
A 植物油可加氢硬化 植物油可制肥皂
B Al3+水解生成Al(OH) 胶体 明矾可作净水剂
3
C 金属原子核外电子跃迁 烟花中加入金属化合物产生五彩缤纷的焰火
D 聚丙烯酸钠中含有亲水基团 聚丙烯酸钠可作高分子吸水材料
2.广东美食享誉全国。下列说法正确的是(C)
A.广州包点松软可口,制作包点所用面粉的主要成分为纤维素
B.潮汕牛肉丸肉质饱满,蒸煮牛肉丸时蛋白质发生盐析
C.客家酿豆腐鲜香滑嫩,烹饪豆腐所用的花生油属于酯类
D.东莞烧鹅肥而不腻,涂在烧鹅表皮上的麦芽糖不能水解
3.建设美丽家园,创造幸福生活离不开化学,衣食住行皆化学。下列说法不正确的是(B)
A.棉质衣服的主要成分是纤维素
B.粮食酿酒是由淀粉水解为葡萄糖,再由葡萄糖水解为乙醇
C.铝合金窗中铝合金的硬度比单质铝的大
D.铺路用的沥青可以通过石油的分馏获得
4.由柠檬烯制备生物可降解塑料(Y)的过程如图所示。其中X→Y原子利用率为100%。
下列说法不正确的是(A)
A.柠檬烯的分子式为C H
10 18
B.柠檬烯→X过程中H O 作氧化剂
2 2
C.试剂a为CO
2
D.一定条件下,Y可从线型结构变为网状结构
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5.聚乙烯醇缩甲醛(维纶)是一种优质的合成材料,可用于生产服装、绳索等,一种合成路
线如图所示。下列说法不正确的是(D)
A.X的结构简式为
B.试剂Y可以是氢氧化钠溶液
C.甲醛易溶于水,其水溶液具有杀菌、防腐的作用
D.生成1 mol Q需要2 mol N和1 mol HCHO
6.聚乳酸是一种可生物降解的高分子材料,主要用于制造可降解纤维、可降解塑料和医
用材料。聚乳酸可用如下路线合成,其中A的产量可衡量一个国家的石油化工发展水平。
A B(C H N) C(CH CH COOH) D(CH CHClCOOH) E 聚乳酸
3 5 3 2 3
下列说法正确的是(C)
A.B中碳原子的杂化方式相同
B.反应④的条件为NaOH的醇溶液
C.E存在对映异构,易溶于水
D.所有反应均为取代反应
7.光刻胶是芯片制造的关键材料。以下是一种光刻胶的酸解过程,下列说法正确的是
(A)
A.X的单体属于碳酸酯
B.X在水中的溶解度大于Y
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C.Z中所有原子共平面
D.该酸解过程不含消去反应
8.某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)
M N
已知: +R NH (R 、R 、R 为烃基或H)
3 2 1 2 3
下列说法错误的是(D)
A.M能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.M、N分子中均不含手性碳原子
C.N分子中所有碳原子可能共平面
D.M→N发生了取代反应
9.下列叙述不正确的是 (D)
A.味精( )既有酸性又有碱性
B.误食重金属盐中毒时,服用牛奶可减轻毒性
C.低温下保存疫苗,可防止蛋白质变性
D.驱蚊酯( )属于高分子
10.树脂X用于制玻璃纤维增强塑料,合成方法如下图, 表示链延长。
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下列说法不正确的是(D)
A.X、P均能被高锰酸钾溶液氧化
B.M的结构简式为
C.X的强度比P的大
D.P的重复单元中有四种官能团
11.某DNA分子的片段如图所示。下列关于该片段的说法不正确的是(A)
A.1mol该片段结构最多与7molH 发生加成反应
2
B.胸腺嘧啶与酸或碱溶液在加热条件下均可以反应
C.DNA分子可通过氢键①②形成双螺旋结构
D.该片段能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色
12.下列有关物质的组成、结构、性质与转化,说法错误的是(A)
A.核苷酸可以看作磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子
B.烷基是推电子基团,烷基使羧基中羟基的极性减小,羧酸的酸性减弱
C.抗坏血酸(即维生素C)能被氧化为脱氢抗坏血酸而发挥抗氧化作用
D.工业上用焦炭还原石英砂可以制得含有少量杂质的粗硅
13.有机物X是一种瞬干胶,在常温、常压下受水的引发可快速聚合实现黏合,其原理如
图所示。下列说法错误的是(C)
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A.有机物X分子中所有的碳原子可能共平面
B.氰基和酯基对碳碳双键具有活化作用
C.1 mol X最多能与2 mol H 发生加成反应
2
D.可用酒精洗涤沾到皮肤上的有机物X
14.开瑞坦是一种重要的脱敏药物,可用于治疗过敏性鼻炎、荨麻疹等各类过敏性疾病。
开瑞坦的前体K的合成路线如下:
已知:
ⅰ.R—Br+CHR1(COOR2) R—CR1(COOR2)
2 2
ⅱ.R—NH+
2
(1)A的核磁共振氢谱有3组峰,A的结构简式是 。
(2)B中含有—OH,试剂a是 HBr 。
(3)D的结构简式是 。
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(4)E→F中,反应ⅰ的化学方程式为 +2NaOH
+2CH OH 。
3
(5)下列关于有机物F和G的说法正确的是 bc (填字母)。
a.F和G均没有手性碳原子
b.F和G均能与NaHCO 反应
3
c.F和G均能与银氨溶液反应
(6)H与NH OH反应得到I经历了下图所示的多步反应。其中,中间产物1有2个六元环,
2
红外光谱显示中间产物2、3中均含N—O键。
中间产物1、中间产物3的结构简式是 、
或者 。
(7)I→J的过程中,SeO 转化为含+2价Se的化合物,反应中SeO 和I的物质的量之比为
2 2
3∶1 。
15.环丙虫酰胺是一种广谱杀虫剂,其合成路线如下(部分条件略):
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已知:
(1)A中含有的官能团是氨基、 羧基、碳氯键 。
(2)D→E的化学方程式是 +CH OH
3
+H O 。
2
(3)下列有关E的说法正确的是 ad (填序号)。
a.含有3种含氧官能团
b.为顺式结构
c.1 mol E最多能与2 mol NaOH发生反应
d.能使酸性KMnO 溶液褪色
4
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(4)F中存在2个六元环。F的结构简式是 。
(5)G的分子式为C H BrClN O ,G→I过程中发生取代反应和加成反应。I的结构简式
17 18 2 4
是 。
(6)J→环丙虫酰胺的合成方法如下:
①K的结构简式是 。
②理论上,生成1 mol环丙虫酰胺需要消耗 1 mol H O 。
2 2
16.基于生物质资源开发常见的化工原料,是绿色化学的重要研究方向。以玉米芯为原
料之一合成化合物ⅷ的路线如下:
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(1)化合物ⅰ的分子式为 C H O ,化合物ⅲ环上的取代基的名称是 醛基 。
5 10 5
(2)反应③的方程式可表示为2ⅳ+O 2ⅴ,化合物ⅳ的名称为 乙烯 。
2
(3)根据化合物ⅱ的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
① 氧化反应(生成有机产物)
② 取代反应
反应试剂、条
序号 反应形成的新结构
件
① O 、Cu,加热
2
银氨溶液,加
① 热[或新制
Cu(OH) ,加热]
2
CH COOH、浓硫
② 3
酸,加热
② 浓HBr、加热
(4)关于反应②的说法中,正确的是 A D (填字母)。
A.反应过程中,有σ键的断裂
B.反应过程中,碳原子的杂化方式没有发生变化
C.化合物ⅱ的分子中含有2个手性碳原子
D.化合物ⅱ能溶于水,原因是ⅱ能与水分子形成氢键
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(5)芳香化合物y是ⅷ的同分异构体,y含有氰基(—CN),遇FeCl 溶液显紫色,核磁共振
3
氢谱有3组峰,峰面积之比为3∶2∶2,则y的结构有 2 种,写出其中一种的结构简式:
或 。
(6)以 和 为原料,参考上述信息,写出制备化合物 的合成路线
。
17.化合物H是一种合成药物中间体,一种合成化合物H的人工合成路线如下:
(1)B中官能团的名称为 碳氯键、醛基 ,H的分子式为 C H NO 。
10 7
(2)B→C的过程经历两步反应,反应类型依次为 加成反应 、消去反应。
(3)C→D的化学方程式为 。
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(4)E满足下列条件的同分异构体有 4 种(不考虑立体异构)。苯环上有两个对位的取
代基,其中一个取代基为—CONH 。写出其中所有含有5种不同化学环境的氢原子的结
2
构简式: 、 。
(5)写出以 和 为原料制备 的合成路线图(无机试剂和
有机溶剂任用)。
答案
18.佐米曲坦是治疗偏头痛的药物,其合成路线如图。
已知:
RNH RNHNH ·HCl
2 2
回答下列问题:
(1)B中含氧官能团的名称为 酯基、硝基 ;D→E的反应类型为 还原反应 。
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(2)C→D的化学方程式为 +ClCOCl+2KOH
+2KCl+2H O 。
2
(3)E中手性碳原子的数目为 1 ;G的结构简式为 。
(4)满足下列条件的A的同分异构体有 1 3 种(不考虑立体异构)。
①含有—NO ;
2
②苯环上含有两个取代基且苯环上的一氯代物有2种。
(5)根据上述信息,写出以 和 为主要原料制备 的合
成路线。
答案
19.科学研究表明,碘代化合物E与化合物I在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应,合成一种
多官能团的化合物Y( ),其合成路线如下:
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回答下列问题:
(1)F的化学名称为 苯甲醛 。
(2)B中官能团的名称为 碳碳三键、氰基 。
(3)丙炔与足量酸性KMnO 溶液反应生成的有机物为 乙酸 ( 或 C H COO H ) 。
4 3
(4)D→E的反应类型为 加成反应 。
(5)G的结构简式为 C H CH O 。
3
(6) 反 应 C→D 的 化 学 方 程 式 为 +C H OH
2 5
+H O 。
2
(7)E 与 F 在 Cr-Ni 催 化 下 也 可 以 发 生 偶 联 反 应 , 产 物 的 结 构 简 式 为
。
(8)X与D互为同分异构体,且具有完全相同的官能团。X的核磁共振氢谱显示3种不同化
学环境的氢,其峰面积之比为 3∶3∶2。写出 2 种符合上述条件的 X 的结构简式:
、 、
、 、
( 任写两种即可 ) 。
(9)完成以下合成路线:
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( )
答案 ( )
20.化合物G是合成治疗糖尿病药物非奈利酮的一种中间体,其合成路线如下:
(1) 水解后得到醇的名称为 B (填字母)。
A.2-甲基丙醇
B.2-甲基-2-丙醇
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C.2,2-二甲基乙醇
(2)A→B反应历经2步,中间体为 ,则第二步的反应类型为 消去反应 。
(3)X的分子式为C H N O,写出X的结构简式: 。
6 8 2
(4) 的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简
式: 或 或 或 。
能与FeCl 溶液发生显色反应,可发生水解反应,水解产物之一为氨基乙酸,另一产物的
3
核磁共振氢谱中有4个峰。
(5)已知:① ;②2CH CHO CH CH CHCHO。
3 3
写出以 、CH CHO、 为原料制备 的合成路线流程图(无
3
机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
答案
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21.有机物M是合成阿托伐他汀(用于治疗胆固醇等疾病)的重要中间体,其合成路线如图
所示:
已知: + +R OH。
1
回答下列问题:
(1)C中含氧官能团名称为 羟基、羧基 。
(2)F→M的反应类型为 加成反应 ( 或还原反应 ) 。
(3)M分子中有 2 个手性碳原子。
(4)D→F的化学方程式为 +CH COOC(CH )
3 3 3
+CH OH 。
3
(5)在E的同分异构体中,属于酯类的物质除了E有 1 9 种;其中核磁共振氢谱显示为4
组峰,且峰面积比为6∶4∶1∶1的同分异构体的结构简式为 HCOOCH(CH CH ) 。
2 3 2
(6)根据以上信息,写出以甲苯和甲醇为主要原料合成 的路线(无机试剂
任选)。
答案
第 16 页 共 16 页
