北京曲一线图书策划有限公司 5年高考 3年模拟 B版 化学
专题十三 生命活动的物质基础 有机合成
五年高考
考点1 生命活动的物质基础
1.(2024广东,4,2分)我国饮食注重营养均衡,讲究“色香味形”。下列说法不正确的是
(B)
A.烹饪糖醋排骨用蔗糖炒出焦糖色,蔗糖属于二糖
B.新鲜榨得的花生油具有独特油香,油脂属于芳香烃
C.凉拌黄瓜加醋使其具有可口酸味,食醋中含有极性分子
D.端午时节用粽叶将糯米包裹成形,糯米中的淀粉可水解
2.(2024安徽,5,3分)D-乙酰氨基葡萄糖(结构简式如下)是一种天然存在的特殊单糖。
下列有关该物质说法正确的是 (B)
A.分子式为C H O N
8 14 6
B.能发生缩聚反应
C.与葡萄糖互为同系物
D.分子中含有σ键,不含π键
3.(2024山东,11,4分)中国美食享誉世界,东坡诗句“芽姜紫醋炙银鱼”描述了古人烹
饪时对食醋的妙用。食醋风味形成的关键是发酵,包括淀粉水解、发酵制醇和发酵制酸
等三个阶段。下列说法错误的是 (D)
A.淀粉水解阶段有葡萄糖产生
B.发酵制醇阶段有CO 产生
2
C.发酵制酸阶段有酯类物质产生
D.上述三个阶段均应在无氧条件下进行
4.(2024贵州,3,3分)厨房中处处有化学。下列说法错误的是 (A)
选
生活情境 涉及化学知识
项
第 1 页 共 64 页北京曲一线图书策划有限公司 5年高考 3年模拟 B版 化学
A 清洗餐具时用洗洁精去除油污 洗洁精中的表面活性剂可使油污水解为水溶性物质
B 炒菜时不宜将油加热至冒烟 油脂在高温下容易生成对身体有害的稠环化合物
长期暴露在空气中的食盐变成
C 食盐中常含有容易潮解的MgCl
2
了糊状
久煮的鸡蛋蛋黄表面常呈灰绿 蛋白中硫元素与蛋黄中铁元素生成的FeS和蛋黄混
D
色 合呈灰绿色
5.(2024湖南,5,3分)组成核酸的基本单元是核苷酸,下图是核酸的某一结构片段,下列
说法错误的是 (A)
A.脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)结构中的碱基相同,戊糖不同
B.碱基与戊糖缩合形成核苷,核苷与磷酸缩合形成核苷酸,核苷酸缩合聚合得到核酸
C.核苷酸在一定条件下,既可以与酸反应,又可以与碱反应
D.核酸分子中碱基通过氢键实现互补配对
6.(2023浙江1月选考,8,3分)下列说法不正确的是 (A)
A.从分子结构上看糖类都是多羟基醛及其缩合产物
B.蛋白质溶液与浓硝酸作用产生白色沉淀,加热后沉淀变黄色
C.水果中因含有低级酯类物质而具有特殊香味
D.聚乙烯、聚氯乙烯是热塑性塑料
7.(2023湖北,7,3分)中科院院士研究发现,纤维素可在低温下溶于NaOH溶液,恢复至室
温后不稳定,加入尿素可得到室温下稳定的溶液,为纤维素绿色再生利用提供了新的解决
方案。下列说法错误的是 (D)
A.纤维素是自然界分布广泛的一种多糖
B.纤维素难溶于水的主要原因是其链间有多个氢键
C.NaOH提供OH-破坏纤维素链之间的氢键
D.低温降低了纤维素在NaOH溶液中的溶解性
第 2 页 共 64 页北京曲一线图书策划有限公司 5年高考 3年模拟 B版 化学
8.(2023湖南,8,3分)葡萄糖酸钙是一种重要的补钙剂,工业上以葡萄糖、碳酸钙为原料,
在溴化钠溶液中采用间接电氧化反应制备葡萄糖酸钙,其阳极区反应过程如下:
下列说法错误的是 (B)
A.溴化钠起催化和导电作用
B.每生成1 mol葡萄糖酸钙,理论上电路中转移了2 mol电子
C.葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有六元环状结构的产物
D.葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应
9.(2022湖北,5,3分)化学物质与生命过程密切相关,下列说法错误的是 (B)
A.维生素C可以还原活性氧自由基
B.蛋白质只能由蛋白酶催化水解
C.淀粉可用CO 为原料人工合成
2
D.核酸可视为核苷酸的聚合产物
考点2 合成高分子
10.(2024江西,10,3分)一种可用于海水淡化的新型网状高分子材料,其制备原理如下
(反应方程式未配平)。下列说法正确的是(A)
第 3 页 共 64 页北京曲一线图书策划有限公司 5年高考 3年模拟 B版 化学
A.亲水性:Z>聚乙烯
B.反应属于缩聚反应
C.Z的重复结构单元中,n∶n=1∶2
N S
D.反应的原子利用率<100%
11.(2024新课标,8,6分)一种点击化学方法合成聚硫酸酯(W)的路线如下所示:
下列说法正确的是 (B)
A.双酚A是苯酚的同系物,可与甲醛发生聚合反应
B. 催化聚合也可生成W
C.生成W的反应③为缩聚反应,同时生成
第 4 页 共 64 页北京曲一线图书策划有限公司 5年高考 3年模拟 B版 化学
D.在碱性条件下,W比聚苯乙烯更难降解
12.(2024浙江1月选考,11,3分)制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下:
C H O
6 10 3
M
X C H Br Y
2 4 2
下列说法不正确的是 (A)
A.试剂a为NaOH乙醇溶液
B.Y易溶于水
C.Z的结构简式可能为
D.M分子中有3种官能团
13.(2023河北,3,3分)高分子材料在各个领域中得到广泛应用。下列说法错误的是 (C)
A.聚乳酸可用于制造医用材料
B.聚丙烯酰胺可发生水解反应
C.聚丙烯可由丙烯缩聚反应合成
D.聚丙烯腈纤维可由丙烯腈加聚反应合成
14.(2023北京,9,3分)一种聚合物PHA的结构简式如下,下列说法不正确的是 (A)
A.PHA的重复单元中有两种官能团
B.PHA可通过单体 缩聚合成
C.PHA在碱性条件下可发生降解
D.PHA中存在手性碳原子
15.(2023新课标,8,6分)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应
制备。
第 5 页 共 64 页北京曲一线图书策划有限公司 5年高考 3年模拟 B版 化学
下列说法错误的是 (B)
A.该高分子材料可降解
B.异山梨醇分子中有3个手性碳
C.反应式中化合物X为甲醇
D.该聚合反应为缩聚反应
16.(2022山东,4,2分)下列高分子材料制备方法正确的是 (B)
A.聚乳酸( )由乳酸经加聚反应制备
B.聚四氟乙烯(CF —CF )由四氟乙烯经加聚反应制备
2 2
C.尼龙-66{ }由己胺和己酸经缩聚反应制备
D.聚乙烯醇( )由聚乙酸乙烯酯( )经消去反应制备
17.(2022重庆,8,3分)PEEK是一种特种高分子材料,可由X和Y在一定条件下反应制得,
相应结构简式如下。下列说法正确的是(C)
A.PEEK是纯净物
B.X与Y经加聚反应制得PEEK
第 6 页 共 64 页北京曲一线图书策划有限公司 5年高考 3年模拟 B版 化学
C.X苯环上H被Br所取代,一溴代物只有一种
D.1 mol Y与H 发生加成反应,最多消耗6 mol H
2 2
18.(2022湖南,3,3分)聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料,其合成路线如下:
下列说法错误的是 (B)
A.m=n-1
B.聚乳酸分子中含有两种官能团
C.1 mol乳酸与足量的Na反应生成1 mol H
2
D.两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
19.(2021河北,2,3分)高分子材料在生产生活中应用广泛。下列说法错误的是 (B)
A.芦苇可用于制造黏胶纤维,其主要成分为纤维素
B.聚氯乙烯通过加聚反应制得,可用于制作不粘锅的耐热涂层
C.淀粉是相对分子质量可达几十万的天然高分子物质
D.大豆蛋白纤维是一种可降解材料
20.(2021湖北,11,3分)聚醚砜是一种性能优异的高分子材料。它由对苯二酚和4,4'-
二氯二苯砜在碱性条件下反应,经酸化处理后得到。下列说法正确的是 (B)
对苯二酚 4,4'-二氯二苯砜
聚醚砜
A.聚醚砜易溶于水
B.聚醚砜可通过缩聚反应制备
C.对苯二酚的核磁共振氢谱有3组峰
D.对苯二酚不能与FeCl 溶液发生显色反应
3
21.(2021北京,11,3分)可生物降解的高分子材料聚苯丙生(L) 的结构片段如下图。
聚苯丙生(L) X —Y —X —Y ( 表示链延长)
m n p q
第 7 页 共 64 页北京曲一线图书策划有限公司 5年高考 3年模拟 B版 化学
X为
Y 为
已知:R1COOH+R2COOH +H O
2
下列有关L的说法不正确的是 (C)
A.制备L的单体分子中都有两个羧基
B.制备L的反应是缩聚反应
C.L中的官能团是酯基和醚键
D.m、n、p和q的大小对L的降解速率有影响
考点3 有机合成
类型1 涉及官能团保护
22.(2022北京,11,3分)高分子Y是一种人工合成的多肽,其合成路线如下:
下列说法不正确的是 (B)
A.F中含有2个酰胺基
第 8 页 共 64 页北京曲一线图书策划有限公司 5年高考 3年模拟 B版 化学
B.高分子Y水解可得到E和G
C.高分子X中存在氢键
D.高分子Y的合成过程中进行了官能团保护
23.(2023全国乙,36,15分)奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂,以下是一种合
成路线(部分反应条件已简化)。
+ C
C H O
13 18 3
H
C H O
29 32 4
第 9 页 共 64 页北京曲一线图书策划有限公司 5年高考 3年模拟 B版 化学
已知: 。
回答下列问题:
(1)A中含氧官能团的名称是 醚键、羟基 。
(2)C的结构简式为 。
(3)D的化学名称为 苯乙酸 。
(4)F的核磁共振氢谱显示为两组峰,峰面积比为1∶1,其结构简式为ClCH — C H B r 。
2 2
(5)H的结构简式为 。
(6)由I生成J的反应类型是 取代反应 。
(7)在D的同分异构体中,同时满足下列条件的共有 1 3 种;
①能发生银镜反应;②遇FeCl 溶液显紫色;③含有苯环。
3
其中,核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为
。
类型2 碳链减短、重排
24.(2022广东,21,14分)基于生物质资源开发常见的化工原料,是绿色化学的重要研究
方向。以化合物Ⅰ为原料,可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品,进而可制备聚丙烯酸丙
酯类高分子材料。
第 10 页 共 64 页北京曲一线图书策划有限公司 5年高考 3年模拟 B版 化学
(1)化合物Ⅰ的分子式为 C H O ,其环上的取代基是 醛基 (写名称)。
5 4 2
(2)已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ'的形式存在。根据Ⅱ'的结构特征,分析预测其可能的化学性
质,参考①的示例,完成下表。
序号 结构特征 可反应的试剂 反应形成的新结构 反应类型
加成
① —CH CH— H —CH —CH —
2 2 2
反应
银氨溶液 — COONH 氧化
4
② — CHO
( 新制氢氧化铜 ) ( — COONa ) 反应
取代
③ — COOH CH CH OH — COOC H CH
3 2 2 3
反应
(3)化合物Ⅳ能溶于水,其原因是 化合物 Ⅳ 中含有羧基 , 羧基是亲水基 。
(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应,且1 mol Ⅳ与1 mol化合物a
反应得到2 mol Ⅴ,则化合物a为 C H C H ( 乙烯 ) 。
2 2
(5)化合物Ⅵ有多种同分异构体,其中含 结构的有 2 种,核磁共振氢谱图上只
有一组峰的结构简式为 。
(6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料,参考上述信息,制备高分子化合物
Ⅷ的单体。
第 11 页 共 64 页北京曲一线图书策划有限公司 5年高考 3年模拟 B版 化学
写出Ⅷ的单体的合成路线(不用注明反应条件)。
答案
25.(2022海南,18,14分)黄酮哌酯是一种解痉药,可通过如下路线合成:
回答问题:
(1)A→B的反应类型为 取代反应或磺化反应 。
第 12 页 共 64 页北京曲一线图书策划有限公司 5年高考 3年模拟 B版 化学
(2)已知B为一元强酸,室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为 +NaOH
+H O 。
2
(3)C的化学名称为 苯酚 ,D的结构简式为 。
(4)E和F可用 FeC l 溶液 ( 或其他合理答案 ) (写出试剂)鉴别。
3
(5)X是F的同分异构体,符合下列条件。
①含有酯基
②含有苯环
③核磁共振氢谱有两组峰
X可能的结构简式为 或 (任写一种)。
(6)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简
式 、 H O 。
2
第 13 页 共 64 页北京曲一线图书策划有限公司 5年高考 3年模拟 B版 化学
(7)设计以 为原料合成 的路线(其他试剂任选)。
已知: +CO
2
答案
26.(2021山东,19,12分)一种利胆药物F的合成路线如下:
A(C H O ) B(C H O ) C(C H O ) D(C H O )
8 8 3 11 12 3 11 12 4 12 14 4
E(C H O )
12 14 4
F( )
已知:
第 14 页 共 64 页北京曲一线图书策划有限公司 5年高考 3年模拟 B版 化学
Ⅰ. +
Ⅱ.
回答下列问题:
(1)A的结构简式为 ;符合下列条件的A的同分异构体有 4 种。
①含有酚羟基 ②不能发生银镜反应
③含有四种化学环境的氢
(2)检验B中是否含有A的试剂为 FeC l 溶液 ;B→C的反应类型为 氧化反应 。
3
(3)C→D的化学方程式为 +CH OH +H O
3 2
;E中含氧官能团共 3 种。
(4)已知: ,综合上述信息,写出由 和
制备 的合成路线。
第 15 页 共 64 页北京曲一线图书策划有限公司 5年高考 3年模拟 B版 化学
答案
类型3 成环、碳链增长
27.(2024贵州,18,15分)氨磺必利是一种多巴胺拮抗剂。以下为其合成路线之一(部分
试剂和条件已略去)。
第 16 页 共 64 页北京曲一线图书策划有限公司 5年高考 3年模拟 B版 化学
回答下列问题:
(1)Ⅰ的结构简式是 。
(2)Ⅱ含有的官能团名称是磺酸基、酯基、 醚键 和 酰胺基 。
(3)Ⅲ→Ⅳ的反应类型是 取代反应 ,Ⅵ→Ⅶ的反应中H O 的作用是 作氧化剂 。
2 2
(4)Ⅴ是常用的乙基化试剂。若用a表示Ⅴ中—CH 的碳氢键,b表示Ⅴ中—CH —的碳氢
3 2
键,则两种碳氢键的极性大小关系是a < b(选填“>”“<”或“=”)。
(5)Ⅶ→Ⅷ分两步进行,第1)步反应的化学方程式是 +NaOH
+CH O H 。
3
第 17 页 共 64 页北京曲一线图书策划有限公司 5年高考 3年模拟 B版 化学
(6)Ⅸ的结构简式是 。Ⅸ有多种同分异构体,其中一种含五元碳环结构,
核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为1∶1∶1∶1,其结构简式是 。
(7)化合物 是合成药物艾瑞昔布的原料之一。参照上述合成路线,设
计以 为原料合成 的路线(无机试剂任选)。
答案
28.(2024江西,18,15分)托伐普坦是一种治疗心血管疾病的药物,其前体(L)合成步骤如
图(部分试剂和条件略去)。
第 18 页 共 64 页北京曲一线图书策划有限公司 5年高考 3年模拟 B版 化学
已知:
回答下列问题:
(1)化合物A 能 (填“能”或“不能”)形成分子内氢键。
第 19 页 共 64 页北京曲一线图书策划有限公司 5年高考 3年模拟 B版 化学
(2)写出由C生成D的化学反应方程式 +
+HC l 。
(3)写出G的结构简式 。
(4)H到I的反应类型是 取代反应 。
(5)参照上述合成路线,试剂X的化学式是 SnC l 。
2
(6)K完全水解后,有机产物的名称是 邻甲基苯甲酸 ( 或 2 - 甲基苯甲酸 ) 。
(7)E的消去产物(C H O )的同分异构体中,同时满足下列条件a、b和c的可能结构有 9
6 10 2
种(立体异构中只考虑顺反异构);
a)能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生CO ;
2
b)红外光谱中有碳碳双键特征吸收峰;
c)核磁共振氢谱峰面积比例为3∶3∶2∶1∶1。
写出只满足下列条件a和c,不满足条件b的结构简式 (不考虑立体异构)。
29.(2024新课标,30,15分)四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂,可有效控制稻田杂
草。G的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件,忽略立体化学)。
第 20 页 共 64 页北京曲一线图书策划有限公司 5年高考 3年模拟 B版 化学
回答下列问题:
(1)反应①的反应类型为 取代反应 ;加入K CO 的作用是 与生成的 HB r 反应 , 促进反
2 3
应正向进行 。
(2)D分子中采用sp3杂化的碳原子数是 5 。
(3)对照已知反应Ⅰ,反应③不使用(C H ) N也能进行,原因是 D 分子中含有类似 ( C H ) N
2 5 3 2 5 3
的结构 。
(4)E中含氧官能团名称是 酯基 。
(5)F的结构简式是 ;反应⑤分两步进行,第一步产物的分子式为C H F NO ,
15 18 3 4
其结构简式是 。
(6)G中手性碳原子是 3 、 4 (写出标号)。
第 21 页 共 64 页北京曲一线图书策划有限公司 5年高考 3年模拟 B版 化学
(7)化合物H是B的同分异构体,具有苯环结构,核磁共振氢谱中显示为四组峰,且可以发生
已知反应Ⅱ。则H的可能结构是 、 。
30.(2023重庆,18,15分)有机物K作为一种高性能发光材料,广泛用于有机电致发光器
件(OLED)。K的一种合成路线如图所示,部分试剂及反应条件省略。
已知以下信息:
(R 和R 为烃基)
1 2
(1)A中所含官能团名称为羟基和 碳碳双键 。
(2)B的结构简式为 。
(3)C的化学名称为 苯胺 ,生成D的反应类型为 取代反应 。
(4)E的结构简式为 。
(5)G的同分异构体中,含有两个 的化合物有 1 0 个(不考虑立体异构体),其中核
磁共振氢谱有两组峰,且峰面积比为1∶3的化合物为 L, L与足量新制的Cu(OH) 反应的化
2
第 22 页 共 64 页北京曲一线图书策划有限公司 5年高考 3年模拟 B版 化学
学方程式为 +4Cu(OH) +2NaOH
2
+2Cu O+6H O 。
2 2
(6)以J和N( )为原料,利用上述合成路线中的相关试剂,合成另一种用于
OLED的发光材料M(分子式为C H N O )。制备M的合成路线为
46 39 5 2
+
(路线中原料和目标化合物用相应的字母J、N和M表示)。
31.(2023湖北,17,14分)碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化
工原料乙烯出发,针对二酮H设计了如下合成路线:
第 23 页 共 64 页北京曲一线图书策划有限公司 5年高考 3年模拟 B版 化学
回答下列问题:
(1)由A→B的反应中,乙烯的碳碳 π 键断裂(填“π”或“σ”)。
(2)D的同分异构体中,与其具有相同官能团的有 7 种(不考虑对映异构),其中核磁共振
氢谱有三组峰,峰面积之比为9∶2∶1的结构简式为 。
(3)E与足量酸性KMnO 溶液反应生成的有机物的名称为 乙酸 、 丙酮 。
4
(4)G的结构简式为 。
(5)已知:2 +H O,H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构
2
建双环结构,主要产物为I( )和另一种α,β-不饱和酮J,J的结构简式
为 。若经此路线由H合成I,存在的问题有 a b (填标号)。
a.原子利用率低 b.产物难以分离
c.反应条件苛刻 d.严重污染环境
第 24 页 共 64 页北京曲一线图书策划有限公司 5年高考 3年模拟 B版 化学
32.(2022河北,18,15分)舍曲林(Sertraline)是一种选择性5-羟色胺再摄取抑制剂,用
于治疗抑郁症,其合成路线之一如下:
已知:
(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子
(ⅱ)
(ⅲ) +
回答下列问题:
(1)①的反应类型为 氧化反应 。
(2)B的化学名称为 3,4 - 二氯苯甲酸 。
第 25 页 共 64 页北京曲一线图书策划有限公司 5年高考 3年模拟 B版 化学
(3)写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式
。
(a)红外光谱显示有 键;(b)核磁共振氢谱有两组峰,峰面积比为1∶1。
(4)合成路线中,涉及手性碳原子生成的反应步骤为 ⑥ 、 ⑨ (填反应步骤序号)。
(5)H→I的化学方程式为 +HC l ;该
反应可能生成与I互为同分异构体的两种副产物,其中任意一种的结构简式为
或 (不考虑立体异构)。
(6)W是一种姜黄素类似物,以香兰素( )和环己烯( )为原料,设计合
成W的路线(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。
答案
第 26 页 共 64 页北京曲一线图书策划有限公司 5年高考 3年模拟 B版 化学
类型4 官能团转化
33.(2024湖南,17,15分)化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物,合成路线如
下(部分条件忽略,溶剂未写出):
回答下列问题:
(1)化合物A在核磁共振氢谱上有 6 组吸收峰;
(2)化合物D中含氧官能团的名称为 醚键 、 醛基 ;
(3)反应③和④的顺序不能对换的原因是 如果对调 , 酚羟基会被氧化 ;
(4)在同一条件下,下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为 ①③② (填标号);
① ②
③
第 27 页 共 64 页北京曲一线图书策划有限公司 5年高考 3年模拟 B版 化学
(5)化合物G→H的合成过程中,经历了取代、加成和消去三步反应,其中加成反应的化学
方程式为 ;
(6)依据以上流程信息,结合所学知识,设计以 和Cl CHOCH 为原料合成
2 3
的路线(HCN等无机试剂任选)。
答案
34.(2024全国甲,36,15分)白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以
下是某课题组合成化合物I的路线。
第 28 页 共 64 页北京曲一线图书策划有限公司 5年高考 3年模拟 B版 化学
回答下列问题:
(1)A中的官能团名称为 硝基 。
(2)B的结构简式为 。
(3)由C生成D的反应类型为 取代反应 。
(4)由E生成F的化学方程式为 +P(OC H )
2 5 3
+C H B r 。
2 5
(5)已知G可以发生银镜反应,G的化学名称为 4 - 甲氧基苯甲醛 ( 或对甲氧基苯甲醛 ) 。
(6)选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象: FeC l 溶液 ; 若溶液呈紫色 , 则为 I; 若溶
3
液不呈紫色 , 则为 H 。
(7)I的同分异构体中,同时满足下列条件的共有 9 种(不考虑立体异构)。
①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳);②含有两个苯环;③含有两个
酚羟基;④可发生银镜反应。
35.(2024黑、吉、辽,19,14分)特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物,其合成路线
如下:
第 29 页 共 64 页北京曲一线图书策划有限公司 5年高考 3年模拟 B版 化学
已知:
Ⅰ.Bn为 ,咪唑为 ;
Ⅱ. 和 不稳定,能分别快速异构化为 和
。
回答下列问题:
(1)B中含氧官能团只有醛基,其结构简式为 。
(2)G中含氧官能团的名称为 羧基 和 羟基 。
(3)J→K的反应类型为 还原反应 。
(4)D的同分异构体中,与D官能团完全相同,且水解生成丙二酸的有 6 种(不考虑立体
异构)。
第 30 页 共 64 页北京曲一线图书策划有限公司 5年高考 3年模拟 B版 化学
(5)E→F转化可能分三步:①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X;②X快速异构化为Y;③Y
与(CH CO) O反应生成F。第③步化学方程式为 +(CH CO) O
3 2 3 2
+CH COO H 。
3
(6)苯环具有与咪唑环类似的性质。参考E→X的转化,设计化合物I的合成路线如下(部
分反应条件已略去)。其中M和N的结构简式为 和 。
36.(2024安徽,18,14分)化合物I是一种药物中间体,可由下列路线合成(Ph代表苯基,部
分反应条件略去):
已知:
第 31 页 共 64 页北京曲一线图书策划有限公司 5年高考 3年模拟 B版 化学
ⅰ)RX RMgX
ⅱ)RMgX易与含活泼氢化合物(HY)反应:
RMgX+HY RH+
HY代表H O、ROH、RNH 、 等。
2 2
(1)A、B中含氧官能团名称分别为 羟基 、 醛基 。
(2)E在一定条件下还原得到 ,后者的化学名称为 邻二甲苯 (1,2 - 二甲苯 )
。
(3)H的结构简式为 。
(4)E→F反应中,下列物质不能用作反应溶剂的是 b c (填标号)。
a.CH CH OCH CH
3 2 2 3
b.CH OCH CH OH
3 2 2
c.
d.
(5)D的同分异构体中,同时满足下列条件的有 4 种(不考虑立体异构),写出其中一种同
分异构体的结构简式 或
或
第 32 页 共 64 页北京曲一线图书策划有限公司 5年高考 3年模拟 B版 化学
或 。
①含有手性碳
②含有2个碳碳三键
③不含甲基
(6)参照上述合成路线,设计以 和不超过3个碳的有机物为原料,制备
一种光刻胶单体 的合成路线(其他试剂任选)。
答案
37.(2023福建,14,12分)沙格列汀是治疗糖尿病的药物,其关键中间体(F)的合成路线如
下:
第 33 页 共 64 页北京曲一线图书策划有限公司 5年高考 3年模拟 B版 化学
已知:叔丁氧羰基简写为—Boc;R—COOH+SOCl RCOCl+HCl↑+SO ↑;RCOCl+R'OH
2 2
RCOOR'+HCl↑。
(1)A的官能团名称为 羧基、酰胺基 。
(2)水溶性比较:A > B(填“>”或“<”)。
(3)从结构角度分析,Ⅰ中(C H ) N能吸收HCl的原因是 ( C H ) N 中 N 上孤电子对能与
2 5 3 2 5 3
H + 形成配位键 。
(4)Ⅱ的反应类型为 取代反应 。
(5)NaBH 是还原剂,D的结构简式为 (不考虑立体异构)。
4
(6)Ⅴ的化学方程式为
。
(7)A的同分异构体G是丁二酸脱水产物中氢被取代后形成的衍生物,其核磁共振氢谱有
四组峰,面积之比为3∶2∶1∶1,写出G的一种结构简式 或 (不考虑立
体异构)。
38.(2023河北,18,14分)2,5-二羟基对苯二甲酸(DHTA)是一种重要的化工原料,广泛用于
合成高性能有机颜料及光敏聚合物;作为钠离子电池的正、负电极材料也表现出优异的
性能。利用生物质资源合成DHTA的路线如下:
第 34 页 共 64 页北京曲一线图书策划有限公司 5年高考 3年模拟 B版 化学
已知: +
回答下列问题:
(1)A→B的反应类型为 加成反应 ( 或还原反应 ) 。
(2)C的结构简式为 。
(3)D的化学名称为 丁二酸二甲酯 。
(4)G→H的化学方程式为 +4NaOH
+2CH OH+2H O 。
3 2
(5)写出一种能同时满足下列条件的G的同分异构体的结构简式
。
(a)核磁共振氢谱有两组峰,且峰面积比为3∶2;
第 35 页 共 64 页北京曲一线图书策划有限公司 5年高考 3年模拟 B版 化学
(b)红外光谱中存在 吸收峰,但没有O—H吸收峰;
(c)可与NaOH水溶液反应,反应液酸化后可与FeCl 溶液发生显色反应。
3
(6)阿伏苯宗是防晒霜的添加剂之一。试以碘甲烷(CH I )、对羟基苯乙酮(
3
)和对叔丁基甲苯[ ]为原料,设计阿伏苯宗的合
成路线。(无机试剂和三个碳以下的有机试剂任选)
答案
类型5 新考法
39.(2024山东,17,12分)心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下:
第 36 页 共 64 页北京曲一线图书策划有限公司 5年高考 3年模拟 B版 化学
已知:Ⅰ. +
Ⅱ.R —CHO R CH NHR
1 1 2 2
回答下列问题:
(1)A结构简式为 ;B→C反应类型为 取代反应 。
(2)C+D→F化学方程式为 +
+HB r 。
(3)E中含氧官能团名称为 醛基 ;F中手性碳原子有 1 个。
(4)D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数比为6∶6∶1),其结构简式
为 。
(5)C→E的合成路线设计如下:
C G(C H NO) E
14 11
第 37 页 共 64 页北京曲一线图书策划有限公司 5年高考 3年模拟 B版 化学
试剂X为 NaO H (填化学式);试剂Y不能选用KMnO ,原因是 KMn O 会将羟基氧化为羧基
4 4
。
40.(2023山东,19,12分)根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线,回答下列问题:
已知:Ⅰ.R —NH +R —N C O
1 2 2
Ⅱ.
路线一:A(C H Cl ) B(C H Cl N) C D E(C H F NO )
7 6 2 7 3 2 8 3 2 2
G( )
(1)A的化学名称为 2,6 - 二氯甲苯 (用系统命名法命名);B→C的化学方程式为
+2KF +2KC l ;D中含氧官能团的名称为 酰胺基 ;E
结构简式为 。
路线二:H(C H Cl NO ) I J G
6 3 2 3
第 38 页 共 64 页北京曲一线图书策划有限公司 5年高考 3年模拟 B版 化学
(2)H中有 2 种化学环境的氢;①~④中属于加成反应的是 ②④ (填序号);J中碳原子
的轨道杂化方式有 3 种。
三年模拟
题型强化练
题型 有机合成与推断综合题
1.(2024山东省实验中学一模,6)光刻胶是芯片制造的关键材料。以下是一种光刻胶的
酸解过程,下列说法正确的是 (A)
+CO +
2
A.X的单体属于碳酸酯
B.X在水中的溶解度大于Y
C.Z中所有原子共平面
D.该酸解过程不含消去反应
2.(2024重庆一模,10)光响应高分子材料在人工肌肉、微型机器人等领域有广泛的应用
前景。我国科学家合成了一种光响应高分子M,其合成路线如图所示,下列说法正确的是
(D)
第 39 页 共 64 页北京曲一线图书策划有限公司 5年高考 3年模拟 B版 化学
A.G的分子式为C H O
8 12 2
B.F与NaOH溶液反应,O—H键断裂
C.G和H反应生成M的反应类型为缩聚反应
D.1 mol M完全水解,需要H O的物质的量为(m+n) mol
2
3.(2024天津南开一模,14)科学研究表明,碘代化合物E与化合物I在Cr-Ni催化下可以
发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物Y( ),其合成路线如下:
回答下列问题:
(1)F的化学名称为 苯甲醛 。
(2)B中官能团的名称为 碳碳三键、氰基 。
(3)丙炔与足量酸性KMnO 溶液反应生成的有机物为 乙酸或 C H COO H 。
4 3
第 40 页 共 64 页北京曲一线图书策划有限公司 5年高考 3年模拟 B版 化学
(4)D→E的反应类型为 加成反应 。
(5)G的结构简式为 C H CH O 。
3
(6)反应C→D的化学方程式为 +C H OH
2 5
+H O 。
2
(7)E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为
。
(8)X与D互为同分异构体,且具有完全相同的官能团。X的核磁共振氢谱显示3种不同化
学环境的氢,其峰面积之比为3∶3∶2。写出2种符合上述条件的X的结构简式:
、 、 、
、 、 ( 任写
两种即可 ) 。
(9)完成以下合成路线。
( )
4.(2024河南4月联考,30)有机化合物I为一种杀菌抗炎药的主要成分,其中一种合成路
线如图所示。
第 41 页 共 64 页北京曲一线图书策划有限公司 5年高考 3年模拟 B版 化学
已知:Ⅰ. +RCl +HCl
Ⅱ.苯环上原有取代基对新引入取代基位置的影响叫作定位效应,取代基的定位效应如下
表所示:
定位
烷 羟 氨 磺酸
溴原子 烷氧基 硝基
基 基 基 基
取代基
定位
邻位、对位 间位
效应
Ⅲ. 。
回答下列问题:
(1)D的分子式为 C H Cl SO ;E的化学名称为 2,6 - 二氯苯酚 。
7 6 2 4
(2)设计A→B、B→C的目的分别是 保护酚羟基 、 占据酚羟基的对位 , 确保氯原子
取代酚羟基的邻位 ( 答案合理即可 ) 。
第 42 页 共 64 页北京曲一线图书策划有限公司 5年高考 3年模拟 B版 化学
(3)写出F→G的化学方程式: +ClCH COCl
2
+HC l 。H→I的反应类型为 取代反应 。
(4)H的结构简式为 ;符合下列条件的H的同分异构体有 4 种。
①分子中存在 ;②—CN直接连在苯环上;③在核磁共振氢谱中有4组
峰,峰面积之比为3∶2∶2∶2。
(5)设计以甲苯为原料制备 的合成路线(无机试剂任选)。
答案
第 43 页 共 64 页北京曲一线图书策划有限公司 5年高考 3年模拟 B版 化学
5.(2024湖南雅礼中学第八次月考,18)H是一种新型大芳酰胺的合成原料,在印染方面具
有广阔的应用前景。可通过以下方法合成(部分反应条件已省略)。
已知:苯胺具有还原性,易被氧化。
(1)化合物A的系统命名为 1,2 - 二甲苯 ;F中的官能团名称是 硝基、酰胺基 。
(2)化合物G的结构简式是 ,F→G的反应类型为 水解反应或取代反应
。
(3)下列说法正确的是 A B (填标号)。
A.化合物B可与NaHCO 溶液反应
3
B.可依次通过取代反应、氧化反应实现A→B的转化
C.1 mol化合物E最多可与2 mol NaOH发生反应
D.化合物H的分子式为C H N O
12 13 3 2
(4)写出C→D的化学方程式: +
+2CH O H 。
3
(5)B转化为C的过程可能产生副产物I( )。
第 44 页 共 64 页北京曲一线图书策划有限公司 5年高考 3年模拟 B版 化学
写出2种同时符合下列条件的化合物I的同分异构体的结构简式:
、 、
、
、
( 任写两种 ) 。
①分子中除含有苯环外,无其他环状结构;
②1H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中有4种不同化学环境的氢原子,有 ,
无—OH和—O—O—。
(6) (凯夫拉)材料广泛应用于防弹衣、坦克等装
备的生产。利用以上合成路线及已知信息,设计以苯胺( )、(CH CO) O、
3 2
为原料制备凯夫拉的合成路线(用流程图表示,无机试剂任
选)。
第 45 页 共 64 页北京曲一线图书策划有限公司 5年高考 3年模拟 B版 化学
答案
6.(2024河北邯郸二模,18)氯吡格雷是一种抗血栓的药物,其制备方法如下:
(1)A的名称为 2 - 氯苯甲醛 ( 邻氯苯甲醛 ) ,C中官能团除羧基外还有 碳氯键 ( 氯原子 ) 、
氨基 (写名称)。
(2)C→D的反应类型为 取代反应 ( 或酯化反应 ) ,D的分子式为 C H NO C l 。
9 10 2
(3)1 mol氯吡格雷最多可以和 3 mol NaOH反应。
(4)2分子C可以生成含3个六元环的化合物,请写出该反应的化学方程式:
第 46 页 共 64 页北京曲一线图书策划有限公司 5年高考 3年模拟 B版 化学
。
(5)E的名称为噻吩,它和吡咯( )都具有芳香性,所有原子共面,则噻吩中S的杂化方式为
s p 2 ,它的沸点比吡咯低,原因是 吡咯分子间可形成氢键 。
(6)C有多种同分异构体,满足以下条件的有 9 种(不考虑立体异构)。
①芳香族化合物 ②官能团种类与C相同 ③含有手性碳原子
上述同分异构体中,核磁共振氢谱显示有五组峰,峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为
( 或 或 或 ) (任写一种)。
(7)以乙醇为原料合成 ,其他无机试剂任选。写出其合成路线。
答案 CH CH OH CH CHO
3 2 3
7.(2024江西南昌三模,18)以胍盐离子液体(GIL)为催化剂合成化合物G的路线如下。
第 47 页 共 64 页北京曲一线图书策划有限公司 5年高考 3年模拟 B版 化学
(1)化合物G中sp、sp2杂化的碳原子数目之比为 1 ∶ 9 ,B中官能团名称为 羰基、碳碳
双键 。
(2)B→D过程中还可能经历B→X→D,其中物质X与C互为同分异构体,X的结构简式为
。
(3)E→F的反应过程中加入KOH溶液可以提高F的产率,其原因是 加入的 KO H 中和了生
成的 HCN, 促进反应正向进行 。
(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:
或
第 48 页 共 64 页北京曲一线图书策划有限公司 5年高考 3年模拟 B版 化学
或
。能发生水解反应、生成的
两种产物均含苯环且两种产物中核磁共振氢谱分别有2个峰和4个峰。
(5)已知氮原子电子云密度越大,碱性越强,氨、苯胺、甲胺碱性由强到弱的顺序为 甲胺
> 氨 > 苯胺 。
(6)已知:①RCN RCOOH;②RCN RCH NH
2 2
写出以CH CHO、 和CH CN为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和
3 3
有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
答案 CH CHO+
3
第 49 页 共 64 页北京曲一线图书策划有限公司 5年高考 3年模拟 B版 化学
8.(2024辽宁沈阳三模,19)斑蝥素是斑蝥的有效成分,现代药理研究表明斑蝥素对肝癌、
胃癌、肺癌等多种癌症均有抑制作用,斑蝥素的一种合成路线如下(部分试剂和条件略
去)。
已知:在有机合成中,极性视角有助于我们理解一些反应历程。例如受酯基吸电子作用影
响,酯基α-碳上的C—H键极性增强,易断裂,在一定条件下,与另一分子酯发生酯缩合反应:
请回答下列问题:
(1)A的化学名称是 丙烯酸甲酯 。
(2)A→B的反应类型为 加成反应 。
(3)B→C中,根据酯缩合机理还会生成一种与C互为同分异构体的副产物K,请从极性视角
分析生成K更容易的原因: S 相对 C 电负性大 , 使得其 α - 碳上的 C — H 键极性增强 , 更易
断裂 。
(4)已知H为五元环结构,写出H的结构简式 。
(5)J中含有 4 个手性碳原子。
第 50 页 共 64 页北京曲一线图书策划有限公司 5年高考 3年模拟 B版 化学
(6)写出同时满足下列条件的化合物J的一种同分异构体的结构简式
、 、 、
中任意一个即可。
a.含苯环;b.最多能与2倍物质的量的NaOH反应;c.能发生银镜反应;d.不含—O—O
—;e.1H-NMR谱表明分子中有4种不同化学环境的氢原子。
(7)根据上述信息,写出以环己酮和1,3-丁二烯为主要原料制备 的合成路线
(用流程图表示,无机试剂任选)。
答案
9.(2024北京海淀一模,17)多并环化合物K具有抗病毒、抗菌等作用,其合成路线如下。
第 51 页 共 64 页北京曲一线图书策划有限公司 5年高考 3年模拟 B版 化学
已知:ⅰ. +R—NH
2
ⅱ.
ⅲ.核磁共振氢谱中峰面积比可代表氢原子的个数比。
(1)A→B所需试剂是 浓硝酸、浓硫酸 。
(2)B→C的反应为取代反应,该反应的化学方程式为 +
+CH O H 。
3
(3)E中官能团的名称为 硝基、羧基 。
(4)F→G的过程中会得到少量聚合物,该聚合物的结构简式为 。
(5)芳香族化合物M是I的同分异构体,写出一种符合下列条件的M的结构简式:
。
第 52 页 共 64 页北京曲一线图书策划有限公司 5年高考 3年模拟 B版 化学
a.能与NaHCO 反应
3
b.核磁共振氢谱有3组峰,峰面积比为2∶2∶1
(6)J→K的反应过程如下图,中间产物1、2均含有三个六元环。
中间产物1、3的结构简式分别为 、 。
(7)K中酰胺基上的H在核磁共振氢谱中是一个特征峰,其峰面积可用于测定产率。0.1
mol的J与0.15 mol的邻苯二胺( )反应一段时间后,加入0.1 mol三氯乙烯(Cl C
2
CHCl,不参与反应),测定该混合物的核磁共振氢谱,K中酰胺基上的H与三氯乙烯中的H
的峰面积比为2∶5,此时K的产率为 40 % 。
10.(2024山东烟台、德州二模,19)一水合盐酸替沃扎尼盐是一种治疗肾癌的小分子靶
向新药。根据替沃扎尼(K)的两种合成路线,回答下列问题:
已知:Ⅰ. +R NH
1 2
Ⅱ. +
路线一:
第 53 页 共 64 页北京曲一线图书策划有限公司 5年高考 3年模拟 B版 化学
(1)A中官能团的名称为 醚键 ;D的结构简式为 。
(2)G→I的化学方程式为 +
+HC l 。
路线二:
L(C H OCl) M(C H OCl) N O(C H NO Cl) H P K
6 5 7 7 6 4 3
(3)设计L→M和N→O的目的是 保护酚羟基不被浓硝酸氧化 ( 或保护酚羟基 ) ,P→K的
反应类型为 取代反应 。
第 54 页 共 64 页北京曲一线图书策划有限公司 5年高考 3年模拟 B版 化学
(4)Q(C H OCl)与M互为同系物,满足下列条件的Q的同分异构体有 2 0 种。
8 9
①遇FeCl 溶液显紫色
3
②苯环上有3个取代基
(5)根据上述信息,写出以 和丙酮为主要原料,合成
的路线。
答案
综合拔高练
建议用时:35分钟
1.(2024山东省实验中学5月针对性考试,2)《内经》曰:“五谷为养,五果为助,五畜为益,
五菜为充”。下列关于营养成分说法错误的是 (C)
A.蔗糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖
B.食用油在酶作用下水解为高级脂肪酸和甘油
C.苹果中富含的HOOCCH(OH)CH COOH(苹果酸)与乙二酸互为同系物
2
D.天然蛋白质水解后均得到α-氨基酸,甘氨酸和丙氨酸两种分子间可生成两种二肽
2.(2024福建厦门二模,1)巴豆中含有巴豆素、蛋白质等。《雷公炮炙论》中记载巴豆
膏的制备方法为“凡修事巴豆,敲碎,以麻油并酒等煮巴豆,研膏后用”。下列说法错误的
是 (B)
A.敲碎能提高反应速率
第 55 页 共 64 页北京曲一线图书策划有限公司 5年高考 3年模拟 B版 化学
B.麻油属于高分子
C.酒有利于巴豆素溶解
D.煮巴豆时蛋白质会变性
3.(2024湖南仿真卷三,8)某聚合物商品的结构简式(假设为理想单一结构)如下:
下列有关该聚合物的叙述错误的是(D)
A.属于线型高分子,具有热塑性
B.属于合成纤维,可降解
C.可通过缩聚反应制得
D.聚合单体有3种
4.(2024福建泉州三模,2)用PVA包裹的Fe O -MNPs是纳米级抗癌药物载体,具有良好的
3 4
水溶性和靶向性,PVA的结构为 。下列说法不正确的是(B)
A.PVA在人体内不能发生水解反应
B.PVA与CH CH OH互为同系物
3 2
C.该载体分散于水中可形成胶体
D.该载体在磁场作用下具有靶向性
5.(2024山东德州二模,12)PLGA是可降解的功能高分子材料,制备PLGA的反应过程如下。
下列说法错误的是 (B)
A.LA和GA互为同系物
B.丙交酯、乙交酯中所有碳原子均共平面
第 56 页 共 64 页北京曲一线图书策划有限公司 5年高考 3年模拟 B版 化学
C.1 mol PLGA最多能与(x+y) mol NaOH反应
D.LA与GA混合反应生成的链状一元酯最多有4种
6.(2024北京海淀二模,9)聚合物N可用于制备锂离子全固态电解质材料,其合成方法如
下:
下列说法正确的是 (B)
A.K中所有碳、氧原子在同一平面内
B.K→M,参与反应的K与CO 分子个数比为x∶(x+y)
2
C.由M合成N的过程中发生了加聚反应
D.聚合物N的重复单元中含有两种含氧官能团
7.(2024广东广州一模,20)利用不对称催化合成方法选择性引入手性碳原子,对天然分
子的人工合成意义重大,一种天然产物的部分合成路线如下图所示(加料顺序、部分反应
条件略):
(1)Ⅰ的名称是 2 - 甲基丙醛 ( 异丁醛 ) ,Ⅱ中含氧官能团的名称是 酯基 。
(2)根据化合物Ⅲ的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
第 57 页 共 64 页北京曲一线图书策划有限公司 5年高考 3年模拟 B版 化学
a Br /CCl 加成反应
2 4
b 乙酸、浓硫酸、加热 取代反应
(3)反应③的化学方程式可表示为Ⅲ+ Ⅳ+X,则化合物X的分子式为 C H O
4 10
。
(4)关于反应⑥的说法中,正确的有 A C 。(填字母)
A.反应过程中,有C—O键断裂和O—H键、C—H键形成
B.反应过程中,不涉及π键的断裂和形成
C.化合物Ⅵ中C原子的杂化轨道类型只有sp2和sp3
D.每个Ⅵ和Ⅶ分子的手性碳原子个数相同
(5)化合物Y是Ⅳ的同分异构体,能与NaHCO 反应且在核磁共振氢谱上只有3组峰,Y的结
3
构简式为 。
(6)以甲苯和 为有机原料,利用反应⑤的原理,制备高分子
化合物Ⅷ。基于你设计的合成路线,回答下列问题:
(a)最后一步反应中,有机反应物为 (写结构简式)。
(b)相关步骤涉及卤代烃制醇反应,其化学方程式为 +NaOH
+NaC l 。
第 58 页 共 64 页北京曲一线图书策划有限公司 5年高考 3年模拟 B版 化学
(c)从甲苯出发第一步反应的试剂及反应条件为 C l 、光照 。
2
8.(2024江西九江三模,18)最近Bill Morandi课题组报告了一种Rh催化下实现C—C
键断裂的反应。其反应通式如下:
利用该反应可合成物质G,请回答相关问题。
已知:Ⅰ.Ph-代表
Ⅱ. +
(1)步骤①的试剂和条件为 NaO H 水溶液 , 加热 ,B→C的反应类型为 氧化反应 。
(2)化合物E具有高度对称的结构,核磁共振氢谱显示有3组峰,则E的结构简式为
,其中碳原子的杂化方式为 s p 2 。
(3)D→F的化学方程式为 +H O 。
2
(4)化合物H是G的同分异构体,同时满足以下条件的共有 1 2 种(不考虑立体异构)。
a.分子中有两个不共边的六元碳环;
b.能水解,不能发生银镜反应;
c.苯环上只有两个取代基。
第 59 页 共 64 页北京曲一线图书策划有限公司 5年高考 3年模拟 B版 化学
在稀硫酸条件下水解,其产物中遇FeCl 溶液显紫色的结构简式为 、
3
、 、
、 、 (写出一种即可)。
(5)参照上述反应路线,以 和 为原料,设计合成 的路线(无机试剂
和有机溶剂任选)。
答案
9.(2024湖北武汉二模,18)化合物F是合成药物的重要中间体,其合成路线如下图所示。
第 60 页 共 64 页北京曲一线图书策划有限公司 5年高考 3年模拟 B版 化学
已知:
回答下列问题:
(1)B→C的反应类型是 还原反应 。
(2)C中官能团的名称是 醚键、羧基 。
(3)D的结构简式为 。
(4)F中有 2 个手性碳原子。
(5)A的同分异构体中,遇FeCl 溶液显色的共有 9 种。
3
(6)以苯、乙烯和 为含碳原料,利用上述原理,合成化合物 。
①相关步骤涉及烯烃制卤代烃的反应,其化学方程式为 +HBr
C H B r 。
2 5
②最后一步转化中与卤代烃反应的有机物的结构简式为 。
第 61 页 共 64 页北京曲一线图书策划有限公司 5年高考 3年模拟 B版 化学
10.(2024江苏南通二模,15)化合物G是合成治疗糖尿病药物非奈利酮的一种中间体,其
合成路线如下:
(1) 水解后得到醇的名称为 B (填字母)。
A.2-甲基丙醇
B.2-甲基-2-丙醇
C.2,2-二甲基乙醇
(2)A→B的反应历经两步,中间体为 ,则第二步的反应类型为 消去反应
。
(3)X的分子式为C H N O,写出X的结构简式: 。
6 8 2
第 62 页 共 64 页北京曲一线图书策划有限公司 5年高考 3年模拟 B版 化学
(4) 的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:
或 或 或
。
能与FeCl 溶液发生显色反应,酸性条件下水解产物之一为氨基乙酸,另一产物的核磁共
3
振氢谱中有4个峰。
(5)已知:
① ;
②2CH CHO CH CH CHCHO。
3 3
写出以 、CH CHO、 为原料制备 的合成路线
3
流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
第 63 页 共 64 页北京曲一线图书策划有限公司 5年高考 3年模拟 B版 化学
答案
第 64 页 共 64 页
