第十二章 生命活动的物质基础 有机合成
第 1 节 生命活动的物质基础
续表
学生用书 P286
选项 生活情境 涉及化学知识
１ ( 广东,, 分)龙是中华民族重要的精
． ２０２４ １２
长期暴露在空气中 食盐中常含有容易潮解
神象征和文化符号 下列与龙有关的历史文
. C 的食盐变成了糊状 的
MgCl２
物中 主要材质为有机高分子的是
, ( ) 蛋白中硫元素与蛋黄中
久煮的鸡蛋蛋黄表
铁元素生成的 和蛋
D 面常呈灰绿色 FeS
黄混合呈灰绿色
答案 A
红山玉龙 鎏金铁芯铜龙 ４ ( 湖南,, 分)组成核酸的基本单元是
A． B．
． ２０２４ ５３
核苷酸 下图是核酸的某一结构片段 下列说
, ,
法错误的是
( )
0
云龙纹丝绸 云龙纹瓷瓶 )$
C． D． 0 /)
答案 C )0 1 0 $) 0 / 0
２ ( 广东,, 分)我国饮食注重营养均衡 0 ) )
． ２０２４ ４２ , ) )
讲究 色香味形 下列说法不正确的是 0 )
“ ”.
0 1 0 $)
( )
0)
烹饪糖醋排骨用蔗糖炒出焦糖色 蔗糖属
A． ,
脱氧核糖核酸 和核糖核酸
于二糖 A． (DNA) (RNA)
结构中的碱基相同 戊糖不同
新鲜榨得的花生油具有独特油香 油脂属 ,
B． ,
碱基与戊糖缩合形成核苷 核苷与磷酸缩
于芳香烃 B． ,
合形成核苷酸 核苷酸缩合聚合得到核酸
凉拌黄瓜加醋使其具有可口酸味 食醋中 ,
C． ,
核苷酸在一定条件下 既可以与酸反应 又
含有极性分子 C． , ,
可以与碱反应
端午时节用粽叶将糯米包裹成形 糯米中
D． ,
核酸分子中碱基通过氢键实现互补配对
的淀粉可水解 D．
答案 A
答案 B
５ ( 广东,, 分)我国科学家进行了如图
３ ( 贵州,, 分)厨房中处处有化学 下 ． ２０２２ ９２
． ２０２４ ３３ .
所示的碳循环研究 下列说法正确的是
列说法错误的是 .
( )
选项 生活情境 涉及化学知识
( )
清洗餐具时用洗洁 洗洁精中的表面活性剂可
A 精去除油污 使油污水解为水溶性物质
炒菜时不宜将油加 油脂在高温下容易生成对
B 热至冒烟 身体有害的稠环化合物
１９０ 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
淀粉是多糖 在一定条件下能水解成葡萄糖 答案 C
A． ,
葡萄糖与果糖互为同分异构体 都属于烃类 ９ ( 届江门棠下中学 月月考,)生命活动
B． , ． ２０２５ ９ ４
中含有 个电子 需要一系列复杂的化学过程来维持 食物中的
２４
C．１molCO ６．０２×１０ ,
被还原生成 营养物质是这些过程的能量基础 下列关于
D．２２．４LCO２ １molCO .
答案 A 糖类 油脂 蛋白质的说法正确的是
、 、 ( )
６ ( 广东,, 分)劳动成就梦想 下列劳 糖类 油脂 蛋白质是人体必需的基本营养
． ２０２１ ６２ . A． 、 、
动项目与所述的化学知识没有关联的是 物质 在人体内都可以发生水解
( ) ,
向蔗糖溶液中加入稀硫酸并加热 再加入
选项 劳动项目 化学知识
B． ,
社区服务 用 消毒液 含氯消毒剂具有氧 新制 加热 未见砖红色沉淀 则
: ８４ Cu(OH)２, , ,
A 对图书馆桌椅消毒 化性
蔗糖不发生水解
学农活动 用厨余垃圾 厨余垃圾含
: N、P、K 油脂在酸性条件下的水解反应叫皂化反应
B 制肥料 等元素
C．
自主探究 以油脂为原 油 脂 可 发 生 皂 化 农业上用波尔多液 由硫酸铜溶液和石灰
: D． (
C 料制肥皂 反应 乳制成 来防治植物病毒的原理是重金属
)
家务劳动 用白醋清洗 乙酸可由乙醇氧化
: 阳离子和强碱能使蛋白质发生变性
D 水壶中的水垢 制备
答案 D
答案 D
１０ ( 茂名高州三模,)劳动有利于 知行
． ２０２４ ７ “
学生用书 P287 合一 下列劳动项目与所述的化学知识没
”.
７ 教考衔接:人教版选择性必修 第四章第二节 有关联的是
． ３ ( )
信息搜索( 届佛山南海摸底考,)舌尖上的 选项 劳动项目 化学知识
２０２５ ３
美味 源于大自然的馈赠 下列说法不正确 帮厨活动 帮妈妈烧鱼
, . : 味香的原因是翻炒
时 添加料酒和食醋
的是 A , , 时有酯类物质生成
( ) 使鱼变得味香可口
用甘蔗生产蔗糖 蔗糖易溶于水
环保行动 减少塑料袋 塑料袋丢弃后 在自
A． , : ,
用卤水点豆腐 卤水中含电解质 B 的使用 然界会引起白色污染
B． ,
家务劳动 用热的纯碱 油脂在碱性条件下
用大豆制酱油 大豆含有的蛋白质可水解 :
C． , 溶液洗涤沾有油脂的 发生水解 生成易
压榨花生制花生油 油脂属于天然高分子 C ,
D． , 菜盘子 溶于水的物质
答案 D 学农活动 向土壤中撒
: 草木灰属于钾肥
８ ( 肇庆质检二,)广东美食享誉全国 下 D 草木灰 , 改良酸性土壤
． ２０２４ ２ .
列说法正确的是 答案 D
( )
广州包点松软可口 制作包点所用面粉的 １１ ( 广州黄埔二模,)化学与生活密切相
A． , ． ２０２４ ３
主要成分为纤维素 关 下列有关生活用品的说法正确的是
. ( )
潮汕牛肉丸肉质饱满 蒸煮牛肉丸时蛋白 速干衣常用材料之一聚酯纤维为混合物
B． , A．
质发生盐析 使用 的酒精溶液可以快速高效杀死病毒
B． ９５％
客家酿豆腐鲜香滑嫩 烹饪豆腐所用的花 潮阳油浸鲎粿中用到的植物油 不能与
C． , C． , H２
生油属于酯类 发生加成反应
东莞烧鹅肥而不腻 涂在烧鹅表皮上的麦 在食品袋中放入盛有硅胶的透气小袋 可
D． , D． ,
芽糖不能水解 防止食品被氧化
第十二章 生命活动的物质基础 有机合成 １９１
答案 A 壳的重要成分
１２ ( 广东六校第四次联考,)下列说法不 某品牌防晒衣的主要成分为聚酯纤维 可
． ２０２３ ４ C． ,
正确的是 长期用肥皂洗涤
( )
木糖 是一种醛糖 催化加氢可 核酸是一种生物大分子 水解可生成戊
A． (C５H１０O５) , D． ,
生成木糖醇 糖 碱基和磷酸
、
甲壳质也是一种多糖 它是虾 蟹 昆虫外 答案 C
B． , 、 、
１９２ 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
第 2 节 合成高分子
的同分异构体中含羧基的有 种
学生用书 P288
C．MP ３
１ ( 河北,, 分)高分子材料在生产 生活 CH３
． ２０２４ ３３ 、
中得到了广泛应用 下列说法错误的是 可加聚生成高分子
. ( ) D．MMA CH２ C
线型聚乙烯塑料为长链高分子 受热易
A． , COOCH３
软化 答案 C
聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成 受热易 ４ ( 北京, , 分) 的资源化利用有
B． , ． ２０２４ １１３ CO２
分解 利于实现 碳中和 利用 为原料可以合
“ ”. CO２
尼龙 由己二酸和己二胺缩聚合成 强度 成新型可降解高分子 其合成路线如下
C． ６６ , P, .
高 韧性好 已知 反应 中无其他产物生成
、 : ① .
聚甲基丙烯酸酯 有机玻璃 由甲基丙烯酸
D． ( ) 0
酯加聚合成 透明度高
, 0
$0
答案 B
9
２ ( 广东,, 分)劳动有利于 知行合一 :
． ２０２３ ７２ “ ”.
下列劳动项目与所述的化学知识没有关联
的是 0
( )
0
选项 劳动项目 化学知识 O
1
帮厨活动 帮食堂师傅
: 加热使蛋白质变性
A 煎鸡蛋准备午餐
下列说法不正确的是
( )
环保行动 宣传使用聚 聚乳酸在自然界可 与 的化学计量比为
: A．CO２ X １∶２
B 乳酸制造的包装材料 生物降解 完全水解得到的产物的分子式和 的分
B．P Y
子式相同
家务劳动 擦干已洗净 铁丝在 中燃烧
: O２
C 的铁锅 以防生锈 生成 可以利用碳碳双键进一步交联形成网状
, Fe３O４ C．P
结构
学农活动 利用秸秆 厨 沼气中含有的
: 、 CH４
通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子
D 余垃圾等生产沼气 可作燃料
D．Y
难以降解
答案 C
答案 B
３ ( 全国甲,, 分)我国化学工作者开发
． ２０２４ ９６ ５ ( 北京,, 分)一种聚合物 的结
． ２０２３ ９３ PHA
了一种回收利用聚乳酸 高分子材料的
(PLA) 构简式如下 下列说法不正确的是
, ( )
方法 其转化路线如下所示
, .
) 0) 0 0
$)0) )$)0
0
O a.P$ $T-B4J0
0 0 0
1-" .1 .." 的重复单元中有两种官能团
A．PHA
下列叙述错误的是
( ) 可通过单体 缩聚合成
在碱性条件下可发生降解反应 B．PHA
A．PLA
的化学名称是丙酸甲酯 在碱性条件下可发生降解
B．MP C．PHA
第十二章 生命活动的物质基础 有机合成 １９３
中存在手性碳原子 易锈蚀的特点
D．PHA
答案 A 船载雷达系统所用半导体材料碳化硅属于
B．
共价晶体
学生用书 P289
具有良好电绝缘性和耐热性的酚醛树脂可
６ ( 广州三模,)化学在科技强国中发挥 C．
． ２０２４ ３ 以通过加聚反应制得
着重要作用 下列有关叙述正确的是
. ( ) 船用发动机使用的燃料是柴油 柴油是石
D． ,
铝合金中硬铝密度小 强度高 常用于制造
A． , , 油分馏产品 分馏属于物理变化
,
飞机外壳
答案 C
二氧化硅广泛用于航天器太阳能电池板
１０ ( 届华南师大附中综合测试一,)化学
B．
． ２０２５ ６
液氧甲烷运载火箭中的甲烷是烃的衍生物
已渗透到人类生活的各个方面 更是与科学
C． ,
医用无纺布防护服中常用聚乙烯作原料
技术的进步和社会的发展息息相关 下列
D． , .
聚乙烯属于天然纤维 说法正确的是
( )
答案 A 聚丙烯酰胺可发生水解反应
A．
７ ( 华南师大附中三模,)科技发展与化学 煤的气化和液化是物理变化
． ２０２４ ２ B．
密切相关 下列说法不正确的是 石油的分馏产物是纯净物
. ( ) C．
海水原位电解制氢技术的关键材料是多孔 工业上通过重油裂化大量生产苯
A． D．
聚四氟乙烯 其单体属于卤代烃 答案 A
,
富勒烯类化合物是用于制造高温超导材料 １１ ( 湖南雅礼中学一模,)高分子 是一
B． ． ２０２４ ６ Y
的原料 足球烯 为共价晶体 种人工合成的多肽 其合成路线如下
, (C６０) , :
梦天 实验舱搭载了高精度的冷原子锶
C．“ ”
光钟 和 互为同位素
８９ ９０
(Sr) ,Sr Sr
嫦娥五号带回的 嫦娥石 是一种新的磷酸
D． “ ”
盐矿物 的空间结构为正四面体形
３－
,PO４
答案 B
８ ( 执信中学开学考, )下列关于有机物
． ２０２３ １３
的说法正确的是
( )
聚乙烯 聚氯乙烯塑料都可用于包装食品
A． 、
天然橡胶是高聚物 且能使溴水褪色
B． ,
油脂 棉花 蚕丝 羊毛都属于天然高分子
C． 、 、 、
的 单 体 是
D．CH２ CHC CH２
Cl
和
CH２CH２ Cl—CHCH２
答案 B
９ ( 届揭阳 月两校联考,)雪龙 号是
． ２０２５ ８ ３ “ ２”
我国自主建造的全球第一艘采用艏艉双向破
冰技术的极地科考破冰船 展现了我国科技发
,
展的巨大成就 下列说法不正确的是
. ( )
螺旋桨采用的镍铝青铜合金有强度大 不
A． 、
１９４ 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
下列说法不正确的是 高分子 中存在氢键
( ) C． X
中 碳 原子是 和 杂化 该合成过程中进行了官能团保护
３ ２
A．E、F、G sp sp D．
高分子 水解可得到 和 答案 B
B． X F G
第十二章 生命活动的物质基础 有机合成 １９５
第 3 节 有机合成
请回答
学生用书 P290
:
１ ( 浙江 月选考, , 分)制造隐形眼镜 化合物 的含氧官能团的名称是
． ２０２４ １ １１３ (１) E .
的功能高分子材料 的合成路线如下 化合物 的结构简式是
Q : (２) C .
试剂 下列说法不正确的是
Br２/CCl４ a Z (３) .
X →C２H４Br２ →Y 浓硫酸 →C６H１０O３
,△ 化合物 的转化过程中 采用了保护
M A． A→D ,
CH３ 氨基的措施
催化剂
→ CH２ C 化合物 的碱性弱于
B． A D
COOCH２CH２OH 化合物 与 水溶液共热可生成
Q C． B NaOH A
下列说法不正确的是 化合物 氯硝西泮的反应类型是取代反应
( )
D． G→
试剂 为 乙醇溶液
写出 的化学方程式
A． a NaOH (４) F→G
易溶于水
B．Y
.
CH３
的结构简式可能为 聚乳酸 是一种可降解
C．Z CH２CCOOH (５) ( )
分子中有 种官能团
D．M ３
答案 A
２ ( 浙江 月选考, 节选)某研究小组 高聚物 可通过化合物 开环聚合得
． ２０２４ １ ２１ , X( )
按下列路线合成镇静药物氯硝西泮
.
到 设计以乙炔为原料合成 的路线 用流程
. X (
CH３COOH C８H９NO HNO３ H２O
→ → C → 图表示 无机试剂任选
B H２SO４ , ).
A
D
BrCH２COBr
→ →
E
C１５H１０BrClN２O４ NH３ C１５H１２ClN３O４
→ →
F G
答案 硝基 酮羰基
(１) 、
已知
:
(２)
１９６ 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
NHCOCH３
NO２
(３)BD
(４ )
第十二章 生命活动的物质基础 有机合成 １９７
NHCOCH２Br
O
C
NO２
Cl
＋ NH３ →
NHCOCH２NH２
O
C
NO２
Cl
＋HBr
或
NHCOCH２Br
O
C
NO２
Cl
＋ ２NH３ →
NHCOCH２NH２
O
C
NO２
0 0
$M $M
0) $) 40 0
/0 ,$0 /0
" #
0
0 )$ 4 $M
$M
4O$M 0 0
/)
$
0
0
$M
0
#S
0
&
/)
,$0
4 0
0
%
$00$)
$M
-
Cl
/ 0 $ ) $M/04
4
0
00
(
＋NH４Br
' 0
$M
0
H２O HCN )40!? $M /0
(５)CHCH 催化剂 → CH３CHO 催化剂→
,△
U$0
/ /B)$0
OH OH )
＋
H２O,H
)
CH３CHCN → CH３CHCOOH
0
0
浓 $M
H２SO４ $M
9
→
△ /
/
0
３ ( 江西, 节选)托伐普坦是一种治疗 0
． ２０２４ １８ /0
心血管疾病的药物 其前体 合成步骤如图 /)
*
, (L)
+
部分试剂和条件略去 0
( ).
$M
/
$)$M0
, 0 0
/B)$0 /
)
-
O
已知
:RCCH２—C—OH
O O
△
→RCCH３
－CO２
回答下列问题
:
化合物 填 能 或 不能 形
(１) A ( “ ” “ ”)
成分子内氢键
.
写出由 生成 的化学反应方程式
(２) C D
.
写出 的结构简式
(３) G .
到 的反应类型是
(４)H I .
参照上述合成路线 试剂 的化学式是
(５) , X
.
完全水解后 有机产物的名称是
(６)K , .
答案 能
(１)
0
O
$M
0
(２) ＋ H３C S
/)
１９８ 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
O
0 0)
)0
DJ. F
2 2
992
0 )0 992
FF
化合物 的分子式为 名称为
(１) Ⅰ ,
.
化合物 中含氧官能团的名称是
(２) Ⅱ .
化合物 的某同分异构体含有苯环 在核磁
Ⅱ ,
共振氢谱图上只有 组峰 且能够发生银镜
４ ,
反应 其结构简式为
, .
关于上述示意图中的相关物质及转化 下
Cl → (３) ,
列说法正确的有
.
0 由化合物 到 的转化中 有 键的断裂
A． Ⅰ Ⅱ , π
$M
0 与形成
/) 由葡萄糖到葡萄糖酸内酯的转化中 葡萄
＋HCl B． ,
4 0
糖被还原
0
葡萄糖易溶于水 是因为其分子中有多个
0 $00$) C． ,
羟基 能与水分子形成氢键
$M ,
由化合物 到 的转化中 存在 原子
/ 0 D． Ⅱ Ⅲ , C、O
4
(３) 0 杂化方式的改变 有手性碳原子形成
,
对化合物 分析预测其可能的化学性
(４) Ⅲ,
质 完成下表
取代反应 , .
(４)
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
(５)SnCl２
$)
邻甲基苯甲酸 或 甲基苯甲酸
(６) ( ２－ ) ) $ $)
４ 创新点:从反应历程图像角度考查有机合成 ① )$ $)
． $)
( 广东, , 分)将 打印制备的固载铜
２０２４ ２０１４ ３D
取代反应
离子陶瓷催化材料 用于化学催化和生物催
②
,
化一体化技术 以实现化合物 的绿色合成 在一定条件下 以原子利用率 的反
, Ⅲ , (５) , １００％
示意图如下 反应条件略 应制备 该反应中
( ). HOCH(CH３)２. ,
若反应物之一为非极性分子 则另一反应
① ,
物为 写结构简式
( ).
若反应物之一为 形结构分子 则另一反
② V ,
应物为 写结构简式
( ).
以 溴丙烷为唯一有机原料 合成
(６) ２－ ,
基于你设计的合成路
CH３COOCH(CH３)２.
线 回答下列问题
, :
最后一步反应的化学方程式为
①
注明反应条件
( ).
第一步反应的化学方程式为
②
写一个即可 注明反应条件
( , ).
答案 苯乙烯 羰基
(１)C８H８ (２)
第十二章 生命活动的物质基础 有机合成 １９９
CH３
CHO
催化剂 加热 加成反应
(３)ACD (４)①H２、 、
Br
浓 加热 合理即可
② HBr、 ( ) CH
O
(５)① CH３CCH３
写出 含有的官能团的名称
(１) A : .
原子利用率为 的结
(２)B＋C →D １００％,C
构简式为
.
中碳原子的杂化方式有
(３)E .
根据 的结构特征 分析其化学性
(４) AHPA ,
质 完成下表
, .
反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
消去反应
①
浓氢溴酸 加热
② 、
写出同时满足下列条件的 的同分
(５) AHPA
异构体的结构简式
: .
含苯环且苯环上只有一个取代基
① ;
红外光谱显示含氧官能团只有 和
② —OH
—CONH２;
② CH３CHCH２ 核磁共振氢谱显示有 组峰 峰面积比为
③ ６ ,
浓
H２SO４
(６)①CH３COOH＋(CH３)２CHOH ４∶２∶２∶２∶２∶１.
△ 参 照 上 述 合 成 路 线 设 计 以 苯 甲 醛
(６) ,
CH３COOCH(CH３)２＋H２O
H２O ②(CH３)２CHBr＋NaOH → (CH３)２CHOH＋ △
(
醇
或
NaBr (CH３ )２CHBr ＋ NaOH →
△
CH３CHCH２↑＋NaBr＋H２O
学生用书 P292
５ ( 届佛山一中 月月考, )非天然氨基
． ２０２５ ９ ２０
酸 是一种重要的药物中间体 其合成
AHPA ,
路线之一如下
:
$)/0
$00 $
)
0
0)$ $00) 0/ $
- -
0)
" #
0) 0) 0)
$00 -U $00)
)0 /0 /0
% &
0)
)
$00)
1E$
/)
")1"
/0
CHO <$)$)> 为主要原料制备 O
)
的合成路线 其他原料 试剂任选
( 、 ).
答案 醛基 羧基
(１) 、
(２) CHO
２ ３ (３)sp、sp
$00)
浓硫酸 加热
(４)① 、 /)
#S
取代反应
$00)
②
/)
$)0)
$)0)
(５)
$0/)
( ６ )
２００ 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
CHO
CH３NO２
碱 →
OH
CH CH２NO２
碱
→
△
分别为
.
根据化合物 的结构特征 分析预测其可
(４) ⅵ ,
能的化学性质 完成下表
, .
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
取代反应
a
银氨溶液 加热
b 、
下列关于反应 的说法不正确的是
(５) ⑥
填字母
( ).
另外一种产物分子的空间结构为 形
A． V
/0
反应过程中 有 双键和 单键的形成
CHCHNO２ 一定条件 <$)$)> B． , CO C—O
O 化合物 中碳原子均为 杂化 化合物
２
→ C． ⅲ sp , ⅶ
中碳原子均为 杂化
３
sp
化合物 中存在手性碳原子
６ ( 广东二模, )利用生物基原料合成
D． ⅷ
． ２０２４ ２０
以乙烯为有机含碳原料 利用上述流程中
高分子具有广阔的发展前景 一种利用生物
.
(６) ,
0
基原料 合成高分子 的路线如图所示
ⅳ ⅷ : 反应 的原理 合成化合物 0 基
0 0 0 0 ④ , 0 .
0 0
0 0
于你设计的合成路线 回答下列问题
, :
根据反应 的原理 利用乙烯得到的产物
)00$ 0 $00)
(a) ④ ,
的结构简式为
.
0 相关步骤涉及卤代烃的水解反应 其化学
)0 0)
0) 0)
(b) ,
) 方程式为
注明反应的条件
0) ( ).
)0 答案 丙二醇
(１)C８H８O３ １,３－
0 ( ２ ) CH３ O COOH
0
)0
0 $0 $)
0
O
)
或
CH３ O COOH
或 浓 或
化合物 的分子式为 化合物 (３)CO、H２( H２、CO) (４) HBr,△(
(１) ⅱ , ⅳ 浓
的名称是 CH３COOH、 H２SO４, △ )
.
芳香化合物 是化合物 的同分异构体 O
(２) W ⅱ .
能与碳酸氢钠溶液反应 其核磁共振氢谱 C
W ,
显示有四种不同化学环境的氢原子 且峰面
,
积之比为 写出一种符合条件的
３∶２∶２∶１,
的结构简式
W : .
反应 可表示为 其中
(３) ④ ⅴ＋M＋N ⅵ,
为两种常见的气体 则 的化学式
M、N , M、N
或
H CH２CH２CH２Br (
O
C
O
H CH２CH２CH２OC
CH３)
HO
O
－
O
O
氧化反应
(５)BD (６)(a) C
CH３CH２ H
氰基 遇 溶液显紫色 核磁共振
H２O (—CN), FeCl３ ,
(b ) BrCH２CH２Br ＋ ２NaOH → 氢谱有 组峰 峰面积之比为 则
△
３ , ３∶２∶２, y
的结构有 种 写出其中一种的结构
HOCH２CH２OH＋２NaBr ,
７ ( 广州二模, )基于生物质资源开发 简式
． ２０２４ ２０ : .
常见的化工原料 是绿色化学的重要研究方
, 以 和 O
Br
向 以玉米芯为原料之一合成化合物 的路
(６)
. ⅷ
线如下
:
0)
)0 0
( $)0 0
$)0
1
0
7
)0
)0 0)
0)
0 )0
$/
$/
0
0
$/
化合物 的分子式为 化合物
(１) ⅰ , ⅲ
环上的取代基的名称是
.
反应 的方程式可表示为
(２) ③ ２ⅳ＋O２
化合物 的名称为
２ⅴ, ⅳ .
根据化合物 的结构特征 分析预测其可
(３) ⅱ ,
能的化学性质 完成下表
, .
反应试剂、 反应 形 成
序号 反应类型
条件 的新结构
氧化反应 生成有
(
① 机产物
)
取代反应
②
关于反应 的说法中 正确的是
(４) ② ,
填字母
( ).
反应过程中 有 键的断裂
A． , σ
反应过程中 碳原子的杂化方式没有发生
B． ,
变化
化合物 的分子中含有 个手性碳原子
C． ⅱ ２
化合物 能溶于水 原因是 能与水分子
D． ⅱ , ⅱ
形成氢键
芳香化合物 是 的同分异构体 含有
(５) y ⅷ ,y
第十二章 生命活动的物质基础 有机合成 ２０１
为原料 参考上述信
,
息 写出制备化合物
,
O
O 的合成路线
:
.
答案 醛基 乙烯
(１)C５H１０O５ (２)
(３)
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构
0
$)0
加热
① O２、Cu,
0 0
0
$00
银氨溶液 加热 或新
, [
① 制 加热
Cu(OH)２, ] )0 0)
0
$)0
浓硫酸
CH３COOH、 ,
② 加热
$)$00 00$$)
0 $)0
浓 加热 ② HBr、
#S #S
(４)AD (５)２
CN
HO OH
CH３
或
CN
HO OH
CH３
Br OH
NaOH/H２O O２/Cu
(６) → →
△ △
O O
H
→
O
O
微专题 5 有机合成与推断题解题策略
学生用书 P294
１ ( 湖南, , 分)化合物 是一种具
． ２０２４ １７１５ H
有生物活性的苯并呋喃衍生物 合成路线如
,
下 部分条件忽略 溶剂未写出
( , ):
$M
! ##S
)$0 $)0 )$0 $)0
0) 0)
" #
$M
$M
$)#S$)#S !
0 $)0
,$0
)0 $)0 0
0)
$ %
$M $M
,0) $M$)0$)
0
F 5J$M
0 0 ) 0 0)
0 0
& '
0
$M $M
$)0 $M$)$$) 0
,$0
0 0) 0 0 $)
0 0
( )
回答下列问题
:
化合物 在核磁共振氢谱上有
(１) A
组吸收峰
;
化合物 中含氧官能团的名称为
(２) D 、
;
反应 和 的顺序不能对换的原因是
(３) ③ ④
;
在同一条件下 下列化合物水解反应速率
(４) ,
由大到小的顺序为 填标号
( );
①
２０２ 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
F３C
O
O
②
H
H３C
O
O
H
③
O
O
化合物 的合成过程中 经历了取
(５) G→H ,
代 加成和消去三步反应 其中加成反应的化
、 ,
学方程式为
;
依据以上流程信息 结合所学知识 设计
(６) , ,
以
H
和 为 原 料 合 成
Cl２CHOCH３
O
HOC CH—OH
的路线 等无机
(HCN
试剂任选
).
答案 醚键 醛基
(１)６ (２)
如果对调 酚羟基会被氧化
(３) , (４)①③②
$M $M 0)
$)0 0
$)
(５)0 0 →0 0 $)
0 0 0
(６)
Cl２CHOCH３
→
TiCl４
CHO
HCN
催化剂→
NC
CHOH
＋ H２O,H
→
△
HOOC
CHOH
一定条件
→
第十二章 生命活动的物质基础 有机合成 ２０３
O
HOC CH—OH
属于极性分子 分子中存在由 轨道
D．CO , p
头碰头 形成的 键
“ ” π
以苯 乙烯和 为含碳原料 利用反应
(５) 、 CO , ③
和 的原理 合成化合物
⑤ , ⅷ.
２ ( 广东, , 分)室温下可见光催化
． ２０２３ ２０１４
合成技术 对于人工模仿自然界 发展有机合
, 、
成新方法意义重大 一种基于 碘代烃类
. CO、
等 合成化合物 的路线如下 加料顺序 反
, ⅶ ( 、
应条件略
):
化合物 的分子式为 化合物
(１) ⅰ . x
为 的同分异构体 且在核磁共振氢谱上只
ⅰ ,
有 组峰 的结构简式为 写一
２ .x (
种 其名称为
), .
反应 中 化合物 与无色无味气体 反
(２) ② , ⅲ y
应 生成化合物 原子利用率为
, ⅳ, １００％.y
为
.
根据化合物 的结构特征 分析预测其可
(３) ⅴ ,
能的化学性质 完成下表
, .
反应试剂、 反应 形 成
序号 反应类型
条件 的新结构
消去反应
a
氧化反应
b 生成有机产物
( )
关于反应 的说法中 不正确的有
(４) ⑤ , .
反应过程中 有 键和 键断裂
A． , C—I H—O
反应过程中 有 双键和 单键
B． , CO C—O
形成
反应物 中 氧原子采取 杂化 并且存
３
C． ⅰ , sp ,
在手性碳原子
O
O
ⅷ
基于你设计的合成路线 回答下列问题
, :
最后一步反应中 有机反应物为
(a) ,
写结构简式
( ).
相关步骤涉及烯烃制醇反应 其化学方程
(b) ,
式为
.
从苯出发 第一步的化学方程式为
(c) ,
注明反应条件
( ).
O
答 案
(１)C５H１０O
或
(
CH３
或 戊酮 或 二
H３C C CHO ) ３－ ( ２,２－
CH３
甲基丙醛或 二甲基 环氧丙烷
２,２－ －１,３－ )
浓硫酸 加热
(２)O２ (３) , —CHCH２
加热 或酸性 溶液
O２、Cu, ( KMnO４ ) —CHO
或
( —COOH) (４)CD
(５)(a)
I
、CH３CH２OH
( b ) CH２CH２ ＋ H２O
催化剂
加热 加压→CH３CH２OH
、
(c)
FeBr３
＋Br２ →
Br
＋HBr↑
３ ( 广东, , 分)基于生物质资源开
． ２０２２ ２１１４
发常见的化工原料 是绿色化学的重要研究
,
方向 以化合物 为原料 可合成丙烯酸
. Ⅰ , Ⅴ、
丙醇 等化工产品 进而可制备聚丙烯酸丙
Ⅶ ,
酯类高分子材料
.
写出 的单体的合成路线 不用注明反应
Ⅷ (
条件
).
答案 醛基
(１)C５H４O２
银氨溶液 新制氢氧化铜
(２)②—CHO ( )
—COONH４(—COONa)
③—COOH CH３CH２OH —COOCH２CH３
取代反应
化合物 的分子式为 其环上的
(１) Ⅰ ,
化合物 中含有羧基 羧基是亲水基
取代基是 写名称
( ). (３) Ⅳ ,
乙烯
已知化合物 也能以 的形式存在 根
(２) Ⅱ Ⅱ′ .
(４)CH２CH２( )
据 的结构特征 分析预测其可能的化学性
O
Ⅱ′ ,
质 参考 的示例 完成下表
, ① , . (５)２ C
序 结构 可反应 反应形成 反应
号 特征 的试剂 的新结构 类型
加成反应
① —CHCH— H２ —CH２—CH２—
氧化反应
②
③
化合物 能溶于水 其原因是
(３) Ⅳ ,
.
化合物 到化合物 的反应是原子利用
(４) Ⅳ Ⅴ
率 的反应 且 与 化合物
１００％ , １molⅣ １mol
反应得到 则化合物 为
a ２molⅤ, a .
化合物 有多种同分异构体 其中含
(５) Ⅵ ,
结构的有 种 核磁共振氢谱
CO ,
图上只有一组峰的结构简式为
.
选用含二个羧基的化合物作为唯一的含
(６)
氧有机原料 参考上述信息 制备高分子化合
, ,
物 的单体
Ⅷ .
CH３
CH２ C
C
O OCH２CH(CH３)２
Ⅷ
２０４ 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
CH３ CH３
(６)
４ ( 广东, , 分)天然产物 具有抗
． ２０２１ ２１１４ Ⅴ
疟活性 某研究小组以化合物 为原料合成
, Ⅰ
及其衍生物 的路线如下 部分反应条件
Ⅴ Ⅵ (
省略 表示
,Ph —C６H５):
已知
:
第十二章 生命活动的物质基础 有机合成 ２０５
OH
YCH２OH
一定条件→
R
O
R OCH２Y
CH３
合理均
(５)１０ HOOC C OH (
HO CH３
可
)
化合物 中含氧官能团有
(１) Ⅰ
写名称
( ).
反应 的方程式可表示为 (６)
(２) ① :Ⅰ＋Ⅱ
化合物 的分子式为
Ⅲ＋Z, Z .
化合物 能发生银镜反应 其结构简式为
(３) Ⅳ ,
.
反应 中属于还原反应的有 属
(４) ②③④ ,
于加成反应的有
.
化合物 的芳香族同分异构体中 同时满
(５) Ⅵ ,
足如下条件的有 种 写出其中任意
,
一种的结构简式
: .
条件 能与 反应 最多能与 倍
:a) NaHCO３ ;b) ２
物质的量的 反应 能与 倍物质的
NaOH ;c) ３
量的 发生放出 的反应 核磁共振氢
Na H２ ;d)
谱确定分子中有 个化学环境相同的氢原
６
子 不含手性碳原子 手性碳原子是指连有
;e) (
个不同的原子或原子团的饱和碳原子
４ ).
根据上述信息 写出以苯酚的一种同系物
(６) ,
及 为原料合成 的路线
HOCH２CH２Cl
不需注明反应条件
( ).
答案 羟基 醛基
(１) 、
(２)C１８H１５OP
(３)HO CH２CHO
(４)② ②④
OH
HOCH２CH２Cl
一定条件 →
O
OCH２CH２Cl
水
NaOH/
→ O
△
HOCH２CH２O
催化剂
→
５ ( 黑、吉、辽, , 分)特戈拉赞 化合物
． ２０２４ １９１４ (
是抑制胃酸分泌的药物 其合成路线如下
K) , :
#O
$)#S0 0 #O
)/
#
/
$)e)$M )
$)
)/ /
" $
0
$)0
#O
$)0
% 0 $ ) 0 0 0$ / $) $) $0 0
/
0)
&
#O
$)00$
/
$) /B0) $ ) /0
/
) (
00$$)
'
' 0)
0 #O
/ ' 0
40$M / $) *
) /
/
0)
)
0 #O 0 )
/ /
/ /
$) $)
/ /
1E$ )
' 0 ' 0
' 0 ' 0
+ ,
已知 #O
: $)00$
/
Ⅰ．Bn 为 CH２ , 咪唑为/ /) ; / $) ＋CH３COOH
00$$)
和 不稳定 能分别快
Ⅱ． OH O , ' 0) ' 0
0
速异构化为 和 (６)
O OH. ' 0 ' 0
回答下列问题
６ ( 山东, , 分)心血管药物缬沙坦
:
． ２０２４ １７１２
中含氧官能团只有醛基 其结构简式为 中间体 的两条合成路线如下
(１)B , (F) :
. 0
中含氧官能团的名称为 和
/#S
(２)G
1E
0
" $)$M/ # $ ) /
. ,$0 )0
的反应类型为
(３)J→K . # 0)
的同分异构体中 与 官能团完全相 / $00$)
(４)D , D )
%
同 且水解生成丙二酸的有 种 不考 $ $ ) #S/ '
$)$)0)
, ( $/
虑立体异构 % $/
转
)
化
.
可能分三步 分子内的咪
& $
)
/0
/B#)
(５)E→F :①E
唑环与羧基反应生成 快速异构化为
X;②X 已 知
与 反应生成 第 步 :Ⅰ． Cl ＋ B(OH)２
Y;③Y (CH３CO)２O F. ③
化学方程式为 Pd
→
K２CO３,H２O
.
(１)R２—NH２
苯环具有与咪唑环类似的性质 参考 Ⅱ．R１—CHO →R１CH２NHR２
(６) . (２)NaBH３CN
的转化 设计化合物 的合成路线如下 回答下列问题
E→X , I :
部分反应条件已略去 其中 和 的结 结构简式为 反应类型
( ). M N (１)A ;B→C
构简式为 和 为
. .
' 0) ' 0) 化学方程式为
(２)C＋D→F
! E
. / .
' 0 ' 0
中含氧官能团名称为 中手
(３)E ;F
性碳原子有 个
.
答案 的一种同分异构体含硝基和 种不同化
(１)OHC CH CHO (４)D ３
学环境的氢原子 个数比为 其结构
Br
( ６∶６∶１),
羧基 羟基 简式为
(２) .
的合成路线设计如下
还原反应
(３)
(５)C→E :
试剂 试剂
X Y
(４)６
C →G(C１４H１１NO) →E
#O
试剂 为 填化学式 试剂 不能
$ ) 00$ / X ( ); Y
$) 选用 原因是
(５) / ＋ (CH３CO)２O → KMnO４,
0)
.
２０６ 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
答案
(１)
第十二章 生命活动的物质基础 有机合成 ２０７
Cl
取代反应
CN
(２)
CH２Br
＋
CN H２N COOCH３
CH３CH２OH
→
回答下列问题
:
中官能团的名称为 根据
(１)A . A
的结构特征 完成下表
, .
序号反应试剂、条件 生成物结构简式 反应类型
催化剂 加热 加聚反应
a 、
CH２CHCOONa、 水解反应
b
C２H５OH
的结构简式为
(２)B .
的反应类型为
N COOCH３
＋HBr (３)D→E .
H
同时符合下列条件的化合物 的同分异
(４) E
构体有 种
CN
.
醛基
(３) １ 核磁共振氢谱显示三组峰面积之比为
①
９∶１∶１;
(４)
能与 溶液作用显色
② FeCl３ .
NO２
会将羟基氧化为羧基 能与 形成盐酸西那卡塞 从物质结
(５)NaOH KMnO４ (５)I HCl ,
构角度分析其原因
学生用书 P298 :
７ ( 届广州一调, )西那卡塞 是一种治 .
． ２０２５ ２０ (I) 化合物 是一种含有七元杂环
疗甲状旁腺功能亢进的药物 其合成路线如下 (６) M(C１３H１３NO４)
, :
的生物碱 其合成路线如下 反应条件已省略
$' , ( ):
#
0) 0)
0 $)#S'
$)0
0 0 , / .
$00)
0
)00$
" $
+ -
$' $'
的结构简式为
①K .
-J"M) )U1E$
的方程式为
0) 0) ②L→M
% & .
$' 答 案 碳 碳 双 键 酯 基
( (１) 、 a．
$ ) /
1$$ CH２ CH
$)0
' COOCH２CH３
溶液 加热
$' b．NaOH 、
/
) (２)
$'
/B#)$/ )
$)0) /
*
CF３
Br
加成反应
(３)
分子中 原子上有一个孤电子
(４)１０ (５)I N
对 能够与 形成配位键
＋
, H
反应的化学方程式为
COOH (２)G→I
.
(６)①
的反应类型是
(３)J→K .
H２N COOH
关于上述合成路线的相关物质及转化 下
0)
(４) ,
列说法错误的有
/ .
② $00) → 由化合物 到 的转化中 有 键的形成
)00$ A． D E , π
由化合物 和 到 的转化中 存在 原
B． E K L , C
子杂化方式的改变
/
0 化合物 所有原子共平面
$00)
＋H２O
C． K
0 最多能与 质
D．１molCH３—NH—NH２ １mol
８ ( 届深圳罗湖第一次摸底考, )吡唑类 子 ＋ 形成配位键
． ２０２５ ２０
(H )
对于化合物 分析预测其可能的化学性
化合物是重要的医药中间体 如图是吡唑类
,
(５) I,
质 完成下表
物质 的一种合成路线
, .
L :
$) $)$M $)0 反应试剂、 反应形成的新有机物
序号 反应类型
条件 (写出完整的有机物)
")/0 0
# %
"-F $V 取代反应
①
"
催化剂
/0 /0 H２、 、 加成反应
$ & ② 加热
0
参 照 上 述 合 成 路 线 以 乙 酸 和
$)0 $)0) ) $)$)$0$) (６) ,
(
' "-F -
Br 0 0
*
为原料 设计合成 的路
H３C C CH３ ,
+ $$$00$)
$) /)/) CH２Br
, 线 无机试剂任选 准确写出反应条件
( , ).
/0
0
$0$)
/
/
$)
答案 对硝基苯甲醇 硝基 醛基
- (１) 、
碱
已 知
:① R１—CHO ＋ R２CH２COOR３ →
△
(２ ) CH３COOCH３ ＋
R１ CHC COOR３
R２
一定条件
②R１—CHO＋R２NH２ →
R１—CH N—R２
回答下列问题
:
的化学名称是 中的含氧官
(１)D ;E
能团名称为
.
２０８ 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
CHO
碱
→
△
O
CHCHC
OCH３
＋H２O
消去反应
(３) (４)CD
稀 硫 酸 或 溶 液 加 热
(５)① ( NaOH )、
CHCHCOOH
或
(
第十二章 生命活动的物质基础 有机合成 ２０９
CHCHCOONa
和
) CH３OH
②
合物 为 的同分异构体 结构中有苯环
X Ⅱ ,X ,
分子中有 组核磁共振氢谱吸收峰 且峰面
４ ,
积之比为 能发生银镜反应 则
３∶２∶２∶１, , X
CH２CH２COOCH３
的命名是
或 .
( 关于化合物 与 反应生成化合物
(２) Ⅱ CO２ Ⅲ
的说法中 不正确的是 填字母
CH２CH２COOCH３
, ( ).
或
化合物 能发生水解反应
A． Ⅲ
该反应属于加成反应 符合绿色化学要求
CHCHCOOCH３ B． , ,
原子利用率为
) １００％
化合物 中均不存在手性碳原子
C． Ⅱ、Ⅲ
BrBr 属于非极性分子 分子中存在由 轨
水溶液 D．CO２ , p
NaOH
( ６ ) H２C C CH３ → 道 肩并肩 形成的 键
△ “ ” π
根据化合物 的结构特征 分析预测其可
CH３ (３) Ⅴ ,
能的化学性质 完成下表
HO OH OH , .
O２
反应试剂、 反应形成的新有
H２C C CH３ → OHC C CH３
Cu,△ 序号 反应类型
条件 机物结构简式
CH３ CH３
加成反应
OOCCH３ a
碱 0 0
CH３COOH
浓硫酸 ,△ →OHC C CH３ △ → b ONa
CH３ 化合物 与双酚 反应生成高分子
９ ( 梅州二模, )固定和利用 能有 (４) Ⅴ A(Ⅵ)
． ２０２４ ２０ CO２ 并产生一种可循环的有机物 此物质为化
效地利用资源并减少空气中的温室气体 聚 Ⅶ .
.
合物 填物质序号 并写出双酚
碳酸酯的合成路径如下 ( ), A
:
的结构简式
0
: .
0 $0
$) $) $)$) 根据上述信息 设计以乙烯为基础原料合
(５) ,
成化合物 的路线
Ⅴ(DPC) :
0
0)
0 0 0
不需注明反应条件 其他试剂任选
( , ).
0 0
答案 醚键 对甲基苯甲醛 或 甲基苯
%1$ (１) ( ４－
甲醛 催 化 剂 加 热
) (２)C (３)H２、 ,
F" $ ) 0
0
溶液 加热 取代反
NaOH 、
0 0
$) 0
应 或 水 解 反 应
( ) (４ ) Ⅳ
)0 $ 0$0
$) O CH３
HO C OH
化合物 官能团的名称是 化
(１) Ⅱ . CH３
0 0 反应试剂、 反应形成的新
0)
序号 反应类型
0 $0
$) $) $)$) 0 0 条件 结构
O
0
a
$$
0 0
１０ ( 茂名二模, )化合物 是一种药物
． ２０２４ ２０ ⅶ
合成的中间体 合成路线如下
, :
浓
O２ CH３CH２OH/ H２SO４
CH３CHO → C２H４O２ →
① △
ⅰ ⅱ
②
碳酸二乙酯
COOCH２CH３
CH３COOC２H５ →
C２H５ONa
COOCH２CH３
ⅲ
③
ⅳ
0 $)0 )0 $00$)$)
0 $00$)$)
→
C５H１１N
④
ⅴ
)0
$00)
－
１)H２O,OH
0 $00)
＋ →
２)H
⑤
ⅵ
)0
0 $00) →
△
⑥
ⅶ
化合物 的名称为
(１) ⅱ .
化合物 转化为化合物 的反应可表示
(２) ⅲ ⅳ
为 则 的结构简
ⅲ＋C５H１０O３ → ⅳ＋X, X
式为
.
0
$)0
呋喃甲醛 中 原子的杂
(３)２－ ( ) C
化方式为 化合物 为其同分异构
, y
体 不含环且只含两种官能团 其核磁共振
,y ,
氢谱上只有 组峰的结构简式为
３
写一种
( ).
一个化合物 分子中含有的手性碳原子
(４) ⅴ
数为
.
根据 的结构特征 分析预测其可能的
(５) ⅶ , 化学性质 完成下表
, .
２１０ 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
COOH
加成反应
b
参考反应 的原理 合成有机物
(６) ④、⑤、⑥ , ⅷ.
COOH
ⅷ 可利用上述路线中 至 中的
(a) ⅰ ⅶ 、
两种物质 填罗马数字代号 作
( )
为起始原料
.
最后一步反应的化学方程式为
(b)
注
(
明反应条件
).
答案 乙酸 或醋酸
(１) ( )
(２)C２H５OH
$)0 $)0
或
(３)sp ２ 0)$ $)0
加热 氧化反应
(４)１ (５)O２、Cu/Ag, H２,
0 0 0
催化 剂 加 热 或
、 ( 、 、
0
)
(６)(a)ⅰ、ⅳ
)0 $00) 浓硫酸 COOH
(b) → ＋H２O
△
１１ ( 广州天河二模, )高分子材料
． ２０２４ ２０ PET
聚酯树脂和 的合成路线如图
PMMA :
"
$)0
0 $V
#
)$/
)0 )
%
"-F $) $$00)
$
$)
1.."
$00$)
& $)
#S$$M <$) $>
O
( $00$)
/B0) 1.."
#" $00$) & '
1&5 1&5
$ ) 0 5F
催化剂
已 知 (ⅰ)HCN,
: Ⅰ． RCOR′ ＋ →
(ⅱ)H２O,H ,△
OH
代表烃基 下同
R C COOH(R、R′、R″ , )
R′
Cl
O
Ⅱ．RCOR′
第十二章 生命活动的物质基础 有机合成 ２１１
结合题中所给信息 以
(６) , CH３CH CH２、
和
CH３OH Cl
O
OCH３
3 0
→ 3 $00$)
CH３ONa,THF
3 0)
CH３OH
→3 0$) $00$)
HCl
催化剂
１８ １８
Ⅲ．RCOOR′＋R″OH →RCO OR″＋
△
R′OH
回答下列问题
:
的分子式是 化合物 是
(１)B , X B
的同分异构体且能被新制 氧化
Cu(OH)２ ,
则 的化学名称是
X .
步骤 发生反应的化学方程式为
(２) ②
.
单体含有的官能团名称是
(３)PET .
根据 的结构特征 分析预测可能的化
(４) D ,
学性质 完成下表
, :
可反应的试
序号 反应形成的新结构 反应类型
剂及条件
催化剂
① H２, ,△
H３C CH
取代反应
②
关于反应 的说法中 正确的是
(５) ⑦ ,
填字母
( ).
反应过程中有 键的断裂和形成
A． C—O
反应物 中所有碳原子共平面 碳原子均
B． D ,
采用 杂化 ２
sp
反应物 与 均为极性分子 两者形
C． G H２O ,
成的溶液中存在氢键
产物 单体分子中只存在 头碰头
D． PMMA “ ”
形成的 键
σ
OCH３
为 原 料 合 成
0)
基于你的设计 回答下列
0$) $00$) . ,
问题
:
最后一步反应中的有机反应物为
①
写结构简式
( ).
步骤中涉及烯烃制醇的反应 其化学方程
② ,
式为
.
答案 丙醛
(１)C３H６O
OH CH３
浓硫酸
(２)H３C C CH３ → H２C C ＋
△
COOH COOH
H２O
酯基 羟基
(３) 、
(４)
序号 可反应的试剂 反应形成的新结构 反应类型
加成反应
催化剂
① H２, ,△
H３C CH
或还原反应
( )
浓硫酸 取代反应
② CH３OH, ,△ —COOCH３
浓硫酸 取代反应
② RNH２, ,△ —CONHR
取代反应
② SOCl２ —COCl
(５)AC
0
(６)① $00$)、CH３OH
催化剂
②CH３CHCH２＋H２O →
△
H３C CH CH３
OH
１２ ( 广州阶段训练, )有机物 是合
． ２０２３ ２０ M
成阿托伐他汀 用于治疗胆固醇高等疾病
( )
的重要中间体 其合成路线如图所示
, :
已知
:
回答下列问题
:
中所含官能团名称为
(１)A .
中碳原子的轨道杂化类型有 种 (２)C .
的反应类型为
(３)F→M .
的化学方程式为
(４)D→F
.
在 的同分异构体中 属于酯类的物质
(５) E ,
还有 种 其中 核磁共振氢谱显示
; ,
为 组峰 且峰面积比为 的同分
４ , ６∶４∶１∶１
异构体的结构简式为
.
根据以上信息 写出以甲苯和甲醇为主
(６) ,
要原料合成
２１２ 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
试剂任选
).
答案 醚键 碳氯键 加成反应
(１) 、 (２)２ (３)
OH
COOCH３
或还原反应
( ) (４) ＋
CH３COOC(CH３)３ →
CH３CH２ONa,CH３CH２OH
＋CH３OH (５)１９ HCOOCH
(CH２CH３)２ (６)
CH２COOCH３
的路线 无机
(
CH３
Cl２
光→照
CH２Cl
①NaCN
＋→
②H２O,H
CH２COOH
CH３OH
浓硫酸 →
,△
CH２COOCH３
