第十二章 生命活动的物质基础 有机合成
第 1 节 生命活动的物质基础
续表
学生用书 P297
选项 生活情境 涉及化学知识
１ ( 广东,, 分)我国饮食注重营养均衡
． ２０２４ ４２ ,
长期暴露在空气中 食盐中常含有容易潮解
讲究 色香味形 下列说法不正确的是
“ ”. C 的食盐变成了糊状 的
MgCl２
( ) 蛋白中硫元素与蛋黄中
久煮的鸡蛋蛋黄表
烹饪糖醋排骨用蔗糖炒出焦糖色 蔗糖属 铁元素生成的 和蛋
A． , D 面常呈灰绿色 FeS
于二糖 黄混合呈灰绿色
新鲜榨得的花生油具有独特油香 油脂属 答案 A
B． ,
于芳香烃 ４ ( 山东, , 分)中国美食享誉世界 东
． ２０２４ １１４ ,
凉拌黄瓜加醋使其具有可口酸味 食醋中 坡诗句 芽姜紫醋炙银鱼 描述了古人烹饪时
C． , “ ”
含有极性分子 对食醋的妙用 食醋风味形成的关键是发
.
端午时节用粽叶将糯米包裹成形 糯米中 酵 包括淀粉水解 发酵制醇和发酵制酸等三
D． , , 、
的淀粉可水解 个阶段 下列说法错误的是
. ( )
答案 B 淀粉水解阶段有葡萄糖产生
A．
２ ( 北京,, 分)下列说法不正确的是 发酵制醇阶段有 产生
． ２０２４ ４３ B． CO２
发酵制酸阶段有酯类物质产生
( )
C．
葡萄糖氧化生成 和 的反应是放 上述三个阶段均应在无氧条件下进行
A． CO２ H２O D．
热反应 答案 D
核酸可看作磷酸 戊糖和碱基通过一定方 ５ 创新点:核酸的结构片段,涉及碱基互补配对
B． 、 ．
式结合而成的生物大分子 ( 湖南,, 分)组成核酸的基本单元是核
２０２４ ５３
由氨基乙酸形成的二肽中存在两个氨基和
苷酸 下图是核酸的某一结构片段 下列说法
C． , ,
两个羧基
错误的是
( )
向饱和的 溶液中加入少量鸡蛋清溶 0
D． NaCl
)$
液会发生盐析
0 /)
答案 C )0 1 0 $) 0 / 0
３ 教考衔接:人教版选择性必修 第二章第三节 ) )
0
． ２
) )
科学技术社会( 贵州,, 分)厨房中处 0 )
２０２４ ３３
0 1 0 $)
处有化学 下列说法错误的是
. ( )
0)
选项 生活情境 涉及化学知识
脱氧核糖核酸 和核糖核酸
清洗餐具时用洗洁 洗洁精中的表面活性剂可 A． (DNA) (RNA)
A 精去除油污 使油污水解为水溶性物质 结构中的碱基相同 戊糖不同
,
炒菜时不宜将油加 油脂在高温下容易生成对 碱基与戊糖缩合形成核苷 核苷与磷酸缩
B． ,
B 热至冒烟 身体有害的稠环化合物
合形成核苷酸 核苷酸缩合聚合得到核酸
,
第十二章 生命活动的物质基础 有机合成 ３７７
核苷酸在一定条件下 既可以与酸反应 又
C． , ,
可以与碱反应
核酸分子中碱基通过氢键实现互补配对
D．
答案 A
学生用书 P298
６ 教考衔接:人教版选择性必修 第四章第三节
． ３
( 届长郡中学第一次月考,)核酸检测为确
２０２５ ６
认病毒感染提供了关键的支持性证据 某核
,
糖核酸 的结构片段示意图如图 它在
(RNA) ,
蛋白酶的催化作用下能完全水解生成戊糖
、
碱基和某酸 下列说法错误的是
, ( )
0
)$)01 0)
0 0)
)0)
) (
- - - -
３７８ 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
0
)$)01 0)
0 0)
)0)
) 6
1
0 0
)$)01 0)
0
)0)
) "
0 0)
0)
蛋白质复杂结构的形成与极性键 非极性
D． 、
键 氢键 范德华力等有关
、 、
答案 B
８ ( 湖南师大附中二模,) 年春节过
． ２０２４ １２０２４
后 健康塑形成为人们热议的话题 化学也
, .
再次彰显了其在生活中的重要作用 以下有
,
关说法正确的是
( )
对于需要减重的人群 应减少脂肪摄入 但
A． , ,
应保证必需的蛋白质摄入 蛋白质将在人
,
体内通过氧化反应转化成氨基酸
糖类是重要的供能物质 糖类包含单糖 二
B． , 、
糖 多糖等 二糖 多糖属于非还原糖
、 , 、
运动也是健康塑形的重要手段 人在运动
C． ,
)$) 0) 时会大量出汗 汗液中含有尿素 尿素
0 , ,
)0)
) $
O
核酸是由许多核苷酸单体形成的聚合物 ( C
A．
该核糖核酸催化水解所使用的蛋白酶是蛋 H２N NH２
B．
白质 其催化活性与温度有关
,
该核糖核酸完全水解生成的酸是
C． H３PO４
该核糖核酸完全水解生成的产物中不含氮
D．
元素
答案 D
７ 教考衔接:人教版选择性必修 第二章第三节
． ２
科学技术社会( 届雅礼中学第三次月
２０２５
考,) 年诺贝尔化学奖表彰了三位科学
３２０２４
家在蛋白质设计和结构预测领域作出的贡
献 中国科学家颜宁在这方面也做了大量的
,
工作 以下相关说法不正确的是
, ( )
蛋白质分散在水中形成的分散系可以产生
A．
丁达尔效应
要使蛋白质晶化得到较大的蛋白质晶体需
B．
要快速结晶
通过 射线衍射可以得到高分辨率的蛋白
C． X
质结构
属于酰胺类有机物
)
人的体型除了与生活习惯有关 与遗传也
D． ,
关系密切 而核酸就是生物的遗传物质 核
, ,
酸包含 与 一切生物都既有
DNA RNA,
又有
DNA RNA
答案 C
９ ( 长郡中学一模,)下列说法正确的是
． ２０２４ ４
( )
仅用酸性高锰酸钾溶液不能区分乙酸和乙
A．
二酸
聚乳酸和聚甲基丙烯酸甲酯均可通过缩聚
B．
反应制得
少量的硫酸铵能促进蛋白质在水中的
C．
溶解
天然氨基酸一般既易溶于水 又易溶于乙
D． ,
醇 乙醚等有机溶剂
、
答案 C
１０ 教考衔接:人教版选择性必修 第三章第四节
． ３
( 雅礼中学第八次月考,)下列说法不正 加热后沉淀变黄色
２０２３ １
确的是 水果中因含有低级酯类物质而具有特殊香味
( ) C．
从分子结构上看糖类都是多羟基醛及其 聚乙烯 聚氯乙烯是热塑性塑料
A． D． 、
缩合产物 答案 A
蛋白质溶液与浓硝酸作用产生白色沉淀
B． ,
第十二章 生命活动的物质基础 有机合成 ３７９
第 2 节 合成高分子
0
学生用书 P299
0
１ ( 江西, , 分)一种可用于海水淡化的 $0
． ２０２４ １０３
9
新型网状高分子材料 其制备原理如下 反应 :
, (
方程式未配平 下列说法正确的是
). ( )
0
0) 0
0 / 0 O
4)
)4
/ /
0) 2 1
0
下列说法不正确的是
9 :
( )
与 的化学计量比为
A．CO２ X １∶２
4
完全水解得到的产物的分子式和 的分
)0
B．P Y
子式相同
0)
4
可以利用碳碳双键进一步交联形成网状
C．P
结构
0) 0 / 0 0)
4 / / 4 通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子
4 4
D．Y
0) 0 0) 难以降解
;
答案 B
亲水性 聚乙烯
A． :Z＞ ３ ( 新课标,, 分)光学性能优良的高分
． ２０２３ ８６
反应属于缩聚反应
B． 子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应
的重复结构单元中n n
C．Z ,N∶ S＝１∶２ 制备
.
反应的原子利用率
D． ＜１００％
答案 A
２ ( 北京, , 分) 的资源化利用有
． ２０２４ １１３ CO２
利于实现 碳中和 利用 为原料可以
“ ”. CO２
合成 新 型 可 降 解 高 分 子 其 合 成 路 线
P,
如下
.
已知 反应 中无其他产物生成
: ① .
下列说法错误的是
( )
该高分子材料可降解
A．
异山梨醇分子中有 个手性碳原子
B． ３
反应式中化合物 为甲醇
C． X
该聚合反应为缩聚反应
D．
答案 B
３８０ 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
４ ( 湖南,, 分)聚乳酸是一种新型的生 与 发生加成反应最多可生成 种二
． ２０２２ ３３ D．b Br２ ４
物可降解高分子材料 其合成路线如下 溴代物 不考虑立体异构
, : ( )
答案 C
７ ( 常德一中第一次月考,)在抗击某肺炎
．２０２３ ９
的过程中 合成材料 发挥了重要的作用 下
“ ” .
下列说法错误的是 列有关合成材料的说法正确的是
( ) ( )
可通过缩聚反应生
m n
A．＝ －１
A．CH３CH(OH)COOH
聚乳酸分子中含有两种官能团 成可降解的绿色高分子材料
B．
乳酸与足量的 反应生成
C．１mol Na １molH２
合成有机硅橡胶的单体是 则有
两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
B． ,
D．
答案 B
机硅橡胶是通过加聚反应制得的
学生用书 P300
５ ( 届邵东一中第三次月考, )制造隐形眼 合成酚醛树脂 的单体
． ２０２５ １２ C． ( )
镜的功能高分子材料 的合成路线如下
Q :
试剂 是苯酚和甲醇
Br２/CCl４ a Z
X →C２H４Br２ →Y 浓硫酸 →C６H１０O３
,△ 天然橡胶的主要成分聚异戊二烯不能使溴
M D．
CH３ 水褪色
催化剂
→ CH２ C 答案 A
COOCH２CH２OH
８ ( 雅礼中学一模,)高分子 是一种人
Q
． ２０２４ ６ Y
下列说法不正确的是
( ) 工合成的多肽 其合成路线如下
, :
试剂 为 乙醇溶液
A． a NaOH
易溶于水
B．Y
CH３
的结构简式可能为
C．Z CH２CCOOH
分子中有 种官能团
D．M ３
答案 A
６ 创新点:高分子的循环利用,涉及共轭加成
．
( 长沙市一中二模,)高分子的循环利用过
２０２４ ７
程如图所示 下列说法错误的是
. ( )
3 3 & 3 3
3$00$)
3 3 & 3 3
O
B C
生成 的反应属于加聚反应
A．b a
中碳原子杂化方式为 和
２ ３
B．a sp sp
的链节中的氢元素的质量分数与 分子
C．a b
中的不同
第十二章 生命活动的物质基础 有机合成 ３８１
下列说法不正确的是
( )
中碳原子是 和 杂化
３ ２
A．E、F、G sp sp
高分子 水解可得到 和
B． X F G
高分子 中存在氢键
C． X
该合成过程中进行了官能团保护
D．
答案 B
３８２ 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
第 3 节 有机合成
间体的合成路线如下
学生用书 P301
.
１ 创新点:聚乳酸的回收利用,涉及高分子的降
．
解( 全国甲,, 分)我国化学工作者开发
２０２４ ９６
了一种回收利用聚乳酸 高分子材料的
(PLA)
方法 其转化路线如下所示
, .
) 0) 0 0
$)0) )$)0 0 O a.P$ $T-B4J0
0 0 0
1-" .1 .."
下列叙述错误的是
( )
在碱性条件下可发生降解反应
A．PLA
的化学名称是丙酸甲酯
B．MP
的同分异构体中含羧基的有 种
C．MP ３
CH３
可加聚生成高分子
D．MMA CH２ C
COOCH３
答案 C
２ ( 江苏,, 分)化合物 是一种药物的
． ２０２４ ９３ Z
重要中间体 部分合成路线如下
, :
0 $00$)
$)00$
$)0/B
0 0
9 :
$)0)
0
;
下列说法正确的是
( )
分子中所有碳原子共平面
A．X
最多能与 发生加成反应
B．１molY １molH２
不能与 的 溶液反应
C．Z Br２ CCl４
均能使酸性 溶液褪色
D．Y、Z KMnO４
答案 D
３ ( 辽宁, , 分)加兰他敏是一种天
． ２０２３ １９１４
然生物碱 可作为阿尔茨海默症的药物 其中
, ,
第十二章 生命活动的物质基础 有机合成 ３８３
OH
HO OH
CH３I C９H１０O５ BnCl
→ →
B
COOCH３
(A)
OCH３
BnO OBn 还原 C２２H２２O４ PCC
→ 氧→化
D
COOCH３
(C)
OCH３
BnO OBn
CHO
(E)
C８H１１NO
F C３０H２９NO４ NaBH４
→ →
G
BnO
H３CO OH
N
BnO
H
(H)
BnO
HCOOCH２CH３
→H３CO OH
N
BnO
CHO
(I)
已知 为
:①Bn CH２
O
②
R１
＋R３NH２ → N R３ (R１
R１ R２ R２
为烃基 为烃基或
,R２、R３ H)
回答下列问题
:
中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯
(１)A
基的 位 填 间 或 对
( “ ” “ ”).
发生酸性水解 新产生的官能团为羟基
(２)C ,
和 填名称
( ).
用 代替 完成 的转化 化学
(３) O２ PCC D→E ,
方程式为
.
的同分异构体中 红外光谱显示有酚羟
(４)F ,
基 无 键的共有 种
、 N—H .
的反应类型为
(５)H→I .
某药物中间体的合成路线如下 部分反应
(６) (
条件已略去 其中 和 的结构简式分别
), M N
为 和
.
３８４ 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
OH NaBH４
→ M → N →
H
N
答案 对 羧基
(１) (２)
(３)２
OCH３
BnO OBn
Cu
＋O２ →
△
CH２OH
２
OCH３
BnO OBn
＋２H２O
CHO
取代反应
(４)３ (５)
(６)
O
N
４ ( 湖南, , 分)含有吡喃萘醌骨架
． ２０２３ １８１５
的化合物常具有抗菌 抗病毒等生物活性
、 .
一种合成该类化合物的路线如下 部分反应
(
条件已简化
):
回答下列问题
:
的结构简式为
(１)B ;
从 转化为 的过程中所涉及的反应类
(２) F G
型是
、 ;
物质 所含官能团的名称为
(３) G 、
;
依据上述流程提供的信息 下列反应产物
(４) ,
的结构简式为
J ;
１) ,△
HOOC COOH →J
２)HCl
下列物质的酸性由大到小的顺序是
(５)
写标号
( );
① SO３H
②H３C SO３H
③F３C SO３H
呋喃 是一种重要的化工原料 其能
(６) ( ) ,
够 发 生 银 镜 反 应 的 同 分 异 构 体 中 除
,
外 还有 种
H２CCCH CHO , ;
甲苯与溴在 催化下发生反应 会同
(７) FeBr３ ,
时生成对溴甲苯和邻溴甲苯 依据由 到
. C D
的反应信息 设计以甲苯为原料选择性合成
,
邻溴甲苯的路线 无机试剂任选
( ).
答案
(１)
第十二章 生命活动的物质基础 有机合成 ３８５
H３CO Br
消去反应
(２)
OH
加成反应
醚键 碳碳双键
(３) (４)
(５)③①②
(６)４ (７)
OH
HOOC
HOOC
CH３
浓
H２SO４
△
CH３
SO３H
Br２/FeBr３
→
CH３
Br
稀
H２SO４
△
SO３H
CH３
Br
学生用书 P303
５ 教考衔接:人教版选择性必修 第三章第三节
． ３
练习与应用( 湖南师大附中三模,)以乙烯
２０２４ ８
0 0
和 )/ 为原料制备)/ 的合成
/ /) / /
)
路线如下
:
0 )#S
$) $) $)$)0 #S$)$)0
%##"
0
0
)/
/ /) )/
/B0"D $)$/ / /
)
下列有关说法不正确的是
( )
工业合成乙醛的方法有乙烯氧化法 乙炔
A． 、
水化法 乙醇氧化法等
、
乙烯与乙醛均能使溴水褪色 但褪色原理
B． ,
不相同
0
已知 )/ 为高度平面化分子 则三
C． ,
/ /
)
个氮原子的碱性都很强
0
)/ 能发生加成反应 取代反应 氧
D． 、 、
/ /
)
化反应
CH３
答案 C 表示
②—TMS Si CH３.
６ ( 届长郡中学第三次月考, )贝格列净
． ２０２５ １７ CH３
是一种新型口服降糖药 在医药中广泛应用 的名称为 中含氧官能团的
, . (１)A ,E
其前驱体合成路线如下 名称为
. .
$M 0 的结构简式为
0) 0 (２)D .
#S !
$)#S0 0) 的化学方程式为
0) 'F#S (３)F＋HBr → G
" # #S $ .
符 合下列条件的 的同分异构体有
0$ ) $M 0 (４) B
40$M 种
$)#S$M0 .
"M$M
0$) 遇 显紫色
① FeCl３ ;
% #S &
在一定条件下 能发生水解反应和银镜
② ,
$M
反应
/B#) )#S ;
$ ) #S$M0
##S
苯环上有三个取代基
0$ ) ) 0 ③ .
#S ' (
结构中有 个手性碳原子
(５)J .
$M 0 已知溴苯与 水溶液在加热 加压
0 (６) NaOH 、 、
4 0
催化剂条件下可发生水解反应 结合以上信
0 0 0 .
$T$0
#S 息 设计以甲苯为原料 其他无机试剂任选
) , ( )
制备有机物 的合成路线
A .
05.4 0) $M
答案 邻羟基苯甲酸 或 羟基苯甲酸
0 0 0 (１) ( ２－ )
醚键 羰基 或酮羰基
5.40 05.4 )0 0) 、 ( )
05.4 0) $M 0
0
. B
$M
0) 0 (２)
0 0
J!#" #S
$) 0 992
) F
)0 0)
$M
0)
, +
１)BBr３
(３) ＋ HBr →
0$) ２)H２O
已 知 １)BBr３ #S
: ① R１—O—R２ ＋ HBr →
２)H２O
摩尔质量
R１—O—H＋R２—Br, :R１＞R２;
３８６ 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
$M $)
1E$
＋C２H５Br
0)
#S $)
,
(４)１０ 0
0 0
已知 AlCl３
(５)４ : ＋)$ 0 $) → ＋
$) $) $00)
Br２
#S
KMnO４
#S
(６) FeBr → ３ H ＋ → CH３COOH
回答下列问题
:
$00)
酸化
的结构简式为
NaOH
加热 加压 催化剂→ →
0) (１)B .
、 、
所需的试剂和条件为
(２)C→D .
７ ( 衡阳县一中 月月考, ) 二甲
． ２０２４ ４ １８１,４－ 的分子中有 个手性碳
(３)E ,F→G
$)
的反应类型为 的名称
,G .
基萘 可用作土豆发芽抑制剂 从 的化学方程式为
( ) , (４)G→H
$)
.
石油中分离得到比较困难 一种合成方法 的分子式为
, (５)J .
如下 的同分异构体有 种 该结构含
: (６)K (
0 有萘环且有 个支链 其中核磁共振氢谱图
0) ２ ),
"M$M
中 峰面积比为 请写出符合上述
$)0 0 , ３∶１∶１∶１,
" # $ 条件的结构简式 写一个
(
0 即可
).
0
$) $).H9 )0
& 0 0
0 )0
以 和 为原料利用题中
% (７) )$ 0 $)
$) $)
信息结合所 学 知 识 设 计 制 备 的
0) 0)
<1U0>
0 0 路线
.
' ( 0
$) $) 答案 0
(１)
)40 $).H9
)0
+ 0
甲醇 浓硫酸 加热
0 )0 $) (２) , 、
) * 还原反应 苯基戊酸
(３)１ ４－
第十二章 生命活动的物质基础 有机合成 ３８７
$) $) $)
$) )$ $)
0) 浓硫酸 、 )
(４) → ＋
0 △
0 0 0)
"M$M $).H9
)0
H２O (７) 0 0
(５)C１２H１４ )$ 0 $)
$)
)$
"-F
(６)９ ( 、
$)
$)
３８８ 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
微专题 5 有机合成与推断题解题策略
学生用书 P305
１ 创新点:苯并呋喃衍生物的合成,涉及电子效
．
应对水解反应速率的影响( 湖南, , 分)
２０２４ １７１５
化合物 是一种具有生物活性的苯并呋喃衍
H
生物 合成路线如下 部分条件忽略 溶剂未
, ( ,
写出
):
$M
! ##S
)$0 $)0 )$0 $)0
0) 0)
" #
$M
$M
$)#S$)#S !
0 $)0
,$0
)0 $)0 0
0)
$ %
$M $M
,0) $M$)0$)
0
F 5J$M 0 0 ) 0 0)
0 0
& '
0
$M $M
$)0 $M$)$$) 0
,$0 0 0) 0 0 $)
0 0
( )
回答下列问题
:
化合物 在核磁共振氢谱上有
(１) A
组吸收峰
;
化合物 中含氧官能团的名称为
(２) D 、
;
反应 和 的顺序不能对换的原因是
(３) ③ ④
;
在同一条件下 下列化合物水解反应速率
(４) ,
由大到小的顺序为 填标号
( );
①
第十二章 生命活动的物质基础 有机合成 ３８９
F３C
O
O
②
H
H３C
O
O
③
H
O
O
H
化合物 的合成过程中 经历了取
(５) G→H ,
代 加成和消去三步反应 其中加成反应的化
、 ,
学方程式为
;
依据以上流程信息 结合所学知识 设计
(６) , ,
以 和 为 原 料 合 成
Cl２CHOCH３
O
HOC CH—OH
的路线 等无机
(HCN
试剂任选
).
答案 醚键 醛基
(１)６ (２)
如果对调 酚羟基会被氧化
(３) , (４)①③②
$M $M 0)
$)0 0
$)
(５)0 0 →0 0 $)
0 0 0
(６)
Cl２CHOCH３
→ TiCl４
CHO
HCN
催化剂→
NC
CHOH
H２O,H ＋
→
△
HOOC
CHOH
一定条件
→
O
HOC CH—OH
２ ( 新课标, , 分)四氟咯草胺 化合
． ２０２４ ３０１５ (
物 是一种新型除草剂 可有效控制稻田杂
G) ,
草 的一条合成路线如下 略去部分试剂
.G (
和条件 忽略立体化学
, ).
生 已 知 反 应 则 的 可 能 结 构 是
# Ⅱ. H
#S$) / /
,$0
.
0 0 答案 取代反应 与生成的 反应 促
'$ ' $ $ (１) HBr ,
"
进反应正向进行
0 0
3V % $)40$M 0 0
(２)５
) $ ) ' /0 $) $M , $0 存在含三级胺结构的化合物 可吸收
(３) , HCl
酯基
/ (４)
0
/ /
1E$ ) ' )
'$ 0 0 $ ) '/0 0
0 (５)$' 0 0
& $ ) ' /0 0 $' 0 0 0
/) / (６)３、４
'
0
'$ )/
0
'
(７)
(
$)40$M $) / 3040$)
-U30)
$)$M $) /e)$M
3
0 0
)/
-U 3 3
3 3 0 3 / 30)
3
3% )U3333%
回答下列问题
:
反应 的反应类型为 加入
(１) ① ;
的作用是
K２CO３ .
分子中采用 杂化的碳原子数是 ３ (２)D sp
.
对 照 已 知 反 应 反 应 不 使 用
(３) Ⅰ, ③
也能进行 原因是
(C２H５)３N ,
.
中含氧官能团名称是
(４)E .
的结构简式是 反应 分两步进
(５)F ; ⑤
行 第一步产物的分子式为 其
, C１５H１８F３NO４,
结构简式是
.
中手性碳原子是 写出标号
(６)G ( ).
化合物 是 的同分异构体 具有苯环结
(７) H B ,
构 核磁共振氢谱中显示为四组峰 且可以发
, ,
３９０ 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
NH２
或
H３C CH３
NH２
H３C CH３
３ 创新点:特戈拉赞的合成,涉及咪唑环与苯环
．
的相似性( 黑、吉、辽, , 分)特戈拉赞
２０２４ １９１４
化合物 是抑制胃酸分泌的药物 其合成
( K) ,
路线如下
:
#O
$)#S0 0 #O
)/ #
/
$)e)$M )
$)
)/ /
" $
0
$)0
#O $)0
% 0 $ ) 0 0 0$ / $) $) $0 0
/
0)
&
#O 构简式为 和
$)00$
.
/ $) /B0) $ ) /0 ' 0) ' 0)
/
) ( ! E
00$$) . /
' 0 ' 0
'
' 0)
答案
0 #O (１)OHC CH CHO
/ ' 0
40$M / $) * Br
) / 羧基 羟基
/ (２)
0)
还原反应
)
(３)
0 #O 0 )
/ /
(４)６
/ /
$) $) #O
/ /
$)00$
1E$ ) /
' 0 ' 0 $)
(５) / ＋ (CH３CO)２O
0)
' 0 ' 0
+ , #O
$)00$
已知 /
: $)
→ / ＋CH３COOH
为 咪唑为/ /)
00$$)
Ⅰ．Bn CH２ , ;
和 不稳定 能分别快 ' 0) ' 0
Ⅱ． OH O ,
0
(６)
速异构化为 和
O OH. ' 0 ' 0
回答下列问题 ４ ( 湖南, , 分)物质 是一种具有生
: ． ２０２２ １９１５ J
中含氧官能团只有醛基 其结构简式为 物活性的化合物 该化合物的合成路线如下
(１)B , . :
.
中含氧官能团的名称为 和
(２)G
.
的反应类型为
(３)J→K .
的同分异构体中 与 官能团完全相
(４)D , D
同 且水解生成丙二酸的有 种 不考
, (
虑立体异构
).
转化可能分三步 分子内的咪
(５)E→F :①E
唑环与羧基反应生成 快速异构化为
X;②X
与 反应生成 第 步
Y;③Y (CH３CO)２O F. ③
化学方程式为
.
苯环具有与咪唑环类似的性质 参考
(６) .
的转化 设计化合物 的合成路线如下
E→X , I
部分反应条件已略去 其中 和 的结
( ). M N
第十二章 生命活动的物质基础 有机合成 ３９１
OCH３
＋
[Ph３PCH２CH２COOH]Br －
碱 →(C１２H１４O４)
B
H３CO CHO
A
多聚磷酸
HCOONH４
→(C１２H１６O４) → (C１２H１４O３) →
Pd/C C D
)$0
) $0 00 00
一定条件
CH３I
→ 碱→
)$0 )$0
0
E F
O
(C１５H１８O５)
G
)$0 00
$)
CH３
碱 → )$0 碱→
0
)$
0
H
)$0 00
$)
)$0
0
I
３９２ 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
OH
H３CO
O
O
OH
CH３
J
O 已知 ＋
－
:① R ＋[Ph３PCH２R′]Br 碱→
H
R′
R
②
O 多聚磷酸
→
OH
O
回答下列问题
:
中官能团的名称为
(１)A 、 ;
的反应类型分别是
(２)F→G、G→H
、 ;
的结构简式为
(３)B ;
反应方程式为
(４)C→D
;
O
(５)
是一种重要的化工原料 其
,
CH３
同分异构体中能够发生银镜反应的有
种 考虑立体异构 其中核磁共振氢谱有
( ), ３
组峰 且峰面积之比为 的结构简式
, ４∶１∶１
为
;
中的手性碳原子个数为 连四个不
(６)I (
同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子
);
参照上述合成路线 以
(７) ,
O
OH
CH３ 和
为原料 设计合成
,
CH３
O
CH３
的路线 无机试剂任选
( ).
答案 醚键 醛基
(１)
取代反应 加成反应
(２)
(３)
OCH３
H３CO CHCHCH２COOH
(４)
OCH３
H３CO CH２CH２CH２COOH
多聚磷酸
→
O H３CO
＋H２O
H３CO
(５)５
(６)１
(７)
OH OH
CH３ CH３
H２ O２
一定条件→ →
Cu/△
O
CH３
O
$)
CH３
碱 → 0 碱→
0
O
CH３
５ ( 湖南, , 分)叶酸拮抗剂
． ２０２１ １９１５ Alimta
是一种多靶向性抗癌药物 以苯和丁二
(M) .
酸酐为原料合成该化合物的路线如下
:
已 知
:①
第十二章 生命活动的物质基础 有机合成 ３９３
O
＋
O
R O
AlCl３
→
R
O
O
＋
R
R OH
O
②
O
R O
＋ O
H
→
H２O
R
有多种同分异构体 同时满足下列条件
(４)B ,
的同分异构体有 种 不考虑立体异构
( );
苯环上有 个取代基
① ２
能够发生银镜反应
②
与 溶液发生显色反应
③ FeCl３
其中核磁共振氢谱有五组峰 且峰面积之比为
,
的结构简式为
６∶２∶２∶１∶１ ;
结合上述信息 写出丁二酸酐和乙二醇合
(５) ,
成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式
;
参 照 上 述 合 成 路 线 以 乙 烯 和
(６) ,
N
N
R OH
回答下列问题
:
的结构简式为
(１)A ;
的反应类型分别是
(２)A→B,D→E ,
;
中虚线框内官能团的名称为
(３)M a ,
b ;
OH
为 原 料 设 计 合 成
,
H２N NH２
HN
N
O
H２N
N
的路线 其他试剂任选
( ).
H
答案
(１)
O
还原反
(２)
COOH
应 取代反应
酰胺基 羧基
(３)
CH３
(４)１５ HO C CHO
CH３
HO
催化剂
n n
(５ ) ＋ ＋→
H
HO
O
HOC
O
C
n
O OH ＋(－１)H２O
H２O O２/Cu
(６)CH２CH２ 催化剂→CH３CH２OH →
△
溴化剂
DBBA( )
CH３CHO → CH２ CHO
CH２Cl２
Br
N
N
３９４ 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
OH
H２N NH２
HN
→
N
O
H２N
N
的六元环芳香同分异构体中 能与金属
(６)E ,
钠反应 且核磁共振氢谱有四组峰 峰面积之
, ,
比为 的有 种 其中 芳香
６∶２∶２∶１ , ,
环上为二取代的结构简式为
.
答案 三氯乙烯
(１)
△
(２) ＋ KOH 醇→ ＋
H KCl＋H２O
６ ( 全国 , , 分)有机碱 例如二甲 碳碳双键 氯原子 取代反应
． ２０２０ Ⅰ ３６１５ , (３) 、 (４)
基胺 苯胺
吡
( NH )、 ( NH２ )、
啶 等 在有机合成中应用很普
( N ) , (５) (６)６
遍 目前 有机超强碱 的研究越来越受到关
, “ ”
注 以下为有机超强碱 的合成路线
. F :
已知如下信息
:
CCl３COONa
①H２CCH２ 乙二醇二甲醚 →
/△
１ １
R Cl R
NaOH
② ＋RNH２ → NR
２ －２HCl ２
R Cl R
苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体
③
回答下列问题
:
的化学名称为
(１)A .
由 生成 的化学方程式为
(２) B C
.
中所含官能团的名称为
(３)C .
由 生成 的反应类型为
(４) C D .
的结构简式为
(５)D .
N
OH
学生用书 P309
７ ( 届雅礼中学第一次月考, )甲磺司特
． ２０２５ １７
是一种在临床上治疗支气管哮喘 特应
(M) 、
性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物 的一
.M
种合成路线如下 部分试剂和条件省略
( ).
" $)
0) 0$)
$)
4) $)
4 0$)
吸收峰
$
)
0
")
40
0
0
( NO２) .
# $ 其中一种结构可以通过水解反应得到化合物
符合该要求的结构简式为
H, .
/B0) 40$M $)4 $M 答案 丙烯酸
)
% (１)
0
加成反应
& (２)
$) ' $M " " ) ) / 4 0 0 ( & / ) B U 0) ) 0 ) $M ,$0 0 (３) CH３S OH
O
0
0 0 0$)$)
0) $)$)0/B
) 1E$ ,
/0 /0
* +
0 0$)$)
)$ 40$)
0)
)/ 4$)
0
-
0 0$)$) $)
0)
$)
)/ 4 40
$)
0
.
回答下列问题
:
的化学名称为
(１)A .
的反应类型为
(２)B→C .
的结构简式为
(３)D .
由 生成 的化学方程式为
(４) F G
.
与 相比 的熔 沸点更高 原因为
(５)G H ,H 、 ,
.
同时满足下列条件的 的同分异构体共有
(６) I
种
.
核磁共振氢谱显示为 组峰 且峰面积比
(a) ４ ,
为
３∶２∶２∶２;
红外光谱中存在 和硝基苯基
(b) C O
第十二章 生命活动的物质基础 有机合成 ３９５
浓硫酸
(４) Cl ＋ HO—NO２ →
△
Cl NO２＋H２O
分子中含有羟基 能形成分子间氢键
(５)H ,
O
(６)６ C O
CH３ CH２ NO２
８ ( 届长沙市一中第一次月考, )某药物
． ２０２５ １７
成分 具有抗炎 抗病毒 抗氧化等生物活
H 、 、
性 其合成路线如下
, :
R １ O O
已 知
: P
１
RO
３９６ 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
强碱
３
R２＋R CHO →
R １ O O
P
１
RO
２
＋ R
OH ３
R
回答下列问题
:
的分子式为
(１)A .
在 溶液中 苯酚与 反
(２) NaOH , CH３OCH２Cl
应的化学方程式为
.
的作用为选择性将分子中的羟基氧
(３)PCC
化为酮羰基 则 中对应碳原子杂化方式
, D→E
由 变为
.
中步骤 实现了由 到
(４)F→G ⅱ
的转化 填官能团名称
( ).
的结构简式为
(５)I .
化合物 的同分异构体满足以下条件的有
(６) I
种 不考虑立体异构
( );
含苯环且苯环上只有一个取代基
ⅰ．
红外光谱无醚键吸收峰
ⅱ．
其中 苯环侧链上有 种不同化学环境的氢
, ３
原子 且个数比为 的结构简式为
, ６∶２∶１
任写一种
( ).
答案
(１)C７H７NO３
(２)
OH
＋CH３OCH２Cl＋NaOH →
硝基 氨基
(４)
(５)
(６)１２
O O
＋NaCl＋H２O
３ ２
(３)sp sp
或 (
OH
OH
)
９ 创新点:维纶等高分子的合成,涉及立体异构
．
( 湖南新高考联盟一联, 改编)以乙炔为
２０２４ １８
原料可合成多种高分子 根据以下合成路线
,
回答问题
:
)$ $)00$$)
)$ $) )$ $) )$$)
0 0 0
)$$)
$)0$0$)
5-FF
$)$)0 . / 5F34
*F
# <$)$)>
O
0)
$
"
0
0
"H
0
%
$
)
'
$) 0
<0 0$>
O
$)
)$/
$)
<$)$) $)>
O
0 0
$)
43
$0
&
$)0)
$
已 知 NaOH
:① R１CHO ＋ R２CH２CHO →
△
R２
R１CHCCHO;
0
O
H２
② →
Pt
.
请回答下列问题
:
的结构简式为 中的
(１)A ,N
官能团名称是 0$)
. #
的分子式为 $00$ ) $ ) $M/ $00$)
(２)D . $M /
由 生成维纶的化学方程式为 $00$ ) ) $00$)
(３) C " $
. 0)
的二氯取代产物共有 种 考虑 $00)
(４)E (
& % J /B0)
立体异构
). $ ) $M/0 JJ ) $M /
下面说法不正确的是 填标号
(５) ( ). &
由 生成 的每一步反应的原子
$M 0)
A． HC≡CH F
利用率均为
１００％ 10$M &
和 的反应类型分别为加聚反应和水解
/ /
B．① ② $M $M
反应 ( '
中所有碳原子和氧原子一定共平面
C．F /
已知 的电负性 电负性越 )/
２ ３
D． C :sp＞sp＞sp,
大 键的极性越强 故乙炔比乙烯更容易使 0)
, ,
,
溴水褪色
)$M) 0 )
由题目信息可知 以 为主要原料能生 + 5*F /
E． , CO２ $ ) /0 )
成可降解的高分子材料 / 0 0)
* )
写出以乙炔为原料合成
(６) CH３CH２CH２CHO
的合成路线图 无机试剂任选
( ). /
答案 羟基和羧基 )/
(１)CH３COOH
0
(２)C２H６O２
n
(３) CH２ CH ＋ HCHO → /
２ $M
-
OH
n 回答下列问题
n :
CH２ CH CH２ CH２＋ H２O
２ 中含氧官能团的名称为 和
(１)A
O CH２ O
.
(４)４
的系统命名为
(５)CD
(２)B .
的结构简式为
H２O NaOH (３)D .
(６)HCCH 催化剂 → CH３CHO → 多聚甲醛可以用甲醛代替 则 和甲
,△ △
(４) , H、I
H２ 醛反应生成 的方程式为
CH３CHCHCHO →CH３CH２CH２CHO J
Pt
１０ ( 湖南师大附中一模, )抗疟疾药物 .
． ２０２４ １８
由 和 生成 的反应类型为
阿莫地喹 的合成路线如图
(５) G K L .
(L) .
的同分异构体中 含苯环且能与碳酸
(６)H ,
氢钠溶液反应放出气体 不含 基团的
, —NH２
有 种 不考虑立体异构
( ).
第十二章 生命活动的物质基础 有机合成 ３９７
抗癌药物乐伐替尼中间体的合成路线如 0)
(７)
$00$)
图 部分反应条件已略去 其中 和 的
( ), M N (３)
结构简式分别为 和 /
$M
.
$M
)
)/ / )
0 0)
/
(４) 0 ＋ ＋HCHO
0)
/) 0)
)0 . /
/
)$0
/
)
/
$M
→ 0 ＋H２O
)/
0)
0 0 取代反应
(５)
)/ (６)９
/ 0 0) 0 $M
)$0
)/ )/
答案 醚键 酯基 (７)
(１)
/ /
)$0 )$0
氯苯胺
(２)３－
３９８ 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
