第十二章 生命活动的物质基础 有机合成
第 1 节 生命活动的物质基础
的是
学生用书 P292
( )
通过 射线衍射可测定青蒿素晶体的结构
1 ( 浙江 月选考,, 分)下列物质的结构
A. X
. 2025 1 73
利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离
或性质不能说明其用途的是
( ) B.
苯酚与甲醛通过加聚反应得到酚醛树脂
葡萄糖分子结构中有多个羟基 故葡萄糖
A. , C.
可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯 乙醛和
可与银氨溶液反应制作银镜
D. 、
醋酸溶液
具有网状结构的交联橡胶弹性好 强度高
B. 、 ,
故可用作汽车轮胎材料 答案 C
的碳 硅原子间通过共价键形成空间网 5 ( 安徽,, 分) 乙酰氨基葡萄糖 结
C.SiC 、 . 2024 53 D- (
状结构 硬度大 故 可用作砂轮磨料 构简式如下 是一种天然存在的特殊单糖
, , SiC ) 。
能中和酸并受热分解产生气体 下列有关该物质说法正确的是
D.NaHCO3 , ( )
故可用作加工馒头的膨松剂 $)0)
0
)0
答案 A 0)
)0
/)$0$)
2 ( 浙江 月选考,, 分)下列说法不正确
. 2022 6 62
的是 分子式为
( )
A. C8H14O6N
油脂属于高分子化合物 可用于制造肥皂 能发生缩聚反应
A. , B.
和油漆 与葡萄糖互为同系物
C.
福尔马林能使蛋白质变性 可用于浸制动 分子中含有 键 不含 键
B. , D. σ , π
物标本 答案 B
天然气的主要成分是甲烷 是常用的燃料
6 创新点:核酸的结构片段,涉及碱基互补配对
C. ,
.
中国科学家在世界上首次人工合成具有生
( 湖南,, 分)组成核酸的基本单元是核
D.
2024 53
物活性的蛋白质 结晶牛胰岛素
——— 苷酸 下图是核酸的某一结构片段 下列说法
, ,
答案 A
错误的是
( )
3 ( 浙江 月选考,, 分)下列说法不正确
. 2023 1 83 0
的是 )$
( ) 0 /)
从分子结构上看糖类都是多羟基醛及其缩
A. )0 1 0 $) 0 / 0
合产物 ) )
0
) )
蛋白质溶液与浓硝酸作用产生白色沉淀 0 )
B. ,
加热后沉淀变黄色 0 1 0 $)
水果中因含有低级酯类物质而具有特殊香味 0)
C.
聚乙烯 聚氯乙烯是热塑性塑料 脱氧核糖核酸 和核糖核酸
D. 、 A. (DNA) (RNA)
答案 A 结构中的碱基相同 戊糖不同
,
4 ( 浙江 月选考,, 分)下列说法不正确 碱基与戊糖缩合形成核苷 核苷与磷酸缩
. 2023 6 83 B. ,
第十二章 生命活动的物质基础 有机合成 181
合形成核苷酸 核苷酸缩合聚合得到核酸 10 ( 届浙江名校协作体开学考,)材料的组
, . 2025 7
核苷酸在一定条件下 既可以与酸反应 又 成 结构与性能关系密切 下列说法不合理
C. , , 、 ,
可以与碱反应 的是
( )
核酸分子中碱基通过氢键实现互补配对
选项 材料 改进 作用
D.
答案 A
使用 氧 化 剂
铝制品 进 行 表 面 增强抗腐蚀性
学生用书 P293 A
处理
7 ( 届金华一中 月月考,)下列说法正确
. 2025 9 6 聚 氯 乙
的是 加入增塑剂 增加硬度
( ) B 烯树脂
氨基酸通过缩合聚合反应生成多肽
A. 植物油 氢化处理 不易变质
C
油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸和
B. 水泥 加入石膏 调节硬化速度
甘油 D
酸雨是指 小于 的降水 答案 B
C. pH 7
分子中磷酸与磷酸之间形成磷酯键 11 ( 浙江 名校联盟开学考, 改编)化
D.ATP . 2024 Z20 5
答案 A 学与人类社会可持续发展息息相关 下列
。
8 ( 届浙江天域全国名校协作体联考,)下列 说法不正确的是
. 2025 5 ( )
说法不正确的是 工业上 可经过原子利用率都是 的
( ) A. , 100%
以木材 秸秆等农副产品为原料 经化学加 两步反应 实现由乙烯合成乙二醇
A. 、 , ,
工处理可以得到合成纤维 天然气作为化工原料主要用于合成氨和
B.
豆腐制作过程中有 盐卤点豆腐 的环节 生产甲醇等
B. “ ” ,
该环节涉及蛋白质的聚沉原理 纤维素与乙酸反应生成纤维素乙酸酯属
C.
植物油与氢气加成可以提高其饱和程度 于酯化反应
C. ,
也可以提高其熔化温度和抗氧化性 乙酸甘油酯在碱性条件下水解 该反应可
D. ,
亚硝酸钠是一种防腐剂和护色剂 但过量 用于肥皂的生产
D. ,
使用亚硝酸钠对人体有害 答案 D
答案 A 12 ( 届浙江天域全国名校协作体联考, )
. 2025 12
9 ( 届绍兴一模,)化学和人类的可持续发 葡萄糖的醇化过程如图所示 过程 是
. 2025 5 D- , ①
展息息相关 下列说法不正确的是
可逆互变过程 下列说法正确的是
, ( )
。 ( )
硬铝密度小 硬度低 易于锻造 被广泛应
$)0
A. 、 , , $)0)
用于航天工业 )0) ) 0 )
)0) )
淀粉和丙烯酸钠反应并在交联剂的作用下 )0) 0) )
B. )0) 0) 0)
能生成具有强大吸水和保水功能的树脂
) 0)
$)0)
将蔗糖经分子修饰制得三氯蔗糖可供糖尿
C. 0
病人食用
$)$)0) $0
)$ $00)
聚乳酸与淀粉等混合制成的降解塑料可用
D.
作一次性餐具 两种葡萄糖分子中都只存在 个手性碳
A. 4
答案 A 原子
182 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
要实现过程 的变化需加入氧化剂 时 葡萄糖的耗氧量更大
B. ③ ,
丙酮酸最多能与 加成 答案 D
C.1mol 2molH2
等质量的葡萄糖和丙酮酸分别完全燃烧
D.
第十二章 生命活动的物质基础 有机合成 183
第 2 节 合成高分子
学生用书 P294
CH3
催化剂
1 ( 贵州,, 分)历史文物见证了中华民 → CH2 C
. 2024 13
族共同体在发展中的交往交流交融 下列贵 COOCH2CH2OH
。 Q
州出土的文物中主要由天然高分子材料制成 下列说法不正确的是
( )
的是 试剂 为 乙醇溶液
( ) A. a NaOH
易溶于水
文 B.Y
物
图 CH3
示 的结构简式可能为
东汉 南朝 宋 明
C.Z CH2CCOOH
分子中有 种官能团
选 带盖 鹭鸟纹 九凤三龙
青陶罐 B. C. D. D.M 3
项
A. 铜托杯 蜡染百褶裙 嵌宝石金冠 答案 A
答案 C 5 ( 北京,, 分)一种聚合物 的结
. 2023 93 PHA
构简式如下 下列说法不正确的是
2
.
(
2024
河北,
3
,
3
分)高分子材料在生产
、
生活中 , ( )
得到了广泛应用 下列说法错误的是
。 ( )
线型聚乙烯塑料为长链高分子 受热易软化
A. ,
聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成 受热易分解
B. , 的重复单元中有两种官能团
A.PHA
尼龙 由己二酸和己二胺缩聚合成 强度
C. 66 ,
可通过单体 缩聚合成
高 韧性好
、 B.PHA
聚甲基丙烯酸酯 有机玻璃 由甲基丙烯酸
D. ( ) 在碱性条件下可发生降解
C.PHA
酯加聚合成 透明度高
, 中存在手性碳原子
D.PHA
答案 B
答案 A
3 ( 海南,, 分)高分子物质与我们生活
. 2024 32 6 ( 新课标,, 分)光学性能优良的高分
. 2023 86
息息相关 下列说法错误的是
子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备
, ( )
。
糖原 成分类似于淀粉 可转化为葡萄糖
A. ( )
聚合物 是 的加
B. CH2—CH2 H2CCH2
聚物
畜禽毛羽 主要成分为角蛋白 完全水解可
C. ( )
以得到氨基酸
聚合物 的
D. HOCO(CH2)4COOCH2CH2OH
单体是 和
HOOC(CH2)4COOH CH3CH2OH
答案 D
4 ( 浙江 月选考, , 分)制造隐形眼镜 下列说法错误的是
. 2024 1 113 ( )
的功能高分子材料 的合成路线如下 该高分子材料可降解
Q : A.
试剂 异山梨醇分子中有 个手性碳原子
Br2/CCl4 a Z B. 3
X →C2H4Br2 →Y 浓硫酸 →C6H10O3
,△ 反应式中化合物 为甲醇
M C. X
184 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
该聚合反应为缩聚反应 与 的化学计量比为
D. A.CO2 X 1∶2
答案 B 完全水解得到的产物的分子式和 的分
B.P Y
7 ( 江西, ,分)一种可用于海水淡化的新 子式相同
. 2024 103
型网状高分子材料 其制备原理如下 反应方程 可以利用碳碳双键进一步交联形成网状结构
, ( C.P
式未配平 下列说法正确的是 通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子
)。 ( ) D.Y
难以降解
0) 答案 B
0 / 0
4)
)4
/ / 学生用书 P295
0) 2
0 9 ( 金华十校一模,)下列说法不正确的是
9 : . 2023 7
( )
发蓝处理后的钢铁耐腐蚀性较强 是因为
4 A. ,
发蓝过程改变了钢铁的晶体结构
)0
硫化橡胶具有较高强度 是因为二硫键将
0) B. ,
4
线型结构转变为网状结构
低密度聚乙烯的软化温度较低 是因为高
0) 0 / 0 0) C. ,
分子链之间有较多长短不一的支链
4 / / 4
4 4
石墨具有导电性 是因为碳原子的 轨道
0) 0 0) D. , p
相互重叠 使 电子可在层内自由移动
; , p
答案 A
亲水性 聚乙烯
A. :Z>
10 ( 温州二模,)下列说法不正确的是
反应属于缩聚反应
. 2023 8
B.
的重复结构单元中n n ( )
C.Z ,N∶ S=1∶2
高密度聚乙烯支链多 相互作用力大 软
反应的原子利用率 A. , ,
D. <100%
化温度高
答案 A
网状结构的聚丙烯酸钠是高吸水性树脂
8 ( 北京, , 分) 的资源化利用有 B.
. 2024 113 CO2
再生纤维与合成纤维统称化学纤维
利于实现 碳中和 利用 为原料可以合
C.
“ ”。 CO2
蛋白质在某些物理因素的作用下会发生
成新型可降解高分子 其合成路线如下
D.
P, 。
变性
已知 反应 中无其他产物生成
: ① 。
答案 A
0
11 ( 届金丽衢十二校第一次联考,)下列
$0 0 . 2025 7
结构或性质不能解释其用途的是
9 ( )
:
选项 结构或性质 用途
电解质溶液能使蛋白
盐卤点豆腐
0
A 质聚沉
0 碳化硅具有与金刚石 碳化硅可用作耐高
O
B 类似的结构 温结构材料
1
下列说法不正确的是
( )
第十二章 生命活动的物质基础 有机合成 185
续表
选项 结构或性质 用途
个 分子周围有
1 CO2
个紧邻分子 干冰中 干冰在工业上广泛
12 ,
C 分子的空间利用 用作制冷剂
CO2
率高
橡胶硫化后 分子中碳
, 硫化后的橡胶可用
碳双键被打开 线型结
D , 于制造轮胎
构变成网状结构
答案 C
12 ( 届浙江天域全国名校协作体联考,)
. 2025 7
物质微观结构决定宏观性质 进而影响物质
,
用途 下列结构或性质不能解释其用途的是
。
( )
选项 结构或性质 用途
石墨烯中碳的 轨道相
p 石墨烯可用于制作
互平行而重叠 电子可
A , 导电材料
在其中运动
高密度聚乙烯的支链 高密度聚乙烯可用
B 较少 软化温度较高 于生产食品保鲜膜
,
壁虎仿生胶带上覆盖
该仿生胶带可用作
几十万条纤细纳米级
C 新型黏着材料
长纤维
中引入有机 CH3CH2NH3NO3
NH4NO3 作为离子液体可用
基 团 转 化 为 低 熔 点
D 作电化学研究的电
的
CH3CH2NH3NO3 解质
答案 B
13 ( 届浙江强基联盟 月联考, )亚克力
. 2025 8 12
的合成路线如下
(PMMA) :
0)
$V 0 )$/ 0) $) $)$) )0 )
$) 0) ") 40 $) $ 5 ")40
186 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
水解反应
乙可以发生缩聚反应形成高分子
C.
CH3
丙的结构简式为
D. CH2C COOH
答案 A
14 ( 届嘉兴 月基础测试,)某种用于制
. 2025 9 9
作镜片的聚碳酸酯 的制备原理如下 若将
X ,
有 毒 的 光 气 换 成 碳 酸 二 甲 酯
也可与原料 反应制得
(CH3OCOOCH3), A
以下说法不正确的是
X。 ( )
$) 0
! " < 0 0 $>
$0$M O
$)
9
光气水解产生氯化氢和二氧化碳
A.
原料 为一种二酚类物质
B. A
原料 与足量 加成后的产物分子中含
C. A H2
个手性碳原子
4
碳酸二甲酯和 反应的产物中有甲醇
D. A
答案 C
15 ( 金丽衢十二校第二次联考, )聚乳酸
. 2024 11
是一种可生物降解的高分子材料 主要用于
,
制造可降解纤维 可降解塑料和医用材料
、 。
聚乳酸可用如下路线合成 其中 的产量可
, A
衡量一个国家的石油化工发展水平
。
① ②
A →B(C3H5N) →C(CH3CH2COOH)
③ ④ ⑤ 聚乳酸
→D(CH3CHClCOOH) →E →
下列说法正确的是
( ) $ ) 0 中碳原子的杂化方式相同 * A.B
反应 的条件为 的醇溶液
$) B. ④ NaOH
存在对映异构体 易溶于水 <> $)0 O C.E ,
所有反应均为取代反应
$00$)
D.
1.." 答案 C
下列说法不正确的是 16 ( 宁波十校二模, )有机物 的合成
( ) . 2024 11 L
甲 可发生银镜反应 路线 反应条件和其他产物已经略去 如下
A. (C3H6O) ( )
甲到乙的转化过程中发生了加成反应和 图所示 下列说法不正确的是
B. , ( )
0 0 最多能与 发生反应
A.1molX 2molNaOH
$)$)0 0$)$) 在 的过程中 发生还原反应 的
9 B. Z→M , ,M
结构简式为
0 0
CH2CHCH2CH2OH
能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 但
$00)
$)$)0 0$)$) C.Y ,
褪色原理不同
;
:
和 均难溶于水
D.N L
$M .
答案 B
0 /
-
第十二章 生命活动的物质基础 有机合成 187
第 3 节 有机合成
0 0
学生用书 P297
3V % $)40$M 0 0
1 . ( 2024 新课标, 8 , 6 分)一种点击化学方法合 ) $ ) ' /0 $) $M , $0
成聚硫酸酯 的路线如下所示
(W) :
/
0 0 0 0 0
4 4 1E$ ) '
0 ' ' 0 0 ' ' $ 0 0 0 $ ) ' /0
4 & $ ) '/0
/) /
) 0 F" 0 ) '
$
'$ )/
0
)
4
0
J$ '
M
4 J 4 J (
0 0
$)40$M $) / 3040$)
0 0 -U30) $ )$M $) /e )$M
4 4 J
0 0 3
' 0 0
)/
O -U 3 3
5-FF 8 3 3 0 3 / 30)
3
下列说法正确的是
( ) 3% )U3333%
双酚 是苯酚的同系物 可与甲醛发生聚
A. A ,
回答下列问题
合反应
:
反应 的反应类型为 加入
(1) ① ;
0 0
催化聚合也 的作用是
B. 4 4J K2CO3 。
' 0 0
分子中采用 杂化的碳原子数是
3
(2)D sp
可生成
W 。
生成 的反应 为缩聚反应 同时生
对 照 已 知 反 应 反 应 不 使 用
C. W ③ , (3) Ⅰ, ③
也能进行 原因是
O
成
(C2H5)3N ,
Si Si
。
在碱性条件下 比聚苯乙烯更难降解 中含氧官能团名称是
D. ,W (4)E 。
答案 B 的结构简式是 反应 分两步进
(5)F ; ⑤
2 ( 新课标, , 分)四氟咯草胺 化合 行 第一步产物的分子式为 其
. 2024 3015 ( , C15H18F3NO4,
物 是一种新型除草剂 可有效控制稻田杂 结构简式是
G) , 。
草 的一条合成路线如下 略去部分试剂 中手性碳原子是 写出标号
。G ( (6)G ( )。
和条件 忽略立体化学 化合物 是 的同分异构体 具有苯环结
, )。 (7) H B ,
构 核磁共振氢谱中显示为四组峰 且可以发生
# , ,
#S$) / / 已知反应 则 的可能结构是
Ⅱ。 H 。
,$0
0 0 答案 取代反应 与生成的 反应 促
'$ '$ $ (1) HBr ,
" 进反应正向进行
188 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
(2)5
存在含三级胺结构的化合物 可吸收
(3) , HCl
酯基
(4)
/ /
)
0 0
(5)$'
0
$' 0 0 0 0
(6)3、4
(7)
第十二章 生命活动的物质基础 有机合成 189
NH2
或
H3C CH3
0
0
$M
$M
9
/
/
0
0
/0
/)
*
+ 0
$M
/
$)$M0
NH2
, 0 0
/B)$0 /
H3C CH3 )
-
3 ( 江西, , 分)托伐普坦是一种治
. 2024 1815
疗心血管疾病的药物 其前体 合成步骤如
, (L) O
图 部分试剂和条件略去 已知
( )。 :RCCH2—C—OH
0 0
$M $M
0) $) 40 0
/0 ,$0 /0
" #
0
0 )$ 4 $M
$M
4O$M 0 0
/)
$
0
0
$M
0
#S 0
& /)
,$0
4 0
0
%
$00$)
$M
-
/ 0 $ ) $M/04
4
0 00 (
' 0
$M
0
)40!? $M /0
U$0 / /B)$0
) )
O O
△
→RCCH3
-CO2
回答下列问题
:
化合物 填 能 或 不能 形
(1) A ( “ ” “ ”)
成分子内氢键
。
写出由 生成 的化学反应方程式
(2) C D
。
写出 的结构简式
(3) G 。
到 的反应类型是
(4)H I 。
参照上述合成路线 试剂 的化学式是
(5) , X
。
完全水解后 有机产物的名称是
(6)K , 。
的消去产物 的同分异构体
(7)E (C6H10O2)
中 同时满足下列条件 和 的可能结构有
, a、b c
种 立体异构中只考虑顺反异构 写
( );
出只满足下列条件 和 不满足条件 的结
a c, b
构简式 不考虑立体异构
( )。
能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生 a) CO2;
红外光谱中有碳碳双键特征吸收峰
b) ;
核磁共振氢谱峰面积比例为
c) 3∶3∶2∶1∶1。
答案 能
(1)
0
O
$M 0
(2) + H3C S
/)
O
Cl →
0 中所含官能团的名称为醛基和
$M
(2)B
0
。
/)
的化学名称为
+HCl
4 0
(3)C 。
在酸催化和加热条件下 与
0 (4) ,G CD3COOD
反应的化学方程式为
0 $00$)
$M
。
/ 0 的结构简式为
4 (5)K 。
(3) 0
的同分异构体能同时满足以
(6)L(C8H14O)
下条件的有 个 不考虑立体异构
(
体
取代反应
)。
(4)
含环戊烷基 含两个甲基 含碳
(5)SnCl2
(ⅰ) ;(ⅱ) ;(ⅲ)
邻甲基苯甲酸 或 甲基苯甲酸 氧双键
(6) ( 2- ) 。
$) 其中 核磁共振氢谱显示五组峰 峰面积比为
, (
$00)
的同分异构体的结构简式为
(7)9
$) 6∶4∶2∶1∶1)
只写一个
4 ( 重庆, , 分)氘代药物 可用于 ( )。
. 2024 1815 M 为了减少 的用量 利用上述合成路线
治疗迟发性运动障碍 的合成路线 如下 (7) G , Ⅰ
。M Ⅰ 中的相关试剂 并以 为原料 设计 的合
所示 部分试剂及反应条件略 , F , M
( )。
成路线 假定每一步反应的产率均为a 合
0
$
Ⅱ。 ,
)0 $) 0) )0 ) ) $/0
成路线
Ⅰ
和
Ⅱ
中
1molF
均生成a3
molM,
理论上 的用量最少的合成路线 为
)0 )0 G Ⅱ
" #
3
)
)0 /0 )0 / )
0
)0 )0
涉及合成
& ' (
路线 中的化合物用对应字母表示
( ) Ⅰ )。
%$0 / ) 答案 氧化反应 酚 羟基 硝
$%
0% 1$M
,
(1) (2)( ) (3)
0 浓硫酸
%$0
基甲烷
+ (4)CD3COOD+CD3OD
△
0 -
%$0 CD3COOCD3+D2O
%$0
/
% $0 (5)%$0 /
$)0
.
0 $)0
或
) (6)11 )$ $)( )
已知 3 / ) 1$M 3 ) $ $)
:
0 /
3 3
)0
PCl5 L
的反应类型为 (7 ) F → )0 / →
(1)A→B 。
190 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
)0
/
)0
G
→ M
0
学生用书 P299
5 ( 届浙江强基联盟 月联考, 节选)化
. 2025 10 21
合物 是一种合成降血压药物的中间体 其
G ,
合成路线如下
:
'
$)$00$0$)
$)0'
"-F 0$$) "M$M
"
#
0
0 0
' ' FF
$)
FI
0 0)
$00) $
%
)
'
$ )0' $ )0'
& ' 0
$00)
(
请回答
:
中含氧官能团的名称是 (1)C 。
写出 的结构简式
(2) F : 。
下列说法正确的是
(3) 。
化合物 分子结构中存在两个手性碳原子
A. E
的转化条件为 的乙醇溶液
B.E→F NaOH 、
加热
化合物 的分子式为
C. G C10H9O3F
反应 的化学方程式为
(4) A→B
。
O
设计以苯酚和
(6) CH3CH2C
第十二章 生命活动的物质基础 有机合成 191
O
O C
0 0
'
"-F
(4) $)
$0$$)
0)
'
$)$00)
0$$)
0
0
0 0
0) 0$$)$)
$)$)$0$$)$)
(6) "-F
"M$M
0) 0) 0) 0
$)$)$) ) $$)$)
0)
"-F
&
6 ( 届绍兴一模, )阿帕替尼 是一种
. 2025 21 M
治疗胃癌的小分子靶向药 某科研机构设计
,
的合成路线如下
:
$)$/ $)$M )40 $ ) / $ 'F %
/B0) )/0 $)$00)
5&#"
" #
$/
' $)/ ) )0
$ ) / $ ) /0
,$0 $)$)0)
/ $M ( )
&
0
$
/
)
/$
/ /)
/
.
0
0) CH2CH3 已知 : ) / /$) $) 0)
为原料制备 的合成路线 无机试 请回答
( :
写出 中含氧官能团的名称
(1) M : 。
剂任选
)。 化合物 的结构简式为
(2) F 。
答案 酮 羰 基 酚 羟 基
(1)( ) 、( ) (2) 下列说法正确的是
(3) 。
'
化合物 中碳原子的杂化类型有 种
A. A 3
0 $00)
(3)AC
生成 的反应类型是取代反应
B.C D
的过程中 的加入能提高
C.E→G ,K2CO3 E
的利用率
的分子式为
D.M C24H21N5O
写出 的化学方程式
(4) D+H →M :
阿帕替尼的结构简式可用 代替
( M )。
写出 种符合下列要求的 的同分异构体
(5) 4 C :
。
分 子 中 只 含 一 个 环 状 结 构 含 有
① ,
O
C
192 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
0 /)
$
0 ) $ 0 /) $
$ $
$)
$
/) $
$)
$)
(5) /) 、 $ 、 、
)$ $ $ $
$ 0 )/ 0 )$ $) ) /
0
) / $ 0 0 $ /) ) / $ 0
)$ $)
)$ $ $) $ $
$ $
$ )$ $ $) 任写 种
、 、 ( 4
$
且不与苯环直接相连
NH2 ; $
不含 键 / / /
② CN、CN ; 0 0 0
谱图显示 分子中有 种不同化
1
③ H-NMR , 4 即可
学环境的氢 )
。
)/ $00) 是一种重要的医药中 0) $M
(6)X( )
(6)
0
/)
)/
)$M
)/ /B0
$
)
)
$
5
/
&#"
0
间体 设计以 和 为原料合成 的
, CH3CN X 0) $M
路线 用流程图表示 无机试剂任选
( , )。 ) )0
)/ $/ )/ $00)
答案 酰胺基
(1)
/) 7 ( 届浙江 协作体暑假返校联考, )醋酸
. 2025 A9 21
阿比特龙是一种前体药 进入体内后 可转换成
(2) , ,
/ 阿比特龙 其一种合成路线如下图所示
, :
0
(3)AC
0
0 0
$00$)$) $M
/ /) "
(4))
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/$ /B#) $ ) 0 ) 0 $ ) 0 0)
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+
*
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#
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,
/
$)$0$M
-
$)$00
UFFK!'TU
已 知 Mg
: ① R—X → R—MgX
R1COOCOR2
→R1COR
O
② 2R1 C
第十二章 生命活动的物质基础 有机合成 193
-
OH
CH2 R2 →
△
O
R1 C
CC CH2 R2 +H2O;
R2 R1
O
R1 C
R3 O
CH R2 + R4 C
CH2 R5
O
-
OH
→ R1 C
△
下列说法正确的是
(3) 。
的碱性强于
A.H3CNHCH3 CH3NH2
流程中 的转化涉及加成 消去反应
B. I→J 、
醋酸阿比特龙的分子式为
C. C26H30NO
$)$)
#
结构中所有原子共平面
$)$) D.
/
写出 的化学方程式
(4) E→F :
。
0
0
设计以 $M和 0 为
(5)
0
0
0
原料合成 的路线 用流程图表示 有机试剂
B ( ,
和无机试剂任选
)。
写 出 三 种 符 合 下 列 条 件 的 化 合 物
(6)
$)$)
#
$)$) 的同分异构体
:
/
。
含苯环
① ;
R3
含有手性碳原子 不含 键
② , B—H 。
C CCH R5 +H2O 答案 酯基 醚键
(1) 、
R2 R4
/
请回答下列问题
:
有 机 物 结 构 中 的 含 氧 官 能 团
(1) G (2)
为
。
有机物 的结构简式为 )0
(2) L 。
(3)AB ( 5)
0 0
$M $) 0) 0 0
$M .H
(4) + (CH3CO)2O → 0
0
0
0
0
0
0 0
+CH3COOH .H$M 0
$)$00 0
0
0 0
0 0
0)
0
0
0
) $ # $) ) )
) / $ ) ) $ $ # / $) ) ) $ # $ $)
(6) 、 、 /)
194 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
微专题 5 有机合成与推断题解题策略
学生用书 P302
。
下列说法正确的是
1 ( 浙江 月选考, , 分)化合物 有 (2) 。
. 2025 1 2012 I
化合物 的酸性比苯甲酸弱
特定发光性能 在新型有机发光二极管的开
, A. A
化合物 既可与酸反应又可与碱反应
发中具有潜在价值 其结构如下
, : B. B
反应过程中只发生加成反应
C.E→F
化合物 中存在分子内氢键
D. H
的结构简式是
(3)G 。
的化学方程式是
(4)C+D→E
。
写出 个同时符合下列条件的化合物
某研究小组按以下路线合成该化合物 部分
( (5) 3 B
的同分异构体的结构简式
反应条件及试剂已简化
):
。
核磁共振氢谱表明 分子中有 种不同化
① : 4
学环境的氢原子
;
与 过 量 反 应 生 成 邻 苯 二 酚
② HBr
(
已知
:
①RCOOR'+NH2NH2 → RCONHNH2+
R'OH
POCl3
② RCONHNH2 + R″COOH →
△
+2H2O
③ (Y =—COOH、
等
—CHO、—NO2 )
请回答
:
化合物 中体现酸性的官能团名称是
(1) I
第十二章 生命活动的物质基础 有机合成 195
OH
已知
)。( :
OH
O
过量
HBr
R →
OH
+RBr)
以
(6)
CH3
丁二烯 丙烯酸和乙
、1,3- 、
Br
醇 为 有 机 原 料 设 计 化 合 物
,
的合成路线 用流程图表
(
示 无机试剂任选
, )。
答案 酚羟基
(1) (2)BD
OH
(3) CHO
(4)
CONHNH2
+ HOOC NO2
Br
化合物 的官能团名称是
POCl3 (1) F 。
→ +2H2O 化合物 的结构简式是
△ (2) G 。
下列说法不正确的是
(3) 。
(5) 、 、
化合物 的碱性弱于
A. A CH3O NH2
(6)
的反应涉及加成反应和消去反应
B.A+B→C
的反应中 试剂可用
C.D→E , Cl2/FeCl3
消炎痛 的分子式为
D.“ ” C18H16ClNO4
写出 的化学方程式
(4) H→I
。
$00)
吲哚 甲酸 / 是一种医
(5) -2- ( )
2 ( 浙江 月选考, , 分)某研究小组 )
. 2024 6 2112
按下列路线合成抗炎镇痛药 消炎痛 部分
药 中 间 体 设 计 以
和
“ ”(
, NH NH2
反应条件已简化
)。 为原料合成吲哚 甲酸的路线
0$) CH3CHO -2-
$)$0$)$)$00$) 用流程图表示 无机试剂任选
( , )。
#
$ ) /0
$
/)
/)
"
写出 种同时符合下列条件的化合物
$) $00)
(6) 4 B
A 40$M 的同分异构体的结构简式
$)$M $)$M0
% & ( 。
$M
分子中有 种不同化学环境的氢原子
'
① 2 ;
$)$00)
$)0 有甲氧基 无三元环
② (—OCH3), 。
$)
/
$ ) $M/0 )$M $ ) $M/0 !? $ 0
) *
答案 羧基 碳氯键
(1) 、 (2)
$M
"%+
已知
:
$)3
0 $
/)/) 3
3
$)3
/)/ $ )$M
3 / 3
)
请回答
:
196 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
O
C
Cl
Cl
(3)AD
(4)
CH3O N
CO
NC CH2CH2COOCH3
CH3
Cl
$)$00$)
$)0
$)
/
$ 0
+HCl → +NH4Cl
$M
OH
+ HCN H /H2O
(5)CH3CHO → CH3CH CN →
OH
O2/Cu
CH3CH COOH →
△
O
CH3 C
第十二章 生命活动的物质基础 有机合成 197
CH2OCH3
任写四种
OCC ( )
CH2OCH3
3 ( 浙江 月选考, , 分)某研究小组
. 2024 1 2112
按下列路线合成镇静药物氯硝西泮 部分
。(
反应条件已简化
)
CH3COOH C8H9NO HNO3 H2O
→ → C → B H2SO4
A
D
BrCH2COBr
→ →
NH NH2
COOH →
E
HCl
C15H10BrClN2O4 NH3 C15H12ClN3O4
NH NC CH3 → → →
F G
COOH
$00)
/
)
( 6 ) CH2 C O CCH2 、 已知
:
OCH3 OCH3
OCH3
HCC C OCH3 、
请回答
OCH3 :
化合物 的含氧官能团的名称是
CH3O CC OCH3 、 (1) E 。
化合物 的结构简式是
CH2 (2) C 。
CH2
下列说法不正确的是
O
(3) 。
化合物 的转化过程中 采用了保护
A. A→D ,
CH2 OCH3
氨基的措施
O C C 、
化合物 的碱性弱于
B. A D
CH2 OCH3
化合物 与 水溶液共热可生成
C. B NaOH A
CH2 OCH3 化合物 氯硝西泮的反应类型是取代反应
D. G→
O CC 、 写出 的化学方程式
(4) F→G
CH2 OCH3
。
CH2
聚乳酸 是一种可降解
CH3O C O C OCH3 、 (5) ( )
CH2
高聚物 可通过化合物 开环聚合得
, X( )
到 设计以乙炔为原料合成 的路线 用流程
。 X (
图表示 无机试剂任选
, )。
写出同时符合下列条件的化合物 的同
(6) B
分异构体的结构简式
。
是苯的二取代物 谱和 谱 1
① ;② H-NMR IR
检测表明 分子中共有 种不同化学环境的
: 4
氢原子 无碳氧单键
, 。
答案 硝基 酮羰基
(1) 、
(2)
198 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
NHCOCH3
NO2
(3)BD
(4 )
NHCOCH2Br
O
C
NO2
Cl
+ NH3 →
NHCOCH2NH2
O
C
NO2
Cl
+HBr
或
NHCOCH2Br
O
C
NO2
Cl
+ 2NH3 →
NHCOCH2NH2
O
C
NO2
H2O HCN
(5)CHCH 催化剂 →CH3CHO 催化剂→
,△
OH OH
+
H2O,H
CH3CHCN → CH3CHCOOH
浓
H2SO4
→
△
(6)
Cl
+NH4Br
CH2CH3
、
NO
CH2NO
、
CH3
O
C
NH2
CH3
、
O
C
CH3
NH2
、
N OH
4 ( 浙江 月选考, , 分)某研究小组
. 2023 6 2112
按下列路线合成胃动力药依托比利
。
OH H
已知 -H2O
: CH N → —CHN—
请回答
:
化合物 的含氧官能团名称是
(1) B
。
下列说法不正确的是
(2) 。
化合物 能 与 发生显色反应
A. A FeCl3
的转变也可用 在酸性条件
B.A→B KMnO4
下氧化来实现
在 的反应中 作催化剂
C. B+C→D ,K2CO3
依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解
D.
反应
化合物 的结构简式是
(3) C 。
写出 的化学方程式
(4) E→F
。
研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成
(5)
药 物 苄 基 苯 甲 酰 胺
N -
O
( C
第十二章 生命活动的物质基础 有机合成 199
利用以上合
NH CH2 )。
成路线中的相关信息 设计该合成路线 用流
, (
程图表示 无机试剂任选
, )。
写出同时符合下列条件的化合物 的同
(6) D
分异构体的结构简式
。
分子中含有苯环
①
谱和 谱检测表明 分子中共
1
② H-NMR IR :
有 种不同化学环境的氢原子 有酰胺基
4 ,
O
( C
+H2O
(5)
(6) 、 、 、
5 ( 浙江 月选考, , 分)某研究小组
. 2023 1 2112
按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀
。
H2/Ni
→
NH2)
答案 羟基 醛基
(1) 、 (2)BC
(3)ClCH2CH2N(CH3)2
→
催化剂
(4 ) + 2H2 →
①SOCl2
→
②HCl
已知
:①
②
请回答
:
化合物 的官能团名称是
(1) A 。
化合物 的结构简式是
(2) B 。
下列说法正确的是
(3) 。
的反应类型为取代反应
A.B→C
化合物 与乙醇互为同系物
B. D
化合物 的分子式是
C. I C18H25N3O4
将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水
D.
溶性
写出 的化学方程式
(4) G→H
。
设计以 为原料合成 的路线 用流程图
(5) D E (
表示 无机试剂任选
, )。
写出 种同时符合下列条件的化合物
(6) 3 C
的同分异构体的结构简式
。
分子中只含一个环 且为六元环
① , ;
谱和 谱检测表明 分子中共
1
② H-NMR IR :
有 种不同化学环境的氢原子 无氮氮键 有
2 , ,
O
乙酰基
(CH3 C
200 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
答案 硝基 碳氯键
(1) 、
(2)
)。
NHCH3
(3)D
O2N NO2
(4 ) +
H2SO4
CH3CH2OH →
+H2O
HBr NaCN
(5) → →
H2O
→+
H
-H2O
→
(6) 、 、
、
学生用书 P305
6 ( 届浙江天域全国名校协作体联考, 节
. 2025 21
选)某研究小组以苯为原料 按下列路线合成
,
哮喘病药物甲磺司特的中间体
I:
0)
0 0
$M $)0/B 0
$)/0 $)/0 ,$0
,$0 ) $M 0 )$M
# $
" (4)
0 0
/0 /0
0)
'F)$M $ ) /0
或
(
% &
0)
/0 $)40 40$M $)4$M0 0 0
$M 0 ,$0 ,$M $0 )0
' ( )
0 0 /0 /0
0)
7 ( 届宁波一模, )某研究小组按下列
. 2025 21
路线合成抗炎 镇痛药 依托度酸
、 “ ”。
)/ 4
)/0 $)/0 'F $) / /B/0 )$M
0 )40 )$M 4O$M)$M
*
" # $
已知
:
/)/)e)$M
SOCl2 %
①RCOOH →RCOCl $ ) /0
0) 0
0 $) 0/B ) 0 )0 $)0 (
) 0 )
② & '
'F)$M
/0 /) 易被氧化
③ ( ) 0 0
请回答 0 ,0)
$ ) /0
:
)40%$. )
有机物 中含氮官能团的名称是 )
(1) I 。
)
有机物 的结构简式是
/
(2) F 。 $00)
下列说法正确的是 0
(3) 。
属于取代反应 属于还原反应
F
A.F→G ,D→E
的 过 程 中 可 能 产 生 副 产 物
B.C → D 0 3
0) 3
已知 3 3
:①
/)/) )$M
0/ 0 /
)
0
有机物 的酸性比苯酚强 R'
C. B
-
有机物 的分子式为 OH
D. I C15H24SNO4
②RCHO+R'CH2CHO →RCHCHCHO
写出 的化学方程式
(4) B→C : OH
请回答
。 :
答案 酰胺基 化合物 的官能团名称是
(1) (2)CH3—S—CH2— (1) F 。
化合物 的结构简式是
CH2—COOH (2) B
(3)ABC 。
下列说法不正确的是
(3) 。
化合物 都能使酸性高锰酸钾溶液
A. A、E
第十二章 生命活动的物质基础 有机合成 201
褪色
$)$)0 0
3 ( 5) $)
$)
$)0
0
)
$)
$)
$)$)
$)0
U
若 3中 都为 原子 所有 0)
B. R、R' H , $)$)$$)$00)
/
) 0 0
0
0
原子都在同一平面上 则 都采取 )
, C、N sp 2 $) $)0 U $ ) 0)
杂化
0)
化合物 依托度酸的反应类型均
)0
C. B→C、H→
/) /)
为取代反应
( 6 ) 、 )0 、
依托度酸的分子式为 0)
D. C17H23NO3
(4)
写出
G→H
的化学方程式
:
其他合理答案亦可
CH3COO NH2( )
。
8 ( 届浙江新阵地教育联盟第一次联考,
设 计 以 乙 醛 和 丙 醛 为 原 料 合 成
. 2025
(5)
)某课题组研制了一种功能性聚合物 合
0 0 21 X,
的路线 用流程图表示 无机
0 ( , 成路线如下
:
试剂任选 " ,.O0 ) # -J"M) $ % $ ) 0 &
)。 $)
) O#V1
' #S /B0)#" )
( ) *
$ ) U
0 0 0
< 0>
O
0 0
5 '9
已知 1)LiAlH4
:①R—COOH
+
→R—CH2OH
2)H
30)
(6) 写出同时符合下列条件的化合物 B 的同 3 O #V1 3 0 3
②
分异构体的结构简式
: 。
请回答
分子中共有 种不同化学环境的氢原子 :
① 4 , 化合物 的结构简式是 聚合
有 键 (1) A ;
N—H ;
物 中含氧官能团的名称是
属于芳香族化合物 该有机物与 X 。
② ,1 mol 下列说法正确的是
溶液反应 最多消耗 (2) 。
NaOH , 2molNaOH。 化合物 中最多有 个原子共平面
A. B 18
答案 羟基 醛基 化合物 易形成分子内氢键
(1) 、 (2) /0 (3)CD B. C
化合物 在浓硫酸催化下加热可转化为化
C. H
)
(4) / 0 0 合物
)40 F
0
化合物 和化合物 发生缩聚反应生成聚
%$.
0) D. E I
合物
) X
/ $00$) 的化学方程式是
(3)C→E
0 )0
。
202 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
在制备聚合物 的过程中还生成一种分
(4) X
子式为 的环状化合物 其结构用键
C18H20O6 ,
线式表示为
。
设计以乙炔为原料合成化合物 的路线
(5) D
用流程图表示 无机试剂任选
( , )。
写出 种同时满足下列条件的化合物
(6) 3 B
的同分异构体的结构简式
:
不考虑立体异构
( )。
谱显示只有 种不同化学环境 1
① H-NMR 3
的氢原子
含有 个六元环
② 2
O
含 有
③ C
第十二章 生命活动的物质基础 有机合成 203
和 不 含
O CC ,
和
CC O O
答案
酯基 醚键
(1)H3C CH3 、
(2)A
(3 )
CH2OH
浓 H2SO4
+2HCCCOOH
△
CH2OH
CH2
O C
O
O
O C
CH2
CCH
+
H2O,H
CHCN →
△
Br2
H2C CHCOOH →
醇溶液
1)NaOH /△
CH2BrCHBrCOOH + →
2)H
CHCCOOH
0
0 0 0 0
0
(6) 0、
0 0
、
0 0
0
9 ( 届浙江名校协作体 月联考, 改编)
. 2025 9 21
某研究小组按下列路线合成一种治疗慢性便
秘药品的中间体
。
$00$) $00$)
0) 0)
1U $)$00) $)#S
$ ) /0
)
$
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" #
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0)
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/B*0
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/)$0$)
%
$00$) $00$)
0) 0 $M40$)
040$)
/)$0$) /)$0$)
( )
已知
CCH :①R1—OH+R2—X →R1OR2
克莱森重排反应
② :
+2H2O 0 0 0 0)
请回答
:
0
(4) 中的官能团名称为
0 0 (1)B 。
的结构简式为
0 0
(2)E 。
下列说法正确的是
0 (3) 。
能与 溶液发生显色反应
A.C FeCl3
HCN
(5 ) HCCH 催化剂→ H2C 最多能与 发生加成反应
B.1molE 6molH2
分子中所有碳原子可能共平面
C.B
图示流程中没有发生克莱森重排反应
D.
的 过 程 中 有 一 种 分 子 式 为
(4)G→ H
的副产物生成 写出生成该副产
C24H26N2O8 ,
物的化学方程式
: 。
设计以苯酚 丁二烯为原料合成
(5) 、1,3-
0)
的路线 用流程图表示 无机试
( ,
剂 有机溶剂任选
、 )。
写出同时符合下列条件的 的
(6) C11H11NO5
同分异构体的结构简式
: 。
含苯环 不能与 溶液发生显色反应
① , FeCl3 ,
但能发生银镜反应
该物质最多能与 反应
②1mol 4molNaOH
核磁共振氢谱有 组吸收峰
③ 4
分子中没有两个甲基连在同一个碳原子上
④
答案 氨基 酚 羟基 酯基
(1) 、( ) 、
(2)
204 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
COOCH3
OH
CHO (3)C
NHCOCH3
(4)2
0)
0)
0
)#S
#S
0$) 0$)
)$00 00$)
(6) 、)$00 00$)、
/ /
$) $)
)$00 00$)
)$00 00$) 其他合
、 (
0 0
/ /
理答案亦可
)
10 ( 届浙江七彩阳光联盟返校联考, )
. 2025 21
某研究小组按下列路线合成新型免疫调节
剂 部分反应条件已简化
X( )。
$)
$)/0 $)/0
"
$)0) $)
& '
$00)
)/ $00$)
#
/)0) $00)
)
$) /0
)/ $0/)
$ %
/0
0
$00)
40$M
$ ) $M/0 /
)
$0/)
0
(
)
/)
0 0
/)
$ ) $M/0
COOCH3 / 0
OH *
一定条件
0
→ 9
OSO2CH3
NHCOCH3
/)$0$)
$00$) 已 知
0 : ①
0 +2HOSO2CH3
/)$0$) $00$)
(5)
COOH
HNO3
→
COOH
;
NO2
0
0
COOH
3$$M
3$/)3
3/) 0 0 H2N COOCH3+H2O
② 。
0 0 3 / 3
3 0 3 3
(5)
化 合 物 的 含 氧 官 能 团 的 名 称 是
(1) D
。
化合物 的结构简式是
(2) C 。
下列说法正确的是
(3) 。
化合物 能与液溴 光照条件下 在甲基
A. E ( )
上发生反应
的反应类型分别为还原反应 消
B.H→I→X 、
去反应
化合物 与 反应 最多消耗
C.1mol G NaOH ,
4molNaOH
化合物 的分子式是
D. X C13H10N3O4
写出 的化学方程式
(4) A→B :
。
设计 的合成路线 用流程图表示
(5) E→F ( ,
无机试剂任选
)。
写出 种同时符合下列条件的化合物
(6) 4 D
的同分异构体的结构简式
:
。
谱和 谱表明 分子中共有
1
① H-NMR IR : 3
种不同化学环境的氢原子 不含
, —O—O—
键和 键
—N O ;
分子中只含有 个六元环
② 1 。 答案 羧基 酰胺基
(1) 、
COOH
(2)H2N CONHOH (3)AC
COOH
(4)H2N COOH + CH3OH →
第十二章 生命活动的物质基础 有机合成 205
CH3
浓硝酸
浓硫酸→
CH3
NO2
CH3
CH3
+ KMnO4(H )
→
/0
NO2 0
COOH
0
→
0
COOH
(6)
/)
/)
/) /) / / 0 0
/ / / / 0 0 0 0 0 0
0 0
0 0 0
0 0
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0
0 /
任写 种即可
/ / ( 4 ) 0 0
0 0
11 ( 届浙江强基联盟 月联考, )化合
. 2025 8 21
物 是重要的药物合成中间体 下图是其合
X ,
成路线之一
:
0
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/
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/
/
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9
H
已 知 CH3COOH
: CO+R N →
H
OH
-H2O
C NH R → CN R
请回答
:
化合物 的官能团名称是
(1) B 。
化合物 的结构简式是
(2) F 。
下列说法不正确的是
(3) 。
化合物 与酸 碱反应均能生成盐
A. A 、
化合物 最多消耗
B.1mol C 2molNaOH
化合物
C.
206 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
①
NH2
中 原子结合 的
+
CH3 N H
②
N
H
能力
:①>②
化合物 的分子式为
D. X C19H18N4
写出 的化学方程式
(4) D→E :
。
已知硝基苯直接硝化的产物为间二硝基
(5)
苯 利用题中信息 设计以硝基苯 乙酸和乙
, , 、
O 酰氯
(
写出同时符合下列条件的化合物 的同
(6) B
分异构体的结构简式
: 。
分子中有 种不同化学环境的氢原子
① 3 ;
除苯环外无其他环状结构 有硝基 无碳
② , ,
氧单键
。
答案 酯基 酰胺基
(1) 、
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(2))0 (3)CD
/
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CH3COOH
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为原料 合成甲基苯并咪唑 ") 40 ) /0 $) ) 'F $M ) / $)
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的路线 用流程图表示 无机 /
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试剂任选 0 0
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