北京曲一线图书策划有限公司 2023版《5年高考3年模拟》A版
专题十六 烃的衍生物
1.下列实验中,对应的现象以及结论都正确的是( )
选项 实验 现象 结论
该醛类物质含有碳
A 在某醛类有机溶液中滴入溴水 溴水褪色
碳双键
将苯、液溴和铁粉混合后产生的气 产生淡黄色 苯和液溴发生了取
B
体直接通入AgNO 溶液中 沉淀 代反应
3
向FeBr 和KSCN混合溶液中滴入少
2 下层呈无色, Fe2+的还原性大于
C 量新制氯水,再加入CCl 混合振荡、
4 上层呈红色 Br-
静置
向CO还原Fe O 得到的黑色固体中
2 3
溶液不显红 黑色固体中没有
D 加入盐酸,固体溶解后再加入KSCN
色 Fe O
3 4
溶液
答案 C 醛基可能会被溴水氧化,使溴水褪色,该物质中不一定含有碳碳双键,A项错误;
液溴易挥发,挥发出的溴单质与AgNO 溶液反应也能生成AgBr沉淀,所以产生淡黄色沉
3
淀并不能说明苯和液溴发生了取代反应,B项错误;CO还原Fe O 得到单质铁,即使黑色
2 3
固体中有Fe O ,其溶于盐酸后产生的Fe3+可能与Fe发生反应Fe+2Fe3+ 3Fe2+,加入
3 4
KSCN溶液也不显红色,D项错误;故选C。
2.M是一种治疗疥疮的新型药物,合成路线如下:
下列说法不正确的是( )
A.Y生成M的反应类型为取代反应
B.Y分子中所有碳原子不可能在同一平面上
C.可用NaHCO 溶液或溴水鉴别X和M
3
D.X与乙醇发生酯化反应生成的有机物的分子式为C H O
12 20 2
答案 C Y生成M可以观察到Y中氯原子被取代,A项正确;Y分子中存在3个碳原子
连接在同一饱和碳原子上的结构,所有碳原子不可能处于同一平面,B项正确;X和M中
都含有碳碳双键,都能与溴发生加成反应,使溴水褪色,C项错误;X与乙醇发生酯化反应
生成 ,分子式为C H O ,D项正确。
12 20 2
3.多巴胺是一种抗休克的药物,其合成路线中的前两步反应如下。下列说法正确的是(
)
A.甲分子中碳原子杂化轨道类型只有sp2北京曲一线图书策划有限公司 2023版《5年高考3年模拟》A版
B.乙物质中不存在分子间氢键
C.丙分子中所有的碳原子可能共平面
D.乙、丙分子可用FeCl 溶液鉴别
3
答案 C A项,苯环、醛基中碳原子为sp2杂化,甲基中碳原子为sp3杂化,错误;B项,乙物
质中N和H之间可以形成分子间氢键,错误;C项,苯环的碳原子在同一平面,双键两端的
碳原子在同一平面,甲氧基相当于取代苯环上的氢,则分子中所有的碳原子可能共平面,正
确;D项,乙、丙均含有酚羟基,均能与FeCl 溶液发生显色反应,错误。
3
4.异黄酮类化合物是药用植物的有效成分之一。一种异黄酮类化合物Z的部分合成路
线如下:
下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是
( )
A.1 mol X与足量溴水反应,最多消耗1 mol Br
2
B.1 mol Y最多能与3 mol NaOH反应
C.Z分子中含有手性碳原子
D.能用饱和NaHCO 溶液鉴别Y和Z
3
答案 D A项,溴能与酚羟基的邻位、对位的氢原子发生取代反应,则1 mol X与足量
溴水反应,最多消耗2 mol Br ,错误;B项,1 mol Y水解后生成2 mol 酚羟基,同时生成
2
1 mol H C O ,故1 mol Y最多能与4 mol NaOH反应,错误;C项,Z分子中不含sp3杂化
2 2 4
的碳原子,则一定不含有手性碳原子,错误;D项,Z中含有羧基,能与NaHCO 反应,而Y中
3
的酯基及酚羟基均不与NaHCO 反应,故能用饱和NaHCO 溶液鉴别Y和Z,正确。
3 3
5.连接四种不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子,药物阿司匹林(B)可由水杨酸(A)
制得。下列说法正确的是( )
A.阿司匹林能与溴水反应而使之褪色
B.可用氯化铁溶液鉴别水杨酸和阿司匹林
C.由A反应生成B,另一种反应物为乙醇
D.阿司匹林中带星号(*)的碳原子是手性碳原子北京曲一线图书策划有限公司 2023版《5年高考3年模拟》A版
答案 B A项,阿司匹林分子结构中无碳碳双键,不能与溴水反应而使之褪色,错误;B项,
阿司匹林分子结构中不含酚羟基,而水杨酸分子结构中含有酚羟基,遇FeCl 溶液显紫色,
3
则用氯化铁溶液可鉴别水杨酸和阿司匹林,正确;C项,水杨酸与乙酸发生酯化反应生成阿
司匹林,错误;D项,阿司匹林中带星号(*)的碳原子只连接3个不同基团,不是手性碳原子,
错误。
6.3-丙基-5,6-二羟基异香豆素(Y)的一步合成路线如下。下列有关说法正确的是( )
A.X分子存在顺反异构体
B.Y与足量H 加成的产物有5个手性碳原子
2
C.1 mol Y最多能与4 mol NaOH反应
D.X、Y不可用 FeCl 溶液鉴别
3
答案 B A项,X分子的结构中不存在顺反异构现象,错误;B项,连接有4个不同的原子
或原子团的碳原子为手性碳原子,Y与足量H 加成的产物有5个手性碳原子,正确;C项,
2
酚羟基和酯基能与氢氧化钠反应,故1 mol Y 最多能与3 mol NaOH反应,错误;D项,Y
分子中含有酚羟基,能与FeCl 溶液反应呈现紫色,X分子与FeCl 溶液不反应,故可以鉴别,
3 3
错误。
7.普伐他汀是一种调节血脂的药物,其结构如图所示。在一定条件下普伐他汀可以转化
为有机物A。有关普伐他汀及有机物A的说法不正确的是( )
A.普伐他汀的分子式为C H O
23 36 7
B.普伐他汀和有机物A均能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色
C.1 mol有机物A最多可与6 mol H 发生加成反应
2
D.普伐他汀转化成有机物A的反应类型是氧化反应
答案 C B项,普伐他汀和有机物A均含有碳碳双键,均可发生加成反应、氧化反应,则
均能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色,正确;C项,苯环、碳碳双键能与氢气发生加成反应,
则1 mol有机物A最多可与4 mol H 发生加成反应,错误;D项,普伐他汀转化成有机物
2
A为失氢的过程,即为氧化反应,正确。
8.萜类化合物广泛存在于动植物体内。关于下列萜类化合物的说法正确的是( )
c北京曲一线图书策划有限公司 2023版《5年高考3年模拟》A版
A.a和b都属于芳香烃
B.a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上
C.在一定条件下a、b和c均能与氢气发生加成反应
D.b和c均能与新制Cu(OH) 悬浊液反应生成砖红色沉淀
2
答案 C A项,a、c中不含苯环,b、c含氧,故a、b、c都不属于芳香烃,错误;B项,a、c
含饱和碳原子,且存在1个饱和碳原子连接3个C的结构( ),则a和c分子中所
有碳原子不可能处于同一平面上,错误;D项,b分子中不含醛基,所以不能和新制氢氧化铜
悬浊液发生氧化反应,只有c能和新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应生成砖红色沉淀,错
误。
9.下列关于实验的叙述,正确的是( )
A.将某气体通入溴水中,溴水颜色褪去,该气体一定是乙烯
B.除去苯中少量的苯酚:加溴水,振荡,过滤除去沉淀
C.只用溴水就可以将苯、四氯化碳、酒精、己烯、苯酚这五种物质区别开来
D.溴乙烷水解后的溶液中直接加入AgNO 溶液用来检验溴元素
3
答案 C A项,能使溴水褪色的气体不一定是乙烯,也可能是SO 等,错误;B项,苯酚与溴
2
水反应生成的三溴苯酚能与苯互溶,应用氢氧化钠溶液除去苯中少量的苯酚,错误;C项,
溴水与苯、四氯化碳、酒精、己烯、苯酚这五种物质混合的实验现象分别是有机层在
上层、有机层在下层、互溶、褪色、产生白色沉淀,可以区分,正确;D项,应先向溴乙烷
水解后的溶液中加硝酸酸化后再加入AgNO 溶液来检验溴元素,错误。
3
10.下列鉴别方法不可行的是( )
A.用水鉴别乙醇、甲苯和溴苯
B.用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳
C.用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯
D.用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环己烯和环己烷
答案 D 苯和环己烷都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D不可行。
11.己烷雌酚的一种合成路线如下:
Y(己烷雌酚)
下列叙述不正确的是( )
A.在NaOH水溶液中加热,化合物X可发生消去反应
B.在一定条件下,化合物Y可与HCHO发生缩聚反应
C.用FeCl 溶液可鉴别化合物X和Y
3
D.化合物Y能使溴水褪色
答案 A 卤代烃发生消去反应的条件为氢氧化钠的醇溶液、加热,A项错误;Y含有酚
羟基且邻位没有取代基,可以与甲醛发生类似苯酚与甲醛的缩聚反应,B项正确;X中无酚北京曲一线图书策划有限公司 2023版《5年高考3年模拟》A版
羟基,Y中含有酚羟基,因此可以用氯化铁溶液鉴别,C项正确;化合物Y中含有酚羟基,能
与溴发生取代反应,从而使溴水褪色,D项正确。
12.向有机物X中加入合适的试剂(可以加热),检验其官能团。下列有关结论不正确的是(
)
选项 试剂 现象 结论
A 金属钠 有气体产生 至少含羟基和羧基中的一种
B 银氨溶液 产生银镜 含有醛基
C 碳酸氢钠溶液 产生气泡 含有羧基
D 溴水 溶液褪色 含有碳碳双键
答案 D 遇金属钠有气体产生,说明有机物X中至少含羟基和羧基中的一种,A项正确;
遇银氨溶液产生银镜,说明有机物X中含醛基,B项正确;与碳酸氢钠溶液反应产生气泡,
说明有机物X中含有羧基,C项正确;溴能与碳碳双键、碳碳三键发生加成反应,能氧化
醛基,能与苯酚发生取代反应,因此溴水褪色不能证明有机物X中一定含有碳碳双键,D
项错误。
规律总结 能使溴水因反应而褪色的有机物
(1)不饱和烃,如烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等;
(2)不饱和烃的衍生物,如烯醇、烯醛、烯酯、卤代烯烃、油酸、油酸盐、油酸某酯等;
(3)某些石油产品,如裂化气、裂解气、裂化汽油等;
(4)苯酚及其同系物(发生取代反应);
(5)含醛基的化合物,如醛类、葡萄糖、甲酸、还原糖等;
(6)天然橡胶(聚异戊二烯)。
13.下列关于有机物的叙述正确的是( )
A.液化石油气、汽油和石蜡的主要成分都是碳氢化合物
B.环己烷与苯可用酸性 KMnO 溶液鉴别
4
C.由CH CH—COOCH 合成的聚合物为CH —CH—COOCH
2 3 2 3
D.能与NaOH溶液反应且分子式为C H O 的有机物一定是羧酸
2 4 2
答案 A B项,环己烷和苯均不能与酸性高锰酸钾溶液反应,错误;C项,丙烯酸甲酯中含
有碳碳双键,一定条件下能发生加聚反应生成聚丙烯酸甲酯CH — ,错误;D
2
项,符合条件的有机物可能为乙酸,也可能为甲酸甲酯,错误。
14.化学实验中有时需要将某些溶液或试剂进行酸化。下列酸化方法正确的是( )
A.检验C H Cl中的氯元素:用盐酸酸化的硝酸银溶液
2 5
B.提高KMnO 溶液的氧化能力:用草酸(H C O )酸化
4 2 2 4
C.探究淀粉水解产物:用硝酸酸化的银氨溶液
D.检验溶液中是否有S O2- :先将待测液用盐酸酸化,再滴加BaCl 2 溶液
4
答案 D A项,C H Cl在酸性条件下不能电离出氯离子,应先加碱,水解后再加入盐酸酸
2 5
化的硝酸银溶液,错误;B项,草酸具有还原性,能被高锰酸钾氧化,应用硫酸酸化,错误;C项,
银氨溶液检验淀粉的水解产物要确保是在碱性环境下,错误;D项,检验S O2-要先加盐酸
4
排除C O2-、S O2-、Ag+的干扰后再加氯化钡溶液,观察是否有难溶于酸的沉淀生成,正确。
3 3北京曲一线图书策划有限公司 2023版《5年高考3年模拟》A版
15.抗疟疾药物青蒿素可以香茅醛 为原料合成。下列有关香茅醛的叙述错
误的是( )
A.分子式是C H O
10 18
B.能与H 或Br 发生加成反应
2 2
C.能用新制Cu(OH) 悬浊液检验
2
D.至少有六个碳原子处于同一平面
答案 D A项,根据题给结构简式可知其分子式为C H O,正确;B项,分子中的碳碳双
10 18
键、醛基能和氢气发生加成反应,碳碳双键能和溴发生加成反应,醛基能被溴氧化,正确;C
项,香茅醛中的醛基能和新制氢氧化铜悬浊液共热发生氧化反应,正确;D项,分子中连接
在碳碳双键两端的碳原子能共面,故至少有5个C原子共面,错误。
16.检验下列物质所选用的试剂正确的是( )
待检验物质 所用试剂
A 食盐中的碘元素 淀粉溶液
B Na CO 溶液中的NaOH 酚酞溶液
2 3
C 有机废水中的酚类 FeCl 溶液
3
D 环己烯中的甲苯 酸性高锰酸钾溶液
答案 C A项,食盐中的碘元素以KIO 的形式存在,KIO 不能使淀粉变蓝,错误;B
3 3
项,Na CO 、NaOH都能使酚酞溶液变红,错误;C项,酚类物质遇FeCl 溶液发生显色反应,
2 3 3
正确;D项,环己烯、甲苯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,错误。
17.化合物M是一种药物中间体,实验室由芳香化合物A制备M的一种合成路线如图所
示:
已知:① ;
②R—CN RCOOH。
回答下列问题:
(1)A的化学名称为 ;B中所含官能团的名称为 。
(2)由C生成D的反应类型为 ;D的结构简式为 。
(3)由F生成G的化学方程式为 。
(4)同时满足下列条件的G的同分异构体有 种(不考虑立体异构);其中核磁共振
氢谱中有5组吸收峰的结构简式为 。北京曲一线图书策划有限公司 2023版《5年高考3年模拟》A版
①苯环上连有2个取代基;
②能与FeCl 溶液发生显色反应且能发生银镜反应。
3
(5)参照上述合成路线和信息,以乙炔为原料(无机试剂任选),设计制备聚丙烯酸的合成路
线: 。
答案 (1)间溴乙苯(或3-溴乙苯) 溴原子、碳碳双键
(2)消去反应
(3)
(4)12
(5) CH CHCN
2
CH CHCOOH
2
解析 由A、B的分子式可知,A脱去2个氢原子生成B,结合C的结构简式可知,B与溴
发生加成反应生成C,故B的结构简式为 ,A为
;C发生消去反应生成D,D为 ;D与HCN发
生加成反应生成F;对比E、G的结构可知,E中—CN水解为—COOH生成F,F中碳碳双
键与氢气加成生成G,故F为 ;G与苯酚发生取代反应生成M,据此
分析解答。(4)通过分析可知G的同分异构体含有酚羟基、醛基,以羟基和另外一个基团
位于对位时分析,一种情况为 (箭头为取代位置),Br原子有2
个位置;另一种情况为 ,Br原子有2个位置,所以当两
个取代基是对位时有4种情况;两个取代基有邻、间、对3种位置关系,故符合条件的同
