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2022 届高三化学二轮复习有机合成的综合应用专题练习
一、选择题（共17题）
1．2015年，我国科学家屠呦呦因发现青蒿素而荣获诺贝尔奖。由植物黄花蒿叶中提取的青蒿素还可合成
用于抗氯喹恶性疟及凶险型疟疾的蒿甲醚，其合成路线如下：
下列说法不正确的是
A．青蒿素的分子式是C H O，属于烃的衍生物
15 22 5
B．青蒿素难溶于水，而易溶于有机溶剂
C．反应②为取代反应，有HO生成
2
D．青蒿素遇湿润的淀粉碘化钾试纸立刻显蓝色，是因为分子结构中含有酯基
2．现有烃的含氧衍生物A，还原A时形成醇B，氧化A时形成酸C。由B、C反应可制造高分子化合物
。下列叙述中错误的是
A．A属于醛类，其相对分子质量为58，1 mol A与足量的银氨溶液反应可生成4 mol Ag
B．B在一定条件下可通过缩聚反应得到一种新的高聚物
C．B、C生成高聚物的反应为缩聚反应
D．高分子化合物的组成与B、C等物质的量混合时的组成相同
3．有机物X、Y、M的转化关系为： ，下列说法错误的是
A．X可用新制的氢氧化铜检验 B．Y有同分异构体
C．M含有两种碳氧共价键 D．Y可发生加成反应
4．金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如下：下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是
A．可与氢气发生加成反应 B．分子含21个碳原子
C．能与乙酸发生酯化反应 D．不能与金属钠反应
5．有机物M的结构简式如图，下列叙述正确的是
A．1mol M与氢氧化钠溶液反应完全，消耗3molNaOH
B．M既能与乙酸反应，又能与乙醇反应
C．M不能与碳酸钠溶液反应
D．1mol M分别与Na和NaHCO 完全反应时，产生气体的物质的量之比为3∶1
3
6．下列关于烃 的说法正确的是
A．共面的C原子最多为14个
B．共直线的C原子只有为4个
C．1mol该烃最多可以和6molH 发生加成反应
2
D．1mol该烃最多可以消耗6molBr
2
7．新型冠状病毒肺炎疫情发生以来，科学和医学界积极寻找能够治疗病毒的药物。4-去甲基表鬼臼毒素具
有抗肿瘤抗菌、抗病毒等作用，分子结构如图所示，下列说法错误的是A．该有机物遇FeCl 溶液显紫色
3
B．该有机物可以与金属钠反应
C．该有机物可以与氢氧化钠反应
D．1 mol该有机物最多可以和1 mol NaOH、7 mol H 反应
2
8．某有机化合物D的结构为 ，是一种常见的有机溶剂，它可以通过下列三步反应制得：烃A
B C D，下列相关说法中不正确的是( )
A．烃A为乙烯
B．反应①②③的反应类型依次为加成反应、取代反应、取代反应
C．反应③为了加快反应速率可以快速升温至170 ℃
D．化合物D属于醚
9．CPAE是蜂胶的主要活性成分，也可由咖啡酸合成，下列说法不正确的是
A．1mol CPAE与足量的溴水反应，最多消耗4mol Br
2
B．咖啡酸可发生聚合反应，而且其分子中含有3种官能团
C．与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有9种
D．可用金属Na检测上述反应是否残留苯乙醇
10．室温下，一气态烃与过量氧气混合完全燃烧，恢复到室温，使燃烧产物通过浓硫酸，体积比反应前减
少50mL，再通过NaOH溶液，体积又减少了40mL，原烃的分子式是
A．CH B．C H C．C H D．C H
4 4 10 2 6 3 8
11．普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构如下所示。下列关于普伐他汀的性质描述不正确的是
A．该分子的分子式为C H O
23 36 7B．不能与FeCl 溶液发生显色反应
3
C．能发生加成、取代、消去反应
D．1mol该物质最多可与3mol NaOH反应
12．断肠草为中国古代毒药之一，现代查明它是葫蔓藤科植物葫蔓藤，下列是分离出来的四种毒素的结构
式，下列推断不正确的是
A．①与②、③与④分别互为同分异构体
B．①、③互为同系物
C．等物质的量②、④分别在足量氧气中完全燃烧，前者消耗氧气比后者多
D．①、②、③、④均能与氢氧化钠溶液反应
13．等质量的下列烃完全燃烧时，消耗氧气的量最多的是
A．CH B．C H C．C H D．C H
4 2 4 3 4 6 6
14．甲酸香叶酯是一种食品香料．可以由香叶醇与甲酸发生酯化反应制得。
下列说法中正确的是
A．香叶醇的分子式为C H O
ll l8
B．香叶醇在浓硫酸、加热条件下可发生消去反应
C．1 mol甲酸香叶酯可以与2 molH 发生加成反应
2
D．甲酸香叶酯分子中所有碳原子均可能共平面
15．达菲是一种治疗甲型和乙型流感的药物，工业上可用莽草酸合成达菲，两者结构简式如下，下列有关
莽草酸和达菲的说法不正确的是莽草酸 达菲
A．莽草酸的分子式为C HO
7 6 5
B．莽草酸和达菲都能使溴水褪色
C．莽草酸和达菲都能发生加成反应和取代反应
D．莽草酸和达菲在溶液中都能电离出H＋
16．中学化学常用的酸碱指示剂酚酞的结构简式如图所示，下列关于酚酞的说法不正确的是
A．酚酞属于芳香族化合物
B．酚酞的分子式为C H O
20 14 4
C．分子中所有碳原子可能共平面
D．酚酞具有官能团羟基能与钠发生反应
17．BHT是一种常用的食品抗氧化剂，从 出发合成BHT的方法有如下两种。下列说
法不正确的是
A．推测BHT在水中的溶解度小于苯酚
B．BHT与 都能使酸性KMnO 褪色
4
C．方法一和方法二的反应类型都是加成反应
D．BHT与 具有完全相同的官能团二、综合题（共6题）
18．将猫薄荷中分离出的荆芥内酯与等物质的量的氢气进行加成，得到的二氢荆芥内酯是一种有效的驱虫
剂，可用于商业生产。下图为二氢荆芥内酯的一种合成路线：
已知：A（C H O）的结构中有一个五元环，能发生银镜反应。回答下列问题：
10 16
（1）A的结构简式为______________，B含有的非氧官能团的名称______________。C与HBr发生的反应
类型是___________。
（2）由D生成二氢荆芥内酯的化学方程式为_____________________________。
（3）D在某催化剂作用下可发生反应生成一种高聚物，其结构简式为_________。
（4）写出符合以下条件的荆芥内酯的同分异构体的结构简式___________________。
①结构中含有苯环 ②只有一个侧链 ③能发生酯化反应 ④不能发生消去反应
其分子中最多有________个碳原子在同一平面上。
（5）已知：同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮。完成下列合成内酯路线:
19．化合物F是一种调香剂，结构为 ；以化合物A为原料合成F的工艺流程如图：根据上述信息回答下列问题：
(1)化合物E中所含官能团的名称是___________。
(2)①反应类型是___________，反应②的反应条件是___________。
(3)D的结构简式是___________。
(4)E的顺式异构体的结构简式___________。
(5)反应⑤的化学方程式是____________。
(6)F在一定条件下，发生加聚的反应的化学方程式是________。
20．已知：烃E是有机化学工业的基本材料，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，E还是
一种植物生长调节剂。D是一种具有香味的物质，各物质间的转化如下图所示（有的反应条件和产物已略
去）。
请回答下列问题：
（1）A分子中的官能团名称为____________；化合物B的结构简式为 ____________；
（2）反应①的反应类型______________________；
（3）E作为基本的化工原料有重要用途，可用于制备___________________________；
（4）写出以下反应的化学方程式：
A→B：______________________________________________________；
A+C→D：_______________________________________________________ ；
21．中国科学家运用穿山甲的鳞片特征，制作出具有自我恢复性的防弹衣，具有如此神奇功能的是聚对苯
二甲酰对苯二胺（G）。其合成路线如图：回答下列问题：
（1）A的化学名称为____。
（2）B中含有的官能团名称为_____，B→D的反应类型为_____。
（3）C和F在一定条件下发生缩聚反应生成G的化学方程式为_____。
（4）G分子的部分结构如下，C=O…H一N中，除共价键外，还有____（填作用力名称）。
（5）芳香化合物H是B的同分异构体，符合下列条件的H的结构共有___种，其中核磁共振氢谱有四组峰
的H的结构简式为____。
①能与 溶液反应产生 ；②能发生银镜反应。
（6）参照上述合成路线，设计以 为原料（其他试剂任选），制备
的合成路线：_______。
22．有机金属化合物的应用研究是目前科学研究的前沿之一、二茂铁[(C H)Fe]的发现是有机金属化合物
5 5 2研究中具有里程碑意义的事件，它开辟了有机金属化合物研究的新领域。二茂铁分子是一种金属有机配合
物，熔点173℃，沸点249℃，100℃以上能升华；不溶于水，易溶于苯、乙醚、汽油等有机溶剂。环戊二
烯和二茂铁的结构如图所示。回答下列问题。
(1)环戊二烯分子中σ键和π键的个数比为___________。
(2)下列关于环戊二烯和二茂铁的说法不正确的是___________ (填字母序号)。
A．环戊二烯分子中五个碳原子均发生sp2杂化
B．在一定的条件下，环戊二烯能与氢气发生加成反应生成环戊烷
C．二茂铁晶体是分子晶体
D．环戊二烯的同分异构体可能是含两个碳碳三键的炔烃
(3)环戊二烯能使溴的四氯化碳溶液褪色。写出环戊二烯与足量的溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式
___________。
(4)已知环戊二烯阴离子(C H )的结构与苯分子相似，具有芳香性。二茂铁[(C H)Fe]晶体中存在的微粒间
5 5 5 2
的作用力有___________(填字母序号)。
a．离子键 b．σ键 c．π键 d．氢键 e．配位键
(5)金刚烷可用于抗病毒、抗肿瘤等特效药物的合成。工业上用环戊二烯合成金刚烷的流程如图所示：
①金刚烷的分子式为___________，反应①的反应类型是___________。
②金刚烷的二氯代物有___________种(不考虑立体异构)。
③二聚环戊二烯有多种同分异构体。写出一种符合下列条件的二聚环戊二烯的同分异构体的结构简式
___________。
(a)属于芳香烃且能使溴的四氯化碳溶液褪色；
(b)苯环上有三个取代基；
(c)苯环上的一氯代物有2种。23．人体必需的元素包括常量元素与微量元素，常量元素包括碳、氢、氧、氮、钙、镁等，微量元素包括
铁、铜、锌、氟、碘等，这些元素形成的化合物种类繁多，应用广泛。
(1)锌、铜、铁、钙四种元素与少儿生长发育息息相关，请写出Fe2+的核外电子排布式___________。
(2)1个Cu2+与2个HN—CH —COO−形成含两个五元环结构的内配盐(化合物)，其结构简式为
2 2
___________(用→标出配位键)，在HN—CH —COO−中，属于第二周期的元素的第一电离能由大到小的顺
2 2
序是___________(用元素符号表示)，N、C原子存在的相同杂化方式是___________杂化。
(3)碳酸盐中的阳离子不同，热分解温度就不同，查阅文献资料可知，离子半径r(Mg2+)=66 pm，r(Ca2+)=99
pm，r(Sr2+)=112 pm，r(Ba2+)=135 pm；碳酸盐分解温度T(MgCO)=402℃，T(CaCO )=825℃，
3 3
T(SrCO)=1172℃，T(BaCO )=1360℃。分析数据得出的规律是___________，解释出现此规律的原因是
3 3
___________。
(4)自然界的氟化钙矿物为萤石或氟石，CaF 的晶体结构呈立方体形，其结构如下：
2
①两个最近的F−之间的距离是___________pm(用含m的代数式表示)。
②CaF 晶胞体积与8个F−形成的立方体的体积比为___________。
2
③CaF 晶胞的密度是___________g·cm−3(化简至带根号的最简式，N 表示阿伏加德罗常数的值)。
2 A参考答案
1．D
【解析】试题分析：淀粉碘化钾试纸立刻显蓝色，是因为青蒿素中含有过氧键，具有强氧
化性将碘离子氧化，而酯基没有强氧化性，D符合题意。
考点：有机物机构及常见官能团的性质考查
2．D
【分析】
B、C反应可制造高分子化合物 ，该高聚物是缩聚产物，其单体
是乙二醇和乙二酸，则A是乙二醛，B是乙二醇，C是乙二酸，据此解答。
【详解】
A. A是乙二醛，属于醛类，其相对分子质量为58，A是二元醛，1molA与足量的银氨溶液
反应可生成4molAg，故A正确；
B. B是乙二醇，在一定条件下可以发生分子间脱水反应，即通过缩聚反应得到一种新的高
聚物 ，故B正确；
C. 乙二醇和乙二酸通过缩聚反应生成高分子化合物 ，故C正确；
D. 高分子化合物 是缩聚反应的产物，发生缩聚反应时还有水生
成，故其组成与B、C等物质的混合物的组成不同，故D错误；
答案选D。
3．D
【分析】
淀粉水解生成葡萄糖（X），葡萄糖在酒化酶的作用下分解生成乙醇（Y），乙醇可与乙酸
（M）反应生成乙酸乙酯。
【详解】
A、X为葡萄糖，含有醛基，可用新制的氢氧化铜检验，故A正确；
B、Y为乙醇，有同分异构体二甲醚，故B正确；
C、M为乙酸，有碳氧单键和碳氧双键，故C正确；
D、Y为乙醇，不能发生加成反应，故D错误；
故选D。
4．D
【详解】
A．该物质含有苯环和碳碳双键，一定条件下可以与氢气发生加成反应，故A正确；
B．根据该物质的结构简式可知该分子含有21个碳原子，故B正确；
C．该物质含有羟基，可以与乙酸发生酯化反应，故C正确；D．该物质含有普通羟基和酚羟基，可以与金属钠反应放出氢气，故D错误；
故答案为D。
5．B
【详解】
A．该分子中含有1个酚羟基和1个羧基，所以1molM与氢氧化钠溶液反应完全，消耗
2molNaOH，故A错误；
B．M含有羟基能与乙酸发生酯化反应，含有羧基能与乙醇发生酯化反应，故B正确；
C．M中含有酚羟基和羧基，能与碳酸钠反应，故C错误；
D．羟基和羧基能与钠反应，则1molM与Na反应生成1.5mol氢气，羧基与NaHCO 反应
3
生成二氧化碳，则1molM与NaHCO 完全反应生成1mol二氧化碳，则产生气体的物质的
3
量之比为3:2，故D错误；
答案选B。
6．C
【详解】
A.该有机物分子中共面的碳原子最多为13个；A错误；
B.因苯基对称轴上碳原子在一直线上，共直线的C原子只有为6个，B错误；
C.分子中的苯基、碳碳叁键、碳碳双键都能与H 发生加成反应，则可以和6mol H 发生加
2 2
成反应，C正确；
D. 1mol该烃最多可以和3mol溴发生加成反应，如果发生取代反应：苯环、烃基的氢被取
代，消耗的Br 多于6 mol,D错误；
2
答案选C。
7．D
【详解】
A．该有机物分子中含有1个苯环，且苯环上连有1个-OH，属于酚类，遇FeCl 溶液显紫
3
色，A正确；
B．该有机物分子中含有酚羟基和醇羟基，它们都能与Na反应，B正确；
C．该有机物分子中含有酚羟基和酯基，都可以与氢氧化钠反应，C正确；
D．醇羟基与NaOH不能反应，酯基与H 不能反应，但能与NaOH发生反应，所以1 mol
2
该有机物最多可以和2 mol NaOH、6mol H 反应，D错误；
2
故选D。
8．C
【分析】
D的结构为 ，结合烃A B C D可知，C
为HOCH CHOH，B为BrCHCHBr，烃A为乙烯，反应①为加成、②为水解、③为取代
2 2 2 2
反应，以此来解答。
【详解】由上述分析可知，A为乙烯，B为BrCHCHBr，C为HOCH CHOH，则
2 2 2 2
A．A为CH=CH ，故A正确；
2 2
B．反应①为加成、②为水解、③为取代反应，水解反应属于取代反应，故B正确；
C．快速升温至170℃，醇发生消去反应，不能发生取代反应生成醚，故C错误；
D．D中含醚键，为环醚，故D正确；
故答案选C。
9．D
【分析】
CPAE中含酚-OH、-COOC-和碳碳双键；咖啡酸中含有酚羟基、碳碳双键和羧基；结合相
关官能团的结构和性质分析判断。
【详解】
A．CPAE含酚-OH、-COOC-和碳碳双键，其中酚-OH和碳碳双键能够与溴水反应，则
1mol最多可与含4mol溴发生反应，故A正确；
B．咖啡酸含C=C，酚-OH、-COOC-，共3种官能团，含C=C可发生加聚反应，故B正确；
C．与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质，含酚-OH、乙基(或2个甲基)，含酚-OH、乙基
存在邻、间、对三种，两个甲基处于邻位的酚2种，两个甲基处于间位的有3种，两个甲
基处于对位的有1种，共9种，故C正确；
D．CPAE中含酚-OH、苯乙醇中含-OH，均与Na反应生成氢气，则不能用金属Na检测上
述反应是否残留苯乙醇，故D错误；
答案选D。
10．C
【详解】
NaOH溶液吸收40mL为燃烧生成CO 的体积，产物通过浓硫酸，再恢复至室温，气体体
2
积减少了50mL，则：C H+（x+ ）O xCO+ HO，则： ，整理
x y 2 2 2
可得：5x=y+4，若x=1，则y=1，不符合，若x=2，则y=6，则分子式为C H，若x=3，则
2 6
y=11，不符合，若x=4，则y=16，不符合，所以该烃的分子式为：C H，故C正确。
2 6
故选：C。
11．D
【详解】
A．由结构简式可知分子式为C H O，故A正确；
23 36 7
B．不含酚羟基，则不能与FeCl 溶液发生显色反应，故B正确；
3
C．含-OH、-COOH可发生酯化反应，含-COOC-可发生水解反应，含双键可发生加成、氧
化，羟基可发生消去反应，故C正确；
D．能与氢氧化钠反应的为酯基和羧基，则1 mol该物质最多可与2mol NaOH反应，故D
错误。故选：D。
12．B
【详解】
A.①与②分子式均为C H O，属于同分异构体，③与④分子式均为C HO，属于同分异
13 10 5 12 8 4
构体，A正确；
B.①、③的结构相似，但两者相差一个OCH ，因此不属于同系物，B错误；
2
C.1mol的②耗氧量为 ，1mol的④耗氧量为 ，故等物质
的量时，前者耗氧量大于后者耗氧量，C正确；
D.4种物质都含有酯基，都能与氢氧化钠发生反应，D正确；
答案选B。
13．A
【详解】
相同质量的碳和氢燃烧，氢消耗的氧气量更多。即等质量的烃完全燃烧时，氢的百分含量
越多，消耗氧气量越多；因此比较y/x：A为4，B为2，C为4/3，D为1， A选项符合题
意。
14．C
【详解】
试题分析：A．由结构简式可知分子式为C H O，故A错误；B．香叶醇中与-OH相连的
11 20
C的邻位C上没有H原子，则不能发生消去反应，故B错误；C.1 mol甲酸香叶酯中含
2molC=C，则可以与2 molH 发生加成反应，故C正确；D．甲酸香叶酯中含3个甲基、2
2
个亚甲基、1个CH，均为四面体结构，所以所有碳原子不可能共平面，故D错误；故选
C。
【考点定位】考查有机物的结构与性质
【名师点晴】本题考查有机物的结构与性质，注意把握结构中的官能团及性质的关系，熟
悉烯烃的性质即可解答，选项D为解答的难点。有机物中的原子共平面问题可以直接联想
甲烷的正四面体结构、乙烯的平面型结构、乙炔的直线型结构和苯的平面型结构，对有机
物进行肢解，分部分析，另外要重点掌握碳碳单键可旋转、双键和三键不可旋转。
15．A
【详解】
A．由结构简式可知，莽草酸的分子式为C H O，故A错误；
7 10 5
B．由结构简式可知，莽草酸和达菲都含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，使溴水褪
色，故B正确；
C．由结构简式可知，莽草酸和达菲都含有碳碳双键，能发生加成反应，莽草酸分子中含
有的羟基、羧基都能发生取代反应，达菲含有的酯基、酰胺基都能发生取代反应，则莽草
酸和达菲都能发生加成反应和取代反应，故C正确；
D．由结构简式可知，莽草酸中含有—COOH，达菲分子中含有HPO ，在溶液中都能电离
3 4出H＋，故D正确；
故选A。
16．C
【分析】
A. 酚酞含有苯环；B. 由结构简式可知酚酞的分子式；D. 金属钠能置换羟基上的氢原子。
【详解】
A. 酚酞含有苯环，属于芳香族化合物，故A正确；
B. 由结构简式可知，酚酞的分子式为C H O，故B正确；
20 14 4
C. 分子中含有饱和碳原子，该饱和碳原子的其中三个键连着其它碳原子，所有碳原子不可
能共平面，故C错误；
D. 金属钠能置换羟基上的氢原子，酚酞具有羟基，故其能与钠发生反应，D正确；
答案选C。
17．C
【分析】
A．BHT中烃基数目比苯酚多，烃基为憎水基，溶解性一定小于苯酚；B．酚羟基具有还
原性，都能够被强氧化剂氧化；C．反应一为加成，反应二为取代；D．BHT中含有的官
能团是酚羟基．
【详解】
A．BHT中含有的憎水基烃基比苯酚多，在水中的溶解度小于苯酚，故A正确；B．BHT
和 中都会有酚羟基，都能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性KMnO
4
褪色，故B正确；C、由方法二可知，酚-OH的邻位H被叔丁基取代，为取代反应，故C
错误；D、BHT中含有的官能团是酚羟基， 中含有的官能团也是酚羟基，
故D正确，故选C。
18． 碳碳双键 加成反应 +H O
2
【详解】
试题分析：A的分子式为C H O，不饱和度为 ＝3，A的结构中有一个五元
10 16环，结合 的结构可知A为 ，A发生氧化反应得到B为
，B与甲醇发生转化反应得到C为 ，C再与HBr反应加成反应
得到 ，在碱性条件下发生水解反应、酸化得到D为 ，D发生酯
化反应得到二氢荆芥内酯，D发生缩聚反应得到高聚物E为 。
（1）A的结构简式为 ，B为 ，含有的非氧官能团为碳碳双键，
C与HBr发生的反应类型是加成反应；
（2）由D生成二氢荆芥内酯的化学方程式为：
；
（3）D为 ，含有羧基、羟基，在某催化剂作用下可发生缩聚反应，生成一
种高聚物的结构简式为 ；
（4）符合以下条件的二氢荆芥内酯的同分异构体：①结构中含有苯环，则侧链没有不饱和
键；②只有一个侧链，③能发生酯化反应，含有羟基，④不能发生消去反应，该同分异构体结构简式为 ；苯环为平面结构，旋转碳碳单键可以使亚甲基或
甲基中碳原子处于苯的平面结构内，最多有8个碳原子处于同一平面内；
（5）已知：同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮，根据题干信息可
知合成路线图为 。
【考点】
本题主要是考查有机物的推断与合成，涉及官能团、反应类型、同分异构体判断以及方程
式书写和路线图设计等
【点晴】
解答注意充分利用合成路线中物质的结构简式、反应条件进行推断，需要学生熟练掌握官
能团的性质与转化，能较好的考查学生分析推理能力、知识迁移运用能力。难点是同分异
构体推断、有机物共面以及路线图设计。该类试题可以由原料结合反应条件正向推导产物，
也可以从产物结合条件逆向推导原料，也可以从中间产物出发向两侧推导，审题时要抓住
基础知识，结合新信息进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。解题
的关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系，不仅要注意物质官能团的衍变，还要注意
同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍变，这种数量、
质量的改变往往成为解题的突破口。
19．碳碳双键、羧基 加成反应 NaOH水溶液、加热
+C HOH
2 5
+H O n
2
【分析】
A和氯气发生反应生成B，B中应含有Cl原子，B发生反应生成C，由C的结构简式可知，
B应发生水解反应生成C，根据C中羟基的位置可推得，A应为 ，A和氯气发生加成反应生成B为 ，B发生水解反应生成C，C选择性发生氧化反
应生成D为 ， 发生消去反应生成E，E和乙醇发生酯化
反应生成F，据此分析解答。
【详解】
(1)化合物E为 ，则其所含官能团的名称是碳碳双键、羧基；
(2)由以上分析知，①反应类型是加成反应；反应②为卤代烃的水解反应，故反应条件是
NaOH水溶液、加热；
(3)由以上分析知，D的结构简式是 ；
(4)E的顺式异构体的结构简式为 ；
(5)反应⑤是E和乙醇发生酯化反应生成F，其化学方程式是 +C HOH
2 5
+H O；
2
(6)F含有碳碳双键，在一定条件下，能发生加聚，反应的化学方程式是n
。
20．羟基 CHCHO 酯化反应（或取代反应） 保鲜膜、塑料、聚乙烯纤维（无
3
纺布）等（写出一种即可） 2CHCHOH＋O 2CHCHO＋2HO CH CHOH +
3 2 2 3 2 3 2
CHCOOH CHCOOCH CH + H O
3 3 2 3 2
【详解】
本题考查有机推断，葡萄糖在酒化酶的作用生成乙醇，即A为乙醇含有的官能团是羟基，
乙醇被氧气氧化成乙醛，即B为乙醛，其结构简式为CHCHO，乙醛被氧气氧化成乙酸，
3
即C为乙酸，乙醇和乙酸发生酯化反应生成D，即D为乙酸乙酯，E的产量是衡量一个国
家是由化工发展水平标志，还是一种植物生长调节剂，即E为乙烯，乙烯被氧气氧化成乙
酸；（1）根据上述分析，A中含有官能团是羟基，化合物B的结构简式为CHCHO；
3（2）反应①是酯化反应或取代反应；（3）乙烯可用于制备保鲜膜、塑料、聚乙烯纤维
（无纺布）等（写出一种即可）；（4）A→B的化学反应方程式为：2CHCHOH＋O
3 2 2
2CHCHO＋2HO ；A＋C→D的化学反应方程式为：CHCHOH + CH COOH
3 2 3 2 3
CHCOOCH CH + H O。
3 2 3 2
21．对二甲苯（或1，4-二甲苯） 羧基 取代反应（或酯化反应）
氢键 13
【详解】
（1）根据A的结构，两个甲基处在对位，故命名为对二甲苯，或系统命名为1，4-二甲苯。
（2）由D的结构逆推，可知B为对苯二甲酸（ ），含有的官能
团名称为羧基，对比B与D的结构，可知B→D的反应类型为取代反应。
（3）已知G为聚对苯二甲酰对苯二胺，可知C和F在一定条件下发生缩聚反应的化学方
程式为
+
（4）C=O…H—N中，除共价键外，O与H之间还存在氢键。
（5）芳香化合物H是B的同分异构体，能与 溶液反应产生 ；能发生银镜反
应，说明含有羧基和醛基，可能的结构有一个苯环连有三个不同官能团：—CHO、—
COOH、—OH，有10种同分异构体；还可能一个苯环连两个不同官能团：HCOO—、—
COOH，有邻、间、对三种；共10+3=13种。其中核磁共振氢谱有四组峰的H的结构简式
为 。（6）设计以 为原料，制备 的合成路线，根据题目
B→D、D→E、E→F信息，可实现氨基的引入及碳链的缩短，具体的合成路线为
22．11：2 AD +2Br → bce C H 加成反应
2 10 16
6 或
【详解】
(1)环戊二烯分子中含有6个碳氢单键、3个碳碳单键，2个碳碳双键，单键全为σ键，一个
碳碳双键含有1个σ键和1个π键，因此环戊二烯分子中σ键和π键的个数比为11：2，故
答案为：11：2；
(2)A．环戊二烯中有4个碳原子形成碳碳双键，这4个碳原子的杂化方式为sp2，有1个碳
原子为饱和碳原子，该碳原子的杂化方式为sp3，A选项错误；
B．环戊二烯中含有碳碳双键，在一定的条件下，环戊二烯能与氢气发生加成反应生成环
戊烷，B选项正确；
C．二茂铁的熔沸点比较低，易升华，不溶于水，易溶于苯、乙醚、汽油等有机溶剂，属
于分子晶体，C选项正确；
D．环戊二烯共有3个不饱和度，而1个碳碳三键就有2个不饱和度，因此环戊二烯的同分
异构体不可能是含两个碳碳三键的炔烃，D选项错误；
故答案为：AD；
(3)环戊二烯中含有碳碳双键，可与Br 发生加成反应，环戊二烯与足量的溴的四氯化碳溶
2
液反应的化学反应方程式为 +2Br → ，故答案为：
2+2Br → ；
2
(4)由题干信息，二茂铁分子中含有两个环戊二烯阴离子，环戊二烯阴离子的结构与苯分子
相似，所以含有σ键和π键，环戊二烯阴离子和Fe2+形成配位键，故答案为：bce；
(5)①由题干信息可知，金刚烷的结构式为 ，其分子式为C H ，反应①环戊二
10 16
烯中的一个碳碳双键的加成反应，故答案为：C H ；加成反应；
10 16
②金刚烷结构中共有二种等效氢如图 ，一氯代物有二种，当一个氯在①位
上时，另一个氯的位置可以有3种，当一个氯在②上时，另一个氯的位置3种，共6种，
故答案为：6；
③二聚环戊二烯的分子式为C H ，不饱和度为5，其同分异构体属于芳香烃，说明含有苯
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环，其苯环上的一氯代物只有两种，说明该分子高度对称，能使溴的四氯化碳溶液褪色，
说明有碳碳双键，又苯环上有三个取代基，符合上述条件的同分异构体的可能的结构简式
为 、 ，故答案为 、 。
23．[Ar]3d6(或1s22s22p63s23p63d6) N＞O＞C sp3
随着这类金属阳离子半径的增大，碳酸盐的热分解温度逐渐升高 金属离子半径越小，
其与碳酸根离子中氧的作用力越强，与碳的作用力则减弱，对应的碳酸盐就越容易分解(或
其他合理答案) 8∶1
【详解】
(1)Fe的核电荷数为26，核外电子排布式[Ar]3d64s2或1s22s22p63s23p63d64s2，Fe2+的核外电子
排布式为[Ar]3d6或1s22s22p63s23p63d6。
(2)1个Cu2+与2个HN—CH —COO−形成的盐，因为含两个五元环结构，所以结构为
2 2；在HN—CH —COO−中，属于第二周期元素的是C、N、
2 2
O，第一电离能由大到小的顺序是N＞O＞C，在HN—CH —COO−中，N的杂化方式为
2 2
sp3、C的杂化方式为sp3和sp2，相同的是sp3杂化。
(3)随着金属离子半径的增大，碳酸盐的热分解温度逐步升高；一般认为，含氧酸盐热分解
的本质是金属离子争夺含氧酸根中的氧元素，金属离子的半径越小，夺取含氧酸根中的氧
的能力越强，含氧酸盐的热分解温度越低，越易分解。
(4)①根据侧面图可看出，2m pm为面对角线的长度，边长为 pm，两个最近的F−之间
的距离为立方体边长的一半，所以两个最近的F−之间的距离为 pm。
②观察晶胞，可看出8个F−形成的小立方体的边长为CaF 晶胞边长的 ，所以CaF 晶胞体
2 2
积与8个F−形成的立方体的体积比为(2∶1)3=8∶1。
③根据图示可知CaF 晶胞中含4个Ca2+和8个F−，它的边长为 pm= ×10−10 cm，利
2
用ρVN =4M得出ρ= g·cm−3= g·cm−3
A
