北京曲一线图书策划有限公司 5年高考 3年模拟 B版 化学
模块五 有机化学基础
风向预测·规律分析
命题点 考题示例
多官能团 (2024 江西,4,3 分)(2024 贵州,4,3 分)(2024 广东,9,2 分)(2024 山东,8,2 分)(2024
有机物的 黑、吉、辽,7,3分)(2023福建,2,4分)(2023河北,5,3分)(2023海南,12,4分)(2023
结构与性 湖北,4,3 分)(2023 北京,11,3 分)(2023 广东,8,2 分)(2023 山东,7,2 分)(2023 山
质 东,12,4分)
有机合成 (2024 贵州,18,15 分)(2024 江西,18,15 分)(2024 湖南,17,15 分)(2024 黑、吉、
与推断综 辽,19,14分)(2024安徽,18,14分)(2024山东,17,12分)(2023福建,14,12分)(2023
合题 河北,18,14分)(2023重庆,18,15分)(2023湖北,17,14分)
命题点1 多官能团有机物的结构与性质
预测说明 通常以选择题形式考查,难度较小
备考指南 连考,必拿
风向前知 以含多种官能团的陌生有机物分子结构为情境,考查分子式、原子轨道杂化
方式、手性碳、同系物、同分异构体、官能团数目及性质、反应类型等
风向预测·精华题组
1.(2024海南中学一模,12)治疗流感的特效药——“奥司他韦”结构如图所示,下列说法
不正确的是 (A)
A.分子式为C H N O
16 26 2 4
B.该结构中有5种官能团
C.能发生氧化反应、加成反应、水解反应
D.1 mol该物质最多能与2 mol NaOH发生反应
2.(2024辽宁葫芦岛一模,6)化合物Y是合成丹参醇的中间体,其合成路线如下:
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下列说法正确的是 (B)
A.X分子中含手性碳原子
B.X转化为Y的过程中 与CH MgBr反应生成
3
C.Y与Br 以物质的量1∶1发生加成反应时可得2种产物
2
D.X、Y可用酸性KMnO 溶液进行鉴别
4
3.(2024福建漳州三模,2)利用Witting试剂以化合物M合成化合物N的原理如下(其中—
Ph表示 ):
+
[Ph PCH Ph]C l -
3 2
Witting试剂
+
下列说法错误的是 (D)
A.M中C原子的杂化方式为sp2、sp3
B.M、N均可使酸性KMnO 溶液褪色
4
C.N存在顺反异构
D.1 mol N最多可与4 mol H 加成
2
4.(2024安徽安庆二模,4)保护兵马俑失色的方法之一:水溶性小分子透过颜料,经过电子
束辐射变成长链固体状态,再与陶土表面牢固结合,进而起到加固颜料的作用,原理如图所
示。下列说法正确的是 (D)
A.此反应是缩聚反应
B.甲基丙烯酸羟乙酯中所有碳原子一定共平面
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C.1 mol甲基丙烯酸羟乙酯最多能与2 mol氢氧化钠反应
D.PHEMA可能是一种亲水性聚合物
5.(2024贵州学业水平选择性考试模拟,6)Knoevenagel反应是指羰基化合物和活泼亚甲
基化合物在弱碱性胺催化下缩合制备α,β-不饱和羰基化合物的反应。某Knoevenagel
反应如下,下列有关说法正确的是 (C)
CH (CO R)
2 2 2
B
+ +D
A.A具有手性
B.若B的相对分子质量为132,则R表示乙基
C.在一定条件下,C能发生水解反应
D.D的分子式为H O
2 2
6.(2024北京朝阳一模,13)高分子Y是一种人工合成的温敏性聚肽高分子,其合成路线如
下:
下列说法不正确的是 (C)
A.E中存在手性碳原子
B.X中有1个氨基和m个酰胺基
C.一定条件下,X水解可得到E和F
D.G与X生成Y的过程中有加聚反应发生
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命题点2 有机合成与推断综合题
预测说明 通常以非选择题形式考查,难度中等
备考指南 连考,力争
风向前知 以新材料或新药物的制备为载体,考查有机物命名、官能团识别、结构简式
书写、反应类型判断、有机反应方程式书写、同分异构体数目判断、限定条件下同分
异构体结构简式的书写、合成路线设计等
风向预测·精华题组
7.(2024重庆一诊,18)邻羟基氮杂萘可用作医药、农药、染料中间体,其合成路线如下图
所示:
已知: + +H O
2
(1)A的名称为 3 - 氯 -1 - 丙烯 ( 或 3 - 氯丙烯 ) ,F中官能团名称是 羟基、氨
基 ,B→甘油的反应类型是 取代反应 ( 或水解反应 ) 。
(2)C 能 与 银 氨 溶 液 发 生 银 镜 反 应 , 其 化 学 方 程 式 为 C H
2
CHCHO+ 2 [ A g ( N H ) ] OH +2Ag↓+3NH +H O 。
3 2 3 2
(3)H+E→J的化学方程式为 。
(4)化合物G的同分异构体中能同时满足下列条件的有 1 2 种(不考虑立体
异构)。
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①能发生银镜反应 ②能与FeCl 溶液发生显色反应
3
③含有—NH ④苯环上有两个取代基
2
(5)根据流程中的信息和已学知识,写出下列流程(Ar为芳基)中Y、Z的结构简式:
。
8.(2024广西南宁一模,18)化合物H是液晶材料的单体,其合成路线如下:
回答下列问题:
(1)B的化学名称是 对羟基苯甲酸 ( 或 4 - 羟基苯甲酸 ) ,B中碳原子的杂化方
式为 s p 2 。
(2)D中含氧官能团的名称是 酯基、醚键 。
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(3)由 C 生成 D 的反应方程式为 + →
+HB r 。
(4)由E生成F的反应类型为 取代反应 。
(5)有机物M比 多一个碳原子和两个氢原子,则M的可能结构有 1 2
种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰(峰面积比为3∶2∶2)的结构简式为
、 。
(6)化合物M( )是一种抗癌药物中间体。参照
上述合成路线,写出以 和CH I为起始原料制备化合物M的合成
3
路线(无机试剂任选)。
答案
9.(2024东北三省二模,19)化合物H为一种重要药物的中间体,其合成路线如下:
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已知:在有机合成中,电性思想有助于理解一些有机反应的过程。例如受酯基吸电子作用
的影响,酯基邻位碳原子上的C—H键极性增强,易断裂,在碱性条件下可与另一分子酯发
生酯缩合反应:
请回答下列问题:
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(1)B 的 结 构 简 式 为 ,D 的 结 构 简 式 为
。
(2)H中碳原子的杂化轨道类型为 s p 2 和 s p 3 。
(3)满足以下条件的 的同分异构体有 8 种(不考虑立体异
构)。
①能与NaHCO 溶液反应;②能使溴的四氯化碳溶液褪色。
3
(4)C生成D的过程中,还会生成一种副产物I,I与D互为同分异构体,则化合物I的结构简
式为 ,请从电性角度分析由C生成I相对于生成D
更难的原因为 — C H 是推电子基团 , 导致酯基邻位碳原子上的 C — H 键极性
3
减弱 , 更难断裂 。
(5)由F生成G的过程实际分为2步,第一步为加成反应,则第二步为 消去
反应,J的结构简式为 。
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10.(2024河北邯郸三模,18)有机物I是合成二萜化合物的中间体,其合成路线如图所示
(—Ph表示苯基,部分反应条件省略)。
已知:ⅰ.
ⅱ.R CH COOR
1 2 2
ⅲ.
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ⅳ.
请回答下列问题:
(1)化合物A的化学名称为 丙酮 ;C+E→F的反应类型为 加成
反应 。
(2)G→H的反应条件为 稀硫酸、加热 ;F的结构简式为
。
(3)H→I的化学方程式为 +H O+CO ↑ 。
2 2
(4)化合物E有多种同分异构体,写出符合下列条件的同分异构体的结构简式:
或
(任填一种)。
①含有 结构
②含有酯基
③其水解产物遇FeCl 溶液显色
3
④核磁共振氢谱显示只有3种不同化学环境的氢原子
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(5)设计以 、HCHO、NH(CH ) 为原料制备 的合成路线(无机试剂任
3 2
选)。
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