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第5课时 学科素养——有机合成与推断
素养1 学习掌握 根据有机物的结构与性质推断未知物
“学习掌握”是指学习者在面对生活实践或学习探索问题情境时，进行有效输入、编码、
储存各种形式的信息的综合品质。“学习掌握”是认知加工和行动输出的前提和基础。在信
息时代，新知识、新方法、新技术不断涌现，个体必须能够通过各种渠道获得所需要的信息，
能够在原有的知识基础上理解新信息并将其纳入学科的基本知识结构中，能够根据已接收
的新信息与解决问题的需要建立各种知识组合。
有机综合推断问题体现《中国高考评价体系》中关于“学习掌握”学科素养在“信息获
取”“理解掌握”“知识整合”等方面的要求，要求考生融会贯通地把握新信息的实质，把
握新旧信息的联系，形成对新信息的准确判断、分析与评价，对获得的学科知识和相关信息
进行概括整合，形成与生活实践或学习探索问题情境对应的产生式系统，能够将新获得的知
识纳入已有知识结构或知识体系，对原有的知识结构进行合理的调整。
1．根据反应试剂或特征现象推断有机物中官能团的种类
(3)遇FeCl 溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该有机物含有酚羟基(—OH)。
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(4)加入新制的Cu(OH) 悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成，或加入银氨溶液，加热有银
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镜生成，则该有机物含有—CHO。
(5)加入Na放出H，则该有机物含有—OH或—COOH。
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(6)加入NaHCO 溶液产生气体，则该有机物含有—COOH。
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2．根据反应产物推知有机物中官能团的位置3．根据有机反应物的定量关系确定官能团的数目
4．根据反应条件推断有机反应的类型
(1)NaOH的水溶液―→卤代烃、酯类的水解反应。
(2)NaOH的醇溶液，加热―→卤代烃的消去反应。
(3)浓HSO ，加热―→醇消去、酯化、成醚反应、苯环的硝化等反应。
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(4)溴水或溴的CCl 溶液―→烯烃、炔烃的加成反应，酚的取代反应。
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(5)O ，Cu/加热―→醇的催化氧化反应。
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(6)新制的Cu(OH) 悬浊液，加热(或银氨溶液，水浴加热)―→醛氧化成羧酸的反应。
2(7)稀HSO ―→酯的水解等反应。
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(8)H ，催化剂―→烯烃、炔烃的加成，芳香烃的加成，醛还原成醇的反应。
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(9)光照―→烷基上的氢原子被卤素原子取代。
(10)Fe或FeX (X为卤素原子)―→苯环上的氢原子被卤素原子取代。
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回答下列问题：
(1)A的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构：
________________________________________________________________________。
(2)在核磁共振氢谱中，化合物B有________组吸收峰。
(3)化合物X的结构简式为________________。
(4)D→E的反应类型为________________。
(5)F的分子式为__________，G所含官能团的名称为________________。
(6)化合物H含有手性碳原子的数目为________，下列物质不能与 H发生反应的是
________(填序号)。
a．CHCl b．NaOH溶液
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c．酸性KMnO 溶液 d．金属Na
4[提升2] (2020·山东济南三模)佐米曲坦是一种具有很强选择性的受体激动剂，常用于治
疗偏头痛。其合成路线如下。回答下列问题：
(1)A的名称是____________，B的结构简式为______________，F中含氧官能团的名称
为__________________。
(2)反应③的化学方程式为____________，反应④的反应类型为________________。
(3)同时符合下列条件的ClCOOC H 的同分异构体有__________种(不考虑立体异构)，
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其中核磁共振氢谱有3组峰的是__________和____________(填结构简式)。
①含有两个甲基
②能发生银镜反应
③能与NaOH溶液反应生成两种有机化合物
(4)写出以 为原料制备
的合成路线(其他试剂任选)。
解析 (1)A的结构为 ，其名称为苯丙氨酸。A与HNO /HSO 在0℃以下发生
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硝化反应，结合C分子中—NO 在苯环上位置推知，B为 。F为 ，
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其含氧官能团为羟基。
(2)反应③为 C( )与 ClCOOC H 发生氨基上的取代反应生成 D(
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)，同时生成HCl，据此写出化学方程式。反应④中—NO 在Pd/C、H 作
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用下转化为—NH ，属于还原反应。
2素养2 实践探索 根据官能团的性质与转化关系设计合成路线
“实践探索”是指学习者在面对生活实践或学习探索问题情境时，组织整合相应的知
识与能力、运用不同的技术方法进行各种操作活动以解决问题的综合品质。“实践探索”包
括认知操作和行动操作两个方面，是信息输入和认知加工之后的必然结果，是完成认知学习
和实践的关键环节。
根据官能团的性质与转化关系设计合成路线是高考命题的热点，此类题体现《中国高考
评价体系》中关于“实践探索”学科素养在“研究探索”“操作运用”“语言表达”等方
面的要求，要求考生根据应对问题情境的需要，合理地组织、调动各种相关知识与能力，综合
各种思维方法进行组合创新，将创意或方案转化为有形物品或对已有物品进行改进与优化，
创新性地解决现实情境问题。1．有机合成中碳骨架的构建
(1)增长碳链的反应
①加聚反应；
②缩聚反应；
③酯化反应；2．有机合成中官能团的引入3.有机合成中官能团的转化
(1)官能团的消除
①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键)及苯环；
②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；
③通过还原或氧化反应等消除醛基；
④通过消去或水解消除卤素原子；
⑤通过水解反应消除酯基、肽键。
(3)官能团的保护
①酚羟基的保护
因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—
ONa将其保护起来，待其他基团氧化后再酸化将其转变为—OH。②碳碳双键的保护
碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护
起来，待其他基团氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
③氨基(—NH)的保护
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例如，在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH 氧化成—COOH之后，再
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把—NO 还原为—NH ，防止KMnO 氧化—CH 时，—NH (具有还原性)也被氧化。
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A．A的结构简式是CH CH===CHCH OH
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B．C中含有的官能团为醚键和溴原子
C．D、E均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．①③的反应类型分别为加成反应、消去反应
A [由分析可知A的结构简式为：CH ===CHCH CH OH，A错误；物质C为 ，含
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有的官能团有醚键、溴原子，B正确；D和E分别为 或 中的一种，含有碳碳双键，可
以使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；反应①是CH ===CHCH CH OH与溴发生加成反应生
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成CH BrCHBrCH CH OH，反应③是 转化为 或 ，发生消去反应，D正确。]
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[提升4] (2021·湖北襄阳四校联考)丁苯酞是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性
脑卒的新药。合成丁苯酞(J)的一种路线如图所示：(1)B的化学名称是________，F中官能团名称是______。
(2)由E生成F的反应类型是______________，由H生成J的反应类型是________。
(3)试剂a是________。
(4)J是一种环酯，则J的结构简式为______________。H在一定条件下还能生成高分子
化合物K，H生成K的化学方程式为__________________________________。回答下列问题：
(1)H中含氧官能团的名称是________；反应④的化学方程式为___________。
(2)反应②的反应类型为______________。
(3)B的结构简式为____________；H的分子式为________。
(4)写出同时满足下列条件的F的同分异构体的结构简式：______________________。
Ⅰ.能与FeCl 溶液发生显色反应
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Ⅱ.能发生银镜反应
Ⅲ.核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为6∶2∶1∶1训练(五十八) 有机合成与推断
1．(2020·安徽安庆二模)异黄酮类化合物在杀虫方面特别对钉螺有较好的杀灭作用，我
国科学家研究了一种异黄酮类化合物的合成路线如下：回答下列问题：
(1)A的化学名称为______________。
(2)B中含氧官能团的名称是______________。
(3)B到C的反应类型是____________。
(4)写出C与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式____________________。
(5)D的结构简式为__________________。
(6)写出与B互为同分异构体的能使Fe3＋显色且能发生水解反应的化合物的结构简式
(核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3)________________________。2．(2020·黑龙江哈尔滨二模)合成具有良好生物降解性的有机高分子材料是有机化学研
究的重要课题之一。聚醋酸乙烯酯(PVAc)水解生成的聚乙烯醇(PVA)，具有良好生物降解性，
常用于生产安全玻璃夹层材料PVB，其合成路线如图(部分反应条件和产物略去)所示：请回答：
(1)C 中官能团的名称为___________，写出 C 的反式异构体的结构简式：
____________________，该分子中最多有________个原子共平面。
(2)D与苯甲醛反应的化学方程式为__________________________________________。
(3)③的反应类型是________________。
(4)写出两种与F具有相同官能团的同分异构体的结构简式：___________。
解析 A为饱和一元醇，通式为C H O，其中氧的质量分数约为 34.8 %，则有
n 2n＋2
×100%＝34.8%，解得n＝2，故A为CH CH OH，A氧化生成的E，结合由F生成的高分子
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结构，可知E为CH COOH，E与乙炔发生加成反应生成的F为CH COOCH===CH，F发
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生加聚反应得到PVAc，PVAc在碱性条件下水解得到PVA 。
A在铜作催化剂的条件下氧化得到的B为CH CHO，B发生信息Ⅱ中的反应得到的C为
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CH CH===CHCHO，C发生还原反应生成的D为CH CH CH CHO，D与PVA发生信息Ⅲ
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中的反应得PVB。3．(2018·全国卷Ⅰ，36)化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为________。
(2)②的反应类型是________。
(3)反应④所需试剂、条件分别为________。
(4)G的分子式为________。
(5)W中含氧官能团的名称是________。
(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积
比为1∶1)___________________________。
解析 (1)该物质可以看作是乙酸中甲基上的一个氢原子被一个氯原子取代后的产物，
其化学名称为氯乙酸。(2)反应②为—CN取代氯原子的反应，因此属于取代反应。(3)反应④
为羧基与羟基生成酯基的反应，因此反应试剂为乙醇/浓硫酸，条件为加热。(4)根据题给G的结构简式可判断G的分子式为C H O 。(5)根据题给W的结构简式可判断W分子中含氧
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官能团的名称为羟基和醚键。(6)酯的核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为1∶1，说明该
物质的分子是一种对称结构，由此可写出符合要求的结构简式为 、 。(7)逆
推法。
答案 (1)氯乙酸 (2)取代反应 (3)乙醇/浓硫酸、加热
(4)C H O (5)羟基、醚键
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(6)
4．(2020·山东潍坊二模)具有抗菌作用的白头翁素衍生物H的合成路线如下图所示：(1)A属于芳香烃，其名称是_______________________。
(2)D的结构简式是_______________________________。
(3)由F生成G的反应类型是________________________________________。
(4)由E与I 在一定条件下反应生成F的化学方程式是_____________________；此反应
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同时生成另外一个有机副产物且与 F 互为同分异构体，此有机副产物的结构简式是
________________________________。
(5)下列说法正确的是___________(选填字母)。
A．G存在顺反异构体
B．由G生成H的反应是加成反应
C．1 mol G最多可以与1 mol H 发生加成反应
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D．1 mol F或1 mol H与足量NaOH溶液反应，均消耗2 molNaOH5．(2021·湖南雅礼检测)有机物M可用于治疗支气管哮喘、慢性支气管炎，该有机物可
由有机物A经过一系列反应合成得到，其合成路线如下图所示：
请回答下列问题：
(1)有机物A中含有官能团的名称为___________。有机物F的名称为_________。
(2)③的反应条件为________，反应类型为__________。
(3)有机物B的结构简式为__________。反应⑤的化学方程式为____________。
(4)A的同分异构体中，同时符合下列条件的有______种。
①含有苯环结构，且苯环上有两个取代基；
②属于酯类物质，且遇FeCl 溶液显紫色。
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