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题型08 有机物的制备
在近几年的高考中，“有机实验”在高考中频频出现，主要涉及到有机物的制备、有机物官能团性质
实验探究等。常常考查蒸馏和分液操作、反应条件的控制、产率的计算等问题。
1、（2023·全国课标卷）实验室由安息香制备二苯乙二酮的反应式如下：
相关信息列表如下：
物质
性状
熔
点/℃
沸
点/℃
溶解性
安息香
白色固体
133
344
难溶于冷水
溶于热水、乙醇、乙酸
二苯乙二
酮
淡黄色固体
95
347
不溶于水
溶于乙醇、苯、乙酸
冰乙酸
无色液体
17
118
与水、乙醇互溶
装置示意图如下图所示，实验步骤为：
①在圆底烧瓶中加入
冰乙酸、
水及
，边搅拌边加热，至固体全部溶解。
②停止加热，待沸腾平息后加入
安息香，加热回流
。
③加入
水，煮沸后冷却，有黄色固体析出。
④过滤，并用冷水洗涤固体3 次，得到粗品。
⑤粗品用
的乙醇重结晶，干燥后得淡黄色结晶
。
1
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回答下列问题：
（1）仪器A 中应加入 (填“水”或“油”)作为热传导介质。
（2）仪器B 的名称是 ；冷却水应从 (填“a”或“b”)口通入。
（3）实验步骤②中，安息香必须待沸腾平息后方可加入，其主要目的是 。
（4）在本实验中，
为氧化剂且过量，其还原产物为 ；某同学尝试改进本实验：采用催化量
的
并通入空气制备二苯乙二酮。该方案是否可行 ？简述判断理由 。
（5）本实验步骤①~③在乙酸体系中进行，乙酸除作溶剂外，另一主要作用是 。
（6）若粗品中混有少量未氧化的安息香，可用少量 洗涤的方法除去(填标号)。若要得到更高纯度
的产品，可用重结晶的方法进一步提纯。
a．热水 b．乙酸 c．冷水 d．乙醇
（7）本实验的产率最接近于 (填标号)。
a．
b．
c．
d．
【答案】（1）油
（2） 球形冷凝管 a
（3）防暴沸
（4） FeCl2 可行 空气可以将还原产物FeCl2又氧化为FeCl3，FeCl3可循环参与反应
（5）抑制氯化铁水解
（6）a
（7）b
【解析】在圆底烧瓶中加入10 mL 冰乙酸，5mL 水，及9.0gFeCl3· 6H2O，加热至固体全部溶解，停止加
热，待沸腾平息后加入2.0g 安息香，加热回流45-60min，反应结束后加入50mL 水，煮沸后冷却，析出黄
色固体，即为二苯乙二酮，过滤，用冷水洗涤固体三次，得到粗品，再用75%乙醇重结晶，干燥后得到产
品1.6g。
（1）该实验需要加热使冰乙酸沸腾，冰乙酸的沸点超过了100℃，应选择油浴加热，所以仪器A 中应加入
油作为热传导介质；
（2）根据仪器的结构特征可知，B 为球形冷凝管，为了充分冷却，冷却水应从a 口进，b 口出；
（3）步骤②中，若沸腾时加入安息香，会暴沸，所以需要沸腾平息后加入；
2
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（4）FeCl3为氧化剂，则铁的化合价降低，还原产物为FeCl2，若采用催化量的FeCl3并通入空气制备二苯
乙二酮，空气可以将还原产物FeCl2又氧化为FeCl3，FeCl3可循环参与反应；
（5）氯化铁易水解，所以步骤①～③中，乙酸除做溶剂外，另一主要作用是抑制氯化铁水解；
（6）根据安息香和二苯乙二酮的溶解特征，安息香溶于热水，二苯乙二酮不溶于水，所以可以采用热水
洗涤粗品除去安息香；
（7）由于安息香（C14H12O2）与二苯乙二酮（C14H10O2）的相对分子质量相差不大，因此二苯乙二酮的理
论产量与安息香近似相等约为2.0g。则产率约为
=80%。
2、（2023·辽宁卷）2—噻吩乙醇(
)是抗血栓药物氯吡格雷的重要中间体，其制备方法如下：
Ⅰ．制钠砂。向烧瓶中加入
液体A 和
金属钠，加热至钠熔化后，盖紧塞子，振荡至大量微小
钠珠出现。
Ⅱ．制噻吩钠。降温至
，加入
噻吩，反应至钠砂消失。
Ⅲ．制噻吩乙醇钠。降温至
，加入稍过量的环氧乙烷的四氢呋喃溶液，反应
。
Ⅳ．水解。恢复室温，加入
水，搅拌
；加盐酸调
至4~6，继续反应
，分液；用水洗涤有
机相，二次分液。
Ⅴ．分离。向有机相中加入无水
，静置，过滤，对滤液进行蒸馏，蒸出四氢呋喃、噻吩和液体A
后，得到产品
。
回答下列问题：
（1）步骤Ⅰ中液体A 可以选择 。
a．乙醇 b．水 c．甲苯 d．液氨
（2）噻吩沸点低于吡咯(
)的原因是 。
（3）步骤Ⅱ的化学方程式为 。
（4）步骤Ⅲ中反应放热，为防止温度过高引发副反应，加入环氧乙烷溶液的方法是 。
（5）步骤Ⅳ中用盐酸调节
的目的是 。
（6）下列仪器在步骤Ⅴ中无需使用的是 (填名称)：无水
的作用为 。
3
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（7）产品的产率为 (用
计算，精确至0.1%)。
【答案】（1）c
（2）
中含有N 原子，可以形成分子间氢键，氢键可以使熔沸点升高
（3）2
+2Na
2
+H2
（4）将环氧乙烷溶液沿烧杯壁缓缓加入，此过程中不断用玻璃棒进行搅拌来散热
（5）将NaOH 中和，使平衡正向移动，增大反应物的转化率
（6） 球形冷凝管和分液漏斗 除去水
（7）70.0%
【解析】（1）步骤Ⅰ制钠砂过程中，液体A 不能和Na 反应，而乙醇、水和液氨都能和金属Na 反应，选
c。
（2）噻吩沸点低于吡咯(
)的原因是：
中含有N 原子，可以形成分子间氢键，氢键可以使
熔沸点升高。
（3）步骤Ⅱ中
和Na 反应生成2-噻吩钠和H2，化学方程式为：2
+2Na
2
+H2
。
（4）步骤Ⅲ中反应放热，为防止温度过高引发副反应，加入环氧乙烷溶液的方法是：将环氧乙烷溶液沿
烧杯壁缓缓加入，此过程中不断用玻璃棒进行搅拌来散热。
（5）2-噻吩乙醇钠水解生成-噻吩乙醇的过程中有NaOH 生成，用盐酸调节
的目的是将NaOH 中和，使
平衡正向移动，增大反应物的转化率。
（6）步骤Ⅴ中的操作有过滤、蒸馏，蒸馏的过程中需要直形冷凝管不能用球形冷凝管，无需使用的是球
形冷凝管和分液漏斗；向有机相中加入无水
的作用是：除去水。
（7）步骤Ⅰ中向烧瓶中加入
液体A 和
金属钠，Na 的物质的量为
，步骤Ⅱ中
Na 完全反应，根据方程式可知，理论上可以生成0.2mol2-噻吩乙醇，产品的产率为
=70.0%。
3、（2023·山东卷）三氯甲硅烷
是制取高纯硅的重要原料，常温下为无色液体，沸点为
，
4
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熔点为
，易水解。实验室根据反应
，利用如下装置制备
粗品(加热及
夹持装置略)。回答下列问题：
（1）制备
时进行操作：(ⅰ)……；(ⅱ)将盛有砫粉的瓷舟置于管式炉中；(ⅲ)通入
，一段时间后接
通冷凝装置，加热开始反应。操作(ⅰ)为 ；判断制备反应结束的实验现象是 。图示装置存在的两
处缺陷是 。
（2）已知电负性
在浓
溶液中发生反应的化学方程式为 。
（3）采用如下方法测定溶有少量
的
纯度。
样品经水解、干燥等预处理过程得硅酸水合物后，进行如下实验操作：① ，② (填操作名
称)，③称量等操作，测得所得固体氧化物质量为
，从下列仪器中选出①、②中需使用的仪器，依次为
(填标号)。测得样品纯度为 (用含
、
的代数式表示)。
【答案】（1） 检查装置气密性 当管式炉中没有固体剩余时 C、D 之间没有干燥装置，没
有处理氢气的装置
（2）SiHCl3+5NaOH =Na2SiO3+3NaCl+H2↑+2H2O
（3） 高温灼烧 冷却 AC
【解析】氯化氢气体通入浓硫酸干燥后，在管式炉中和硅在高温下反应，生成三氯甲硅烷和氢气，由于三
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氯甲硅烷沸点为31.8℃，熔点为
，在球形冷凝管中可冷却成液态，在装置C 中收集起来，氢气则
通过D 装置排出同时D 可处理多余吸收的氯化氢气体。
（1）制备SiHCl3时，由于氯化氢、SiHCl3和氢气都是气体，所以组装好装置后，要先检查装置气密性，
然后将盛有硅粉的瓷舟置于管式炉中，通入氯化氢气体，排出装置中的空气，一段时候后，接通冷凝装
置，加热开始反应，当管式炉中没有固体剩余时，即硅粉完全反应，SiHCl3易水解，所以需要在C、D 之
间加一个干燥装置，防止D 中的水蒸气进入装置C 中，另外氢氧化钠溶液不能吸收氢气，需要在D 后面加
处理氢气的装置；
（2）已知电负性Cl＞H＞Si，则SiHCl3中氯元素的化合价为-1，H 元素的化合价为-1，硅元素化合价为
+4，所以氢氧化钠溶液和SiHCl3反应时，要发生氧化还原反应，得到氯化钠、硅酸钠和氢气，化学方程式
为：SiHCl3+5NaOH =Na2SiO3+3NaCl+H2↑+2H2O；
（3）m1g 样品经水解，干燥等预处理过程得到硅酸水合物后，高温灼烧，在干燥器中冷却后，称量，所用
仪器包括坩埚和干燥器，所得固体氧化物为二氧化硅，质量为m2g，则二氧化硅的物质的量为n(SiO2)=
，样品纯度为
=
。
一、有机物制备的的基本操作
1、明确有机物实验中常用的操作
加热
酒精灯的火焰温度一般在400～500℃，乙酸乙酯的制取、石油的蒸馏等实验
选用酒精灯加热，若温度要求更高，可选用酒精喷灯或电炉加热。除上述加
热方式外还可以根据加热的温度要求选择水浴、油浴、沙浴加热
防暴沸
加沸石(碎瓷片)，防止溶液暴沸，若开始忘加沸石(碎瓷片)，需冷却后补加
冷凝回流
有机物易挥发，因此在反应中通常要采用冷凝回流装置，以减少有机物的挥
发，提高原料的利用率和产物的产率。如图1、图3 中的冷凝管，图2 中的
长玻璃管B 的作用都是冷凝回流。
2、了解提纯有机物的常用流程
制取的有机物中常含有一定量的杂质(无机物与有机物)，提纯时可根据杂质与制得有机物性质的差异
设计实验进行分离提纯，常用的提纯流程如下：
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二、有机物制备实验题的解题模板
分析制备流程
盘点仪器装置
关键点分析
①识别常见实验仪器：蒸馏烧瓶、三颈烧瓶、恒压滴液漏斗、直形冷凝管(冷凝作
用)、球形冷凝管(冷凝回流)；
②熟悉常见的有机干燥剂：无水氯化钙、无水硫酸镁、无水硫酸钙、无水碳酸钾等；
③了解常见的制备装置：回流装置、滴加蒸出装置；
④了解有机反应的特点：副反应多。根据题目中的信息确定在该条件下的主要副反
应，以便明确主要杂质，了解分离提纯的目的
三、常见有机物分离提纯的方法
1、分液：用于分离两种互不相溶(密度也不同)的液体。
2、蒸馏：用于分离沸点不同的互溶液体。分馏的原理与此相同。
温度计水银球的位
置
若要控制反应温度，温度计的水银球应插入反应液中，若要选择收集某温度下的馏
分，则温度计的水银球应放在蒸馏烧瓶支管口附近
冷凝管的选择
球形冷凝管只能用于冷凝回流，直形冷凝管既能用于冷凝回流，又能用于冷凝收集馏
分
冷凝管的进出水方
下口进上口出
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向
加热方法的选择
酒精灯的火焰温度一般在400～500 ℃，所以需要温度不太高的实验都可用酒精灯加
热
水浴加热的温度不超过100 ℃
防暴沸
加沸石或碎瓷片，防止溶液暴沸，若开始忘加沸石，需冷却后补加
3、洗气：用于除去气体混合物中的杂质，如乙烷中的乙烯可通过溴水洗气除去。
4、萃取分液：如分离溴水中的溴和水，可用四氯化碳或苯进行萃取，然后分液。
四、有机物制备实验题的答题思路
根据题给信息，
初步判定物质性
质
有机物制备一般会给出相应的信息，通常会以表格的形式给出，表格中的数据主要
是有机化合物的密度、沸点和在水中的溶解性，在分析这些数据时要多进行横向和
纵向地比较，密度主要是与水比较，沸点主要是表中各物质的比较，溶解性主要是
判断溶还是不溶。主要根据这些数据选择分离、提纯的方法
注意仪器名称和
作用
所给的装置图中有一些不常见的仪器，要明确这些仪器的作用
关注有机反应条
件
大多数有机反应副反应较多，且为可逆反应，因此设计有机物制备实验方案时，要
注意控制反应条件，尽可能选择步骤少、副产物少的反应；由于副产物多，所以需
要进行除杂、净化。另外，若为两种有机物参加的可逆反应，应考虑多加一些价廉
的有机物，以提高另一种有机物的转化率和生成物的产率（产率计算公式：产率＝
×100%）。
1、（2024 湖北省十一校高三上学期第一次联考）2-噻吩乙醇(
)是抗血栓药物氯吡格雷的重要中间
体，其制备方法如下：
I．制钠砂。向烧瓶中加入
液体A 和
金属钠，加热至钠熔化后，盖紧塞子，振荡至大量微小
钠珠出现。
Ⅱ．制噻吩钠。降温至
，加入
噻吩，反应至钠砂消失。
Ⅲ．制噻吩乙醇钠。降温至
，加入稍过量的环氧乙烷的四氢呋喃溶液，反应
。
Ⅳ．水解。恢复室温，加入
水，搅拌
；加盐酸调
至4~6，继续反应
，分液；用水洗涤
有机相，二次分液。
Ⅴ．分离。向有机相中加入无水
，静置，过滤，对滤液进行蒸馏，蒸出四氢呋喃、噻吩和液体A
后得到产品
。
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请回答下列问题：
（1）噻吩是化学性质较稳定的液体，广泛存在于煤焦油中，在煤炭______过程中可以得到大量煤焦油，
并通过对煤焦油______(填操作方法)可得到噻吩；
（2）步骤I 中液体A 可以选择______。
a．乙醇 b．水 c．液氨 d．甲苯
（3）步骤Ⅱ的化学方程式为______。
（4）步骤涉及的反应放热，为防止温度过高引发副反应，加入环氧乙烷溶液的常用方法是______。
（5）步骤Ⅳ中用盐酸调节
的目的是______。
（6）下列仪器在步骤Ⅴ中不需使用的是______(填名称)。
（7）产品的产率为______(用
计算，精确至
)。
【答案】（1）焦化 蒸馏（或分馏）
（2）d （3）
（4）少量多次加入 （5）提供酸性环境，利于水解并产生可溶性的NaCl，便于后续分液
（6）球形冷凝管和分液漏斗
（7）70.0%
【解析】将钠加热得到小钠珠，降温至
，加入
噻吩，反应至钠砂消失，降温至
，加入
稍过量的环氧乙烷的四氢呋喃溶液，反应得到2-噻吩乙醇钠，酸性条件下水解得到2-噻吩乙醇，分液得到
有机相，干燥、过滤、蒸馏分离得到产品。（1）在煤炭焦化过程中可以得到大量煤焦油，利用物质的沸
点不同，通过对煤焦油蒸馏（或分馏）可得到噻吩；
（2）钠能与乙醇、水、液氨发生置换反应，因此只能选择甲苯作为溶剂，故选d；
（3）由流程可知，钠和噻吩在
发生置换反应生成噻吩钠和氢气，其化学方程式为
；
（4）因反应放热，为防止温度过高引发副反应，应将环氧乙烷溶液少量多次加入；
（5）该过程为将2-噻吩乙醇钠水解为2-噻吩乙醇，提供酸性环境，利于水解并产生可溶性的NaCl，便于
后续分液；
（6）向有机相中加入无水硫酸镁的目的为吸水干燥，进行过滤所需的装置为：漏斗、烧杯、玻璃棒；后
续的蒸馏过程中所需的仪器有：酒精灯、蒸馏烧瓶、温度计、直形冷凝管、尾接管、锥形瓶，因此用不到
的仪器为球形冷凝管和分液漏斗。
（7）
金属钠为0.2mol，按Na 计算，0.2molNa 理论上产物2-噻吩乙醇的物质的量为0.2mol，质量为
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25.6g，实际得到的产物为17.92g，因此其产率为
70.0%。
2、（2023 甘肃省高三第一次诊断考试）乙酰水杨酸，俗称阿司匹林(
)，是常用的解热镇
痛药。合成原理：
查阅资料：
阿司匹林：相对分子质量为180，分解温度为128~135℃，溶于乙醇、难溶于水；
水杨酸：相对分子质量为138，溶于乙醇、微溶于水；
乙酸酐：相对分子质量为102，无色透明液体，遇水形成乙酸。
制备过程：
①如图1 向三颈烧瓶中加入3.45g 水杨酸、新蒸出的乙酸酐20mL(ρ=1.08g·mL-1)，再加10 滴浓硫酸反复振
荡后，连接回流装置，搅拌，70℃加热半小时。
②冷却至室温后，将反应混合液倒入100mL 冷水中，并用冰水浴冷却15min，用图2 装置减压抽滤，将所
有晶体收集到布氏漏斗中。抽滤过程中用少量冷水多次洗涤晶体，继续抽滤，尽量将溶剂抽干，得到乙酰
水杨酸粗品。
提纯过程(重结晶法)：
③将粗产品转至烧瓶中，装好回流装置，向烧瓶内加入100mL 乙酸乙酯和2 粒沸石，加热回流，进行热溶
解。然后趁热过滤，冷却至室温，抽滤，洗涤，干燥，得无色晶体状乙酰水杨酸。
（1）图1 装置中仪器A 的名称是___________。
（2）步骤①中加热宜采用____________________，冷凝回流过程中外界的水可能进入三颈烧瓶，导致发
生副反应_______________________________________________(用化学方程式作答)，降低了水杨酸的转化
率。
（3）步骤②用冷水洗涤晶体的目的是______________________________________，用图2 装置减压抽滤后
的操作是_____________________________。
（4）步骤③中肯定用不到的装置是___________(填序号)。
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重结晶时为了获得较大颗粒的晶体产品，查阅资料得到如下信息：
a.不稳定区出现大量微小晶核，产生较多小颗粒的晶体
b.亚稳过饱和区，加入晶种，晶体生长
c.稳定区晶体不可能生长
由信息和已有的知识分析，从温度较高浓溶液中获得较大晶体颗粒的操作为____________________。
（5）最终称量产品质量为2.61g，则所得乙酰水杨酸的产率为___________%(精确到0.01)。
【答案】（1）球形冷凝管
（2）水浴加热 CH3COOCOCH3+H2O
+
H
2CH3COOH
（3）洗去产品表面附着的水杨酸等杂质 关闭气泵，拆开装置，将粗品转移至烧瓶中
（4）B 在亚稳过饱和区加入晶种，并缓慢降温
（5）58
【解析】70℃加热处于水沸点以内，应该使用水浴加热，反应生成乙酰水杨酸粗品，乙酰水杨酸难溶于水，
用冷水洗涤并减压抽滤，再通过重结晶法得到产品；通过已知所给的数据可以求出水杨酸完全转化生成乙
酰水杨酸的质量，然后由已知实际产品质量求出产率。
（1）图1 装置中仪器A 的名称是球形冷凝管；
（2）步骤①中70℃加热半小时，宜采用水浴加热，可使反应体系均匀受热；已知，乙酸酐遇水形成乙酸，
则冷凝回流过程中外界的水可能进入三颈烧瓶，导致发生副反应CH3COOCOCH3+H2O
+
H
2CH3COOH，降
低了水杨酸的转化率。
（3）阿司匹林难溶于水，水杨酸微溶于水；步骤②用冷水洗涤晶体的目的是洗去产品表面附着的水杨酸
等杂质；用图2 装置减压抽滤后的操作是关闭气泵，拆开装置，将粗品转移至烧瓶中；
（4）步骤③用到加热回流装置C、抽滤装置D、干燥装置A，不需要固体加热装置B；由题干可知：亚稳
过饱和区，加入晶种，晶体生长可以得到较大晶体颗粒；故从温度较高浓溶液中获得较大晶体颗粒的操作
为：在亚稳过饱和区加入晶种，并缓慢降温；
（5）3.45g
的物质的量为
138g / mo
3.45g
=0
l
.025mol ，新蒸出的乙酸酐20mL(ρ=1.08g·mL-1)，则
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CH3COOCOCH3的物质的量为
1
20mL 1.08g mL
102g / mol
0.212mol
，则反应中乙酸酐过量，0.025mol
完全反应生成0.025mol
，则阿司匹林质量为0.025mol×180g/mol=4.5g；故所得乙
酰水杨酸的产率为
2.61g 100%=58%
4.5g
。
3、（2023 山东日照统考一模）环己酮(
)是一种重要的化工原料，一种由H2O2氧化环己醇
制备环己酮的实验方法如下：
相关数据如下：
物质
密度/
3
g cm
沸点/
℃(101kPa)
与水形成共沸物的沸
点/℃
部分性质
环己
醇
0.96
161.0
97.8
能溶于水，具有还原性，易被氧化
环己
酮
0.95
155.0
98.0/3.4kPa
95.0
微溶于水，遇氧化剂易发生开环反
应
回答下列问题：
（1）
3
FeCl 的作用是_______：加入食盐的目的是_______。
（2）环己酮的产率受H2O2用量的影响，当环己酮产率达最大值后，增加H2O2的用量其产率反而下降，原
因是_______。
（3）减压蒸馏的装置如下图所示，为了便于控制温度，加热方式最好选用_______(填“水浴”或“油
浴”)。进行减压蒸馏时，使用磁力加热搅拌器加热，磁子的作用除搅拌使混合物均匀受热外，还有
_______。
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减压蒸馏的操作顺序为：打开双通旋塞，打开真空泵，缓慢关闭双通旋塞，接通冷凝水，开启磁力加热搅
拌器，进行减压蒸馏。减压蒸馏完成后，需进行下列操作，正确的操作顺序是_______(填标号)。
a.关闭真空泵 b.关闭磁力加热搅拌器，冷却至室温
c.缓慢打开双通旋塞 d.停止通冷凝水
（4）本实验中环己酮的产率为_______(保留2 位有效数字)。
（5）传统的制备环己酮实验用酸性
2
2
7
K Cr O 作氧化剂，更易把环己醇氧化生成己二酸，该反应的离子方程
式为_______。
【答案】（1） 催化剂 降低环己酮在水中的溶解度，便以液体分离
（2）环己酮进一步被氧化发生开环反应
（3）油浴 防止暴沸 bdca
（4）83%或者0.83
（5）3
+4
2-
2
7
Cr O
+32H+
3HOOCCH2CH2CH2CH2COOH+8Cr3++19H2O
【解析】本实验题是用H2O2在FeCl3的催化下氧化环己醇制备环已酮，先在10mL 环己醇和2.0gFeCl3混合，
在滴加30%H2O2在60℃~70℃下反应70min 制备环己酮，反应后的溶液中加入50mL 水后进行蒸馏得到共
沸馏出液，向共沸馏出液中加入食盐以减小环己酮在水中的溶解度，便于液体分离，搅拌后进行分液得到
有机层，主要含有环己酮和环己醇，向其中加入MgSO4吸收表面的水分进行过滤得到的液体进行加压蒸馏
即得较纯净的环己酮。（1）由分析可知，FeCl3的作用是作为反应的催化剂，加入食盐的目的是降低环己
酮在水中的溶解度，便以液体分离；
（2）由题干已知信息可知，微溶于水，遇氧化剂易发生开环反应，故当环己酮产率达最大值后，增加
H2O2的用量将导致环己酮进一步发生开环反应，而导致其产率反而下降；
（3）由题干信息可知，环己酮的沸点为155℃，故为了便于控制温度，加热方式最好选用油浴，进行减压
蒸馏时，使用磁力加热搅拌器加热，磁子的作用除搅拌使混合物均匀受热外，还有防止暴沸的作用，根据
减压蒸馏的操作顺序为：打开双通旋塞，打开真空泵，缓慢关闭双通旋塞，接通冷凝水，开启磁力加热搅
拌器，进行减压蒸馏，减压蒸馏完成后，先后需进行的操作为b.关闭磁力加热搅拌器，冷却至室温，d.停
止通冷凝水故c.缓慢打开双通旋塞，a.关闭真空泵，即正确的操作顺序是bdca；
（4）根据碳原子守恒有：n(环己酮)=n(环己醇)=
10mL×0.96g/mL
100g/mol
=0.096mol，本实验中环己酮的产率为
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7.8g
×100%
0.096mol×98g/mol
=83%；
（5）传统的制备环己酮实验用酸性
2
2
7
K Cr O 作氧化剂，更易把环己醇氧化生成己二酸，根据氧化还原反应
配平可得，该反应的离子方程式为3
+4
2-
2
7
Cr O +32H+
3HOOCCH2CH2CH2CH2COOH+8Cr3+
+19H2O。
4、（2023 广东湛江统考二模）2－呋喃甲酸乙酯(
，相对分子质量为140)常用于合成香料，
是一种透明液体，不溶于水。实验室可用2－呋喃甲酸(
﹐相对分子质量为112)和乙醇在浓硫
酸催化下反应制得2－呋喃甲酸乙酯，部分装置如图。
实验步骤：
步骤1：按图1 装置，在250mL 三颈瓶中加入35mL 苯、0.5mL 浓硫酸、12mL(约9.6g)无水乙醇，用仪器B
加入6g2－呋喃甲酸，控制反应液温度保持在68℃，回流5.5h。
步骤2：将反应后的混合物倒入100mL 水中，加入1.5g 无水Na2CO3固体(20℃时，100mL 水中最多能溶解
20g 无水Na2CO3固体)，搅拌、静置、过滤，向滤液中加入活性炭(用于吸附反应后混合物中的固体小颗粒)，
再次搅拌、静置、过滤。
步骤3：将滤液静置，待分层后分离水相和有机相，并用苯对水层少量多次萃取，合并有机相(仍残留少量
水)，再利用图2 装置进行蒸馏，保留少量浓缩液，待浓缩液冷却后，在乙醇中重结晶，得无色针状晶体
6.2g。
几种物质的沸点如表：
物质
2－呋喃甲酸乙酯
2－呋喃甲酸
乙醇
苯和水恒沸物
沸点/℃
196
230
78
69
（1）仪器B 的名称是______；仪器A 中出水口是_____(填“a”或“b”)。
（2）热水浴加热的主要优点有______(答一条)。
（3）图2 锥形瓶中收集的主要物质是_____。Na2CO3的作用是______。
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（4）本实验中，反应后混合物中的固体小颗粒的主要成分可能为______(填化学式)，步骤3 中加入的苯的
作用是______。
（5）本实验中2－呋喃甲酸乙酯的产率为______(精确到小数点后一位)%。
（6）为了探究产品水解与介质酸碱性的关系，设计如表实验方案：
实
验
样品/mL
加入的5.0mL 物质
热水浴温度/℃
观察现象
①
2.0
蒸馏水
35
油层不消失
②
2.0
0.1mol•L-1NaOH 溶液
35
油层很快消失
③
2.0
0.1mol•L-1
溶液
35
油层缓慢消失
上述实验得出的结论是______。
【答案】（1）恒压(滴液)漏斗 a
（2）使反应混合物受热均匀，温度容易控制
（3）苯和水 除去残留酸
（4）C 作萃取剂
（5）82.7
（6）酸、碱都能催化酯水解，碱的催化效率高于酸
【解析】如图1 为反应发生装置，其中仪器A 为球形冷凝管，用于冷凝回流，仪器B 为恒压滴液漏斗，可
以平衡三口烧瓶和漏斗中的气压，使液体顺利滴下，步骤1 发生反应的化学方程式为
，其中浓硫酸作催化剂和吸水剂；步骤2 加入碳酸钠是为了
除去硫酸等；利用图2 蒸馏时，冷却水从下口进，上口出，温度计水银球置于支管口。（1）如图1 为反应
发生装置，其中仪器A 为球形冷凝管，用于冷凝回流，冷却水从b 口进a 口出，仪器B 为恒压滴液漏斗；
（2）热水浴加热的优点有：加热平稳，不像直接加热那样剧烈，易控制，加热均匀。适宜需要严格控制
温度的反应；
（3）根据表中部分物质的沸点数据，产物的沸点较高，苯和水的沸点较低，所以锥形瓶中收集到的是苯
和水；因为反应时加入了硫酸等酸性物质，所以步骤2 加入碳酸钠的目的是除去残留的酸；
（4）步骤1 制取2-呋喃甲酸乙酯时加入了浓硫酸，浓硫酸具有强脱水性，易使含C、H、O 的有机物炭化，
所以该固体小颗粒为C；步骤3 中加入苯是为了从水相中萃取出产物，减少损失，所以苯作萃取剂；
（5）由题意，12mL(约9.6g)无水乙醇，物质的量为
，6g 2－呋喃甲酸的物质的量为
，根据反应
，可知乙醇过量，
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按2－呋喃甲酸的的量计算，设理论上生成的2－呋喃甲酸乙酯的质量为x，则有
，解得
，
则2－呋喃甲酸乙酯的产率为
82.7%；
（6）根据表中数据，其他条件相同时，中性环境中产品不水解，在酸和碱性环境中，产品均水解，且碱
性环境中酯的水解效率较高。
5、（2023 安徽蚌埠统考三模）实验室制取溴苯的装置如图所示。向二颈烧瓶中先滴入0.5 mL Br2，静置，
经片刻诱导期后反应开始。再缓慢滴加其余的Br2， 维持体系微沸至Br2加完，70~ 80°C 水浴15min。(诱
导期：催化反应中形成过渡态且总反应速率为0 的时期)反应结束后产品处理：
有关数据如下：
物质
苯
溴
溴苯
密度(g· cm-3)
0.88
3.12
1.50
沸点/°C
80
59
156
在水中的溶解
性
不溶
微
溶
不溶
回答下列问题：
（1）仪器a 的名称是_____________________。
（2）溴苯的制备需在无水条件下进行，原因是________________。
（3）A 装置盛装_______(填试剂)用于检验诱导期已过，反应开始。
（4）当出现_____________(填现象)时，证明反应已结束。
（5）产品后处理阶段，有机层I 用10%NaOH 溶液洗涤其离子反应方程式为________，有机层Ⅱ水洗的目
的是____________。
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（6）有机层Ⅲ经干燥后分离出纯净溴苯的操作名称是_______。
【答案】（1）球形冷凝管
（2）催化剂FeBr3遇水发生水解，失去催化活性
（3）AgNO3溶液
（4）体系中不再有红棕色的溴蒸气
（5）Br2+2OH-=Br-+BrO-+H2O 或Br2+6OH-=5Br-+BiO +3H2O 除去Na+、Br-、BrO-等无机离子
（6）蒸馏
【解析】在溴化铁的催化作用下苯和溴发生取代反应生成溴苯和溴化氢，其中挥发出来的溴蒸汽和溴化氢
在经过四氯化碳的时候溴蒸汽被除掉，在洗气瓶A 中用硝酸银检验产物中的溴化氢，最后注意尾气处理。
（1）由图可知仪器a 的名称是球形冷凝管；
（2）该反应中需要催化剂溴化铁，而溴化铁容易水解，故答案为：催化剂FeBr3遇水发生水解，失去催化
活性；
（3）苯和溴反应生成溴苯和溴化氢，其中溴化氢可以和硝酸银反应生成溴化银淡黄色沉淀，故A 装置盛
装AgNO3溶液；
（4）溴容易挥发，溴蒸汽为红棕色，当诱导期结束后溴蒸汽就消耗完了，则红棕色消失，故答案为：体
系中不再有红棕色的溴蒸气；
（5）单质溴容易溶解在有机溶剂中，单质溴可以和氢氧化钠反应生成溴化钠和次溴酸钠，或者生成溴化
钠和溴酸钠，故离子方程式为：Br2+2OH-=Br-+BrO-+H2O 或Br2+6OH-=5Br-+BiO +3H2O；溶液中的离子容
易溶解在水中，故有机层Ⅱ水洗的目的是除去Na+、Br-、BrO-等无机离子；
（6）有机层Ⅲ的主要成分是苯和溴苯的混合物，两者沸点不同，故分离两者的操作方法为：蒸馏。
6、（2023 安徽统考一模）醋酸钴与双水杨醛缩乙二胺形成的配合物[Co(Ⅱ)Salen]具有可逆载氧能力，能模
拟金属蛋白的载氧作用，在催化氧化反应中应用广泛。合成反应如下所示，回答下列问题。
Ⅰ、合成
（1）合成装置如下图所示。氮气保护下，向含有双水杨醛缩乙二胺的乙醇溶液中缓慢滴加醋酸钴的乙醇
溶液，加热回流。A 处应安装的仪器是___________(填名称)，B 处应安装的仪器是___________(填名称)。
装置C 的作用是___________。
（2）回流
，沉淀转化为暗红色晶体。回流结束后进行如下操作：
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A．停止通氮气B．停止加热C．关闭冷凝水
正确的操作顺序为___________(填标号)。充分冷却后将溶液过滤，洗涤并干燥，得到配合物
[Co(Ⅱ)Salen]。
Ⅱ、载氧量测定
（3）将m 克的[Co(Ⅱ)Salen](相对分子质量为M)加入圆底烧瓶中，在恒压漏斗中加入
(配合物在
中可吸氧)，如下图搭建装置。通入氧气，赶尽体系内空气。检查仪器气密性的操作为：先关闭
___________，然后调节水平仪的水位至与量气管水位产生一定液面差。装置不漏气的现象是___________。
（4）调整水平仪高度，待量气管水位与水平仪水位齐平时，记录量气管水位的体积刻度为
。将
加
入圆底烧瓶，待吸氧反应结束后，再次使量气管水位与水平仪水位齐平，记录量气管水位的体积刻度
。
已知大气压为p，氧气的压强为
，温度为
。配合物载氧量[n(吸收的
)：n([Co(Ⅱ)Salen])]的计算
式为___________。
【答案】（1）球形冷凝管 恒压漏斗 液封
（2）BCA
（3）活塞1 和活塞2 液面差恒定
（4）
【解析】由题意可知，制备配合物的操作为氮气保护作用下，向盛有双水杨醛缩乙二胺的乙醇溶液的三颈
烧瓶中缓慢滴入醋酸钴的乙醇溶液，加热回流1h，待沉淀转化为暗红色晶后停止加热、关闭冷凝水、停止
通入氮气，充分冷却后将溶液过滤、洗涤、干燥得到配合物。（1）由实验装置图可知，A 处的装置为起
冷凝回流作用的球形冷凝管，B 处装置为便于醋酸钴的乙醇溶液顺利流下的恒压漏斗；装置C 的作用是，
起液封的作用，防止空气中的氧气进入三颈烧瓶中；
（2）由分析可知，回流结束后的操作为停止加热、关闭冷凝水、停止通入氮气，充分冷却后将溶液过滤、
洗涤、干燥得到配合物，顺序为BCA；
（3）由实验装置图可知，检查装置气密性的操作为关闭活塞1 和活塞2，然后调节水平仪中水位至与量气
管产生一定的液面差，若液面差稳定，说明装置气密性良好；
（4）由题意可知，配合物DMF 的物质的量为
mol。由理想气体状态方程可知DMF 吸收氧气的物质的
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量为
mol，则吸收氧气的物质的量和，配合物DMF 的物质的量的比值为
×
。
7、（2023 安徽淮北统考一模）青蒿素是高效的抗疟药，为无色针状晶体，易溶于有机溶剂，难溶于水，
熔点为
，温度超过
完全失去药效(已知：乙醚沸点为
)。从青蒿中提取青蒿素的一种工
艺如下：
索氏提取装置如图所示．实验时烧瓶中溶剂受热蒸发，蒸汽沿蒸汽导管2 上升至装置a，冷凝后滴入滤纸
套筒1 中，与青蒿粉末接触，进行萃取。萃取液液面达到虹吸管3 顶端时，经虹吸管3 返回烧瓶，从而实
现对青蒿粉末的连续萃取。回答下列问题：
（1）装置a 的名称为__________。
（2）索氏提取的青蒿素位于__________(填“圆底烧瓶”或“索氏提取器”)中；与常规的萃取相比，索氏
提取的优点是__________。
（3）提取液蒸馏过程中选用下列哪种装置更好__________(填字母)，原因是__________。
（4）粗品提纯的过程可能是__________(填字母)。
a．加水溶解、蒸发浓缩、冷却结晶
b．加70%的乙醇溶解、水浴加热、冷却结晶、过滤
c．加入乙醚进行萃取分液
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（5）青蒿素(
)中含有过氧键，与碘化钠反应生成碘单质。为测定产品中青蒿素的纯度，
取样品
配制成
溶液，取
加入锥形瓶中，再加入足量的
溶液和几滴淀粉溶液，用
标准液滴定。(已知：
，M(青蒿素)
)
①滴定终点的现象为__________；
②三次滴定数据记录如下：
滴定次
数
待测液体(
)
标准液读数(
)
滴定前读
数
滴定后读数
第一次
25.00
1.50
41.52
第二次
25.00
3.00
42.98
第三次
25.00
4.50
41.60
青蒿素的纯度为__________。
【答案】（1）冷凝管或球形冷凝管
（2）圆底烧瓶 节约萃取剂，可连续萃取(萃取效率高)
（3）乙 乙为减压蒸馏装置，可以更好的降低蒸馏温度，防止青蒿素失效
（4）b
（5）滴入最后一滴
标准液时，溶液颜色由蓝色变为无色且半分钟颜色不恢复 70.5%
【解析】青蒿粉末经过索式提取得到提取液，提取液通过蒸馏，分离乙醚和粗产品，对粗产品进行提纯得
到青蒿素。（1）装置a 为冷凝管或球形冷凝管；
（2）青蒿粉末位于索氏提取器，萃取剂位于圆底烧瓶中，提取出来的青蒿素位于圆底烧瓶；与常规的萃
取相比，索氏提取能提高萃取效率，的优点是节约萃取剂，可连续萃取(萃取效率高)；
（3）乙的蒸馏效果好，装置乙用真空泵抽真空，设置了减压蒸馏装置，可以更好的降低蒸馏温度，防止
青蒿素失效；
（4）青蒿素在水中几乎不溶，不能用水溶解，a 错误；
青蒿素再乙醇，乙酸，石油醚中可溶解，加95%的乙醇，浓缩，结晶，过滤可以提纯青蒿素，b 正确；
加入乙醚进行萃取分液得到还是混合物，c 错误；
答案选b;
（5）碘单质与
反应得到
，碘单质遇淀粉变蓝，则滴定终点为滴入最后一滴
标准液时，
溶液颜色由蓝色变为无色且半分钟颜色不恢复；
滴定三次，除去误差大的第三次，第一次和第二
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次两次平均体积为
，
，
,
，250ml 容量瓶中含青蒿
素的物质的量为
，
，青蒿素的纯
度为
。
8、（2023 河南濮阳统考一模）碳酸乙烯酯(EC)是一种性能优良的溶剂和精细化工中间体，是有机化工潜
在的基础原料。EC 的熔点为36℃，沸点为243℃，相对密度为1.4259g·cm-3。某课外小组拟用下图装置在
100 ~120℃下以NY -2 作催化剂，环氧乙烷( EO)和CO2为原料合成EC。
其反应原理为主反应：
副反应：
回答下列问题：
（1）用固体NY-2 配制500g 4.8%的NY-2 水溶液未用到下列仪器中的___________(填仪器名称)。
（2）控制装置D 中反应温度的方法是___________(填“水浴加热”或“油浴加热”)。
（3）用装置A 制备CO2时，应先打开K1和K2，然后___________。
（4）将装置C 中的EO 导入三颈烧瓶中的操作是___________，继续通入 CO2，用搅拌器搅拌，使反应物
充分混合。
（5）CO2在水中的溶解度较小，但随着反应进行，从三颈烧瓶中逸出的CO2减少，其可能原因是
___________。
（6）温度超过120℃后， EO 的转化率增大，而EC 的产率却减小，其可能原因是___________。
（7）计算结果表明，EO 的转化率为91.5% ，EC 的选择性为82% (EC 的选择性=生成EC 的物质的量/转化
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的EO 的物质的量)，若实验加入22 g EO，则得到___________g EC(结果保留两位有效数字)。
【答案】（1）容量瓶
（2）油浴加热
（3）打开分液漏斗的活塞，加入稀盐酸直至浸没大理石，关闭活塞(合理即可)
（4）打开K3并关闭K2
（5）生成的EC 对CO2有溶解作用(合理即可)
（6）温度超过120℃后副反应加快，导致EC 的选择性降低(合理即可)
（7）33
【解析】利用稀盐酸与大理石反应制备二氧化碳，通过饱和碳酸氢钠溶液除去氯化氢，拟用下图装置在
100 ~120℃下以NY-2 作催化剂，环氧乙烷(EO)和CO2为原料合成EC；（1）用固体NY-2 配制500g4.8%的
NY-2 水溶液需要用到托盘天平、烧杯、量筒、滴定管；不需要用到容量瓶；
（2）拟用下图装置在100~120℃下以NY-2 作催化剂，环氧乙烷(EO)和CO2为原料合成EC，故控制装置D
中反应温度的方法是油浴加热；
（3）用装置A 制备CO2时，应先打开K1和K2，然后打开分液漏斗的活塞，加入稀盐酸直至浸没大理石，
关闭活塞；
（4）将装置C 中的EO 导入三颈烧瓶中的操作是打开K3并关闭K2，继续通入 CO2，用搅拌器搅拌，使反
应物充分混合；
（5）CO2在水中的溶解度较小，但随着反应进行，生成的EC 对CO2有溶解作用，故从三颈烧瓶中逸出的
CO2减少；
（6）温度超过120℃后，EO 的转化率增大，而EC 的产率却减小，其可能原因是温度超过120℃后副反应
加快，导致EC 的选择性降低；
（7）若实验加入22gEO，转化的EO 的物质的量为
，设得到x g EC，则有
=82%，解得x=33g。
9、（2023 北京统考二模）某化学小组探究乙醛银镜反应后试管上银的去除方案。
已知：实验条件空气的影响忽略不计。
（1）写出乙醛发生银镜反应的化学方程式_____。
（2）向附有银镜的试管中加入稀HNO3，试管壁上的银逐渐消失，管口有浅红棕色气体生成，产生浅红棕
色气体的化学方程式是_____。
（3）小组同学认为使用稀硝酸易产生污染性气体，考虑到铁盐也有较强的氧化性，用铁盐去除银镜对环
境有利，于是进行如表实验：
序
号
实验操作
现象
I
向附有少量银镜的试管中，加入5mL0.1mol•L-1Fe(NO3)3溶液(过量，
银镜慢慢消失，溶液
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pH=2)，振荡试管
澄清
对银镜的消失原因小组同学作出如下假设：
假设1：Fe3+具有氧化性，能氧化Ag；
假设2：……。
回答下列问题：
①补全假设2：_____。
②甲同学通过设计实验，证明了假设2 成立，他设计的方案为：向附有少量银镜的试管中，加入_____，充
分振荡，银镜消失。
③为证明假设1，乙同学用同浓度FeCl3溶液替换Fe(NO3)3溶液，进行下列实验：
序
号
实验操作
现象
II
向附有少量银镜的试管中，加入5mL0.1mol•L-1FeCl3溶液(过
量，pH=2)，振荡试管
银镜快速溶解，反应后溶液中有
明显灰色沉淀
丙同学查阅文献得知：Fe3+氧化性与Ag+接近，实验II 中银镜能快速溶解，可能与生成氯化银沉淀有关，
用平衡移动原理解释原因_____。
④为证明自己的观点，丙同学的通过积极思考，设计了实验III。
实验III：如图连接装置进行实验，电压表的指针向左偏转，记录电压示数为a。
已知：电压大小反映了物质氧化性与还原性强弱的差异；物质氧化性与还原性强弱的差异越大，电压越大。
将U 形管右侧溶液替换成0.1mol•L-1NaNO3溶液，重做上述实验，电流表指针向左偏转，记录电压示数为
b，能证明丙同学观点的实验证据是_____。
（4）总结上述实验，小组同学认为HBr 溶液和HI 溶液也能去除试管上的银镜，并进行如表实验。
序
号
实验操作
现象
IV
向附有少量银镜的试管中，加入5mL1mol•L-1的HBr 溶液，
不断振荡。
银镜不溶解
V
向附有少量银镜的试管中，加入5mL1mol•L-1的HI 溶液，不
断振荡。
银镜溶解，有黄色沉淀产生，且有
气泡产生
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已知：常温下Ksp(AgBr)=5.4×10-13；Ksp(AgI)=8.5×10-17，分析相同条件下银镜能溶于5mL1mol•L-1的HI 溶液，
而不溶于HBr 溶液的原因_____。
【答案】（1）CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH
2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O
（2）2NO+O2=2NO2
（3）酸性环境中NO 也有氧化性，能氧化银 5mL0.3mol·L－1NaNO3(pH=2)溶液 溶液中Fe3+与Ag
反应存在如下平衡Fe3++Ag
Fe2++Ag+，反应Ag++Cl—=AgCl↓降低了Ag+的浓度，平衡正向移动 a 大
于b
（4）I—、Br—均可使平衡2Ag+2H+
2Ag++H2↑中的c(Ag＋)降低，促进反应的进行，由于
Ksp(AgBr)>Ksp(AgI)，AgI 的溶解度更小，相同浓度的I—促进更多，能达到使Ag 溶解的程度
【解析】该实验的实验目的是探究乙醛银镜反应后试管上银的去除方案，通过实验得出了硝酸铁溶液、氯
化铁溶液、氢碘酸溶液能去除试管上的银，而氢溴酸不能去除试管上的银的结论。（1）乙醛发生银镜反
应的反应为乙醛与银氨溶液在水浴加热条件下发生银镜反应生成醋酸铵、银、氨气和水，反应的化学方程
式为H3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH
2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O；
（2）由题意可知，产生浅红棕色气体的反应为反应生成的一氧化氮与氧气反应生成二氧化氮，反应的化
学方程式为2NO+O2 =2NO2，故答案为：2NO+O2 =2NO2；
（3）①酸性硝酸铁溶液中，铁离子和硝酸根离子都具有氧化性，都可能与银反应去除试管上的银，由假
设1 可知，假设2 为酸性环境中硝酸根离子也有氧化性，可以能氧化银；
②排出铁离子的干扰，选用pH 相同的酸性硝酸钠溶液可以验证假设2 成立，则甲同学的设计的方案为向
附有少量银镜的试管中，加入5mL 0.3mol·L－1NaNO3(pH=2)溶液，充分振荡，银镜消失；
③由题意可知，溶液中氯化铁与银反应存在如下平衡Fe3++Ag
Fe2++Ag+，反应生成的银离子与溶液中的
氯离子发生如下反应Ag++Cl—=AgCl↓，反应生成的氯化银降低了溶液中银离子浓度，平衡向正反应方向移
动，导致实验II 中银镜能快速溶解；
④电压大小反映了物质氧化性与还原性强弱的差异，物质氧化性与还原性强弱的差异越大，电压越大，由
实验I 和II 的实验现象可知，将U 形管右侧溶液替换成0.1mol/L 硝酸钠溶液后，所测电压示数b 小于a 可
以；
（4）银与氢离子在溶液中的反应存在如下平衡2Ag+2H+
2Ag++H2↑，溴离子和碘离子都能使溶液中的银
离子降低，促进反应的进行，由于溴化银的溶度积小于碘化银，溶解度大于碘化银，相同浓度的碘离子使
银离子浓度减小更多，能达到使银溶解的程度，所以相同条件下银镜能溶于5mL1mol•L-1的HI 溶液，而不
溶于HBr 溶液。
10、（2023 河南统考二模）己二酸[HOOC(CH2)4COOH]是一种十分重要的二元羧酸，主要用在合成尼
龙-66、PBAT 可降解塑料等生产领域。某实验室采用在碱性条件下，用高锰酸钾氧化环己醇制备己二酸，
反应原理为：
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已知：环己醇相对分子质量为100，熔点为24℃，沸点为161℃，密度为0.95g/mL；己二酸相对分子质量
为146，微溶于水，且温度越低溶解度越小。
实验步骤如下：
i.向三颈瓶中加入3.5g 碳酸钠和50mL 温水，在搅拌下加入10g 高锰酸钾。
ii.待高锰酸钾溶解后，用滴管慢慢加入2.6mL 环己醇，维持反应温度在43〜47℃之间。
iii.环己醇滴加完毕，待反应完成，使二氧化锰沉淀凝结，然后加适量固体亚硫酸氢钠除去过量的高锰酸钾。
iv.趁热抽滤，滤渣用热水洗涤三次，合并滤液与洗涤液，用浓盐酸调pH 至1〜2。
v.将滤液加热浓缩至20mL 左右，冷却，结晶，抽滤，洗涤，干燥，称重(得到产品1.5 g)，计算产率。
请回答下列问题：
（1）仪器a 的名称为_______，使用时要从_______(填“上口”或“下口”)通入冷水。
（2）本实验中高锰酸钾也可用浓硝酸代替，但用浓硝酸代替的缺点是_______ 。
（3）改进后的装置中，滴液漏斗b 细支管的作用是_______。
使用改进后的装置，考查了步骤ii 中滴加速度分别为6、18、25 s •滴
-1共3 种情况下的反应状况、滤渣和滤
液及产品性状。见下表所示。
滴加时
间/min
滴加速
度/(s•
滴-1)
反应过程监控
滤渣
滤液
产品性状
20
6
7 min，T=100℃，发生冲料；20min
滴加完，反应完成
黑色，偏褐
色，量大
澄清透明，
偏黄绿色
量少，乳白
色，稍黄
60
18
Tmax=74℃环己醇滴加完T=44℃，
60min 反应完成
黑色固体
无色，澄
清，透明
无色晶体
90
25
13min，温度没有变化；23min，
T=40°C；Tmax=53℃；环己醇滴加
完，T=41℃反应不完全，水浴加热
20min，反应完成
黑色固体
无色，澄
清，透明
无色片状晶
体，晶型很
漂亮
（4）步骤iii 中除去多余高锰酸钾的原因是_______。
（5）步骤v 由为了除去可能的杂质和减少产品损失，可用_______洗涤晶体。
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（6）本实验中己二酸的产率为_______%(保留两位有效数字)。
【答案】（1）球形冷凝管 下口
（2）硝酸和C6H11OH 反应过程中会产生NO2，污染空气
（3）平衡气压，使环己醇能够顺利流下
（4）避免在酸化处理时，高锰酸钾和浓盐酸反应生成有毒的氯气
（5）冷水
（6）42
【解析】由题意可知，三颈烧瓶中3. 5 g 碳酸钠和50 mL 温水，在搅拌下加入10 g 高锰酸钾，搅拌使其溶
解，缓慢滴加2.6mL 环己醇，控制滴速，使反应温度维持在43〜47℃，反应完全后加入适量亚硫酸氢钠固
体除去多余高锰酸钾，趁热过滤得到MnO2沉淀和含有己二酸钾的滤液，用热水洗涤MnO2沉淀，将洗涤
液合并入滤液，趁热小心加入浓盐酸，,使溶液呈强酸性(调节pH=1~2)，冷却结晶、抽滤、洗涤、干燥，
得己二酸白色晶体。（1）仪器a 的名称为球形冷凝管，使用时要从下口通入冷水。
（2）本实验中高锰酸钾也可用浓硝酸代替，但用浓硝酸代替的缺点是浓硝酸和C6H11OH 反应过程中会产
生NO2，污染空气；
（3）改进后的装置中，滴液漏斗b 细支管的作用是平衡气压，使环己醇能够顺利流下；
（4）该实验酸化过程中使用浓盐酸，除去多余的高锰酸钾的原因是：避免在酸化处理时，高锰酸钾和浓
盐酸反应生成有毒的氯气；
（5）己二酸相对分子质量为146，微溶于水，且温度越低溶解度越小，故步骤v 中洗涤己二酸晶体时应用
冷水洗涤，减小己二酸的溶解度，提高产率；
（6）实验过程中加入2.6 mL 环己醇，环己醇相对分子质量为100，密度为0.95 g/mL，则n(环己醇)=
=0.0247mol，由方程式可知，理论上能够生成0.0247mol 己二酸，则本实验中己二酸的
产率为
=42%。
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