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题型08 有机物的制备
题型解读：解读高考化学实验题型特点，分析命题考查要点。
解题必备：整理归纳解题必备的知识要点和方法技巧。
真题回顾：感知真题，从试题题型、背景、设问方式等多角度领悟命题立意。
好题必刷：精选高质量题目，锻炼做题的速度和准确率。
在近几年的高考中，“有机实验”在高考中频频出现，主要涉及到有机物的制备、有机物官能团性质实验
探究等。常常考查蒸馏和分液操作、反应条件的控制、产率的计算等问题。
一、教材中五大制备型实验回顾
(1)乙烯的实验室制法
反应原料
乙醇和浓硫酸
实验原理
主反
应
CH3CH2OH ⃗
浓硫酸
170° C CH2＝CH2↑＋H2O (消去反应)
副反应
2CH3CH2OH⃗
浓硫酸
140° C CH3CH2OCH2CH3＋H2O (取代反应)
C2H5OH＋6H2SO4(浓)
△
6SO2↑＋2CO2↑＋9H2O
制气类型
“液＋液
气”型 (铁架台、酒精灯、石棉网、圆底烧瓶、温度计、导管、集气瓶、水槽)
实验装置
净化装置
浓NaOH 溶液(或碱石灰)
收集装置
排水法 (实验室制取乙烯时，不能用排空气法收集乙烯：因为乙烯的相对分子质量为28，空气
的平均相对分子质量为29，二者密度相差不大，难以收集到纯净的乙烯)
【注意事项】
①加入药品的顺序：在烧杯中先加入5 mL 95%的乙醇，然后滴加15 mL 浓硫酸，边滴加边搅拌，冷却备用
(相当于浓硫酸的稀释)；因此加入药品的顺序：碎瓷片
无水乙醇
浓硫酸
②反应条件：170°C、浓H2SO4 (加热混合液时，温度要迅速升高并稳定在170 ℃)
③浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂
④因为参加反应的反应物都是液体，所以要向烧瓶中加入碎瓷片，避免液体受热时发生暴沸
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⑤温度计的位置：温度计的水银球要插入反应混和液的液面以下，但不能接触瓶底，以便控制反应温度为
170℃，因为需要测量的是反应物的温度
⑥在制取乙烯的反应中，浓硫酸不但是催化剂、脱水剂，也是氧化剂，在反应过程中易将乙醇氧化，最后生
成CO2、C (因此试管中液体变黑)，而浓硫酸本身被还原成SO2，故制得的乙烯中混有CO2、SO2、乙醚等杂
质，必须通过浓NaOH 溶液(或碱石灰)后，才能收集到比较纯净的乙烯
⑦若实验时，已开始给浓硫酸跟乙醇的混合物加热一段时间，忘记加碎瓷片，应先停止加热，冷却到室温后，
在补加碎瓷片
(2)乙炔的实验室制法
反应原料
电石(主要成分CaC2、含有杂质CaS、Ca3P2等)、饱和食盐水
实验原理
主反应
CaC2＋2H2O
C2H2↑＋Ca(OH)2 (不需要加热)
副反应
CaS＋2H2O==Ca(OH)2＋H2S↑
Ca3P2＋6H2O==3Ca(OH)2＋2PH3↑
制气类型
“固＋液
气”型(如图1) [圆底烧瓶、分液漏斗、导气管、试管、水槽]
实验装置
1
图
2
图
3
图
净化装置
通过盛有NaOH 溶液或CuSO4溶液的洗气瓶除去H2S、PH3等杂质
收集装置
排水法
【注意事项】
①电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用饱和氯化钠溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加饱和氯
化钠溶液的速率，让饱和氯化钠溶液慢慢地滴入
②CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导管，应在导管口塞入少许棉花 (图示装置中未画
出)
③制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是
a．碳化钙吸水性强，与水反应剧烈，不能随用、随停
b．反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂
c．反应后生成的石灰乳是糊状，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用
④盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处，严防电石吸水而失效。取电石要用镊子夹取，切忌用手拿
(3)溴苯的制备
反应原料
苯、纯溴、铁
实验原理
Br
＋Br2
FeBr3
＋HBr
实验步骤
①安装好装置，检查装置气密性，②把苯和少量液态溴放入烧瓶中
③加入少量铁屑作催化剂，④用带导管的橡胶塞塞紧瓶口
2
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实验装置
实验现象
①剧烈反应，圆底烧瓶内液体微沸，烧瓶内充满大量红棕色气体
②锥形瓶内的管口有白雾出现，溶液中出现淡黄色沉淀
③左侧导管口有棕色油状液体滴下，把烧瓶里的液体倒入冷水里，有褐色不溶于水的液体
尾气处理
用碱液吸收，一般用NaOH 溶液，吸收HBr 和挥发出来的Br2
【注意事项】
①该反应要用液溴，苯与溴水不反应；加入铁粉起催化作用，实际上起催化作用的是FeBr3
②加药品的顺序：铁
苯
溴
③长直导管的作用：导出气体和充分冷凝回流逸出的苯和溴的蒸气 (冷凝回流的目的是提高原料的利用率)
④导管未端不可插入锥形瓶内水面以下的原因是防止倒吸，因为HBr 气体易溶于水
⑤导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴
⑥纯净的溴苯是无色的液体，密度比水大，难溶于水。反应完毕以后，将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯
里
可以观察到烧杯底部有褐色不溶于水的液体，这可能是因为制得的溴苯中混有了溴的缘故
⑦简述获得纯净的溴苯应进行的实验操作：先用水洗后分液(除去溶于水的杂质如溴化铁等)，再用氢氧化钠
溶液洗涤后分液(除去溴)，最后水洗(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)、干燥(除去水)，蒸馏(除去
苯)可得纯净的溴苯
⑧AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，说明有HBr 气体生成，该反应应为取代反应，但是前提必须是在圆底烧
瓶和锥形瓶之间增加一个CCl4的洗气瓶，吸收Br2(g)，防止对HBr 检验的干扰 (若无洗气瓶，则AgNO3溶液
中有浅黄色沉淀生成，不能说明该反应为取代反应，因为Br2(g)溶于水形成溴水也能使AgNO3溶液中产生浅
黄色沉淀)
⑨苯能萃取溴水中的溴，萃取分层后水在下层，溴的苯溶液在上层，溴水是橙色的，萃取后溴的苯溶液一般
为橙红色 (溴水也褪色，但为萃取褪色)
(4)硝基苯的制备
反应原料
苯、浓硝酸、浓硫酸
实验原理
+ HO—NO2
浓硫酸
50°C~60°C
NO2+ H2O
实验步骤
①配制混合酸：先将1.5 mL 浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2 mL 浓硫酸，并及时摇匀
和冷却
②向冷却后的混合酸中逐滴加入1 mL 苯，充分振荡，混合均匀
③将大试管放在50～60 ℃的水浴中加热
④粗产品依次用蒸馏水和5％NaOH 溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤
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⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯
实验装置
实验现象
将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有黄色油状物质生成
【注意事项】
①试剂加入的顺序：先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却，最后注入苯
②水浴加热的好处：受热均匀，容易控制温度
③为了使反应在50～60℃下进行，常用的方法是水浴加热；温度计的位置：水浴中
④浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂
⑤玻璃管的作用：冷凝回流
⑥简述粗产品获得纯硝基苯的实验操作：依次用蒸馏水和氢氧化钠溶液洗涤(除去硝酸和硫酸)，再用蒸馏水
洗涤(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)，然后用无水氯化钙干燥，最后进行蒸馏(除去苯)可得纯净的
硝基苯
⑦纯硝基苯是无色、难溶于水、密度比水大，具有苦杏仁味气味的油状液体，实验室制得的硝基苯因溶有少
量HNO3分解产生的NO2而显黄色
(5)乙酸和乙醇的酯化反应
反应原料
乙醇、乙酸、浓硫酸
实验原理
(可逆反应，也属于取代反应)
实验步骤
在一支试管中加入3 mL 乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2 mL 浓硫酸和2 mL 冰醋酸，
再加入几片碎瓷片。连接好装置，用酒精灯小心加热，将产生的蒸气经导管通到饱和
Na2CO3溶液的液面上，观察现象
实验装置
实验现象
①试管中液体分层，饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成
②能闻到香味
【注意事项】
①试剂的加入顺序：先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入CH3COOH
②导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中，防止挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH 溶于水，造成溶液倒吸
③浓硫酸的作用
4
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a．催化剂——加快反应速率
b．吸水剂——除去生成物中的水，使反应向生成物的方向移动，提高CH3COOH、CH3CH2OH 的转化率
④饱和Na2CO3溶液的作用
a．中和挥发出的乙酸 b．溶解挥发出的乙醇 c．降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层，得到酯
⑤加入碎瓷片的作用：防止暴沸
⑥实验中，乙醇过量的原因：提高乙酸的转化率
⑦长导管作用：导气兼冷凝作用
二．熟悉有机物制备实验的仪器装置
(1)常用仪器
(2)常用装置
①反应装置
有机物易挥发，常采用冷凝回流装置，以减少有机物的
挥发，提高原料的利用率和产物的产率
②蒸馏装置：利用有机物沸点的不同，用蒸馏的方法可以实现分离
温度计水银球的位置
若要控制反应温度，温度计的水银球应插入反应液中，若要选择收集某温
度下的馏分，则温度计的水银球应放在蒸馏烧瓶支管口附近
冷凝管的选择
球形冷凝管由于气体与冷凝水接触时间长，具有较好的冷凝效果，但必须
竖直放置；所以一般蒸馏装置须用直形冷凝管，直形冷凝管既能用于冷凝
回流，又能用于冷凝收集馏分
冷凝管的进出水方向
下口进上口出
加热方法的选择
酒精灯的火焰温度一般在400～500 ℃，所以需要温度不太高的实验都可
用酒精灯加热，如乙酸乙酯的制取、石油的蒸馏等实验选用酒精灯加热；
若温度要求更高，可选用酒精喷灯或电炉加热
水浴加热的温度不超过100 ℃
除上述加热方式外还可以根据加热的温度要求选择油浴、沙浴加热
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防暴沸
加沸石或碎瓷片，防止溶液暴沸，若开始忘加沸石，需冷却后补加
1 ．（2025· 浙江· 高考真题）某研究小组探究AlCl3 催化氯苯与氯化亚砜(SOCl2) 转化为化合物Z(
)的反应。实验流程为：
已知：
①实验在通风橱内进行。
②SOCl2遇水即放出SO2和HCl；AlCl3易升华。
③氯苯溶于乙醚，难溶于水；Z 易溶于乙醚，难溶于水；乙醚不易溶于水。
请回答：
(1)在无水气氛中提纯少量AlCl3的简易升华装置如图所示，此处漏斗的作用是 。
(2)写出下图中干燥管内可用的酸性固体干燥剂 (填1 种)。
(3)步骤Ⅰ，下列说法正确的是_______。
A．氯苯试剂可能含有水，在使用前应作除水处理
6
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B．三颈烧瓶置于冰水浴中，是为了控制反应温度
C．因实验在通风橱内进行，X 处无需连接尾气吸收装置
D．反应体系中不再产生气泡时，可判定反应基本结束
(4)步骤Ⅱ，加入冰水的作用是 。
(5)步骤Ⅲ，从混合物M2中得到Z 粗产物的所有操作如下，请排序 (填序号)。
①减压蒸馏 ②用乙醚萃取、分液 ③过滤 ④再次萃取、分液，合并有机相 ⑤加入无水Na2SO4干燥剂吸水
(6) AlCl3可促进氯苯与SOCl2反应中S-Cl 键的断裂，原因是 。
2．（2024·新课标卷·高考真题）吡咯类化合物在导电聚合物、化学传感器及药物制剂上有着广泛应用。一种合
成1-(4-甲氧基苯基)-2，5-二甲基吡咯(用吡咯X 表示)的反应和方法如下：
实验装置如图所示，将100 mmol 己-2，5-二酮(熔点：-5.5℃，密度：
)与100 mmol 4-甲氧基苯胺(熔
点：57
)
℃放入①中，搅拌。
待反应完成后，加入50%的乙醇溶液，析出浅棕色固体。加热至65℃，至固体溶解，加入脱色剂，回流20
min，趁热过滤。滤液静置至室温，冰水浴冷却，有大量白色固体析出。经过滤、洗涤、干燥得到产品。
回答下列问题：
(1)量取己-2，5-二酮应使用的仪器为 (填名称)。
7
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(2)仪器①用铁夹固定在③上，③的名称是 ；仪器②的名称是 。
(3)“搅拌”的作用是 。
(4)“加热”方式为 。
(5)使用的“脱色剂”是 。
(6)“趁热过滤”的目的是 ；用 洗涤白色固体。
(7)若需进一步提纯产品，可采用的方法是 。
3．（2023·辽宁·高考真题）2—噻吩乙醇(
)是抗血栓药物氯吡格雷的重要中间体，其制备方法如下：
Ⅰ．制钠砂。向烧瓶中加入
液体A 和
金属钠，加热至钠熔化后，盖紧塞子，振荡至大量微小钠珠
出现。
Ⅱ．制噻吩钠。降温至
，加入
噻吩，反应至钠砂消失。
Ⅲ．制噻吩乙醇钠。降温至
，加入稍过量的环氧乙烷的四氢呋喃溶液，反应
。
Ⅳ．水解。恢复室温，加入
水，搅拌
；加盐酸调
至4~6，继续反应
，分液；用水洗涤有机相，
二次分液。
Ⅴ．分离。向有机相中加入无水
，静置，过滤，对滤液进行蒸馏，蒸出四氢呋喃、噻吩和液体A 后，得
到产品
。
回答下列问题：
(1)步骤Ⅰ中液体A 可以选择 。
a．乙醇 b．水 c．甲苯 d．液氨
(2)噻吩沸点低于吡咯(
)的原因是 。
(3)步骤Ⅱ的化学方程式为 。
(4)步骤Ⅲ中反应放热，为防止温度过高引发副反应，加入环氧乙烷溶液的方法是 。
(5)步骤Ⅳ中用盐酸调节
的目的是 。
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(6)下列仪器在步骤Ⅴ中无需使用的是 (填名称)：无水
的作用为 。
(7)产品的产率为 (用
计算，精确至0.1%)。
4．（2023·全国·高考真题）实验室由安息香制备二苯乙二酮的反应式如下：
相关信息列表如下：
物质
性状
熔点/℃
沸点/℃
溶解性
安息香
白色固体
133
344
难溶于冷水
溶于热水、乙醇、乙酸
二苯乙二
酮
淡黄色固体
95
347
不溶于水
溶于乙醇、苯、乙酸
冰乙酸
无色液体
17
118
与水、乙醇互溶
装置示意图如下图所示，实验步骤为：
①在圆底烧瓶中加入
冰乙酸、
水及
，边搅拌边加热，至固体全部溶解。
②停止加热，待沸腾平息后加入
安息香，加热回流
。
③加入
水，煮沸后冷却，有黄色固体析出。
④过滤，并用冷水洗涤固体3 次，得到粗品。
⑤粗品用
的乙醇重结晶，干燥后得淡黄色结晶
。
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回答下列问题：
(1)仪器A 中应加入 (填“水”或“油”)作为热传导介质。
(2)仪器B 的名称是 ；冷却水应从 (填“a”或“b”)口通入。
(3)实验步骤②中，安息香必须待沸腾平息后方可加入，其主要目的是 。
(4)在本实验中，
为氧化剂且过量，其还原产物为 ；某同学尝试改进本实验：采用催化量的
并通入空气制备二苯乙二酮。该方案是否可行 ？简述判断理由 。
(5)本实验步骤①~③在乙酸体系中进行，乙酸除作溶剂外，另一主要作用是 。
(6)若粗品中混有少量未氧化的安息香，可用少量 洗涤的方法除去(填标号)。若要得到更高纯度的产品，
可用重结晶的方法进一步提纯。
a．热水 b．乙酸 c．冷水 d．乙醇
(7)本实验的产率最接近于 (填标号)。
a．
b．
c．
d．
1．（2024·四川达州·一模）苯乙烯基苯基酮又叫查尔酮，是重要的有机合成试剂和指示剂。实验室制备查尔酮
的原理和实验装置如下：
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查阅资料：
物质
相对分子质
量
熔
点/℃
沸
点/℃
密度
溶解性
备注
苯甲
醛
106
-26
179
1.04
微溶于水，易溶于乙醇、乙醚、苯
等
易变质成苯
甲酸
苯乙
酮
120
19.6
202
1.03
不溶于水，易溶于多数有机物
自身缩合
查尔
酮
208
58
345
1.07
微溶于冷乙醇和稀乙酸，易溶于乙
醚、苯等
实验步骤为：
步骤一：在三颈烧瓶中，首先量取并加入5.00mL 的10%氢氧化钠水溶液。接着，加入5.00mL 的95%乙醇。然
后，向混合液中加入
(约
)苯乙酮。最后，启动搅拌器，使溶液充分混合。
步骤二：将仪器A 中新蒸馏得到的苯甲醛
(约
)，滴加至三颈烧瓶中，同时保持反应温度在
25℃至30℃，并持续搅拌
。
步骤三：反应完成后，将装有混合液的三颈烧瓶置于冰水中冷却。
步骤四：待固体完全析出，即进行减压过滤，然后用稀乙酸溶液洗涤所得的粗产品。
步骤五：粗产品提纯后，用冷乙醇洗涤，重复三次，干燥，称量，得淡黄色片状晶体产品1.50g。
(1)装置中仪器A 的名称为 ；仪器B 中冷却水的入口是 。
(2)反应启动后，体系温度容易升高，超过30℃可能会导致副反应。为了提高产率，步骤二滴加苯甲醛过程中可
采取的控温措施是 。
(3)把装有混合液的三颈烧瓶置于冰水中冷却的目的是 。
(4)步骤四中用稀乙酸洗涤的目的是 (结合离子方程式回答)。
(5)步骤五提纯采用的是重结晶：95%的乙醇溶解，蒸发浓缩， ，过滤。该步骤中用冷乙醇洗涤的操作是
。
(6)该实验中查尔酮的产率为 。(保留3 位有效数字)
2．（2024·全国·模拟预测）环己酮是一种重要的化工原料和有机溶剂。实验室中制备少量环己酮可采用环己醇
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的氧化法，化学反应原理为
+NaClO
+H2O+NaCl。实验装置和实验方案如下：
Ⅰ．在仪器B 中加入5.2mL 环己醇和12.5mL 冰醋酸；仪器A 中加入60～70mL 淡黄绿色的NaClO 溶液。
Ⅱ．磁力加热(控制水浴温度为30~35
)
℃、搅拌条件下，向仪器B 中滴加稍过量的NaClO 溶液，继续搅拌反应
15min。
Ⅲ．在仪器B 的反应混合液中逐滴滴入试剂X，除去过量的NaClO。
Ⅳ．将仪器B 的反应混合液转移到图乙的仪器d 中，再在仪器B 中加入25mL 蒸馏水洗涤其内壁，将洗涤液转移
到图乙的仪器d 中；用酒精灯加热仪器c，用仪器e 收集适量馏分。
Ⅴ．蒸馏完成后，向仪器e 中的馏分中加入一定量的
至反应液呈中性；然后分批加入4.5g NaCl，振摇使
之成为饱和溶液。
Ⅵ．用分液漏斗从Ⅴ中所得溶液中分离出有机层，经一系列操作后，得到4.3mL 环己酮产品。
相关数据如下表：
物质
熔点/℃
沸点/℃
密度/(
)
溶解性
环己
醇
23
161.1
0.9624
能溶于水
环己
酮
-45
155.6
0.9478
微溶于水
共沸
物
环己醇与水的共沸物沸点97.8
(
℃含水80%)；环己酮与水的共沸物沸点95
(
℃含水61.60%)
回答下列问题：
(1)仪器A 的名称是 。
(2)仪器C 的冷水从b 口进入、a 口排出，这种冷凝水接入方法相比从a 口进入、b 口排出冷凝效果好的原因是
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。
(3)步骤Ⅱ中滴加稍过量的NaClO 溶液，试设计检验NaClO 溶液过量的实验方法： 。
(4)步骤Ⅲ中在反应混合液中滴加的试剂X 可以是 (填字母)。
a．饱和
溶液 b．饱和NaCl 溶液 c．饱和
溶液 d．饱和
溶液
(5)步骤Ⅳ中用蒸馏水洗涤仪器B 的目的是 ；用酒精灯加热进行水蒸气蒸馏，收集馏分完成的标志是 (从
实验现象角度分析)。
(6)该实验中，环己酮的产率约为 %(计算结果精确到小数点后1 位)。
(7)实验装置甲的设计中，可能会导致某种仪器破损，请你指出该设计缺陷，并加以改进： 。
3．（2024·四川·一模）查耳酮是合成抗肿瘤药物的重要中间体，实验室中，查耳酮可在
稀溶液催化下，
用苯乙酮和新制苯甲醛发生羟醛缩合反应制得，制备装置(夹持装置已略去)如图所示。
已知：ⅰ．相关物质的信息如表所示：
名称
苯乙酮
苯甲醛
查耳酮
结构简
式
熔点
19.6
57~59
沸点
203
178
345~348
溶解性
难溶于水，易溶于有机溶剂
微溶于水，易溶于有机溶剂
易溶于热乙醇
ⅱ．羟醛缩合反应的原理：
。
实验步骤：
Ⅰ．量取
新制苯甲醛于仪器
中，向三颈烧瓶中依次加入
溶液、
乙醇和
苯乙酮。
Ⅱ．缓慢滴加新制苯甲醛，维持反应温度在
，并不断搅拌
至反应结束。
Ⅲ．将三颈烧瓶置于冰水浴中冷却
，充分结晶，经减压抽滤、洗涤、干燥，收集得到查耳酮粗品。
回答下列问题：
(1)仪器a 的名称是 (填标号)。
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A．普通漏斗 B．长颈漏斗 C．恒压滴液漏斗
(2)本实验中使用的三颈烧瓶的最适宜规格为 (填标号)。
A．
B．
C．
(3)本实验应使用新制苯甲醛，若使用实验室久置的苯甲醛，应先进行水蒸气蒸馏，目的是除去苯甲醛在空气中
被氧化生成的 (填有机物名称)。
(4)写出由新制苯甲醛与苯乙酮反应制备查耳酮的化学方程式： 。
(5)“步骤Ⅰ”中，添加乙醇可提高主反应的速率，原因是 。
(6)“步骤Ⅱ”中，若发现温度计的示数上升过快，可采取的措施有 (写出一条即可)。
(7)“步骤Ⅲ”中，洗涤晶体时，应选择___________(填标号)。
A．冷水
B．热乙醇
C．热水
D．冷乙醇
(8)若收集的查耳酮粗品的纯度与理论值相差过大，可进一步提纯，提纯方法的名称是 。
4．（2024·湖北·一模）乙酰水杨酸(
)是一种微溶于冷水，可溶于热水，易溶于乙醇的固体，常
用解热镇痛。实验室制备乙酰水杨酸的实验装置和步骤如下。
步骤Ⅰ：将7.0g 水杨酸(
)加入三颈烧瓶中，再加入
乙酸酐[
]和
浓硫酸，加热
至
反应一段时间。
步骤Ⅱ：将Ⅰ中所得溶液，置于冰水浴中冷却结晶，过滤，洗涤得到粗产品。
步骤Ⅲ：向粗产品中加入一定量的
溶液，过滤；再向滤液中加入适量浓盐酸，冰水浴冷却，减压过滤，
洗涤，干燥得到样品。
回答下列问题：
(1)A 的仪器名称为 。
(2)浓硫酸可降低水杨酸与乙酸酐反应所需的温度，从物质结构的角度说明浓硫酸的作用可能是 。
(3)制备乙酰水杨酸的化学方程式为 。
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(4)步骤Ⅱ中“冷却结晶”时，利用玻璃棒摩擦瓶壁的目的是 。
(5)步骤Ⅲ中“减压过滤”的目的是除去副产物高分子聚酯，其结构简式为 。
(6)“洗涤”过程可选用的洗涤剂是_____(填标号)。
A．冰水
B．热水
C．乙醇
D．
溶液
(7)水杨酸也具有止痛退热的作用，但相比于阿司匹林的缺点为 。
5．（2024·甘肃兰州·一模）肉桂酸乙酯具有甜橙和葡萄的香味和底蕴，香气持久，有定香作用，可用于香粉、
香水、香精的制作。其合成原理如下：
+CH3CH2OH
+H2O
已知：对甲苯磺酸为强酸，无氧化性。
部分物质的物理性质如下：
物质名称
分子式
密度/(
)
沸点
溶解性
肉桂酸
1.245
300
溶于乙醇、苯，不溶于冷水
肉桂酸乙酯
1.049
271
不溶于水，溶于乙醇
乙醇
0.78
78.3
与水任意比例互溶
实验步骤：
Ⅰ．加料：于100mL 仪器A 中加入30.0mL 乙醇(约0.5mol)和11.9mL 肉桂酸(约0.1mol)，再加入一定量的催化剂
对甲苯磺酸，摇匀，加沸石并固定于铁架台上。
Ⅱ．加热：油浴加热至所需温度，反应2h 后停止加热。
Ⅲ．减压蒸馏：将反应装置中的仪器A 取下安装在精馏装置中，在利用水循环真空泵抽真空的条件下进行蒸馏，
蒸出未反应的乙醇和反应生成的少量水。等到不再有冷凝液流出时，停止加热，得到含有催化剂的粗产品。
Ⅳ．除杂：在粗产品中加入
的
溶液。
Ⅴ．水洗静置：用水洗涤三次，得到淡黄色油状液体，加入无水硫酸镁后过滤，即得肉桂酸乙酯。
Ⅵ．称量：量取产品体积，经计算其质量为13.8g。部分装置如图。
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回答下列问题：
(1)使用分水器的优点是 。
(2)仪器A 的名称为 ；冷凝管的进水口为 (填“a”或“b”)口。
(3)油浴加热的优点为 ，本实验不使用浓硫酸作催化剂的原因为 。
(4)第Ⅳ步除杂过程中，加入
的
溶液的目的是 。
(5)无水硫酸镁的作用是 。
(6)该产品的产率为 (保留三位有效数字)。
6．（2024·安徽·二模）二苯酮(
)是一种重要的有机合成原料，可用作香料定香剂、紫外线
吸收剂。实验室制备过程和有关数据如下所示：
已知：苯的密度为0.879g·mL-1，四氯化碳的密度为1.594g·mL-1。
回答下列问题：
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(1)制备二苯酮粗产品的装置如上图所示(控温装置和夹持装置已略去)。
①仪器X 的名称为 ，进水口为 (填“a”或“b”)。
②写出本制备装置的缺陷并说明原因： 。
(2)从节约实验试剂的原则考虑，“操作2”的萃取剂宜采用 。
(3)“操作4”中加入无水MgSO4的主要目的是 。
(4)
水解制二苯酮的化学方程式为 。
(5)本实验中二苯酮的产率最接近于_______(填标号)。
A．50%
B．60%
C．70%
D．80%
7．（2024·贵州遵义·一模）我国是呋喃甲醛(
)的主要出口国，呋喃甲酸(
)是呋喃甲醛
深加工产品之一，由呋喃甲醛制备呋喃甲酸方法如下(装置如图，夹持装置省略)。
Ⅰ．实验原理：
Ⅱ．实验步骤：
①向仪器a 中加入
g 呋喃甲醛，控制温度在8～12℃下滴加一定量的NaOH 溶液，搅拌半小时，反应完全后得
黄色浆状物。
②在搅拌下加入少量的水使固体完全溶解，转移至某仪器中，加入乙醚进行操作b．
③向水层溶液中滴加盐酸至pH 为2～3，进行操作c，得到粗产品。
④重结晶得到精产品
g。
已知：主要物质的相关物理性质如下：
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物质
相对分子质量
熔点℃
沸
点℃
溶解性
呋喃甲
醛
96
-36.5
161.7
微溶于水，易溶于乙醚
呋喃甲
醇
98
-29
171
溶于水，易溶于乙醚
呋喃甲
酸
112
134
231
可溶于水(1g 溶质完全溶解需要26mL 冷水或4mL 热水)
乙醚
74
-116.2
34.6
微溶于水
回答下列问题：
(1)实验装置中仪器a 的名称为 ；操作b 的名称为 ，所用到的玻璃仪器主要有
。
(2)根据反应原理呋喃甲醛和碱的物质的量之比为2 1∶，但实际用量的物质的量之比为2 1.6
∶
，其原因是
。
(3)操作c 为蒸发浓缩、趁热过滤、 、抽滤，再用少量冷水洗涤，干燥，用冷水洗涤的目的是
。
(4)本实验中呋喃甲酸的产率为 (用含
、
的计算式表示)。
8．（2024·福建·模拟预测）苯氧乙酸是制备除草剂(2，4-D)的原料。某小组设计方案制备苯氧乙酸
(M=152g·mol-1)，制备原理：
实验步骤：
步骤1：如图1 装置(部分夹持及加热装置省略)，在三颈瓶中加入3.8g 氯乙酸(M=94.5g·mol-1)和5mL 水，开动搅
拌，慢慢滴加饱和
溶液(约需8mL)，至溶液pH 为7～8.然后加入2.5g 苯酚(M=94g·mol-1)，再慢慢滴加
35%的NaOH 溶液至反应混合液pH 为12。
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步骤2：将反应物在沸水浴中加热约0.5h．反应过程中pH 会下降，应补加NaOH 溶液，保持pH 为11～12，在
沸水浴上再继续加热30min，使反应完全。
步骤3：反应完毕后将三口瓶移出水浴，趁热转入锥形瓶中，在搅拌下用浓盐酸酸化至pH 为2～3。
步骤4：在冰浴中冷却，析出固体，待结晶完全后，抽滤(如图2 所示)，粗产物用冷水洗涤2～3 次，在60～
65℃干燥，产量约3.0g。
(1)图1 仪器A 名称是 ，进水口为 (填“a”或“b”)。
(2)步骤1 中不能用NaOH 溶液替代Na2CO3溶液的理由是 。
(3)本实验进行了多次调节pH，最终目的是 。
(4)相对酒精灯直接加热，步骤2 用沸水浴加热的优点是 。步骤3“趁热”转移的目的是 。
(5)步骤4 抽滤的优点是 ；抽滤操作部分步骤如下：
①过滤完成后，先断开抽气泵和吸滤瓶之间的橡皮管，然后再关闭抽气泵。
②将准备好的液体缓慢地倒入布氏漏斗中。
③先润湿滤纸后开启抽气泵，抽气以帮助滤纸紧贴在漏斗的内壁，防止液体泄漏。
④从漏斗中取出固体时，应小心地将漏斗从抽滤瓶上移除，并将漏斗管倒置，利用手的力量将固体和滤纸一同
脱落到干净的表面上。
正确的先后操作顺序是 (填序号)。
(6)本实验产率最接近___________(填字母)。
A．46%
B．58%
C．75%
D．81%
9．（2024·湖北·一模）乙酸乙酯是极好的工业溶剂，现用如图所示装置进行制备。
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步骤如下：向三颈烧瓶中加入
的乙醇(含
)，再加入
，向恒压滴液漏
斗中加入
冰醋酸(含
)；按如图所示连接好装置，开始加热，缓缓滴入冰醋酸。
已知：I．由羧酸和醇反应生成酯的机理如下：
（成质子化）
（脱质子化）
II．乙醇可与
结合形成
难溶物。
(1)实验中仪器C 的名称是 。
(2)实验中三颈烧瓶适合的容积为___________(填字母标号，下同)。
A．
B．
C．
D．
(3)根据羧酸和醇生成酯的反应机理推测，下列物质中可用作制备乙酸乙酯催化剂的是___________。
A．
B．
C．
D．
(4)若
和
发生酯化反应，反应后的混合物中，含
的物质有___________。
A．乙酸
B．乙醇
C．乙酸乙酯
D．水
(5)对得到的粗产品提纯：
①向粗产品中加入碳酸钠粉末，至无气体逸出。
②向其中加入饱和氯化钙溶液，主要目的是除去 。
③分液后向所得有机层中加入无水硫酸钠，以除去 ，过滤后再蒸馏，收集
左右的馏分
，
该实验所制得的乙酸乙酯的产率为 (保留三位有效数字)。
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10．（2024·山西运城·三模）苯甲醛是一种重要的化工原料，某小组同学利用如图实验装置(夹持装置已略去)制
备苯甲醛。
已知有机物的相关数据如下表所示：
有机物
沸点℃
密度为g/cm3
溶解性
苯甲醛
178.1
1.04
微溶于水，易溶于乙醇、醚和卤代烃
苯甲醇
205.7
1.04
微溶于水，易溶于乙醇、梄和卤代烃
二氯甲烷
39.8
1.33
难溶于水，易溶于有机溶剂
实验步骤：
①向容积为500 mL 的三颈烧瓶加入90.0 mL 质量分数为5%的次氯酸钠溶液(稍过量)，调节溶液的pH 为9-10 后，
加入3.0 mL 苯甲醇、75.0 mL 二氯甲烷，不断搅拌。
②充分反应后，用二氯甲烷萃取水相3 次，并将有机相合并。
③向所得有机相中加入无水硫酸镁，过滤，得到有机混合物。
④蒸馏有机混合物，得到2.08 g 苯甲醛产品。
回答下列问题：
(1)苯甲醇中碳原子的杂化方式为 。
(2)仪器b 的名称为 ，三颈烧瓶中苯甲醇与NaClO 反应的化学方程式为 。
(3)步骤①中，投料时，次氯酸钠不能过量太多，原因是 ；步骤③中加入无水硫酸镁，作用是
。
(4)步骤②中，应选用的实验装置是 (填序号)，该操作中分离出有机相的具体操作方法：打开分液漏
斗颈部的玻璃塞， ，迅速关闭活塞。
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(5)本实验中，苯甲醛的产率为 %(保留两位有效数字)。
11．（2024·福建漳州·一模）苯胺广泛应用于医药和染料行业.实验室制备苯胺的反应原理为
+3H2
+2H2O，实验装置如图所示(部分夹持、加热装置省略)。
已知相关物质的信息如表：
物质
相对分子质量
沸点/℃
密度/g•cm-3
部分性质
硝基苯
123
210.9
1.23
难溶于水，易溶于乙醚
苯胺
93
184
1.02
微溶于水，易溶于乙醚；易被氧化
实验步骤：①组装好实验装置，并检查装置气密性；②_______；③_______；④_______；⑤反应结束后，关闭
活塞K，向三颈烧瓶中加入生石灰；⑥调整好温度计的位置，继续加热，收集182～186℃的馏分，得到苯胺粗
品。
回答下列问题：
(1)试管中发生反应的离子方程式为 。
(2)仪器a 的名称是 。
(3)以苯为原料合成硝基苯的化学方程式为 。
(4)实验步骤②③④依次为 、 、 (填标号)。
A．利用油浴加热，使反应液温度维持在140℃左右
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B．向三颈烧瓶中依次加入沸石及10.0mL 硝基苯
C．向试管中加入锌粒，打开活塞K，往长颈漏斗中加入稀硫酸，通入H2一段时间
(5)苯胺粗品中含有少量硝基苯，提纯苯胺、回收硝基苯的流程如图：
①步骤I 中混合物的分离方法为 。
②请从物质结构角度分析苯胺能与盐酸反应的原因 。
③步骤II 中，水相中的
与
溶液反应的化学方程式为 。
④本实验中苯胺的产率为 (计算结果精确到0.1%)。
12．（2024·广西南宁·模拟预测）富马酸亚铁颗粒的主要成分是富马酸亚铁(
)，用于各种原因(如慢性
失血、营养不良、儿童发育期等)引起的缺铁性贫血，有不良反应较少、奏效较快等优点。可以由富马酸钠(
)和硫酸亚铁制备富马酸亚铁。
Ⅰ．富马酸亚铁的化学合成
①将硫酸亚铁晶体溶解在新煮沸过的冷水中，得到硫酸亚铁溶液。
②将富马酸钠置于烧杯中，加水溶解，再加入少量富马酸调节溶液的pH 为6.5~6.7.
③将上述溶液转移至如图所示的装置中(夹持仪器已略去)，缓慢加入硫酸亚铁溶液，反应生成富马酸亚铁。
④将富马酸亚铁沉淀进行过滤、洗涤和干燥，得到富马酸亚铁固体。
Ⅱ．富马酸亚铁纯度的测定
称取产品0.3500g，加稀硫酸15.00mL，加热使其溶解，冷却后加新煮沸过的冷水50.00mL 与邻二氮菲指示液2
滴，立即用
硫酸高铈[
]标准溶液进行滴定，反应为
，并将滴定的
结果用空白试验校正。平行滴定三次，平均消耗标准溶液18.50mL。
(1)仪器Y 的名称是 ；仪器X 的作用是 ，进水口为 (填“a”或“b”)。
23
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(2)合成富马酸亚铁反应的化学方程式为 。
(3)检验富马酸亚铁沉淀是否洗净的方法是 。
(4)测定纯度时 (填“能”或“不能”)用
标准溶液代替硫酸高铈标准溶液进行滴定，理由是
。
(5)制得的富马酸亚铁固体的纯度为 %。
13．（2024·河北·模拟预测）乙酸酐
与苯在无水
催化下经傅氏反应可制备乙酰苯(
)，根据下列信息回答问题。
反应原理：
；
。
物质性质：
名称
相对分子质
量
密度
水中溶解度
乙酸酐
102
140
1.082
与水反应
苯
78
5.5
80.5
0.879
不溶
乙酰苯
120
20.5
202
1.0281
微溶
石油醚
不溶
制备合成：
步骤1：向装置a 中加入适量粉末状
和16mL 苯(约0.18mol)，开启搅拌器，将d 中的4mL 乙酸酐(约
0.042mol)缓慢滴加到a 中，直至滴加完毕，稍后开启恒温加热器加热回流一段时间。
步骤2：停止回流，待反应液冷却后，将反应液倒入盛有10mL 浓盐酸的烧杯中，并置于冰水浴中，至白色胶状
沉淀完全溶解，经进一步处理得到较纯净的乙酰苯。
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(1)仪器b 的名称为 。
(2)球形干燥管中无水氯化钙的作用有 ，同时防止水蒸气与
接触，使之失去催化能力。
(3)下列装置中可以替代装置c 的是 (填字母)。
(4)步骤2 中进一步处理包括如下步骤：
①分液；②水层用石油醚萃取合并至有机层；③有机层依次用10%的NaOH 溶液洗、水洗至中性，然后分液；
④用无水
处理有机层并过滤；⑤ 。其中步骤③中水洗在 (填仪器名称)中进行；步骤④中无
水
的作用是 。
(5)若最终制得4.1g 产品，则产率约为 %(结果取整数)。
14．（2024·陕西渭南·模拟预测）2-甲基-2-丁醇是一种有机合成中间体，通常以溴乙烷、镁、丙酮等为原料，
无水乙醚为溶剂，在无水、无氧的条件下，通过格氏反应制备。
反应过程：
ⅰ．
(乙基溴化镁)；
ⅱ．CH3CH2MgBr＋
；
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ⅲ．
(未配平，部分生成物略)。
相关物质的物理常数如表所示：
名称
相对分子质量
性状
密度(
)
沸点(
)
℃
溶解度(g/100mL 溶剂)
水
乙醚
乙醚
74
无色透明液
体
0.7097
34.5
微溶
—
109
无色透明液
体
1.2990
38.4
0.914
混溶
丙酮
58
无色透明液
体
0.7899
56.2
混溶
混溶
反应装置如图所示：
实验步骤：
步骤1：乙基溴化镁的制备
在干燥的三颈烧瓶中加入1.8g 镁粉、1 小粒碘，在仪器A 中加入7mL 溴乙烷、15mL 无水乙醚，混匀。安装搅拌、
回流装置，由仪器A 向三口瓶中滴入40 滴(约2mL)溴乙烷、乙醚混合液。待反应缓和后，开动搅拌器，滴加剩
余的混合液，控制滴速，维持反应液呈微沸状态，滴加完毕，用温水浴继续回流搅拌0.5h。使镁粉反应完全，
冷却至室温。
步骤2：2-甲基-2-丁醇粗产品的制备
开动搅拌器，向仪器A 中加入3.7mL(约0.05mol)无水丙酮和5mL 无水乙醚的混合液，滴加完毕，继续搅拌
15min，三颈烧瓶中有灰白色粘稠状固体析出。冷却后，在搅拌条件下滴加30mL 20%硫酸溶液。待反应完全后，
分离得到醚溶液。
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步骤3：蒸馏
将醚溶液加入烧瓶中，蒸去乙醚，再在电热套上直接加热蒸出产品，收集95～105℃馏分。
回答下列问题：
(1)仪器A 的名称为 ；步骤3 中蒸去乙醚的最佳加热方式为 。
(2)本实验无需加入沸石的原因为 。
(3)反应装置图中碱石灰的作用是 。
(4)本实验采用乙醚作溶剂的优点为_______(填选项字母)。
A．使有机镁化合物更稳定，并能溶解于乙醚
B．易挥发，可以排除反应器中大部分空气
C．无毒、无害、绿色环保
D．沸点与
接近，便于步骤1 分离出未反应的
(5)步骤2 中的反应是放热反应，为避免反应过于剧烈，可采取的措施有 (任写两条)。
(6)步骤2 中分离出醚溶液的具体操作为 。
(7)实验结束后，测得产品质量为3.2g，则本实验的产率为 (保留三位有效数字)。
15．（2024·湖北武汉·一模）苦杏仁酸(
)是一种医药中间体，可用于合成阿洛托品类解痉
剂。实验室制备苦杏仁酸的原理、步骤和装置(加热装置已略去)如下。
步骤I：向图1 的三颈烧瓶中加入
苯甲醛、
和
(过量)，搅拌并加热，同时滴加足量的
溶液，反应一段时间。
步骤Ⅱ：将步骤I 所得混合物冷却，倒入
水中，用乙醚萃取，弃去有机层；向水层中加入稀硫酸酸化；
继续利用乙醚萃取4 次，合并萃取液；加入无水硫酸钠。
步骤Ⅲ：在常压下，利用图2 装置蒸去乙醚，得到粗产品。
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回答下列问题：
(1)X 的名称为 ；图1 和图2 中的冷凝管 互换(填“能”或“不能”)。
(2)步骤Ⅱ中第一次用乙醚萃取的目的是 ；加入无水硫酸钠的作用是 。
(3)将步骤Ⅲ补齐：安装蒸馏装置，加入待蒸馏的物质和沸石， ， ，弃去前馏分，收集产品。
(4)为了提高粗产品的纯度，后续还可采用的方法是 ；若最终获得11.2g 苦杏仁酸样品，则实验室制备苦
杏仁酸的产率最接近 (填标号)。
A．85% B．75% C．65% D．55%
(5)
是一种离子液体，其结构简式是
，不直接参与化学反应，但能增大反应速率，
其可能原因是 (从溶解度的角度解释)。
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