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专题76 有机推断——以结构简式为主
1．【2023年全国甲卷】阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L
的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知：R-COOH R-COCl R-CONH
2
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 。
（2）由A生成B的化学方程式为 。
（3）反应条件D应选择 (填标号)。
a．HNO/H SO b．Fe/HCl c．NaOH/C HOH d．AgNO/NH
3 2 4 2 5 3 3
（4）F中含氧官能团的名称是 。
（5）H生成I的反应类型为 。
（6）化合物J的结构简式为 。
（7）具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有 种(不考虑立体异构，填标号)。
a．10 b．12 c．14 d．16
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构简式为 。
2．【2023年全国乙卷】奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件
己简化)。已知：
回答下列问题：
（1）A中含氧官能团的名称是 。
（2）C的结构简式为 。
（3）D的化学名称为 。
（4）F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为 。
（5）H的结构简式为 。
（6）由I生成J的反应类型是 。
（7）在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl 溶液显紫色；③含有苯环。
3
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为 。
3．【2023年全国新课标卷】莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后
遗症等症状。以下为其合成路线之一。回答下列问题：
（1）A的化学名称是 。
（2）C中碳原子的轨道杂化类型有 种。
（3）D中官能团的名称为 、 。
（4）E与F反应生成G的反应类型为 。
（5）F的结构简式为 。
（6）I转变为J的化学方程式为 。
（7）在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为 的同分异构体的结构简式为 。
4．【2023年广东卷】室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。
一种基于 、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：
（1）化合物i的分子式为 。化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x
的结构简式为 (写一种)，其名称为 。
（2）反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为 。y为 。
（3）根据化合物V的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型a 消去反应
b 氧化反应(生成有机产物)
（4）关于反应⑤的说法中，不正确的有___________。
A．反应过程中，有 键和 键断裂
B．反应过程中，有 双键和 单键形成
C．反应物i中，氧原子采取 杂化，并且存在手性碳原子
D． 属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的 键
（5）以苯、乙烯和 为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
(a)最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式)。
(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为 。
(c)从苯出发，第一步的化学方程式为 (注明反应条件)。
5．【2023年湖北卷】碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对
二酮H设计了如下合成路线：
回答下列问题：
（1）由A→B的反应中，乙烯的碳碳 键断裂(填“π”或“σ”)。
（2）D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有 种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三
组峰，峰面积之比为 的结构简式为 。
（3）E与足量酸性 溶液反应生成的有机物的名称为 、 。
（4）G的结构简式为 。（5）已知： ，H在碱性溶液中易发生分子内缩
合从而构建双环结构，主要产物为I( )和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为
。若经此路线由H合成I，存在的问题有 (填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
6．【2022年福建卷】3-氧代异紫杉二酮是从台湾杉中提取的具有抗痛活性的天然产物。最近科学家完成
了该物质的全合成，其关键中间体(F)的合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A的含氧官能团有醛基和_______。
（2）B的结构简式为_______。
（3）Ⅳ的反应类型为_______；由D转化为E不能使用 的原因是_______。
（4）反应Ⅴ的化学方程式为_______。
（5）化合物Y是A的同分异构体，同时满足下述条件：
①Y的核磁共振氢谱有4组峰，峰而积之比为 。
②Y在稀硫酸条件下水解，其产物之一(分子式为 )遇 溶液显紫色。则Y的结构简式为
_______。
7．（2021·福建真题）帕比司他是治疗某些恶性肿瘤的药物，其中间体(E)的合成路线如下：回答下列问题：
（1）A分子含有的官能团名称为_______。
（2）反应Ⅱ分两步进行： 。第一步反应为加成反应，则X的结构简式为
_______；第二步脱水的反应属于_______(填反应类型)。
（3）若反应Ⅲ加热温度太高， 自身反应生成的副产物为_______(填名称)。
（4）反应Ⅳ的化学方程式为_______。
（5）化合物Y是B的同分异构体，遇 溶液显紫色其核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为
3∶2∶2∶1。Y的结构简式为_______。
8．（2021·辽宁真题）中华裸蒴中含有一种具有杀菌活性的化合物J，其合成路线如下：已知：
回答下列问题：
（1）D中含氧官能团的名称为_______；J的分子式为_______。
（2）A的两种同分异构体结构分别为 和 ，其熔点
M_______N(填“高于”或“低于”)。
（3）由A生成B的化学方程式为_______。
（4）由B生成C的反应类型为_______。
（5）G的结构简式为_______。
（6）F的同分异构体中，含有苯环、 ，且能发生银镜反应的有_______种；其中核磁共振氢谱峰面积
之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为_______。
9．（2021·湖北真题）甲氧苄啶(G)是磺胺类抗菌药物的增效剂，其合成路线如图：
回答下列问题：
（1）E中的官能团名称是___、___。
（2）B→C的反应类型为___；试剂X的结构简式为___。
（3）若每分子F的碳碳双键加上了一分子Br ，产物中手性碳个数为___。
2
（4）B的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有___种(不考虑立体异构)。
①属于A的同系物；②苯环上有4个取代基；③苯环上一氯代物只有一种。（5）以异烟醛( )和乙醇为原料，制备抗结核杆菌药异烟肼的合成路线如图：
Y 异烟肼
写出生成Y的化学反应方程式___；异烟肼的结构简式为___。
10．【2022年全国甲卷】用N-杂环卡其碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化
合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。
回答下列问题：
（1）A的化学名称为_______。
（2）反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为_______。
（3）写出C与 / 反应产物的结构简式_______。
（4）E的结构简式为_______。
（5）H中含氧官能团的名称是_______。
（6）化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出
X的结构简式_______。（7）如果要合成H的类似物H′( )，参照上述合成路线，写出相应的D′和G′
的结构简式_______、_______。H′分子中有_______个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，
该碳称为手性碳)。
11．【2022年全国乙卷】左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的
一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：
已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：
（1）A的化学名称是_______。
（2）C的结构简式为_______。
（3）写出由E生成F反应的化学方程式_______。
（4）E中含氧官能团的名称为_______。
（5）由G生成H的反应类型为_______。
（6）I是一种有机物形成的盐，结构简式为_______。
（7）在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为_______种。
a)含有一个苯环和三个甲基；
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：3：2：1)的结构简式为_______。
12．【2022年湖北卷】化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1） 的反应类型是___________。
（2）化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有___________组。
（3）化合物C的结构简式为___________。
（4） 的过程中，被还原的官能团是___________，被氧化的官能团是___________。
（5）若只考虑氟的位置异构，则化合物F的同分异构体有___________种。
（6）已知 、 和 的产率分别为70%、82%和80%，则 的总产率为___________。
（7） 配合物可催化 转化中 键断裂，也能催化反应①：
反应①：
为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子 (结构如下图所
示)。在合成 的过程中，甲组使用了 催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除 ；乙组未使用金属
催化剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。
根据上述信息，甲、乙两组合成的 产品催化性能出现差异的原因是___________。
13．（2021·全国甲卷真题）近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有
优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：回答下列问题：
（1）A的化学名称为_______。
（2） 反应生成E至少需要_______ 氢气。
（3）写出E中任意两种含氧官能团的名称_______。
（4）由E生成F的化学方程式为_______。
（5）由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类型为
_______。
（6）化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有_______(填标号)。
a.含苯环的醛、酮
b.不含过氧键( )
c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1
A．2个 B．3个 C．4个 D．5个
（7）根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，写出合
成路线_______。
14．（2020年新课标Ⅲ）苯基环丁烯酮( PCBO)是一种十分活泼的反应物，可利用它的
开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生[4+2]环加成反应，
合成了具有生物活性的多官能团化合物(E)，部分合成路线如下：已知如下信息：
回答下列问题：
（1）A的化学名称是___________。
（2）B的结构简式为___________。
（3）由C生成D所用的试别和反应条件为___________；该步反应中，若反应温度过高，C易发生脱羧反
应，生成分子式为C HO 的副产物，该副产物的结构简式为________。
8 8 2
（4）写出化合物E中含氧官能团的名称__________；E中手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的
个数为___________。
（5）M为C的一种同分异构体。已知：1 mol M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol二氧化碳；M
与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为__________。
（6）对于 ，选用不同的取代基R'，在催化剂作用下与PCBO发生的[4+2]反应进行深
入研究，R'对产率的影响见下表：
R' —CH —C H —CHCHC H
3 2 5 2 2 6 5
产率/% 91 80 63
请找出规律，并解释原因___________。
15．【2018天津卷】 化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：（1）A的系统命名为____________，E中官能团的名称为____________。
（2）A→B 的反应类型为____________，从反应所得液态有机混合物中提纯 B 的常用方法为
____________。
（3）C→D的化学方程式为________________________。
（4）C的同分异构体W（不考虑手性异构）可发生银镜反应；且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应
产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有____________种，若W的核磁共振氢谱具有四
组峰，则其结构简式为____________。
（5）F与G的关系为（填序号）____________。
a．碳链异构 b．官能团异构 c．顺反异构 d．位置异构
（6）M的结构简式为____________。
（7）参照上述合成路线，以 为原料，采用如下方法制备医药中间体 。
该路线中试剂与条件1为____________，X的结构简式为____________；
试剂与条件2为____________，Y的结构简式为____________。
2 16．【2016年高考海南卷】
富马酸（反式丁烯二酸）与Fe2+形成的配合物——富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。
以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：回答下列问题：
（1）A的化学名称为_____由A生成B的反应类型为_____。
（2）C的结构简式为_____。
（3）富马酸的结构简式为_____。
（4）检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是_____。
（5）富马酸为二元羧酸，1mol富马酸与足量饱和NaHCO 溶液反应可放出____L CO （标况）；富马
3 2
酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有____________（写出结构简式）。
17．【2015安徽理综化学】(15分)四苯基乙烯（TFE）及其衍生物具有诱导发光特性，在光电材料等领域
应用前景广泛。以下是TFE的两条合成路线(部分试剂及反应条件省略)：
（1）A的名称是______；试剂Y为_____。
（2）B→C的反应类型为_______；B中官能团的名称是______，D中官能团的名称是______.。
（3）E→F的化学方程式是_______________________。
（4）W是D的同分异构体，具有下列结构特征：①属于萘（ ）的一元取代物；②存在羟
甲基（-CHOH）。写出W所有可能的结构简式：_____。
2
（5）下列叙述正确的是______。
a．B的酸性比苯酚强 b．D不能发生还原反应
c．E含有3种不同化学环境的氢 d．TPE既属于芳香烃也属于烯烃
17．【2015广东理综化学】(15分)有机锌试剂（R—ZnBr）与酰氯（ ）偶联可用于制备药物Ⅱ：（1）化合物Ⅰ的分子式为 。
（2）关于化合物Ⅱ，下列说法正确的有 （双选）。
A、可以发生水解反应 B、可与新制的Cu(OH) 共热生成红色沉淀
2
C、可与FeCl 溶液反应显紫色 D、可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液反应
3
（3）化合物Ⅲ含有3个碳原子，且可发生加聚反应，按照途径1合成线路的表示方式，完成途经2中由Ⅲ
到Ⅴ的合成路线： (标明反应试剂，忽略反应条件)。
（4）化合物Ⅴ的核磁共振氢谱中峰的组数为 ，以H替代化合物Ⅵ中的ZnBr，所得化合物
的羧酸类同分异构体共有 种（不考虑手性异构）。
（5）化合物Ⅵ和Ⅶ反应可直接得到Ⅱ，则化合物Ⅶ的结构简式为： 。
18．【2014年高考广东卷第30题】（15分）
不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。
（1）下列关于化合物I的说法，正确的是
A．与FeCl 溶液可能显紫色
3
B．可能发生酯化反应和银镜反应
C．能与溴发生取代和加成反应
D．1mol化合物I最多与2molNaOH反应
（2）反应①的一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法
①
化合物II的分子式为 。1mol化合物II能与 molH 恰好反应生成饱和烃类化合物。
2
（3）化合物II可由芳香族化合物III或IV分别通过消去反应获得。但只有III能与Na反应产生H。
2
III的结构简式为 （写1种）；由IV生成II的反应条件为 。
（4）聚合物 可用于制备涂料。其单体的结构简式为 。利用类似反
应①的方法仅以乙烯为有机原料合成该单体，涉及的反应方程式为 。
19．【2014年高考全国大纲卷第30题】(15 )
分
“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)：
回答下列问题：（1） a b b
试剂 是 ，试剂 的结构简式为 ， 中官能团的名称是 。
（2）③的反应类型是 。
（3）
心得安的分子式为 。
（4）试剂b可由丙烷经三步反应合成：
反应1的试剂与条件为 ，
反应2的化学方程式为 ，
反应3的反应类型是 。(其他合理答案也给分)
（5）芳香化合物D是1－萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D能被
KMnO 酸性溶液氧化成E( C HO) 和芳香化合物F (C HO)，E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出
4 2 4 2 8 6 4
CO 气体，F芳环上的一硝化产物只有一种。D的结构简式为 ；
2
由F生成一硝化产物的化学方程式为 ，
该产物的名称是 。
20．【2014年高考福建卷第32题】化学－有机化学基础(13分)
叶酸是维生素B族之一，可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。
（1）甲中显酸性的官能团是 (填名称)。
（2）下列关于乙的说法正确的是 (填序号)。
a．分子中碳原子与氮原子的个数比是7：5 b．属于芳香族化合物
c．既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应 d．属于苯酚的同系物
（3）丁是丙的同分异构体，且满足下列两个条件，丁的结构简式为 。
a．含有 b．在稀硫酸中水解有乙酸生成
（4）甲可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去)：①步骤I的反应类型是 。
②步骤I和IV在合成甲过程中的目的是 。
③步骤IV反应的化学方程式为 。
21．【2014年高考安徽卷第26题】(16分)Hagrmann酯(H)是一种合成多环化合物的中间体，可由下列路线
合成(部分反应条件略去)：
（1）A→B为加成反应，则B的结构简式是 ；B→C的反应类型是 。
（2）H中含有的官能团名称是 ；F的名称(系统命名)是 。
（3）E→F的化学方程式是 。
（4）TMOB是H的同分异构体，具有下列结构特征：①核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收
峰；②存在甲氧基(CHO－)。TMOB的结构简式是 。
3
（5）下列说法正确的是 。
a．A能和HCl反应得到聚氯乙烯的单体
b．D和F中均含有2个π键
c．1 mol G完全燃烧生成7 mol H O
2
d．H能发生加成、取代反应
