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专题77 有机推断——提供信息
1．【2023年山东卷】根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。
已知：Ⅰ．R NH +OCNR →
1 2 2
Ⅱ．
路线：
（1）A的化学名称为 (用系统命名法命名)； 的化学方程式为 ；D中含氧官能团的名称为
；E的结构简式为 。
路线二：
（2）H中有 种化学环境的氢，①~④属于加成反应的是 (填序号)；J中原子的轨道杂化方式有
种。
2．【2023年辽宁卷】加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如
下。回答下列问题：
（1）A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的 位(填“间”或“对”)。
（2）C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和 (填名称)。
（3）用O 代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为 。
2
（4）F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有 种。
（5）H→I的反应类型为 。
（6）某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为 和
。
3．【2023年1月浙江卷】某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。已知：①
②
请回答：
（1）化合物A的官能团名称是 。
（2）化合物B的结构简式是 。
（3）下列说法正确的是___________。
A． 的反应类型为取代反应
B．化合物D与乙醇互为同系物
C．化合物I的分子式是
D．将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性
（4）写出 的化学方程式 。
（5）设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
（6）写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式 。
①分子中只含一个环，且为六元环；② 谱和 谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境
的氢原子，无氮氮键，有乙酰基 。
一个环，且为六元环；② 谱和 谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮
键，有乙酰基 ，除乙酰基外只有一种氢，则六元环上的原子均不与氢相连，该物质具有很高的对称性，符合的结构有
，故答案为：
；
4．【2022年重庆卷】光伏组件封装胶膜是太阳能电池的重要材料，经由如图反应路线可分别制备封装胶
膜基础树脂Ⅰ和Ⅱ(部分试剂及反应条件略)。
反应路线Ⅰ：
反应路线Ⅱ：
已知以下信息：
① (R、R 、R 为H或
1 2
烃基)
② +2ROH +H O
2
（1）A+B→D的反应类型为______。（2）基础树脂Ⅰ中官能团的名称为______。
（3）F的结构简式为_____。
（4）从反应路线Ⅰ中选择某种化合物作为原料H，且H与HO反应只生成一种产物Ⅰ，则H的化学名称
2
为_____。
（5）K与银氨溶液反应的化学方程式为_____；K可发生消去反应，其有机产物R的分子式为C HO，R
4 6
及R的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的有______个(不考虑立体异构)，其中核磁共振
氢谱只有一组峰的结构简式为______。
（6）L与G反应制备非体型结构的Q的化学方程式为_______。
（7）为满足性能要求，实际生产中可控制反应条件使F的支链不完全水解，生成的产物再与少量L发生
反应，得到含三种链节的基础树脂Ⅱ，其结构简式可表示为_____。
5．（2021·北京真题）治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。
已知：
i.R CHO+CH (COOH) R CH=CHCOOH
1 2 2 1
ii.R OH R OR
2 2 3
（1）A分子含有的官能团是_______。
（2）已知：B为反式结构。下列有关B的说法正确的是(填序号)_______。
a．核磁共振氢谱有5组峰
b．能使酸性KMnO 溶液褪色
4
c．存在2个六元环的酯类同分异构体
d．存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体
（3）E→G的化学方程式是_______。
（4）J分子中有3个官能团，包括1个酯基。J的结构简式是_______。
（5）L的分子式为C HO。L的结构简式是_______。
7 6 3
（6）从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。
已知：
i.R1CH=CHR2 R1CHO+R2CHOii.
写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式：_______、_______、_______。
N→P→Q L
6．【2021年重庆卷】光刻胶是集成电路微细加工技术中的重要化工材料。某成膜树脂F是248 nm光刻胶
的组成部分，对光刻胶性能起关键作用。
（1）F由单体I和单体II合成，其结构简式如图所示：
F中官能闭的名称为酰胺基和_______，生成F的反应类型为_______。
（2）单体I的分子式为CHaO
2
①单体的结构简式为_______。
②单体I的同分异构体G能发生银镜反应，核磁共振氢谱有两组峰(峰面积比为6： 1)， 则G的结构
简式为_______。
（3）单体II的一种合成路线如图(部分试剂及反应条件省略)
已知以下信息：
①A+B→C为加成反应，则B的化学名称为_______。
②D的结构简式为_______，E的结构简式为_______。③E的同分异构体能同时满足以下两个条件的有_______个(不考 虑立体异构体)。
(i)含有环己烷基，环上只有3个取代基且相同；
(ii)能与金属钠反应放出氢气
④已知以下信息：
a. +HOR (R 、R 、R 为烃基，R 为H或烃基)
4 1 2 4 3
b. (R为H或烃基)
单体II的加聚产物在酸性介质中发生反应的化学方程式为_______。
7．【2022年上海卷】惕各酸及其酯类在香精配方中有着广泛的用途，已知惕各酸香叶醇酯的结构如图所
示：
其合成方法如图所示：
RCHO
已知：RCHO
（1）反应①为_______反应；有机物B中的官能团名称为_______。
（2）反应②③的反应试剂与条件为_______。
（3）写出分子式为C H O，满足下列条件的有机物的结构简式_______。
5 10 3
①能水解且能发生银镜反应②不与Na反应③有3种化学环境不同的氢原子（4）写出以 为原料，制备 的流程_______。(无机试剂任选)
合成路线流程图示例：甲 乙…… 目标产物
（5）反应原料异戊二烯可以发生加聚反应，写出其两种加聚产物：_______、_______。
8．【2022年山东卷】支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：
已知：
Ⅰ.
Ⅱ.、
Ⅲ.
回答下列问题：
（1）A→B反应条件为_______；B中含氧官能团有_______种。
（2）B→C反应类型为_______，该反应的目的是_______。
（3）D结构简式为_______；E→F的化学方程式为_______。
（4）H的同分异构体中，仅含有 、 和苯环结构的有_______种。
（5）根据上述信息，写出以 羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成 的
路线_______。
9．【2022年湖南卷】物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：已知：① ＋ ；
②
回答下列问题：
（1）A中官能团的名称为_______、_______；
（2）F→G、G→H的反应类型分别是_______、_______；
（3）B的结构简式为_______；
（4）C→D反应方程式为_______；
（5） 是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有_______种(考虑立体
异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为 的结构简式为_______；
（6）Ⅰ中的手性碳原子个数为_______(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子)；
（7）参照上述合成路线，以 和 为原料，设计合成 的路线
_______(无机试剂任选)。
10．【2022年河北卷】舍曲林(Sertraline)是一种选择性 羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下：
已知：
(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子
(ⅱ)
(ⅲ)
回答下列问题：
（1）①的反应类型为_______。
（2）B的化学名称为_______。
（3）写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式_______。
(a)红外光谱显示有 键；(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1。
（4）合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应路线为_______、_______(填反应路线序号)。
（5）H→I的化学方程式为_______，反应还可生成与I互为同分异构体的两种副产物，其中任意一种的结
构简式为_______(不考虑立体异构)。（6）W是一种姜黄素类似物，以香兰素( )和环己烯( )为原料，设计合成W的
路线_______(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。
11．【2022年辽宁卷】某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A的分子式为___________。
（2）在 溶液中，苯酚与 反应的化学方程式为___________。
（3） 中对应碳原子杂化方式由___________变为___________， 的作用为___________。
（4） 中步骤ⅱ实现了由___________到___________的转化(填官能团名称)。
（5）I的结构简式为___________。
（6）化合物I的同分异构体满足以下条件的有___________种(不考虑立体异构)；
i．含苯环且苯环上只有一个取代基
ii．红外光谱无醚键吸收峰其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为___________(任写一
种)。
12．【2022年6月浙江卷】某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。
已知：① ；
②
请回答：
（1）下列说法不正确的是_______。
A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸
B．化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基
C．化合物B具有两性
D．从C→E的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼
（2）化合物C的结构简式是_______；氯氮平的分子式是_______；化合物H成环得氯氮平的过程中涉及
两步反应，其反应类型依次为_______。
（3）写出E→G的化学方程式_______。
（4）设计以 和 为原料合成 的路线(用流程图表示，无机试剂
任选)_______。（5）写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式_______。
① 谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有 键。
②分子中含一个环，其成环原子数 。
13．【2022年1月浙江卷】2022年1月浙江合物H是一种具有多种生物活性的天然化合物。某课题组设计
的合成路线如图(部分反应条件已省略)：
已知：R Br R MgBr
1 1
+
（1）下列说法不正确的是_______。
A．化合物A不易与NaOH溶液反应 B．化合物E和F可通过红外光谱区别
C．化合物F属于酯类物质 D．化合物H的分子式是C H O
20 12 5
（2）化合物M的结构简式是_______；化合物N的结构简式是_______；化合物G的结构简式是_______。
（3）补充完整C→D的化学方程式：2 +2 +2Na→_______。
（4）写出2种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)_______。
①有两个六元环(不含其他环结构)，其中一个为苯环；
②除苯环外，结构中只含2种不同的氢；
③不含—O—O—键及—OH（5）以化合物苯乙炔( )、溴苯和环氧乙烷( )为原料，设计如图所示化合物的合成路线(用流
程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_______。
14．（2021·山东真题）一种利胆药物F的合成路线如图：
已知：Ⅰ. +
Ⅱ.
回答下列问题：
（1）A的结构简式为___；符合下列条件的A的同分异构体有___种。
①含有酚羟基 ②不能发生银镜反应 ③含有四种化学环境的氢
（2）检验B中是否含有A的试剂为___；B→C的反应类型为___。
（3）C→D的化学方程式为__；E中含氧官能团共___种。
（4）已知： ，综合上述信息，写出由 和
制备 的合成路线___。15．（2021·湖南真题）叶酸拮抗剂 是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化
合物的路线如下：
回答下列问题：
已知：①
②
（1）A的结构简式为_______；
（2） ， 的反应类型分别是_______，_______；
（3）M中虚线框内官能团的名称为a_______，b_______；
（4）B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)
①苯环上有2个取代基②能够发生银镜反应③与 溶液发生显色发应
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为_______；
（5）结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式_______；
（6）参照上述合成路线，以乙烯和 为原料，设计合成 的路线_______(其
他试剂任选)。
16．（2021.1·浙江真题）某课题组合成了一种非天然氨基酸X，合成路线如下(Ph—表示苯基)：已知：R —CH=CH—R
1 2
R Br R MgBr
3 3
请回答：
（1）下列说法正确的是______。
A．化合物B的分子结构中含有亚甲基和次甲基
B．1H-NMR谱显示化合物F中有2种不同化学环境的氢原子
C．G→H的反应类型是取代反应
D．化合物X的分子式是C H NO
13 15 2
（2）化合物A的结构简式是______ ；化合物E的结构简式是______。
（3）C→D的化学方程式是______ 。
（4）写出3种同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)______。
①包含 ；
②包含 (双键两端的C不再连接H)片段；
③除②中片段外只含有1个-CH-
2
（5）以化合物F、溴苯和甲醛为原料，设计下图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机
溶剂任选)______。(也可表示为 )
17．（2020年新课标Ⅰ）有机碱，例如二甲基胺( )、苯胺( )，吡啶( )等，在有机合成中应
用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F的合成路线：
已知如下信息：
①HC=CH
2 2
② +RNH
2
③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体
回答下列问题：
（1）A的化学名称为________。
（2）由B生成C的化学方程式为________。
（3）C中所含官能团的名称为________。
（4）由C生成D的反应类型为________。
（5）D的结构简式为________。
（6）E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为
6∶2∶2∶1的有________种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为________。
18．（2020年新课标Ⅱ）维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆
品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中α-生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下
面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。已知以下信息：a)
b)
c)
回答下列问题：
（1）A的化学名称为_____________。
（2）B的结构简式为______________。
（3）反应物C含有三个甲基，其结构简式为______________。
（4）反应⑤的反应类型为______________。
（5）反应⑥的化学方程式为______________。
（6）化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_________个(不考虑立体异构体，填标号)。
(ⅰ)含有两个甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C=C=O)；(ⅲ)不含有环状结构。
(a)4 (b)6 (c)8 (d)10
其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为____________。
19．（2020年山东新高考）化合物F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如下：
( )知：Ⅰ.
Ⅱ.
Ⅲ.
Ar为芳基；X=Cl，Br；Z或Z′=COR， CONHR，COOR等。
回答下列问题：
（1）实验室制备A的化学方程式为___________，提高A产率的方法是______________；A的某同分异构
体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为_______________。
（2）C→D的反应类型为____________；E中含氧官能团的名称为____________。
（3）C的结构简式为____________，F的结构简式为____________。
（4）Br 和 的反应与Br 和苯酚的反应类似，以 和 为原料
2 2
合成 ，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其它试剂任选)________。
20．（2020年7月浙江选考）某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。已知：
R-COOH+
请回答：
（1）下列说法正确的是________。
A 反应Ⅰ的试剂和条件是 和光照 B 化合物C能发生水解反应
C 反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应 D 美托拉宗的分子式是
（2）写出化合物D的结构简式_________。
（3）写出 的化学方程式____________。
（4）设计以A和乙烯为原料合成C的路线(用流程图表示，无机试剂任选)____。
（5）写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_____。
谱和 谱检测表明：①分子中共有4种氢原子，其中环上的有2种；②有碳氧双键，无氮氧
键和 。
21．【2019新课标Ⅱ】 环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广
泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：已知以下信息：
回答下列问题：
（1）A是一种烯烃，化学名称为__________，C中官能团的名称为__________、__________。
（2）由B生成C的反应类型为__________。
（3）由C生成D的反应方程式为__________。
（4）E的结构简式为__________。
（5）E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式
__________、__________。①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。
（6）假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G，若生成的NaCl和HO的总
2
质量为765 g，则G的n值理论上应等于__________。
22．【2019天津】 我国化学家首次实现了膦催化的 环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成
中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。
已知 环加成反应：
（ 、 可以是 或 ）
回答下列问题：
（1）茅苍术醇的分子式为____________，所含官能团名称为____________，分子中手性碳原子（连有
四个不同的原子或原子团）的数目为____________。
（2）化合物B的核磁共振氢谱中有______个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体（不考虑手性异
构）数目为______。
①分子中含有碳碳三键和乙酯基
②分子中有连续四个碳原子在一条直线上
写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式____________。
（3） 的反应类型为____________。
（4） 的化学方程式为__________________，除 外该反应另一产物的系统命名为
____________。
（5）下列试剂分别与 和 反应，可生成相同环状产物的是______（填序号）。
a．
b．
c． 溶液
【来源:学#科#网】（6）参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物 ，在方框中写出
路线流程图（其他试剂任选）。
23．【2019北京】 抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。
已知：
ⅰ．
ⅱ．有机物结构可用键线式表示，如(CH)NCH CH 的键线式为
3 2 2 3
（1）有机物A能与NaCO 溶液反应产生CO ，其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与NaCO 溶液反
2 3 2 2 3
应，但不产生CO ；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是___________，反应类
2
型是___________________________。
（2）D中含有的官能团：__________________。
（3）E的结构简式为__________________。
（4）F 是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得 G 和 J。J 经还原可转化为 G。J 的结构简式为
__________________。
（5）M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是__________________。
①包含2个六元环
②M可水解，与NaOH溶液共热时，1 mol M最多消耗2 mol NaOH
（6）推测E和G反应得到K的过程中，反应物LiAlH 和HO的作用是__________________。
4 2
（7）由K合成托瑞米芬的过程：
托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是__________________。
24．【2019浙江4月选考】 某研究小组拟合成除草剂苯达松和染料中间体X。已知信息：① ＋RCOOR′
②RCHCOOR′＋R′′COOR′′′
2
（1）下列说法正确的是________。
A．化合物B到C的转变涉及到取代反应
B．化合物C具有两性
C．试剂D可以是甲醇
D．苯达松的分子式是C H NOS
10 10 2 3
（2）化合物F的结构简式是________。
（3）写出E＋G→H的化学方程式________。
（4）写出C H NO 同时符合下列条件的同分异构体的结构简式________。
6 13 2
①分子中有一个六元环，且成环原子中最多含2个非碳原子；
②1H−NMR谱和IR谱检测表明分子中有4种化学环境不同的氢原子。有N－O键，没有过氧键(－O－
O－)。
（5）设计以CHCHOH和 原料制备X( )的合成路线(无机试剂任选，合
3 2
成中须用到上述①②两条已知信息，用流程图表示)________。
25．【2018新课标Ⅲ卷】 近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应，合
2
成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A的化学名称是________________。
（2）B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为________________。
（3）由A生成B、G生成H的反应类型分别是________________、________________。
（4）D的结构简式为________________。（5）Y中含氧官能团的名称为________________。
（6）E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为________________。
（7）X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的
氢，其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式________________。
26．【2018北京卷】 8−羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。下图
是8−羟基喹啉的合成路线。
已知：i.
ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。
（1）按官能团分类，A的类别是__________。
（2）A→B的化学方程式是____________________。
（3）C可能的结构简式是__________。
（4）C→D所需的试剂a是__________。
（5）D→E的化学方程式是__________。
（6）F→G的反应类型是__________。
（7）将下列K→L的流程图补充完整：
（8）合成8−羟基喹啉时，L发生了__________（填“氧化”或“还原”）反应反应时还生成了水，
则L与G物质的量之比为__________。
27．【2018浙江11月选考】某研究小组拟合成染料X和医药中间体Y。已知： ；
请回答：
（1）下列说法正确的是____________。
A．化合物A能与FeCl 溶液发生显色反应 B．化合物C具有弱碱性
3
C．化合物F能发生加成、取代、还原反应 D．X的分子式是C H NO
17 22 2 3
（2）化合物B的结构简式是___________________________________________________。
（3）写出C+D→E的化学方程式_____________________________________________________。
（4）写出化合物A(C H O)同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_____________________。
10 14 2
1H－NMR谱和IR谱检测表明：①分子中有4种化学环境不同的氢原子；②分子中含有苯环、甲氧基
(－OCH )，没有羟基、过氧键(－O－O－)。
3
（5）设计以CH=CH 和 为原料制备Y( )的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)
2 2
_______________。
28．【2017北京】羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：
已知：
RCOOR'+R''OH RCOOR''+ R'OH（R、R'、R''代表烃基）
（1）A属于芳香烃，其结构简式是______________________。B中所含的官能团是________________。（2）C→D的反应类型是___________________。
（3）E 属于脂类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成 E，写出有关化学方程式：
__________。
（4）已知：2E F+C HOH。F所含官能团有 和___________。
2 5
（5）以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：
29．【2017新课标Ⅰ】化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成
路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A的化学名称是__________。
（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。
（3）E的结构简式为____________。
（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。
（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO，其核磁共振氢谱显示
2
有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式_______。
（6）写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物 的合成路线________（其他试剂任选）。
30．【2016年高考新课标Ⅱ卷】[化学--选修5：有机化学基础]（15分）氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为 ，从而具有胶黏性，某种氰基丙烯酸酯（G）的
合成路线如下：
已知：①A的相对分子量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰
②
回答下列问题：
（1）A的化学名称为_______。
（2）B的结构简式为______，其核磁共振氢谱显示为______组峰，峰面积比为______。
（3）由C生成D的反应类型为________。
（4）由D生成E的化学方程式为___________。
（5）G中的官能团有___、 ____ 、_____。（填官能团名称）
（6）G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_____种。（不含立体异构）
31．【2016年高考四川卷】（16分）高血脂严重影响人体健康，化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。
E的合成路线如下（部分反应条件和试剂略）：
请回答下列问题：
（1）试剂I的名称是____a____，试剂II中官能团的名称是____b___，第② 步的反应类型是
____c___。
（2）第①步反应的化学方程式是_____________。
（3）第⑥步反应的化学方程式是_____________。
（4）第⑦步反应中，试剂Ⅲ为单碘代烷烃，其结构简式是_________ 。（5）C的同分异构体在酸性条件下水解，生成X、Y和CH(CH)OH。若X含有羧基和苯环，且X和
3 2 4
Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是
___________。
32．【2016年高考天津卷】(18分)反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备D的方法
之一。根据该合成路线回答下列问题：
已知： RCHO+R＇OH+R＂OH
（1）A的名称是__________；B分子中共面原子数目最多为__________；C分子中与环相连的三个基
团中，不同化学环境的氢原子共有__________种。
（2）D中含氧官能团的名称是__________，写出检验该官能团的化学反应方程式__________。
（3）E为有机物，能发生的反应有__________
a．聚合反应 b．加成反应 c．消去反应 d．取代反应
（4）B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构________。
（5）以D为主要原料制备己醛(目标化合物)，在方框中将合成路线的后半部分补充完整。
（6）问题（5）的合成路线中第一步反应的目的是__________。
33．【2014 年高考四川卷第 10 题】（16 分）A 是一种有机合成中间体，其结构简式为：
。A的合成路线如下图，其中B～H分别代表一种有机物。
已知：
请回答下列问题：
（1）A中碳原子的杂化轨道类型有_____；A的名称（系统命名）是____；第⑧步反应类型是___。
（2）第①步反应的化学方程式是________。
（3）C物质与CH ＝C(CH)COOH按物质的量之比1:1反应，其产物经加聚得到可作隐形眼镜的镜片
2 3
材料I。I的结构简式是_______________。（4）第⑥步反应的化学方程式是________________。
（5）写出含有六元环，且一氯代物只有2种（不考虑立体异构）的A的同分异构体的结构简式____。
34．【2016年高考浙江卷】（10分）化合物X是一种有机合成中间体，Z是常见的高分子化合物，某研究
小组采用如下路线合成X和Z。
已知：①化合物A的结构中有2个甲基
②RCOOR’+R’CH COOR’
2
请回答：
（1）写出化合物E的结构简式__________，F中官能团的名称是_________。
（2）Y→Z的化学方程式是____________。
（3）G→X的化学方程式是__________，反应类型是___________。
（4）若C中混有B，请用化学方法检验B的存在（要求写出操作、现象和结论）_________。
35．【2015新课标Ⅱ卷理综化学】[化学一选修5：有机化学基础]（15分）
聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的应
用前景。 PPG的一种合成路线如下：
已知：
①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；
②化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C H；
5 8
③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质；
④ 。
回答下列问题：
（1）A的结构简式为 。
（2）由B生成C的化学方程式为 。（3）由E和F生成G的反应类型为 ，G的化学名称为 。
（4） ①由D和H生成PPG的化学方程式为 。
②若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为 (填标号)。
a．48 b．58 c．76 d．122
（5）D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种（不含立体异构）：
①能与饱和NaHCO 溶液反应产生气体 ②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应
3
其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是 （写结构简式)：
D的所有同分异构体在下列—种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是_____(填
标号)。
a．质谱仪 b．红外光谱仪c．元素分析仪d．核磁共振仪
36．【2015浙江理综化学】(10分)化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：
已知：RXROH；RCHO＋CHCOOR’RCH＝CHCOOR’
3
请回答：
（1）E中官能团的名称是 。
（2）B＋D→F的化学方程式 。
（3）X的结构简式 。
（4）对于化合物X，下列说法正确的是 。
A．能发生水解反应 B．不与浓硝酸发生取代反应
C．能使Br /CCl 溶液褪色 D．能发生银镜反应
2 4
（5）下列化合物中属于F的同分异构体的是 。
37．【2015四川理综化学】（16分）化合物F（异戊巴比妥）是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如
下（部分反应条件和试剂略）；请回答下列问题：
（1）试剂I的化学名称是 ① ，化合物B的官能团名称是 ② ，第④步的化学反应类型是
③ 。
（2）第①步反应的化学方程式是 。
（3）第⑤步反应的化学方程式是 。
（4）试剂Ⅱ的相对分子质量为60，其结构简式是 。
（5）化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H。H在一定条件下
发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是 。
38．【2015北京理综化学】（17分）“张-烯炔环异构反应”被《Name Reactions》收录。该反应可高效构
筑五元环化合物：
（R、R‘、R“表示氢、烷基或芳基）
合成五元环有机化合物J的路线如下：
已知：
（1）A属于炔烃，其结构简式是 。
（2）B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30。B的结构简式是
（3）C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物，E中含有的官能团是（4）F与试剂a反应生成G的化学方程式是 ；试剂b是 。
（5）M和N均为不饱和醇。M的结构简式是
（6）N为顺式结构，写出N和H生成I（顺式结构）的化学方程式： 。
39．【2014年高考北京卷第25题】（17分）顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线
如下：
（1）CH=CH-CH=CH 的名称是_______;
2 2
（2）反应I的反应类型是（选填字母）_______;
a．加聚反应 b．缩聚反应
（3）顺式聚合物P的结构式是（选填字母）_______;
（4）A的相对分子质量为108.
①反应II的化学方程式是_____________________
②1molB完全转化为M所消耗的H 的质量是______g。
2
（5）反应III的化学方程式是______________________________。
（6）A的某些同分异构体在相同反应条件下也能生成B和C，写出其中一种同分异构体的结构简式
__________。
40．【2014年高考天津卷第8题】（18分）从薄荷油中得到一种烃A（C H ），叫ɑ—非兰烃，与A相
10 16
关反应如下：（1）H的分子式为 。
（2）B所含官能团的名称为 。
（3）含两个—COOCH 基团的C的同分异构体共有 种（不考虑手性异构），其中核磁共
3
振氢谱呈现2个吸收峰的异构体结构简式为 。
（4）B→D，D→E的反应类型分别为 、 。
（5）G为含六元环的化合物，写出其结构简式： 。
（6）F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高级吸水性树脂，该树脂名称为 。
（7）写出E→F的化学方程式： 。
（8）A的结构简式为 ，A与等物质的量的Br 进行加成反应的产物共有 种
2
（不考虑立体异构）。
41．【2014年高考山东卷第34题】（12分）【化学—有机化学基础】
3—对甲苯丙烯酸甲酯（E）是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：
已知：HCHO+CH CHO CH=CHCHO + H O
3 2 2
（1）遇FeCl 溶液呈紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有 中，B中含氧官能团的名
3
称为 。
（2）试剂C可选用下列中的 。
a .溴水 b. 银氨溶液 c. 酸性KMnO 溶液 d .新制Cu(OH) 悬浊液
4 2
（3）HC— —O CH=CHCH 是E的一种同分异构体，该物质与足量NaOH溶液共热的化
3 3
学方程式为 。
（4）E在一定条件下可以生成高聚物F，F的结构简式为 。42．【2014年高考新课标Ⅰ卷第38题】〔化学—选修5：有机化学基础〕(15分)
席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：
已知以下信息：
①
②一摩尔B经上述反应可生居二摩尔C，且C不能发生银镜反应。
③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106。
④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的
⑤
回答下列问题：
（1）由A生成B的化学方程式为 ，反应类型为
（2）D的化学名称是 ，由D生成E的化学方程式为：
（3）G的结构简式为
（4）F的同分异构体中含有苯环的还有____种（不考虑立体异构）。其中核磁共振氢谱中有4组峰，
且面积比为6：2：2：1的是_______。（写出其中的一种的结构简式）。
（5）由苯和化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺。
反应条件1所选择的试剂为____________；反应条件2所选择的试剂为________；I的结构简式
为_____________。
