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提升课 1 有机化合物结构的确定
题组一 有机物分子中氢原子种类的判断与应用
1．下列四幅谱图是结构简式为CHCHOH、CHOCH 、CHCHCHOH和 的
3 2 3 3 3 2 2
核磁共振氢谱图，其中属于CHCHCHOH的谱图是( )
3 2 2
2．下列有机物一氯代物的同分异构体数目与其他三种不同的是( )
A. B．
C. D.
3．由E(金属铁)制备的E(C H) 的结构如图甲所示，其中氢原子的化学环境完全相同。
5 5 2
但早期人们却错误地认为它的结构如图乙所示。核磁共振氢谱能够区分这两种结构。甲和乙
的核磁共振氢谱图中，分别有几组吸收峰( )
A．1 1 B．1 2
C．1 3 D．2 3
4．分子式为C H O且含有“—CHOH”的同分异构体有(不考虑立体异构)( )
6 14 2
A．7种 B．8种 C．9种 D．10种题组二 有机物分子式的确定
5．验证某有机物属于烃的含氧衍生物，应完成的实验内容是( )
A．只需验证它完全燃烧后产物只有HO和CO
2 2
B．只需测定其燃烧产物中HO和CO 物质的量的比值
2 2
C．测定完全燃烧时消耗的有机物与生成的CO、HO的物质的量之比
2 2
D．测定该试样的质量及其完全燃烧后生成CO 和HO的质量
2 2
6．某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素组成，其相对分子质量小于 150，若已知氧的质
量分数为50%，则分子中碳原子的个数最多为( )
A．4 B．5 C．6 D．7
7．已知某有机物9.2 g与足量氧气在密闭容器中完全燃烧后，将反应生成的气体依次通过浓
硫酸和碱石灰。浓硫酸增重10.8 g，碱石灰增重17.6 g，该有机物的分子式是( )
A．C HO B．C HO
2 6 2 4
C．CHO D．C HO
4 2 6 2
8．0.2 mol有机物和0.4 mol O 在密闭容器中燃烧后的产物为CO、CO和HO(g)。产物经过
2 2 2
浓硫酸后，浓硫酸的质量增加10.8 g；再通过灼热的CuO充分反应后，固体质量减轻3.2
g；最后气体再通过碱石灰被完全吸收，碱石灰质量增加17.6 g。0.1 mol该有机物恰好与4.6
g金属钠完全反应。下列关于该有机物的说法不正确的是( )
A．该化合物的相对分子质量是62
B．该化合物的分子式为C HO
2 6 2
C．1 mol该化合物能与2 mol O 发生催化氧化反应
2
D．1 mol该有机物最多能与2 mol Na反应
题组三 图谱法在确定有机物分子结构中的综合应用
9．根据质谱图可知某烷烃的相对分子质量为86，其核磁共振氢谱图有4组峰，峰面积之比
为6∶4∶3∶1，则其结构简式为( )
A．
B．
C．
D．
10．化合物A经质谱法和燃烧实验分析得知其相对分子质量为136，分子式为C HO。A分
8 8 2
子中含有一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱图与核磁共振氢谱图如图所示。下列关于A的说法错误的是( )
A．A属于酯
B．A在一定条件下可与3 mol H 发生加成反应
2
C．符合题中A分子结构特征的有机物只有1种
D．与A属于同类化合物的同分异构体(不包括A)只有2种
11．将2.4 g某有机物M置于密闭容器中燃烧，定性实验表明产物是CO 、CO和水蒸气。
2
将燃烧产物依次通过浓硫酸、碱石灰和灼热的氧化铜(试剂均足量，且充分反应)，测得浓硫
酸增重1.44 g，碱石灰增重1.76 g，氧化铜减轻0.64 g。下列说法不正确的是( )
A．M的实验式为CHO
2
B．若要得到M的分子式，还需要测得M的相对分子质量或物质的量
C．若M的相对分子质量为60，则M一定为乙酸
D．通过红外光谱仪可分析M中的官能团
12．2016年诺贝尔化学奖由法国、英国、荷兰的三位科学家获得，以表彰他们在分子机器
研究方面的成就。三蝶烯是分子机器的常见中间体，其合成方法如下：
下列说法正确的是( )
A．化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均为烃
B．三蝶烯的一氯代物有3种
C．由化合物Ⅱ生成化合物Ⅲ发生的是取代反应
D．苯炔与苯互为同分异构体
13.利托那韦可用于艾滋病的治疗，如图所示物质为合成利托那韦的原料之一。下列有关该
物质的说法正确的是( )A．与苯甲酸甲酯( )互为同系物
B．分子中含有酮羰基
C．核磁共振氢谱图有5组峰
D．苯环上的二溴代物有4种(不考虑立体异构)
14．三聚氰胺最早被李比希于1834年合成，有毒，不可用于食品加工或食品添加剂。经李
比希法分析得知，三聚氰胺分子中，氮元素的含量高达 66.67%，氢元素的质量分数为
4.76%，其余为碳元素。它的相对分子质量大于100，但小于150。试回答下列问题：
(1)分子式中原子个数比N(C)∶N(H)∶N(N)＝
________________。
(2)三聚氰胺分子中碳原子数为____，理由是____________________________(写出计算式)。
(3)三聚氰胺的分子式为________。
(4)若核磁共振氢谱显示只有1组吸收峰，红外光谱表明有1个由碳、氮两种元素组成的六元
杂环。则三聚氰胺的结构简式为_____________________________________。
15．通常用燃烧的方法测定有机物的分子式，可在燃烧室内将有机物样品与纯氧在电炉加热
下充分燃烧，根据产品的质量确定有机物的组成。如图所示是用燃烧法确定有机物分子式的
常用装置。
现准确称取1.8 g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)，经燃烧后A管增重1.76
g，B管增重0.36 g。请回答：
(1)A、B管内均盛有固态试剂，B管的作用是_____________________________________
________________________________________________________________________。
(2)产生的气体由左向右流向，所选用的装置各导管口的连接顺序是__________________
________________________________________________________(仪器可重复使用)。
(3)E中应盛装的试剂是________________________________________。
(4)如果把CuO网去掉，A管增重将____________(填“增大”“减小”或“不变”)。
(5)该有机物的最简式为____________________________________________________。
(6)要确定该有机物的分子式，还必须知道的数据是__________(填字母)。
A．消耗液体E的质量
B．样品的摩尔质量
C．CuO固体减小的质量
D．C装置增加的质量E．燃烧消耗O 的物质的量
2
(7)在整个实验开始之前，需先让 D装置产生的气体通过整套装置一段时间，其目的是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
提升课 1 有机化合物结构的确定
1．A 2.D 3.C
4．B [C H O分解成C H —CHOH，相当于—CHOH取代C H 中的一个氢原子，C H
6 14 5 11 2 2 5 12 5 12
有8种不同化学环境的氢原子。]
5．D
6．B [因为150×50%＝75，≈4.69，故氧原子最多为4个，该有机化合物的相对分子质量
最大为128，然后依据商余法：＝5……4，故碳原子数最多为5个。]
7．A [将反应生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰，浓硫酸增重的10.8 g为水的质量，碱
石灰增重的17.6 g为二氧化碳的质量。生成水的物质的量为＝0.6 mol，H原子的物质的量为
0.6 mol×2＝1.2 mol；生成二氧化碳的物质的量为＝0.4 mol，C原子的物质的量为0.4 mol；
9.2 g该有机物分子中含有氧原子的物质的量为
＝0.2 mol。该有机物分子中含有C、H、O原子的物质的量之比为0.4 mol∶1.2 mol∶0.2 mol
＝2∶6∶1，该有机物的最简式为C HO，由于H原子已经饱和，故该有机物的分子式为
2 6
C HO，故A正确。]
2 6
8．C [0.2 mol有机物燃烧生成水10.8 g，物质的量为＝0.6 mol，CO与CuO反应后转化为
CO ，与燃烧生成的CO 都被碱石灰吸收。有机物含有碳原子的物质的量为＝0.4 mol，根据
2 2
碳元素守恒可知，1 mol有机物含有碳原子的物质的量为2 mol，含有氢原子的物质的量为6mol。含有氧原子的物质的量为
＝2 mol，所以有机物的分子式为C HO,0.1 mol该有机物恰好与4.6 g金属钠完全反应，4.6
2 6 2
g Na的物质的量为＝0.2 mol，有机物与Na按物质的量之比1∶2反应，有机物分子中含有2
个—OH，该有机物的结构简式为 HOCH CHOH，结合有机物的结构和性质分析答案即
2 2
可。]
9．A 10.D
11．C [A项，浓硫酸增重的1.44 g为水的质量，水的物质的量为＝0.08 mol。碱石灰增重
的1.76 g为CO 的质量，其物质的量为＝0.04 mol。CuO与CO反应生成Cu与CO ，氧化铜
2 2
减少的质量等于反应的CuO中O原子的质量，1个CO与1个O原子结合生成CO ，O原子
2
的物质的量为＝0.04 mol，故CO为0.04 mol。综上可知，2.4 g有机物M中含有C原子为
0.04 mol＋0.04 mol＝0.08 mol，含有H原子为0.08 mol×2＝
0.16 mol，则含有C、H元素的总质量为12 g·mol－1×0.08 mol＋1 g·mol－1×0.16 mol＝
1.12 g<2.4 g，说明M中含有O元素，含有O的物质的量为＝0.08 mol，M分子中C、H、O
的物质的量之比为0.08 mol∶0.16 mol∶0.08 mol＝1∶2∶1，则M的实验式为CHO，正确；
2
B项，已经计算出M的实验式，再测得M的相对分子质量或物质的量，可计算出M的分子
式，正确；C项，若M的相对分子质量为60，设M的分子式为(CHO)，则30x＝60，解得
2 x
x＝2，M的分子式为C HO ，M可能为乙酸或甲酸甲酯等，错误；D项，用红外光谱仪可
2 4 2
以确定有机物分子中含有的化学键或官能团，正确。]
12．B 13.D
14．(1)1∶2∶2 (2)3 ＜N(C)＜，即2.4＜N(C)＜3.6，又N(C)为正整数，所以N(C)＝3
(3)C HN (4)
3 6 6
解析 (1)N(C)∶N(H)∶N(N)＝∶∶≈1∶2∶2。
(3)因为N(C)∶N(H)∶N(N)＝1∶2∶2，又N(C)＝3，所以分子中N(C)、N(H)、N(N)分别为
3、6、6。(4)核磁共振氢谱显示只有1组吸收峰，说明是对称结构，这6个H原子的化学环
境相同，又碳为四价元素，氮为三价元素，六元环中C、N各有3个原子交替出现。
15．(1)吸收燃烧后产生的HO(g)
2
(2)g→f→e→h→i→c(d)→d(c)→a(b)→b(a)→a(b)
(3)H O 溶液 (4)减小 (5)CHO (6)B
2 2 2
(7)赶出装置内空气，减小实验误差解析 (1)用F装置加热固体样品，用碱石灰测定CO 的质量，用无水氯化钙测定HO的质
2 2
量，根据有机物的质量，可以确定有机物中是否含氧元素，则B管的作用是吸收有机物燃
烧产生的水蒸气。(2)D装置中生成氧气，先通过装有浓硫酸的 C装置除去水蒸气，然后进
入F装置与样品反应，生成物先通过B装置(吸收水蒸气)，然后再通过A装置(吸收二氧化
碳)。(3)有机物燃烧需要氧气，则D装置制备氧气，利用过氧化氢在 MnO 作用下分解产生
2
氧气，分液漏斗中应盛放HO 溶液。(4)CuO网可与有机物不完全燃烧生成的 CO反应生成
2 2
CO ，如去掉CuO网，可能存在部分CO不能被A装置吸收，导致A管增重减小。(5)B管
2
增重
0.36 g，则n(H O)＝＝0.02 mol，A管增重1.76 g，则n(CO)＝＝0.04 mol，n(O)＝＝0.08
2 2
mol，n(C)∶n(H)∶n(O)＝
0.04 mol∶0.04 mol∶0.08 mol＝1∶1∶2，故该有机物的最简式为CHO 。(6)由上述分析可得
2
该有机物的分子式可写为(CHO ) ，如果知道该有机物的摩尔质量便可求出其分子式，故 B
2 n
符合题意。(7)装置内的空气中含有 CO 和HO，故在整个实验开始前需通入一段时间的
2 2
O，赶出空气，减小实验误差。
2
