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化学_高考化学有机推断题解析_侧重如何解题_19页_高中九科知识点归纳。_化学

  • 2026-03-21 23:55:11 2026-03-21 23:55:11

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【命题趋向】 综观近几年化学高考试题,作为高考化学理综命题不可缺少的有机化学而言,其命题呈现如下趋势:①是 以烃及烃的衍生物的转化关系为内容的传统考查方式仍将继续,②是有机推断中渗透有机实验、有机计算等其它有机综 合性问题、开放性的考查形式。 一、知识网络 知识网1(单官能团) 1、 知识网2(双官能团) 2、 二、知识要点归纳 1、由反应条件确定官能团 : 反应条件 可能官能团 ①醇的消去(醇羟基)②酯化反应(含有羟基、羧 浓硫酸△ 基) 稀硫酸△ ①酯的水解(含有酯基) ②二糖、多糖的水解 NaOH水溶液△ ①卤代烃的水解 ②酯的水解 NaOH醇溶液△ 卤代烃消去(-X)H2、催化剂 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环) O2/Cu、加热 醇羟基 (-CH OH、-CHOH) 2 Cl2(Br2)/Fe 苯环 烷烃或苯环上烷烃基 Cl2(Br2)/光照 碱石灰/加热 R-COONa 2、根据反应物性质确定官能团 : 反应条件 可能官能团 能与NaHCO 反应的 羧基 3 能与NaCO 反应的 羧基、酚羟基 2 3 能与Na反应的 羧基、(酚、醇)羟基 与银氨溶液反应产生银镜 醛基 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 (溶解) 醛基 (若溶解则含—COOH) 使溴水褪色 C=C、C≡C或—CHO 加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色 酚 使酸性KMnO 溶液褪色 4 C=C、C≡C、酚类或—CHO、苯的同系物等 A是醇(-CHOH) 2 33、、根根据据反反 应应类类型型来来推推断官能团: 反应类型 可能官能团 加成反应 C=C、C≡C、-CHO、羰基、苯环 加聚反应 C=C、C≡C酯化反应 羟基或羧基 水解反应 -X、酯基、肽键 、多糖等 单一物质能发生缩聚 分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基 反应 55 、、注注意意有有机机反反应应中中量量的的关关系系 ⑴烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的Cl 之间的数量关系; 2 ⑵不饱和烃分子与H、Br、HCl等分子加成时,C=C、C≡C与无机物分子个数的关系; 2 2 ⑶含-OH有机物与Na反应时,-OH与H 个数的比关系; 2 ⑷-CHO与Ag或CuO的物质的量关系; 2 ⑸ RCH OH → RCHO → RCOOH 2 M M-2 M+14 ⑹RCHOH → CHCOOCHR 2 3 2 M M+42 (7)RCOOH →RCOOCHCH (酯基与生成水分子个数的关系) 2 3 M M+28 (关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量) 三、注意问题 11..官官能能团团引引入入:: 官官能能团团的的引引入入:: 引入官能团 有关反应 羟基-OH 烯烯烃烃与与水水加加成成,,醛醛//酮酮加加氢氢,,卤卤代代烃烃水水解解,,酯酯的的水水解解,,葡葡萄萄糖糖分分解解 卤素原子(-X) 烃烃与与XX22 取取代代,,不不饱饱和和烃烃与与HHXX或或XX22 加加成成,,((醇醇与与HHXX取取代代)) 碳碳双键C=C 某某些些醇醇或或卤卤代代烃烃的的消消去去,,炔炔烃烃加加氢氢 醛基-CHO 某某些些醇醇((--CCHH22OOHH))氧氧化化,,烯烯氧氧化化,,糖糖类类水水解解,,((炔炔水水化化)) 羧基-COOH 醛醛氧氧化化,, 酯酯酸酸性性水水解解,, 羧羧酸酸盐盐酸酸化化,,((苯苯的的同同系系物物被被强强氧氧化化剂剂氧氧化化)) 酯基-COO- 酯酯化化反反应应 其中苯环上引入基团的方法:2、有机合成中的成环反应 类型 方式 二元酸和二元醇的酯化成环 酯成环(—COO—) 酸醇的酯化成环 二元醇分子内成环 醚键成环(— O —) 二元醇分子间成环 肽键成环 二元酸和二氨基化合物成环 氨基酸成环 不饱和烃 单烯和二烯 2.合成方法: ①识别有机物的类别,含何官能团,它与何知识信息有关 ②据现有原料,信息及反应规律,尽可能合理把目标分子分成若干片断,或寻求官能团的引入、转换,保护方法或设法将 各片断拼接衍变 ③正逆推,综合比较选择最佳方案 3.合成原则: ①原料价廉,原理正确②路线简捷,便于操作,条件适宜③易于分离,产率高 4.解题思路: ①剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向、逆向思维,结合题给信息) ②合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架 ③目标分子中官能团引入 四、重要的图式 C 稀硫酸 氧 X 化 △ A 氧化 B 试分析各物质的类别 X属于 ,A属于 B属于 ,C属于 。 〖若变为下图呢?〗 稀硫酸 D C NaOH溶液 氧 X 化 △ 氧化 A B 〗有机物 X 能在稀硫酸中发生水解反应,且能与 NaHCO 反应。其变化 〖练 3 如图所示:B NaOH溶液 O 稀硫酸 2 X D CC Cu,△ C H O Br 可发生 6 9 4 △ A 银镜反应 NaOH溶液 试写出X的结构简式 写出D发生银镜反应的方程式: 〖变化〗有机物X能在稀硫酸中发生水解反应,且能与NaHCO 反应。其变化如图所示: 3 试写出X和E的结构简式 N a O H 溶 液 B 典型例题 例1:(14分)(08年西城)有机物A可发生如下转化,其中C能与FeCl 溶液发生显色反应。 稀硫酸 浓硫3 酸 X 稀硫酸 CC DD EE C 6 H 9 O 4 Br B C 2 H 5 OH 浓硫酸 △ 六六元元环环 △ 相对分子质量:60 E A 稀硫酸 △ NaOH溶液 反应② A C 9 H 8 O 4 反应① NaHCO 3 C D 反应③ (1)化合物A是一种邻位二取代苯,其中一个取代基是羧基,则A的结构简式是 ______________________________。 (2)反应①、②都属于取代反应。取代反应包括多种类型,其中①属于___________反应, ②属于___________反应。 (3)反应③的化学方程式是___________________________________________________。 (4)与A具有相同官能团(—COOH和—COO—)的A的同分异构体很多,请写出其 中三种邻位二取代苯的结构简式___________________,___________________, ___________________。 例2:(08北京顺义)下图中 A、B、C、D、E均为有机化合物。已知:C能跟NaHCO 发生反应;C和D的相对分子质量相 3 等,且E为无支链的化合物。 根据上图回答问题: (1)C分子中的官能团名称是 ______________; 化合物B不能发生的反应是 (填字母序号): a 加成反应 b取代反应 c消去反应 d酯化反应 e水解反应 f 置换反应 (2)反应②的化学方程式是_________________ _。(3)反应②实验中加热的目的是: Ⅰ. ; Ⅱ. 。 (4)A的结构简式是 __________________ 。 (5)同时符合下列三个条件的B的同分异构体的数目有 个。 Ⅰ.含有间二取代苯环结构 Ⅱ.属于非芳香酸酯 Ⅲ.与 FeCl 溶液发生显色反应。 3 写出其中任意一个同分异构体的结构简式 。 (6)常温下,将C溶液和NaOH溶液等体积混合,两种溶液的浓度和混合后所得溶液的pH 如下表: 实验 C 物 质 的 量 浓 度 NaOH 物 质 的 量 浓 度 混合溶液的 编号 (mol·L-1) (mol·L-1) pH m 0.1 0.1 pH=9 n 0.2 0.1 pH<7 从m组情况分析,所得混合溶液中由水电离出的c(OH-)= mol·L-1。 n组混合溶液中离子浓度由大到小的顺序是 。 强化训练: 1、(09年北京崇文)某有机物A只含C、H、O三种元素,可用作染料、医药的中间体,具有抗菌、祛痰、平喘作用。A的蒸 气密度为相同状况下氢气密度的77倍,有机物A中氧的质量分数约为41.6%,请结合下列信息回答相关问题。 ① A可与NaHCO 溶液作用,产生无色气体; 3 ② 1 mol A与足量金属钠反应生成H 33.6L(标准状况); 2 ③ A可与FeCl 溶液发生显色反应; 3 ④ A分子苯环上有三个取代基,其中相同的取代基相邻,不同的取代基不相邻。 请回答:(1)A的分子式是 ;A中含氧官能团的名称是 。 (2)按要求写出下面反应的化学方程式: A + NaHCO (溶液): 。 3 (3)已知: ⅰ. — ONa + —OCH + NaI 3 CH I 3 ⅱ. —OCH 3 + HI — OH + CH I 3 O KMnO (H+) ⅲ. —CH 4 C OH 3有机物B的分子式为C HO,在一定条件下,存在如下转化,可最终生成A: 7 8 2 请回答: ①反应Ⅱ的化学方程式是 。 ②上述转化中,反应Ⅰ、Ⅱ两步的作用是 。 ③B可发生的反应有 (填字母)。 a. 取代反应 b. 加成反应 c. 消去反应 d. 水解反应 (4)芳香族化合物F与A互为同分异构体,可发生银镜反应,1 mol F可与含3 mol溶质的NaOH溶液作用,其苯环上的 一卤代物只有一种。写出符合要求的F的一种可能的结构简式 。 2、(09北京宣武)有机物A(C H O )可调配果味香精。用含碳、氢、氧三种元素的有机物B和C为原料合成A。 11 12 2 (1)有机物B的蒸汽密度是同温同压下氢气密度的23倍,分子中碳、氢原子个数比为 1:3 有机物B的分子式为 (2)有机物C的分子式为C HO,C能与钠反应,不与碱反应,也不能使Br (CCl )褪色。C的结构简式为 7 8 2 4 。 (3)已知两个醛分子间能发生如下反应: (﹣R、﹣R’表示氢原子或烃基) 用B和C为原料按如下路线合成A: (C H O ) 11 12 2 ① 上述合成过程中涉及的反应类型有: (填写序号) a取代反应;b 加成反应;c 消去反应;d 氧化反应;e 还原反应 ② B转化D的化学方程式:________________ ③ F的结构简式为: 。 ④ G和B反应生成A的化学方程式:_________________________ (4)F的同分异构体有多种,写出既能发生银镜反应又能发生水解反应,且苯环上只有一个取代基的所有同分异构 体的结构简式3、(09北京西城)A与芳香族化合物B在一定条件下反应生成C,进一步反应生成抗氧化剂阿魏酸。A的相对分子质量 是104,1 mol A与足量NaHCO 反应生成2 mol气体。已知: 3 RCHO+CH (COOH) RCH=C(COOH) +H O, 2 2 2 2 一定条件 RCH=C(COOH) RCH=CHCOOH+CO 2一定条件 2 A C 阿魏酸 一定条件 一定条件 B ① ② (C 10 H 10 O 4 ) (含醛基) (1)C可能发生的反应是____________(填序号)。 a.氧化反应 b.水解反应 c.消去反应 d.酯化反应 (2)等物质的量的C分别与足量的Na、NaHCO 、NaOH反应时消耗Na、NaHCO 、NaOH的物质的量之比是___________。 3 3 (3)A的分子式是____________。 (4)反应①的化学方程式是_________________________________________________。 (5)符合下列条件的阿魏酸的同分异构体有_____种,写出其中任意一种的结构简式。 ①在苯环上只有两个取代基;②在苯环上的一氯取代物只有两种;③1 mol该同分异构体与足量NaHCO 反应生 3 成2 molCO 。 2 4、(08北京西城)丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂,结构简式如图。 (1)丁子香酚分子式为 。 (2)下列物质在一定条件下能跟丁子香酚反应的是 。 a.NaOH溶液 b.NaHCO 溶液 c.FeCl 溶液 d.Br 的CCl 溶液 3 3 2 4 (3)符合下述条件的丁子香酚的同分异构体共有_____种,写出其中任意两种的结构简式。 ① 与NaHCO 溶液反应 ② 苯环上只有两个取代基 3 ③ 苯环上的一氯取代物只有两种 ___________________________________、_________________________________。 (4)丁子香酚的某种同分异构体A可发生如下转化(部分反应条件已略去)。 提示:RCH=CHR’ RCHO+R’CHO 一定条件 A→B的化学方程式为_______________________________________________,A→B的反应类型为______________________。 6、(08海淀一模-25).(18分)A为药用有机物,从A出发可发生下图所示的一系列反应。已知A在一定条件下能跟醇发 生酯化反应,A分子中苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上;D不能跟NaHCO 溶液反应,但能跟NaOH溶液反应。 3 请回答: (1)A转化为B、C时,涉及到的反应类型有______________、_______________。 (2)E的两种同分异构体Q、R都能在一定条件下发生银镜反应,R能与Na反应放出H,而Q不能。Q、R的结构简式为 2 Q__________________、R______________________。 (3)D的结构简式为__________________。 (4)A在加热条件下与NaOH溶液反应的化学方程式为 _____________________________________________________________________。 (5)已知:酰氯能与含有羟基的物质反应生成酯类物质。例如: 。写出草酰氯(分子式 C OCl ,分子结构式: 2 2 2 O Cl C C )与足量有机物D反应的化学方程式 Cl O ________________________________________________________________________。 (6)已知: 请选择适当物质设计一种合成方法,用邻甲基苯酚经两步反应合成有机物A,在方框中填写有机物的结构简式。 有机物A (中间产物) (邻甲基苯酚) 7、(08宣武适应-25).(16分)有机物A(C HO)为化工原料, 转化关系如下图所示: 9 8 2 D Br/CCl 溶液 A 足量NaHCO 溶液 B 2 4 3 ① ② H O ③ 2 催化剂 C 浓硫酸 △ ④(1)有机物A中含有的官能团的名称为_________________________________。 (2)有机物C可以发生的反应是____________________________________(填写序号)。①水解反应 ②加成反应 ③酯化反应 ④加聚反应 ⑤消去反应 (3)写出反应③的化学方程式________________________________________。 (4)写出两种既可以看做酯类又可以看做酚类,且分子中苯环上连有三种取代基的C的同分异构体的结构简式(要 求这两种同分异构体中苯环上的取代基至少有一种不同) ; 。 (5)如何通过实验证明D分子中含有溴元素,简述实验操作。 _________________________________________________________________ ________________________________________________________________。 8、(09北京丰台)乙偶姻是一个极其重要的香料品种,主要用于配制奶香型、肉香型、草莓香型香精,也可用于合成其他 精细化学品。已知乙偶姻中只含有C、H、O三种元素,其相对分子质量为88,分子中C、H、O原子个数比为2:4:1 。请回 答: (1)乙偶姻的分子式为___________。 (2)X是乙偶姻的同分异构体,属于酯类,写出其结构简式(两种即可) __________________________________ ,__________________________________。 已知: 乙偶姻中含有碳氧双键,与乙偶姻有关的反应如下: (3)写出反应①、②的反应类型:反应① ___________、反应② ___________。 (4)A的一氯代物只有一种。写出A、乙偶姻、C的结构简式:A ___________________、乙偶姻 __________________、C_________________。 (5)写出D → E反应的化学方程式 __________________________________________________________________________。 (6)设计实验方案。 I.检验F中的官能团 , II.完成反应③的转化 。 9、(09北京西城)某链烃A的分子式为C H ,已知其分子中所有的碳原子共平面,且该分子的一氯取代物只有一种,回 6 12 答下列问题: (1)A的结构简式为 ;下列物质与A以任意比例混合,若总物质的量一定,充分燃烧消 耗氧气的量相同的是(填序号) 。 a.C H O b.C H c.C H O d.C H O 7 12 2 6 14 6 14 7 14 3 (2)A与Br 的CCl 溶液反应生成B, B与NaOH的醇溶液共热可得到D,D分子中无溴原子。请写出由B制备D 2 4 的化学反应方程式: 。 (3)B与足量NaOH水溶液完全反应,生成有机物E。 ①E可能发生的反应类型有(填序号) 。 a.取代反应 b.消去反应 c.加聚反应 d.还原反应 ②E与乙二醇的关系是(填序号) 。 a.同分异构体 b.同系物 c.同一物质 d.同素异形体 (4)E与乙二酸在一定条件下生成分子式为C H O 的有机物,请写出该反应的化学反应方程式 8 12 4 。 R R R O H+ (5)已知:R C C R R C C R + H 2 O (-R为烃基),请写出E在酸性条件下生成G的化学 OH OH R 反应方程式: 。与G分子式相同,能发生银镜反应,且结构中有两个甲基 的异构体共有 种。 10、(08北京模拟)有机物A(C H O)具有兰花香味,可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。 10 20 2 已知: ①B分子中没有支链。 ②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。 ③D、E互为具有相同官能团的同分异构体。E分子烃基上的氢若被Cl取代,其一氯代物只有一种。 ④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。 (1)B可以发生的反应有 (选填序号)。 ①取代反应 ②消去反应 ③加聚反应 ④氧化反应(2)D、F分子所含的官能团的名称依次是 、 。 (3)写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式: 。 (4)E可用于生产氨苄青霉素等。已知E的制备方法不同于其常见的同系物,据报道,可由2—甲基—1—丙醇和甲酸在一 定条件下制取E。该反应的化学方程式是 。 (5)某学生检验C的官能团时,取1mol/LCuSO 溶液和2mol/LNaOH溶液各1mL,在一支洁净的试管内混合后,向其中又加 4 入0.5mL40%的C,加热后无红色沉淀出现。该同学实验失败的原因可能是 。(选填序号) ①加入的C过多 ②加入的C太少 ③加入CuSO 溶液的量过多 ④加入CuSO 溶液的量不够 4 4 11、(08石景山一模-25).(16分)A、B、C、D四种芳香族化合物都是某些植物挥发油中的主要成分,有的是药物,有的是 香料。它们的结构简式如下所示: A B C D A B C D 请回答下列问题: (1)写出B中无氧官能团的名称 ,C中含氧官能团的符号 。 (2)用A、B、C、D填空: ①能发生银镜反应的有 。 ②既能使FeCl 溶液显紫色又能和NaHCO 反应放出气体的有 。 3 3 (3)按下图C经一步反应可生成E,E是B的同分异构体,则反应①属于 反应 (填反应类型名称),写出反应②的化学方程式: 。 (4)同时符合下列两项要求的D的同分异构体有4种: ① 化合物是1,2—二取代苯; ② 苯环上的两个取代基分别为羟基和含有-COO-结构的基团。 其中两种(G和H)结构简式如下图所示,请补充另外两种。 、 。 写出H与足量NaOH溶液反应的化学方程式: 12、(08东城一模-25)、(16分)市场上销售的某种洗手液中含有PCMX,对革兰氏阳性和阴性菌及霉菌具有极好的杀灭效果。 (1)PCMX分子中含有苯环,相对分子质量为156.5,该有机物含有碳、氢、氧、氯四种 元素,其中氯和氧元素的质量比为35.5︰16,则有机物的分子式是____________________。 (2)PCMX分子的苯环上含有四个取代基,其中相同的两个取代基处于间位,另外两个不同的取代基处于对位;该有机 物在一定条件下能跟浓溴水发生苯环上的取代反应,且 PCMX与Br 的物质的量之比为1︰2。PCMX结构简式是 2 __________________________,其中含氧官能团名称是_____________________。 (3)PCMX在光照的条件下,跟氯气反应生成一氯代物的化学方程式是 ______________________________________________________________________________。 (4)已知 , PCMX与 反应的化学方程式是 _____________________________________________________________________________。 (5)PCMX的同分异构体中,有两个取代基,且能跟FeCl 溶液发生显色反应的有_____种, 3 写出其中两种的结构简式_________________________,_____________________________。 参考答案: 典型例题: 例1:(14分) COOH OOCCH (1) 3 (2分) (2)水解(1分);酯化(1分) COONa COOH (3) OH +NaHCO3→ OH +H2O+CO2↑(4分) (4) (2分), (2分), (2分) 例2(1)羧基 (1分); e (2分) (2)CHCOOH + CH CHCHOH CH COOCH CHCH + H O (2分) 3 3 2 2 3 2 2 3 2(3) ①加快反应速率 (1分) ②及时将产物乙酸丙酯蒸出,以利于平衡向生成乙酸丙酯的方向移动 (2分) (4) (2分) 或 (5)4 (2分); 强化训练: 1、(1)C HO 羟基、羧基 (3分) 7 6 4 (2) O O C OH C ONa + NaHCO 3 + H O + CO ↑ (2分) 2 2 —OH —OH OH OH CH CH 3 3 (3) ① — ONa + 2 — OCH + 2 (2分) 3 CH I 3 NaI ONa OCH 3 ② 保护酚羟基,防止其被氧化,若酚羟基被氧化,则不能按要求得到A (1分) ③ a、b (2分) (4) (2分) 2、(1)C HO 2 6 (2)(3)① a b c d Cu ② 2CHCHOH + O △ 2CHCHO + 2HO 3 2 2 3 2 ③ ④ (4) 3、(1)a、d(1分); (2)3:2:3(1分); (3)C HO(1分); 3 4 4 (4) + CH(COOH) +H O(2分) 2 2 一 定 条 件 2 (5)4种 (2分) (写出下列四种结构中的任意一种均可得2分) COOH COOH CH 3 CH COOH 2 CH COOH 2 CH 2 CH 2 COOH CH 3 CHCOOH HOOCCHCOOH 4、(1)C H O(2分); 10 12 2 (2) a、c、d (完全正确得2分,选1~2个且正确得1分,错选1个扣1分); (3)5(2分); 评分:每答对1个得2分,共4分。错答1个该空为0分。 (4)评分:未注明条件扣1分,共2分。 取代反应(2分,其他答案不得分) 5、答案:⑴.CHO (2分) 4 8 2 ⑵.CHCHCOOCH CHCOOCHCH 3 2 3 3 2 3 HCOOCH(CH) HCOOCHCHCH (各1分,共4分) 3 2 2 2 3 ⑶.取代反应 消去反应 (各1分,共2分) ⑷. CHCHO (各2分,共6分) 3 ⑸. (2分) ⑹. (2分)氧化反应 (1分) 6(1)取代反应(或水解反应)、中和反应 4分 (2)HCOOCH HOCH CHO 4分 3 2 COONa OH (3) 2分 O (4) O C CH 3 ONa 2分 + 3NaOH + CHCOONa COOH COONa 3 + 2H O 2 O O O Cl O C C O (5) C C + 2 COONa +2 HCl 2分 Cl O OH COONa NaOOC 或 O (6) OH O C CH 4分 3 CH CH 3 3 7(16分)(1) 碳碳双键 羧基 (2)② ③ ⑤(3) (4) (5)取D跟NaOH反应后的水层溶液;加入过量稀HNO;滴加AgNO 溶液有浅黄色 3 3 沉淀生成;说明A中含有溴元素。(其他正确结果参照本标准给分)。 8、(1)C HO (2分) 4 8 2 (2)HCOOCH CHCH CHCOOCH CH CH CHCOOCH (各2分) 2 2 3 3 2 3 3 2 3 (3)消去反应(1分) 加聚反应 (1分) (4) (各2分) (5) (2分) (6)取少量乙醛溶液置于试管中,加入新制的氢氧化铜悬浊液,加热,产生红色沉淀。(2分) 取一根一端绕成螺旋状的 光洁铜丝,放在酒精灯外焰加热,观察到铜丝表面由红变黑,立即把它伸入盛有乙醇的试管中,反复几次,并闻到液体有 刺激性气味,观察到铜丝表面变红。(2分) 9、10、答案(1)①②④(3分) (2)羧基(2分)、碳碳双键(2分) (2分) (2分) (2分) (5)③(2分) 11、(1)碳碳双键,―CHO(各1分) (2)①A、C ② D (2分,1分) 浓硫酸 (3)氧化, △ (1分,3分) (4) , (各2分) (5) (3分) △ 12、(16分,每空2分)(1)C HClO(2) , 羟基 8 9(3) (4) (5)6 选校网 www.xuanxiao.com 高考频道 专业大全 历年分数线 上万张大学图片 大学视频 院校库 (按ctrl 点击打开)