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易错题 21 有机化学基础
1．H是药物合成中的一种重要中间体，下面是H的一种合成路线：
回答下列问题：
(1)X的结构简式为_______，其中所含官能团的名称为______；Y生成Z的反应类型为_______。
(2)R的化学名称是________。
(3)由Z和E合成F的化学方程式为__________________。
(4)同时满足苯环上有4个取代基，且既能发生银镜反应，又能发生水解反应的Y的同分异构体有________种，
其中核磁共振氢谱上有4组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶3的同分异构体的结构简式为________(一种即可)。
(5)参照上述合成路线，以乙醛和 为原料(其他试剂任选)，设计制备肉桂醛(
)的合成路线_______________。
2．苯噁洛芬是一种消炎镇痛药，可用于治疗风湿性关节炎、类风湿性关节炎及其它炎性疾病。某研究小组按
下列路线合成药物苯噁洛芬：已知：
a．R-CN R-COOH
b．R-NO R-NH
2 2
C．CHCHNH CHCHOH
3 2 2 3 2
请回答：
(1)化合物H的结构简式为：______。
(2)化合物F中所含的官能团有氨基、______和______等。
(3)下列说法正确的是______。
A.化合物A能发生取代反应、加成反应
B.化合物F遇到 FeCl 显紫色，可以发生缩聚反应
3
C.1mol 化合物G最多可以与 3mol NaOH 反应
D.苯噁洛芬的分子式是C H ONCl
16 11 3
(4)写出D→E的化学方程式______。
(5)写出B的任意一种满足下列条件的同分异构体的结构简式：______。
①核磁共振氢谱表明分子中有4种氢原子；
②红外光谱显示有苯环且其含有邻位二取代的五元环，并有 N-H 键。
(6)若苯与乙烯在催化剂条件下发生反应生成乙苯，且，请设计由 苯和乙烯为原料制备化合物A的合成路
线(用流程图表示，无机试剂任选)：___________。
3．某酯W是一种疗效明显的血管扩张剂，一种合成流程如下：回答下列问题
（1）E中含碳官能团的名称是_______；C的名称是_____。
（2）A→B反应条件和试剂是___________；C→D的反应类型是___________。
（3）写出W的结构简式：___________。能测定H分子中所含化学键和官能团种类的仪器名称是
____________。
（4）写出F→G的化学方程式：__________。
（5）R是E的同分异构体R同时具备下列条件的结构有______种
①遇氯化铁溶液发生显色反应； ②能发生水解反应和银镜反应，其中，在核磁共振氢谱上有5组峰且峰的
面积比为1：1：2：2：2的结构简式为___________。
（6）以乙醛为原料合成环酯 ，设计合成路线（其他试剂自选）：______________。
4．沙罗特美是一种长效平喘药，其合成的部分路线如下：
(1)F中的含氧官能团名称为____________。
[来源:学§科§网Z§X§X§K]
(2)A的名称为____________。
(3)D→E的反应类型为____________，沙罗特美的分子式为____________。
(4)B的分子式为C HO，与(CH)C(OCH ) 发生取代反应得到物质C和CHOH，写出B的结构简式：
8 8 3 3 2 3 2 3
____________________。(5)判断同时满足下列条件的C的同分异构体的数目：_______。（不考虑立体异构）
①分子中含有 结构且只有一个环状结构，与FeCl 发生显色反应；
3
②能与NaHCO 发生反应放出CO。
3 2
③苯环上有且只有三个取代基
(6)请写出以 、(CH)C(OCH )、CHNO 为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任
3 2 3 2 3 2
用，合成路线流程图示例见本题题干)。_____________。
5． 有机物Y是一种治疗心血管和高血压的药物，某研究小组以甲苯、乙烯等物质为主要原料，
通过以下路线合成：
已知：RX+NaCN RCN RCOOH
请回答：
（1）Y的化学式为______________
（2）写出化合物H的结构简式_______________。
（3）下列说法不正确的是______________。
A．B的一氯代物有三种
B．反应①②③④均属于取代反应C．化合物G→Y的转化过程中，涉及的反应类型有取代反应、加成反应
D．反应①的试剂与条件为Cl/光照
2
E. 化合物E能发生银镜反应
（4）写出反应④的化学方程式________________。
（5）芳香族化合物M是B的同分异构体，M含有二个六元环(且两个二元环共用两个相邻的碳原子)，则M可
能的结构有_______________。（任写两种）
（6）已知一个碳原子上连有两个羟基是不稳定的，会脱水转化为羰基。： ．写出以 为原
料制备合成 的线路图。___________
6．奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物，一种合成奈必洛尔中间体G的部分流程如下：
[来源:学科网ZXXK]
已知：乙酸酐的结构简式为 。
请回答下列问题：
（1）A的名称是______；B中所含官能团的名称是______。
（2）反应⑤的化学方程式为______，该反应的反应类型是______。
（3）G的分子式为______。
（4）写出满足下列条件的E的同分异构体的结构简式：______、______。
Ⅰ．苯环上只有三个取代基
Ⅱ核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰
Ⅲ.1mol该物质与足量NaHCO 溶液反应生成2molCO
3 2（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以 为原料制备 的合成路
线流程图（无机试剂任选）______，合成路线流程图示例如下：CHCHBr CHCHOH
3 2 3 2
CHCOOCH CH
3 2 3
7．化合物M是二苯乙炔类液晶材料的一种，最简单的二苯乙炔类化合物是： 。以互为同系
物的单取代芳香烃A、G为原料合成M的一种路线（部分反应条件略去）如下：
（1）A的结构简式为___________________。
（2）D中含有的官能团名称是__________，F的化学名称是_______________________。
（3）反应①的反应类型是________，反应③的反应类型是__________。
（4）反应⑤的化学方程式为___________________。
（5）能同时满足下列条件的B的同分异构体有_______种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为5组峰，
且峰面积之比为6:2:2:l:l的是____________（写结构简式）。①苯环上有两个取代基②能发生银镜反应
（6）参照上述合成路线，设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备 的合成路线
_________。
8．具有抗菌作用的白头翁素衍生物H的合成路线如下图所示：已知：i.RCH Br R﹣HC═CH﹣R′
2
ii．R﹣HC═CH﹣R′
iii．R﹣HC═CH﹣R′
(以上R、R'、R''代表氢、烷基或芳基等)
(1)A属于芳香烃，其名称是_______________________。
(2)D的结构简式是_______________________________。
(3)由F生成G的反应类型是________________________________________。
(4)由E与I 在一定条件下反应生成F的化学方程式是_____________________；此反应同时生成另外一个有
2
机副产物且与F互为同分异构体，此有机副产物的结构简式是_______________________________。
(5)下列说法正确的是___________(选填字母序号)。
A．G存在顺反异构体
B．由G生成H的反应是加成反应
C．1 mol G最多可以与1 mol H 发生加成反应
2
D．1 mol F或1 mol H与足量NaOH溶液反应，均消耗2 molNaOH
(6)以乙烯为起始原料，结合已知信息选用必要的无机试剂合成 写出合成路线(用结构简式表示
有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。___________________
9．有机物H为某合成药物的中间体，其合成路线如下：已知：
① R－CH＝CH－CH R－CH＝CH－CH－Br
3 2
② RCH＝CH+HBr RCH CHBr
2 2 2
回答下列问题：
(1)A的结构简式为_______。H中含有的含氧官能团名称是__________。
(2)F→G的反应类型为__________，设计C→D的目的为___________。
(3)D→E反应的化学方程式为_____________________________。
(4)M和N与G互为同分异构体。M含有苯环，苯环上有2个支链，且苯环上一氯代物只有2种，遇FeCl 溶液
3
显紫色，能与新制Cu(OH) 悬浊液反应生成砖红色沉淀，则M有_____种(不考虑顺反异构)。N为芳香族化合
2
物，0.5molN与足量银氨溶液反应生成2molAg，核磁共振氢谱显示其峰面积比为1:2:2，则N的结构简式为
________。
(5)参考上述合成路线，以丙烯为原料(无机试剂任选)设计制备 的合成路线____________________。
10．有机物F是一种香料，其合成路线如图所示：
已知：iii
(1)D的名称为__________，试剂X的结构简式为___________，步骤Ⅵ的反应类型为_________。
(2)步骤Ⅱ反应的化学方程式为__________________________________。
(3)满足括号中条件(①苯环上只有两个取代基，②能与FeCl 溶液发生显色反应，③能发生水解反应和银镜反
3
应)的E的同分异构体有_______种，其中核磁共振氢谱峰面积比为6︰2︰2︰1︰1的分子的结构简式为
___________________________。
(4)依据题中信息，完成以 为原料制取 的合成路线图_________。(无机试剂一
定要选银氨溶液，其它无机试剂任选)合成路线图示例如下：
11．A(C H)是基本的有机化工原料。用A和常见的有机物可合成一种醚类香料和一种缩醛类香料。具体合成
2 4
路线如图所示 ( 部分反应条件略去 ):
已知：①
②D为单取代芳香族化合物且能与金属钠反应；每个D分子中只含有1个氧原子，D中氧元素的质量分数约
为13.1%.
回答下列问题：
（1）A的名称是 ___ ，图中缩醛的分子式是 ___.
（2）B的结构简式为 ___.
（3）⑤的化学方程式为 ___.（4）⑥的反应类型是 ___.
（5）请写出核磁共振氢谱有 4 组峰 , 峰面积之比为 3:2:2:1, 并含有苯环和 结构的苯乙醛的所有同分异
构体的结构简式： ___.
（6）参照 的合成路线,设计一条由2−氯丙烷和必要的无机试剂制备 的合成路线(注明必
要的反应条件 )___。
[来源:Z,xx,k.Com]
12．PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料,其结构简式为
。
一种生产PC的合成路线如下：
其中，A可使Br 的CCl 溶液褪色，B中有5种不同化学环境的氢，D可与FeCl 溶液发生显色反应，E可与H
2 4 3 2
发生加成反应，其核磁共振氢谱为单峰。
已知：
请回答下列问题：
（1）D中官能团的名称为_____________，B的结构简式是____________。
（2）第③步反应的化学方程式是__________________________。
（3）碳酸二甲酯的一种同分异构体名叫乳酸，该物质能发生的化学反应有_________（填字母）。
A.取代反应 B.加成反应 C.消去反应 D.加聚反应
（4）碳酸二甲酯有多种同分异构体，写出其中能与NaC0 溶液反应的任意一种同分异构体（乳酸除外）的结
2 3
构简式___________________________。
13．化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：①
②
回答下列问题：
(1)A的化学名称是______________________。
(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是_____________________、____________________。
(3)E的结构简式为______________________________。
(4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为______________________________。
(5)芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO，其核磁共振氢谱显示有4种不
2
同化学环境的氢，峰面积比为6:2:1:1，写出2种符合要求的X的结构简式：_______________。
(6)写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选) _______________。
14．有机物P是某抗病毒药物的中间体，它的一种合成路线如下
已知：X的分子式为C HOBr
4 7 2(1)有机物P的分子式为 ________________，N→X的反应类型是 ________________
(2)M无支链，M系统命名的名称为____________，E中含有的官能团的名称是_______________
(3)X与NaOH溶液反应的化学方程式为____________________________
(4)某物质K是E的同系物，且相对分子质量比E多14，则同时满足下列条件K的同分异构体共有_______种。
a.含有苯环 b.既能发生银镜反应又能发生水解反应
写出分子中含有5种不同化学环境氢的结构简式____________________
(5)以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成M，写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化
关系，箭头上注明试剂和反应条件)________________________________。
15．氯吡格雷是一种用于预防和治疗因血小板高聚集引起的心、脑及其他动脉循环障碍疾 病的药物。以2氯
苯甲醛为原料合成该药物的路线如下：
（1）A中官能团名称为_____，A发生银镜反应的化学方程式为_____。
（2）C生成D的反应类型为_____。
（3）X(C HBrS)的结构简式为_____。
6 7
（4）写出C聚合成高分子化合物的化学反应方程式：_____。
（5）物质G是物质A的同系物，比A多一个碳原子，符合以下条件的G的同分异构体共有______种。
①除苯环之外无其他环状结构；②能发生银镜反应。 其中核磁共振氢谱中有5个吸收峰，且峰值比为
2∶2∶1∶1∶1的结构简式为_____。
（6）已知： ，写出以乙烯、甲醇为有机原料制备化 合物 的合成路
线（无机试剂任选）__________16．羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：
已知：
（1）A属于芳香烃，其结构简式是______。B中所含的官能团是______。
（2）C→D的反应类型是______。
（3）E属于酯类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：______。
（4）已知： 。F所含官能团有 和______。
（5）以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：
__________________，__________________，__________________，__________________。
17．有机化合物甲有镇咳、镇静的功效，其合成路线如下：
已知： (R、R'、R"代表烃基或氢)
（1）有机物甲的分子式为___________，有机物A中含有的官能团的名称为_______________。
（2）有机物B的名称是__________，由B→D 所需的反应试剂和反应条件为________________。
（3）在上述①~⑤反应中，属于取代反应的有____________(填序号)。（4）写出E→F的化学方程式________________。
（5）满足“属于芳香族化合物”的甲的同分异构体有________种。其中核磁共振氢谱上只有2组峰的结构简
式是______________
（6）根据题给信息，写出以CH 为原料制备CHCHO的合成路线（其他试剂任选）__________________。
4 3
18．（题文）（题文）PHB塑料是一种在微生物作用下可降解成无机物的环保型塑料，工业上可用异戊二烯
合成：
已知：
(—R 、—R 、—R 、—R均为烃基)
1 2 3
请回答下列问题：
(1)A用系统命名法命名为_____，D中官能团的名称是_______。
(2)反应①的反应类型为_______________。
(3)B与H 反应后的产物的结构简式为 ，则B的结构简式为_____。
2
(4)写出反应④的化学方程式：_________________________________。
(5)C的同分异构体X满足下列条件：
①能发生水解反应和银镜反应；②1个分子中含有2个碳氧双键。则符合条件的X共有______种。
另一种同分异构体Y能与碳酸钠溶液反应放出气体，能发生银镜反应，核磁共振氢谱共有四组峰且峰面积之
比为1∶1∶2∶2，则Y的结构简式为_________。
(6)参照PHB的上述合成路线，设计一条由D为起始原料制备 的合成路线(其他试剂任
选)______________。19．白黎芦醇（结构简式： ）属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管
疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线：
已知：
根据以上信息回答下列问题：
（1）白黎芦醇的分子式是___________。
（2）C→D的反应类型是_______；E→F的反应类型是_________。
（3）化合物A不与FeCl 溶液发生显色反应，能与NaHCO 反应放出CO，推测其1H核磁共振谱（H-NMR）中
3 3 2
显示不同化学环境的氢原子个数比为________。
（4）写出A→B反应的化学方程式：___________________________________。
（5）写出结构简式：D______________、E_______________。
（6）化合物 符合下列条件的所有同分异构体共_________种，
①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。
写出其中不与碱反应的同分异构体的结构简式：_____________________。
20．具有抗菌、消炎作用的黄酮醋酸类化合物L的合成路线如下图所示：已知部分有机化合物转化的反应式如下：
（1）A的分子式是C H，其结构简式是______；A→B所属的反应类型为______。
7 8
（2）试剂a是__________________________。
（3）C→D的化学方程式是__________________________________________。
（4）F的结构简式是__________；试剂b是___________。
（5）H与I 反应生成J和HI的化学方程式是__________________________。
2
（6）以A和乙烯为起始原料，结合题中信息，选用必要的无机试剂合成苯乙酸乙酯（ ），
参照下列模板写出相应的合成路线______________________。
21．以葡萄糖为原料制得的山梨醇（A）和异山梨醇（B）都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心
绞痛的药物，由葡萄糖为原料合成E的过程如下：回答下列问题：
（1）葡萄糖的实验式为_________________________________。
（2）E中含有的官能团为羟基、醚键和__________________________。
（3）由B到C的反应类型为_____________________。
（4）C的结构简式为_____________________。
（5）由D到E的反应方程式为____________________________________。
（6）F是B的同分异构体，7.30g的F与足量饱碳酸氢钠反应可释放出2.24L二氧化碳（标准状况），F的可能
结构共有__________种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3:1:1的结构简式为
_____________________。
22．近年来，蜂胶已成为保健品的宠儿，其主要成分CAPE(咖啡酸苯乙酯)因具有极强的抗炎和抗氧化活性得
以在食品、医学以及其他领域广泛应用。通过下列途径可合成咖啡酸苯乙酯。
[来源:学科网]
已知：A的核磁共振氢谱(1HNMR)显示，分子中有4种不同化学环境的氢原子，A能与FeCl 溶液发生显色反
3
应。
(1)丙二酸的结构简式为________________。
(2)咖啡酸苯乙酯含有的含氧官能团名称为_________________________。
(3)咖啡酸苯乙酯的分子式为________________，D的结构简式为____________________。
(4)反应类型：B―→C______________。
(5)A―→B的化学方程式为_______________________________________________________。
(6)写出同时满足下列条件的C的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)：________________。
a．属于酯类
b．能发生银镜反应c．与FeCl 溶液发生显色反应
3
23．（化学——选修5：有机化学基础）
合成抗癌新药盐酸埃克替尼的关键中间体G的一种合成路线如下图：
已知：①A分子中只有一种化学环境的氢；
②TsCl为
(1)A的结构简式为__________________。
(2)E的分子式为_____________；G中的含氧官能团的名称有___________。
(3)由E生成F的反应类型是________________。
(4)W是D的同分异构体．W是三取代芳香族化合物，既能发生银镜反应和水解反应，又能与FeC1 溶液发生
3
显色反应；1mol W最多可与4mol NaOH反应，W的同分异构体有______种；若W的核磁共振氢谱只有4组
峰．则W的结构简式为：_____________。
(5)参照上述合成路线，以( )和邻二苯酚为原料(其它试剂任选)，设计制备的 合成路线。
_____________________________________
24．以A为原料合成安眠药——苯巴比妥的路线如下：已知：ⅰ.CH COOH+SOCl +SO+HCl
3 2 2
ⅱ. +CO(NH ) +2CH OH(R、R´为H原子或羟基)
2 2 3
(1)A中官能团的名称是_____。
(2)B→C的化学方程式是_______________________________________。
(3)F为酯，其结构简式是______________________________________。
(4)F→G的反应类型是_________________________________________。
(5)H的结构简式是____________________________________________。
(6)G与CO(NH) 在一定条件下合成的高分子结构简式是________________。
2 2
(7)D的同分异构体有多种，苯环上只有两个取代基且能发生银镜反应的有_____种，写出核磁共振氢谱中氢
原子种类数最少的任一种同分异构体的结构简式_____________。
25．有机化合物G是抗肿瘤药物中一种关键的中间体，由烃A(C H)合成G的路线如下(部分反应条件及副产
7 8
物已略去)：
已知以下信息
①B比A的相对分子质量大79；
②D的分子式为C HO，可发生银镜反应，且具有酸性。
2 2 3
回答下列问题：
（1）测定有机物的组成和结构的现代分析方法中，测定相对分子质量时使用的仪器名称是
______________________。
[来源:Z。xx。k.Com]（2）A的名称是___________。由A生成B的化学方程式是______________________。
（3）D中所含官能团的名称是______________________。
（4）反应③、④的反应类型分别是___________、___________。
（5）下列说法不正确的是___________(填选项序号)。
A.可用FeCl 溶液鉴别C和E
3
B.有机物E中含有手性碳原子
C.B转化为C的第一步反应中的试剂甲为NaOH溶液
D.有机物E能发生加成反应，不能发生缩聚反应
（6）G的同分异构体中，符合下列要求的有___________种(不考虑立体异构)。
①属于芳香族化合物： ②既能发生银镜反应，又能发生水解反应
（7）设计由丙酮酸( )为起始原料制备乙酸乙酯的合成路线___________(无机试剂任选)。合成
反应流程图示例如下：
。
