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第 30 讲 常见的烃——甲烷、乙烯、苯
第一部分：高考真题感悟
1．（2020·天津·高考真题）关于 的说法正确的是
A．分子中有3种杂化轨道类型的碳原子
B．分子中共平面的原子数目最多为14
C．分子中的苯环由单双键交替组成
D．与Cl 发生取代反应生成两种产物
2
【答案】A
【解析】A．—CH 的碳原子有4个σ键，无孤对电子，是sp3杂化，苯环上的碳原子有3个σ键，无孤对
3
电子，是sp2杂化，—C≡CH的碳原子有2个σ键，无孤对电子，是sp杂化，因此分子中有3种杂化轨道类
型的碳原子，故A正确；B．根据苯中12个原子共平面，乙炔中四个原子共直线，甲烷中三个原子共平面，
因此分子中共平面的原子数目最多为15个(甲基中碳原子和其中一个氢原子与其他原子共面)，故B错误；
C．分子中的苯环中碳碳键是介于碳碳单键和双键之间独特的键，故C错误；D．与Cl 发生取代反应，取
2
代甲基上的氢有一种产物，取代苯环上的氢有四种产物，因此取代反应生成五种产物，故D错误。综上所
述，答案为A。
2．（2016·全国·高考真题）已知异丙苯的结构简式如图，下列说法错误的是
A．异丙苯的分子式为
B．异丙苯的沸点比苯高
C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面
D．异丙苯和苯为同系物
【答案】C
【解析】 由有机物结构简式可知有机物的分子式为 ，故A正确；
B.异丙苯和苯均为分子晶体，异丙苯的相对分子质量比苯大，故分子间作用力强于苯，沸点比苯高，故B正确；C. 分子中带有特殊标记的这五个原子构成四面体形，故四个带特殊标记的碳原子不
在同一平面上，故C错误；D.异丙苯和苯的结构相似，分子组成上相差3个 原子团，互为同系物，故
D正确。 答案选C。
3．（2022·辽宁·高考真题）下列关于苯乙炔( )的说法正确的是
A．不能使酸性 溶液褪色 B．分子中最多有5个原子共直线
C．能发生加成反应和取代反应 D．可溶于水
【答案】C
【解析】根据苯环的性质判断可以发生氧化、加成、取代反应；根据碳碳叁键的特点判断可发生加成反应，
能被酸性高锰酸钾钾氧化，对于共线可根据有机碳原子的杂化及官能团的空间结构进行判断；A．苯乙炔
分子中含有碳碳三键，能使酸性 溶液褪色，A错误；B．如图所示， ，
苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误；C．苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，
苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；D．苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误；故选答案
C；
4．（2011·上海·高考真题）下列物质能确定其为丙烯的是
A． B． C． D．
【答案】D
【解析】A．其为乙烯，A项错误；B．可能是丙烯，也可能是环丙烷，B项错误；C．其组成比丙烯少一
个氢原子，C项错误；D．为丙烯，D项正确。故答案为D。
5．（2020·全国·高考真题）吡啶( )是类似于苯的芳香化合物，2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽
肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是A．Mpy只有两种芳香同分异构体 B．Epy中所有原子共平面
C．Vpy是乙烯的同系物 D．反应②的反应类型是消去反应
【答案】D
【解析】A．MPy只有1种芳香同分异构体，为苯胺，A错误；B．EPy中有两个饱和C，以饱和C为中心
的5个原子最多有3个原子共面，所以EPy中所有原子不可能都共面，B错误；C．VPy含有杂环 ，和
乙烯结构不相似，故VPy不是乙烯的同系物，C错误；D．反应②为醇的消去反应，D正确。答案选D。
第二部分：最新模拟精练
完卷时间：50分钟
一、选择题（每小题有一至二个正确选项，共12*5分）
1．（2022·上海浦东新·一模）关于乙烯的说法错误的是
A．能使溴水褪色 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．是石油分馏产物 D．分子中所有原子处于同一平面
【答案】C
【解析】A．乙烯中含有碳碳双键能与溴单质发生加成反应，从而使溴水褪色，故A正确；B．乙烯中的
碳碳双键易被高锰酸钾氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；C．乙烯是石油裂解产物，不是
分馏产物，故C错误；D．乙烯分子中六个原子处于同一平面上，故D正确；故选：C。
2．（2021·上海·复旦附中一模）如图所示，U形管的左端被水和胶塞封闭有甲烷和氯气(体积比为1：4)的
混合气体，假定氯气在水中的溶解度可以忽略。将封闭有甲烷和氯气混合气体的装置放置在有光亮的地方，
让混合气体缓慢地反应一段时间。下列说法正确的是
A．一段时间后，水中有油状液体出现，为CCl
4
B．经过几个小时的反应后，U形管右端的液面升高C．若最终无甲烷剩余，且生成了等物质的量的四种有机取代物，则氯气的转化率为62.5%
D．若将U形管中水换成饱和食盐水，则可以看到有白色沉淀先产生后消失
【答案】C
【解析】A．油状液体还可能为CHCl 或者CHCl ，甲烷的氯代物除了CHCl都是油状物体，故A错误；
2 2 3 3
B．CH 与Cl 发生反应，左边气体分子数减小，压强减小，导致U形管右端的液面下降，故B错误；C．
4 2
假设甲烷的物质的量为x，则n(Cl )=4x，n(CHCl)= ，n(CHCl)= ，n(CHCl )= ，则参与反应的Cl 的
2 3 2 2 3 2
物质的量为 + ×2+ ×3+ ×4= ，转化率为 ，故C正确；D．甲烷与氯气反应生成
氯化氢，溶于水后，相当于溶质增加，使氯化钠析出，所以晶体不会析出，故D错误；故选C。
3．（2020·安徽安庆·三模）乙烯喷泉实验装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是
A．进行喷泉实验前，收集乙烯的圆底烧瓶需干燥
B．为观察到明显的实验现象，待反应一段时间后，打开止水夹
C．实验过程中，可观察到圆底烧瓶中液面上升、溶液褪色且分层
D．胶头滴管中的试剂若换为溴水，吸收的乙烯量较少，难以观察到喷泉现象
【答案】A
【解析】A．乙烯难溶于水，圆底烧瓶不干燥不影响实验，A错误；B．从胶头滴管滴入溴的四氯化碳溶液，
反应一段时间后，乙烯被充分吸收，有利于烧瓶内外产生较大压强差，便于观察到喷泉现象，B正确；
C．乙烯充分被溴的四氯化碳溶液吸收后，打开止水夹，烧杯中溴水会进入圆底烧瓶，烧瓶中液面上升、
溶液褪色且生成的1，2-二溴乙烷难溶于水而分层，C正确；D．胶头滴管中的试剂若换为溴水，溴在水中
的溶解度较小，溴的量太少，吸收的乙烯也较少，烧瓶内外难以产生较大的压强差，无法看到喷泉现象，
D正确；故选A。4．（2022·上海静安·一模）取一支大试管，用排饱和食盐水的方法收集4体积氯气，再通入1体积甲烷。
把装有混合气体的试管倒置于盛有饱和食盐水的水槽里，按如图装置实验。用高压汞灯的紫外线照射一段
时间后，水槽中有白色晶体析出，试管内气体颜色逐渐变浅，管内液面上升，上方有少量白雾，内壁出现
油状液滴。关于该实验的说法错误的是
A．析出的白色晶体是氯化钠
B．试管内壁出现的油状液滴应当是四氯化碳
C．该实验生成的含氯有机产物可能不止一种
D．试管中的白雾是反应生成的氯化氢气体遇水形成的酸雾
【答案】B
【解析】由题意可知，甲烷与氯气紫外线照射时发生取代反应生成氯化氢和有机取代产物，该反应为光敏
反应，生成的有机取代产物可能为一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷和四氯甲烷，反应生成的氯化氢会与试
管中的水蒸气形成盐酸小液滴，产生少量白雾，氯化氢溶于饱和食盐水，使溶液中氯化钠的溶解度减小，
析出氯化钠白色晶体。A．由分析可知，水槽中析出的白色晶体是氯化钠，故A正确；B．由分析可知，
试管内壁出现的油状液滴可能是不溶于水的二氯甲烷或三氯甲烷或四氯甲烷或两者及三者的混合物，故B
错误；C．由分析可知，生成的有机取代产物可能为一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷和四氯甲烷，故C正
确；D．由分析可知，反应生成的氯化氢会与试管中的水蒸气形成盐酸小液滴，产生少量白雾，故D正确；
故选B。
5．（2021·四川雅安·三模）下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是
A．环己烷 B．乙醇 C．丙烯 D．苯乙烯
【答案】D
【解析】A．环己烷分子中有-CH-结构，所有原子一定不共平面，故A不符合题意；B．乙醇分子中有
2
CH-和-CH-结构，所有原子一定不共平面，故B不符合题意；C．丙烯分子中甲基中的氢原子与其他原子
3 2
不在同一平面内，故C不符合题意；D．乙烯分子中所有原子共平面，苯乙烯相当于乙烯分子中的一个氢
原子被苯基取代，苯环可以围绕单键旋转，故苯乙烯分子中所有原子可能共平面，故D符合题意；答案选
D。6．（2022·天津·模拟预测）下列关于苯的说法错误的是
A．苯的分子式为C H，既不能使酸性KMnO 溶液褪色，也不能使溴水褪色。
6 6 4
B．苯分子为平面正六边形结构，其对位上的2个氢原子在一条直线上
C．苯的二氯代物有3种
D．在Fe做催化剂的条件下，苯可以和液溴发生取代反应生成溴苯
【答案】A
【解析】A．苯分子结构中无碳碳双键，故不能使酸性KMnO 溶液褪色；苯和溴水不反应，但是苯和溴水
4
可以发生萃取而褪色，故A错误；B．苯具有平面正六边形结构，12个原子在同一平面上，对位上的4个
原子在一条直线上，故B正确；C．苯有邻、间、对三种二氯代物，故C正确；D．在Fe做催化剂的条件
下，苯可以和液溴发生取代反应生成溴苯，故D正确；故选A。
7．（2022·河北·石家庄二中模拟预测）联苯类物质是一类重要的有机化工原料，几种联苯的结构如图所示：
(联二苯)、 (联三苯)、 (联四
苯)……
下列说法错误的是
A．联苯的组成通式为C H (n≥2的整数) B．联二苯的二氯代物有15种
6n 4n+2
C．联三苯的所有原子可能处于同一平面 D．含有n个苯环的联苯最多能与3nmolH 加成
2
【答案】BD
【解析】A．假设苯环数目为n，则碳原子数目为6n，端基苯环上有5个氢原子，共有2个端基苯环，链内
苯环上均有4个氢原子，氢原子数目为4n+2，故联苯的组成通式为C H (n≥2的整数)，选项A正确；
6n 4n+2
B．2个氯原子处于同一苯环上时，2个氯原子有邻、间、对3种位置关系，对应的另外苯环分别有2种、3
种、1种位置关系，该情况有2+3+1 = 6种，当2个氯原子分别处于2个苯环上时，如图对碳原子编号
，第一个Cl处于左侧苯环1号位置，第2个氯原处于右侧苯环1、2、3号位置，第一
个Cl处于左侧苯环2号位置，第2个氯原处于右侧苯环2、3号位置(2、1与1、2相同)，第一个Cl处于左
侧苯环3号位置，第2个氯原处于右侧苯环3号位置(3、1与1、3相同、3、2与2、3相同)，该情况有3
+2+1 = 6种，故符合情况的共有6+6= 12种，选项B错误；C．苯环为平面结构，单键能旋转，故联三苯的
所有原子可能处于同一平面，选项C正确；D．未给出联苯的物质的量，选项D错误；答案选BD。
8．（2022·云南·二模）硝基苯在有机合成工业中有广泛应用，实验室利用苯和浓硝酸合成硝基苯并分离提
纯的过程如下：反应→静置→分液→纯碱洗→水洗→干燥→蒸馏。下列说法错误的是A．反应时采用水浴加热 B．分液使用到的玻璃仪器有分液漏斗和烧杯
C．纯碱洗的主要目的是除去未反应的酸 D．蒸馏时硝基苯先从混合物中气化分离
【答案】D
【解析】A．苯和浓硝酸在浓硫酸催化、加热到50℃到60℃之间生成硝基苯和水，则反应时采用水浴加热
可以使受热均匀，易控制反应温度的优点，A正确；B．分液是将互不相溶液体分离的方法，本题中分离
水层和有机层用分液方法，分液用到分液漏斗和烧杯，B正确；C．分液获得的有机层会沾有硫酸、硝酸，
纯碱能和硫酸、硝酸反应，故纯碱洗的主要目的是除去未反应的酸，C正确；D．蒸馏主要是将除去硝基
苯中的苯，苯的沸点比硝基苯低，蒸馏时苯先从混合物中气化分离，D错误；答案选D。
9．（2022·全国·模拟预测）室温下，将1 L某气态烃与4 L氧气混合，引燃后将生成的气体通过浓硫酸，
剩余气体恢复至室温时体积变为2 L，则该气体是：①乙烷；②乙烯；③乙炔；④甲烷
A．只有② B．只有①②③ C．只有④ D．以上均不可能
【答案】D
【解析】设烃的通式为C H，燃烧通式为C H+(x+ )O xCO+ HO，1LC H 完全燃烧体积减小
x y x y 2 2 2 x y
(1+x+ -x)L，即1+ =1L+4L-2L=3L，解得y=8，即烃分子中氢原子数为8，乙烷为C H，乙烯为C H，
2 6 2 4
乙炔为C H，甲烷为CH，所以均不符合要求，故选D。
2 2 4
10．（2021·河北·石家庄市第二十七中学一模）用如图所示装置进行 还原 的实验，已知实验前称
取的 的质量为12g，下列说法错误的是
A．D处有气泡冒出时，点燃A处酒精灯
B．B处无水硫酸铜变蓝，说明 还原 时有 生成
C．C处的澄清石灰水变浑浊，说明 还原 时生成
D．当固体质量为 时，表明红色固体是 与 的混合物【答案】A
【解析】由题给实验装置图可知，进行甲烷还原氧化铜的实验前，应先通入甲烷气体，待装置D中均匀有
气泡冒出后，说明装置中的空气已排尽，再点燃装置A中的酒精灯，装置B中无水硫酸铜变蓝，说明反应
有水生成，装置C中澄清石灰水变浑浊，说明反应有二氧化碳生成，装置D的吸收过量的甲烷，防止污染
环境。A．为防止装置中的氧气干扰实验，进行甲烷还原氧化铜的实验前，应先通入甲烷气体，待装置D
中均匀有气泡冒出时，说明装置中的空气已排尽，再点燃装置A中的酒精灯，故A错误；B．水蒸气能使
无水硫酸铜变蓝色，若装置B中无水硫酸铜变蓝，说明甲烷还原氧化铜的反应中有水生成，故B正确；
C．二氧化碳能使澄清石灰水变浑浊，若装置C中澄清石灰水变浑浊，说明甲烷还原氧化铜的反应中有二
氧化碳生成，故C正确；D．若甲烷还原氧化铜的反应生成铜，由铜原子个数守恒可知，若12g氧化铜完
全生成铜，铜的质量为 =9.6g，同理可知，氧化亚铜的质量为 =10.8g，则充分反应后固体
质量为 时，说明甲烷还原氧化铜的反应中生成的红色固体是铜和氧化亚铜的混合物，故D
正确；故选A。
11．（2022·浙江·模拟预测）下列表示不正确的是
A．乙炔结构式：HC≡CH B．甲基的电子式：
C．2，2-二甲基丁烷键线式： D．乙烯的球棍模型：
【答案】A
【解析】A．图示为乙炔的结构简式，C-H共价键未使用小短线，其结构式是H-C≡C-H，A错误；B．甲基
是C原子与三个H原子形成3个共价键，其电子式为： ，B正确；C．顶点及拐点表示C原子，省
去H原子就得到物质的键线式，则2，2-二甲基丁烷键线式表示为： ，C正确；D．乙烯分子中
2个C原子之间形成碳碳双键，每个C原子再分别与2个H原子形成2个共价键，键角是120°，分子中所有原子在同一平面上，结合C原子半径比H原子半径大，可知乙烯的球棍模型为： ，D正确；
故合理选项是A。
12．（2022·北京·模拟预测）下列叙述正确的是
A．乙烷、丙烷和丁烷都没有同分异构体
B．煤经过气化和液化等物理变化可转化为清洁燃料
C．乙烯和聚氯乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色
D．甲烷与足量氯气在光照条件下反应可生成难溶于水的油状液体
【答案】D
【解析】A．丁烷存在正丁烷、异丁烷两种同分异构体，选项A错误；B．煤的气化和液化是指煤在无氧
加热的条件下分解生成气体或液体燃料，是化学变化，选项B错误；C．乙烯中含有C=C键，能使溴的四
氯化碳溶液褪色；聚乙烯中不含有C=C键，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，选项C错误；D．甲烷中H被
Cl取代生成氯代烃，则甲烷与足量氯气在光照下反应可生成难溶于水的油状液体，选项D正确；答案选
D。
二、主观题（共3小题，共40分）
13．（2022·东北育才学校高三零模）（12分）某气体X可能由氢气、一氧化碳、甲烷中的一种或几种组
成，将X燃烧，把燃烧后生成的气体通过如图所示的A、B两个洗气瓶，试回答：
(1)若A洗气瓶的质量增加，B洗气瓶的质量不变，则X气体是(填化学式，下同)．________。
(2)若A、B两个洗气瓶的质量都增加，则X气体可能的组合是(每空填一种组合)：①________，
②________，③________，④________， ⑤________。
【答案】（每空2分）(1)H (2)①CH ②H、CO③CO、CH ④CH、H ⑤CH、CO、H
2 4 2 4 4 2 4 2
【解析】A装置的作用是吸收水蒸气，B装置的作用是检验并吸收二氧化碳气体，氢气燃烧生成水，一氧
化碳燃烧生成二氧化碳，甲烷燃烧生成水和二氧化碳，根据生成水和二氧化碳的质量就可以判断X气体的
组成。
(1)若A洗气瓶的质量增加，B洗气瓶的质量不变，说明X燃烧后只生成水，那么X气体就是氢气；
(2)若A、 B两个洗气瓶的质量都增加，说明同时生成了水和二氧化碳，那么X气体的组成情况就有以下
几种可能：①CH、H；②CO、H；③CH、H、CO；④CH；⑤CH、CO等（序号顺序可随意颠倒，
4 2 2 4 2 4 4组合符合题意即可）。
14．（2022·全国高三单元测试）（18分）近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产
品的前景又被看好，以煤为原杵在不同条件下可合成下列物质(部分条件未标出)，C是一种植物生长调节
剂，用它可以催熟果实。根据以下化学反应框图填空：
(1)写出A的电子式_____；C的空间构型为平面结构，键角约为_____。
(2)写出乙醇在Cu催化下与O 反应时的方程式_____。
2
(3)B中所含官能团的名称是_____。
(4)若分别完全燃烧等质量的HC＝C—CH＝CH 和乙炔，所需氧气的量_____(选填“前者多”“后者多”
2
“一样多”)。
(5)苯乙烯( )与环辛四烯互为同分异构体，写出由苯乙烯合成聚苯乙烯的化学方程式_____。
(6)异丙苯( )是苯的同系物。由苯与2—丙醇反应制备异丙苯属于_____反应；由异丙苯
制备对溴异丙苯的反应试剂和反应条件为_____。
(7)异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物最少的芳香烃的结构简式是_____。
【答案】（每空2分）(1) 120° 2CH CHOH+O 2CHCHO+2H O
3 2 2 3 2
(3)碳碳双键、氯原子
(4) 一样多
(5)n
(6)取代 液溴、铁粉、加热(7)
【解析】(1)A为乙炔，其电子式为 ；C为乙烯，乙烯是平面结构，键角为120°；
(2)乙醇在Cu催化下与O 反应得到乙醛，反应方程式为：2CHCHOH+O 2CHCHO+2H O；
2 3 2 2 3 2
(3)B为氯乙烯，含有的官能团为碳碳双键和氯原子；
(4) CH =CH－CH=CH 和乙炔最简式均为CH，所含碳、氢质量分数均相同，总质量一定时，两者燃烧消耗
2 2
的氧气一样多；
(5)苯乙烯通过加成聚合反应合成聚苯乙烯，化学方程式为：n
；
(6)异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物最少则要求结构对称性最好，若苯环上只有一个取代基，则苯
环上就有三种氢，若苯环上有两个取代基，则只能是甲基和乙基，处于对位时苯环上还有两种氢，若苯环
三个取代基，则为三个甲基，处于1，3，5位时结构对称性最好，苯环上只有一种氢，连同烃基中仅有两
种氢，一溴代物也就是两种，因此一溴代物最少的芳香烃的结构简式是 。
15.（2022·宁夏六盘山高级中学三模）（10分）氯苯是染料、医药工业生产中的一种重要原料。实验室中
制备氯苯的装置如图所示(其中夹持仪器已略去)，其原理是苯与干燥的氯气在催化剂作用下发生取代反应
生成氯苯，同时会有少量苯发生副反应生成二氯苯。苯及其生成物沸点如表所示：
邻二氯
有机物 苯 间二氯苯 对二氯苯
氯苯( ) 苯
沸点/°C 80.0 132.2 180.4 172.0 173.4
请回答下列问题：
(1)仪器b中侧管的作用是___________。
(2)仪器e中盛装试剂的作用是___________。
(3)仪器d中盛有苯、FeCl 粉末，仪器a中生成的气体经过仪器e进入仪器d中，在FeCl 催化作用下发生
3 3
取代反应生成氯苯，请写出该反应的化学方程式___________。
(4)该方法制备的氯苯中含有很多杂质。可通过如下流程提纯氯苯：氯苯混合物 纯净氯苯
①水洗并分液可除去HCl、部分Cl 和___________(填化学式)；②碱洗前先进行水洗的目的是___________；
2
③最后一步分离出纯净氯苯的方法是___________，温度控制在_____可收集产品。
(5)工业生产中使用1t 苯可制得1.35t 氯苯，则氯苯的产率为___________。 (保留1位小数)
【答案】（除标注外，每空1分）(1)平衡气压，便于滴液漏斗中浓盐酸可以顺利滴下
(2)干燥氯气
(3) +Cl +HCl（2分）
2
(4)FeCl 减少后续碱洗操作时碱的用量，节约成本 蒸馏 132.2℃
3
(5)93.6%（2分）
【解析】由实验装置图可知，装置a中高锰酸钾固体和浓盐酸反应制备氯气，装置e中盛有的浓硫酸用于
干燥氯气，装置d中干燥的氯气和苯在催化剂作用下发生取代反应制备氯苯。
(1)仪器b为恒压滴液漏斗，起平衡气压，便于滴液漏斗中浓盐酸可以顺利滴下的作用，故答案为：平衡气
压，便于滴液漏斗中浓盐酸可以顺利滴下；(2)由分析可知，装置e中盛有的浓硫酸用于干燥氯气，故答案为：干燥氯气；
(3)由分析可知，装置d中干燥的氯气和苯在催化剂作用下发生取代反应生成氯苯和氯化氢，反应的化学方
程式为 +Cl +HCl，故答案为： +Cl +HCl；
2 2
(4)①反应制得的氯苯中混有氯气、氯化氢和氯化铁，水洗并分液的目的是可除去氯化氢、部分氯气和氯化
铁，故答案为：FeCl ；②碱洗前先进行水洗可以除去氯化氢、部分氯气和氯化铁，能减少后续碱洗操作时，
3
消耗碱的用量，节约成本，故答案为：减少后续碱洗操作时碱的用量，节约成本；③根据表格中各物质的
沸点，说明最后一步分离出纯净氯苯的方法是蒸馏，收集132.2℃的馏分，故答案为：蒸馏；收集132.2℃
的馏分。
(5)由工业生产中使用1t苯可制得1.35t氯苯可知，氯苯的产率为 ×100%=93.6%，故答
案为：93.6%。
