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第 31 讲 有机化合物的结构特点与研究方法
1．为提纯下列物质(括号内的物质为杂质)，所选用的除杂试剂和分离方法均正确的有几项
① ② ③ ④ ⑤
混合物 乙醇(水) 乙酸乙酯(乙酸) 苯(苯酚) 溴苯(溴)
饱和 溶 饱和 溶
除杂试剂 生石灰 溴水 苯
液 液
分离方法 洗气 蒸馏 分液 过滤 萃取分液
A．1 B．2 C．3 D．4
【答案】B
【解析】①二氧化碳和二氧化硫均会和饱和碳酸钠溶液反应，除杂方法错误；
②生石灰和水生成氢氧化钙，然后利于乙醇沸点较低的性质蒸馏出乙醇，正确；
③碳酸钠和乙酸反应生成盐溶液、和乙酸乙酯不反应且分层，能用分液的方法分离出有机层乙酸乙酯，正
确；
④溴和苯酚生成的三溴苯酚溶于苯中，不能过滤分离，错误；
⑤苯与溴苯互溶，不能分液分离，错误；
故选B。
2．溴苯是一种不溶于水、密度比水大的无色液体，常用作有机合成原料。下列制取溴苯的过程中，为达
到实验目的所选装置和试剂合理的是
选项 A B C D
实验目
制取溴苯 除去未反应的铁粉 除去溴苯中的溴 除去溴苯中的苯
的
实验装
置
实验药
苯、溴水、铁粉 水 NaOH溶液 ——
品【答案】C
【解析】A．苯与溴水不反应，应选液溴，故A错误；
B．过滤可除去不反应的铁粉，且蒸馏装置中，冷却水应是下进上出，故B错误；
C．溴单质与NaOH溶液反应，生成可溶于水的NaBr、NaBrO，溴苯不与NaOH溶液反应，且不溶于水，因
此采用分液方法进行分析，故C正确；
D．溴苯与苯互溶，应用蒸馏方法分离，故D错误；
答案为C。
3．苯乙醛是工业香料的中间体，其制备流程如图。下列有关说法错误的是
A．反应①的原子利用率为100% B．环氧乙烷中所有原子共平面
C．反应③的其他产物是CaCl 和H O D．反应⑤的条件可以是“Cu，加热”
2 2
【答案】B
【解析】A．乙烯与氧气反应只生成环氧乙烷，原子利用率为100%，故A说法正确；
B．环氧乙烷中碳原子杂化方式为sp3，空间构型为四面体，因此环氧乙烷中所有原子不共面，故B说法错
误；
C．反应③中ClCH CH OH中“C-Cl”发生断裂，“O-H”断裂，结合生成环氧乙烷和HCl，HCl与Ca(OH) 反应
2 2 2
生成CaCl 和H O，故C说法正确；
2 2
D．反应⑤为苯甲醇催化氧化生成苯甲醛，催化剂为Cu，反应条件为加热，故D说法正确；
答案为B。
4．化合物M是一种治疗脑卒中药物中间体，其结构简式如图。下列关于该有机物的说法不正确的是
A．存在含有2个酯基的异构体 B．分子中有5种官能团
C．能与Br 发生取代反应和加成反应 D．1mol该有机物最多消耗2molNaOH
2
【答案】D【解析】A．该结构存在含有2个酯基的异构体如： ，故A正确；
B．该分子中共有羟基、醚键、碳碳双键、碳溴键、酯基5种官能团，故B正确；
C．该分子中含有碳碳双键可以与Br 发生加成反应，苯环上的H原子与Br 发生取代反应，故C正确；
2 2
D．该有机物中含有酚羟基、酯基和碳溴键，1mol该有机物最多消耗3molNaOH，故D错误；
故选D。
5．布洛芬常用于缓解轻至中度疼痛或感冒引起的发热。用BHC法合成布洛芬的流程如图：
以下说法正确的是
A．与化合物A互为同分异构体，且只含有一个取代基的芳香烃的结构共有3种
B．化合物B能发生银镜反应
C．化合物C在浓硫酸作用下加热，生成的有机产物只有一种
D．布洛芬中有2个手性碳原子(手性碳原子指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子)
【答案】A
【解析】A．与化合物A互为同分异构体，且只含有一个取代基的芳香烃的结构，相当于丁烷中的一个氢
原子被苯环取代，丁烷有正丁烷和异丁烷结构，都有两种位置的氢，因此同分异构体有4种，除去本身一
种结构，则还有3种，故A正确；
B．化合物B不含有醛基，则不能发生银镜反应，故B错误；
C．化合物C在浓硫酸作用下加热，可能是发生消去反应生成含有碳碳双键的有机物，也可能发生取代反
应生成醚，故C错误；
D．布洛芬中只有1个手性碳原子，手性碳原子是连羧基的那个碳原子，故D错误。
综上所述，答案为A。
6．布洛芬具有抗炎、镇痛、解热作用，但口服该药对胃、肠道有刺激性，可以对该分子进行如图所示修
饰。下列说法正确的是A．布洛芬是甲苯的同系物 B．布洛芬分子中有9种化学环境不同的氢原子
C．该修饰过程原子利用率小于100% D．X分子中所有碳原子可能共平面
【答案】C
【解析】A．布洛芬分子中含有羧基，不属于甲苯的同系物，A错误；
B．布洛芬分子中有7种化学环境不同的氢原子，B错误；
C.布洛芬生成X的过程为取代反应，原子利用率小于100%，C正确；
D．X中端位的两个甲基不共面，D错误；
故答案为：C。
7．大豆素为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注，其结构简式如图
所示。下列说法正确的是
A．含有三种官能团
B．分子式为C H O
15 12 4
C．可以发生加成、氧化和取代反应
D．1mol该物质最多可以与4mol Br 反应
2
【答案】C
【解析】A．该有机物含有四种官能团，分别为碳碳双键、羟基、醚键和酮羰基，A错误；
B．根据结构简式，可确定该有机物的分子式为C H O ，B错误；
15 10 4
C．该有机物含有苯环和碳碳双键，能发生加成反应，该有机物含有酚羟基，能发生取代反应和氧化反
应，C正确；
D该有机物含有两个酚羟基，且酚羟基的邻位碳上都有氢原子，1mol该物质能与4molBr 发生取代反应，
2
该有机物含有一个碳碳双键，1mol该物质能与1mol Br 发生加成反应，则1mol该物质最多能与5molBr 发
2 2
生反应，故D错误；
故选C。
8．味精的主要成分为谷氨酸单钠盐。下图为谷氨酸的结构简式，有关说法错误的是A．谷氨酸能发生加聚、缩聚反应 B．谷氨酸分子中有1个手性碳原子
C．谷氨酸单钠能溶于水 D． 谷氨酸能与 发生反应
【答案】A
【解析】A．谷氨酸中含有羧基和氨基，故能发生缩聚反应，但分子中不含碳碳双键、碳碳三键等故不能
发生加聚反应，A错误；
B．同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故谷氨酸分子中有1个手性碳原子，如
图所示： ，B正确；
C．谷氨酸单钠属于钠盐，且分子中含有羧基、氨基，故能溶于水，C正确；
D．1分子谷氨酸分子中含有2个羧基，则 谷氨酸能与 发生反应，D正确；
故答案为：A。
9．使用现代仪器对有机化合物A的分子结构进行测定，相关结果如下图所示：
则该有机化合物A的结构简式是
A．CH CHO B．
3
C．HCOO(CH ) CH D．CH COOCH CH
2 2 3 3 2 3
【答案】D
【解析】由核磁共振氢谱可知，该有机物有3种环境的H原子，且个数比为3:3:2；由红外光谱图可知，该
有机物中存在C=O和C-O；符合条件的有机物A为CH COOCH CH ，故选D。
3 2 310．香芹酮(M)是一种重要的香料，广泛用于牙膏、口香糖和各种饮料中。三氟甲磺酸(CF SO H)是一种有机
3 3
超强酸，在其催化下香芹酮(M)可生成香芹酚(N)，反应过程如图所示。下列说法错误的是
A．M分子中至少有5个碳原子共平面
B．在一定条件下，M与N都能发生聚合反应
C．M不存在芳香烃同分异构体
D．M和N分子中含有的官能团种数相同
【答案】D
【解析】A．碳碳双键两端的原子共面，则M中羰基与邻近碳碳双键相连的至少5碳原子共面，A正确；
B．M含有碳碳双键，N含有酚羟基能发生缩聚反应，故在一定条件下，M与N都能发生聚合反应，B正
确；
C．只由碳氢两种元素组成的有机化合物叫作烃；M转化含有氧，故不存在芳香烃同分异构体，C正确；
D．M含有碳碳双键、羰基；N含有酚羟基，两者含有的官能团种数不相同，D错误；
故选D。
11．利用人工合成信息素可应用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如下图所示，关于
该化合物说法中不正确的是
A．该有机物的分子式为 B．可发生水解反应与加聚反应
C．分子内的所有碳原子均共平面 D．该信息素应具有一定的挥发性
【答案】C
【解析】A．该有机物有12个C原子，2个O原子，不饱和度为3，其氢原子数目为12×2+2-3×2=20，分子式为 ，故A正确；
B．具有酯基，可以发生水解反应，含有碳碳双键，具有烯烃的性质，可发生加聚反应，故B正确；
C．含有多个饱和碳原子，具有甲烷的结构特征，则所有的碳原子不可能共平面，故C错误；
D．人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等，可知具有一定的挥发性，故D正确；
故选C。
12．用 氧化甲苯制备苯甲酸。实验方法：将甲苯和 溶液在100℃反应一段时间后停止反
应，过滤，将含有苯甲酸钾( )和甲苯的滤液按如下流程分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯。下
列说法不正确的是
已知：苯甲酸熔点122.4℃，在25℃和95℃时溶解度分别为 和 ；
A．操作Ⅰ为分液、操作Ⅱ为过滤
B．甲苯、苯甲酸分别由A、B获得
C．若B中含有杂质，采用重结晶的方法进一步提纯
D．“系列操作”用到的仪器有铁架台(含铁圈)、蒸发皿、酒精灯、玻璃棒、烧杯
【答案】D
【分析】将含有苯甲酸钾(C H COOK)和甲苯的滤液分液得到有机溶液和水溶液，水溶液中加入浓盐酸生成
6 5
苯甲酸，冷却结晶后过滤得到苯甲酸晶体，有机溶液中加入硫酸钠干燥除水后过滤，然后蒸馏得到甲苯；
【解析】A．操作Ⅰ分离出有机溶液和水溶液，操作方法为分液；操作Ⅱ为分离固液操作，为过滤，故A
正确；
B．根据分析可知，无色液体A为甲苯，白色固体为苯甲酸，故B正确；
C．重结晶是可以用于提高晶体纯度的操作，若B中含有杂质，采用重结晶的方法进一步提纯，故C正确；
D．“系列操作”为得到苯甲酸晶体操作，为蒸发浓缩、冷却结晶、过滤，用到的仪器有铁架台(含铁圈)、
蒸发皿、酒精灯、玻璃棒、烧杯、漏斗等，故D错误；
故选D。13．某兴趣小组以活性白土为催化剂进行乙醇脱水制备乙烯的实验，装置如图所示(夹持装置已略去)。下
列说法正确的是
A．实验时，冷凝水从a口进b口出
B．加快圆底烧瓶中乙醇的汽化速率，有利于提高乙醇的转化率
C．溴的四氯化碳溶液褪色，不能说明生成了乙烯气体
D．当有4.6g乙醇汽化时，具支试管中收集到2.0g液体，则乙醇的转化率约为93%
【答案】D
【解析】A．实验时，冷凝水应从下口进上口出，选项A错误；
B．若乙醇的汽化速率过快，乙醇分子在催化剂表面停留的时间过短，部分乙醇还来不及被吸附、活化、
反应即被带出催化剂层，将导致转化率降低，选项B错误；
C．产生的乙烯能与溴发生加成反应，从而使溶液褪色，通过实验现象能说明有乙烯生成，选项C错误；
D．具支试管中收集的液体成分是乙醇和水，则生成乙烯气体的质量是 ，故乙醇的转化率
为 ，选项D正确；
答案选D。
14．实验室可利用苯和液溴在溴化铁的催化作用下制取溴苯，其制备及提纯过程为：制备→水洗分液→碱
洗分液→水洗分液→再分离，下列说法正确的是A．制备装置a中长导管仅起导气作用
B．装置b可用于制备过程中吸收尾气
C．分液时，有机层由装置c的上口倒出
D．可选择装置d进行再分离
【答案】D
【解析】A．铁做催化剂条件下，苯和液溴反应生成溴苯和溴化氢，该反应为放热反应，反应放出的热量
会使苯和液溴挥发，则制备装置a中长导管起导气兼冷凝回流的作用，故A错误；
B．溴化氢极易溶于水，若用装置b吸收溴化氢会产生倒吸，故B错误；
C．溴苯是密度比水大的不溶于水的无色液体，分液时，密度比水大的溴苯应该从下口放出，故C错误；
D．由分析可知，水洗分液得到含有苯的粗溴苯，分离粗溴苯可以利用苯与溴苯的沸点不同选择装置d进
行蒸馏分离，故D正确；
故选D。
15．实验室由叔丁醇与浓盐酸反应制备2-甲基-2-氯丙烷的路线如下：
下列说法错误的是
A．用5% 溶液洗涤分液时，先将下层有机物从分液漏斗分离
B．第二次水洗的目的是除去有机相中的钠盐
C．无水 可用无水 代替
D．蒸馏除去残余反应物叔丁醇时，产物先蒸馏出体系
【答案】A
【分析】叔丁醇与浓盐酸反应生成2-甲基-2-氯丙烷，反应后分液分离出有机相，加入水洗涤分液后的有机相再加入碳酸钠溶液除去少量的盐酸，分液后用水洗涤有机相除去生成的钠盐，洗涤分液得到有机相加入
干燥剂干燥后蒸馏分离出产品；
【解析】A．2-甲基-2-氯丙烷密度小于水，有机层位于上层，用5% 溶液洗涤分液时，先将下层水
层从分液漏斗分离，然后将有机相从上口放出，故A错误；
B．加入碳酸钠后和盐酸反应生成钠盐，故第二次水洗的目的是除去有机相中的钠盐，故B正确；
C．无水氯化钙为除去有机相中的残存水，故无水 可用干燥剂无水 代替，故C正确；
D．叔丁醇能形成氢键导致其沸点较高，2-甲基-2-氯丙烷沸点较低，故产物2-甲基-2-氯丙烷先蒸馏出体
系，故D正确。
故选A。
16．工业制备茉莉醛( )的流程如图所示。下列说法正确的是
已知：①庚醛易自身缩合生成与茉莉醛沸点接近的产物
②茉莉醛易被浓硫酸氧化
A．乙醇的主要作用是提供反应物
B．干燥剂可选用无水
C．可将最后两步“蒸馏”和“柱色谱法分离”合并替换为“真空减压蒸馏”
D．可采用与浓硫酸共热的方法来除去产品中少量的庚醛自缩物
【答案】B
【分析】苯甲醛和庚醛在氢氧化钾乙醇溶液中发生羟醛缩合反应生成茉莉醛，乙醇做溶剂不参与反应，经
过冷却、萃取分液，用固体干燥剂干燥，可以选用无水硫酸钠做干燥剂，最后蒸馏、柱色谱法分离得到产
品。【解析】A．据题意和分析，苯甲醛与庚醛反应生成水和茉莉醛，乙醇不参与反应，乙醇的主要作用是助
溶剂，故A错误；
B．干燥剂的作用是吸收有机相中的残留水分，无水Na SO 吸收水形成结晶水合物，通过过滤方法分离，
2 4
故B正确；
C．据已知信息，庚醛易自身缩合生成与茉莉醛沸点接近的产物，直接蒸馏难以将二者分离，不可将最后
两步“蒸馏”和“柱色谱法分离”替换为“真空减压蒸馏”，故C错误；
D．据已知信息，茉莉醛易被浓硫酸氧化，不可采用与浓硫酸共热的方法来除去产品中少量的庚醛自缩
物，故D错误；
答案选B。
17．苯甲酸是一种食品防腐剂，微溶于冷水，易溶于热水。某同学设计实验提纯某粗苯甲酸样品(其中含有
少量泥沙等难溶于水的杂质)，下列操作未涉及的是
A．甲：加热溶解 B．乙：冷却结晶
C．丙：萃取后分液 D．丁：趁热过滤
【答案】C
【解析】采用重结晶法提纯苯甲酸，其操作过程为：热水溶解→趁热过滤→冷却结晶→过滤→冷水洗涤→
干燥，未涉及萃取分液操作，故选C。
18．K．Barry Sharpless等因提出“叠氮一炔环点击反应”而获得2022年诺贝尔化学奖。该反应可表示如
下：下列说法错误的是
A．该反应类型属于加成反应
B．Ⅱ分子中所有原子处于同一平面
C．反应过程中有极性键断裂和非极性键生成
D．Ⅲ的分子式为C H N O
17 17 3
【答案】C
【解析】A．对比这三种有机物的结构可以发现，是氮氮三键和碳碳三键发生了加成反应，A正确；
B．Ⅱ 分子中苯环确定一个平面，碳碳三键确定一条直线，且直线在苯环确定的平面上，则所有原子处于
同一平面，B正确；
C．根据反应过程可知，反应过程中有C—H键的断裂，但是没有非极性键的生成，C错误；
D．根据Ⅲ的结构简式可知，其分子式为C H N O，D正确；
17 17 3
故选C。
19．中国科学技术大学化学系研发出的新型催化剂可实现芳醇选择性氧化制备芳醛。其过程如图所示。
下列叙述正确的是
A．若X为甲基，则甲、乙均不能发生酯化反应
B．若X为甲基，则乙分子中所有碳原子不可能共平面
C．若X为羧基，则在催化剂作用下乙可以转化成甲
D．若X为羧基，则可以用少量金属钠区分甲、乙
【答案】C
【解析】A．若X为甲基，则甲中有羟基，可以发生酯化反应，A错误；
B．若X为甲基，则乙分子中所有碳原子都可能共平面，B错误；
C．若X为羧基，则在催化剂作用下，乙与H 加成可以转化成甲，C正确·；
2
D．若X为羧基，金属钠可以与羟基反应，也可以与羧基反应，所以不可以区分甲、乙，D错误；
故选C。
20．有机化合物X、Y可以发生如下转化。下列有关化合物X、Y的说法错误的是A．X Y的反应为加成反应
B．Y的分子式为C H NO
13 15 2
C．X、Y分子均能与Br 发生加成反应
2
D．Y分子中能共面的碳原子最多有11个
【答案】C
【解析】A．由结构简式可知，X和CH CN反应生成Y的过程中，碳氧双键断裂，该反应为加成反应，故A
3
正确；
B．由结构简式可知，Y的分子式为C H NO ，故B正确；
13 15 2
C．X、Y分子中没有碳碳双键，都不能与Br 发生加成反应，故C错误；
2
D．Y分子中苯环是平面的结构，-CN中C原子杂化方式为sp3，是直线形结构，Y分子中能共面的碳原子最
多有11个，分别为 ，故D正确；
故选C。
21．点击化学是一种快速合成大量化合物的新方法，给传统有机合成化学带来重大革新。下图是科学家研
究点击化学的一种代表反应：
下列说法正确的是
A．化合物a苯环上的二取氯代物有6种
B．上述反应属于取代反应
C．化合物b分子中共线的原子最多有4个D．化合物c分子式为C H N
15 12 3
【答案】A
【解析】A．化合物a苯环上的二取氯代物有 、 、
、 、 、 共6种，故A正
确；
B．在该反应中，化合物b中的碳碳三键断开一个键，与氮原子加成形成五元环结构，故为加成反应，故B
错误；
C．化合物b分子中， 如图所示，共线的原子有6个，故C错
误；
D．化合物c分子式为C H N ，故D错误；
15 13 3
故选A。
22．阿托品是一种抗胆碱药，其结构简式如图所示。下列有关阿托品的说法正确的是
A．阿托品存在含有两个苯环的同分异构体
B．阿托品中至少有8个碳原子共平面
C．阿托品具有碱性，可与HCl反应生成盐
D．阿托品与H 完全加成后，所得分子中含2个手性碳原子
2
【答案】C【解析】A．观察阿托品的结构简式可知其不饱和度为7，因此不存在含有2个苯环的同分异构体，A错
误；
B．阿托品中至少有7个碳原子共平面，B错误；
C．阿托品中含有的N原子有未共用电子对能接受质子，故具有碱性，C正确；
D．与H完全加成后，所得分子中含3个手性碳原子，如图所示 ，D错误；
故选C。
