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训练(五十六) 烃的含氧衍生物
1．(2021·河南信阳三校联考)科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT，化合物A是其中
的一种，其结构如图。下列关于A的说法正确的是( )
A．化合物A的分子式为C H O
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B．与FeCl 溶液发生反应使溶液显紫色
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C．1 mol A最多可以与2 mol Cu(OH) 反应
2
D．1 mol A最多与1 mol H 加成
2
A [根据有机物中原子的成键特点及其化合物A的键线式，可知其分子式为C H O，
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A项正确；A中无苯环，没有酚羟基，B项不正确；1 mol A中含2 mol—CHO，1 mol 碳碳双
键，则最多可与4 mol Cu(OH) 反应，可与3 mol H 发生加成反应，C、D两项不正确。]
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2．(2021·吉林省吉林市调研)某有机物X的结构简式如下图所示，则下列有关说法中正
确的是( )
A．X的分子式为C H O
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B．X在一定条件下能发生加成、加聚、取代、消去等反应
C．在Ni作催化剂的条件下，1 mol X最多只能与1 mol H 加成
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D．可用酸性高锰酸钾溶液区分苯和X
D [由X的结构简式可知，其分子式为C H O，A错误；X含碳碳双键，能发生加成、
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加聚反应，含有酯基和苯环，能发生取代反应，含有醇羟基，但不含邻位氢原子，不能发生消
去反应，B错误；苯环和碳碳双键都能加成氢气，故在Ni作催化剂的条件下，1 mol X最多
只能与4 mol H 加成，C错误；X含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而X则不能，
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故可以区分，D正确。]
3．(2020·山东等级模拟考)Calanolide A是一种抗HIV药物，其结构简式如右图所示。下
列关于Calanolide A的说法错误的是( )A．分子中有3个手性碳原子
B．分子中有3种含氧官能团
C．该物质既可发生消去反应又可发生加成反应
D．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应时消耗1 mol NaOH
D [该有机物中各连接1个甲基或羟基的碳原子是手性碳原子，A正确；含氧官能团为
羟基、酯基、醚键，B正确；含氧醇羟基，可发生消去反应，含苯环和碳碳双键，可发生加成反
应，C正确；该有机物含有的酯基为酚酯，1 mol该物质应消耗2 mol NaOH，D错误。]
4．(2021·安徽“江南十校”联考)脱氢醋酸钠是FAO和WHO认可的一种安全型食品防
霉、防腐保鲜剂，它是脱氢醋酸的钠盐。脱氢醋酸的一种制备方法如图：5．(2020·全国卷Ⅱ)维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营
养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中α生育酚(化合物E)含量最高，生
理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为____________。
(2)B的结构简式为__________。
(3)反应物C含有三个甲基，其结构简式为__________。
(4)反应⑤的反应类型为____________。
(5)反应⑥的化学方程式为__________________________。回答下列问题：
(1)实验室制备A的化学方程式为______________，提高A产率的方法是__________。
A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为________________。
(2)C→D的反应类型为____________；E中含氧官能团的名称为________________。
(3)C的结构简式为____________________，F的结构简式为________________。7．(2021·四川成都七中检测)化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A中的官能团名称是________。
(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星
号(*)标出B中的手性碳______________________。
(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的 B 的同分异构体的结构简式
________________________________________________。
(不考虑立体异构，只需写出3个)
(4)反应④所需的试剂和条件是________。
(5)⑤的反应类型是________。
(6)写出F到G的反应方程式_________________________________________。
解析 (1)A中的官能团为羟基。(2)根据手性碳原子的定义，B中 上没有手性碳，OC上没有手性碳，故B分子中只有2个手性碳原子。
(3)B的同分异构体能发生银镜反应，说明含有醛基，所以可以看成环己烷分子中2个氢
原子分别被甲基、醛基取代，或一个氢原子被—CH CHO取代。
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(4)反应④所需的试剂和条件是乙醇/浓硫酸、加热。(5)反应⑤中，CH CH CH Br与E发
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生取代反应。
(6)F在碱溶液中水解生成羧酸盐，再酸化得到G。已知：R—OH――→R—Br；R—Br＋R′—Na→R′—R＋NaBr。
回答下列问题：
(1)辣椒素的分子式为____________，A所含官能团的名称是__________________，D的
最简单同系物的名称是__________。
(2)A→B 的 反 应 类 型 为 ____________ ， 写 出 C→D 的 化 学 方 程 式 ：
____________________。
(3)写出同时符合下列三个条件的D的同分异构体的结构简式：____________________。
①能使溴的四氯化碳溶液褪色；
②能发生水解反应，产物之一为乙酸；
③核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。
(4)4戊烯酸(CH===CHCH CH COOH)可用作农药、医药中间体。参照以上合成路线，
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设计由CH ===CHCH OH为起始原料制备4戊烯酸的合成路线。
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解析 根据题给“已知”和流程以及D的分子式，较易推断出合成路线中各物质的结
构 简 式 ： A ： (CH)CHCH===CH(CH)Br ， B ：
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(CH)CHCH===CH(CH)CH(COOCH CH )，
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C：(CH)CHCH===CH(CH)CH(COOH) ，D：(CH)CHCH===CH(CH)COOH，
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E：(CH)CHCH===CH(CH)COCl。
3 2 2 49．(2020.7·浙江选考)某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托
拉宗。
请回答：
(1)下列说法正确的是________。
A．反应Ⅰ的试剂和条件是Cl 和光照
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B．化合物C能发生水解反应
C．反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应
D．美托拉宗的分子式是C H ClNOS
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(2)写出化合物D的结构简式：____________________。
(3)写出B＋E→F的化学方程式：_______________________________________。
(4)设计以A和乙烯为原料合成C的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。
(5)写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式：__________________。
核磁共振氢谱和红外光谱(IR)检测表明：
①分子中共有4种氢原子，其中苯环上的有2种；
②有碳氧双键，无氮氧键和—CHO。
