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第 2 课时 氢键 溶解性 分子的手性
发 展 目 标 体 系 构 建
1.了解氢键形成的条件及氢键的存在，学会氢键的表示
方法，会分析氢键对物质性质的影响。
2.知道物质的溶解性与分子结构的关系，了解“相似相
溶”规律。
3.结合实例初步认识分子的手性对其性质的影响。
一、氢键及其对物质性质的影响
1．氢键的概念及表示方法
(1)概念：氢键是由已经与电负性很大的原子形成共价键的氢原子(如水分子中的氢)与另一个电
负性很大的原子(如水分子中的氧)之间的作用力。
(2)表示方法：
氢键的通式可用X—H…Y—表示。式中X和Y表示 F 、 O 、 N ，“—”表示共价键，“…”表
示氢键。
微点拨：一般来说，能形成氢键的元素有N、O、F。所以氢键一般存在于含N—H、H—O、H
—F的物质中，或有机化合物中的醇类和羧酸类等物质中。
2．氢键的特征
(1) 氢键不是化学键，而是特殊的分子间作用力，其键能比化学键弱，比范德华力强。
(2)氢键具有一定的方向性和饱和性
X—H与Y形成分子间氢键时，氢原子只能与一个 Y原子形成氢键，3个原子总是尽可能沿直
线分布，这样可使X与Y尽量远离，使两原子间电子云的排斥作用力最小，体系能量最低，形成
的氢键最强、最稳定 (如下图)。
3．氢键的类型
(1)分子间氢键，如水中O—H…O—。
(2)分子内氢键，如 。
4．氢键对物质性质的影响(1)当形成分子间氢键时，物质的熔、沸点将升高。
(2)当形成分子内氢键时，物质的熔、沸点将下降。
(3)氢键也影响物质的电离、溶解等过程。
二、溶解性
1．相似相溶规律
非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，极性溶质一般能溶于极性溶剂。如蔗糖和氨易溶于水，难
溶于四氯化碳；而萘和碘却易溶于四氯化碳，难溶于水。
2．影响物质溶解性的因素
(1)外界因素：主要有温度、压强等。
(2)氢键：溶剂和溶质之间的氢键作用力越大，溶解性越好(填“好”或“差”)。
(3)分子结构的相似性：溶质和溶剂的分子结构相似程度越大，其溶解性越大。如乙醇与水互溶，
而戊醇在水中的溶解度明显减小。
(4)溶质是否与水反应：溶质与水发生反应，溶质的溶解度会增大。如 SO 与水反应生成的
2
H SO 可溶于水，故SO 的溶解度增大。
2 3 2
有机溶剂都是非极性溶剂吗？
[提示] 有机溶剂大多数是非极性溶剂，如CCl 、C H 等，但也有少数的极性溶剂，如酒精。
4 6 6
三、分子的手性
1．手性异构体
具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手与右手一样互为镜像，却在三维空间里
不能叠合，互称手性异构体(或对映异构体)。
2．手性分子
有手性异构体的分子叫做手性分子。
如乳酸( )分子。
有机物 具有手性，其与H 发生加成反应后，其产物还
2
有手性吗？
[提示] 原有机物中与—OH相连的碳原子为手性碳原子，与H 加成后，该碳原子连有两个乙
2
基，不再具有手性。1．判断正误(对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。)
(1)氢键是一种特殊的化学键，它广泛存在于自然界中 (×)
(2)CS 在水中的溶解度很小，是由于其属于非极性分子 (√)
2
(3)I 在酒精中易溶，故可用酒精萃取碘水中的碘 (×)
2
(4)手性分子之间，因分子式相同，故其性质相同 (×)
2．碘单质在水中的溶解度很小，但在CCl 中的溶解度很大，这是因为( )
4
A．CCl 与I 相对分子质量相差较小，而H O与I 的相对分子质量相差较大
4 2 2 2
B．CCl 与I 都是直线形分子，而H O不是直线形分子
4 2 2
C．CCl 与I 中都不含氢元素，而H O中含有氢元素
4 2 2
D．CCl 和I 都是非极性分子，而H O是极性分子
4 2 2
D [根据“相似相溶”原理；极性分子组成的溶质易溶于极性分子组成的溶剂，难溶于非极性
分子组成的溶剂；非极性分子组成的溶质易溶于非极性分子组成的溶剂，难溶于极性分子组成的
溶剂。CCl 和I 都是非极性分子，而H O是极性分子，所以碘单质在水中的溶解度很小，在 CCl
4 2 2 4
中的溶解度很大。]
3．甲酸可通过氢键形成二聚物，HNO 可形成分子内氢键。试在下图中画出氢键。
3
[解析] 依据氢键的表示方法及形成条件画出。
[答案]
范德华力、氢键、化学键的比较
有机物A( )的结构可以表示为 (虚线表示氢键)，而有机物B( )只
能形成分子间氢键。(1)工业上用水蒸气蒸馏法将A和B进行分离，首先被蒸出的成分是哪一种？为什么？
提示：首先被蒸出的物质为A。因为A易形成分子内氢键，B易形成分子间氢键，所以B的沸
点比A的高。
(2)在第ⅤA、ⅥA、ⅦA族元素的氢化物中，为什么 NH 、H O、HF三者的相对分子质量分
3 2
别小于同主族其他元素的氢化物，但熔、沸点却比其他元素的氢化物高？
提示：因为NH 、H O、HF三者的分子间能形成氢键，同主族其他元素的氢化物不能形成氢键，
3 2
所以它们的熔点和沸点高于同主族其他元素的氢化物。
范德华力、氢键、化学键的比较
范德华力 氢键 共价键
已经与电负性很强的原子形
物质分子之间普遍存在的 成共价键的氢原子与另一个 原子间通过共用电子对所
概念
一种作用力 电负性很强的原子之间的静 形成的相互作用
电作用
作用粒
分子 H与N、O、F 原子
子
特征 无方向性和饱和性 有方向性和饱和性 有方向性和饱和性
强度 共价键>氢键>范德华力
①随分子极性的增大而增
对于 成键原子半径和共用
影响强 大
X—H…Y，X、Y的电负性越 电子对数目。键长越
度的因 ②组成和结构相似的分子
大，Y原子的半径越小，作用越 短，键能越大，共价
素 构成的物质，相对分子质
强 键越稳定
量越大，范德华力越大
①影响物质的熔点、沸
①分子间氢键的存在，使物质的
点、溶解度等物理性质
对物质 熔、沸点升高，在水中的溶解度
②组成和结构相似的物 共价键键能越大，分
性质的 增大。如熔、沸点：H O>H S
2 2
质，随相对分子质量的增 子稳定性越强
影响 ②分子内存在氢键时，降低物质
大，物质的熔、沸点升
的熔、沸点
高。如CF PH ；
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同分异构体分子间形成氢键的物质比分子内形成氢键的物质熔、沸点高，如邻羟基苯甲酸<对羟基
苯甲酸。
2．对物质溶解度的影响：溶剂和溶质之间形成氢键使溶质的溶解度增大，如NH 、甲醇、甲
3
酸等易溶于水。
3．对物质密度的影响：氢键的存在会使某些物质的密度反常，如水的密度比冰的密度大。
4．氢键对物质电离性质的影响：如邻苯二甲酸的电离平衡常数K 与对苯二甲酸的电离平衡常
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数K 相差较大。
a1
手性分子“手性”指一个物体不能与其镜像相重合 。如我们的双手，左手与互成镜像的右手不重合。
一个手性分子与其镜像不重合，分子的手性通常是由不对称碳引起，即一个碳上的四个基团互不
相同。 通常用(RS)、(DL)对其进行识别。例如：
(1)互为手性分子的物质是同一种物质吗？ 二者具有什么关系？
提示：不是同一种物质，二者互为同分异构体。
(2)互为手性分子的物质化学性质几乎完全相同，分析其原因。
提示：物质结构决定性质。互为手性分子的物质组成、结构几乎完全相同，所以其化学性质几
乎完全相同。
手性分子的理解
(1)手性同分异构体(又称对映异构体、光学异构体)的两个分子互为镜像关系，即分子形式的
“左撇子和右撇子”。
(2)构成生命体的有机物绝大多数为手性分子。两个手性分子的性质不同，且手性有机物中必
定含手性碳原子。
3．手性分子往往具有一定光学活性。乳酸分子是手性分子，如图 。乳酸中的
手性碳原子是( )
A．① B．② C．③ D．②③
B [②号碳原子连接CH —、—H、—COOH、—OH四种不同的基团。]
3
4．(双选)丙氨酸(C H NO )分子为手性分子，它存在手性异构体，如图所示：
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Ⅰ Ⅱ
下列关于丙氨酸的两种手性异构体(Ⅰ和Ⅱ)的说法正确的是( )A．Ⅰ和Ⅱ分子中均存在2个手性碳原子
B．Ⅰ和Ⅱ呈镜面对称，具有相同的分子极性
C．Ⅰ和Ⅱ分子都是极性分子，只含有极性键，不含非极性键
D．Ⅰ和Ⅱ的化学键相同，但分子的性质不同
BD [Ⅰ和Ⅱ分子中都只含有1个手性碳原子，都是极性分子，分子中都含有极性键和非极性
键，二者互为手性异构体，具有不同的性质。]
[规律方法]
手性分子的判断方法
1．观察实物与其镜像能否重合，如果不能重合，说明是手性分子。如图：
2．观察有机物分子中是否有手性碳原子，如果有一个手性碳原子，则该有机物分子就是手性
分子，具有手性异构体。含有两个手性碳原子的有机物分子不一定是手性分子。
1．关于氢键，下列说法正确的是( )
A．氢键比分子间作用力强，所以它属于化学键
B．冰中存在氢键，水中不存在氢键
C．分子间形成的氢键使物质的熔点和沸点升高
D．H O是一种非常稳定的化合物，这是由于氢键所致
2
C [氢键属于分子间作用力，其大小介于范德华力和化学键之间，不属于化学键，分子间氢键
的存在，加强了分子间作用力，使物质的熔、沸点升高，A项错误，C项正确；在冰和水中都存在
氢键，而H O的稳定性主要是由分子内O—H的键能决定，B、D项错误。]
2
2．下列每组物质都能形成分子间氢键的是( )
A．HClO 和H SO B．CH COOH和H Se
4 2 4 3 2
C．C H OH和NaOH D．H O 和HI
2 5 2 2
A [HClO 和H SO 可形成分子间氢键，A正确；Se的非金属性较弱，H Se不能形成分子间氢
4 2 4 2
键，B错误；NaOH是离子化合物，不能形成分子间氢键，C错误；HI中碘元素非金属性较弱，不
能形成分子间氢键，D项错误。]
3．下列说法中正确的是( )
A．极性分子构成的溶质一定易溶于极性分子构成的溶剂之中，非极性分子构成的溶质一定易
溶于非极性分子构成的溶剂中
B．溴分子和水分子是极性分子，四氯化碳分子是非极性分子，所以溴难溶于水而易溶于四氯化碳
C．白磷分子是非极性分子，水分子是极性分子，而二硫化碳是非极性分子，所以白磷难溶于
水而易溶于二硫化碳
D．水分子是极性分子，二氧化碳可溶于水，因此二氧化碳是极性分子
C [很多有机物分子都是极性分子，但因为极性很弱，所以大部分难溶于水，而有机物之间的
溶解度却很大，A项错误。溴分子是非极性分子，B项错误。二氧化碳(O===C===O)是非极性分子，
D项错误。所以，选C。]
4．莽草酸的分子结构模型如图所示 (分子中只有C、H、O三种原子)。其分子中手性碳原子
的个数为( )
A．1 B．2 C．3 D．4
C [由图中的分子结构模型可以看出莽草酸的结构简式为 ，故连有羟基的三个
碳原子都是手性碳原子。]
5．已知3－氯－2－丁氨酸的结构简式为 ，请回答：
(1)3－氯－2－丁氨酸分子中含有________个手性碳原子。
(2)3－氯－2－丁氨酸的一对对映异构体可用简单的投影式表示为 ，
则另一对对映异构体的简单投影式应为 和________。
[解析] 根据手性碳原子周围连接四个不同的基团或原子这一规律可以判断出该物质的中间两个碳原子为手性碳原子；参照例子可以知道对映异构体关系就像我们照镜子一样，某物质的对
映异构体就是该物质在镜子中的“形象”。
[答案] (1)2 (2)
