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题型四 有机物的综合推断
有机物的综合推断是高考试题中必考题型，且分值的比重较大，通常以药物、材料、新物质
的合成为背景，根据合成路线命题形式总体可分为三类：第一类是有机推断型，即在合成路线中
各物质的结构简式是未知的，需要结合反应条件、分子式、目标产物、题给信息等进行推断；第
二类是结构已知型，即合成路线中各物质的结构简式是已知的，此类试题中所涉及的有机物大多
是陌生且比较复杂的，需要根据前后的变化来分析其反应特点；第三类是“半推半知”型，即合
成路线中部分有机物的结构简式是已知的，部分是未知的，审题时需要结合条件及已知结构去推
断未知有机物的结构。考查的知识点相对比较稳定，有结构简式的推断、官能团的名称、有机物
命名、反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体数目的判断、结合核磁共振氢谱书
写指定有机物的结构简式、合成路线设计等。
1
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一、根据特征现象进行推断
(1)溴水褪色：一般含碳碳双键、碳碳三键或醛基(—CHO)
(2)酸性高锰酸钾溶液褪色：含碳碳双键、碳碳三键、醛基或为苯的同系物(与苯环相连的碳原子上连
有氢原子)
(3)遇FeCl3溶液显紫色：含酚羟基
(4)加入溴水产生白色沉淀：含酚羟基
(5)加入新制的Cu(OH)2悬浊液(或银氨溶液)，加热后出现砖红色沉淀(或银镜)：含醛基
(6)加入Na，产生H2：含羟基或羧基
(7)加入NaHCO3溶液，产生气体：含羧基(—COOH)
二、根据特征产物推断碳骨架结构和官能团的位置
(1)由消去反应的产物可确定—OH 或—X 的大致位置
(2)由取代产物的种类可确定碳骨架结构
(3)若醇能被氧化为醛或羧酸：含CH2OH 结构；若醇能被氧化为酮：含
CHOH结构；若醇不能被催化
氧化：含
C
OH结构
(4)由加氢或加溴后的碳骨架结构可确定
或—C≡C—的位置
(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物中含—OH 和—COOH，并根据酯环
的大小，确定—OH 与—COOH 的相对位置
三、利用有机物的转化关系推断
1．一元转化路径
RCH
CH2
HCl
一定条件
RCH2CH2Cl NaOH/H2O
RCH2CH2OH
O2
Cu/
RCH2CHO
D
D
j
k
D
Ag(NH3)2OH
H+,
RCH2COOH
CH3OH
H
浓
2SO4/D
RCH2COOCH3
2．二元转化路径
CH2
Br2
NaOH/H2O
O2
Cu/
D
D
CH2
CH2
CH2
Br
Br
CH2
CH2
OH
OH
CHO
CHO
j
k
Ag(NH3)2OH
H+
COOH
COOH
D
HO
O
CH2CH2OH
C
O
C
O
O
(
)
链酯
O
O
O
HO
O
C
O
C
OCH2CH2
(
)
环酯
O
n H (
)
聚酯
乙二醇
H
浓
2SO4/
3．芳香合成路径
2
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NaOH/H2O
O2
Cu/
D
D
j
k
Ag(NH3)2OH
H+
CH3
CH2Cl
CH2OH
CHO
COOH
Cl2
光照
D
CH2
O
C
O
H
浓
2SO4/
CH2OH
四、依据有机物的结构与性质推断
1．“浓H2SO4、加热”为R—OH 的消去或酯化反应
醇的消去反应
CH3CH2OH⃗
浓硫酸
170° C CH2==CH2↑＋H2O
酯化反应
H2O
HO
CH3
C
＋
OH
＋
C2H5
浓硫酸
C2H5
O
CH3
C
O
O
2．“HNO3、浓H2SO4、加热”为苯环上的硝化反应
苯环的硝化反应
+ HO—NO2
浓硫酸
50°C~60°C
NO2+ H2O
3．“稀硫酸、加热”为酯水解、二糖、多糖等水解
酯的水解
＋H
OH
OH
C
O
＋
CH3
C2H5OH
稀H2SO4
C
O
O
CH3
C2H5
淀粉的水解
(C6H10O5)n＋nH2O⃗稀硫酸或酶nC6H12O6(葡萄糖)
4．“稀硫酸(H+)”为羧酸盐、苯酚钠酸化
羧酸盐的酸化
CH3COONH4＋HCl―→CH3COOH＋NH4Cl
苯酚钠的酸化
ONa
+
NaCl
OH
+
HCl
5．“NaOH 水溶液、加热”为R—X 的水解反应，或酯(
)的水解反应
卤代烃的水解(成醇)
CH3CH2—Br＋NaOH⃗水
Δ
CH3CH2—OH＋NaBr
酯的水解
C
O
O
＋
CH3
C2H5
C
O
＋
CH3
C2H5OH
ONa
NaOH
6．“NaOH 醇溶液、加热”为R—X 的消去反应
卤代烃的消去反应
CH3CH2Br＋NaOH⃗
乙醇
Δ
CH2==CH2↑＋NaBr＋H2O
7．“溴水或溴的CCl4溶液”为碳碳双键、碳碳三键的加成
碳碳双键的加成
CH2==CH2＋Br2⃗CCl 4 CH2Br—CH2Br
3
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碳碳三键的加成
HC≡CH＋Br2
CHBr==CHBr，CHBr==CHBr＋Br2
CHBr2—CHBr2
8．“浓溴水”为酚取代、醛氧化
苯酚(酚类)取代
OH
+ 3Br2
OH
Br
Br
Br
+ 3HBr
醛氧化
CH3CHO＋Br2＋H2O
CH3COOH＋2HBr
9．“氯气(Br2)、光照”为烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代
烷烃与氯气的光照取代
CH3CH3＋Cl2⃗光照HCl＋CH3CH2Cl (还有其他的卤代烃)
甲苯与氯气的光照取代
CH3＋
CH2Cl
Cl2
光照
HCl
＋
10．“液溴、FeBr3(Fe)”为苯或苯的同系物发生苯环上的取代
苯与液溴反应
Br
＋Br2
FeBr3
＋HBr
甲苯与液氯的取代
CH3
＋Cl2
HCl
＋
Cl
CH3
FeCl3
CH3
Cl
CH3＋Cl2
HCl
＋
FeCl3
11．“氧气、Cu 或Ag 作催化剂、加热”为某些醇氧化、醛氧化
正丙醇催化氧化
2CH3CH2CH2OH＋O2⃗
Cu / Ag
Δ
2CH3CH2CHO＋2H2O
异丙醇催化氧化
2CH3—CH—CH3
OH
+ O2
r
2CH3—C—CH3+
O
2H2O
Cu
12．“氢气、Ni 作催化剂、加热”为碳碳双键、碳碳三键、苯、醛、酮加成
碳碳双键与氢气的加成
CH2==CH2＋H2⃗
催化剂
Δ
CH3—CH3
碳碳三键与氢气的加成
HC≡CH＋H2⃗
催化剂
Δ
CH2==CH2；CH2==CH2＋H2⃗
催化剂
Δ
CH3—CH3
苯环与氢气的加成
＋3H2
催化剂
醛与氢气的加成
C
H2
O
CH3
H＋
催化剂
CH3CH2
OH
酮与氢气的加成
C
O
H2
CH3
CH3
＋
CH
OH
CH3
CH3
催化剂
13．“Ag(NH3)2OH/△”或“新制的Cu(OH)2/△”为醛的氧化反应
4
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乙醛与银氨溶液反应
CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH
2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O
14．“能与NaHCO3溶液反应”为R—COOH
乙酸与NaHCO3反应
CH3COOH＋NaHCO3
CH3COONa＋CO2↑＋H2O
五、根据描述推断有机物结构
序号
题给叙述
推断结论
(1)
芳香化合物
该化合物含有苯环
(2)
某有机物能与FeCl3溶液发生显色反应
该有机物含有酚羟基
(3)
某有机物G 不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解
产物之一能发生此反应
G 中不含酚羟基，水解后的生成物中含有
酚羟基(极有可能是酚酯)
(4)
某有机物能发生银镜反应
该有机物含有醛基或
(5)
某有机物若只含有一个官能团，既能发生银镜反
应，又能发生水解反应
该有机物可能为甲酸某酯
(6)
某有机物能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体
该有机物含有羧基
(7)
0.5 mol 某有机酸与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g
CO2
该有机酸是二元羧酸，一个分子中含有2
个—COOH
(8)
某有机物的核磁共振氢谱中有4 组峰，且峰面积之比
为6∶2∶2∶1
该有机物含有四种不同化学环境的氢原
子，且氢原子的个数之比为6∶2∶2∶1
(9)
某气态有机物的密度是同温同压下H2密度的28 倍
该气态有机物的摩尔质量为56 g·mol－1
六、依据题给信息进行推断
1．烯烃的有关信息
(1)双烯合成：1，3－丁二烯与乙烯(乙炔)发生环化加成反应得到环己烯(环己二烯)
方程式
＋
D
，
＋
D
机理解读
，1，3－丁二烯发生1，4－加成，合成六元环的首选方法
实例
(2)烯烃的氧化反应
①臭氧氧化：烯烃通过臭氧氧化并经锌和水处理得到醛或酮：
方程式
C
C
R1
R2
R3
H
j
k
O3
Zn/H2O
C
R1
R2
＋
C
R3
H
O
O
5
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机理解读
＋
j
k
O3
Zn/H2O
，生成醛或酮
实例
j
k
O3
Zn/H2O
②酸性高锰酸钾溶液氧化
方程式
机理解读
酸性高锰酸钾溶液的氧化性更强，碳碳双键上的氢原子进一步氧化，形成羧酸(R″—
COOH)，若R″为H 原子，则最终氧化为CO2
烯烃、炔
烃与酸性
高锰酸钾
溶液反应
的规律
③硼氢化氧化
方程式
RCH2CH2OH
RCH
CH2
j
k
B2H6
H2O2/OH
机理解读
此反应可理解为一个加成反应，注意羟基加成在含氢原子较多的双键碳原子上，而氢则
加在含氢原子较少的碳原子上
实例
(3)丙烯上的甲基(αH)在500℃～600℃取代：
Cl2
＋
500°C~600°C
CH2
CH
CH3
HCl
＋
CH2
CH
CH2Cl
2．与芳香烃有关的信息
(1)博－克烷基化反应
方程式
＋R
Cl
AlCl3
R ＋HCl
机理解读
实质为苯与卤代烃发生取代反应
实例
＋
(2)博－克酰基化反应
6
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方程式
＋
R
Cl
AlCl3
＋HCl
C
O
R
C
O
机理解读
实质为苯中的氢与酰基化合物中酰基的取代反应
实例
(3)苯环上的硝基被还原
方程式
NO2
NH2
Fe
HCl
，
机理解读
实质为硝基加氢去氧的反应
3．与格氏试剂有关的信息
格氏试剂：RMgX(X 表示卤素原子)，用RX 与金属Mg 制取。是有机合成中常用的一种试剂，起到
增长碳链的作用
(1)格氏试剂(R′MgX)与醛或酮反应
方程式
R2
H
R1
C
O
＋R2MgX
H
R1
C
OMgX
水解
R2
H
R1
C
OH
机理解读
格氏试剂与醛、酮反应时，格氏试剂的烃基进攻羰基碳，生成卤代烃氧基镁，酸化后得
到醇。即：
(2)格氏试剂(R′MgX)与酯的反应
方程式
j
k
RCOOC2H5
R'MgBr(
)
足量
H+/H2O
机理解读
格氏试剂与酯的反应，从形式上可以看成二步：首先格氏试剂的烃基取代酯中的烷氧基
(—OCH2CH3)生成醛或酮；生成的醛或酮再进一步与格氏试剂反应，最终生成醇
实例
j
k
CH3CH2MgBr(
)
足量
H+/H2O
CH3OOCCOOCH3
4．与醛、酮、酯有关的信息
(1)醛与醛缩合——羟醛缩合
7
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方程式
2RCH2CHO
NaOH
稀
溶液
R
CH2CH
C
R
CHO
R
CH2CH
CH
R
CHO
OH
H2O
机理解读
含有α－H 的醛在稀碱(10% NaOH)的作用下对碳氧双键进行加成生成β－羟基醛；生成
的β－羟基醛在加热条件下再发生消去反应而脱去水
OH
稀
2—丁烯醛
(2)酯与酯缩合
方程式
RCOOR′＋R″CH2COOR′⃗CH 3CH 2 Na
＋R′OH
机理解读
也是α－H 的机理，从反应形式上看，是一个取代反应；即：
R′OH
＋
CH3CH2Na
(3)酯交换反应
方程式
RCOOR′＋R″OH
RCOOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烃基)
机理解读
酯化反应为可逆反应，在酯的溶液中，是有少量的游离醇和酸存在的。酯交换反应中的
醇能够与酯溶液中少量游离的酸进行酯化反应，新的酯化反应就生成了新的酯和新的
醇。即：酯脱OR′，醇脱氢，类比于酯化反应中的“酸脱羟基，醇脱氢”
5．其它类型的有机信息
(1)炔烃通过臭氧化并经锌和水处理得到羧酸
j
k
O3
Zn/H2O
C
C
CH2CH3
CH3
HOOC
CH2CH3
CH3COOH＋
(2)烯烃与冷的高锰酸钾在碱性条件下的反应
C
C
C
KMnO
稀、冷
4/OH－
C
OH OH
(3)乙炔自身加成：2CH≡CH
CH2==CH—C≡CH
(4) 卤代烃跟氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸：CH3CH2Br⃗Na CN CH3CH2CN⃗H 2 O
CH3CH2COOH
(5)卤代烃与炔钠的反应：2CH3C≡CH＋2Na⃗液氨2CH3C≡CNa＋H2↑
CH3C≡CNa＋CH3CH2Cl
CH3C≡CCH2CH3＋NaCl
(6)卤代烃和钠反应：2R—Cl＋2Na
R—R+2NaCl
(7)醛与氢氰酸的加成反：
C
O
CH3
H＋H
CN
C
OH
CH3
H
CN
8
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(8)醛、酮与NH3加成反应制备胺：CH3CHO ＋NH3
催化剂
CH3
CH
OH
NH2
(9)醛、酮与醇加成反应制备半缩醛：CH3CHO ＋
催化剂
CH3
CH
OH
CH3OH
OCH3
(10)羧酸分子中的αH 被取代的反应：
D
Cl
RCH2COOH
PCl3
RCHCOOH
(11)羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：RCOOH⃗Li AlH 4 RCH2OH
七、有机数据信息
1．有机分子中原子个数比
(1)C︰H=1︰1，可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。
(2) C︰H=l︰2，可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。
(3) C︰H=1︰4，可能为甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。
2．常见式量相同的有机物和无机物
(1)式量为28 的有：C2H4，N2，CO。
(2)式量为30 的有：C2H6，NO，HCHO。
(3)式量为44 的有：C3H8，CH3CHO，CO2，N2O。
(4) 式量为46 的有：CH3CH2OH，HCOOH，NO2。
(5)式量为60 的有：C3H7OH，CH3COOH，HCOOCH3，SiO2。
(6)式量为74 的有：CH3COOCH3，CH3CH2COOH，CH3CH2OCH2CH3，
Ca(OH)2，HCOOCH2CH3，C4H9OH。
(7) 式量为100 的有：CH2=C(OH)COOCH3，CaCO3，KHCO3，Mg3N2。
(8)式量为120 的有： C9H12(丙苯或三甲苯或甲乙苯)，MgSO4，NaHSO4，KHSO3，CaSO3，NaH2PO4，
MgHPO4，FeS2。
(9)式量为128 的有：C9H20(壬烷)，C10H8(萘)。
3．有机反应数据信息
(1)根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：1mol=C＝C=加成时需1molH2，1molHX，1mol—
C≡C—完全加成时需2molH2，1mol—CHO 加成时需1molH2，而1mol 苯环加成时需3molH2。
(2)含1mol—OH 或1mol—COOH 的有机物与活泼金属反应放出0.5molH2。
(3)含1mol—COOH 的有机物与碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2。
(4)1mol 一元醇与足量乙酸反应生成1mol 酯时，其相对分子质量将增加42。
1mol 二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。
1mol 一元酸与足量乙醇反应生成1mol 酯时，其相对分子质量将增加28。
1mol 二元酸与足量乙醇反应生成酯时，其相对分子质量将增加56。
(5)1mol 某酯A 发生水解反应生成B 和乙酸时，若A 与B 的相对分子质量相差42，则生成1mol 乙酸。
9
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(6)由—CHO 变为—COOH 时，相对分子质量将增加16。
(7)分子中与饱和链烃相比，若每少2 个氢原子，则分子中可能含双键。
(8)烃和卤素单质的取代：取代1 mol 氢原子，消耗1 mol 卤素单质(X2)。
(9)1 mol —CHO 对应2 mol Ag；或1 mol —CHO 对应1 mol Cu2O。
题型一：利用有机物的转化关系推断
1．(2023•全国新课标卷，30)莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出
血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是_______。
(2)C 中碳原子的轨道杂化类型有_______种。
(3)D 中官能团的名称为_______、_______。
(4)E 与F 反应生成G 的反应类型为_______。
(5)F 的结构简式为_______。
(6)I 转变为J 的化学方程式为_______。
(7)在B 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种(不考虑立体异构)；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6 组峰，且峰面积比为
的同分异构体的结构简式为_______。
2．(2023•江苏卷，15)化合物I 是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下：
10
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(1)化合物A 的酸性比环己醇的___________(填“强”或“弱”或“无差别”)。
(2)B 的分子式为C2H3OCl，可由乙酸与SOCl2反应合成，B 的结构简式为___________。
(3)A→C 中加入(C2H5)3N 是为了结构反应中产生的___________(填化学式)。
(4)写出同时满足下列条件的C 的一种同分异构体的结构简式：___________。
碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%
酸性KMnO4溶液褪色；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1
个峰。
(5)G 的分子式为C8H8Br2，F→H 的反应类型为___________。
(6)写出以
、
和
为原料制备
的合成路线流图
___________ (须用NBS 和AlBN，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
3．(2023•广东卷，20)室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义
重大。一种基于
、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：
11
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(1)化合物i 的分子式为 。化合物x 为i 的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2 组峰。x
的结构简式为 (写一种)，其名称为 。
(2)反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y 反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为
。y 为
。
(3)根据化合物V 的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
消去反应
b
氧化反应(生成有机产物)
(4)关于反应⑤的说法中，不正确的有___________。
A．反应过程中，有
键和
键断裂
B．反应过程中，有
双键和
单键形成
C．反应物i 中，氧原子采取sp3杂化，并且存在手性碳原子
D．
属于极性分子，分子中存在由p 轨道“头碰头”形成的
键
(5)以苯、乙烯和
为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
(a)最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式)。
(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为 。
(c)从苯出发，第一步的化学方程式为 (注明反应条件)。
题型二：依据有机物的结构与性质推断
4．(2023•全国甲卷，36)阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。
L 的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
12
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已知：R-COOH
R-COCl
R-CONH2
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是_______。
(2)由A 生成B 的化学方程式为_______。
(3)反应条件D 应选择_______(填标号)。
a．HNO3/H2SO4 b．Fe/HCl c．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3
(4)F 中含氧官能团的名称是_______。
(5)H 生成I 的反应类型为_______。
(6)化合物J 的结构简式为_______。
(7)具有相同官能团的B 的芳香同分异构体还有_______种(不考虑立体异构，填标号)。
a．10 b．12 c．14 d．16
其中，核磁共振氢谱显示4 组峰，且峰面积比为2：2：1：1 的同分异构体结构简式为_______。
5．(2023•湖北省选择性考试，17)碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料
乙烯出发，针对二酮H 设计了如下合成路线：
13
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回答下列
问题：
(1)由A→B 的反应中，乙烯的碳碳_______键断裂(填“π”或“σ”)。
(2)D 的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_______种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三
组峰，峰面积之比为
的结构简式为_______。
(3)E 与足量酸性KMnO4溶液反应生成的有机物的名称为_______、_______。
(4)G 的结构简式为_______。
(5)已知：
，H 在碱性溶液中易发生分子内
缩合从而构建双环结构，主要产物为I(
)和另一种α，β-不饱和酮J，J 的结构简式为
_______。若经此路线由H 合成I，存在的问题有_______(填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
6．(2023•北京卷，17)化合物
是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
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已知：P-Br
(1)A 中含有羧基，A→B 的化学方程式是 。
(2)D 中含有的官能团是 。
(3)关于D→E 的反应：
①
的羰基相邻碳原子上的C-H 键极性强，易断裂，原因是 。
②该条件下还可能生成一种副产物，与E 互为同分异构体。该副产物的结构简式是 。
(4)下列说法正确的是 (填序号)。
a．F 存在顺反异构体
b．J 和K 互为同系物
c．在加热和Cu 催化条件下，不能被O2氧化
(5)L 分子中含有两个六元环。
的结构简式是 。
(6)已知：
，依据
的原理，
和
反应得
到了
。
的结构简式是 。
题型三：依据题给信息进行推断
7．(2023•山东卷，19)根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。
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已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→
Ⅱ．
路线：
(1)A 的化学名称为_____(用系统命名法命名)；
的化学方程式为_____；D 中含氧官能团的名称
为_____；E 的结构简式为_____。
路线二：
(2)H 中有_____种化学环境的氢，①~④属于加成反应的是_____(填序号)；J 中原子的轨道杂化方式有
_____种。
8．(2023•辽宁省选择性考试，19)加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间
体的合成路线如下。
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回答下列问题：
(1)A 中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的_______位(填“间”或“对”)。
(2)C 发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和_______(填名称)。
(3)用O2代替PCC 完成D→E 的转化，化学方程式为_______。
(4)F 的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H 键的共有_______种。
(5)H→I 的反应类型为_______。
(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M 和N 的结构简式分别为_______和
_______。
1．(2024·江苏省扬州高三期末)化合物G 是一种重要的药物中间体，其人工合成路线如下：
(1)化合物A 分子中δ 键和π 键的数目之比为 。
(2)F→G 的反应类型为 。
(3)D→E 转化过程中新生成的官能团名称为 。
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(4)B→C 中经历B
X
Y
C 的过程，写出中间体Y 的结构
简式： 。
(5)已知：RCOOH
RCOCl。设计以
和CH3CHO 为原料制备
的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见题干) 。
2．(2024·广西名校高三仿真模拟)奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如下：
已知：①
②R3COOR4+R5COOR6
R3COOR6+R5COOR4
③G、L 和奥昔布宁的沸点均高于200%。
回答下列问题：
(1)A→B 所需的反应试剂、反应条件分别为 、 。B→C 的反应类型为 。
(2)F 的结构简式为 。
(3)J→K 的化学方程式是 。
(4)用G 和L 合成奥昔布宁时，通过在70℃左右蒸出 (填物质名称)来提高产率。
(5)E 的同分异构体有多种，请写出其中一种符合下列条件的物质的结构简式：
①能发生银镜反应
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②分子中仅含4 种不同化学环境的氢原子
(6)结合题中信息，以
为有机原料，设计合成
的路线
(无机试剂与溶剂任选，合成路线可表示为：A
B……
目标产物) 。
3．(2024·江苏省百校联考高三第二次考试)植物连翘中含有的连翘酯苷具有抗菌作用。合成与连翘酯
苷类似物G 的路线如下：
请回答下列问题：
(1)A 中含氧官能团的名称是 。反应A→B 的化学方程式是 。
(2)D 的结构简式为 。E 为胺类化合物，D 与E 的反应类型为 。
(3)写出同时满足下列条件的B 的同分异构体的结构简式： (写一种)。
①加入FeCl3溶液显紫色；
②能发生水解和银镜反应；
③含有4 种化学环境不同的氢原子，且个数比为6：2：1：1。
(4)参照以上流程，写出以
和
为原料合成
的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用)： 。
4．(2024·北京丰台区高三期中)螺环化合物M 具有抗病毒、抗肿瘤功能，其合成路线如下：
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已知：Ⅰ.-CHO+-CH2-COOR
+H2O
Ⅱ.
(1)A→B 的反应类型为 。
(2)C 中含有的官能团是 。
(3)酸性环境下电化学氧化法可实现B→D 的一步合成，阳极区涉及到的反应有：
ⅰ.Mn2+-e-=Mn3+；
ⅱ. ，Mn2+可循环利用。
(4)D→E 的化学方程式为 。
(5)试剂a 的分子式为C4H5O3Cl，其结构简式为 。
(6)H 分子中含有一个六元环和一个五元环。I 的结构简式为 。
(7)关于J 的说法正确的是 。
a．含有手性碳原子
b．能发生消去反应
c．在加热和Cu 催化条件下，不能被O2氧化
d．存在含苯环和碳碳三键的同分异构体
(8)E、K 中均含有“—C≡N”，K 的结构简式为 。
5．(2023·吉林长春高三质量监测一模)卡龙酸是一种医药中间体，主要用于蛋白酶抑制剂的合成。以
下是卡龙酸的一种合成路线(部分试剂和条件省略，不考虑立体异构)
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(1)A 中碳原子杂化方式为 。
(2)反应②所需的试剂和条件为 。
(3)D 的化学名称为 。
(4)反应③的化学方程式为 ，反应类型为 。
(5)G 中含有的官能团名称为 。
(6)写出满足下列条件的B 的同分异构体的结构简式 。
①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱显示有3 组峰，峰面积之比为
(7)以乙炔和乙醇为有机原料，合成
的路线如下(反应条件
已略去，无机试剂任选)，其中Y 的结构简式为 。
6．(2024·重庆市重庆八中高三适应性考试)某研究小组按如图所示路线合成抗癌药物J(存达，
Treanda)。
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已知：①
；
②2RCOOH
+RCOOH
回答下列问题：
(1)A 中所含官能团的名称为 。D 的化学名称为 。
(2)B 的结构简式为 。
(3)B→C 的反应类型为 。
(4)F→G 的化学方程式为 。
(5)同时符合下列条件的化合物E 的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①能发生银镜反应 ②能与 NaHCO3反应产生气体 ③无环状结构
(6)等物质的量的I 与J 分别在一定条件下与足量NaOH 溶液反应，消耗NaOH 的物质的量之比为
。
(7)用流程图表示以乙烯为原料，合成三乙醇胺(
)，其他无机试剂任选 。
7．(2024·河北石家庄二中T8 联考)有机物G 是一种治疗尿急、尿频、尿禁等症状的药物，专业名称为
咪达那新(Imidafenacin)，在医药工业中的一种合成方法如下：
已知：
+H2O→
+RCOOH
回答下列问题：
(1)有机物M(
)是有机物A 的水解产物，则M 的化学名称是 。
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(2)有机物C 的分子式为 ；反应④中，有机物Y 的结构简式为 。
(3)反应①的反应类型是 ；反应⑤的反应类型是 。
(4)写出反应⑥的化学方程式 。
(5)B 的同分异构体中，含有苯环和-NH2的化合物共有 种(不含其它环，不考虑立体异构)。
(6)写出用丙烯、乙酸和HCN 为原料制备化合物
的合成路线(其他试剂任选)。
8．(2024·辽宁省部分县级重点中学高三联考)化合物W 是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间
体，其合成路线如下。
已知：
(ⅰ)
+
；
(ⅱ)
+RCl
。
(1)A 的化学名称是 ，B 中所含官能团的名称是 。
(2)D→E 和F→G 的作用是 。
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(3)写出由G 生成H 的反应的化学方程式： 。
(4)写出I 的结构简式： 。
(5)X 的同分异构体中，写出符合下列条件的结构简式： 。
①含有苯环；
②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为2∶2∶2∶1。
(6)由C 生成D 的反应类型是 。
(7)由甲苯和
制备
的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M
和N 的结构简式分别为 和 。
9．(2024·重庆市高三第二次质量检测)我国科学家利用N—苯基甘氨酸(E)中的
键在氧气作用下构
建
键，实现了喹啉并内酯(L)的高选择性制备，其合成路线如下图。
已知：①F 的核磁共振氢谱有3 组峰。
②RCHO
③ROH
ROR'
(1)B 的化学名称为 ，K 中官能团的名称为 。
(2)C→D 的过程中通常要加入稍过量的C，可能的原因是 。
(3)F→G 的反应类型为 。
(4)I→J 的化学方程式为 。
(5)E 的同分异构体中同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)。
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①苯环上有2 个取代基；
②能发生水解反应和银镜反应；
③结构中既无氮氧键也无醚键。
其中1 mol 能消耗2 mol NaOH 的同分异构体的结构简式为 (任写一种)。
(6)E 和K 反应得到L 的流程如下图所示(无机试剂及条件已略去)：
已知：
结合已知反应信息，写出中间产物的结构简式 。
10．(2024·重庆沙坪坝重庆一中高三月考)Pomalidomide 是第三代免疫调节剂，用于治疗复发难治多发
性骨髓瘤，其合成路线如下图所示：
已知：
。
回答下列问题：
(1)A 中所含官能团名称为 ；F 的名称为 。
(2)G 的结构简式为 。
(3)B→C 的反应方程式为 。
(4)生成E 的反应类型为 。
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(5)下列说法错误的是___________(填序号)。
A．
与足量NaHCO3 溶液反应，放出
气体
B．
与新制氢氧化铜反应最多生成
沉淀
C．B 的同分异构体中，只存在一种能水解的官能团，且苯环上有三个取代基的有20 种(不考虑立体异
构)
D．E 的核磁共振氢谱有11 组峰
(6)I 的结构简式为 。
(7)以邻二硝基苯和丙二酸为原料，仅限三步合成有机物
，写出中间产物Ⅰ和中间产
物Ⅱ的结构简式：
、 。
11．(2024·北京东城区北京市第十一中学高三质检)枸橼酸他莫昔芬是一种抗癌药物，它的一种合成路
线如下：
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已知：i．
ii．
(1)A 与
显紫色，A 的名称是 。
(2)G→H 反应所需的试剂及条件是 。
(3)F 为芳香烃，H→I 的化学方程式是 。
(4)I→J 是加成反应，J 的结构简式是 。
(5)下列说法正确的是 。
a．试剂可能是
b．C→D 中
的作用之一是与生成的
反应
c．J→K 的反应为氧化反应
(6)M 的结构简式是 。
(7)产品中枸橼酸他莫昔芬含量可以用滴定法进行测定：
步骤一：取
冰醋酸，以结晶紫为指示剂，用0.1mol·L-1 HClO4溶液滴定至溶液呈蓝绿色，消耗
HClO4溶液的体积为
。
步骤二：取
产品溶于
冰醋酸，以结晶紫为指示剂，用0.1mol·L-1 HClO4溶液滴定至溶液呈蓝绿
色，重复三次，消耗HClO4溶液的平均体积为
。
资料：R3N+ HClO4=R3NH++ ClO4
-，滴定过程中，-COOH 不与HClO4反应。
产品中枸橼酸他莫昔芬的质量分数为 (枸橼酸他莫昔芬的摩尔质量为
)。
12．(2024·辽宁大连市滨城高中联盟高三联考)乌药内酯具有抗炎、镇痛作用。乌药内酯的中间体X 的
合成路线如图所示(部分反应条件或试剂略去)。
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(1)I→J 的过程实现了由官能团 到官能团 的转化(填官能团名称)。
(2)B→C 的化学方程式是 。
(3)已知2C→E+A，E 的结构简式是 。
(4)下列关于有机物Ⅰ的说法不正确的是_______。(填序号)。
A．可以发生取代反应、加成反应、氧化反应
B．存在酚类同分异构体
C．可以用酸性 KMnO4溶液检验其中的碳碳双键
D．核磁共振氢谱中有6 种信号峰， 是手性分子
(5)M 是C 的同分异构体，同时满足下列条件的Ｍ的所有结构有 种(不考虑立体异构)。
①能够与金属钠反应 ②能够与银氨溶液发生银镜反应
(6)已知：①
②
Ｇ与Ｌ可以在碱性条件下经过如图所示的多步反应得到X。
G+L→中间产物1⇌中间产物2
中间产物3
中间产物 1、 中间产物3 的结构简式是 、 。
13．(2024·广东省部分学校高三联考)乙肝新药的中间体化合物J 的一种合成路线如下：
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已知：
，回答下列问题：
(1)A 的化学名称为 ，D 中含氧官能团的名称为 ；E 的化学式为 。
(2)M 的结构简式为
。
①M 中电负性最强的元素是 ，碳原子的杂化类型为 。
②M 与
相比，M 的水溶性更 (填“大”或“小”)。
③-SH 与-OH 性质相似，写出M 与NaOH 溶液反应的化学方程式为 。
(3)由G 生成J 的过程中，设计反应④和反应⑤的目的是 。
(4)化合物Q 是A 的同系物，相对分子质量比A 的多14；Q 的同分异构体中，同时满足下列条件(不考
虑立体异构)：
a．能与FeCl3溶液发生显色反应；
b．能发生银镜反应；
c．苯环上有2 个取代基；
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2：2：1：1：1 的结构简式为 。
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(5)以
和
为原料，利用上述第一步A→B 反应及酰胺键的形成原理，通
过三步设计合成
的路线，回答下列问题：
①合成路线中的反应类型为 ；
②从苯出发，第一步的化学方程式为 (注明反应条件)。
14．(2024·浙江省普通高中拔尖强基联盟协作体高三联考)近日，由蒋华良院士和饶子和院士领衔的联
合课题组，综合利用虚拟筛选和酶学测试相结合的策略进行药物筛选，发现I(肉桂硫胺)是抗击新型冠状病
毒的潜在用药，其合成路线如图：
已知
(1)A 中官能团的名称为 。
(2)C 分子中碳原子的杂化方式为 杂化，E 的结构简式为 。
(3)B 反应生成C 的化学方程式是 。该反应的反应类型为 。
(4)K 是D 的同分异构体，请写出符合下列条件的K 的所有结构简式 。
①与NaOH 溶液反应时，1molK 最多可消耗3molNaOH
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②能水解，且能发生银镜反应
③核磁共振氢谱显示有四种不同化学环境的氢，且峰面积之比为6：2：1：1
(5)已知：
，参照上述流程中的合成路线，写出以苯和乙酸为原料制备乙
酰苯胺(
)的合成路线(无机试剂和有机溶剂任选) 。
15．(2024·浙江省浙南名校联盟高三第一次联考)利培酮是全球最常用的抗精神病药物之一、某研究小
组按如图路线合成利培酮：
已知：
请回答：
(1)化合物B 的官能团名称是 。
(2)下列说法不正确的是_______。
A．化合物A 含有1 个手性碳原子
B．化合物C 与化合物G 之间能发生取代反应
C．若化合物F 中含有杂质
，需对其分离
D．利培酮的分子式为C23H23FN4O2
(3)化合物G 的结构简式是 。
(4)写出D→E 的化学方程式 。
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(5)实验室用乙烯为原料合成
，请结合以上合成线路中的相关信息，设计该合成
路线(用流程图表示，无机试剂任选)。 。
(6)写出同时符合下列条件的化合物H 的同分异构体的结构简式。
①分子中含有苯环，无其它环状结构
②含
，不含
和
③1H-NMR 谱检测表明：分子中共有5 种不同化学环境的氢原子 。
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