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题型四 有机物的综合推断
有机物的综合推断是高考试题中必考题型，且分值的比重较大，通常以药物、材料、新物质的
合成为背景，根据合成路线命题形式总体可分为三类：第一类是有机推断型，即在合成路线中各物
质的结构简式是未知的，需要结合反应条件、分子式、目标产物、题给信息等进行推断；第二类是
结构已知型，即合成路线中各物质的结构简式是已知的，此类试题中所涉及的有机物大多是陌生且
比较复杂的，需要根据前后的变化来分析其反应特点；第三类是“半推半知”型，即合成路线中部
分有机物的结构简式是已知的，部分是未知的，审题时需要结合条件及已知结构去推断未知有机物
的结构。考查的知识点相对比较稳定，有结构简式的推断、官能团的名称、有机物命名、反应类型
的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体数目的判断、结合核磁共振氢谱书写指定有机物的结
构简式、合成路线设计等。
1
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一、根据特征现象进行推断
(1)溴水褪色：一般含碳碳双键、碳碳三键或醛基(—CHO)
(2)酸性高锰酸钾溶液褪色：含碳碳双键、碳碳三键、醛基或为苯的同系物(与苯环相连的碳原子上连
有氢原子)
(3)遇FeCl3溶液显紫色：含酚羟基
(4)加入溴水产生白色沉淀：含酚羟基
(5)加入新制的Cu(OH)2悬浊液(或银氨溶液)，加热后出现砖红色沉淀(或银镜)：含醛基
(6)加入Na，产生H2：含羟基或羧基
(7)加入NaHCO3溶液，产生气体：含羧基(—COOH)
二、根据特征产物推断碳骨架结构和官能团的位置
(1)由消去反应的产物可确定—OH 或—X 的大致位置
(2)由取代产物的种类可确定碳骨架结构
(3)若醇能被氧化为醛或羧酸：含CH2OH 结构；若醇能被氧化为酮：含
CHOH结构；若醇不能被催化
氧化：含
C
OH结构
(4)由加氢或加溴后的碳骨架结构可确定
或—C≡C—的位置
(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物中含—OH 和—COOH，并根据酯环
的大小，确定—OH 与—COOH 的相对位置
三、利用有机物的转化关系推断
1．一元转化路径
RCH
CH2
HCl
一定条件
RCH2CH2Cl NaOH/H2O
RCH2CH2OH
O2
Cu/
RCH2CHO
D
D
j
k
D
Ag(NH3)2OH
H+,
RCH2COOH
CH3OH
H
浓
2SO4/D
RCH2COOCH3
2．二元转化路径
CH2
Br2
NaOH/H2O
O2
Cu/
D
D
CH2
CH2
CH2
Br
Br
CH2
CH2
OH
OH
CHO
CHO
j
k
Ag(NH3)2OH
H+
COOH
COOH
D
HO
O
CH2CH2OH
C
O
C
O
O
(
)
链酯
O
O
O
HO
O
C
O
C
OCH2CH2
(
)
环酯
O
n H (
)
聚酯
乙二醇
H
浓
2SO4/
3．芳香合成路径
2
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NaOH/H2O
O2
Cu/
D
D
j
k
Ag(NH3)2OH
H+
CH3
CH2Cl
CH2OH
CHO
COOH
Cl2
光照
D
CH2
O
C
O
H
浓
2SO4/
CH2OH
四、依据有机物的结构与性质推断
1．“浓H2SO4、加热”为R—OH 的消去或酯化反应
醇的消去反应
CH3CH2OH⃗
浓硫酸
170° C CH2==CH2↑＋H2O
酯化反应
H2O
HO
CH3
C
＋
OH
＋
C2H5
浓硫酸
C2H5
O
CH3
C
O
O
2．“HNO3、浓H2SO4、加热”为苯环上的硝化反应
苯环的硝化反应
+ HO—NO2
浓硫酸
50°C~60°C
NO2+ H2O
3．“稀硫酸、加热”为酯水解、二糖、多糖等水解
酯的水解
＋H
OH
OH
C
O
＋
CH3
C2H5OH
稀H2SO4
C
O
O
CH3
C2H5
淀粉的水解
(C6H10O5)n＋nH2O⃗稀硫酸或酶nC6H12O6(葡萄糖)
4．“稀硫酸(H+)”为羧酸盐、苯酚钠酸化
羧酸盐的酸化
CH3COONH4＋HCl―→CH3COOH＋NH4Cl
苯酚钠的酸化
ONa
+
NaCl
OH
+
HCl
5．“NaOH 水溶液、加热”为R—X 的水解反应，或酯(
)的水解反应
卤代烃的水解(成醇)
CH3CH2—Br＋NaOH⃗水
Δ
CH3CH2—OH＋NaBr
酯的水解
C
O
O
＋
CH3
C2H5
C
O
＋
CH3
C2H5OH
ONa
NaOH
6．“NaOH 醇溶液、加热”为R—X 的消去反应
卤代烃的消去反应
CH3CH2Br＋NaOH⃗
乙醇
Δ
CH2==CH2↑＋NaBr＋H2O
7．“溴水或溴的CCl4溶液”为碳碳双键、碳碳三键的加成
碳碳双键的加成
CH2==CH2＋Br2⃗CCl 4 CH2Br—CH2Br
3
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碳碳三键的加成
HC≡CH＋Br2
CHBr==CHBr，CHBr==CHBr＋Br2
CHBr2—CHBr2
8．“浓溴水”为酚取代、醛氧化
苯酚(酚类)取代
OH
+ 3Br2
OH
Br
Br
Br
+ 3HBr
醛氧化
CH3CHO＋Br2＋H2O
CH3COOH＋2HBr
9．“氯气(Br2)、光照”为烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代
烷烃与氯气的光照取代
CH3CH3＋Cl2⃗光照HCl＋CH3CH2Cl (还有其他的卤代烃)
甲苯与氯气的光照取代
CH3＋
CH2Cl
Cl2
光照
HCl
＋
10．“液溴、FeBr3(Fe)”为苯或苯的同系物发生苯环上的取代
苯与液溴反应
Br
＋Br2
FeBr3
＋HBr
甲苯与液氯的取代
CH3
＋Cl2
HCl
＋
Cl
CH3
FeCl3
CH3
Cl
CH3＋Cl2
HCl
＋
FeCl3
11．“氧气、Cu 或Ag 作催化剂、加热”为某些醇氧化、醛氧化
正丙醇催化氧化
2CH3CH2CH2OH＋O2⃗
Cu / Ag
Δ
2CH3CH2CHO＋2H2O
异丙醇催化氧化
2CH3—CH—CH3
OH
+ O2
r
2CH3—C—CH3+
O
2H2O
Cu
12．“氢气、Ni 作催化剂、加热”为碳碳双键、碳碳三键、苯、醛、酮加成
碳碳双键与氢气的加成
CH2==CH2＋H2⃗
催化剂
Δ
CH3—CH3
碳碳三键与氢气的加成
HC≡CH＋H2⃗
催化剂
Δ
CH2==CH2；CH2==CH2＋H2⃗
催化剂
Δ
CH3—CH3
苯环与氢气的加成
＋3H2
催化剂
醛与氢气的加成
C
H2
O
CH3
H＋
催化剂
CH3CH2
OH
酮与氢气的加成
C
O
H2
CH3
CH3
＋
CH
OH
CH3
CH3
催化剂
13．“Ag(NH3)2OH/△”或“新制的Cu(OH)2/△”为醛的氧化反应
4
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乙醛与银氨溶液反应
CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH
2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O
14．“能与NaHCO3溶液反应”为R—COOH
乙酸与NaHCO3反应
CH3COOH＋NaHCO3
CH3COONa＋CO2↑＋H2O
五、根据描述推断有机物结构
序号
题给叙述
推断结论
(1)
芳香化合物
该化合物含有苯环
(2)
某有机物能与FeCl3溶液发生显色反应
该有机物含有酚羟基
(3)
某有机物G 不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解
产物之一能发生此反应
G 中不含酚羟基，水解后的生成物中含有
酚羟基(极有可能是酚酯)
(4)
某有机物能发生银镜反应
该有机物含有醛基或
(5)
某有机物若只含有一个官能团，既能发生银镜反
应，又能发生水解反应
该有机物可能为甲酸某酯
(6)
某有机物能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体
该有机物含有羧基
(7)
0.5 mol 某有机酸与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g
CO2
该有机酸是二元羧酸，一个分子中含有2
个—COOH
(8)
某有机物的核磁共振氢谱中有4 组峰，且峰面积之比
为6∶2∶2∶1
该有机物含有四种不同化学环境的氢原
子，且氢原子的个数之比为6∶2∶2∶1
(9)
某气态有机物的密度是同温同压下H2密度的28 倍
该气态有机物的摩尔质量为56 g·mol－1
六、依据题给信息进行推断
1．烯烃的有关信息
(1)双烯合成：1，3－丁二烯与乙烯(乙炔)发生环化加成反应得到环己烯(环己二烯)
方程式
＋
D
，
＋
D
机理解读
，1，3－丁二烯发生1，4－加成，合成六元环的首选方法
实例
(2)烯烃的氧化反应
①臭氧氧化：烯烃通过臭氧氧化并经锌和水处理得到醛或酮：
方程式
C
C
R1
R2
R3
H
j
k
O3
Zn/H2O
C
R1
R2
＋
C
R3
H
O
O
5
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机理解读
＋
j
k
O3
Zn/H2O
，生成醛或酮
实例
j
k
O3
Zn/H2O
②酸性高锰酸钾溶液氧化
方程式
机理解读
酸性高锰酸钾溶液的氧化性更强，碳碳双键上的氢原子进一步氧化，形成羧酸(R″—
COOH)，若R″为H 原子，则最终氧化为CO2
烯烃、炔
烃与酸性
高锰酸钾
溶液反应
的规律
③硼氢化氧化
方程式
RCH2CH2OH
RCH
CH2
j
k
B2H6
H2O2/OH
机理解读
此反应可理解为一个加成反应，注意羟基加成在含氢原子较多的双键碳原子上，而氢则
加在含氢原子较少的碳原子上
实例
(3)丙烯上的甲基(αH)在500℃～600℃取代：
Cl2
＋
500°C~600°C
CH2
CH
CH3
HCl
＋
CH2
CH
CH2Cl
2．与芳香烃有关的信息
(1)博－克烷基化反应
方程式
＋R
Cl
AlCl3
R ＋HCl
机理解读
实质为苯与卤代烃发生取代反应
实例
＋
(2)博－克酰基化反应
6
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方程式
＋
R
Cl
AlCl3
＋HCl
C
O
R
C
O
机理解读
实质为苯中的氢与酰基化合物中酰基的取代反应
实例
(3)苯环上的硝基被还原
方程式
NO2
NH2
Fe
HCl
，
机理解读
实质为硝基加氢去氧的反应
3．与格氏试剂有关的信息
格氏试剂：RMgX(X 表示卤素原子)，用RX 与金属Mg 制取。是有机合成中常用的一种试剂，起到
增长碳链的作用
(1)格氏试剂(R′MgX)与醛或酮反应
方程式
R2
H
R1
C
O
＋R2MgX
H
R1
C
OMgX
水解
R2
H
R1
C
OH
机理解读
格氏试剂与醛、酮反应时，格氏试剂的烃基进攻羰基碳，生成卤代烃氧基镁，酸化后得
到醇。即：
(2)格氏试剂(R′MgX)与酯的反应
方程式
j
k
RCOOC2H5
R'MgBr(
)
足量
H+/H2O
机理解读
格氏试剂与酯的反应，从形式上可以看成二步：首先格氏试剂的烃基取代酯中的烷氧基
(—OCH2CH3)生成醛或酮；生成的醛或酮再进一步与格氏试剂反应，最终生成醇
实例
j
k
CH3CH2MgBr(
)
足量
H+/H2O
CH3OOCCOOCH3
4．与醛、酮、酯有关的信息
(1)醛与醛缩合——羟醛缩合
7
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方程式
2RCH2CHO
NaOH
稀
溶液
R
CH2CH
C
R
CHO
R
CH2CH
CH
R
CHO
OH
H2O
机理解读
含有α－H 的醛在稀碱(10% NaOH)的作用下对碳氧双键进行加成生成β－羟基醛；生成
的β－羟基醛在加热条件下再发生消去反应而脱去水
OH
稀
2—丁烯醛
(2)酯与酯缩合
方程式
RCOOR′＋R″CH2COOR′⃗CH 3CH 2 Na
＋R′OH
机理解读
也是α－H 的机理，从反应形式上看，是一个取代反应；即：
R′OH
＋
CH3CH2Na
(3)酯交换反应
方程式
RCOOR′＋R″OH
RCOOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烃基)
机理解读
酯化反应为可逆反应，在酯的溶液中，是有少量的游离醇和酸存在的。酯交换反应中的
醇能够与酯溶液中少量游离的酸进行酯化反应，新的酯化反应就生成了新的酯和新的
醇。即：酯脱OR′，醇脱氢，类比于酯化反应中的“酸脱羟基，醇脱氢”
5．其它类型的有机信息
(1)炔烃通过臭氧化并经锌和水处理得到羧酸
j
k
O3
Zn/H2O
C
C
CH2CH3
CH3
HOOC
CH2CH3
CH3COOH＋
(2)烯烃与冷的高锰酸钾在碱性条件下的反应
C
C
C
KMnO
稀、冷
4/OH－
C
OH OH
(3)乙炔自身加成：2CH≡CH
CH2==CH—C≡CH
(4) 卤代烃跟氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸：CH3CH2Br⃗Na CN CH3CH2CN⃗H 2 O
CH3CH2COOH
(5)卤代烃与炔钠的反应：2CH3C≡CH＋2Na⃗液氨2CH3C≡CNa＋H2↑
CH3C≡CNa＋CH3CH2Cl
CH3C≡CCH2CH3＋NaCl
(6)卤代烃和钠反应：2R—Cl＋2Na
R—R+2NaCl
(7)醛与氢氰酸的加成反：
C
O
CH3
H＋H
CN
C
OH
CH3
H
CN
8
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(8)醛、酮与NH3加成反应制备胺：CH3CHO ＋NH3
催化剂
CH3
CH
OH
NH2
(9)醛、酮与醇加成反应制备半缩醛：CH3CHO ＋
催化剂
CH3
CH
OH
CH3OH
OCH3
(10)羧酸分子中的αH 被取代的反应：
D
Cl
RCH2COOH
PCl3
RCHCOOH
(11)羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：RCOOH⃗Li AlH 4 RCH2OH
七、有机数据信息
1．有机分子中原子个数比
(1)C︰H=1︰1，可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。
(2) C︰H=l︰2，可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。
(3) C︰H=1︰4，可能为甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。
2．常见式量相同的有机物和无机物
(1)式量为28 的有：C2H4，N2，CO。
(2)式量为30 的有：C2H6，NO，HCHO。
(3)式量为44 的有：C3H8，CH3CHO，CO2，N2O。
(4) 式量为46 的有：CH3CH2OH，HCOOH，NO2。
(5)式量为60 的有：C3H7OH，CH3COOH，HCOOCH3，SiO2。
(6)式量为74 的有：CH3COOCH3，CH3CH2COOH，CH3CH2OCH2CH3，
Ca(OH)2，HCOOCH2CH3，C4H9OH。
(7) 式量为100 的有：CH2=C(OH)COOCH3，CaCO3，KHCO3，Mg3N2。
(8)式量为120 的有： C9H12(丙苯或三甲苯或甲乙苯)，MgSO4，NaHSO4，KHSO3，CaSO3，NaH2PO4，
MgHPO4，FeS2。
(9)式量为128 的有：C9H20(壬烷)，C10H8(萘)。
3．有机反应数据信息
(1)根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：1mol=C＝C=加成时需1molH2，1molHX，1mol—
C≡C—完全加成时需2molH2，1mol—CHO 加成时需1molH2，而1mol 苯环加成时需3molH2。
(2)含1mol—OH 或1mol—COOH 的有机物与活泼金属反应放出0.5molH2。
(3)含1mol—COOH 的有机物与碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2。
(4)1mol 一元醇与足量乙酸反应生成1mol 酯时，其相对分子质量将增加42。
1mol 二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。
1mol 一元酸与足量乙醇反应生成1mol 酯时，其相对分子质量将增加28。
1mol 二元酸与足量乙醇反应生成酯时，其相对分子质量将增加56。
(5)1mol 某酯A 发生水解反应生成B 和乙酸时，若A 与B 的相对分子质量相差42，则生成1mol 乙酸。
9
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(6)由—CHO 变为—COOH 时，相对分子质量将增加16。
(7)分子中与饱和链烃相比，若每少2 个氢原子，则分子中可能含双键。
(8)烃和卤素单质的取代：取代1 mol 氢原子，消耗1 mol 卤素单质(X2)。
(9)1 mol —CHO 对应2 mol Ag；或1 mol —CHO 对应1 mol Cu2O。
题型一：利用有机物的转化关系推断
1．(2023•全国新课标卷，30)莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出
血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是_______。
(2)C 中碳原子的轨道杂化类型有_______种。
(3)D 中官能团的名称为_______、_______。
(4)E 与F 反应生成G 的反应类型为_______。
(5)F 的结构简式为_______。
(6)I 转变为J 的化学方程式为_______。
(7)在B 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种(不考虑立体异构)；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6 组峰，且峰面积比为
的同分异构体的结构简式为_______。
【答案】(1)3-甲基苯酚(间甲基苯酚)
10
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(2)2 (3)氨基 羟基 (4)取代反应
(5)
(6)
+H2O
+HCl+N2↑
(7) 9
【解析】根据流程，A 与2-溴丙烷发生取代反应生成B，B 与NaNO2发生反应生成C，C 与NH4HS 反
应生成D，D 与乙酸酐[(CH3CO)2O]反应生成E，结合E 的结构简式和D 的分子式可知，D 为
；E 与F 反应生成G，结合E 和G 的结构简式和F 的分子式可知，F 为
；G 发
生两步反应生成H，H 再与NaNO2/HCl 反应生成I，结合I 的结构和H 的分子式可知，H 为
；I 与水反应生成J，J 与乙酸酐[(CH3CO)2O]反应生成K，结合K 的结构简式和J
的分子式可知，J 为
。(1)根据有机物A 的结构，有机物A 的化学名称为3-甲基
苯酚(间甲基苯酚)。(2)有机物C 中含有苯环，苯环上的C 原子的杂化类型为sp2杂化，还含有甲基和异丙基，
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甲基和异丙基上的C 原子的杂化类型为sp3杂化，故答案为2 种。(3)根据分析，有机物D 的结构为
，其官能团为氨基和羟基。(4)有机物E 与有机物F 发生反应生成有机物G，有机物中的羟基
与有机物F 中的Cl 发生取代反应生成有机物G，故反应类型为取代反应。(5)根据分析，有机物F 的结构简
式为
。(6)有机物I 与水反应生成有机物J，该反应的方程式为
+H2O
+HCl+N2↑。(7)连有4 个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在
B 的同分异构体中，含有手性碳、含有3 个甲基、含有苯环的同分异构体有9 种，分别为：
、
、
、
、
、
、
、
、
；
其中，核磁共振氢谱显示为6 组峰，且峰面积比为3：3：3：2：2：1 的同分异构体的结构简式为
。
2．(2023•江苏卷，15)化合物I 是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下：
12
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(1)化合物A 的酸性比环己醇的___________(填“强”或“弱”或“无差别”)。
(2)B 的分子式为C2H3OCl，可由乙酸与SOCl2反应合成，B 的结构简式为___________。
(3)A→C 中加入(C2H5)3N 是为了结构反应中产生的___________(填化学式)。
(4)写出同时满足下列条件的C 的一种同分异构体的结构简式：___________。
碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%
酸性KMnO4溶液褪色；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1
个峰。
(5)G 的分子式为C8H8Br2，F→H 的反应类型为___________。
(6)写出以
、
和
为原料制备
的合成路线流图
___________ (须用NBS 和AlBN，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】(1)强 (2)CH3COCl
13
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(3)HCl (4)
(5)取代反应
(6)
【解析】
与C2H3OCl 发生取代反应生成
，可推知化学方程式为
+CH3COCl→
+HCl，可知B 为CH3COCl；
发生水解反应得
到
F ：
，
与
G ：C8H8Br2
发生取代反应得到
，可知化学方程式为
+
→
14
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+HBr，由此推知G 为
。(1)化合物A：
中
含有酚羟基，酚羟基酸性强于醇羟基，故化合物A 的酸性比环己醇的强。(2)由分析可知B 的结构简式为
CH3COCl。(3)A→C 的化学方程式为
+CH3COCl→
+HCl，(C2H5)3N 显碱性可以
与HCl 发生中和反应促进
+CH3COCl→
+HCl 平衡正移，提供
的产率，故A→C 中加入(C2H5)3N 是为了结构反应中产生的HCl。(4)
的同分异构体碱性条
件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性KMnO4
溶液褪色，说明其同分异构体为5，且该水解产物为苯甲酸；另一水解产物为丙醇，且加热条件下，铜催
化该产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1 个峰，由此确定该醇为2-丙醇，由此确定
的同分异构体为
。(5) 由分析可知F→H 的反应为
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+
→
+HBr，该反应为取代反应。(6)
结
合
F→H
可
设
计
以
下
合
成
路
线
：
。
3．(2023•广东卷，20)室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义
重大。一种基于
、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：
(1)化合物i 的分子式为 。化合物x 为i 的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2 组峰。x
的结构简式为 (写一种)，其名称为 。
(2)反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y 反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为
。y 为
。
(3)根据化合物V 的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
消去反应
b
氧化反应(生成有机产物)
(4)关于反应⑤的说法中，不正确的有___________。
A．反应过程中，有
键和
键断裂
B．反应过程中，有
双键和
单键形成
C．反应物i 中，氧原子采取sp3杂化，并且存在手性碳原子
D．
属于极性分子，分子中存在由p 轨道“头碰头”形成的
键
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(5)以苯、乙烯和
为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
(a)最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式)。
(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为 。
(c)从苯出发，第一步的化学方程式为 (注明反应条件)。
【答案】(1) C5H10O
(或
或
)
3-戊酮(或2，2-二甲基丙醛或3，3-二甲基氧杂环丁烷)
(2)O2或氧气
(3)浓硫酸，加热
O2、Cu，加热(或酸性KMnO4溶液)
(或
)
(4)CD
(5)
和CH3CH2OH
CH2=CH2+H2O
CH3CH2OH
【解析】①
与HBr 加热发生取代反应生成
，②乙烯在催化剂作
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用下氧化生成
，③
与
发生开环加成生成
，④
发生取代反应生成
，⑤
与
及CO 反应生成
。(1)化合物i
的分
子式为C5H10O；
不饱和度为1，x 可形成碳碳双键或碳氧双键或一个圆环，化合物
x 为i 的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2 组峰，说明分子中有对称结构，不对称的部分放在对称轴
上，x 的结构简式含酮羰基时为
(或含醛基时为
或含圆环是为
)，其名称为3-戊酮(或2，2-二甲基丙醛或3，3-二甲基氧杂环丁烷)；(2)反应②中，化合物ⅲ与无色无味
气体y 反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为100%，②乙烯在催化剂作用下氧化生成
，y 为O2或
氧气；(3)根据化合物V
的结构特征，分析预测其可能的化学性质：含有羟基，且与羟基
相连的碳的邻碳上有氢，可在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成
，与羟基相连的碳上
有氢，可在铜、银催化作用下氧化生成
，或酸性KMnO4溶液中氧化生成
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；(4)A 项，从产物中不存在C-I 键和H-O 键可以看出，反应过程中，有C-I 键和H-O
键断裂，故A 正确；B 项，反应物中不存在C=O 双键，酰碘基中碘原子离去与羟基中氢离去，余下的部分
结合形成酯基中C-O 单键，所以反应过程中，有C=O 双键和C-O 单键形成，故B 正确；C 项，反应物i
中，氧原子采取sp3杂化，但与羟基相连的碳有对称轴，其它碳上均有2 个氢，分子中不存
在手性碳原子，故C 错误；D 项，CO 属于极性分子，分子中存在由p 轨道“肩并肩”形成的π 键，故D
错误；故选CD；(5)以苯、乙烯和CO 为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。乙烯与水在
催化剂加热加压条件下合成乙醇；乙烯在银催化作用下氧化生成环氧乙醚；苯在铁催化作用下与溴生成溴
苯，溴苯与环氧乙醚生成
，与HI 反应合成
，最后根据反
应⑤的原理，
与乙醇、CO 合成化合物ⅷ。(a)最后一步反应中，有机反应物为
和CH3CH2OH；(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为CH2=CH2+H2O
CH3CH2OH；(c)从苯出发，第一步的化学方程式为
。
题型二：依据有机物的结构与性质推断
4．(2023•全国甲卷，36)阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。
L 的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
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已知：R-COOH
R-COCl
R-CONH2
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是_______。
(2)由A 生成B 的化学方程式为_______。
(3)反应条件D 应选择_______(填标号)。
a．HNO3/H2SO4 b．Fe/HCl c．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3
(4)F 中含氧官能团的名称是_______。
(5)H 生成I 的反应类型为_______。
(6)化合物J 的结构简式为_______。
(7)具有相同官能团的B 的芳香同分异构体还有_______种(不考虑立体异构，填标号)。
a．10 b．12 c．14 d．16
其中，核磁共振氢谱显示4 组峰，且峰面积比为2：2：1：1 的同分异构体结构简式为_______。
【答案】(1)邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)
(2)
+Cl2
+HCl
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(3)b (4)羧基 (5)消去反应 (6)
(7) d
【解析】根据有机物C 的结构，有机物B 被酸性高锰酸钾氧化为C，则有机物B 为
，有
机物B 由有机物A 与Cl2发生取代反应得到的，有机物A 为
，有机物E 为有机物C 发生
还原反应得到的，有机物E 经一系列反应得到有机物G，根据已知条件，有机物G 发生两步反应得到有机
物H，有机物G 与SOCl2发生第一步反应得到中间体
，中间体
与氨水发生反应得到有机物H，有机物H 的结构为
，有机物I 与有机物J 发生反应得到有机
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物K，根据有机物I、K 的结构和有机物J 的分子式可以得到有机物J 的结构，有机物J 的结构为
，
有机物K 经后续反应得到目标化合物阿佐塞米(有机物L)。(1)有机物A 的结构式为
，该有机物
的化学名称为邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)。(2)根据分析，有机物A 发生反应生成有机物B 为取代反应，反应
的化学方程式为
+Cl2
+HCl。(3)根据分析，有机物C 发生生成有机物E 的反
应为还原反应，根据反应定义，该反应为一个加氢的反应，因此该反应的反应条件D 应为b：Fe/HCl，a 一
般为硝化反应(取代反应)的反应条件，c 一般为卤代烃的消去反应的反应条件，d 一般为醛基的鉴别反应(银
镜反应)的反应条件，故答案为b。(4)有机物F 中的含氧官能团为-COOH，名称为羧基。(5)有机物H 反应
生成有机物I 的反应作用在有机物H 的酰胺处，该处于POCl3发生消去反应脱水得到氰基。(6)根据分析可
知有机物J 的结构简式为
。(7)与分子式为C7H6ClNO2的芳香同分异构体且含有-Cl、-NO2两种官
能团共有17 种，分别为：
(有机物B)、
、
、
22
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、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
，除有机物B 外，其同分异构体的个数为16 个；在这些
同分异构体中核磁共振氢谱的峰面积比为2：2：1：1，说明其结构中有4 种化学环境的H 原子，该物质应
为一种对称结结构，则该物质为
。
5．(2023•湖北省选择性考试，17)碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料
乙烯出发，针对二酮H 设计了如下合成路线：
回答下列
问题：
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(1)由A→B 的反应中，乙烯的碳碳_______键断裂(填“π”或“σ”)。
(2)D 的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_______种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三
组峰，峰面积之比为
的结构简式为_______。
(3)E 与足量酸性KMnO4溶液反应生成的有机物的名称为_______、_______。
(4)G 的结构简式为_______。
(5)已知：
，H 在碱性溶液中易发生分子内
缩合从而构建双环结构，主要产物为I(
)和另一种α，β-不饱和酮J，J 的结构简式为
_______。若经此路线由H 合成I，存在的问题有_______(填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
【答案】(1)π (2) ①7 ②
(3)①乙酸 ②丙酮 (4)
(5)①
②ab
【解析】A 为CH2=CH2，与HBr 发生加成反应生成B(CH3CH2Br)，B 与Mg 在无水乙醚中发生生成
C(CH3CH2MgBr)，C 与CH3COCH3 反应生成D(
)，D 在氧化铝催化下发生消去反应生成E(
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)，E 和碱性高锰酸钾反应生成F(
)，参考D～E 反应，F 在氧化铝催化下发生
消去反应生成G(
)，G 与
反应加成反应生成二酮H。(1)A 为CH2=CH2，与HBr 发生加成
反应生成B(CH3CH2Br)，乙烯的π 键断裂；(2)D 为
，分子式为C5H12O，含有羟基的同分异
构体分别为：
、
、
、
、
、
、
、
共8 种，除去D 自身，还有7 种同分异构体，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之
比为9：2：1 的结构简式为
；(3)E 为
，酸性高锰酸钾可以将双键氧化断开，
生成
和
，名称分别为乙酸和丙酮；(4)由分析可知，G 为
；(5)根据已
25
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知
的反应特征可知，H 在碱性溶液中易发生分子
内缩合从而构建双环结构，主要产物为I(
))和J(
)。若经此路线由H 合成
I，会同时产生两种同分异构体，导致原子利用率低，产物难以分离等问题，故选ab。
6．(2023•北京卷，17)化合物
是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
已知：P-Br
(1)A 中含有羧基，A→B 的化学方程式是 。
(2)D 中含有的官能团是 。
(3)关于D→E 的反应：
①
的羰基相邻碳原子上的C-H 键极性强，易断裂，原因是 。
②该条件下还可能生成一种副产物，与E 互为同分异构体。该副产物的结构简式是 。
(4)下列说法正确的是 (填序号)。
a．F 存在顺反异构体
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b．J 和K 互为同系物
c．在加热和Cu 催化条件下，不能被O2氧化
(5)L 分子中含有两个六元环。
的结构简式是 。
(6)已知：
，依据
的原理，
和
反应得
到了
。
的结构简式是 。
【答案】(1)CH2BrCOOH+CH3CH2OH
CH2BrCOOCH2CH3+H2O
(2)醛基
(3)羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的C-H 键
极性增强
(4)ac (5)
(6)
【解析】A 中含有羧基，结合A 的分子式可知A 为CH2BrCOOH；A 与乙醇发生酯化反应，B 的结构简
式为CH2BrCOOCH2CH3；D 与2-戊酮发生加成反应生成E，结合E 的结构简式和D 的分子式可知D 的结构
简式为
，E 发生消去反应脱去1 个水分子生成F，F 的结构简式为
，
D→F 的整个过程为羟醛缩合反应，结合G 的分子式以及G 能与B 发生已知信息的反应可知G 中含有酮羰
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基，说明F 中的碳碳双键与H2发生加成反应生成G，G 的结构简式为
；B 与
G 发生已知信息的反应生成J，J 为
；K 在NaOH 溶液中发生水解
反应生成
，酸化得到
；结合题中信息可知L 分子中含
有两个六元环，由L 的分子式可知
中羧基与羟基酸化时发生酯化反应，L
的结构简式为
；由题意可知L 和M 可以发生类似D→E 的加成反应得到
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，
发生酮式与烯醇式
互变得到
，
发生消去反应得到P，则M 的结构简式为
。(1)A→B 的化学方程式为
CH2BrCOOH+CH3CH2OH
CH2BrCOOCH2CH3+H2O；(2)D 的结构简式为
，含有的官能
团为醛基；(3)①羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向碳基上的碳原子，使得相邻碳原子上
的C-H 键极性增强，易断裂。②2-戊酮酮羰基相邻的两个碳原子上均有C-H 键，均可以断裂与苯甲醛的醛
基发生加成反应，如图所示
，1 号碳原子上的C-H 键断裂与苯甲醛的醛基加成得到E，3
号碳原子上的C-H 键也可以断裂与苯甲醛的醛基加成得到副产物
。答案为羰基为
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强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的C−H 键极性增强；
；(4)a 项，F 的结构简式为
，存在顺反异构体，a 项
正确；b 项，K 中含有酮脲基，J 中不含有酮脲基，二者不互为同系物，b 项错误；c 项，J 的结构简式为
，与羟基直接相连的碳原子上无H 原子，在加热和Cu 作催化
剂条件下，J 不能被O2氧化，c 项正确；故选ac；(5)由上分析L 为
；(6)由
上分析M 为
。
题型三：依据题给信息进行推断
7．(2023•山东卷，19)根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。
已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→
Ⅱ．
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路线：
(1)A 的化学名称为_____(用系统命名法命名)；
的化学方程式为_____；D 中含氧官能团的名称
为_____；E 的结构简式为_____。
路线二：
(2)H 中有_____种化学环境的氢，①~④属于加成反应的是_____(填序号)；J 中原子的轨道杂化方式有
_____种。
【答案】(1) 2，6-二氯甲苯
+2KF
+2KCl 酰胺基
(2) 2 ② 2
【解析】路线：根据流程及A 的分子式为C7H6Cl2，可推出A 的结构式为
，A 在氨气和
氧气的作用下，生成了B(
)，B 与KF 反应，生成C(
)，根据题给信息，C 与过氧
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化氢反应，生成D(
)，D 和(COCl)2反应生成E，E 的分子式为C8H3F2NO2，推出E 的结构式
为
，E 与F(
)反应生成了氟铃脲(G)。
路线二：根据流程及F 的分子式可推出H 的结构式
，H 与氢气反应生成I(
)，I 与CF2=CF2反应生成F(
)，F 与COCl2反应生成J(
)，J 与D(
)反应生成了氟铃脲(G)。(1)A 为
，系统命名
为2，6-二氯甲苯，B 与KF 发生取代反应生成C，化学方程式为
+2KF
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+2KCl，D 为
，含氧官能团为酰胺基，根据分析，E 为
；(2)H 为
，由结构特征可知，含有2 种化学环境的氢，根据分析流程可知H→I 为还原反应，I→F
为加成反应，F→J，J→G 均为取代反应，J 为
，C 原子的杂化方式有sp2，sp3
两种，NO 原子的杂化方式均为sp3，所以J 中原子的杂化方式有2 种。
8．(2023•辽宁省选择性考试，19)加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间
体的合成路线如下。
回答下列问题：
(1)A 中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的_______位(填“间”或“对”)。
(2)C 发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和_______(填名称)。
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(3)用O2代替PCC 完成D→E 的转化，化学方程式为_______。
(4)F 的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H 键的共有_______种。
(5)H→I 的反应类型为_______。
(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M 和N 的结构简式分别为_______和
_______。
【答案】(1)对 (2)羧基
(3)2
+O2
2
+2H2O
(4)3 (5)取代
(6)①
②
【解析】根据有机物A 的结构和有机物C 的结构，有机物A 与CH3I 反应生成有机物B，根据有机物
B 的分子式可以得到有机物B 的结构，即
；有机物与BnCl 反应生成有机物C，有机
物C 发生还原反应生成有机物D，有机物D 与PCC 发生氧化反应生成有机物E，根据有机物E 的结构和有
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机物D 的分子式可以得到有机物D 的结构，即
；有机物E 与有机物有机物F 发生
已知条件给的②反应生成有机物G，有机物G 发生还原反应生成有机物H，根据有机物H 与有机物G 的分
子式可以得到有机物G 的结构，即
，同时也可得到有机
物F 的结构，即
；随后有机物H 与HCOOCH2CH3反应生成有机物I。(1)由
有机物A 与CH3I 反应得到有机物B 可知，酚与卤代烃反应成醚时，优先与其含有的其他官能团的对位羟
基发生反应，即酯基对位的酚羟基活性最高，可以发生成醚反；(2)有机物C 在酸性条件下发生水解，其含
有的酯基发生水解生成羧基，其含有的醚键发生水解生成酚羟基；(3)O2 与有机物D 发生催化氧化反应生
成有机物E，反应的化学方程式为2
+O2
2
+2H2O；(4)F 的同
分异构体中不含有N-H 键，说明结构中含有
结构，又因红外中含有酚羟基，说明结构中含有苯环
和羟基，固定羟基的位置，
有邻、间、对三种情况，故有3 种同分异构体；(5) 有机物H 与
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HCOOCH2CH3反应生成有机物I，反应时，有机物H 中的N-H 键发生断裂，与HCOOCH2CH3中断裂的醛
基结合，故反应类型为取代反应；(6)根据题目中给的反应条件和已知条件，利用逆合成法分析，有机物N
可以与NaBH4反应生成最终产物，类似于题中有机物G 与NaBH4反应生成有机物H，作用位置为有机物N
的N=C 上，故有机物N 的结构为
，有机物M 可以发生已知条件所给的反应生
成有机物N，说明有机物M 中含有C=O，结合反应原料中含有羟基，说明原料发生反应生成有机物M 的
反应是羟基的催化氧化，有机物M 的结构为
。
1．(2024·江苏省扬州高三期末)化合物G 是一种重要的药物中间体，其人工合成路线如下：
(1)化合物A 分子中δ 键和π 键的数目之比为 。
(2)F→G 的反应类型为 。
(3)D→E 转化过程中新生成的官能团名称为 。
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(4)B→C 中经历B
X
Y
C 的过程，写出中间体Y 的结构
简式： 。
(5)已知：RCOOH
RCOCl。设计以
和CH3CHO 为原料制备
的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见题干) 。
【答案】(1)3：1 (2)取代反应 (3)氨基 (4)
(5)
【解析】由反应流程可知，A 中仲胺与
在NaH 和DMF 条件下生成B，B 分子内的-NO2
和-CHO 发生分子内成环得到C，C 分子中仲胺与
中酰氯发生取代反应生成D，然后加H2还
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原D 中的硝基得到E 为
，E 中仲胺和
中酰氯发生取代反应生成F，
F 再和(CH3)2NCH2N(CH3)2反应生成G。(1)化合物A 分子中有三个双键，一个双键含有1 个δ 键和1 个π 键，
所以化合物A 分子中δ 键和π 键的数目之比为3：1。(2)根据F 和G 的结构可推测，F→G 的反应类型为取
代反应。(3)D→E 为加H2还原D 中的硝基得到E 为
，转化过程中新生成的官能团名称
为氨基。(4)由B→C 反应经历可知，B 还原生成
，
和-CHO 加成生成X 为
，X 发生消去反应生成Y 为
，Y 发生加成得到C。(5)已知：RCOOH
RCOCl。以
和CH3CHO 为原料制备
，
被酸性高锰酸钾氧化，在和SOCl2反应得到
；
发生对位硝基化反
应，再和CH3CHO 反应得到
，最后
和
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反应得到
，合成路线为
。
2．(2024·广西名校高三仿真模拟)奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如下：
已知：①
②R3COOR4+R5COOR6
R3COOR6+R5COOR4
③G、L 和奥昔布宁的沸点均高于200%。
回答下列问题：
(1)A→B 所需的反应试剂、反应条件分别为 、 。B→C 的反应类型为 。
(2)F 的结构简式为 。
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(3)J→K 的化学方程式是 。
(4)用G 和L 合成奥昔布宁时，通过在70℃左右蒸出 (填物质名称)来提高产率。
(5)E 的同分异构体有多种，请写出其中一种符合下列条件的物质的结构简式：
①能发生银镜反应
②分子中仅含4 种不同化学环境的氢原子
(6)结合题中信息，以
为有机原料，设计合成
的路线
(无机试剂与溶剂任选，合成路线可表示为：A
B……
目标产物) 。
【答案】(1) H2 催化剂、加热 取代反应
(2)
(3)
(4)CH3COOCH3
(5)
或
或
(6)
【解析】A 为苯酚，苯酚与氢气发生加成反应生成B 为
，B 与浓HCl 反应生成C 为
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，C 与Mg、乙醚发生信息①的反应生成D 为
，根据G 的结构简式
和信息①的反应，反推F 为
，根据E 的分子式和F 的结构简式，可知E 到
F 发生的是酯化反应，E 为
。根据K 的结构简式和J 的分子式，可知J 到K 发生
的是醇的酯化反应，J 为
，K 反应生成L，L 和G 发生信息②的反应生成奥昔
布宁为
。(1)苯酚与氢气发生加成反应生
成B，反应试剂为H2，反应条件为催化剂、加热。根据分析可知B 到C 发生的是取代反应。(2)根据分析可
知，F 的结构简式为
。(3)J 为
，其与乙酸发生
酯化反应生成K，化学方程式为
。(4)G 和L 反
41
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应生成
和CH3COOCH3，已知G、L 和奥昔布
宁的沸点均高于200℃，因此通过在70℃左右蒸出CH3COOCH3，促使该反应正向移动，提高奥昔布宁的
产率。(5)①能发生银镜反应说明含有醛基，分子中仅含有4 种不同化学环境的氢原子，则满足条件的结构
有
、
、
等。
(6)
与浓盐酸加热条件下发生取代反应生成
，
与Mg、乙醚反应生成
，
发生醇的
催化氧化生成
，
与
反应生成目
标产物。合成路线为
。
3．(2024·江苏省百校联考高三第二次考试)植物连翘中含有的连翘酯苷具有抗菌作用。合成与连翘酯
42
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苷类似物G 的路线如下：
请回答下列问题：
(1)A 中含氧官能团的名称是 。反应A→B 的化学方程式是 。
(2)D 的结构简式为 。E 为胺类化合物，D 与E 的反应类型为 。
(3)写出同时满足下列条件的B 的同分异构体的结构简式： (写一种)。
①加入FeCl3溶液显紫色；
②能发生水解和银镜反应；
③含有4 种化学环境不同的氢原子，且个数比为6：2：1：1。
(4)参照以上流程，写出以
和
为原料合成
的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用)： 。
【答案】(1) 醛基、(酚)羟基
+2CH3I→
+2HI
(2)
取代反应
(3)
或
43
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(4)
【解析】(1)A 的结构简式为
，其中含有的官能团为醛基，(酚)羟基；
与CH3I 发生取代反应生成HI 与
，化学方程式为
+2CH3I→
+2HI；(2)根据分析可知，D 的结构简式为
；F 的结构简式中含有酰胺基，E 为胺类化合物，则D 与E 的反应类型为取
代反应；(3)B 有9 个碳原子，3 个氧原子，不饱和度为5，根据条件：①加入FeCl3溶液显紫色；说明含有
酚羟基，占有6 个碳原子、1 个氧原子与4 个不饱和度；②能发生水解和银镜反应，说明为甲酸某酯的结
构，含有HCOO-，占有2 个O 氧原子和1 个碳原子与1 个不饱和度；③含有4 种化学环境不同的氢原子，
且个数比为6：2：1：1，说明含有两个对称的甲基；则其同分异构体的结构为
或
；(4)根据以上流程，
先与氢氧化钠水溶液在加热条件下发生
44
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水解反应生成
，再经Cu 做催化剂加热发生醇的催化氧化生成
，与
反应生成
，再与HI 反应生成
，则其合成路线流程图为：
。
4．(2024·北京丰台区高三期中)螺环化合物M 具有抗病毒、抗肿瘤功能，其合成路线如下：
已知：Ⅰ.-CHO+-CH2-COOR
+H2O
45
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Ⅱ.
(1)A→B 的反应类型为 。
(2)C 中含有的官能团是 。
(3)酸性环境下电化学氧化法可实现B→D 的一步合成，阳极区涉及到的反应有：
ⅰ.Mn2+-e-=Mn3+；
ⅱ. ，Mn2+可循环利用。
(4)D→E 的化学方程式为 。
(5)试剂a 的分子式为C4H5O3Cl，其结构简式为 。
(6)H 分子中含有一个六元环和一个五元环。I 的结构简式为 。
(7)关于J 的说法正确的是 。
a．含有手性碳原子
b．能发生消去反应
c．在加热和Cu 催化条件下，不能被O2氧化
d．存在含苯环和碳碳三键的同分异构体
(8)E、K 中均含有“—C≡N”，K 的结构简式为 。
【答案】(1)取代反应 (2)碳氯键(或氯原子)、羧基
(3)
+4Mn3++H2O
+4Mn2++4H+
(4)
+NCCH2COOC2H5
+H2O
(5)ClCOCOOC2H5
46
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(6)
(7)ad
(8)
【解析】根据分子式可知，A 为甲苯，结合C 的结构可知，A 和氯气发生取代反应生成B 为
，
结合信息Ⅰ可知，D 为
，结合信息可知，E 为
，结合M 的结
构简式，同时H 分子中含有一个六元环和一个五元环，则I 中含有一个六元环和一个五元环，则I 的结构
简式为：
，I→J 为I 中的羰基和氢气的加成反应，则J 为
。(1)A→B
的反应类型为取代反应；(2)结合C 的结构简式可知，C 中含有的官能团是碳氯键(或氯原子)、羧基；(3)B
被氧化为D，第一步反应生成Mn3+，随后Mn3+将B 氧化为D，根据元素守恒可知，第二步反应为：
47
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+4Mn3++H2O→
+4Mn2++4H+；(4)D 为
，结合信息I 可知，D→E 的化学方程式
为
+NCCH2COOC2H5→
+H2O；(5)结合F 和G 的分子式，再
结合F→G 失去HCl 可知试剂a 为ClCOCOOC2H5；(6)I 的结构简式为：
；(7)J 为
；a 项，含有手性碳原子
，a 正确；b 项，J 中含有羟基，但是羟基
邻位碳上没有氢原子，则不能发生消去反应，b 错误；c 项，J 中含有羟基，且羟基碳上含有氢原子，则在
加热和Cu 催化条件下，能被O2氧化，c 错误；d 项，J 中苯环外含有2 个不饱和度，则存在含苯环和碳碳
三键的同分异构体，d 正确；故选ad；(8)由分析可知，E 为
，J 为
48
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，E、K 中均含有“—C≡N”，再结合M 的结构简式可知，K 为
。
5．(2023·吉林长春高三质量监测一模)卡龙酸是一种医药中间体，主要用于蛋白酶抑制剂的合成。以
下是卡龙酸的一种合成路线(部分试剂和条件省略，不考虑立体异构)
(1)A 中碳原子杂化方式为 。
(2)反应②所需的试剂和条件为 。
(3)D 的化学名称为 。
(4)反应③的化学方程式为 ，反应类型为 。
(5)G 中含有的官能团名称为 。
(6)写出满足下列条件的B 的同分异构体的结构简式 。
①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱显示有3 组峰，峰面积之比为
(7)以乙炔和乙醇为有机原料，合成
的路线如下(反应条件
已略去，无机试剂任选)，其中Y 的结构简式为 。
49
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【答案】(1)sp2，sp3 (2)浓硫酸，加热
(3)2-甲基-1，3-丁二烯(异戊二烯)
(4)
加成反应
(5)羧基、酯基 (6)
(7)
【解析】丙酮和乙炔发生加成反应生成(CH3)2C(OH)C≡CH，根据C 的分子式知，(CH3)2C(OH)C≡CH 和
氢气发生加成反应生成C 为(CH3)2C(OH)CH=CH2，根据D 的分子式知，C 发生消去反应生成D 为
CH2=C(CH3)CH=CH2，D 和HCl 发生加成反应生成(CH3)2C=CHCH2Cl，根据G 的分子式知，发生氧化反应
生成G 为
，G 发生水解反应然后酸化生成卡龙酸。(1)根据A 的结构简式，A
中饱和C 原子的杂化方式为sp3，碳氧双键中C 的杂化方式为sp2；(2)反应②为醇的消去反应，所需的试剂
和条件浓硫酸、加热；(3)D 为CH2=C(CH3)CH=CH2，名称为2-甲基-1，3-丁二烯(异戊二烯)；(4)反应③为
烯烃的加成反应，该反应的化学方程式为
；(5)G 为
，含有的官能团为羧基、酯基；(6)B
50
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为(CH3)2C(OH)C≡CH，同分异构体满足下列条件：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②核磁共振氢谱显
示有3 组峰，峰面积之比为3：4：1，说明结构为高度对称的结构，只有环状结构符合要求，结构简式为
；(7)以乙炔和乙醇为原料合成
，根据乙炔和丙酮
的反应知，乙醇发生氧化反应生成CH3CHO，乙醛和乙炔发生氧化反应生成
，
和氢气发生加成反应生成CH3CH(OH)CH2CH2CH(OH)CH3；即Y 的结构简式为
。
6．(2024·重庆市重庆八中高三适应性考试)某研究小组按如图所示路线合成抗癌药物J(存达，
Treanda)。
已知：①
；
51
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②2RCOOH
+RCOOH
回答下列问题：
(1)A 中所含官能团的名称为 。D 的化学名称为 。
(2)B 的结构简式为 。
(3)B→C 的反应类型为 。
(4)F→G 的化学方程式为 。
(5)同时符合下列条件的化合物E 的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①能发生银镜反应 ②能与 NaHCO3反应产生气体 ③无环状结构
(6)等物质的量的I 与J 分别在一定条件下与足量NaOH 溶液反应，消耗NaOH 的物质的量之比为
。
(7)用流程图表示以乙烯为原料，合成三乙醇胺(
)，其他无机试剂任选 。
【答案】(1) 硝基和氯原子 环戊烯 (2)
(3)还原反应(4)
(5)8 (6)1：4
(7)
【解析】
与CH3NH2反应生成B，B 与硫化钠发生还原反应生成 C，结合 C
52
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的结构可知A 到B 为取代反应，B 为
，C 与E 发生已知②中反应生成F，F 为
，F 脱水生成G
，G 与
乙醇发生醋化反应生成H
，H 中硝基被氢气还原成氨基后再与环氧
乙烷发生反应生成I，I 与SOCl2，发生取代反应后再与盐酸反应生成盐酸苯达莫司汀。(1)A 中所含官能团
的名称为硝基和氯原子， D 的化学名称为环戊烯；(2)根据以上分析可知
与CH3NH2反
应生成B，B 为
；(3)B 与硫化钠发生还原反应生成 C，故B→C 的反应类型为还原反应；
(4)F
脱水生成G
，化学方程式
为
；(5)根据题干
信息可知满足条件的E 的同分异构体有醛基、羧基以及无环状结构，根据不饱和度可知结构中含有一个碳
碳双键，采用“定一议二”方法，固定碳碳双键和羧基，移动醛基，因此满足条件的E 的同分异构体有8
种；(6)设有机物I 与J 的物质的量均为1mol， I 中酯基消耗NaOH，1mol 酯基消耗1molNaOH，因此1mol
53
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I 消耗1molNaOH，1mol J
，1molCl 原子水解消耗1molNaOH，1molHCl 消
耗1molNaOH，1mol 羧基消耗1molNaOH，因此1mol J 消耗4 molNaOH；(7)乙烯为原料，合成三乙醇胺
，流程图表示为：
。
7．(2024·河北石家庄二中T8 联考)有机物G 是一种治疗尿急、尿频、尿禁等症状的药物，专业名称为
咪达那新(Imidafenacin)，在医药工业中的一种合成方法如下：
已知：
+H2O→
+RCOOH
回答下列问题：
(1)有机物M(
)是有机物A 的水解产物，则M 的化学名称是 。
(2)有机物C 的分子式为 ；反应④中，有机物Y 的结构简式为 。
(3)反应①的反应类型是 ；反应⑤的反应类型是 。
(4)写出反应⑥的化学方程式 。
(5)B 的同分异构体中，含有苯环和-NH2的化合物共有 种(不含其它环，不考虑立体异构)。
54
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(6)写出用丙烯、乙酸和HCN 为原料制备化合物
的合成路线(其他试剂任选)。
【答案】(1)苯乙酸 (2) C14H11N
(3) 取代反应 加成反应
(4)
+H2O→
+CH3COOH
(5)16
(6)
【解析】④中-HBr 的Br 来自于D 的溴原子，剩下的H 来自于Y，再根据D、E 的区别可推断出Y 为
，A 亚甲基中的H 原子被Br 原子取代生成B，E 中碳氮三键与乙酸发生加成反应生成F。(1)根据
M 结构式可判断M 的化学名称为苯乙酸；(2)根据C 的结构式可判断C 的分子式为C14H11N；④中-HBr 的
Br 来自于D 的溴原子，剩下的H 来自于Y，再根据D、E 的区别可推断出Y 为
；(3)A 亚甲基中
的H 原子被Br 原子取代生成B，①为取代反应；E 中碳氮三键与乙酸发生加成反应生成F，⑤为加成反应；
(4)根据题干“已知”可知
中酯基处发生提示反应：
+H2O→
55
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+CH3COOH；(5)含有苯环和-NH2，取代基有可能为-NH2和-C≡CBr，此情况有邻、间、
对3 种相对位置；取代基还有-Br 和-C≡C-NH2，此情况有邻、间、对3 种相对位置；取代基还有-NH2、Br
和-C≡CH，当Br 和-C≡CH 为邻位时，有4 种相对位置，当Br 和-C≡CH 为间位时，有4 种相对位置，当Br
和-C≡CH 为对位时，有2 种相对位置，共16 种；(6)通过加成，步骤⑤引入酯基，步骤⑥水解得到目标产
物：
。
8．(2024·辽宁省部分县级重点中学高三联考)化合物W 是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间
体，其合成路线如下。
已知：
(ⅰ)
+
；
56
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(ⅱ)
+RCl
。
(1)A 的化学名称是 ，B 中所含官能团的名称是 。
(2)D→E 和F→G 的作用是 。
(3)写出由G 生成H 的反应的化学方程式： 。
(4)写出I 的结构简式： 。
(5)X 的同分异构体中，写出符合下列条件的结构简式： 。
①含有苯环；
②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为2∶2∶2∶1。
(6)由C 生成D 的反应类型是 。
(7)由甲苯和
制备
的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M
和N 的结构简式分别为 和 。
【答案】(1)氟苯(或1-氟苯) 碳氟键、硝基
(2)
防止副产物生成，影响反应产率
(3)
+
+HBr
(4)
(5)
(6)取代反应
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(7)
【解析】根据A 的分子式及D 的结构简式知，A 为
，A 发生取代反应生成B，B 为
，根据C 的分子式知，B 中硝基发生还原反应生成C 中氨基，则C 为
，C 发生取
代反应生成D，D 中氢原子被取代生成E，E 中酰胺基水解生成F，F 发生取代反应生成G，G 为
，G 和X 发生取代反应生成H，根据H 的结构简式及X 的分子式知，X 为
，H 发生取代反应生成I，I 为
，I 发生取代反应生成W。(1)A 为
，A 的化学名称是氟苯或1-氟苯，B 为
，B 中所含官能团的名称是碳氟键、硝基。
(2)D→E 和F→G 的作用是防止副产物生成，影响反应产率。(3)G 为
，G 和X 发生取代反应生
58
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成H，由G 生成H 的化学方程式为
。(4)根据分
析，I 的结构简式为
。(5)X 为
，X 的同分异构体符合下列条件：
①含有苯环；②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为2：2：2：1，符合条件的结构简式为
。(6)C 中氨基上的一个氢原子被取代生成D，由C 生成D 的反应类型是取代反应。(7)由
甲苯和
制备
，
和
发生取代反应生成
，
发生取代反应生成
，甲苯和浓硝酸发生取代反应生成
，
发生还原反应生成
，合成路线为
，则M 为
，N 为
59
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。
9．(2024·重庆市高三第二次质量检测)我国科学家利用N—苯基甘氨酸(E)中的
键在氧气作用下构
建
键，实现了喹啉并内酯(L)的高选择性制备，其合成路线如下图。
已知：①F 的核磁共振氢谱有3 组峰。
②RCHO
③ROH
ROR'
(1)B 的化学名称为 ，K 中官能团的名称为 。
(2)C→D 的过程中通常要加入稍过量的C，可能的原因是 。
(3)F→G 的反应类型为 。
(4)I→J 的化学方程式为 。
(5)E 的同分异构体中同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)。
①苯环上有2 个取代基；
②能发生水解反应和银镜反应；
③结构中既无氮氧键也无醚键。
其中1 mol 能消耗2 mol NaOH 的同分异构体的结构简式为 (任写一种)。
(6)E 和K 反应得到L 的流程如下图所示(无机试剂及条件已略去)：
已知：
60
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结合已知反应信息，写出中间产物的结构简式 。
【答案】(1)硝基苯 碳碳双键、醚键
(2)苯胺显碱性，可消耗产生的HCl，有利于生成更多的D
(3)取代反应
(4)BrCH2CHBrCH2CH2OH+KOH
+KBr+H2O
(5) 18
、
、
、
4 种，每种都存在邻、间、对，共12 种，任选其一作答
(6)
【解析】由B 的结构简式可知A→B 为苯A 为苯的硝化反应， B→C 的反应条件可知，C 的结构简式
为
，D 为
，依据题目中的信息①，可知F 为丙烯CH2=CH－
CH3，G 为CH2=CH－CH2Br，H 为CH2=CH－CH2 CH2OH，I 为CH2BrCHBrCH2CH2OH，根据信息③可知，
J 为
。(1)B 的化学名称为硝基苯；由K 的结构简式可知官能团的名称为碳碳双键、醚键；(2)C→D
的过程发生取代反应，生成
的同时还生成HCl，所以答案为：苯胺显碱
性，可消耗产生的HCl，有利于生成更多的D；(3)由F 为丙烯CH2=CH－CH3，G 为CH2=CH－CH2Br，可
61
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知反应类型为取代反应；(4)依据I 为CH2BrCHBrCH2CH2OH，和J 为
，方程式为
BrCH2CHBrCH2CH2OH+KOH
+KBr+H2O；(5)根据题目要求，满足条件的官能团组合为：
、
、
、
、
、
以上6 种，每种都存在邻、间、
对，共18 种；其中1 mol 能消耗2 mol NaOH 的同分异构体的结构简式为
、
、
、
4 种，每种都存在邻、间、对，
共12 种，任选其一作答；(6)依据中间产物前后两种物质的结构简式和题目信息，可推出其结构简式为
。
10．(2024·重庆沙坪坝重庆一中高三月考)Pomalidomide 是第三代免疫调节剂，用于治疗复发难治多发
性骨髓瘤，其合成路线如下图所示：
62
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已知：
。
回答下列问题：
(1)A 中所含官能团名称为 ；F 的名称为 。
(2)G 的结构简式为 。
(3)B→C 的反应方程式为 。
(4)生成E 的反应类型为 。
(5)下列说法错误的是___________(填序号)。
A．
与足量NaHCO3 溶液反应，放出
气体
B．
与新制氢氧化铜反应最多生成
沉淀
C．B 的同分异构体中，只存在一种能水解的官能团，且苯环上有三个取代基的有20 种(不考虑立体异
构)
D．E 的核磁共振氢谱有11 组峰
(6)I 的结构简式为 。
(7)以邻二硝基苯和丙二酸为原料，仅限三步合成有机物
，写出中间产物Ⅰ和中间产
63
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物Ⅱ的结构简式：
、 。
【答案】(1)氨基 2-甲基丙醛 (2)
(3)
(4)取代反应 (5)CD (6)
(7)
【解析】流程图中A 到B 形成酰胺键，B 到C 发生取代反应，羧基上的；两个羟基与氨基上的两个氢
原子脱去两分子水，形成含两个六元环的化合物C
，C 转化为D，碳基转化为氯原子同时生
成一个双键，D 到E 取代反应，F 是2-甲基丙醛氧化为G(2-甲基丙二酸)，与E 进一步反应生成H，H 分子
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内发生取代反应，脱去一分子水形成含三个六元环的化合物I(
)。【解析】(1)A 中所含官能
团名称为氨基，F 的名称为2-甲基丙醛；(2)G 是由F2-甲基丙二醛氧化生成的2-甲基丙二酸，G 的结构简式
为
；(3)B 到C 发生取代反应，方程式为
；(4)D 与甲胺反应生成E 甲氨
基取代了氯原子，发生的是取代反应；(5)A 项，G 是二元酸，与足量NaHCO3 溶液反应，放出2 mol 气体，
A 正确；B 项，F 是二元醛，1 mol F 与新制氢氧化铜反应最多生成2 mol Cu2O 沉淀，B 正确；C 项，B 的
同分异构体中，只存在一种能水解的官能团是酰胺基，且苯环上有三个取代基的有
(取代基
位置互换有10 种)、
(取代基位置互换有6 种)、
(取代基位置互换有6 种)，共22
种，C 错误；D 项，E 的核磁共振氢谱有8 组峰，D 错误；故选CD；(6)I 是由H 上的氨基和羧基脱水形成
65
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一个新的六元环，I 的结构简式为
；(7)结合题目的信息，邻二硝基苯先被Fe 和HCl 还原
为中间产物I 邻苯二胺
，邻苯二胺在CDI 作用下生成中间产物II
(参考A 到B
信息)，
再与丙二酸发生取代反应生成
(参考信息B 到C)。
11．(2024·北京东城区北京市第十一中学高三质检)枸橼酸他莫昔芬是一种抗癌药物，它的一种合成路
线如下：
已知：i．
ii．
66
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(1)A 与
显紫色，A 的名称是 。
(2)G→H 反应所需的试剂及条件是 。
(3)F 为芳香烃，H→I 的化学方程式是 。
(4)I→J 是加成反应，J 的结构简式是 。
(5)下列说法正确的是 。
a．试剂可能是
b．C→D 中
的作用之一是与生成的
反应
c．J→K 的反应为氧化反应
(6)M 的结构简式是 。
(7)产品中枸橼酸他莫昔芬含量可以用滴定法进行测定：
步骤一：取
冰醋酸，以结晶紫为指示剂，用0.1mol·L-1 HClO4溶液滴定至溶液呈蓝绿色，消耗
HClO4溶液的体积为
。
步骤二：取
产品溶于
冰醋酸，以结晶紫为指示剂，用0.1mol·L-1 HClO4溶液滴定至溶液呈蓝绿
色，重复三次，消耗HClO4溶液的平均体积为
。
资料：R3N+ HClO4=R3NH++ ClO4
-，滴定过程中，-COOH 不与HClO4反应。
产品中枸橼酸他莫昔芬的质量分数为 (枸橼酸他莫昔芬的摩尔质量为
)。
【答案】(1)苯酚 (2)氢氧化钠水溶液，加热
(3)2
+O2
2
+2H2O
(4)
(5)ab
67
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(6)
(7)
【解析】A 与Fe3+显紫色则含有酚羟基，结合流程，A 为苯酚，A 发生取代反应引入溴原子生成B
，B 和z 生成C，结合已知反应可知，z 为
，B
z 反应为取代反应，反应生成C
为
，C 转化为D，D 发生已知反应得到E
；F 为芳香烃，结合流程可知，F 为甲苯
，F 和氯气发生取代反应生成G
，G 发生取代反应氯原子转化为羟基得到H
，H 氧化得到I，I
J 是加成反应，则J 为
，J 生成K，结合L 结构推断K 为
，
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L 和E 生成M，M 为
。(1)由分析可知，A 为苯酚；(2)G→H 反应为取代生成羟基
的反应，所需的试剂是NaOH 的水溶液；(3)H→I 为羟基被氧化为醛基的反应，化学方程式是2
+O2
2
+2H2O。(4)J 的结构简式是
。(5)a 项，试剂z 可能
是
，a 正确；b 项，C→D 反应中生成HBr，HBr 和NaOH 反应促使反应正向进行，b 正
确；c 项，J→K 的反应为去氧反应，故不是氧化反应，d 错误；故选ab。(6)由分析可知，M 的结构简式为
。(7)由题意可知，枸橼酸他莫昔芬反应消耗的标准液HClO4为
，已知
，则产品中枸橼酸他莫昔芬的质量分数
=
。
12．(2024·辽宁大连市滨城高中联盟高三联考)乌药内酯具有抗炎、镇痛作用。乌药内酯的中间体X 的
合成路线如图所示(部分反应条件或试剂略去)。
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(1)I→J 的过程实现了由官能团 到官能团 的转化(填官能团名称)。
(2)B→C 的化学方程式是 。
(3)已知2C→E+A，E 的结构简式是 。
(4)下列关于有机物Ⅰ的说法不正确的是_______。(填序号)。
A．可以发生取代反应、加成反应、氧化反应
B．存在酚类同分异构体
C．可以用酸性 KMnO4溶液检验其中的碳碳双键
D．核磁共振氢谱中有6 种信号峰， 是手性分子
(5)M 是C 的同分异构体，同时满足下列条件的Ｍ的所有结构有 种(不考虑立体异构)。
①能够与金属钠反应 ②能够与银氨溶液发生银镜反应
(6)已知：①
②
Ｇ与Ｌ可以在碱性条件下经过如图所示的多步反应得到X。
G+L→中间产物1⇌中间产物2
中间产物3
中间产物 1、 中间产物3 的结构简式是 、 。
【答案】(1) 羟基 醚键
(2)CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5+H2O
(3)
(4)BCD (5)5
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(6)
【解析】A 能连续被氧化，结合A 的分子式知，A 为CH3CH2OH， B 为CH3COOH，B 和A 发生酯化
反应生成C 为CH3COOCH2CH3； 2C→E+A，则E 为CH3COCH2COOCH2CH3，E 发生取代反应生成G ；
根据J 的分子式知， I 和CH3C1 发生取代反应生成J，结合L 的结构简式可知，J 为
。(1)由分析可知，J 为
，I 和CH3C1 发生取代反应生成J，实现了羟基到醚
键的转化。(2)C 为CH3COOC2H5，B 和A 发生酯化反应生成C，则B→C 的化学方程式是
CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5+H2O。(3)已知2C→E+A，结合A、C 的结构简式可知，E 的结
构简式是
。(4)A 项，I 中含有碳碳双键能发生加成反应、氧化反应，醇羟基能发生取
代反应，故A 正确；B 项，I 的不饱和度是3，苯环的不饱和度是4，所以不存在酚类同分异构体，故B 错
误；C 项，碳碳双键、-CH2OH 都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，不可用酸性
KMnO4溶液检验其中的碳碳双键，可以用溴水或溴的四氯化碳溶液检验碳碳双键，故C 错误；D 项，含有
6 种氢原子，所以核磁共振氢谱中有6 种信号峰，没有手性碳原子，不是手性分子，故D 错误；故选
BCD。(5)M 是C 的同分异构体，同时满足条件①能够与金属钠反应，说明其中含有-OH；②能够与银氨溶
液发生银镜反应，说明其中含有-CHO；满足条件的同分异构体用：HOCH2CH2CH2CHO、
CH3CH(OH)CH2CHO、CH3CH2CH(OH)CHO、HOCH2CH(CHO)CH3、CH3C(CHO)(OH)CH3共5 种。(6)根据
X 的结构简式以及题中信息可知，中间产物1 为
，中间产物1 发生信
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息②的变化生成中间产物2 为
，中间产物2 发生取代反应生成中间产物3 为
，中间产物3 发生消去反应生成X，则中间产物1、中间产物3 的结
构简式是
、
。
13．(2024·广东省部分学校高三联考)乙肝新药的中间体化合物J 的一种合成路线如下：
已知：
，回答下列问题：
(1)A 的化学名称为 ，D 中含氧官能团的名称为 ；E 的化学式为 。
(2)M 的结构简式为
。
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①M 中电负性最强的元素是 ，碳原子的杂化类型为 。
②M 与
相比，M 的水溶性更 (填“大”或“小”)。
③-SH 与-OH 性质相似，写出M 与NaOH 溶液反应的化学方程式为 。
(3)由G 生成J 的过程中，设计反应④和反应⑤的目的是 。
(4)化合物Q 是A 的同系物，相对分子质量比A 的多14；Q 的同分异构体中，同时满足下列条件(不考
虑立体异构)：
a．能与FeCl3溶液发生显色反应；
b．能发生银镜反应；
c．苯环上有2 个取代基；
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2：2：1：1：1 的结构简式为 。
(5)以
和
为原料，利用上述第一步A→B 反应及酰胺键的形成原理，通
过三步设计合成
的路线，回答下列问题：
①合成路线中的反应类型为 ；
②从苯出发，第一步的化学方程式为 (注明反应条件)。
【答案】(1) 对溴苯甲酸或4-溴苯甲酸 硝基、酯基 C16H15O4NS
(2) O sp2、sp3 小
+2 NaOH →
+CH3OH+H2O
(3)保护羧基(其他合理回答也可)
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(4)
(5)取代反应、还原反应
【解析】
在浓硫酸催化下与浓硝酸发生硝化反应生成B，结合B 的分子式及后边产物D 的
结构可推出B 为
，B 在浓硫酸催化下与甲醇发生酯化反应生成C 为
，C 与化合
物M 反应生成D，根据D 的结构简式及C 的分子式的差别推出M 为
，发生取代反应
生成D 和溴化氢；E 在一定条件下反应生成F，根据F 的分子式可推知E 发生水解生成甲醇和F，F 为
，F 最终转化为J。(1)A 为
，化学名称为对溴苯甲酸或4-溴苯甲酸；
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D 为
，含氧官能团的名称为硝基、酯基；E 的化学式为C16H15O4NS；(2)①同周期
从左到右，金属性减弱，非金属性变强，元素的电负性变强；同主族由上而下，金属性增强，非金属性逐
渐减弱，元素电负性减弱；M 为
，M 中电负性最强的元素是O；M 中碳原子的杂化类
型为sp2、sp3；②M 与
相比，
中酚羟基可以和水形成氢键，导致
其水溶性增大，故M 的水溶性更小。③—SH 与—OH 性质相似，则为M 中-SH、酯基均能与NaOH 溶液反
应，化学方程式为：
+2 NaOH →
+CH3OH+H2O；(3)由G 生成J 的过程
中，设计反应④和反应⑤先将羧基转化为酯基，再将酯基转化为羧基，故其目的是保护羧基；(4)化合物Q
是A(
)的同系物，相对分子质量比A 的多14，则多一个CH2；化合物Q 的同分异构体中，同时满
足条件：①与FeCl3溶液发生显色反应，则含有酚羟基；②能发生银镜反应，则含有醛基；③苯环上取代
基数目为2，若除酚羟基外还有一个取代基，则可以为
，与酚羟基的位置有邻、间、对位共
3 种；核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2：2：1：1：1 的结构简式为
；(5)以
发生
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硝化反应生成硝基苯，硝基苯还原得到苯胺，苯胺与
反应生成
，故
合成路线如下：
。故合
成路线中的反应类型为取代反应、还原反应；第一步为苯的硝化反应，化学方程式为：
。
14．(2024·浙江省普通高中拔尖强基联盟协作体高三联考)近日，由蒋华良院士和饶子和院士领衔的联
合课题组，综合利用虚拟筛选和酶学测试相结合的策略进行药物筛选，发现I(肉桂硫胺)是抗击新型冠状病
毒的潜在用药，其合成路线如图：
已知
(1)A 中官能团的名称为 。
(2)C 分子中碳原子的杂化方式为 杂化，E 的结构简式为 。
(3)B 反应生成C 的化学方程式是 。该反应的反应类型为 。
(4)K 是D 的同分异构体，请写出符合下列条件的K 的所有结构简式 。
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①与NaOH 溶液反应时，1molK 最多可消耗3molNaOH
②能水解，且能发生银镜反应
③核磁共振氢谱显示有四种不同化学环境的氢，且峰面积之比为6：2：1：1
(5)已知：
，参照上述流程中的合成路线，写出以苯和乙酸为原料制备乙
酰苯胺(
)的合成路线(无机试剂和有机溶剂任选) 。
【答案】(1)碳溴键 (2) sp2、sp3
(3) 2
+O2
2
+2H2O 氧化反应
(4)
或
(5)
【解析】A 的分子式为C8H9Br，B 催化氧化生成C 为
，说明A 到B 发生了取代反应，
则B 的结构简式为
，A 的结构简式为
；C 与HCN、H+发生题给已
知I 的反应生成D 为
，D 与浓硫酸、加热反应生成E，E 与SOCl2、
加热
反应生成F，结合F 的分子式C9H7ClO 和题给已知Ⅱ的第一步可知，E 的结构简式为
，F 的结构简式为
；F 与H 发生题给已知Ⅱ的第二步
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反应生成I；(5)本题采用逆向合成法即
可由
和CH3COCl 反应转化而得，根据
本小题题干信息可知，
可由
硝基苯还原而得，而
可由苯硝化反应制得，
根据题干信息可知，CH3COOH 和SOCl2反应可得CH3COCl，据此分析确定合成流线为：
。(1)A 的结构简式为：
，故A 中官能团的名称为碳溴键；(2)由题干流程图中C 的结构简式
可知C 分子中碳原子中苯环和醛基上的碳原子采用sp2杂化，另一个碳原子采用
sp3，故C 分子中的杂化方式为sp2、sp3杂化，由分析可知，E 的结构简式为
；
(3)由分析可知，B 的结构简式为：
，故B 反应生成C 的化学方程式是2
+O2
2
+2H2O，该反应的反应类型为氧化反应；(4)D 的结构
简式为
，D 的分子式为C9H10O3，不饱和度为5；D 的同分异构体与NaOH 溶
液反应时，1molD 最多可消耗3molNaOH，能水解，且能发生银镜反应，则D 的同分异构体中含有HCOO-
和苯环直接相连、酚羟基；若苯环上有3 个侧链，3 个侧链为HCOO-、-OH 和-CH2CH3；若苯环上有4 个
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侧链，4 个侧链为HCOO-、-OH 和2 个-CH3；其中核磁共振氢谱显示有四种不同化学环境的氢，且峰面积
之比为6：2：1：1 的有机物结构简式为
、
；(5)本题采用逆向合成法即
可由
和CH3COCl 反应转化而得，根据本小题题干信息可知，
可
由
硝基苯还原而得，而
可由苯硝化反应制得，根据题干信息可知，CH3COOH 和
SOCl2反应可得CH3COCl，据此分析确定合成流线为：
。
15．(2024·浙江省浙南名校联盟高三第一次联考)利培酮是全球最常用的抗精神病药物之一、某研究小
组按如图路线合成利培酮：
已知：
请回答：
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(1)化合物B 的官能团名称是 。
(2)下列说法不正确的是_______。
A．化合物A 含有1 个手性碳原子
B．化合物C 与化合物G 之间能发生取代反应
C．若化合物F 中含有杂质
，需对其分离
D．利培酮的分子式为C23H23FN4O2
(3)化合物G 的结构简式是 。
(4)写出D→E 的化学方程式 。
(5)实验室用乙烯为原料合成
，请结合以上合成线路中的相关信息，设计该合成
路线(用流程图表示，无机试剂任选)。 。
(6)写出同时符合下列条件的化合物H 的同分异构体的结构简式。
①分子中含有苯环，无其它环状结构
②含
，不含
和
③
1H-NMR 谱检测表明：分子中共有5 种不同化学环境的氢原子 。
【答案】(1)羧基、酰胺基 (2)AC (3)
(4)
+NH2OH
+H2O
(5)
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(6)
、
、
、
、
、
【解析】A
与
反应生成B
，B 与SOCl2发生取代反应
生成C
，C 与
发生取代反应生成D
，D 与
NH2OH 反应生成E
，E 与KOH 作用生成F
，F 与HCl
反应生成G
，H
与SOCl2发生取代反应生成I
，G
与I 反应生成
。(1)化合物B
的官能团名称是羧基、酰
胺基；(2)A 项，化合物A
不含手性碳原子，故A 选；B 项，化合物C
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中Cl 与化合物G
中F 的邻位上的H 之间能发生取代反应同时生成
氯化氢，故B 不选；C 项，若化合物F
中含有杂质
，不需对
其分离，与HCl 反应生成G
，故C 选；D 项，利培酮
的
分子式为C23H23FN4O2，故D 不选；故选AC；(3)化合物G 的结构简式是
；(4)写出D→E
的化学方程式
+NH2OH→
+H2O；(5)实验室用乙烯为原料合成
，结合以上合成线路中的相关信息，乙烯与氯气发生加成反应生成CH2ClCH2Cl，
CH2ClCH2Cl 与NH3反应生成
，CH2ClCH2Cl 在NaOH 的水溶液中水解生成乙二醇，乙二醇氧化
成乙二酸，乙二酸与
反应得到
，合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)
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如图：
；(6)同时符合下
列条件的化合物H 的同分异构体的结构简式，①分子中含有苯环，无其它环状结构，②含
，
不含
和
，③
1H-NMR 谱检测表明：分子中共有5 种不同化学环境的氢原子，符合以上条
件的同分异构体有：
、
、
、
、
、
。
83
