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1．糖类
(1)分类
定义
元素组成
代表物的名称、分子式、相互关系
单
糖
不能再水解生成其
他糖的糖
C、H、O
葡萄糖←―――――――→果糖
(C6H12O6) (C6H12O6)
二
糖
1 mol 糖水解生成
2 mol 单糖的糖
C、H、O
蔗糖←――――――→麦芽糖
(C12H22O11) (C12H22O11)
多
糖
1 mol 糖水解生成
多摩尔单糖的糖
C、H、O
淀粉←―――――→纤维素
(C6H10O5)n (C6H10O5)n
第40 讲 生物大分子 合成高分子
考点导航
考点一 糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质
重难点辨析
1
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(2)性质
①葡萄糖：多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO
②二糖
在稀酸催化下发生水解反应，如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖。
③多糖
在稀酸催化下发生水解反应，水解的最终产物是葡萄糖。
2．油脂
(1)组成和结构
油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O 三种元素组成，其结构可表示为
。
(2)性质
①油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例)
a．酸性条件下
＋3H2O3C17H35COOH＋
b．碱性条件下——皂化反应
＋3NaOH―→3C17H35COONa＋
②油脂的氢化
2
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烃基上含有
双键，能与H2发生加成反应。
3．蛋白质和氨基酸
(1)蛋白质的组成
蛋白质由C、H、O、N、S(至少五种)等元素组成，蛋白质分子是由氨基酸分子连接成的高分子化合物。
(2)氨基酸的结构与性质
①氨基酸的组成和结构：氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。官能团为—COOH 和—
NH2。α氨基酸结构简式可表示为
。
②几种重要的α氨基酸
甘氨酸：
、丙氨酸：
、
苯丙氨酸：
、
谷氨酸：
。
③氨基酸的化学性质
a．两性(以
为例)
与盐酸反应的化学方程式：
H2N—CH2COOH＋HCl―→
。
与NaOH 溶液反应的化学方程式：
H2NCH2COOH＋NaOH―→H2NCH2COONa＋H2O。
b．成肽反应
两分子氨基酸缩水形成二肽
3
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多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。
(3)蛋白质的性质
1.能水解的有机物小结
类别
条件
水解通式
卤代烃
NaOH 的水溶
液，加热
＋NaOH――→R—OH＋NaX
酯
在酸溶液或碱溶
液中，加热
＋H2ORCOOH＋R′OH
＋NaOH――→RCOONa＋R′OH
规律·方法·技巧·点拔
4
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二糖
无机酸或酶
C12H22O11＋H2O――→C6H12O6＋C6H12O6
蔗糖 葡萄糖 果糖
C12H22O11＋H2O――→2C6H12O6
麦芽糖 葡萄糖
多糖
酸或酶
(C6H10O5)n＋nH2O――→ nC6H12O6
淀粉(或纤维素) 葡萄糖
油脂
酸、碱或酶
＋3NaOH―→
＋R1COONa＋R2COONa
＋R3COONa
蛋白质
或多肽
酸、碱或酶
――→R—COOH＋H2N—R′
2.氨基酸的成肽规律
(1)2 种不同氨基酸脱水可形成4 种二肽(可以是相同分子之间，也可以是不同分子之间)，如甘氨酸与丙氨酸
混合后可形成以下4 种二肽：
(2)分子间或分子内脱水成环
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(3)氨基酸分子缩聚成高分子化合物
考向1 糖类、油脂、蛋白质的组成、结构与性质
【典例1】（2023 上·北京·高三北京师大附中校考阶段练习）下列说法不正确的是
A．油脂的主要成分是高级脂肪酸甘油酯，含有酯基
B．核酸分子中碱基配对的原则是使形成的氢键数目最多、结构最稳定
C．葡萄糖在一定条件下能水解生成乳酸（
）
D．用
和
缩合最多可形成4 种二肽
【答案】C
【解析】A．高级脂肪酸和甘油发生酯化反应生成油脂，所以油脂的主要成分是高级脂肪酸甘油酯，含有
酯基，故A 正确；
B．碱基之间形成的氢键数目最多，结构最稳定，所以核酸分子中碱基配对的原则是使形成的氢键数目最
多、结构最稳定，故B 正确；
C．葡萄糖是单糖，不能水解，所以不能由葡萄糖水解生成乳糖，故C 错误；
D．NH2CH2COOH 和NH2CH(CH3)COOH 缩合生成两种二肽，NH2CH2COOH、NH2CH(CH3)COOH 都能自
身缩合生成二肽，所以用NH2CH2COOH 和NH2CH(CH3)COOH 缩合最多可形成4 种二肽，故D 正确；
典型例题剖析
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故选：C。
【变式练1】（2023 上·全国·高三校联考阶段练习）下列实验操作，现象及所得结论均正确的是
选
项
实验操作和现象
结论
A
向淀粉溶液中加入适量
溶液，加热，冷却后加
溶液调节
至碱性，再滴加少量碘水，溶液不变蓝
淀粉已水解完全
B
将盐酸酸化的
溶液加水稀释，溶液的颜色由黄绿色变为绿
色，最终变为蓝色
溶液中
浓度减小，
浓度增大
C
取
溶液于试管中，加入
溶
液，充分反应后滴入几滴
溶液，溶液变成红色
与
溶液的反应有一定限
度
D
向两支盛有
不同浓度
溶液的试管中分别加入同浓度
同体积的足量草酸溶液，观察现象
探究浓度对反应速率的影响
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】C
【解析】A．加
溶液调节
至碱性，再滴加少量碘水，可能碘和氢氧化钠反应消耗了，即使有淀粉
剩余也不会显蓝色，A 错误；
B．加水稀释过程中，溶质离子浓度均减小，B 错误；
C．
碘离子物质的量为0.0005mol；
铁离子物质的量为0.0001mol，结
合反应关系
，即碘离子过量，充分反应后滴入几滴
溶液，溶液变成红色，证明体系还存在铁
离子，所以
与
溶液的反应有一定限度，C 正确；
D．两支盛有
不同浓度
溶液中高锰酸钾的物质的量不同，应使用同体积同浓度的高锰酸钾溶
液与足量同体积不同浓度的草酸反应，探究浓度对反应速率的影响，D 错误；
故选C。
【变式练2】（2023 上·河北沧州·高三泊头市第一中学校联考阶段练习）酪氨酸学名为2-氨基-3-对羟苯基
丙酸，它是一种含有酚羟基的芳香族极性氨基酸。其结构如图所示，下列说法错误的是
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A．酪氨酸既能发生取代反应又可以发生加成反应
B．酪氨酸既能与盐酸反应又能与氢氧化钠反应，且消耗盐酸和氢氧化钠的物质的量之比为2 1∶
C．酪氨酸中可能共面的碳原子有9 个
D．酪氨酸自身可发生缩聚反应，其缩聚产物可能为
【答案】B
【解析】A．酪氨酸有羟基、羧基、氨基都能发生取代反应，有苯环可以发生加成反应，故A 正确；
B．酪氨酸含有氨基能与盐酸反应，有酚羟基、羧基又能与氢氧化钠反应，且消耗盐酸和氢氧化钠的物质
的量之比为1 2∶，故B 错误；
C．酪氨酸中支链上的碳都可能与苯环共面，故可能共面的碳原子有9 个，故C 正确；
D．酪氨酸自身可发生缩聚反应，其缩聚产物可能为
，也可以由羧基和羟基缩聚成
聚酯，故D 正确；
故答案为B。
考向2 氨基酸以及缩合规律
【典例2】（2021 上·黑龙江大庆·高三大庆中学校考开学考试）下列说法正确的是
A．天然氨基酸均为无色晶体，能溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂
B．DNA 和RNA 所含的碱基完全相同
C．葡萄糖和麦芽糖可以用新制氢氧化铜悬浊液鉴别
D．有机物CH2=CHCHO 可以发生银镜反应
【答案】D
【解析】A．固态氨基酸主要以内盐形式存在，熔点较高，不易挥发，因其性质类似于盐类，所以不易溶
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于有机溶剂，A 错误；
B． DNA 和RNA 所含的碱基不完全相同，RNA 中是尿嘧啶(U)，DNA 中是胸腺嘧啶(T) ，B 错误；
C． 葡萄糖和麦芽糖均为还原糖，均能与新制氢氧化铜悬浊共热产生砖红色沉淀，不可以用新制氢氧化铜
悬浊液鉴别，C 错误；
D． 有机物CH2=CHCHO 中含醛基，可以发生银镜反应，D 正确；
选D。
【变式练3】（2023 上·河南安阳·高三校联考阶段练习）已知酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸，
其结构简式为
(相对分子质量为181)。下列说法正确的是
A．其沸点与
相接近
B．分子中含有2 个手性碳原子
C．能与盐酸或NaOH 溶液反应
D．分子中苯环上的一氯一溴代物共有4 种
【答案】C
【解析】A．C10H21COOH 的相对分子质量为186，但酪氨酸分子间能形成多个氢键，导致酪氨酸的沸点远
高于C10H21COOH，A 项错误；
B．酪氨酸分子中只有与—NH2直接相连的碳原子是手性碳原子，即分子中只有1 个手性碳原子，B 项错误；
C．酪氨酸分子中含有氨基、能与盐酸反应，含有羧基和酚羟基、能与NaOH 溶液反应，C 项正确；
D．氯，溴位于苯环相邻位置有2 种，氯、溴位于苯环相间位置有2 种，氯、溴位于苯环相对位置有2 种，
故分子中苯环上的一氯一溴代物共有6 种，D 项错误；
答案选C。
【变式练4】（2023 下·江西南昌）1935 年，L-苏氨酸(X)发现于纤维蛋白水解物中，且它是最后被发现的
必需氨基酸，X 可以发生如图反应，下列说法正确的是
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A．X→Y 的反应条件为NaOH 的醇溶液
B．X 分子中含有2 个手性碳原子
C．W 有两种结构(不考虑立体异构)
D．M 的结构简式为
【答案】B
【分析】X 在浓硫酸并加热条件下发生消去反应生成Y；X 与稀盐酸发生酸碱中和反应生成Z，则Z 为
；X 在NaOH 溶液中发生酸碱中和反应生成M，则M 为
；X 在一定条件下
发生成肽反应生成二肽W，则W 为
；据此分析解答。
【解析】A．X 在浓硫酸并加热条件下发生消去反应生成Y，即X→Y 的反应条件为浓硫酸、加热，A 错误；
B．连有4 个不同基团的碳原子称为手性碳原子，则X 中与氨基、羟基相连的碳原子为手性碳原子，共有2
个，B 正确；
C．X 分子中只含1 个羧基和1 个氨基，且连在同一个碳原子上，则2 分子X 缩合后形成的二肽W 只有1
种，C 错误；
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D．X 中只有羧基能与NaOH 反应，生成M 为
，D 错误；
故选B。
1．（2023·北京·统考高考真题）下列过程与水解反应无关的是
A．热的纯碱溶液去除油脂
B．重油在高温、高压和催化剂作用下转化为小分子烃
C．蛋白质在酶的作用下转化为氨基酸
D．向沸水中滴入饱和
溶液制备
胶体
【答案】B
【解析】A．热的纯碱溶液因碳酸根离子水解显碱性，油脂在碱性条件下能水解生成易溶于水的高级脂肪
酸盐和甘油，故可用热的纯碱溶液去除油脂，A 不符合题意；
B．重油在高温、高压和催化剂作用下发生裂化或裂解反应生成小分子烃，与水解反应无关，B 符合题意；
C．蛋白质在酶的作用下可以发生水解反应生成氨基酸，C 不符合题意；
D． Fe3+能发生水解反应生成 Fe(OH)3，加热能增大Fe3+ 的水解程度，D 不符合题意；
故选B。
2．（2022·浙江·统考高考真题）下列说法不正确的是
A．植物油含有不饱和高级脂肪酸甘油酯，能使溴的四氯化碳溶液褪色
B．向某溶液中加入茚三酮溶液，加热煮沸出现蓝紫色，可判断该溶液含有蛋白质
C．麦芽糖、葡萄糖都能发生银镜反应
D．将天然的甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸混合，在一定条件下生成的链状二肽有9 种
【答案】B
【解析】A．植物油中含有不饱和高级脂肪酸甘油酯，能与溴发生加成反应，因此能使溴的四氯化碳溶液
褪色，A 正确；
B．某溶液中加入茚三酮试剂，加热煮沸后溶液出现蓝紫色，氨基酸也会发生类似颜色反应，则不可判断
该溶液含有蛋白质，B 错误；
C．麦芽糖、葡萄糖均含有醛基，所以都能发生银镜反应，C 正确；
三年真题·两年模拟
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D．羧基脱羟基，氨基脱氢原子形成链状二肽，形成1 个肽键；甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸相同物质间共
形成3 种二肽，甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸不同物质间形成6 种二肽，所以生成的链状二肽共有9 种，D
正确；
答案选B。
3．（2022·浙江·统考高考真题）下列说法不正确的是
A．油脂属于高分子化合物，可用于制造肥皂和油漆
B．福尔马林能使蛋白质变性，可用于浸制动物标本
C．天然气的主要成分是甲烷，是常用的燃料
D．中国科学家在世界上首次人工合成具有生物活性的蛋白质——结晶牛胰岛素
【答案】A
【解析】A．油脂的相对分子质量虽然较大，但比高分子化合物的相对分子质量小的多，油脂不是高分子
化合物，A 错误；
B．福尔马林是甲醛的水溶液，能使蛋白质发生变性，可用于浸制动物标本，B 正确；
C．天然气是三大化石燃料之一，其主要成分是甲烷，是生产生活中常用的一种清洁燃料，C 正确；
D．我国科学家合成的结晶牛胰岛素，是世界上首次人工合成的具有活性的蛋白质，蛋白质的基本组成单
位是氨基酸，D 正确；
答案选A。
4．（2023·海南·统考高考真题）化学实验中的颜色变化，可将化学抽象之美具体为形象之美。下列叙述错
误的是
A．土豆片遇到碘溶液，呈蓝色
B．蛋白质遇到浓硫酸，呈黄色
C．
溶液(
)中滴加乙醇，呈绿色
D．苯酚溶液(
)中滴加
溶液(
)，呈紫色
【答案】B
【解析】A．土豆片中含有淀粉，淀粉遇到碘单质会变蓝，A 正确；
B．结构中含苯环的蛋白质遇到浓硝酸，呈黄色，B 错误；
C．
会被乙醇还原为三价铬，呈绿色，C 正确；
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D．苯酚遇到氯化铁会有显色反应，生成紫色的配合物，D 正确；
故选B。
5．（2023·广东·统考高考真题）建设美丽乡村，守护中华家园，衣食住行皆化学。下列说法正确的是
A．千家万户通光纤，光纤的主要材质为
B．乡村公路铺沥青，沥青属于天然无机材料
C．美容扮靓迎佳节，化妆品中的甘油难溶于水
D．均衡膳食助健康，主食中的淀粉可水解为葡萄
糖
【答案】D
【解析】A．光纤的主要材质为二氧化硅，A 错误；
B．沥青属于有机材料，B 错误；
C．甘油溶于水，C 错误；
D．淀粉水解的最终产物为葡萄糖，D 正确；
故选D。
6．（2023·山东·统考高考真题）实验室中使用盐酸、硫酸和硝酸时，对应关系错误的是
A．稀盐酸：配制
溶液
B．稀硫酸：蔗糖和淀粉的水解
C．稀硝酸：清洗附有银镜的试管
D．浓硫酸和浓硝酸的混合溶液：苯的磺化
【答案】D
【解析】A．实验室配制AlCl3溶液时向其中加入少量的稀盐酸以抑制Al3+水解，A 不合题意；
B．蔗糖和淀粉的水解时常采用稀硫酸作催化剂，B 不合题意；
C．清洗附有银镜的试管用稀硝酸，反应原理为：3Ag+4HNO3(稀)=3AgNO3+NO↑+2H2O，C 不合题意；
D．苯的磺化是苯和浓硫酸共热，反应生成苯磺酸的反应，故不需要用到浓硫酸和浓硝酸的混合溶液，D
符合题意；
故答案为：D。
7．（2023·湖北·统考高考真题）中科院院士研究发现，纤维素可在低温下溶于NaOH 溶液，恢复至室温后
不稳定，加入尿素可得到室温下稳定的溶液，为纤维素绿色再生利用提供了新的解决方案。下列说法错误
的是
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A．纤维素是自然界分布广泛的一种多糖
B．纤维素难溶于水的主要原因是其链间有多个氢键
C．NaOH 提供
破坏纤维素链之间的氢键
D．低温降低了纤维素在NaOH 溶液中的溶解性
【答案】D
【解析】A．纤维素属于多糖，大量存在于我们吃的蔬菜水果中，在自然界广泛分布，A 正确；
B．纤维素大分子间和分子内、纤维素和水分子之间均可形成氢键以及纤维素链段间规整紧密的结构使纤
维素分子很难被常用的溶剂如水溶解，B 正确；
C．纤维素在低温下可溶于氢氧化钠溶液，是因为碱性体系主要破坏的是纤维素分子内和分子间的氢键促
进其溶解，C 正确；
D．由题意可知低温提高了纤维素在NaOH 溶液中的溶解性，D 错误；
故选D。
8．（2023·浙江·高考真题）下列说法不正确的是
A．从分子结构上看糖类都是多羟基醛及其缩合产物
B．蛋白质溶液与浓硝酸作用产生白色沉淀，加热后沉淀变黄色
C．水果中因含有低级酯类物质而具有特殊香味
D．聚乙烯、聚氯乙烯是热塑性塑料
【答案】A
【解析】A．从分子结构上看糖类都是多羟基醛或酮及其缩合产物，故A 错误；
B．某些含有苯环的蛋白质溶液与浓硝酸会因胶体发生聚沉产生白色沉淀，加热后沉淀发生显色反应变为
黄色，故B 正确；
C．酯是易挥发而具有芳香气味的有机化合物，所以含有酯类的水果会因含有低级酯类物质而具有特殊香
味，故C 正确；
D．聚乙烯、聚氯乙烯的是具有优良性能的热塑性塑料，故D 正确；
故选A。
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9．（2023·浙江·统考高考真题）下列说法不正确的是
A．通过X 射线衍射可测定青蒿素晶体的结构
B．利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离
C．苯酚与甲醛通过加聚反应得到酚醛树脂
D．可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液
【答案】C
【解析】A．X 射线衍射实验可确定晶体的结构，则通过X 射线衍射可测定青蒿素晶体的结构，故A 正确；
B．蛋白质在盐溶液中可发生盐析生成沉淀，因此利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离，故B 正确；
C．苯酚与甲醛通过缩聚反应得到酚醛树脂，故C 错误；
D．新制氢氧化铜悬浊液与乙醛加热反应条件得到砖红色沉淀，新制氢氧化铜悬浊液与醋酸溶液反应得到
蓝色溶液，因此可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液，故D 正确。
综上所述，答案为C。
10．（2023·浙江·统考高考真题）化学烫发巧妙利用了头发中蛋白质发生化学反应实现对头发的“定型”，
其变化过程示意图如下。下列说法不正确的是
A．药剂A 具有还原性
B．①→②过程若有
键断裂，则转移
电子
C．②→③过程若药剂B 是
，其还原产物为
D．化学烫发通过改变头发中某些蛋白质中
键位置来实现头发的定型
【答案】C
【解析】A．①→②是氢原子添加进去，该过程是还原反应，因此①是氧化剂，具有氧化性，则药剂A 具
有还原性，故A 正确；
B．①→②过程中S 的价态由−1 价变为−2 价，若有
键断裂，则转移
电子，故B 正确；
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C．②→③过程发生氧化反应，若药剂B 是
，则B 化合价应该降低，因此其还原产物为
，故C
错误；
D．通过①→②过程和②→③过程，某些蛋白质中
键位置发生了改变，因此化学烫发通过改变头发中某
些蛋白质中
键位置来实现头发的定型，故D 正确。
综上所述，答案为C。
1．有机高分子化合物
相对分子质量从几万到几十万甚至更大的化合物，称为高分子化合物，简称高分子。大部分高分子化合物
是由小分子通过聚合反应制得的，所以常被称为聚合物或高聚物。
2．高分子化合物的组成
(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。
(2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。
(3)聚合度：高分子链中含有链节的数目。
举例：把下列概念的标号填写在反应方程式中的横线上：
①小分子化合物 ②高分子化合物 ③单体 ④链节 ⑤聚合度
聚合物的平均相对分子质量＝链节的相对分子质量×n
3．高分子化合物的基本性质：
(1)溶解性：线性高分子(如有机玻璃)能溶解在适当的有机溶剂中，网状结构高分子(如硫化橡胶)不溶于有
机溶剂，只有一定程度的溶胀。
(2)热塑性和热固性：线型高分子具有热塑性(如聚乙烯)，网状结构高分子具有热固性(如电木、硫化橡胶)。
(3)强度：高分子材料强度一般比较大。
(4)电绝缘性：通常高分子材料电绝缘性良好。
4．高分子化合物的合成方法
(1)加聚反应：加成聚合反应简称加聚反应，是指不饱和单体通过加成反应生成高分子化合物的反应，如生
成聚乙烯的化学方程式为：n CH
2==
=CH
2――→
。
(2)缩聚反应：缩合聚合反应简称缩聚反应，是指单体之间相互作用生成高分子，同时还生成小分子(如水、
氨、卤化氢等)的聚合反应。例如己二酸与乙二醇之间的缩合聚合反应：
考点二 合成有机高分子
重难点辨析
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5．高分子化合物的分类
其中，塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为三大合成材料。
6．常见高分子化合物的单体和结构简式：
名称
单体
结构简式
涤沦
腈纶
CH2===CH—CN
顺丁橡胶
CH2==
=CH—CH
==
=CH
2
丁苯橡胶(SBR)
氯丁橡胶
1.易混易错点
(1)高分子化合物与低分子化合物最大的不同是相对分子质量的大小。有机高分子的相对分子质量一般高达
104～106，而低分子有机物的相对分子质量在1 000 以下。
(2)合成有机高分子的基本结构与低分子有机物的单一结构不同，它是由若干个重复结构单元组成的高分子。
(3)高分子化合物都属于混合物。
(4)光导纤维、碳纤维不属于有机高分子材料。
(5)天然橡胶含有
易发生加成反应和氧化反应(老化)。强氧化剂、卤素、有机溶剂等都易腐蚀橡胶。
2.根据单体结构推断加聚产物的方法
①单烯烃型单体加聚时，“断开双键，键分两端，添上括号，n 写后面”
规律·方法·技巧·点拔
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例：乙烯加聚：nCH2===CH2――→
②二烯烃型单体加聚时，“单变双、双变单，破两头，移中间，添上括号，n 写后面”
例：1,3－丁二烯加聚：nCH2===CH—CH===CH2――→
③分别含有一个双键的两种单体聚合时，“双键打开，中间相连，添上括号，n 写后面”
例：乙烯和氯乙烯的共聚产物为 [ CH2—CH2—CH2—CHCl ] n或 [ CH2—CH2—CHCl—CH2 ] n
①单体必须是含有碳碳双键，碳碳三键等不饱和键的化合物。
②发生加聚反应的过程中，没有副产物生成，聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同，聚合物的相
对分子质量为单体相对分子质量的n 倍。
3.高聚物单体的推断方法
推断单体时，一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物，并找准分离处。
(1)加聚产物的主链一般全为碳原子，按“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”的规律画线断键，然后半键
闭合、单双键互换。如
的单体为CH2===CH2和CH2===CHCN，
的单体为CH2===CHCH3和CH2===CH—CH===CH2。
(2) 缩聚产物的链节中不全为碳原子，一般有“
、
” 等结构，在
画线处断键，碳原子上连—OH，氧原子或氮原子上连—H，即得单体。
4.聚合反应类型的判断方法
判断是发生加聚反应还是缩聚反应，要看单体的结构；单体中含有不饱和键，往往发生加聚反应，并且链
节主链上只有碳原子；单体中含有两种以上官能团，往往发生缩聚反应，主链上除碳原子外还有其他原子。
书写缩聚反应式时要注意小分子的物质的量：一般由一种单体进行的缩聚反应，生成小分子的物质的量为
(n－1)；由两种单体进行的缩聚反应，生成小分子的物质的量为(2n－1)。
考向1 根据单体结构推断高聚物的结构或书写反应方程式
【典例1】根据题目要求写出相应的化学方程式。
（1）乙二酸与乙二醇通过缩聚反应生成聚酯： 。
（2）对苯二甲酸与乙二醇合成涤纶： 。
（3）苯酚与甲醛合成线状酚醛树脂： 。
（4）1,3－丁二烯合成顺丁橡胶： 。
典型例题剖析
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【答案】
【解析】（1）乙二酸的结构简式为：HOOC-COOH，乙二醇的结构简式为：HOCH2CH2OH，缩聚反应生
成聚酯化学方程式：nHOOC-COOH +nHOCH2CH2OH
+(2n-1)H2O，故答案为：nHOOC-COOH +nHOCH2CH2OH
+(2n-1)H2O。
（2）对苯二甲酸结构简式为：
，乙二醇结构简式为：HOCH2CH2OH，其合成涤纶化学
19
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方程式为：n
+nHOCH2CH2OH
+(2n-1)H2O ，故答案为：n
+nHOCH2CH2OH
+(2n-1)H2O。
（3）苯酚结构简式为：
，甲醛结构简式为：
，其化学方程式为：
，故答案为：
。
（4）1，3－丁二烯的结构简式为：CH2=CH-CH=CH2，合成顺丁橡胶的化学方程式为：
，故答案为：
。
【变式练1】观察下列聚合反应，请判断属于加聚反应的是 、属于缩聚反应是 。
(1)nCH2=CHCOOH
(2)n
+n
20
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+(2n—1)H2O
(3)n
+(n—1)H2O
(4) nCH2=CHCN+nCH2=CHCH=CH2+n
【答案】 (1) (4) (2) (3)
【解析】由方程式可知，反应(1)为丙烯酸一定条件下发生加聚反应生成聚丙烯酸，反应(2)为对苯二甲酸和
对苯二胺一定条件下发生缩聚反应生成
和水，反应(3)为2—羟基
丙酸一定条件下发生缩聚反应生成
和水，反应(4)丙烯晴、1，3—丁二烯、苯乙烯一
定条件下发生加聚反应生成
，则属于加聚反应的是(1) (4) 、属于缩聚
反应是(2) (3)，故答案为：(1) (4)；(2) (3)。
【变式练2】（2023·全国·高三专题练习）完成下列方程式。
(1)
。
21
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(2)
。
(3)
。
(4)
；
。
(5)
；
。
(6)
。
【答案】(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
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(6)
【解析】（1）
在催化剂条件下，发生聚合反应，方程式为
，故答案为
。
（2）
含有共轭二烯烃结构，在催化剂条件下发生聚合反应，方程式为
；故答案为
。
（3）由两种单体发生的聚合反应为缩聚反应，
，故答案为
。
（4）乙二醇和乙二酸可发生缩聚反应，羟基和羧基生成酯基，
；3-羟基丙酸
含有羟基和羧基，羟基和羧基生成酯基，可发生聚合反应，方程式为
；故答案为
23
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；
。
（5）
中的氨基和羧基可反应生成酰胺键，由
发生的聚合反应方程式为
；同理，
发生聚合的方程式为
；故答案为
；
。
（6）苯酚与甲醛的缩聚反应方程式为
；故答案为
。
考向2 高分子化合物单体的判断方法
24
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【典例2】（2023·全国·高三专题练习）完成下列问题
(1)工程塑料ABS 树脂的结构简式如图所示：
合成时用了3 种单体，这3 种单体的结构简式分别是 、 、 。
(2)如图是一种线型高分子结构的一部分：
由此分析，这种高分子的单体至少有 种，它们的结构简式分别为 。
【答案】(1) CH2=CHCN CH2=CHCH=CH2
(2) 5 HOCH2CH2OH、HOOCCOOH、
、
、
HOOCCH2COOH
【解析】（1）ABS 中没有发生缩聚反应的基团，如羧基与羟基、氨基与羧基等，应该属于加聚反应的产
物，去掉方括号：
，闭合左边单键，从1 处断键，得出1 种单体：
，闭合右边单键，从3 处断键，得出另一种单体：
，打开2 处双键变
为单键，分别向左右两边闭合，原断裂的单键（1、3 处）也闭合得到另一种单体：
；
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这3 种单体的结构简式分别是
、
、
。
（2）由线型高分子的片段可知，在该结构中有酯基重复出现，因而可推断该物质由含有羧基和羟基的物
质缩聚而成，找出结构中酯基，将酯基中碳氧单键断裂，碳原子上加羟基，氧原子上加氢原子，即得该有
机物的单体，从左到右依次为：
、HOOC-COOH、
、
、
、
，其中第三个和第五个是相同的，
故组成该有机物的单体分别为
、HOOC-COOH、
、
、
，共5 种。
【变式练3】（2023 下·高二课前预习）写出下列高聚物的单体。
(1)
： 。
(2)
： 。
(3)
： 。
(4)
： 。
(5)
： 。
【答案】(1)
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(2)CH2=CH2和CH2=CH－CH3
(3)
(4)CH2=CH－CH=CH2和CH2=CHCH3
(5)
和CH≡CH
【变式练4】找出下列高分子化合物的单体，并按要求填空。
(1)锦纶(
)的单体为 ，反应类型为 。
(2)涤纶(
)去掉中括号和n 再水解的单体为 ，反应
类型为 ，制备涤纶的化学方程式为 。
(3)
的单体为 ，反应类型为 ，由单体合成该物质反应的化学方程式
为 。
【答案】(1) H2N(CH2)5COOH 缩聚反应
(2)
、HOCH2CH2OH 缩聚反应 n
＋
nHOCH2CH2OH
＋(2n-1)H2O
(3)
缩聚反应 n
＋(n-1)H2O
三年真题·两年模拟
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1．（2023·北京·统考高考真题）一种聚合物
的结构简式如下，下列说法不正确的是
A．
的重复单元中有两种官能团
B．
可通过单体
缩聚合成
C．
在碱性条件下可发生降解
D．
中存在手性碳原子
【答案】A
【解析】A．
的重复单元中只含有酯基一种官能团，A 项错误；
B．由
的结构可知其为聚酯，由单体
缩聚合成，B 项正确；
C．
为聚酯，碱性条件下可发生降解，C 项正确；
D．
的重复单元中只连有1 个甲基的碳原子为手性碳原子，D 项正确；
故选A。
2．（2023·浙江·统考高考真题）丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是
A．丙烯分子中最多7 个原子共平面
B．X 的结构简式为
C．Y 与足量KOH 醇溶液共热可生成丙炔
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D．聚合物Z 的链节为
【答案】B
【分析】CH3-CH=CH2与Br2的CCl4溶液发生加成反应，生成
(Y)；CH3-CH=CH2与Br2在
光照条件下发生甲基上的取代反应，生成
(X)；CH3-CH=CH2在催化剂作用下发生加聚反
应，生成
(Z)。
【解析】A．乙烯分子中有6 个原子共平面，甲烷分子中最多有3 个原子共平面，则丙烯
分子中，两个框内的原子可能共平面，所以最多7 个原子共平面，A 正确；
B．由分析可知，X 的结构简式为
，B 不正确；
C．Y(
)与足量KOH 醇溶液共热，发生消去反应，可生成丙炔(CH3C≡CH)和KBr 等，C
正确；
D．聚合物Z 为
，则其链节为
，D 正确；
故选B。
3．（2023·湖北·统考高考真题）化学用语可以表达化学过程，下列化学用语的表达错误的是
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A．用电子式表示
的形成：
B．用离子方程式表示
溶于烧碱溶液：
C．用电子云轮廓图表示H-H 的s-sσ 键形成的示意图：
D．用化学方程式表示尿素与甲醛制备线型脲醛树脂：
【答案】D
【解析】A．钾原子失去电子，硫原子得到电子形成硫化钾，硫化钾为离子化合物，用电子式表示
的
形成：
，A 正确；
B．氢氧化铝为两性氢氧化物，可以和强碱反应生成四羟基合铝酸根离子，离子方程式为：
，B 正确；
C．H 的s 能级为球形，两个氢原子形成氢气的时候，是两个s 能级的原子轨道相互靠近，形成新的轨道，
则用电子云轮廓图表示H-H 的s-sσ 键形成的示意图：
，
C 正确；
D．用化学方程式表示尿素与甲醛制备线型脲醛树脂为
，D 错误；
30
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故选D。
4．（2023·全国·统考高考真题）光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。
下列说法错误的是
A．该高分子材料可降解
B．异山梨醇分子中有3 个手性碳
C．反应式中化合物X 为甲醇
D．该聚合反应为缩聚反应
【答案】B
【解析】A．该高分子材料中含有酯基，可以降解，A 正确；
B．异山梨醇中
四处的碳原子为手性碳原子，故异山梨醇分子中有4 个手性碳，
B 错误；
C．反应式中异山梨醇释放出一个羟基与碳酸二甲酯释放出的甲基结合生成甲醇，故反应式中X 为甲醇，
C 正确；
D．该反应在生产高聚物的同时还有小分子的物质生成，属于缩聚反应，D 正确；
故答案选B。
5．（2023 上·全国·高三校联考阶段练习）一种高分子材料G 在生产、生活中用途广泛，其结构如图所示。
合成G 的两种单体为甲、乙，且甲的相对分子质量大于乙。下列叙述正确的是
A．G 只有1 种官能团
B．甲的沸点高于乙
C．乙熔化时断裂共价键
D．乙连续氧化不能生成甲
【答案】B
【解析】A．由G 的结构可知，G 含酯基、羧基、羟基三种官能团，A 项错误；
B．根据缩聚反应的原理，可得到两种单体甲和乙，且甲的相对分子质量大于乙，可知甲为1，
十八二
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酸，乙为1，
十八二醇，甲和乙都存在分子间氢键，甲分子间氢键比乙的强，甲相对分子质量大于乙，
故甲的沸点高于乙，B 项正确；
C．乙是分子晶体，熔化时只破坏分子间作用力，不会破坏化学键，C 项错误；
D．乙为1，18-十八二醇，1，18-十八二醇连续氧化可变成1，18-十八二酸，D 项错误；
故选B。
6．（2023 上·河北沧州·高三泊头市第一中学校联考阶段练习）1828 年维勒由无机物氰酸铵合成了动物代
谢产物尿素，从此有机合成化学获得迅速发展。各种人工合成高分子材料应运而生，它们具有许多优于天
然材料的性能。下列说法错误的是
A．聚对苯二甲酸乙二醇酯，简称PET，可由对苯二甲酸和乙二醇经缩聚反应制备
B．氯丁橡胶的结构简式为
，其单体系统命名法名称为3-氯-1，3-丁二烯
C．聚乳酸是一种常用的可降解塑料，其结构为
，则乳酸的结构简式为
D．酚醛树脂的合成涉及加成反应和缩聚反应
【答案】B
【解析】A．聚对苯二甲酸乙二醇酯，单体是对苯二甲酸和乙二醇，可由对苯二甲酸和乙二醇经缩聚反应
制备，故A 正确；
B．氯丁橡胶的结构简式为
，其单体是
，系统命名法名称为2-氯-1，3-丁二烯，故
B 错误；
C．聚乳酸是一种常用的可降解塑料，单体是乳酸，结构简式为：
，故C 正确；
D．酚醛树脂的合成首先是苯酚和甲醛的加成反应，加成产物再缩聚，故涉及加成反应和缩聚反应，故D
正确；
故答案为B。
7．（2023·广东·校联考一模）2023 年全国高分子学术论文报告会在湖北举办，本次大会以“分子聚合聚集，
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科技自立自强”为主题。某聚碳酸酯的结构如图所示，下列说法正确的是
A．该物质可通过加聚反应得到
B．在催化剂的作用下，该聚碳酸酯可降解为小分子物质
C．1 个该分子中含3 个氧原子
D．采用光气(
)作原料制备该物质的方法符合绿色化学理念
【答案】B
【解析】A．由结构简式可知，聚碳酸酯是
与二酰氯通过縮聚反应反应生成的合成高
分子化合物，故A 错误；
B．由结构简式可知，聚碳酸酯在催化剂作用下能发生水解反应生成
和二氧化碳小分
子物质，故B 正确；
C．由结构简式可知，聚碳酸酯分子中含有的氧原子个数为3n，故C 错误；
D．光气是有毒的气体，则采用光气作原料制备聚碳酸酯的方法不符合绿色化学理念，故D 错误；
故选B。
8．（2023 上·安徽·高三校联考阶段练习）化合物B 是一种热塑性聚酰亚胺树脂，已知合成该树脂需要4 种
单体，其中两种的结构简式为
、
，其最后一步合成反应如下：
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下列说法错误的是
A．化合物A 可以发生水解反应
B．
的二氯代物有4 种
C．另外两种单体都含有官能团氨基
D．在反应①中，生成1mol B 的同时会产生2n mol
【答案】D
【解析】A．化合物A 中含有酰胺基，故能发生水解反应，故A 正确；
B．
的苯环上的4 个位置被2 个氯原子取代有4 种结构，故总二氯代物有4 种，故B 正确；
C．另外两种单体为
，
，都含有氨基，故C 正确；
D．由反应①的方程式可知，生成1mol B 的同时会产生(2n+2 )mol
，故D 错误；
故选D。
1．有机合成题的解题思路
考点三 有机合成的思路与方法
重难点辨析
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2．有机合成中碳骨架的构建
(1)碳链增长的反应
①加聚反应；
②缩聚反应；
③酯化反应；
④利用题目信息所给反应，如：醛酮中的羰基与HCN 加成。
CH3CHO＋HCN――→
(2)碳链减短的反应
①烷烃的裂化反应；
②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；
③利用题目信息所给反应，如：烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应……
(3)常见由链成环的方法
①二元醇成环：
如：HOCH2CH2OH――→
；
②羟基酸酯化成环：
如：
；
③氨基酸成环：
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如：H2NCH2CH2COOH―→
；
④二元羧酸成环：
如：HOOCCH2CH2COOH――→
＋H2O；
⑤利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环：
。
3．有机合成中官能团的转化
(1)官能团的引入
引入官能团
引入方法
引入卤素原子
①烃、酚的取代；
②不饱和烃与HX、X2的加成；③醇与氢卤酸(HX)反应
引入羟基
①烯烃与水加成；
②醛酮与氢气加成；
③卤代烃在碱性条件下水解；
④酯的水解；
⑤葡萄糖发酵产生乙醇
引入碳碳双键
①某些醇或卤代烃的消去；
②炔烃不完全加成；
③烷烃裂化
引入碳氧双键
①醇的催化氧化；
②连在同一个碳上的两个羟基脱水；
③含碳碳三键的物质与水加成
引入羧基
①醛基氧化；
②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
(2)官能团的消除
①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键、苯环)；
②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；
③通过加成或氧化反应等消除醛基；
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④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。
(3)官能团的改变
①利用官能团的衍生关系进行衍变，如
R—CH2OHR—CHO――→R—COOH；
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如
CH3CH2OH――→CH2CH2――→Cl—CH2—CH2Cl――→HO—CH2—CH2—OH；
③通过某种手段改变官能团的位置，如
。
熟记中学常见的有机合成路线
(1)一元合成路线
R—CH===CH2――→卤代烃――→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯
(2)二元合成路线
CH2CH2――→
――→二元醇→二元醛→二元羧酸→
(3)芳香化合物合成路线
a.
b．
规律·方法·技巧·点拔
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考向1 官能团的引入与转化
【典例1】（2023 上·江苏泰州）在有机合成中，常需将官能团消除或增加，下列合成路线合理的是
A．
B．CH3CH2OH
CH2=CH2
ClCH2CH2Cl
HOCH2CH2OH
C．CH≡CH
CH2=CHCN
CH2=CHCOOH
D．
【答案】C
【解析】A．
到
，是苯环侧链甲基中的H 被取代，光照条件下和氯气反
应才能实现，合成路线不合理，故A 不符合题意；
B．乙醇发生消去反应生成乙烯需控制温度为170℃，140℃时会生成乙醚，合成路线不合理，故B 不符合
题意；
C．乙炔和HCN 发生加成反应可生成丙烯腈，丙烯腈中的氰基容易发生水解生成羧基，故乙炔先加成后水
解可得到丙烯酸，合成路线合理，故C 符合题意；
D．该合成路线中的第二步和最后一步都涉及卤代烃的消去反应，应在加热条件下与氢氧化钠乙醇溶液反
应，加热条件下与氢氧化钠水溶液反应发生的是氯原子的取代反应，该合成路线不合理，故D 不符合题意；
故选C。
【变式练1】（2023 下·辽宁大连）某药物中间体合成路线如图(部分产物已略去)。下列说法错误的是
A．①反应的目的是保护羟基
B．B 中含有醛基
典型例题剖析
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C．步骤③中有取代反应发生
D．E 的消去产物有立体异构体
【答案】D
【分析】结合
结构简式可知E 应为
，D 为
，C 为
，B 为
，A 为
，据此解答。
【解析】A．①反应将羟基转化为酯基，以防止醛基氧化时被氧化，故A 正确；
B．由以上分子可知B 中含酯基和醛基，故B 正确；
C．反应③中包含羧基与NaOH 的中和反应以及酯基的水解取代反应，故C 正确；
D．E 为
，发生消去反应生成
，由结构简式可知不含立体异构，故D 错误；
故选：D。
【变式练2】对氨基苯甲酸可以甲苯为原料合成。已知苯环上的硝基可被还原为氨基：
，苯胺还原性强，易被氧化。由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是
A．甲苯
X
Y
对氨基苯甲酸
B．甲苯
X
Y
对氨基苯甲酸
C．甲苯
X
Y
对氨基苯甲酸
D．.甲苯
X
Y
对氨基苯甲酸
【答案】A
【解析】甲基为邻、对位定位取代基，羧基为间位定位取代基，由于氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应
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在硝基被还原之前，否则生成的氨基也被氧化，故由甲苯合成对氨基苯甲酸：需要先硝化反应在甲基的对
位引入硝基，再将甲基氧化为羧基，再还原硝基为氨基，故选A。
考向2 有机合成的分析方法
【典例2】以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图，则下列说法正确的是
A．环戊烷属于不饱和烃
B．A 的结构简式是
C．反应②④的试剂可以都是强碱的醇溶液
D．加入溴水，若溶液褪色则可证明
已完全转化为
【答案】C
【分析】由合成路线可知，环戊烷转化为A 的反应为环戊烷与氯气光照条件下的取代反应，反应②为氯代
烃的消去反应，反应③为环戊烯与卤素单质的加成反应，反应④为卤代烃的消去反应，即A 为
，B 为
，C 为
，据此分析解答。
【解析】A．环戊烷分子中全部是单键，属于饱和烃，故A 错误；
B．由分析可知，A 的结构简式是
，故B 错误；
C．反应②④均为卤代烃的消去反应，反应的试剂和条件都是强碱的醇溶液、加热，故C 正确；
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D．B 为环戊烯，含有碳碳双键，也能使溴水褪色，不能证明
已完全转化为
，故D 错
误；
答案选C。
【变式练3】由2-溴丙烷为原料制取2-羟基丙酸，合适的合成路线经过的反应为
A．取代——水解——氧化——还原
B．消去——加成——取代——氧化——取代
C．消去——加成——取代——氧化——还原
D．水解——消去——加成——取代——氧化——还原
【答案】C
【解析】2-羟基丙酸中含有羟基和羧基，羟基和羧基可以由溴原子经过一系列反应得到，但原料2-溴丙烷
中只含有1 个溴原子，因此应先再引入一个溴原子，即先加NaOH 醇溶液消去得到丙烯，再加溴水加成得
到1，2-二溴丙烷，加NaOH 水溶液取代得到1，2-丙二醇，通足量氧气在催化剂条件下氧化得到丙酮酸，
最后通入氢气在催化剂条件下还原得到目标产物，经过的反应为消去-加成-取代-氧化-还原，故选C；
答案选C。
【变式练4】下列合成路线不合理的是
A．用氯苯合成环己烯：
B．用乙醇合成乙二醇：
C．用乙烯合成乙酸：
D．用
合成
：
【答案】D
【解析】A．氯苯能与氢气发生加成反应生成一氯环己烷，一氯环己烷在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发
生消去反应生成环己烯，方案可行，A 正确；
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B．乙醇在浓硫酸、加热170℃时发生消去反应生成乙烯，乙烯与氯气发生加成反应生成1,2-二氯乙烷，
1,2-二氯乙烷在氢氧化钠溶液、加热条件下发生取代反应生成乙醇，方案可行，B 正确；
C．乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇可以发生催化氧化生成乙醛，乙醛可以进一步氧化生成乙酸，
方案可行，C 正确；
D．HOCH2CH=CHCH2OH 被酸性高锰酸钾溶液氧化时，碳碳双键也会被氧化断开，不可能生成
HOOCCH=CHCOOH，D 错误；
故选D。
考向3 合成有机高分子化合物
【典例3】完成下列缩聚反应的化学方程式。
(1)HOOC(CH2)5OH 的缩聚：nHOOC(CH2)5OH
。
(2)乙二酸与乙二醇的缩聚：nHOCH2CH2OH＋n
。
(3)己二酸与1，4-丁二醇的缩聚：nHOOC(CH2)4COOH＋nHO(CH2)4OH
。
【答案】(1)
＋(n-1)H2O
(2)
＋(2n-1)H2O
(3)
＋(2n-1)H2O
【变式练5】下列化合物中：
A．HO(CH2)3COOH B．HO(CH2)2OH C．CH3CH=CH—CN D．
E．
HOOC(CH2)4COOH
(1)可发生加聚反应的化合物是 (填字母)，加聚物的结构简式为 。
(2)同种分子间可发生缩聚反应生成酯基的化合物是 (填字母)，缩聚物的结构简式为
。
(3)B 和E 反应生成的缩聚物的结构简式为 。
42
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【答案】(1) C
(2) A
(3)
【解析】（1）含碳碳双键的有机物可发生加聚反应，只有C 符合，则加聚物的结构简式为
；
（2）同时含-OH 和-COOH 的有机物本身可发生缩聚反应，只有A 符合，缩聚物的结构简式为
；
（3）含2 个-OH 的有机物与含2 个-COOH 的有机物可发生缩聚反应，则B、E 可发生缩聚反应，所得产物
的结构简式为
。
【变式练6】仿瓷餐具质轻美观，不易破碎，其主要成分密胺树脂是由三聚氰胺与甲醛在一定条件下聚缩
得到的网状结构的聚合物。已知：
请据此写出三聚氰胺与甲醛反应得到线型聚合物的化学方程式 ，并说明线型聚合物如何进一
步反应生成网状结构的密胺树脂 。
【答案】
43
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生成的线
型聚合物继续与甲醛反应即可进一步反应生成网状结构的密胺树脂。
【解析】三聚氰胺：
甲醛：HCHO
故三聚氰胺与甲醛反应得到线型聚合物的化学方程式为：
网状结构的密胺树脂需要生成的线型聚合物继续与甲醛反应即可得到。
1．（2022·北京·高考真题）高分子Y 是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。
下列说法不正确的是
A．F 中含有2 个酰胺基
B．高分子Y 水解可得到E 和G
C．高分子X 中存在氢键
D．高分子Y 的合成过程中进行了官能团保护
【答案】B
【解析】A．由结构简式可知，F 中含有2 个酰胺基，故A 正确，
三年真题·两年模拟
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B．由结构简式可知，高分子Y 一定条件下发生水解反应生成
和
，故B
错误；
C．由结构简式可知，高分子X 中含有的酰胺基能形成氢键，故C 正确；
D．由结构简式可知，E 分子和高分子Y 中都含有氨基，则高分子Y 的合成过程中进行了官能团氨基的保
护，故D 正确；
故选B。
2．（2023·海南·统考高考真题）局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如下：
回答问题：
(1)A 的结构简式： ，其化学名称 。
(2)B 中所有官能团名称： 。
(3)B 存在顺反异构现象，较稳定异构体的构型为 式(填“顺”或“反”)。
(4)B→C 的反应类型为 。
(5)X 与E 互为同分异构体，满足条件①含有苯环②核磁共振氢谱只有1 组吸收峰，则X 的简式为：
(任写一种)
(6)E→F 的反应方程式为 。
(7)结合下图合成路线的相关信息。以苯甲醛和一两个碳的有机物为原料，设计路线合成
。
【答案】(1)
苯甲醛
(2)碳碳双键、酯基。
(3)反
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(4)还原反应
(5)
(6)
(7)
【分析】结合B 的结构式，可逆向推得A 的结构为
,B 与氢气一定条件下反应还原生成
C，C 在SOCl2 条件下发生取代反应生成D，D 在HCHO、HCl、ZnCl2，发生取代反应生成E(
)，E 与
发生取代生成F，F 与
发生取代反应生成福莫
卡因。
【解析】（1）结合上述分析可知，A 的结构简式：
，其化学名称苯甲醛；
（2）结合题干信息中B 的结构式，B 中所有官能团名称碳碳双键、酯基；
（3）顺式中的两个取代基处于同一侧，空间比较拥挤，范德华力较大，分子内能较高，不稳定，反式较
顺式稳定；
（4）结合上述分析，B→C 的反应类型为还原反应；
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（5）E 的结构为
，同分异构体满足①含有苯环②核磁共振氢谱只有1 组吸收峰，说明
结构高度对称，则X 的一种结构简式为
；
（6）E→F 的反应方程式为：
；
（7）乙醇分别催化氧化为乙醛、乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙醛 乙酸乙酯反应生成
CH3CH=CHCOOC2H5；苯甲醛与CH3CH=CHCOOC2H5反应生成
，再水解生成
，合成路线为：
。
3．（2023·山东·统考高考真题）根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。
已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→
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Ⅱ．
路线一：
(1)A 的化学名称为 (用系统命名法命名)；
的化学方程式为 ；D 中含氧官能团的名称为
；E 的结构简式为 。
路线二：
(2)H 中有 种化学环境的氢，①~④属于加成反应的是 (填序号)；J 中原子的轨道杂化方式有
种。
【答案】(1) 2,6-二氯甲苯
+2KF
+2KCl 酰胺基
(2) 2
3
②④
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【分析】路线：根据流程及A 的分子式为C7H6Cl2，可推出A 的结构式为
，A 在氨气和
氧气的作用下，生成了B（
），B 与KF 反应，生成C（
），根据题给信息，
C 与过氧化氢反应，生成D（
），D 和(COCl2)2反应生成E，E 的分子式为
C8H3F2NO2，推出E 的结构式为
，E 与F（
）反应生成了氟铃脲（G）。
路线二：
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根据流程及F 的分子式可推出H 的结构式
，H 与氢气反应生成I（
），I 与CF2=CF2反应生成F（
），F
与(COCl2)2反应生成J（
），J 与D（
）反
应生成了氟铃脲（G）。
【解析】（1）由分析可知，A 为
，系统命名为2,6-二氯甲苯，B 与KF 发生取代反应生成
C，化学方程式为
+2KF
+2KCl，D 为
，
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含氧官能团为酰胺基，根据分析，E 为
。
（2）根据分析，H 为
，由结构特征可知，含有2 种化学环境的氢，根据分析流
程可知H→I 为还原反应，I→F 为加成反应，F→J 为取代反应，J→G 为加成反应，J 为
，苯环上的C 原子采用sp2杂化，O=C=N 中的C 采用sp 杂化，饱和
碳采用sp3杂化，共3 种，N 原子的杂化方式为sp2、O 原子杂化方式为sp2和sp3，所以J 中原子的杂化方式
有3 种。
4．（2023·辽宁·统考高考真题）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合
成路线如下。
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回答下列问题：
(1)A 中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的 位(填“间”或“对”)。
(2)C 发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和 (填名称)。
(3)用O2代替PCC 完成D→E 的转化，化学方程式为 。
(4)F 的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H 键的共有 种。
(5)H→I 的反应类型为 。
(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M 和N 的结构简式分别为 和 。
【答案】(1)对
(2)羧基
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(3)2
+O2
2
+2H2O
(4)3
(5)取代
(6)
【分析】根据有机物A 的结构和有机物C 的结构，有机物A 与CH3I 反应生成有机物B，根据有机物B 的
分子式可以得到有机物B 的结构，即
；有机物与BnCl 反应生成有机物C，有机物
C 发生还原反应生成有机物D，有机物D 与PCC 发生氧化反应生成有机物E，根据有机物E 的结构和有机
物D 的分子式可以得到有机物D 的结构，即
；有机物E 与有机物有机物F 发生已
知条件给的②反应生成有机物G，有机物G 发生还原反应生成有机物H，根据有机物H 与有机物G 的分子
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式可以得到有机物G 的结构，即
，同时也可得
到有机物F 的结构，即
；随后有机物H 与HCOOCH2CH3反应生成有机物
I。由此分析解题。
【解析】（1）由有机物A 与CH3I 反应得到有机物B 可知，酚与卤代烃反应成醚时，优先与其含有的其他
官能团的对位羟基发生反应，即酯基对位的酚羟基活性最高，可以发生成醚反应，故答案为；对位。
（2）有机物C 含有酯基，在酸性条件下发生水解生成羧基和羟基，故答案为羧基。
（3）O2 与有机物D 发生催化氧化反应生成有机物E，反应的化学方程式为2
+O2
2
+2H2O。
（4）F 的同分异构体中不含有N-H 键，说明结构中含有
结构，又因红外中含有酚羟基，说
明结构中含有苯环和羟基，固定羟基的位置
有邻、间、对三种情况，故有3 种同分异构体。
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（5）有机物H 与HCOOCH2CH3反应生成有机物I，反应时，有机物H 中的N-H 键发生断裂，与
HCOOCH2CH3中断裂的醛基结合，故反应类型为取代反应。
（6）根据题目中给的反应条件和已知条件，利用逆合成法分析，有机物N 可以与NaBH4反应生成最终产
物，类似于题中有机物G 与NaBH4反应生成有机物H，作用位置为有机物N 的N=C 上，故有机物N 的结
构为
，有机物M 可以发生已知条件所给的反应生成有机物N，说明有机物M 中
含有C=O，结合反应原料中含有羟基，说明原料发生反应生成有机物M 的反应是羟基的催化氧化，有机物
M 的结构为
，故答案为
、
。
5．（2022·全国·高三专题练习）光伏组件封装胶膜是太阳能电池的重要材料，经由如图反应路线可分别制
备封装胶膜基础树脂Ⅰ和Ⅱ(部分试剂及反应条件略)。
反应路线Ⅰ：
反应路线Ⅱ：
已知以下信息：
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①
(R、R1、R2为H 或烃基)
②
+2ROH
+H2O
(1)A+B→D 的反应类型为 。
(2)基础树脂Ⅰ中官能团的名称为 。
(3)F 的结构简式为 。
(4)从反应路线Ⅰ中选择某种化合物作为原料H，且H 与H2O 反应只生成一种产物Ⅰ，则H 的化学名称为
。
(5)K 与银氨溶液反应的化学方程式为 ；K 可发生消去反应，其有机产物R 的分子式为C4H6O，R 及R
的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的有 个(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱只有
一组峰的结构简式为 。
(6)L 与G 反应制备非体型结构的Q 的化学方程式为 。
(7)为满足性能要求，实际生产中可控制反应条件使F 的支链不完全水解，生成的产物再与少量L 发生反应，
得到含三种链节的基础树脂Ⅱ，其结构简式可表示为 。
【答案】(1)加成反应
(2)酯基
(3)
(4)乙炔
(5)
+2Ag(NH3)2OH
+3NH3↑+2Ag↓+H2O 6
(CH3)2C=C=O
(6)2
+nCH3CH2CH2CHO
+nH2O
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(7)
【分析】A 为HC≡CH，HC≡CH 与B（C2H4O2）发生加成反应生成CH3COOCH=CH2，则B 为CH3COOH；
HC≡CH 与氢气发生加成反应生成CH2=CH2，CH2=CH2与CH3COOCH=CH2发生加聚反应生成
；CH3COOCH=CH2发生加聚反应生成
，则F 为
；
酸性条件下发生水解反应生成
；HC≡CH 与水发生
加成反应CH2=CHOH，则H 为HC≡CH、I 为CH2=CHOH；CH2=CHOH 发生构型转化生成CH3CHO，则J
为CH3CHO；CH3CHO 碱性条件下反应生成
，则K 为
；
经发生消去反应、加成反应得到CH3CH2CH2CHO，CH3CH2CH2CHO 与
发生信息反应生成
非体型结构的
，则Q 为
。
【解析】（1）由分析可知，A+B→D 的反应为HC≡CH 与CH3COOH 发生加成反应生成
CH3COOCH=CH2，故答案为：加成反应；
（2）由结构简式可知，基础树脂Ⅰ中官能团为酯基，故答案为：酯基；
（3）由分析可知，F 的结构简式为
，故答案为：
；
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（4）由分析可知，H 的结构简式为HC≡CH，名称为乙炔，故答案为：乙炔；
（5）由分析可知，K 为
，
与银氨溶液在水浴加热条件下反应生成
、氨气、银和水，反应的化学方程式为
+2Ag(NH3)2OH
+3NH3↑+2Ag↓+H2O；分子式为C4H6O 的R 及R 的同分异构体同时满足含有碳碳双键
和碳氧双键的结构简式可能为CH2=CHCH2CHO、CH3CH=CHCHO、
、
、
CH3CH2CH=C=O、(CH3)2C=C=O，共有6 种，其中核磁共振氢谱只有一组峰的结构简式为(CH3)2C=C=O，
故答案为：
+2Ag(NH3)2OH
+3NH3↑+2Ag↓+H2O；6；
(CH3)2C=C=O；
（6）L 与G 反应制备非体型结构的Q 的反应为CH3CH2CH2CHO 与
发生信息反应生成非体
型结构的
和水，反应的化学方程式为2
+nCH3CH2CH2CHO
+nH2O，故答案为：2
+nCH3CH2CH2CHO
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+nH2O；
（7）由实际生产中可控制反应条件使F 的支链不完全水解，生成的产物再与少量L 发生反应，得到含三
种链节的基础树脂Ⅱ，Ⅱ结构简式可表示为
，故答案为：
。
59
