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第 34 讲 生物大分子 与合成高分子
1．糖类、油脂、蛋白质是重要的营养物质，下列说法不正确的是
A．油脂和蛋白质都可在碱性条件下发生水解反应
B．纤维素水解的最终产物可用新制Cu(OH) 检测
2
C．油脂的皂化反应是油脂与H 发生的硬化反应
2
D．NaCl、(NH ) SO 会使蛋白质溶液产生盐析
4 2 4
【答案】C
【解析】A．油脂属于酯类，蛋白质含有肽键，均可在碱性条件下发生水解反应，A正确；
B．纤维素水解的最终产物是葡萄糖，可用新制Cu(OH) 检测，B正确；
2
C．油脂的皂化反应是油脂在碱性条件下的水解反应，C错误；
D．当NaCl、(NH ) SO 在蛋白质溶液中达到一定浓度时，可使蛋白质溶解度降低而产生盐析，D正确；
4 2 4
故选C。
2．味精的主要成分为谷氨酸单钠盐。下图为谷氨酸的结构简式，有关说法错误的是
A．谷氨酸能发生加聚、缩聚反应 B．谷氨酸分子中有1个手性碳原子
C．谷氨酸单钠能溶于水 D． 谷氨酸能与 发生反应
【答案】A
【解析】A．谷氨酸中含有羧基和氨基，故能发生缩聚反应，但分子中不含碳碳双键、碳碳三键等故不能
发生加聚反应，A错误；
B．同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故谷氨酸分子中有1个手性碳原子，如
图所示： ，B正确；
C．谷氨酸单钠属于钠盐，且分子中含有羧基、氨基，故能溶于水，C正确；
D．1分子谷氨酸分子中含有2个羧基，则 谷氨酸能与 发生反应，D正确；
故答案为：A。
3．下列有关高分子材料制备的说法错误的是
A．己二酸和己二胺发生缩聚反应生成尼龙66B．一定条件下，乙烯和丙烯发生加聚反应合成塑料
C．苯酚和甲醛在一定条件下发生缩聚反应生成酚醛树脂
D．乳酸[CH CH(OH)COOH]发生加聚反应合成可降解高分子材料
3
【答案】D
【解析】A．工业上己二酸和已二胺以等摩尔比进行反应缩聚得到尼龙66 ，A正确；
B．乙烯、丙烯相互反应生成乙烯一丙烯共聚物塑料，是加聚反应，B正确；
C．苯酚在一定条件下能与甲醛发生缩聚反应生成酚醛树脂，C正确；
D．聚乳酸是一种新型绿色环保可降解的高分子材料，但乳酸生成聚乳酸是缩聚反应，D错误；
故答案为：D。
4．有机物M是药物合成的中间体，其结构如图。下列说法正确的是
A．分子中含有n+1个甲基
B．分子中的四个氧原子一定不在同一平面
C． 与足量溴水反应最多可消耗
D． 与足量 溶液反应最多可消耗
【答案】A
【解析】A．根据有机物的结构可知该分子中含有n+1个甲基，A项正确；
B．与苯环相连的原子在一个平面上，与碳碳双键相连的原子在一个平面上，酯基为平面结构，单键可旋
转，则分子中的四个氧原子可能在同一平面，B项错误；
C．酚羟基的邻位和对位会与溴水发生取代反应，碳碳双键可以和溴水发生加成反应，故可消耗4molBr ，
2
C项错误；
D．酚羟基、酯基和溴原子都可以和氢氧化钠溶液反应，1molM与足量NaOH溶液反应最多可消耗(2 + n)
molNaOH，D项错误。
答案选A。
5．下列有关化学材料说法正确的是
A．“碲化镉”发电玻璃属于新型导电金属材料B．聚丙烯酸( )是由 经加聚反应生成的纯净物
C．生物材料PEF( )的聚合度为2n
D．电绝缘树脂( )是由邻羟基苯甲醛和苯胺缩聚
而成
【答案】C
【解析】A．碲化镉发电玻璃不属于新型导电金属材料，是一种结合了碲化镉和玻璃的新型复合材料，故A
错误；
B．聚丙烯酸是由 经加聚反应生成的混合物，故B错误；
C．生物材料PEF( )是缩聚反应的产物，聚合度为2n，故C正确；
D．电绝缘树脂( )是 、HCHO和
缩聚而成，故D错误；
故选C。
6．葫芦脲是超分子领域近年来发展迅速的大环主体分子之一，具有疏水的刚性空腔。葫芦[6]脲的结构简
式如图所示，对位取代的苯的衍生物恰好可以进入葫芦[6]脲的空腔，下列关于葫芦[6]脲的说法正确的是已知：
A．属于高分子化合物
B．能发生水解反应
C．仅由乙二醛和尿素两种物质合成
D．邻甲基苯甲酸或间甲基苯甲酸易进入葫芦[6]脲的空腔
【答案】B
【解析】A．由结构简式可知，葫芦[6]脲的相对分子质量小于一万，不属于高分子化合物，故A错误；
B．由结构简式可知，葫芦[6]脲分子中含有酰胺基，一定条件下可以发生水解反应，故B正确；
C．由结构简式可知，葫芦[6]脲由乙二醛、尿素和甲醛三种物质合成，故C错误；
D．由题给信息可知，对位取代的苯的衍生物恰好可以进入葫芦[6]脲的空腔，则邻甲基苯甲酸或间甲基苯
甲酸不能进入葫芦[6]脲的空腔，故D错误；
故选B。
7．PEEK是一种特种高分子材料，可由X和Y在一定条件下反应制得，相应结构简式如图。下列说法正确
的是
A．PEEK是纯净物 B．X与Y经加聚反应制得PEEK
C．X苯环上H被Br所取代，一溴代物只有一种 D．1molY与H 发生加成反应，最多消耗6molH
2 2
【答案】C
【解析】A．PEEK是聚合物，属于混合物，故A错误；
B．由X、Y和PEEK的结构简式可知，X和Y发生连续的取代反应得到PEEK，即X与Y经缩聚反应制得PEEK，故B错误；
C．X是对称的结构，苯环上有1种环境的H原子，苯环上H被Br所取代，一溴代物只有一种，故C正确；
D．Y中苯环和羰基都可以和H 发生加成反应，1mol Y与H 发生加成反应，最多消耗7mol H ，故D错误；
2 2 2
故选C。
8．下列表示不正确的是
A．苯的实验式：
B． 共价键电子云轮廓图：
C．己烷共有4种同分异构体，它们的熔点、沸点各不相同
D．聚合物( )可由单体 和 加聚制得
【答案】C
【解析】A．苯的分子式：C H ，其实验式： ，故A正确；
6 6
B． 中H、Cl原子轨道头碰头形成 键，共价键电子云轮廓图： ，故B正确；
C．己烷共有5种同分异构体，故C错误；
D．单体 和 可以发生加聚反应，生成 ，故D正
确；
答案选C。
9．香芹酮(M)是一种重要的香料，广泛用于牙膏、口香糖和各种饮料中。三氟甲磺酸(CF SO H)是一种有机
3 3
超强酸，在其催化下香芹酮(M)可生成香芹酚(N)，反应过程如图所示。下列说法错误的是
A．M分子中至少有5个碳原子共平面
B．在一定条件下，M与N都能发生聚合反应
C．M不存在芳香烃同分异构体D．M和N分子中含有的官能团种数相同
【答案】D
【解析】A．碳碳双键两端的原子共面，则M中羰基与邻近碳碳双键相连的至少5碳原子共面，A正确；
B．M含有碳碳双键，N含有酚羟基能发生缩聚反应，故在一定条件下，M与N都能发生聚合反应，B正
确；
C．只由碳氢两种元素组成的有机化合物叫作烃；M转化含有氧，故不存在芳香烃同分异构体，C正确；
D．M含有碳碳双键、羰基；N含有酚羟基，两者含有的官能团种数不相同，D错误；
故选D。
10．一种高分子材料(G)在生产、生活中用途广泛，其结构如图所示。[G的相对分子质量为M，合成G的
两种单体的相对分子质量分别为a和b]。下列叙述正确的是
A．G属于支链型，具有热塑性 B．两种单体发生缩聚反应合成G
C．G在碱性条件下较稳定，难降解 D．G的聚合度
【答案】B
【解析】A．G属于非支链型高分子，具有热固性，故A错误；
B．根据高分子结构可以判断是由两种单体发生缩聚反应合成，故B正确；
C．高分子G中含酯基，在碱性条件下可降解，故C错误；
D．G的链节相对分子质量为（a+b-36），聚合度 ，故D错误；
答案选B。
11．某梯形聚合物BBL的结构简式如图所示，可由A和B两种物质聚合而成，下列说法正确的是
A．A分子中所有原子共平面，1molA水解时最多可与4molNaOH反应
B．化合物B属于芳香族化合物，可溶于水，其水溶液显碱性
C．BBL平均每个链节中有6个环
D．由A和B通过加聚反应得到BBL，同时会生成等物质的量的两种小分子【答案】A
【解析】A．苯的空间构型为平面正六边形，碳氧双键中的碳原子杂化类型为sp2，属于平面形，因此化合
物A中所有原子共平面，1molA完全水解后得到4mol羧基，能与4molNaOH溶液发生中和反应，故A正
确；
B．化合物B中含有苯环，属于芳香族化合物，氨基显碱性，B物质为盐酸胺盐，为强酸弱碱盐，溶于水后
溶液显酸性，故B错误；
C．BBL是由化合物A和化合物B通过聚合反应得到，根据BBL的结构简式，右侧两个N原子应于一个苯环
相连，因此平均每个链节上有7个环，故C错误；
D．根据元素守恒和质量守恒，A和B发生反应，除生成高分子化合物外，还生成H O和HCl，该反应类型
2
为缩聚反应，生成H O和HCl的物质的量均为4nmol，故D错误；
2
故答案为A。
12．双酚A的结构如图1，可利用其制备某聚合物B (如图2)，B的透光性好，可制成车船的挡风玻璃，以
及眼镜镜片、光盘等。
下列说法错误的是
A．B可由碳酸二甲酯和双酚A发生缩聚反应制得
B．B中每个链节中最少有9个碳原子共平面
C．双酚A的一氯代物有三种
D．若平均相对分子质量为25654 (不考虑端基)，则B的平均聚合度n为101
【答案】B
【解析】A．B可由碳酸二甲酯和双酚A发生缩聚反应制得，A正确；
B．B中每个链节中最少有7个碳原子共平面，B错误；
C．双酚A的一氯代物有三种，C正确；
D．若平均相对分子质量为25654 (不考虑端基)，则B的平均聚合度n为101，D正确；
故选B。
13．葫芦 脲 家族分子是一种具有空腔的桶状大杯、两端开口的超分子主体，可以很好地包结有机分子、阳离子和其他客体分子(如图甲所示)，在分子识别、药物载体等方而有广泛应用。葫芦
脲(结构如图乙)可由A( )和B在一定条件下合成，下列说法不正确的是
A．葫芦 脲中空腔端口的羰基以配位键形式与阳离子形成超分子
B．B物质可发生氧化反应、还原反应、加成反应
C． 与 合成葫芦 脲的反应类型是缩聚反应
D． 分子存在2个手性碳原子
【答案】D
【分析】由题意可知，生成葫芦[n]脲的反应为 与甲醛一定条件下发生缩聚反应生成葫芦[n]脲和
水，则B为甲醛。
【解析】A．由图可知，葫芦 脲中具有孤对电子的空腔端口的羰基氧原子与具有空轨道的阳离子以配位
键形式形成超分子，故A正确；
B．甲醛分子中含有醛基，一定条件下能发生氧化反应、还原反应、加成反应，故B正确；
C．由分析可知， 与甲醛一定条件下发生缩聚反应生成葫芦[n]脲和水，故C正确；D．由结构简式可知， 分子中不含有连有4个不同原子或原子团的手性碳原子，故D错误；
故选D。
14．下列反应可制备导电高分子化合物：
下列说法错误的是
A．X分子中所有碳原子共平面
B．Y能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．X和Y生成Z的反应为加聚反应
D．X和Y的核磁共振氢谱中，峰的组数相同
【答案】A
【解析】A．饱和碳原子直接相连的原子为四面体结构，故X分子中所有碳原子不会共平面，A错误；
B．Y中含有不饱和碳碳键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；
C．X和Y生成Z的反应为单体通过加成反应生成高聚物的反应，为加聚反应，C正确；
D．X为对称结构，存在5种氢；Y为不对称结构，存在5种氢；故核磁共振氢谱中，峰的组数相同，D正
确；
故选A。
15．某聚碳酸酯可制作眼镜镜片、光盘、唱片等，结构如下图所示，其单体为双酚X和一种酯Y。下列说
法正确的是
A．Y中含有两种官能团
B．双酚X苯环上的二氯代物有6种
C．双酚X中有5种不同化学环境的氢原子D．X、Y的结构简式分别为
【答案】D
【分析】由该聚碳酸酯结构可知，其单体双酚X、酯Y分别为
；
【解析】A．由分析可知，Y中含有酯基1种官能团，A错误；
B．双酚X为对称结构，苯环上的二氯代物有
7种，B错误；
C．双酚X的结构对称，分子中有 4种不同化学环境的氢原子，C错误；
D．X、Y的结构简式分别为 ，D正确。
故选D。
16．下列关于高分子材料制备和性质的说法中错误的是
A．酚醛树脂是制作电木插座的主要成分，可由甲醛和苯酚经缩聚反应制得
B．聚乙烯是生产食品包装袋的主要成分，无法使溴水褪色
C．聚乳酸是免拆型手术缝线的主要成分，是一种可降解的医用高分子材料
D．聚乙二醇是化妆品起补水作用的主要成分，其结构简式为
【答案】D
【解析】A．酚醛树脂是制作电木插座的主要成分，甲醛和苯酚经缩聚反应可制得酚醛树脂，故A正确；
B．聚乙烯是生产食品包装袋的主要成分，分子中不含有碳碳双键，无法使溴水褪色，故B正确；
C．聚乳酸是免拆型手术缝线的主要成分，含有酯基，是一种可降解的医用高分子材料，故C正确；D．聚乙二醇结构简式为： ，故D错误；
故选D。
17．密胺树脂是一种应用广泛的仿瓷餐具，它是由三聚氰胺( )和另一种单体M在一定条件
下缩聚得到的网状结构的聚合物，部分结构如下。
已知：
下列推测不合理的是
A． 经加成反应可得到三聚氰胺 B．另一种单体M是
C．合成密胺树脂时还有水产生 D．密胺树脂难溶于水
【答案】B
【分析】由题干及信息可已知得：三聚氰胺与甲醛反应得到线型聚合物
，生成的线型聚合物继续与甲醛
反应即可进一步反应生成网状结构的密胺树脂。
【解析】A． 经加成反应可得到三聚氰胺：3 → ，A不符合；
B． 据分析，另一种单体M是甲醛、不是 ， B符合；C． 据分析，合成密胺树脂时还有水产生，C不符合；
D． 密胺树脂为网状结构，属于体型高分子化合物，难溶于水，D不符合；
答案选B。
18．共价有机框架(COFs)是一类具有平面、多孔网状结构的材料，其在催化、能量储存等领域有潜在的应
用。一种COFs材料 的合成如图所示。(图中 表示链的延长)。
已知：
下列说法错误的是
A．E的分子式为 ，且所有原子均可能共平面
B．F分子中碳原子有3种杂化方式
C．合成 的过程中发生了缩聚反应
D．己二醛也可与F合成COFs材料
【答案】D
【解析】A．根据图中E的结构简式得到E的分子式为 ，由于苯ongoing12个原子共平面，醛基中
三个原子共平面，碳碳单键可以旋转，因此分子中所有原子均可能共平面，故A正确；
B．F分子苯环上的他碳原子、碳氮双键上的碳原子价层电子对数为3，杂化方式为sp2杂化，饱和碳原子价
层电子对数为4，杂化方式为sp3杂化，碳氮三键上的碳原子价层电子对数为2，杂化方式为sp杂化，因此
分子中碳原子有3种杂化方式，故B正确；
C．合成 的过程中生成了高聚物的同时还生成了水分子，因此该反应是缩聚反应，故C正确；
D．共价有机框架(COFs)是一类具有平面、多孔网状结构的材料，己二醛中原子不在同一平面内，因此己二
醛也可与F反应生成的产物不是平面结构，故D错误。综上所述，答案为D。
19．足球世界杯所用的气球、旗帜、哨子、足球、球衣等多由PVC(聚氯乙烯)、ABS、PU(聚氨酯)、T(涤纶)
等材料制成。下列有关合成高分子的说法正确的是
A．PVC: 的单体可发生加成反应、取代反应
B．PU： 是加聚反应的产物
C．涤纶： 中含酯基、酮羰基、醚键等官能团
D．ABS： 由四种单体聚合而成
【答案】A
【解析】A． 的单体为CH =CHCl，含有碳碳双键可发生加成反应，含氯原子可发生取代反
2
应，故A正确；
B．由结构简式可知PU链节中含有酯基，酰胺键，应为缩聚产物，故B错误；
C．由结构简式壳子涤纶中只含酯基，不含酮羰基和醚键，故C错误；
D．ABS的单体由CH =CHCN、CH =CH- CH=CH 、苯乙烯三种，故D错误；
2 2 2
故选：A。
20．一种聚碳酸酯类高分子材料的结构如图所示。下列关于该高聚物说法正确的是
A．存在对映异构体
B．不能发生氧化反应
C．由 和 聚合而成D．1 mol该有机物最多可与(n+2) mol NaOH反应
【答案】C
【解析】A．对映异构体又称为旋光异构体，二者分子中原子间的连接方式和次序都相同，只是分子的构
型不同，分子中存在手性碳原子，分子才具有对映异构体，题给的聚碳酸酯类高分子材料的结构中，不存
在手性碳原子，所以不存在对映异构体，A不正确；
B．题给的聚碳酸酯类高分子材料的结构中，端基含有酚羟基，能被氧气氧化，该有机物能够燃烧，所以
能发生氧化反应，B不正确；
C．从高分子的结构可以看出，在生成此高聚物的同时，有CH OH生成，采用逆推法，可确定该高聚物由
3
和 两种单体聚合而成，C正确；
D．1 mol该有机物发生水解，可生成nmol 、nmol 和1molCH OH，最多
3
可与4n mol NaOH反应，D不正确；
故选C。
21．合成某药物的中间体G的流程如图：
请回答下列问题：
(1)A的名称为 (系统命名法)，反应①的反应类型是 。
(2)C中含氧官能团的名称为 。
(3)写出反应⑤的化学方程式： 。(4)写出满足下列条件的E的同分异构体的结构简式： 。
①苯环上只有三个取代基；②核磁共振氢谱图中吸收峰面积比为4：2：2：1；
③1mol该物质与足量NaHCO 溶液反应生成2molCO 。
3 2
(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以C H-OOCCH CH 为原料制备 的合成路
6 5 2 3
线流程图(无机试剂任选)。 。
【答案】(1) 4-氟苯酚 取代反应
(2)羰基（酮基）、（酚）羟基
(3) +H O
2
(4) 、
(5)
【分析】① 在浓硫酸作用下与乙酸酐发生取代反应生成B，②B在氯化铝催化作用下异构为C，
③C与乙二酸二乙酯反应生成D，④D与氢气在钯催化作用下发生加成反应生成E，⑤E发生消去反应生
成F，可以推知F的结构简式为 ，⑥F与氢气发生加成反应生成G。
【解析】（1）由结构简式可知，A的名称为4-氟苯酚，反应①的反应类型是取代反应。
（2）由结构简式可知，C中含氧官能团的名称为羰基（酮基）、（酚）羟基。（3）由分析可知，E发生消去反应生成F，可以推知F的结构简式为 ，化学方程
式为： +H O。
2
（4）E为 ，不饱和度为6，满足下列条件的E的同分异构体：①苯环上只有三个取
代基，除苯环外，还有2个不饱和度；②核磁共振氢谱图中吸收峰面积比为4：2：2：1，说明该分子对
称；③1mol该物质与足量NaHCO 溶液反应生成2molCO ，分子中有两个羧基，满足条件的结构简式为：
3 2
、 。
（5）比较C H-OOCCH CH 原料和 ，苯环不变，碳原子数不变，根据②B在氯化
6 5 2 3
铝催化作用下异构为C的相关信息，以C H-OOCCH CH 为原料先制备 ，再用钯催
6 5 2 3化用氢气将羰基还原为羟基，最后与浓溴水发生取代反应得 ，合成路线流程图（无
机试剂任选）为：
。
22．化合物F是有机合成的中间体，其合成路线流程图如图：
(1)化合物E中采取sp3和sp2杂化的碳原子个数比为 。
(2)B→C的反应类型为 。
(3)化合物D的分子式为C H O，写出D的结构简式 。
10 14 2
(4)B和乙醇反应的产物为G(C H O)，写出满足下列条件G的一种同分异构体的结构简式 。
11 12 3
①不能发生银镜反应，水解产物之一遇FeCl 溶液显紫色
3
②分子中有4种不同化学环境的氢
(5)已知： 。以 和丙二
酸[CH(COOH) ]为原料制备化合物 ，写出相应的合成路线流程图。
2 2
(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】(1)3：7
(2)还原反应(3)
(4)
(5)
【分析】A发生取代反应引入支链生成B，B发生还原反应羧基转化为羟基生成C，D发生氧化反应羟基转
化为醛基生成E，根据C、E结构简式，结合化合物D的分子式为C H O，则C中酚羟基发生取代反应引
10 14 2
入甲基生成D，D为 ；E发生一系列反应生成F；
【解析】（1）苯环中碳为sp2杂化、醛基碳为sp2杂化，饱和碳原子为sp3杂化，化合物E中采取sp3和sp2
杂化的碳原子个数比为3:7；
（2）B发生还原反应羧基转化为羟基生成C，为还原反应；
（3）由分析可知，D为 ；
（4）B中含有羧基，和乙醇反应的产物为G(C H O)，G为酸和醇生成的酯；满足下列条件G的一种同
11 12 3
分异构体：①不能发生银镜反应，水解产物之一遇FeCl 溶液显紫色，则不含醛基，含有酯基且水解能生
3
成酚羟基；②分子中有4种不同化学环境的氢，分子结构较为对称；则可以为：；
（5） 发生消去反应引入碳碳双键，然后双键发生已知反应氧化为醛基，醛
基发生A生成B的反应引入支链得打羧基，还原羧基为羟基，羟基氧化为醛基：
。
