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考点33 烃
【基础过关】
1．了解有机物分子中化学键特征以及成键方式是研究有机物性质的基础。下列关于有机物分子成键
方式的描述不正确的是( )
A．烷烃分子中碳原子均采取sp3杂化成键
B．炔烃分子中的碳碳三键由1 个σ 键、2 个π 键组成
C．苯分子中所有碳原子均采取sp2杂化成键，苯环中存在6 个碳原子共有的大π 键
D．甲苯分子中所有碳原子均采取sp2杂化成键
【答案】D
【解析】A 项，烷烃分子中碳原子均形成4 个键，杂化轨道数为4，均采用sp3杂化轨道成键，A 正确；
B 项，碳碳三键含含1 个σ 键、2 个π 键，B 正确；C 项，苯环中碳原子采用sp2杂化轨道成键，6 个碳原子
上未参与成键的p 电子形成一个大π 键，C 正确；D 项，甲苯分子中，苯环上的碳原子都采用sp2杂化，但
甲基上的碳原子采用sp3杂化，D 错误。故选D。
2．关于桥环烃，二环[2.2.0]已烷(
)，下列说法正确的是( )
A．易溶于水及甲苯
B．二氯代物有7 种结构
C．与
互为同系物
D．所有碳原子可能位于同一平面
【答案】B
【解析】A 项，该烃没有亲水基，不溶于水，A 错误；B 项，该分子二氯取代物中，如果其中一个氯
原子位于1 号C 原子上(
)之时，另一个氯原子可以有另外三种情况；如果其中一个氯原子位于2 号C
原子上(
)之时，另一个氯原子可以有另外四种情况，所以有7 种，B 正确；C 项，两者结构不相似，
且也相差“CH2”基团，不是同系物，C 错误；D 项，该分子中所有C 原子都采用sp3杂化，具有甲烷结构
特点，所以所有C 原子不能在同一个平面上，D 错误；故选B。
3．二氢苊(结构简式如下)可用于制染料、植物生长激素、杀虫杀菌剂等，下列有关二氢苊的说法错误
的是( )
1
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A．属于芳香烃 B．分子中所有原子一定共平面
C．一氯代物有8 种(不考虑立体异构) D．分子式为C12H8
【答案】C
【解析】A 项，由图可知，该分子中含有苯环，属于芳香烃，A 正确；B 项，该分子中含有苯环及碳
碳双键，所有原子共平面，B 正确； C 项，该分子属于轴对称图形，故一氯代物有4 种，C 错误；D 项，
由图可知，该分子含有12 个碳原子，8 个氢原子，分子式为C12H8，D 正确；故选C。
4．煤油的主要成分癸烷( C10H22)，丙烯可以由癸烷裂解制得：C10H22→2C3H6+X，下列说法错误的是(
)v
A．癸烷是难溶于水的液体
B．丙烯通过加聚反应生产聚丙烯用于制备口罩材料料
C．丙烯和X 均可以使溴水褪色
D．X 的同分异构体可以用“正”、“异”进行区分
【答案】C
【解析】根据元素守恒可知X 的化学式为C4H10。A 项，石油脑分子中含有10 个碳原子，沸点较高，
常温下为液体，难溶于水，A 正确；B 项，丙烯中含有碳碳双键，可以发生加聚反应生成聚丙烯，B 正确；
C 项，X 为丁烷，不含碳碳双键，不能使溴水褪色，C 错误；D 项，X 为丁烷，有正丁烷
(CH3CH2CH2CH3)、异丁烷[HC(CH3)3]两种同分异构体，D 正确；故选B。
5．有机化合物M 的分子式为C9H12，下列说法错误的是( )
A．有机物M 不管是否含有苯环，在一定条件下都能发生氧化反应
B．M 的含苯环的同分异构体有8 种(不考虑立体异构)
C．有机物M 的一种结构为
，分子中所有碳原子均可处于同一平面上
D．有机物M 的一种结构为
，该有机物能与溴单质发生加成反应
【答案】C
【解析】A 项，该化合物属于烃，在一定条件下都能够与氧气发生燃烧反应产生CO2和H2O，燃烧反
应属于氧化反应，A 正确；B 项，分子式为C9H12，属于芳香烃，则除苯环外还有-C3H7，若有1 个取代基，
2
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则为丙基，有-CH2CH2CH3、-CH(CH3)CH3；2 个取代基有-CH3、-C2H5，可以有邻间对三种；还可以是3 个-
CH3，有三种，共有2+3+3=8 种，B 正确；C 项，
分子结构中均含有饱和碳原子，所有的碳原子
一定不处于同一平面上，C 错误；D 项，有机物M 的一种结构为
，该有机物中含有碳碳双键，
能与溴单质发生加成反应，D 正确；故选C。
6．下列关于有机化合物的说法正确的是( )
A．分子式为C3H6Cl2的有机物有4 种同分异构体(不考虑立体异构)
B．
和
互为同系物
C．乙炔和溴的四氯化碳溶液反应生成1，2-二溴乙烷
D．.甲苯分子中所有原子都在同一平面上
【答案】A
【解析】A 项，当两个氯原子在同一碳原子上时，存在两种同分异构体，分别为CHCl2CH2CH3 和
CH3CCl2CH3，当两个氯原子位于不同碳原子上时，也存在两种同分异构体，分别为CH2ClCHClCH3 和
CH2ClCH2CH2Cl，正确；B 项，
和
的结构不相似，不互为同系物，错误；C 项，乙炔含碳碳
三键，则与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成1，2-二溴乙烯或1，1，2，2-四溴乙烷，错误；D 项，由
于甲苯中含有饱和碳原子，所以甲苯中所有原子不可能共平面，错误。
7．下列说法不正确的是( )
A．石油分馏产品经过裂解可得到乙烯、丙烯等气态混合烃
B．联苯的结构简式为
，属于芳香烃，其一氯代物有4 种
C．苯、甲苯和乙苯均不能与溴的四氯化碳溶液反应
D．煤的气化、液化是将煤通过化学反应转化成气态、液态含能物质的过程
【答案】B
【解析】石油分馏产品裂解可得到乙烯、丙烯等气态短链烃，A 正确；联苯是两个苯基相连形成的化
合物，结构简式是
，其一氯代物是3 种，B 错误；苯、甲苯和乙苯不存在碳碳双键，不能与溴的
四
氯化碳溶液反应，C 正确；煤的气化是将固态煤转化为可燃性气体的过程，煤的液化就是将煤转化成
甲醇、乙醇等液态物质的过程，它们都是化学变化，D 正确。
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8．一种形状像蝴蝶的烯烃分子结构如图所示，有关该分子的说法不正确的是( )
A．该烯烃的分子式为C5H4
B．该分子所有碳原子在同一平面
C．1 mol 该有机物最多可与2 mol Br2发生加成反应
D．可使酸性KMnO4溶液褪色
【答案】B
【解析】由图可知该烃的分子式为C5H4，中心碳原子连有4 个单键，空间构型类似于甲烷，是四面体
结构，所有碳原子不可能共平面；由于有2 个双键的存在，1 mol 该烃最多可与2 mol Br2发生加成反应，
可使酸性KMnO4溶液褪色，故选B。
9．桥环烷烃是指共用两个或两个以上碳原子的多环烷烃，二环[1，1，0]丁烷(
)是最简单的一种。
下列关于该化合物的说法错误的是( )
A．与1，3-丁二烯互为同分异构体
B．二氯代物共有4 种
C．碳碳键只有单键且彼此之间的夹角有45°和90°两种
D．每一个碳原子均处于与其直接相连的原子构成的四面体内部
【答案】C
【解析】A 项，由二环[1 ，1 ，0] 丁烷的键线式可知其分子式为C4H6 ，它与1 ，3- 丁二烯
(CH2=CHCH=CH2)互为同分异构体，A 项正确；B 项，二环[1，1，0]丁烷的二氯代物中，二个氯原子取代
同一个碳上的氢原子有1 种，二个氯原子取代不同碳上的氢原子有3 种，共有4 种，B 项正确；C 项，二环
[1，1，0]丁烷分子中，碳碳键只有单键，其余为碳氢键，键角不可能为45°或90°，C 项错误；D 项，二环
[1，1，0]丁烷分子中，每个碳原子均形成4 个单键，类似甲烷分子中的碳原子，处于与其直接相连的原子
构成的四面体内部，D 项正确。故选C。
10．某烃类物质的分子键线式可表示为
，下列有关说法正确的是( )
A．该烃碳原子连接形成的结构为平面等边四边形
B．相邻的碳碳键形成的夹角为90 度
C．由于成环碳原子之间的单键不能自由旋转，碳环上两个相同的取代基(不与同一个碳原子相连)会出
现在碳环同侧(顺式)或异侧(反式)，该烃的二氯代物中有两组互为顺反异构
D．该物质与丙烷互为同系物
【答案】C
【解析】A 项，物质的分子键线式可知，该烃中碳原子各形成两对共价键，剩余两对孤对电子，碳原
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子的价层电子对数为4 对，碳原子采用sp3杂化，由于碳原子间的键长都相等，故碳原子连接形成的结构为
空间等边四边形(如图所示：
)，故A 错误；B 项，该烃中碳原子各形成两对共价键，剩余
两对孤对电子，碳原子的价层电子对数为4 对，碳原子采用sp3杂化，四个碳原子不在同一个平面内，相邻
的碳碳键形成的夹角不可能为90 度，键角约为111.5°，故B 错误；C 项，该烃的二氯代物有：①当两个氯
原子取代在一个碳原子上时，只有一种结构，
，②当两个氯原子取代在两个碳原
子上时，处在相邻和相对的位置，分别有两种结构：
和
、
和
，这两组结构互为顺反异构，故C 正确；D 项，
该物质为环丁烷，环丁烷的分子式为C4H8，通式为CnH2n，丙烷的分子式为C3H8，通式为CnH2n+2，环丁烷
与丙烷的通式不相同，结构不相似，不能互为同系物，故D 错误；故选C。
11．为解决污染、变废为宝，我国科研人员研究在新型纳米催化剂Na-Fe3O4和HMCM-22 的表面将
CO2转化为烷烃，其过程如图所示。下列说法错误的是( )
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A．X、Y 互为同系物
B．过程I、II、III 都有副产物H2O 产生
C．X 的沸点小于Y
D．X、Y 的一氯代物都有4 种(不考虑立体异构)
【答案】B
【解析】反应I 中二氧化碳与氢气反应生成一氧化碳与水；反应II 中一氧化碳与氢气生成烯烃；反应
III 中烯烃转变为烷烃X。A 项，X、Y 都属于烷烃，分子组成上相差1 个 CH2 ，因此二者互为同系物，A
正确；B 项，根据转化过程图可知，过程Ⅲ只有烯烃与氢气反应，没有氧元素参与反应，所以不会产生
H2O ，B 错误；C 项，X、Y 互为同系物，Y 的相对分子质量大，分子间作用力强，沸点高，C 正确；D 项，
由X、Y 的结构简式可知，二者均有4 种不同化学环境的氢原子，所以二者的一氯代物均有4 种，D 正确；
故选B。
12．科学研究发现，具有高度对称的有机分子具有致密性高，稳定性强，张力能大等特点，因此这些
分子成为化学界关注的热点。立体烷烃中有一系列对称结构的烃，如：
(正四面体烷C4H4)、
(棱
晶烷C6H6)、
立方烷C8H8)等，下列有关说法正确的是( )
A．立体烷烃的C 原子都形成4 个单键，因此它们都属于烷烃
B．上述一系列物质互为同系物，它们的通式为C2nH2n(n≥2)
C．棱晶烷与立方烷中碳原子均为饱和碳原子，其二氯代物的种数不同
D．苯、盆烯(
)与棱晶烷属于同分异构体
【答案】D
【解析】A 项， 立体烷烃中有一系列对称结构的烃，如：
(正四面体烷C4H4)、
(棱晶烷
C6H6)、
立方烷C8H8)等，立体烷烃的C 与碳原子之间都形成3 个单键，还有一条C 与H 形成的共价键，
它们都属于环烷烃，故A 错误；B 项，
(正四面体烷C4H4)、
(棱晶烷C6H6)、
立方烷C8H8)，
他们不属于同系物，故B 错误； C 项，棱晶烷二氯代物的同分异构体有三种，立方烷的二氯代物的同分异
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构体也有三种，所以棱晶烷与立方烷中碳原子均为饱和碳原子，其二氯代物的种数相同，故C 错误；D 项，
苯分子式为C6H6、盆烯(
)分子式为C6H6；棱晶烷分子式为C6H6，所以他们属于同分异构体，故D 正
确；故选D。
13．下列有机物均具有较高的对称性。下列有关它们的说法正确的是( )
A．有机物
与等物质的量氢气加成后的产物有两种
B．有机物
所有原子都在同一平面内
C．有机物
和有机物
互为同系物
D．有机物
和有机物
的二氯代物同分异构体数目不相同
【答案】D
【解析】A 项，有机物
与等物质的量氢气虽可发生(1，2)加成和(1，4)加成，但产物只有1 种，
A 错误；B 项，有机物
中，-CH2-中碳及周围的4 个原子不可能在同一平面内，B 错误；C
项，有机物
和有机物
的结构不相似，二者不互为同系物，C 错误；D 项，有机物
和
有机物
的二氯代物同分异构体数目分别为7 种和5 种，D 正确；故选D。
14．链烃分子中的氢被两个或多个苯基取代的化合物称为多苯代脂烃，m、n 是两种简单的多苯代脂
烃。下列说法正确的是( )
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A．m、n 互为同系物
B．m、n 的一氯代物均只有四种
C．m、n 均能使Br2的CCl4溶液褪色
D．m、n 分子中所有碳原子处于同一平面
【答案】B
【解析】A 项，m、n 的结构不同，不能互为同系物，故A 错误；B 项，m 分子中含有四种氢原子，n
分子中含四种氢原子，一氯代物均只有四种，故B 正确；C 项，m、n 含有苯环，不能和溴单质发生加成反
应，都不能使Br2的CCl4溶液褪色，故C 错误；D 项，n 分子中含1 个四面体结构的C，不可能与苯环均在
同一平面上，即所有碳原子不可能共面，故D 错误；故选B。
15．有机物的结构可用键线式表示(略去结构中碳、氢原子)，某烃的键线式结构如图所示，下列关于
该烃的叙述正确的是( )
A．该烃属于不饱和烃，其分子式为C11H18
B．该烃只能发生加成反应
C．该烃与Br2按物质的量之比1∶1 加成时，所得产物有5 种(不考虑立体异构)
D．该烃所有碳原子可能在同一个平面内
【答案】C
【解析】A 项，该烃含有碳碳双键属于不饱和烃，根据结构简式可知分子为C11H16，故A 错误；B 项，
该烃含有碳碳双键，可以发生加成反应、氧化反应、还原反应等，含有烷基，可以发生取代反应，故B 错
误；C 项，三个双键分别和一分子溴加成有3 种产物，有两组共轭双键，分别和一分子溴发生1,4 加成有两
种产物，故5 种，故C 正确；D 项，该分子中有3 个碳原子与同一饱和碳原子，与该碳原子上的氢原子形
成四面体结构，不可能所有碳原子共面，故D 错误；故选C。
16．气相条件下，立方烷能自发地发生热重排反应生成一系列化合物。下列说法正确的是( )
8
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A．a、f 中所有原子均可处于同一平面
B．1mol 化合物e 完全燃烧消耗12molO2
C．六硝基立方烷最多有3 种结构(不考虑立体异构)
D．立方烷热重排产物均能使酸性KMnO4溶液褪色
【答案】C
【解析】A 项，a、f 中均有sp3杂化的碳原子，是四面体结构，所有原子不可能处于同一平面，故A
错误；B 项，1mol 化合物e(C8H8)完全燃烧消耗为(8+
)mol=10molO2，故B 错误；C 项，六硝基立方烷的
同分异构相当于2 个H 原子的排列方式，有在同一棱上、面对角线上、体对角线上3 种结构(不考虑立体异
构)，故C 正确；D 项，立方烷热重排产物中d 是苯，不能使酸性KMnO4溶液褪色，故D 错误；故选C。
17．工业生产苯乙烯是利用乙苯的脱氢反应：
下列说法不正确的是( )
A. 该反应的逆反应属于还原反应
B. 苯乙烯和乙苯都至少有7 个碳原子共面
C. 乙苯的一氯代物有3 种
D. 煤的干馏可以得到苯和乙苯
【答案】C
【解析】A 项，逆反应为苯乙烯与氢气的加成反应，该加成反应也属于还原反应，A 正确；B 项，苯
环为平面形结构，苯环直接相连的原子取代苯分子中H 原子的位置，在苯分子的同一个平面上，则苯乙烯
和乙苯都至少有7 个碳原子共面，B 正确；C 项，乙苯分子中有5 种不同的H 原子，所以乙苯的一氯代物
有5 种，C 错误；D 项，煤的干馏可得到芳香类物质，可得到苯、乙苯等，D 正确。
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18．已知：三元轴烯
(a)、四元轴烯
(b)、五元轴烯
(c)的最简式都与苯相同，下
列说法不正确的是( )
A．三种物质都能发生加成反应
B．a、b 分子中所有原子都在同一个平面上
C．a 与
互为同分异构体
D．a、b 的一氯代物均只有一种，c 的一氯代物有三种
【答案】D
【解析】三种物质都有碳碳双键，都能发生加成反应，A 项正确；根据乙烯的结构特征，a、b 分子中
所有原子都在同一个平面上，B 项正确；a 的分子式为C6H6，
的分子式为C6H6，且二者结构不同，C
项正确；a、b、c 都只有一种氢原子，其一氯代物均只有一种，D 项错误。
19．下列反应的产物中，有的有同分异构体，有的没有同分异构体，其中一定不存在同分异构体的反
应是( )
A．甲烷与氯气发生取代反应
B．丙烯与水在催化剂的作用下发生加成反应
C．异戊二烯[CH2==C(CH3)—CH==CH2]与等物质的量的Br2发生加成反应
D．2-氯丁烷(CH3CH2CHClCH3)与NaOH 的乙醇溶液共热发生消去反应
【答案】A
【解析】甲烷与氯气发生取代反应的四种有机产物均只有一种结构，没有同分异构体，A 项正确；丙
烯与水发生加成反应的产物可以是1-丙醇，也可以是2-丙醇，B 项错误；异戊二烯与等物质的量的Br2可
以发生1,2-加成和1,4-加成，共有3 种同分异构体，C 项错误；2-氯丁烷消去HCl 分子的产物可以是1-丁烯，
也可以是2-丁烯，D 项错误。
20．双环戊二烯解聚成环戊二烯的反应如图(已知连接4 个不同原子或原子团的碳原子是手性碳原子)，
下列说法不正确的是( )
(双环戊二烯)
2
(环戊二烯)
A．双环戊二烯和环戊二烯均能使酸性KMnO4溶液褪色
B．环戊二烯的二氯代物有10 种(不考虑立体异构)
C．双环戊二烯中有4 个手性碳原子
D．环戊二烯和双环戊二烯均能与2 mol H2发生加成反应
【答案】B
【解析】A 项，双环戊二烯和环戊二烯都含有碳碳双键，均能使酸性KMnO4溶液褪色，故A 正确；B
10
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项，环戊二烯的二氯代物有
、
、
、
、
、
、
，共7 种，故B 错误；C 项，双环戊二烯
中有4 个手性碳原子(用*标
出)，故C 正确；D 项，环戊二烯和双环戊二烯分子中都含有2 个碳碳双键，均能与2 mol H2发生加成反应，
故D 正确 ；故选B。
21．从山道年蒿中提取出一种具有明显抗癌活性的有机物X，其结构简式如图所示。下列有关说法不
正确的是( )
A．该物质的分子式为C10H16O2
B．该物质能发生氧化反应、还原反应、加聚反应和取代反应
C．该物质的一氯代物共有6 种(不考虑空间异构)
D．该物质有顺反异构
【答案】C
【解析】A 项，由该物质的键线式可知，分子式为C10H16O2，故A 正确；B 项，含碳碳双键可发生加
聚反应、氧化反应、还原反应，含甲基可发生取代反应，故B 正确；C 项，结构不对称，含7 种H，故该
物质的一氯代物共有7 种，故C 错误；D 项，该物质双键两端碳原子各连接两个不同的原子或原子团，所
以该物质有顺反异构，故D 正确；故选C。
22．有关化合物
(b)、
(d)、
(p)的叙述正确的是( )
A．b 的一氯代物有3 种
B．b、d、p 的分子式均为C8H10，均属于碳水化合物
C．b、d、p 分子中所有碳原子均不可能在同一平面上
D．1mol d 与2mol Br2发生加成反应的产物最多有4 种(不考虑立体异构)
【答案】D
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【解析】A 项，b 中有4 种不同化学环境的氢原子，其一氯代物有4 种，A 项错误；B 项，b、d、p 的
分子式均为C8H10，均属于烃，B 项错误；C 项，b 分子中所有碳原子在同一平面上，C 项错误；D 项，
1mol d 与2mol Br2发生加成反应，如图进行编号可发生加成反应的位置有1，2，3，4 或1，2，5，6 或3，
4，5，6 或1，4，5，6，共4 种，D 项正确；故选D
23．下列有关同分异构体数目(不考虑立体异构)的叙述正确的是( )
A．与
互为同分异构体的芳香烃有2 种
B．
它与硝酸反应，可生成4 种一硝基取代物
C．
与两分子溴发生加成反应的产物，理论上最多有3 种
D．分子式为C7H16的烃，分子中有4 个甲基的同分异构体有4 种
【答案】D
【解析】A 项，
的分子式为C8H8，与其互为同分异构体的芳香烃为苯乙烯，有1 种，A 错误；
B 项，
为对称结构，如
与硝酸反应，可生成5 种一硝基取代物，B 错误；C 项，
因分子存在三种不同的碳碳双键，如图所示
，1 分子物质与2 分子Br2加成时，可以在①②的位置
上发生加成，也可以在①③位置上发生加成或在②③位置上发生加成，还可以消耗1 分子Br2在①②发生
1，4-加成反应、而另1 分子Br2在③上加成，故所得产物共有四种，C 错误；D 项，分子式为C7H16的烃，
分子中有4 个甲基的同分异构体可看作正戊烷中间3 个碳原子上的氢原子被2 个甲基取代，2 个甲基在同一
碳原子有2 种，在不同碳原子有2 种，合计有4 种，D 正确；故选D。
24．查阅资料可知，苯可被臭氧氧化，发生化学反应为：
。则邻甲基乙苯
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通过上述反应得到的有机产物最多有( )
A．5 种
B．4 种
C．3 种
D．2 种
【答案】B
【解析】依据题意，
，将苯环理解为凯库勒式(认为单双键交替出现)，断
开相邻的碳碳双键，即
，断开处的碳原子和氧原子形成双键，生成三分子的乙二醛。邻甲基乙
苯用凯库勒表示，有两种结构，如图
、
。断开相连的碳碳双键的方
式有不同的反应，如图
，
；前者氧化得到
、
，后者得到
(重复)、
、
，有一种重复，则得
到的物质共有4 这种，B 符合题意；故选B。
25．某烃的结构式用键线式可表示为
，若该烃与Br2发生加成反应(反应物的物质
的量之比为1∶1)，则所得产物(不考虑顺反异构)有( )
A．2 种
B．4 种
C．6 种
D．8 种
【答案】B
【解析】
与Br2发生加成反应(反应物的物质的量之比为1∶1)，当发生1，2-加成
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时，生成物有：
、
，当发生1，4-加成时，生成物有：
、
，所得产物共4 种，故选B。
26．已知
(a)、
(b)、
(c)的分子式均为C5H6，下列有关叙述正确的是( )
A．符合分子式C5H6的有机物只有a、b、c 三种
B．a、b、c 的一氯代物都只有三种
C．a、b、c 分子中的5 个碳原子一定都处于同一个平面上
D．a、b、c 都能使溴的CCl4溶液褪色，且褪色原理相同
【答案】D
【解析】A 项，C5H6的同分异构体可以为不饱和链烃，如含有1 个碳碳双键，1 个碳碳三键的链烃，A
项错误；B 项，a、b、c 中等效氢的种类数分别为3、4、4 种，则a、b、c 的一氯代物分别有3、4、4 种，
B 项错误；C 项，由乙烯的六个原子共平面可知，a 和b 分子中的5 个碳原子一定位于同一平面上，由甲烷
的正四面体结构可知，c 分子中有甲烷类似的结构，5 个碳原子不能位于同一平面上，C 项错误；D 项，
a、b、c 分子中都有碳碳双键，故都能与溴发生加成反应，所以都能使溴的四氯化碳溶液褪色，D 项正确；
故选D。
27．下列说法正确的是( )
A．
属于烃，其一氯代物有两种
B．
与溴水加成的产物只有两种
C．现代工业中，芳香烃主要来源于煤的干馏
D．食物中的淀粉物质，通过人体中的酶的催化作用转化为酒精
【答案】A
【解析】A 项，该物质只含C、H 两种元素，属于烃类，只含有亚甲基、次甲基上两种环境的氢原子，
一氯代物有两种，A 正确；B 项，该物质和溴能发生1、2 加成，或3、4 加成，或1、4 加成，或全部加成，
所以其与溴水加成产物有4 种，B 错误；C 项，现代工业中的芳香烃主要来源于煤的干馏和石油的裂化重
整，C 错误；D 项，淀粉通过人体中的酶的催化作用转化为葡萄糖，D 错误；故选A。
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28．已知：如图所示。下列说法错误的是( )
(异丙烯苯)
(异丙苯)
A．异丙烯苯转化为异丙苯属于加成反应
B．异丙烯苯分子中所有的碳原子可能共平面
C．异丙烯苯能使溴水褪色是因为该物质将溴从其水溶液中萃取出来
D．异丙苯的一氯代物有5 种(不考虑立体异构)
【答案】C
【解析】A 项，对比异丙烯苯和异丙苯的结构可知，异丙烯苯转化为异丙苯属于加成反应，A 正确；
B 项，异丙烯苯分子中苯环上为平面构型，碳碳双键为平面构型，两者通过单键相连，所有的碳原子可能
共平面，B 正确；C 项，异丙烯苯能使溴水褪色是因为该物质中含双键，能与溴发生加成反应，C 错误；D
项，异丙苯含有5 种不同化学环境的氢原子，一氯代物有5 种，D 正确；故选C。
29．如图是甲苯的一些转化关系(部分产物未标出)，有关说法正确的是( )
A．反应①的产物可能是
B．反应②说明甲基使苯环上的氢原子易被取代
C．反应③溶液分两层，下层呈紫红色
D．反应④的生成物的一氯取代物有4 种
【答案】B
【解析】A 项，由图可知，反应①的反应条件为光照下进行取代，氯原子应在甲基上发生取代反应，
A 错误；B 项，反应②中甲苯的邻位和对位同时被取代，说明甲基使苯环上的氢原子易被取代，B 正确；C
项，甲苯与酸性高锰酸钾溶液反应生成苯甲酸，苯甲酸与水互溶，不分层，C 错误；D 项，由图可知，反
应④的产物为甲基环己烷，含有5 种等效氢，即一氯取代物有5 种，D 错误；故选B。
30．柠檬烯是一种食用香料，其结构简式如图所示，有关柠檬烯的分析正确的是( )
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A．它的一氯代物有9 种(不考虑立体异构)
B．它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上
C．一定条件下，它分别可以发生加成、取代、氧化、还原反应
D．它和丁基苯(
)互为同分异构体
【答案】C
【解析】A 项，该物质结构不对称，共有8 种位置的H 原子，则它的一氯代物有8 种，故A 错误； B
项，环状结构中含饱和碳原子，为四面体结构，分子中所有碳原子不可能在同一个平面内，故B 错误；C
项，含C=C，能发生加成、氧化，含H 原子，能在一定条件下发生取代，则一定条件下，它可以分别发生
加成、取代和氧化反应，故C 正确；D 项，丁基苯的分子式为C 10H 14，柠檬烯的分子式为C 10H 16，二者
分子式不同，不互为同分异构体，故D 错误。
【能力提升】
31．烷烃(以甲烷为例)在光照条件下发生卤代反应，原理如图所示：
某研究人员研究了异丁烷发生溴代反应生成一溴代物的比例，结果如下：
下列说法正确的是
( )
A．异丁烷的二溴代物有两种
B．反应过程中异丁烷形成的自由基
比
稳定
C．丙烷在光照条件下发生溴代反应，生成的一溴代物中，1-溴丙烷含量更高
D．光照条件下卤素单质分子中化学键断裂是引发卤代反应的关键步骤
【答案】D
【解析】异丁烷的二溴代物有
、
、
三种结构，A
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错误；根据烷烃卤代反应的机理，可知形成的自由基越稳定，得到的自由基越多，形成相应卤代烃的量就
越多，B 错误；根据烷烃卤代反应的机理，丙烷在光照条件下发生溴代反应，生成的一溴代物中，2-溴丙
烷含量更高，C 错误；根据烷烃卤代反应的机理，可知卤素单质分子中化学键断裂形成·X 是引发卤代反应
的关键步骤，D 正确。
32．螺环烃是指分子中两个碳环共用一个碳原子的脂环烃。螺环烃A(
)是其中的一种。下列
关于螺环烃A 的说法中正确的是( )
A．所有碳原子可能共平面
B．属于芳香烃的同分异构体数目有5 种
C．常温时密度比水小，能溶于水及甲苯
D．与HBr 以物质的量之比1:1 加成生成的产物有2 种
【答案】D
【解析】A 项，两个碳环共用的碳原子为饱和碳原子，其与其他相连的碳原子构成的空间构型，类似
于CH4，不可能都共面，A 错误；B 项，该物质的分子式为C9H12，其芳香烃的同分异构体，除了苯环外，
侧链共有3 个碳原子，均为烷基。若只有一个侧链，为丙基，有2 种，分别为正丙基(－CH2CH2CH3)，异
丙基[－CH(CH3)2]；若有2 个侧链，分别为－CH3和－CH2CH3，在苯环上的同分异构体有邻间对3 种；若
为3 个－CH3，在苯环上的同分异构体有3 种，则一共7 种，B 错误；C 项，该物质为烃类，不溶于水，C
错误；D 项，与HBr 发生加成时，可生成两种物质，结构简式分别
、
，D 正确；
故选D。
33．桥环化合物是指化合物中的任意两个环共用两个不直接相连的碳原子的环烃，二环[1，1，0]丁烷
(
)是最简单的一种桥环有机物。下列关于该化合物的说法正确的是( )
A．其同分异构体中呈环状的只有环丁烯(
)
B．构成该化合物的所有原子处于同一个平面
C．二环[1，1，0]丁烷和甲烷互为同系物
D．二环[1，1，0]丁烷的二溴代物为4 种
【答案】D
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【解析】A 项，二环[1，1，0]丁烷(
) 与环丁烯(
)和甲基环丙烯(
)等互为同分
异构体，A 错误；B 项，二环[1，1，0]丁烷分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能在同一平面上，B 错
误；C 项，二环[1，1，0]丁烷与甲烷的结构不相似，分子通式不同，故二环[1，1，0]丁烷和甲烷不互为同
系物，C 错误；D 项，二环[1，1，0]丁烷的一溴代物有两种
，
形成的二溴代物有三种(
)，
形成的二溴代物有一种 (
)，共四种，D 正确；
故选D。
34．下图是正丁烷的四种构象与势能关系，下列关于正丁烷的说法正确的是( )
A．在水中的溶解度比在苯中的溶解度大
B．四个碳原子有可能在一条直线上
C．图中四种构象化学性质不同
D．各构象势能的高低与CH3空间位阻有很大关系
【答案】D
【解析】A 项，正丁烷分子中没有亲水基团，水是极性分子，苯是非极性分子，正丁烷为弱极性分子，
正丁烷难溶于水，易溶于苯，A 错误；B 项，正丁烷分子中的碳原子都是sp3杂化，四个碳原子不可能在同
一条直线上，B 错误；C 项，图中四种构象化学性质相同，C 错误；D 项，由图像可知，各构象势能的高
低与CH3空间位阻有很大关系，D 正确；故选D。
35．已知：
，下列说法正确的是( )
A．M 能发生加聚反应、取代反应和氧化反应
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B．等物质的量的M、N 分别完全燃烧，消耗O2的体积比为4：5
C．N 中所有碳原子在同一平面上
D．M 的二氯代物有10 种(不考虑立体异构)
【答案】D
【解析】A 项，M 不含碳碳双键，不能发生加聚反应，故A 错误；B 项，M、N 的分子式分别为
C10H8、C10H18，耗氧量分别为(10+
)、(10+
)，二者比值为12:14.5，故B 错误；C 项，N 含有饱和碳原
子，具有甲烷的结构特点，则所有的碳原子不可能都在同一个平面上，故C 错误；D 项，M 为萘，
，则萘的二
氯取代物有10 种，故D 正确；故选D。
36．1，1-联环戊烯(
)是重要 的有机合成中间体。下列关于该有 机物的说法中，
错误的是( )
A．分子式为C10H14，属于不饱和烃
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
D．苯环上只有一个侧链的同分异构体共有3 种
【答案】D
【解析】A 项，分子式为C10H14，含有碳碳双键，属于不饱和烃，A 正确；B 项，含有碳碳双键，能
使酸性高锰酸钾溶液褪色，B 正确；C 项，含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，C 正确；
D 项，苯环上只有一个侧链的同分异构体，因为其侧链为-C4H9，则共有4 种，D 错误；故选D。
37．科学家利用降冰片烯和二氢呋喃共聚合成可降解烯醇醚，如图所示，下列说法错误的是( )
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A．二氢呋喃和降冰片烯分子中均含有手性碳
B．二氢呋喃、降冰片烯、可降解烯醇醚均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．二氢呋喃和可降解烯醇醚中所含的官能团完全相同
D．该反应的原子利用率为100%，符合绿色化学要求
【答案】A
【解析】A 项，手性碳指的是碳原子连接的是四个不同的原子或原子团，二氢呋喃中不含有这样子的
碳原子，即二氢呋喃不含手性碳，A 错误，符合题意；B 项，二氢呋喃、降冰片烯、可降解烯醇醚均含有
不饱和碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B 正确，不符合题意；C 项，二氢呋喃和可降解烯醇醚中
含有的官能团都为醚键和碳碳双键，所含的官能团完全相同，C 正确，不符合题意；D 项，该反应只有一
种产物，表明该反应的原子利用率为100%，符合绿色化学要求，D 正确，不符合题意；故选A。
38．Diels-Alder 反应是构筑六元环碳骨架最重要的反应：
。请你判
断，物质
发生分子内的Diels-Alder 反应，其产物不可能是( )
A．
B．
C．
D．
【答案】B
【解析】将所给结构共轭双键标号1’，单键标号1、2、3，如图
，
根据已知信息，则1’将与1、2、3 分别形成环状结构。A 项，当1’与2 发生反应时，结构应该为
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，A 正确；B 项，无法通过分子内的Diels-Alder 反应得到
，B 错误；C 项，当1’与3 发生反应时，结构应该为
，C 正
确；D 项，当1’与1 发生反应时，结构应该为
，D 项正确；故选B。
39．2021 年诺贝尔化学奖授予科学家本亚明·利斯特和戴维·麦克米伦，以表彰他们在发展不对称有机
催化中的贡献。Diels—Alder 反应是不对称有机催化的经典反应，转化关系如图所示(—R1、—R2、—R3、
—R4为不同的烃基)。
已知：连接4 个完全不同原子或基团的碳原子称为手性碳原子。
下列说法错误的是( )
A．上述反应属于加成反应
B．X、Y 都可以作为合成高分子化合物的单体
C．Z 分子中六元环上有2 个手性碳原子
D．X 可能与炔烃互为同分异构体
【答案】C
【解析】A 项，该反应发生碳碳双键的断裂，属于加成反应，A 项正确；B 项，X、Y 都含碳碳双键，
它们都能发生加聚反应合成高分子化合物，B 项正确；C 项，Z 分子中六元环上有4 个手性碳原子，C 项错
误；D 项，X 含有两个碳碳双键，与炔烃的分子式可能相同，但是结构式不同，可能互为同分异构体，D
项正确；故选C。
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40．已知：顺-2-丁烯(
)与反-2-丁烯(
)互为顺反异构体，其加
成氢气制备丁烷的能量变化图如图。下列说法正确的是( )
A．稳定性：顺-2-丁烯>反-2-丁烯
B．
C．顺-2-丁烯转化为反-2-丁烯的过程属于物理变化
D．完全燃烧等质量
和
，后者放热多
【答案】B
【解析】A 项，由图可知，等质量
能量高于
，
能量越低越稳定，则稳定性：顺-2-丁烯＜反-2-丁烯，故A 错误；B 项，根据盖斯定律可知：
ΔH=(-155.5+119.7)kJ/mol=+4.2kJ/mol，故B 错误；C
项，顺-2-丁烯转化为反-2-丁烯的过程属于化学变化，故C 错误；D 项，由图可知，等质量
能量高于
，则完全燃烧等质量
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，前者放热多，故D 正确；故选D。
41．在烷烃分子中，—CH3、—CH2—、
、
中的碳原子分别称为伯、仲、叔、季碳原子，
数目分别用n1、n2、n3、n4表示。例如：
分子中n1=6，n2=1，
n3=2，n4=1。试根据不同烷烃的组成和结构，分析烷烃(除甲烷外)中各原子数的关系。
(1)烷烃分子中氢原子数为n0，n0与n1、n2、n3、n4的关系是：n0=_____或n0=_____。
(2)四种碳原子数之间的关系为n1=_______。
(3)若某分子中n2=n3=n4=1，则该分子的结构简式可能是_______。
(4)若某种共价化合物分子中含有C、N、H 三种元素，其数目分别用a、b、c 表示，则氢原子数目最
多为c=_______。
(5)若某种共价化合物分子中只含有C、N、O、H 四种元素，其数目分别用a、b、c、d 表示，则氢原
子数目最多为d=_______。
【答案】(1) 3n1+2n2+n3 2(n1+n2+n3+n4)+2
(2)n3+2n4+2
(3)
，
，
(4)c=2a+2+b
(5)d=2a+2+b
【解析】(1)伯、仲、叔、季碳原子上连接的氢原子数分别为3、2、1、0，则n0=3n1+2n2+n3；烷烃中的
碳原子数n=n1+n2+n3+n4，根据烷烃的通式CnH2n+2，则n0=2(n1+n2+n3+n4)+2；(2)由(1)中两种关系式的共同点：
均为烷烃中H 的总数，可知两种表达式结果相等，即3n1+2n2+n3=2(n1+n2+n3+n4)+2，解得n1= n3+2n4+2；(3)
据-CH3、-CH2-、
、
的结构特点知：-CH3在端点，
、
、-CH2-必在链的中
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间，满足条件的为：
，
，
；(4)共价化合物分子中，C 原子满足四价原则，N 原子满足三价原
则，C 原子数目一定时，每增加一个N 原子，就增加一个H 原子，C 原子数目为a 时，H 原子数目最多为
2a+2，在此基础上增加b 个N 原子，则增加b 个H 原子，则H 原子数目最多为c=2a+2+b；(5)比较相同C
原子数目的烷烃和饱和一元醇的分子式通式，可知增加O 原子，对H 原子数目没有影响，则H 原子数目最
多仍为d=2a+2+b。
42．某有机物的结构简式如下图所示：
(1)该物质的分子式是_______，该物质中的官能团名称为_______。
(2)该物质苯环上的一氯代物有_______种。
(3)1mol 该物质与溴水混合，最多消耗Br2的物质的量为_______mol。溴水少量时，所有可能得到的产
物结构简式_______。
(4)1mol 该物质和
加成最多需H2_______mol；H2足量时，写出加成产物的结构简式_______。
(5)下列关于该物质的说法正确的是_______(填序号)。
①可发生加成、取代、氧化等反应 ②难溶于水
③能使溴水褪色 ④能使酸性KMnO4溶液褪色，且发生的是加成反应
【答案】(1) C15H18 碳碳双键
(2)4
(3) 2
、
、
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(4) 5
(5)①②③
【解析】(1)从该有机物的结构简式可知，其分子式为C15H18；该物质中的官能团为碳碳双键。(2)该物
质苯环上的四个氢原子处于不同的化学环境，其一氯代物有4 种。(3)该物质碳碳双键可与溴水发生加成反
应，1mol 该物质与溴水混合，最多消耗Br2的物质的量为2 mol；溴水少量时，可能发生多种加成方式，得
到的产物结构简式：
、
、
。(4)
该物质碳碳双键、苯环均能与H2发生加成，1mol 该物质和H2加成最多需H25mol；H2足量时，不饱和碳均
转变为饱和碳，加成产物的结构简式：
。(5)①该物质含有碳碳双键，是烃
类，可发生加成、取代、氧化等反应，正确；②该物质没有亲水基团，含有憎水基团，难溶于水，正确；
③该物质含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，正确； ④碳碳双键和苯环侧链均能使酸
性KMnO4溶液褪色，且发生的是氧化反应，不是加成反应，错误；故选①②③。
43．间氨基苯乙炔(K)是新型抗肿瘤药物盐酸厄洛替尼的关键中间体。用苯为原料的合成路线之一如图
所示：
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回答下列问题：。
(1)化合物B 的化学名称为_______；化合物C 的结构简式为_______。
(2)D→E 的反应类型为_______，化合物K 中所含官能团名称为_______。
(3)指出化合物H 分子中所含的手性碳原子(用*号在手性碳原子旁边标出)_______
(4)F→G 反应的化学方程式为_______(注明反应的具体条件)。
(5)G 的同分异构体中，满足下列条件的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)。
①与G 含有相同的官能团
②属于二取代芳香族化合物
写出其中核磁共振氢谱有4 种峰，其峰值面积比为1：2：2：2 的所有结构简式：_______。
(6)设计由
乙醛、无水乙醚和本题合成路线中的无机试剂制备
的合成
路线：(合成需要四步)_______。
【答案】(1) 硝基苯
(2)加成反应 氨基、碳碳三键
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(3)
(4)
+H2O
(5) 11
和
(6)
【解析】苯发生硝化反应生成B 为
，由D 的结构简式可知B 发生硝基间位取代反应生
成C，故C 为
，D 与OHCCH2COOH 发生加成反应生成E，E 发生水解反应生成F，对比
F、H 的结构，结合G 的分子式可知，F 发生醇的消去反应生成G，G 再与溴发生加成反应生成H，故G 为
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，H 脱羧、脱去1 分子HBr 并形成碳碳双键而生成I，I 再发生消去反应生成J，J 中硝
基转化为氨基生成K，J→K 发生了还原反应。(1)B 为
，苯是母体，取代基是硝基，化合物
B 的化学名称为硝基苯；化合物C 的结构简式为
；(2)D 与OHCCH2COOH 发生加成反应
生成E，D→E 的反应类型为加成反应；化合物K 中所含官能团名称为氨基、碳碳三键；(3)手性碳原子是
指连接四种不同基团的碳原子，化合物H 分子中所含的手性碳原子为
；(4)F 发生醇的
消去反应生成G，F→G 反应的化学方程式为
+H2O；(5)G 为
，同分异构体与G 含有相同的官能团即含碳碳双键、硝基、羧基，属于
二取代芳香族化合物，2 个取代基为-NO2、-CH=CHCOOH，或者为-NO2、-C(COOH)=CH2，或者为-
CH=CHNO2、-COOH，或者为-CH(NO2)=CH2，均有邻、间、对3 种位置关系，去掉G 本身符合条件的共
有3×4-1=11 种，其中核磁共振氢谱有4 种峰，其峰值面积比为1：2：2：2 的结构简式为
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和
；(6)模仿C→D→E→F→G 的转化，
与Mg/乙醚反应生成
，再与乙醛反应生成
，然后水解生成
，最后发生消去反应生成
，合成路线为
。
44．中枢神经兴奋剂芬坎法明的合成路线如下：
已知：i.RCHO+R′CH2NO2
+H2O(R、R′表示烃基或氢)
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ii.
请回答：
(1)A 属于芳香烃，名称是_______。
(2)J 中所含官能团是_______。
(3)C→D 的化学方程式是_______。
(4)E 具有反式结构，其结构简式是_______。
(5)H 是五元环状化合物，写出G→H 的化学方程式_______。
(6)有机物M 是B 的同系物，相对分子质量比B 大28，M 分子的苯环上有两个取代基。符合M 的结构
有_______种，其中峰面积比是6：1：2：2 的M 的结构简式为_______。
(7)1mol
转化为
，同时生成H2O，理论上需要H2的物质的量是_____
mol。
(8)J→芬坎法明的转化过程中，写出J→X 的化学方程式_______。
【答案】(1)甲苯 (2)氨基
(3)2
+O2
2
+2H2O
(4)
(5)
+2NaOH
+2NaBr+2H2O
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(6) 15
(7)4
(8)
+CH3CHO
【解析】A 与Cl2发生侧链上的取代反应生成B，则A 为
，B 为
，C 为
，D
为
，E 为
；由I 的结构简式及E 的结构简式，参照信息ii，可得出H 为
，F
为
，G 为
。(1) A 为
，名称是甲苯；(2)J 为
，所含官能团是
氨基；(3)在Cu 的催化作用下，C(
)被O2氧化为D(
)，化学方程式是：2
+O2
2
+2H2O；(4)E 为
，具有反式结构，其结构简式是
；(5)
H 是
，则G(
)发生消去反应，生成H(
)等，化学方程式：
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+2NaOH
+2NaBr+2H2O；(6)B 为
，有机物M 是B 的同系物，相对分子质量比B 大
28，M 分子的苯环上有两个取代基，则两个取代基分别为-Cl、-C3H7(正丙基、异丙基)，或-CH2Cl、-
CH2CH3，或-CH2CH2Cl、-CH3，或-CH(Cl)CH3、-CH3，且两取代基可分别处于苯环的邻、间、对位，从而
得出可能结构分别有6 种、3 种、3 种、3 种，则符合M 的结构有15 种，其中峰面积比是6：1：2：2 的M
的结构简式为
；(7)1 个碳碳双键需要消耗1 个H2，1 个-NO2需要消耗3 个H2，则1mol
转化为
，同时生成H2O，理论上需要H2的物质的量是4 mol；(8)J→芬坎
法明的转化过程中，生成X 的结构简式为
，则J→X 的化学方程式为
+CH3CHO
。
45．2-氨-3-氯苯甲酸是重要的医药中间体，其制备流程如图：
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回答下列相关问题：
(1)
的名称是_______。
(2)反应①化学方程式为_______。
(3)A 的分子式为C7H7NO2，写出其结构简式_______，反应④的反应类型为_______。
(4)事实证明上述流程的目标产物的产率很低，据此，研究人员提出将步骤⑤设计为以下三步，产率有
了一定提高。
请从步骤⑤产率低的原因进行推测，上述过程能提高产率的原因可能是_______。
(5)化合物B 与
互为同系物，相对分子质量比
多14，且符合以下条件的
芳香族化合物B 的同分异构体有_______种。
①苯环上取代基数目少于4 ②能发生银镜反应
③与FeCl3溶液发生显色反应④红外光谱显示有—NO2
(6)以
为主要原料，设计合成路线，用最少的步骤制备含肽键的聚合物
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_______。
【答案】(1)邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)
(2)
+HNO3
+H2O
(3)
取代反应
(4)利用磺酸基(-SO3H)占位，减少5 号位上H 原子的取代
(5)23
(6)
【解析】甲苯发生邻位的硝化反应，甲基再被氧化为羧基，硝基发生还原反应生成氨基，A 为，再发
生取代反应，再羧基的间位取代氯原子，最后酸化得到2-氨-3-氯苯甲酸即。(1)的母体为甲苯，取代基为硝
基，其名称为邻硝基甲苯；(2)反应①是与浓硝酸在浓硫酸、加热条件下发生取代反应生成，反应方程式为
+HNO3 +H2O；(3)A 的分子式为C7H7NO2，对比A 前后有机物结构简式，可知中硝基转化为氨基生成A，
A 中氨基与 发生取代反应，推知A 的结构简式为 ，反应④的反应类型为取代反应；(4)对比转化中反应⑤、
图2 中转化，可知图2 中磺酸基进行占位，防止酰胺基对位的氢原子被取代，提高产率；(5)化合物B 与互
为同系物，相对分子质量比多14，则B 多1 个CH2 原子团，符合以下条件的芳香族化合物B 的同分异构体：
①苯环上取代基数目少于4；②能发生银镜反应，说明含有醛基；③与FeCl3 溶液发生显色反应，说明含有
酚羟基；④红外光谱显示有-NO2，苯环可以有2 个取代基，其中一个为-OH，另一个为-CH(NO2)CHO，2 个
取代基有邻、间、对3 种位置关系；苯环有3 个取代基为-OH、-CHO、-CH2NO2 或者为-OH、-CH2CHO、-
NO2，2 个不同的取代基有邻、间、对3 种位置关系，对应的第三取代基分别有4 种、4 种、2 中位置，故
符合条件的同分异构体共有3+(4+4+2)×2=23 种；(6)发生缩聚反应生成，酸性条件下水解生成，合成路线为。
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