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考点34 卤代烃
【基础过关】
1．下列关于2－溴丁烷结构与性质的实验叙述不正确的是( )
A．2－溴丁烷中C－Br 键较C－C 键的键长短但极性大，故易断裂
B．用NaOH 水溶液、AgNO3溶液、硝酸可鉴定其含有溴元素
C．用水、酸性KMnO4溶液可鉴定其发生消去反应的有机产物
D．与NaOH 的乙醇溶液在加热条件下反应，有机产物可能有三种不同的结构
【答案】A
【解析】A 项，溴原子的原子半径大于碳原子，则2－溴丁烷中C－Br 键的键长比C－C 键的键长要长，
故A 错误；B 项，2－溴丁烷在氢氧化钠溶液中共热会发生水解反应生成溴化钠，加入稀硝酸中和氢氧化
钠溶液排出氢氧根离子对溴离子检验的干扰，加入硝酸银溶液会有淡黄色沉淀生成，则用氢氧化钠水溶液、
硝酸银溶液、硝酸可鉴定2－溴丁烷中含有溴元素，故B 正确；C 项，一定条件下密度比水大的2－溴丁烷
发生消去反应生成密度比水小的1—丁烯或2—丁烯，用水分离2－溴丁烷和1—丁烯或2—丁烯后，向上
层1—丁烯或2—丁烯中加入酸性高锰酸钾溶液，溶液会褪色，则用水、酸性高锰酸钾溶液可鉴定2－溴丁
烷发生消去反应生成的1—丁烯或2—丁烯，故C 正确；D 项，2－溴丁烷与氢氧化钠的乙醇溶液在加热条
件下反应时，2－溴丁烷可能发生消去反应生成1—丁烯或2—丁烯，也可能因反应生成的水得到氢氧化钠
溶液，与氢氧化钠溶液发生水解反应生成2—丁醇，所得产物可能为1—丁烯、2—丁烯、2—丁醇，可能有
3 种，故D 正确；故选A。
2．下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应又能发生水解反应的是( )
【答案】B
【解析】卤代烃发生消去反应的结构特点是：与卤素原子相连的碳原子的相邻碳上必须有氢原子。A
中只有一个碳原子，C、D 中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳上没有氢原子，所以A、C、D 都不能发生
消去反应。卤代烃的水解反应只断裂C—X 键，对分子结构没有什么特殊要求，只要是卤代烃都可以发生
水解反应，这是卤代烃的通性。
3．下列物质分别与NaOH 的醇溶液共热后，能发生消去反应，且生成的有机物只有一种的是( )
A．
B．
1
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C．CH3Cl
D．
【答案】B
【解析】
分子中与—Cl 相连碳的相邻碳上没有氢原子，不能发生消去反应，故A
错误；
能发生消去反应，且生成的烯烃只有一种，故B 正确；CH3Cl 分子中只含有1 个C
原子，不能发生消去反应，故C 错误；
能够发生消去反应生成两种烯烃，故D 错
误。
4．溴乙烷在某种条件下可生成乙烯或乙醇，下列说法正确的是( )
A．生成乙烯的条件可以是热的氢氧化钾水溶液
B．生成乙醇的条件可以是热的氢氧化钾水溶液
C．生成乙烯的条件是加热
D．生成乙醇的条件可以是热的氢氧化钾醇溶液
【答案】B
【解析】溴乙烷与氢氧化钾的醇溶液共热生成乙烯，故A、C 项错误；溴乙烷与氢氧化钾的水溶液共
热生成乙醇，故B 项正确，D 项错误。
5．下列卤代烃发生消去反应后，可以得到两种烯烃的是( )
A．1氯丁烷
B．氯乙烷
C．2氯丁烷
D．2甲基2溴丙烷
【答案】C
【解析】1氯丁烷发生消去反应只生成一种物质1丁烯， A 错误；氯乙烷发生消去反应只生成一种物
质乙烯， B 错误； 2氯丁烷发生消去反应生成1丁烯和2丁烯， C 正确； 2甲基2溴丙烷发生消去反应只
生成一种物质2甲基丙烯， D 错误。
6．以溴乙烷为原料制取1，2二溴乙烷，下列转化方案中最合理的是( )
A．CH3CH2Br
CH2BrCH2Br
B．CH3CH2Br
CH2BrCH2Br
C．
2
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D．
【答案】D
【解析】A 项，溴乙烷在溴化氢溶液、加热条件下，不能反应生成1，2 二溴乙烷，原理错误，故A
错误；B 项，不能保证CH3CH2Br 和Br2发生取代反应时只生成1，2 二溴乙烷，生成物太复杂，不易分离，
故B 错误；C 项，不能保证CH3CH2Br 和Br2发生取代反应时只生成1，2 二溴乙烷，生成物太复杂，不易
分离，故C 错误；D 项，溴乙烷在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴发生加
成反应生成1，2 二溴乙烷，原理正确，不存在其它副产物，故D 正确，故选D。
7．研究1-溴丙烷是否发生消去反应，用下图装置进行实验，观察到溴的四氯化碳溶液褪色。下列叙
述不正确的是( )
A．向反应后的①试管中加入少量的AgNO3溶液无法验证是否发生消去反应
B．若②中试剂改为酸性高锰酸钾溶液，观察到溶液褪色，则①中一定发生了消去反应
C．①试管中一定发生了消去反应生成不饱和烃
D．②中发生了加成反应
【答案】B
【解析】A 项，试管①中1-溴丙烷和NaOH 的醇溶液加热，无论是发生取代反应生成1-丙醇和NaBr，
还是发生了消去反应生成丙烯和NaBr，两者都有Br-产生，因此向反应后的①试管中加入少量的AgNO3溶
液无法验证是否发生消去反应，而且过量的氢氧化钠会干扰实验，A 说法正确；B 项，由于所用试剂中有
醇，醇有一定的挥发性，醇也能使酸性高钿酸钾溶液褪色。若②中试剂改为酸性高锰酸钾溶液，醇和丙烯
均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此观察到溶液褪色，不能说明①中发生的是消去反应，B 说法错误；C
项，溴的CCl4溶液褪色，说明生成了不饱和烃，则①试管中一定发生了消去反应，C 说法正确；D 项，②
中溴的CCl4溶液褪色，是因为生成物丙烯和溴发生了加成反应，D 说法正确；故选B。
8．要检验溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是( )
A．加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现
B．滴入AgNO3溶液，再加入稀盐酸使溶液呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成
C．加入NaOH 溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀
生成
D．加入NaOH 溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
3
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【答案】C
【解析】A、B 选项所加的氯水和AgNO3溶液不能与溴乙烷反应；D 选项加NaOH 溶液共热，发生水
解反应后溶液呈碱性，直接加AgNO3溶液会生成Ag2O 沉淀而干扰实验；C 选项用稀硝酸中和过量的碱，
再加AgNO3溶液，如有浅黄色沉淀生成，则含有溴元素。
9．由CH3CH2CH2Br 制备CH3CH(OH)CH2OH，依次发生的反应类型和反应条件都正确的是( )
选项
反应类型
反应条件
A
加成反应、取代反应、消去反
应
KOH 醇溶液/加热、KOH 水溶液/加热、常温
B
消去反应、加成反应、取代反
应
NaOH 醇溶液/加热、常温、NaOH 水溶液/加
热
C
氧化反应、取代反应、消去反
应
加热、KOH 醇溶液/加热、KOH 水溶液/加热
D
消去反应、加成反应、水解反
应
NaOH 水溶液/加热、常温、NaOH 醇溶液/加
热
【答案】B
【解析】CH3CH2CH2Br―→CH3CH===CH2―→CH3CHXCH2X(X 代表卤素原
子)―→CH3CH(OH)CH2OH。依次发生消去反应、加成反应、取代反应(或水解反应)，由对应的反应条件可
知，B 项正确。
10．为探究1溴丙烷(CH3CH2CH2Br)与NaOH 的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，甲、乙、
丙、丁四位同学分别设计如下四个实验方案。
甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH，然后再滴入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成则可证明
发生了消去反应。
乙：向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应。
丙：向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去反应。
丁：将反应产生的气体先水洗后再通入酸性高锰酸钾溶液中，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去
反应。其中正确的是( )
A．甲 B．乙 C．丙 D．丁
【答案】D
【解析】1溴丙烷无论发生水解反应还是消去反应，溶液中都含有NaBr、乙醇和NaOH，向溶液中加
入AgNO3(HNO3)都会产生浅黄色沉淀，A 项错误；NaOH 也与溴水反应使之褪色，B 项错误；乙醇也能被
酸性KMnO4溶液氧化，而使之褪色，C 项错误；反应产生的气体水洗，可除去乙醇，且能使酸性KMnO4
溶液褪色，说明生成了不饱和物质，即发生了消去反应，D 项正确。
11．环丙叉环丙烷(b)由于其特殊的结构，一直受到结构和理论化学家的注意，根据其转化关系，下列
说法正确的是( )
4
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A．b 的所有原子都在一个平面内
B．p 在氢氧化钠的乙醇溶液中加热生成烯烃
C．m 的同分异构体中属于芳香族化合物的共有5 种
D．反应①是加成反应，反应②是消去反应
【答案】C
【解析】b 中含有单键碳，所以不可能所有原子都在一个平面内，故A 错误；p 分子β-C 原子上没有氢
原子，所以不能发生消去反应，故B 错误；m 的同分异构体中属于芳香族化合物的有
、
、
、
、
，共5 种，故C 正确；b 中双键断裂，两个
碳原子上共结合一个基团，所以反应①属于加成反应，物质p 为卤代烃，卤代烃要发生水解，生成醇，根
据同一个碳上连有两个羟基时要脱水，最终生成物质m，故反应的类型先是取代反应后为消去反应，故D
错误。
12．有机化合物M 的合成路线如下图所示：
下列说法不正确的是( )
A．反应①还可能生成
B．Y 的分子式为
C．试剂1 为
醇溶液 D．若用
标记Z 中的O 原子，则M 中一定含有
5
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【答案】C
【解析】A 项，反应①中
与Br2发生加成反应可生成
，故A 正确；B 项，
与Br2发
生加成反应生成
，
与H2在催化剂条件下发生加成反应生成
，Y 的结构简式为：
，其分
子式为C6H10Br2，故B 正确；C 项，
在NaOH 水溶液中发生取代反应生成
，
与CH3COOH
发生酯化反应生成
，试剂1 为NaOH 水溶液，故C 错误；D 项，根据酯化反应原理：酸脱羟基
醇脱氢，故若用
18O 标记Z 中的O 原子，则M 中一定含有
18O，故D 正确；故选C。
13．中国科学院化学研究所李良玉主持的“二维碳石墨炔研究”申报2021 年度中国科学院杰出科技成
就奖，在国际上开拓了全碳材料合成化学研究，发现了石墨炔，获得系列原创性成果，开创了碳材料研究
新领域。 图中丁为石墨炔的结构片段。下列有关说法中，错误的是( )
A．甲分子中的6 个溴原子位于同一平面上
B．丙的二氯代物有2 种
C．甲在一定条件下能与NaOH 溶液反应，且1mol 甲最多消耗NaOH 12mol
D．石墨炔和C60是碳的同素异形体
【答案】B
6
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【解析】A 项，苯环为平面型结构，故甲中6 个溴原子位于同一平面上，A 正确；B 项，丙分子中只
有6 个碳碳三键端碳上有氢原子可被氯原子取代，且这6 个氢等效，类比苯环上二氯代物有3 种结构，可
知丙的二氯代物有3 种，B 错误；C 项，甲中的-Br 原子和氢氧化钠先水解生成酚羟基，酚羟基在和氢氧化
钠溶液中和，故在一定条件下能与NaOH 溶液反应，且1mol 甲最多消耗NaOH12mol，C 正确；D 项，石
墨炔和C60均是碳元素构成的单质，故两者互为同素异形体，D 正确。故选B。
14．已知E、F、G 之间的转化关系如下图所示，下列说法正确的是( )
A．E 为苯的同系物 B．F 的一氯代物有1 种
C．1molF 最多与6molH2发生加成反应 D．G 能发生加成反应和取代反应
【答案】D
【解析】A 项，苯的同系物是一个苯环与烷烃基结合形成的一系列物质，由此可知E 不是苯的同系物，
A 错误；B 项，F 的一氯代物有2 种，如图所示的两个位置
，B 错误；C 项，1molF 最多需
要5molH2发生加成反应，C 错误；D 项，G 为卤代烃，能发生水解取代反应，同时含有苯环能发生加成，
D 正确；故选D。
15．下图为合成有机化工原料H 的转化步骤：下列说法正确的是( )
A．H 的化学式为
B．M 为丙烯酸
C．整个过程中的反应类型只有2 种
D．F→G 的反应条件为氢氧化钠乙醇溶液，加热
【答案】C
7
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【解析】A 项，由H 的键线式结构可知，H 的化学式为C8H6O4，A 错误；B 项，G 与M 发生酯化反应
生成H，因此M 的结构为
，其名称为丙炔酸，B 错误；C 项，E→F 为烯烃的加成反应，
F→G 为卤代烃的取代反应，G→H 为醇和羧酸的取代(酯化)反应，C 正确；D 项，F→G 为卤代烃的取代反
应，反应条件为氢氧化钠溶液，加热，D 错误；故选C。
16．下列实验方案不能达到实验目的是( )
实验目的
实验方案
A
证明溴乙烷发生消去反应有乙
烯生成
向试管中加入适量的溴乙烷和NaOH 的乙醇溶液，加热，将反应产
生的气体通入溴的四氯化碳溶液
B
检验卤代烃中卤原子的种类
将溴乙烷与氢氧化钠溶液共热，取冷却后反应液，滴加硝酸酸化后
滴加硝酸银溶液
C
验证乙炔能被酸性高锰酸钾溶
液氧化
将电石与饱和食盐水反应生成的气体通入酸性高锰酸钾溶液，观察
溶液是否褪色
D
验证苯和液溴在的溴化铁催化
下发生取代反应
将反应产生的混合气体先通入溴的四氯化碳溶液再通入AgNO3溶
液，观察是否有淡黄色沉淀生成
【答案】C
【解析】A 项，发生消去反应后，只有乙烯与溴发生加成反应，则产生的气体通入溴的四氯化碳溶液
中可检验乙烯，A 正确；B 项，检验卤素离子，水解冷却后，滴加硝酸酸化后的硝酸银溶液可检验溴离子，
B 正确；C 项，生成的乙炔中混有硫化氢等，均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能验证乙炔能被酸性高锰
酸钾溶液氧化，C 错误；D 项，发生取代反应生成HBr，则反应产生的混合气体先通入溴的四氯化碳溶液
再通入硝酸银溶液中，观察是否有淡黄色沉淀生成，可验证取代反应，D 正确；故选C。
17．下列方案设计、现象和结论或解释都正确的是( )
方案设计
现象
结论或解释
A
取少量溴乙烷，加入氢氧化钠的乙醇溶液、少
量沸石，加热，将产生的气体通入酸性高锰酸
钾溶液中
酸性高锰酸钾溶液褪色
溴乙烷发生消去反
应的产物为乙烯
B
取2mL 卤代烃样品于试管中，加入
5mL20%NaOH 水溶液混合后加热，再滴加
AgNO3溶液
产生白色沉淀
该卤代烃中含有氯
元素
C
将盐酸与NaHCO3混合产生的气体通入苯酚钠
溶液
苯酚钠溶液变浑浊
酸性：碳酸>苯酚
D
将苯与液溴反应后的混合气体依次通入CCl4溶
CCl4溶液变为橙红色，紫色石
苯与液溴的反应是
8
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液、紫色石蕊试液、AgNO3溶液中
蕊试液变红，AgNO3溶液中出
现淡黄色沉淀
取代反应，而非加
成反应
【答案】D
【解析】A 项，乙醇具有挥发性，挥发出的乙醇也能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，
所以产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，酸性高锰酸钾溶液褪色不能确定溴乙烷发生消去反应的产物为
乙烯，故A 错误；B 项，氢氧化钠溶液也能与硝酸银溶液反应生成白色氢氧化银白色沉淀，所以滴加硝酸
银溶液产生白色沉淀不能卤代烃中是否含有氯元素，故B 错误；C 项，盐酸具有挥发性，挥发出的盐酸会
优先二氧化碳与苯酚钠溶液反应，所以混合产生的气体通入苯酚钠溶液，苯酚钠溶液变浑浊不能确定碳酸
的酸性强于苯酚，故C 错误；D 项，溴和溴化氢都能与硝酸银溶液产生淡黄色沉淀，所以将苯与液溴反应
后的混合气体依次通入四氯化碳溶液除去溴、紫色石蕊试液变红色、硝酸银溶液中出现淡黄色沉淀可以确
定苯与液溴的反应是取代反应，而非加成反应，故D 正确；故选D。
18．实验室利用液溴和乙烯反应制备1，2-二溴乙烷，装置如下图(夹持装置略)所示。下列说法错误的
是( )
部分物质的物理性质如下表：
物质
密度/(g·cm-3)
熔点/℃
沸点/℃
乙醇
0.79
-130
78.5
1，2-二溴乙烷
2.2
9
132
A．利用装置甲制备乙烯时，温度控制在170℃左右
B．装置乙的玻璃管中有水柱急剧上升时，要减小乙醇消去反应的速率
C．装置丙中NaOH 溶液的作用是除去乙烯中的SO2
D．在生成的液体混合物中加入NaOH 溶液，可除去其中的溴单质
【答案】D
【解析】根据实验装置图可知，装置甲中乙醇在浓硫酸条件下加热制得乙烯：CH3CH2OH
9
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CH2=CH2↑+H2O，乙装置可以防止倒吸；当丁堵塞时，气体不畅通，则在乙中气体产生的压强将水压入直
玻璃管中，甚至溢出玻璃管，装置丙中盛有氢氧化钠可以和制取乙烯中产生的杂质气体二氧化硫发生反应，
除去乙烯中带出的酸性气体，装置丁中乙烯与液溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷化学方程式为：
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br。A 项，装置甲中乙醇在浓硫酸条件下加热制得乙烯：CH3CH2OH
CH2=CH2↑+H2O，温度控制在170℃左右，A 正确；B 项，乙中气体产生的压强将水压入直玻璃管中，气压
较高容易发生危险，则有水柱急剧上升时，要减小乙醇消去反应生成乙烯的速率，B 正确；C 项，乙醇脱
水制备乙烯反应中，部分硫酸被还原，生成SO2混在乙烯气体中，必须将SO2除去，避免与溴水发生反应，
用氢氧化钠可以除去SO2，C 正确；D 项，在NaOH 溶液中，卤代烃会发生水解反应，乙烯和溴发生加成
反应生成的CH2BrCH2Br 会被消耗，D 错误；故选D。
【能力提升】
19．为测定某卤代烃(只含一种卤原子)分子中卤素原子的种类和数目，设计实验如下：
已知：相同条件下，该卤代烃蒸气对氢气的相对密度是94
下列说法不正确的是( )
A．加入过量稀硝酸的目的是中和未反应的NaOH，防止干扰卤原子的测定
B．该卤代烃分子中含有溴原子
C．该卤代烃的分子式是C2H4Br2
D．该卤代烃的名称是1，2-二溴乙烷
【答案】D
【解析】A 项，卤代烃的水解需要在碱性溶液中进行，加入硝酸银溶液检验卤素原子前需要先加入稀
硝酸中和过量的氢氧化钠溶液，防止干扰卤素原子的测定，A 正确；B 项，根据信息得到浅黄色沉淀可知，
卤代烃分子中含有溴原子，B 正确；C 项，相同条件下，该卤代烃蒸汽对氢气的相对密度是94，则其相对
分子质量为94×2=188，卤代烃样品的质量为18.8g， 该卤代烃n=
=
=0.1mol，称得沉淀的质
量为37.6g，n(AgBr)=
=
=0.2mol，Br 的物质的量与卤代烃的物质的量之比为2： 1，所以卤代
10
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烃中的Br 原子数目为2，卤代烃中的Br 原子数目为2，其相对分子质量为188，所以分子中烃基的式量为
188-80×2=28，烃基的式量除以12，商为碳原子数，余数为氢原子数，所以该烃基为-C2H4，所以卤代烃的
分子式为C2H4Br2，C 正确；D 项，由C 分析可知所以卤代烃的分子式为C2H4Br2，所以其结构简式为：
CH2BrCH2Br 或CH3CHBr2，所以名称为1，2-二溴乙烷，1，1-二溴乙烷，D 不正确；故选D。
20．利用如图所示合成路线由丁醇(X)制备戊酸(Z)，不正确的是( )
A．X 的结构有4 种
B．与X 互为同分异构体，且不能与金属钠反应的有机物有3 种
C．Y 发生消去反应，所得产物中可能存在顺反异构
D．X 与对应的Z 形成的戊酸丁酯可能有16 种
【答案】D
【解析】A 项，分子式为C4H10O 的醇可能为1—丁醇、2—丁醇、2—甲基—1—丙醇、2—甲基—2—
丙醇，共有4 种，故A 正确；B 项，与X 互为同分异构体，且不能与金属钠反应的有机物为醚类，可能为
CH3OCH2CH2CH3、CH3OCH(CH3)CH3和CH3CH2OCH2CH3，共有3 种，故B 正确；C 项，2—溴丁烷在氢氧
化钠醇溶液中共热发生消去反应可能生成2—丁烯，2—丁烯存在顺反异构，故C 正确；D 项，由有机物的
转化关系可知，X 与对应的Z 形成的酯只有1 种结构，X 的结构有4 种，则对应的Z 的结构有4 种，形成
的戊酸丁酯可能有4 种，故D 错误；故选D。
21．(CH3)3CBr 在NaOH 水溶液中发生水解反应历程及能量变化如图所示：
下列说法正确的是( )
A．(CH3)3CBr 中的C-Br 的键能大于(CH3)3COH 中C-O 的键能
B．(CH3)3CBr 在NaOH 溶液中的水解反应是吸热反应
C．升高温度有利于提高(CH3)3COH 的产率
D．增大NaOH 的浓度比增大(CH3)3CBr 的浓度更有利于加快水解反应速率
【答案】C
【解析】从反应进程-能量的图像来看，第一步离去基团解离过程吸热，第二步亲核基团成键过程放热，
11
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整体来看总反应为放热反应。A 项，总反应(CH3)3CBr+OH-→(CH3)3COH+Br-为放热反应，体现了C-Br 断键
与C-O 成键，断键吸热小于成键放热，从而得知键能C-Br 小于C-O， 且Br 原子半径大于O 原子，则键
能C-Br 小于C-O，A 错误；B 项，总反应(CH3)3CBr+OH-→(CH3)3COH+Br-，反应物总能量大于生成物总能
量，则总反应为放热反应，B 错误；C 项，第一步反应是正向吸热的可逆过程，升高温度平衡正向移动，
第二步反应是非可逆过程，可以通过升高温度，促进第一步反应正向移动，从而实现总反应的正向进行提
高(CH3)3COH 的产率，C 正确；D 项，第一步反应的活化能较大，为决定速率的步骤，提高(CH3)3CBr 的浓
度会使得碳正离子中间体的浓度增大，从而加快水解反应速率；第二步反应为非可逆反应，对加快反应的
速率影响不大，D 错误；故选C。
22．据文献报道，钯催化一种环合反应的机理如图所示。下列有关叙述错误的是( )
A．总反应为：
B．Pd 的化合价在0 和+2 之间变化
C．II 通过分子内的取代反应生成Ⅲ和HBr
D．可预测
消去HBr 时主产物为
【答案】D
【解析】A 项，反应物：依箭头分析，进入整个循环历程的物质是Ⅰ，生成物：最终脱离整个历程的
12
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物质是Ⅴ和HBr，则总反应为：
，故A 正确；B 项，依整个循环
历程分析，Pd 的化合价在0 和+2 之间变化，故B 正确；C 项，II 分子中的溴原子取代了分子内碳碳双键上
的氢原子生成III 和HBr，是分子内的取代反应，故C 正确；D 项，依循环历程中Ⅳ到Ⅴ分析可预测
消去HBr 时主产物不是
，应是
，故D 错误；故选D。
23．金花清感颗粒是世界上首个针对HINI 流感治行的中药，其主要成分之为金银花，金银花中抗菌
杀毒的有效成分为“绿原酸G”，以下为某兴趣小组设计的绿原酸合成路线：
已知：
R1COCl+R2OH→R1COOR2(其他产物略)
回答下列问题：
(1)
的化学名称为_______。
(2)A→B 的反应类型为_______。
(3)C 的结构简式为_______。D 中含氧官能团的名称为_______。
(4)写出D→E 的第(1)步反应的化学反应方程式_______。
(5)E→F 反应的目的_______。
(6)有机物C 的同分异构体有多种，其中满足以下条件：
a.有六元碳环；
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b.有3 个-Cl，且同一个C 上只连1 个氯原子；
c.能与NaHCO3溶液反应；
d.核磁共振氢谱有4 组峰，且峰值面积之比为4：2：2：1 的结构简式为_______(写出一种即可)。
【答案】(1)1，2-二氯乙烯 (2)加成反应
(3)
羧基
(4)
+5NaOH
+3NaCl+NaBr+H2O
(5)保护羟基(或使特定位置的羟基发生反应)
(6)
或
【解析】利用题给信息，A(
)与
发生反应生成B 为
，B 与CO、H2O 反应
生成C，由D 的结构简式
，结合C 的分子式，可逆推出C 为
。(1)
为二氯代乙烯，化学名称为1，2-二氯乙烯；(2)A(
)与
反应，生成B(
)，反应类型为加成反应；(3)由分析可知，C 的结构简式为
，D 为
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，则含氧官能团的名称为羧基；(4)D(
)→E(
)的第(1)
步，生成的产物为
，反应的化学反应方程式：
+5NaOH
+3NaCl+NaBr+H2O；(5)E(
)→F(
)，后面又转化为-OH，
反应的目的：保护羟基(或使特定位置的羟基发生反应)；(6)有机物C 为
，同分异构体满
足以下条件：a.有六元碳环；b.有3 个-Cl，且同一个C 上只连1 个氯原子；c.能与NaHCO3溶液反应；d.核
磁共振氢谱有4 组峰，且峰值面积之比为4：2：2：1。则六元环中连有3 个-Cl，1 个-COOH，且分子结构
对称，其结构简式为
或
。
24．有机物H 有镇咳、镇静的功效，其合成路线如下：
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已知：RX
R-MgX
(R、R’、R’’代表烃基或氢)
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为___________；D 中含氧官能团的名称是___________。
(2)③的反应类型是___________。
(3)反应②的化学方程式为______________________。
(4)X 的结构简式为___________。
(5)写出苯环上的一氯代物只有一种的H 的同分异构体的结构简式：___________。
(6)参考上述流程，以苯甲醇为原料，其他无机试剂任选，写出合成
的路线
________________ 。
【答案】(1)一溴环戊烷 羰基 (2)消去反应
(3)
(4)
(5)
(6)
【解析】根据信息知，环戊烷和单质溴在光照时发生取代反应生成A 为
，A 和NaOH 的水
溶液发生水解反应生成B 为
，B 被氧化生成D 为
，根据信息知生成E 为
，E 发生
消去反应生成F 为
，F 和溴发生加成反应生成X 为
，X 发生消去反应生成甲；(6)
苯甲醇被催化氧化产生苯甲醛，苯甲醇与HBr 发生取代反应产生
，
和Mg、无水乙醇反
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应生成C6H5-CH2MgX，该物质和苯甲醛反应酸化得到醇，再发生消去反应生成
。
(1)根据上述分析可知A 结构简式是
，名称为一溴环戊烷；D 结构为
，含氧官能团是羰基；
(2)E 结构简式是
，该物质含有醇羟基，在羟基连接的碳原子的邻位C 原子上有H 原子，
所以与浓硫酸混合加热，发生消去反应产生F：
，所以反应③的类型为消去反应；(3)反应②是
一溴环戊烷与强碱NaOH 的水溶液在加热时发生的取代反应，化学方程式为
；
(4)F 结构简式是
，分子中含有碳碳双键，与Br2的CCl4溶液发生加成反应产生X，所以X 的
结构简式是：
；(5)H 的分子式是C10H14，其含有苯环且苯环上的一氯代物只有一种的同分异构
体，说明苯环上只有一种位置的H 原子，则该物质可能有的结构简式是
；(6)苯甲醇被催化氧化产生苯甲醛；苯甲醇与
HBr 在加热条件下发生取代反应，—OH 被Br 原子取代，产物
和Mg、无水乙醇反应生成C6H5-
CH2MgX，C6H5-CH2MgX 和苯甲醛反应酸化得到醇
，该醇发生消去反应生成
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，所以合成路线为：
。
25．溴苯是一种重要化工原料，实验室制备溴苯的反应装置如图所示，有关数据如表：
苯
溴
溴苯
相对分子质量
78
160
157
密度/g·cm-3
0.88
3.10
1.50
沸点/℃
80
59
156
水中溶解度
难溶
微溶
难溶
按下列合成步骤回答问题：
(1)仪器a 的名称为________。
(2)向a 装置中加入15mL 无水苯和少量铁屑，向b 中小心加入液溴。由b 向a 中滴入液溴，发生反应
的方程式________________________，该反应类型为________。
(3)反应充分后，取a 装置中反应液，经过下列步骤分离提纯：
①向其中加入适量_________(填试剂名称)，然后_________ (填操作名称)除去FeBr3。
②9%的NaOH 溶液和水洗涤。NaOH 溶液洗涤的目的是________________________。
③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入少量无水氯化钙的作用是
_________________________________________。
(4)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有一定量的杂质，要进一步提纯，在该提纯步骤中用到的仪器有
_________________(填标号)。
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(5)最终得到产品11mL，本实验的产率是________________。
【答案】(1)三颈烧瓶 (2)
+Br2
+HBr 取代反应
(3)①水 分液 ②除去未反应的Br2 ③除去产品中残留的水
(4)bcf (5)62%
【解析】(1)仪器a 的名称为三颈烧瓶；(2)苯与液溴在Fe 作催化剂条件下发生取代反应得到溴苯和
HBr，反应方程式为：+Br2+HBr；(3)①反应液中有未反应的铁屑，通过加水过滤可除去；②溴苯中含有
Br2、HBr、苯等杂质，所以加入氢氧化钠溶液的作用是把Br2、HBr 变成易溶于水而不易溶于有机物的盐，
再经水洗可除去；③无水氯化钙具有吸水性，可用无水氯化钙除去溴苯中残留的水；(4)溴苯与苯均属于有
机物且互溶的液体，根据表格数据可知，二者的沸点差异较大，因此用蒸馏方法分离，故需酒精灯、蒸馏
烧瓶、冷凝管等，故答案为：bcf。(5)最终得到产品11mL，溴苯的实际生成的物质的量为mol，15mL 无水
苯的物质的量为，理论上生成的溴苯的物质的量等于苯的物质的量，则溴苯的产率为。
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