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第37 讲 卤代烃各项考点（原卷板）
目录：
【内容1 卤代烃分类及命名】
【内容2 溴乙烷的结构与性质】
【内容3 溴乙烷的取代反应（实验）】
【内容4 溴乙烷的消去反应（实验）】
【内容5 卤代烃中卤原子的检验】
【内容6 卤代烃的化学性质】
【内容7 制取卤代烃的方案】
一、卤代烃
1、定义：卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为
R—X(其中R—表示烃基)
官能团：—X
2、分类
①.按卤素原子的种类分类
②.按卤素原子的数目分类
③按烃基结构分类
④按与卤原子相连的碳原子的级数分类
1
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3、卤代烃的命名——类似于烃的命名方法：将卤素原子作为取代基
①选主链：选择含官能团的最长碳链作为主链
②编号：将卤素原子看做取代基，编号时从距简单取代基近的一端编号，有碳碳双键
时从距离碳碳双键近的一端开始编号
③命名：以相应的烃作母体，卤原子作取代基
2—氯丁烷：
CH3CH2CHCH3
Cl
1,2—二溴乙烷
CH2
CH2
Br
Br
氯乙烯：CH2==CH—Cl 3—甲基—3—溴—1—丁烯：CH2
Br
CH
C
CH3
CH3
4、物理性质
(1)状态：常温下，卤代烃中除个别(CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2==CH—Cl)为气体外，大
多为液体或固体
(2)溶解性：卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂，
如：CCl4、氯仿(CHCl3)
(3)沸点：卤代烃属于分子晶体，沸点取决于范德华力。卤代烃随相对分子质量增大，
分子间范德华力增强，沸点则升高
①卤代烃的沸点都高于相应的烃，如：沸点CH3CH3＜CH3CH2Br
②卤代烃的沸点一般随碳原子数目的增加而升高，如：沸点CH3Cl＜CH3CH2Cl
(4)密度
①卤代烃的密度高于相应的烃
②卤代烃的密度一般随烃基中碳原子数目的增加而减小，如：ρ(CH3Cl) ＞
ρ(CH3CH2Cl)
③一氟代烃、一氯代烃的密度比水的小，其余的密度比水大
④记住常见卤代烃的密度：氯仿、四氯化碳、溴乙烷、1，2—二溴乙烷、溴苯的密
度均大于水的密度
二、溴乙烷的结构与性质
1、溴乙烷的分子结构
分子式
电子式
结构式
结构简式
球棍模型
空间充填模型
官能团
2
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C2H5Br
C
C
H
H
H
H
H
Br
CH3CH2Br
或C2H5Br
—Br
溴乙烷有2 种化学环境的H 原子，则核磁共振有2 组峰，强度比为3:2
核磁共振氢谱图如下：
2、溴乙烷的物理性质
纯净的溴乙烷是无色液体，沸点是38.4 ℃，密度比水的大，难溶于水，可溶于多种
有机溶剂(如：乙醇、苯、汽油等)
3、溴乙烷的化学性质
由于溴原子吸引电子能力强， C—Br 键为强极性键， C—Br 键易断裂；由于官能团
（—Br）的作用，乙基可能被活化
(1)取代反应(水解反应)
实验步骤：取一支试管，滴入10~15 滴溴乙烷，再加入1 mL 5% NaOH 溶液，振荡后
加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有
1 mL 稀硝酸的试管中，然后加入2 滴AgNO3溶液，观察现象。
实验装置：
实验现象：①中溶液分层；②中有机层厚度减小，直至消失；④中有淡黄色沉淀生成
实验结论：溴乙烷与NaOH 溶液共热产生了Br－
反应方程式：CH3CH2Br＋NaOH⃗
H 2 O
Δ
CH3CH2OH＋NaBr (反应类型：取代反
应)
【注意】
①溴乙烷在NaOH 水溶液中发生取代反应，也称作溴乙烷的水解反应
②溴乙烷水解反应的实质：溴乙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是C—Br，水中的
羟基与碳原子形成C—O，
断下的Br 与水中的H 结合成HBr
③溴乙烷水解的条件：NaOH 的水溶液、加热
3
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⑤反应原理：
C
C
NaOH水溶液
Br
C
C
OH
⑥该反应的反应物是溴乙烷和氢氧化钠溶液，混合后是分层的，且有机物的反应一
般比较缓慢，如何提高本反应的反应速率？
充分振荡：增大接触面积；加热：升高温度加快反应速率
⑦该反应是可逆反应，提高乙醇的产量可采取什么措施？
可采取加热和氢氧化钠的方法，其原因是：水解反应为吸热反应，升高温度能使
平衡正向移动；加入NaOH
的作用是中和反应生成的HBr，降低了生成物的浓度也能使平衡正向移动，增大
了CH3CH2OH 的产量
⑧能不能直接用酒精灯加热？如何加热？
不能直接用酒精灯加热，因为溴乙烷的沸点只有38.4℃，酒精灯直接加热，液体容
易暴沸。可采用水浴加热
⑨水浴加热时就不可能振荡试管，为了使溴乙烷和和氢氧化钠溶液充分接触，水浴
的温度应稍高于溴乙烷的沸点，为什么？
使处于下层的溴乙烷沸腾汽化，以气体的形式通过NaOH 溶液与其充分接触
⑩在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C-X 的电子向卤素原子
偏移，进而使碳原子带部分正电荷（δ+），卤素原子带部分负电荷（δ-），这样就
形成一个极性较强的共价键：Cδ+—Xδ-。因此，卤代烃在化学反应中，C—X 较易断
裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。
(2)消去反应
实验步骤：向试管中加入5mL 溴乙烷和15mL 饱和NaOH 乙醇溶液，振荡后加热。将
产生的气体先通入盛水的试管，再通入盛有酸性高锰酸钾的试管中，观察现象。
实验装置：
实验现象：反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色
实验结论：生成的气体分子中含有碳碳不饱和键
反应方程式：CH3CH2Br＋NaOH⃗
乙醇
Δ
CH2＝CH2↑＋NaBr＋H2O
注意：盛水的试管的作用：除去挥发出来的乙醇，因为乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪
色
【考点】
①反应原理：溴乙烷分子中相邻的两个碳原子脱去一个HBr 分子生成乙烯
C
C
H
Br
NaOH醇溶液
C
C
②反应的条件：强碱的乙醇溶液、加热
③反应类型：消去反应——又称为消除反应
④消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如：
H2O、HX 等)，而生成不饱和键(双键或三键)化合物的反应，叫消去反应。一般来
说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上
④为什么不用NaOH 水溶液而用醇溶液？用NaOH 水溶液反应将朝着水解的方向进
行
4
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⑤乙醇在反应中起到了什么作用？乙醇在反应中做溶剂，使溴乙烷充分溶解
⑥除酸性高锰酸钾溶液外还可以用溴的四氯化碳溶液来检验乙烯，此时气体还用先
通入水中吗？不用，理由是乙醇与溴不反应，不会干扰乙烯的检验
(3)加成和加聚反应：含有不饱和键(如
)的卤代烃也可以发生加成和加
聚反应
①氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯：
CH
CH2
Cl
n
催化剂
n
CH
CH2
Cl
②四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯：
CF2
CF2
CF2
CF2
n
n
三、卤代烃中卤素原子的检验（重点）
1、实验原理：卤代烃中的卤素原子是以共价键与碳原子相结合的，在水中不能直接电
离产生卤素离子(X－)，更不可能与AgNO3溶液反应，因此不能直接用AgNO3溶液来
检验卤代烃中的卤族元素。而应先使其转化成卤素离子，再加稀硝酸酸化，最后加
AgNO3溶液，根据产生沉淀的颜色检验
2、实验步骤和方程式
实验步骤：取少量卤代烃于试管中，加入NaOH 水溶液，加热，冷却后，加入稀硝酸中
和溶液至酸性，再加入AgNO3溶液。若出现黄色沉淀，则卤代烃中含有I－离子；若出
现浅黄色沉淀，则卤代烃中含有Br－离子；若出现白色沉淀，则卤代烃中含有Cl－离子
方程式：R—X＋NaOH⃗
H 2 O
Δ
ROH＋NaX HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O
AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3
3、实验流程
【注意】
①条件：NaOH 水溶液，加热
②一定要先加入稀硝酸中和溶液至酸性，再加入硝酸银溶液，否则会出现Ag2O 黑色
沉淀，影响卤原子的检验
四、卤代烃的化学性质——与溴乙烷相似
1、取代反应(水解反应)：R—X＋NaOH⃗
H 2 O
Δ
R—OH＋NaX
反应机理：在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X 的电子
向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ＋)，卤素原子带部分负电荷(δ－)，
这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ＋—Xδ－。因此，卤代烃在化学反应中，C—X
较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去
2、消去反应：R－CH2CH2X＋NaOH⃗
乙醇
Δ
RCH=CH2＋NaX＋H2O
(1)C(CH3)3—CH2Br 能否发生消去反应？不能，因为相邻碳原子上没有氢原子
(2)能发生消去反应的卤代烃，在结构上必须具备两个条件：一是分子中碳原子数大于
或等于2；二是与—X 相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。如：一氯甲烷、
2,2—二甲基—1—溴丙烷等不能发生消去反应
(3)有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，发生消去反应时，可生成两种不同
的产物
如：
发生消去反应的产物有两种：CH3—CH===CH—CH3 、
5
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CH2===CH—CH2—CH3
(4)有三个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，发生消去反应时，可生成三种不同
的产物
如：3—甲基—3—溴己烷发生消去反应时，生成物有三种
(5)苯环上的卤原子不能发生消去反应，如：溴苯就不能发生消去反应
五、制取卤代烃的方法
(1)烷烃和芳香烃的卤代反应
①乙烷的光照取代：CH3CH3＋Cl2――→CH3CH2Cl＋HCl
②环己烷的光照取代：
Cl2
光照
HCl
Cl
＋
＋
③苯环的取代：
Br
＋Br2
FeBr3
＋HBr
④甲苯的侧链光照取代：
CH3＋
CH2Cl
Cl2
光照
HCl
＋
⑤丙烯上的甲基在500℃～600℃取代：
Cl2
＋
500°C~600°C
CH2
CH
CH3
HCl
＋
CH2
CH
CH2Cl
(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应
①丙烯与溴的加成：CH2==CHCH3＋Br2
CH2Br—CHBrCH3
②丙烯与溴化氢的加成：CH2==CHCH3＋HBr
CH3—CHBrCH3
③乙炔与溴的加成：HC≡CH＋Br2
CHBr==CHBr
CHBr==CHBr＋Br2
CHBr2—CHBr2
④乙炔与溴化氢的加成：HC≡CH＋HCl⃗
催化剂
Δ
CH2==CHCl (氯乙烯)
【注意】在有机合成中引入卤素原子或引入卤素原子作中间产物，用加成反应，而不
用取代反应，因为光照下卤代反应产物无法控制，得到的产品纯度低
六、卤代烃的用途与危害
(1)用途：常用作制冷剂(氟利昂)、灭火剂(CCl4)、溶剂(CCl4、氯仿)、麻醉剂、合成有
机物等
(2)危害：含氯、溴的氟代烷可对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞，危及地球上的
生物。
例1．双氯芬酸是一种非甾体抗炎药，具有抗炎、镇痛及解热作用，分子结构如图所
示。下列关于双氯芬酸的说法不正确的是
A．能发生加成、取代反应
B．最多能与2mol NaOH 反应
C．既能与强碱反应，又能与强酸反应
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D．能与
溶液反应制得水溶性更好的双氯芬酸钠
【答案】B
【详解】A．由题干结构简式可知，分子中含有苯环故能发生加成反应，含有碳氯键
和羧基，以及苯环故能发生取代反应，A 正确；
B．由题干结构简式可知，分子中含有两个碳氯键，水解后生成酚羟基，酚羟基和羧基
均能与NaOH 反应，故最多能与5mol NaOH 反应，B 错误；
C．由题干结构简式可知，分子中含有羧基和氨基，故既能与强碱反应，又能与强酸反
应，C 正确；
D．由题干结构简式可知，分子中含有羧基，能与
溶液反应制得水溶性更好的
双氯芬酸钠，D 正确；
故答案为：B。
例2．利用如图所示装置进行实验(夹持装置略)，b 中现象能证明a 中产物生成的是
a 中反应
b 中检测试剂及现
象
A
浓HNO₃ 分解生成 NO₂
淀粉-KI 溶液变蓝
B
CH3CH2Br 与 NaOH 乙醇溶液生成乙
烯
溴水褪色
C
浓NaOH 与 NH4Cl 溶液生成NH3
石蕊溶液变红
D
木炭与浓 H2SO4生成CO2
澄清石灰水浑浊
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】B
【详解】A．浓硝酸具有挥发性，可能是挥发出来的HNO3将KI 氧化成碘从而使淀粉
碘化钾溶液变蓝，无法证明一定生成了NO2，A 错误；
B．溴水褪色，结合A 中的物质可知，是溴乙烷在NaOH 的醇溶液中发生了消去反应，
生成了乙烯，乙烯与溴发生加成反应使溴水褪色，B 正确；
C．石蕊溶液变红说明通入的气体为酸性气体，而浓NaOH 与氯化铵反应生成的氨气为
碱性气体，石蕊溶液应该变蓝，C 错误；
D．木炭与浓硫酸反应会生成SO2，二氧化硫也能使澄清石灰水变浑浊，不能说明一定
生成了二氧化碳气体，D 错误；
故答案选B。
例3．完成下述实验，装置或试剂不正确的是
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A．制备NH3
B．测量O2体
积
C．检验1-氯丁烷中
氯元素
D．制备晶体
[Cu(NH3)4]SO4·H2O
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】C
【详解】A．氧化钙与浓氨水混合可生成氨气，故A 正确；
B．氧气难溶于水，可利用此装置测定氧气气体体积，故B 正确；
C．检验1-氯丁烷中氯元素，应先让1-氯丁烷在碱性环境下发生水解反应，水解出氯
离子后再利用硝酸酸化的硝酸银溶液进行检验，故C 错误；
D．硫酸四氨合铜在乙醇中的溶解度较小，加入乙醇，析出硫酸四氨合铜晶体，故D
正确；
答案选C。
例4．化学用语是化学专业术语。下列术语错误的是
A．基态砷原子的价层电子轨道表示式：
B．4-氯丁酸的结构简式：
C．
的电子式：
D．
分子的VSEPR 模型：
【答案】D
【详解】A．基态砷原子的价层电子排布式为4s24p3，其轨道表示式为
，A 正确；
B．羧基所在碳原子为1 号碳，故4-氯丁酸的结构简式：
，B 正
确；
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C．
为离子化合物，含有铵根离子和溴离子，电子式：
，
C 正确；
D．NH3中N 原子价层电子对数=3+
=4 且含有1 个孤电子对，VSEPR 模型为四
面体形，D 错误；
故选D。
例5．下列反应的化学方程式或离子方程式书写正确的是
A．甲苯与浓硫酸、浓硝酸在100℃时反应：
+2HNO3
+2H2O
B．1-氯丙烷与氢氧化钠水溶液共热：
C．乳酸在一定条件下生成聚乳酸：n
+(n-1)H2O
D．尼泊金(
)与碳酸氢钠溶液反应：
+
+H2O+CO2
【答案】D
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【详解】A．甲苯与浓硫酸、浓硝酸在100°C 时发生取代反应，由于甲基的影响，使
得甲基邻对位上的氢原子更容易被取代，反应得到2,4,6-三硝基甲苯，故A 错误；
B．1-氯丙烷与氢氧化钠水溶液共热发生水解反应生成1-丙醇，正确的化学方程式为：
，故B 错误；
C．乳酸在一定条件下发生缩聚反应生成聚乳酸
，故C 错误；
D．由于酸性：醋酸＞H2CO3＞
＞
，故酚羟基不与
反应，
羧基与
反应，方程式正确，故D 正确；
故选D。
例6．用如图所示装置检验乙烯时，不需要使用除杂装置的是
乙烯的制备
试剂X
试剂Y
A．
CH3CH2Br 与NaOH 乙醇溶液共热
H2O
Br2水
B．
CH3CH2Br 与NaOH 乙醇溶液共热
H2O
酸性KMnO4溶液
C．
C2H5OH 与浓H2SO4加热至170℃
烧碱溶液
Br2水
D．
C2H5OH 与浓H2SO4加热至170℃
烧碱溶液
酸性KMnO4溶液
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】A
【详解】A．CH3CH2Br 与NaOH 乙醇溶液共热，发生消去反应，生成乙烯气体，可能
混有乙醇蒸气，但乙醇不能使溴水褪色，所以不需要使用除杂装置，A 符合题意；
B．CH3CH2Br 与NaOH 乙醇溶液共热后生成的乙烯气体中，可能混有乙醇蒸气，乙醇
也能使酸性KMnO4溶液褪色，所以必须使用除杂装置，B 不符合题意；
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C．C2H5OH 与浓H2SO4加热至170℃，生成的乙烯气体中混有SO2等，SO2也能使Br2
水褪色，所以必须使用除杂装置，C 不符合题意；
D．C2H5OH 与浓H2SO4加热至170℃，生成的乙烯气体中混有SO2等，SO2也能使酸性
KMnO4溶液褪色，所以必须使用除杂装置，D 不符合题意；
故选A。
例7．下列化学反应或离子反应方程式正确的是
A．苯酚钠溶液中通入少量CO2：C6H5O-+H2O+CO2→C6H5OH+
B．溴乙烷中加入NaOH 溶液并加热：CH3CH2Br+NaOH
CH2=CH2↑+NaBr+H2O
C．苯与液溴、铁粉混合反应：2
+Br2
2
D．2－丙醇催化氧化的方程式：2CH3CH(OH)CH3+O2
2CH3CH2CHO+2H2O
【答案】A
【详解】A．因为苯酚的酸性比NaHCO3的酸性强，所以苯酚钠溶液中通入少量CO2，
生成苯酚和碳酸氢钠：C6H5O-+H2O+CO2→C6H5OH+
，A 正确；
B．溴乙烷中加入NaOH 溶液并加热，发生水解反应，生成乙醇等：CH3CH2Br+NaOH
CH3CH2OH+NaBr，B 不正确；
C．苯与液溴、铁粉混合反应，生成溴苯和溴化氢：
+Br2
+HBr，C 不正确；
D．2－丙醇发生催化氧化反应，生成丙酮等，化学方程式：2CH3CH(OH)CH3+O2
2CH3COCH3+2H2O，D 不正确；
故选A。
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例8．室温下，下列实验探究方案能达到探究目的的是
选
项
实验目的
实验方案
A
证明溴乙烷发生了消去反
应
将溴乙烷、乙醇和烧碱的混合物加热，产生的气体
通入溴的
溶液中，观察溶液颜色变化
B
证明
向NaCl、NaI 混合溶液中滴加少量
溶液，
观察沉淀的颜色
C
检验NaCl 溶液中是否存在
KCl 杂质
用洁净的铂丝蘸取该溶液，在酒精灯外焰上灼烧，
观察火焰是否出现紫色
D
比较
和HClO 的
酸性强弱
相同条件下，分别用pH 试纸测定0.1 mol/L
溶液、0.1 mol/L NaClO 溶液的pH，观
察pH 试纸颜色
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】A
【详解】A．将溴乙烷、乙醇和烧碱的混合物加热，若溴乙烷发生消去反应则会产生
乙烯，将产生的气体通入溴的
溶液中，若有乙烯则溴的
溶液会褪色，则可通
过观察溶液颜色变化来验证溴乙烷是否发生消去反应，A 正确；
B．要证明
，应向等物质的量浓度的NaCl、NaI 混合溶液中滴加
少量
溶液，观察沉淀的颜色，若产生黄色沉淀则可证明，B 错误；
C．检验NaCl 溶液中是否存在KCl 杂质，应用洁净的铂丝蘸取该溶液，在酒精灯外焰
上灼烧，并需要透过蓝色钴玻璃观察火焰是否出现紫色，若有紫色，则含KCl 杂质，
C 错误；
D．比较
和HClO 的酸性强弱，通过用pH 试纸测定同浓度的
溶
液和NaClO 溶液的pH 不可行，NaClO 具有漂白性，会将pH 试纸漂白，则需要用pH
计来测pH，D 错误；
故选A。
例9．用下列仪器或装置(图中部分夹持略)进行相应实验，可以达到实验目的的是
验证溴乙烷消
去反应的气体
产物为乙烯
实验室制乙酸乙酯
检验乙醇消去反应
产物中的乙烯
酸性：碳酸>苯酚
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A
B
C
D
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】A
【详解】A．溴乙烷在NaOH 的醇溶液中发生消去反应，乙烯气体中会混有挥发出来
的乙醇，乙烯、乙醇都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙醇易溶于水，但乙烯难溶于水，
用水除去乙烯中的乙醇，然后将剩余的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，如果酸性高锰
酸钾溶液褪色，说明生成乙烯，所以能实现实验目的，故A 正确；
B．图中缺少浓硫酸，同时导管口不能伸入饱和的碳酸钠溶液中，故B 错误；
C．乙醇易挥发，所以生成的乙烯中含有乙醇，乙烯中还含有SO2，乙醇、SO2能使酸
性高锰酸钾溶液褪色，干扰乙烯和酸性高锰酸钾溶液的反应，所以不能实现实验目的，
故C 错误；
D．浓盐酸具有挥发性，且HCl、CO2都能和苯酚钠溶液反应生成苯酚，所以该实验不
能证明酸性：HCl>苯酚，故D 错误；
故选：A。
例10．查尔酮类药物中间体的合成过程中存在如图反应，其中Ⅲ是该反应的主要产物，
副产物IV 的含量非常低。下列有关说法正确的是
A．I 中所有原子均在同一平面上
B．II 能够在NaOH 醇溶液、加热的条件下发生消去反应
C．IV 的沸点高于Ⅲ
D．I 的芳香族同分异构体中核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为3：2：2：1 的
结构有4 种
【答案】C
【详解】A．有机物I 中存在甲基，所有原子不可能在同一平面上，A 错误；
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B．
中氯原子相邻的碳上没有氢，在NaOH 醇溶液、加热的条件
下不能发生消去反应，B 错误；
C．有机物IV 分子可以形成分子间氢键，有机物Ⅲ分子可以形成分子内氢键，因此IV
的沸点高于Ⅲ，C 正确；
D．I 的芳香族同分异构体中核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为3：2：2：1 的结构
有：
、
、
、
、
、
、
等，多于4 种，
D 错误；
故选C。
1．有下列五种物质：
①
②
CH
③
3OH
CH
④
3COOH⑤
回答问题(1)~(4)：
(1)①中碳原子杂化方式分别是 。②中官能团名称是 。
(2)写出②转化成丙烯的化学方程式 。
(3)写出③与④反应的化学方程式 。
(4)⑤在氢氧化钠溶液中反应的化学方程式是 。
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(5)下列三组物质能用酸性高锰酸钾溶液鉴别的一组物质是 (填字母序号)。
a．乙烯和乙炔 b．乙烯和乙烷 c．苯和环己烷
(6)普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构如图所示。下列关于普伐他汀的性质描述
正确的是 (填字母序号)。
a．该物质能与Na、NaHCO3发生反应
b．能与FeCl3溶液发生显色反应
c．能发生加成、取代、消去反应
d．1mol 该物质最多可与1molNaOH 反应
2．卤代烃的化学性质
(1)由于卤素原子吸引电子能力 碳原子，使C—X 键具有较强的
，在极性试剂作用下，C—X 较易发生 。
(2)实验探究溴丙烷的消去反应和取代反应
实验1：向试管中注入5 mL 1-溴丙烷(或2-溴丙烷)和10 mL 饱和氢氧化钾乙醇溶液，
均匀加热，观察实验现象(小试管中装有约2 mL 稀酸性高锰酸钾溶液)。取试管中反应
后的少量剩余物于另一试管中，再向该试 管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸银
溶液，观察实验现象。
实验2：向试管中注入5 mL 1-溴丙烷(或2-溴丙烷)和10 mL 20%的氢氧化钾水溶液，加
热，观察实验现象。取试管中反应后的少量剩余物于另一试管中， 再向该试管中加入
稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸银溶液，观察实验现象。
实验1
实验2
实验现象
结论
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反应物
反应条件
生成物
化学方程式
(3)消去反应：
卤代烃在强碱的醇溶液和加热条件下发生消去反应：
(4)取代反应(水解反应)：
卤代烃在强碱的水溶液和加热条件下发生取代反应：
3．完成下列问题
(1)用系统命名法命名
，该烯烃加成后得产物名称
。
(2)
中含氧的官能团名称是 。写出分子式为
的烯烃
的顺式结构的结构简式： 。
(3)
分子中最多有 个C
原子共平面，最多有 个原子在同一直线上；1mol 该物质与
反应，最多
消耗
。
(4)写出
的电子式 ，用电石制备乙炔的化学方程式 ；
(5)丙三醇又名甘油，合成丙三醇的某种方法如图所示：
回答下列问题：
Ⅰ.写出反应①的化学方程式 。
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Ⅱ.反应②得到的A 有两种结构，其中满足对称结构的A 的结构简式为 。
Ⅲ.写出符合上述条件的③的反应的方程式 。
4．按要求回答下列问题。
(1)用系统命名法对
，命名： 。
(2)已知乙酸和乙酸乙酯的混合物中含H 质量分数为7.8%，则其中含氧质量分数是
。
(3)熔点比较：2-甲基丁烷 正戊烷(选填＞、＜、＝)。
(4)
在加热条件下与足量NaOH 溶液完全反应的化学方程式
。
(5)甲烷与氯气在光照条件下反应，得到的产物中含有二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳，
分离它们的方法是 。
(6)写出苯甲醛与银氨溶液反应的化学方程式 。
(7)写出对苯二甲酸与乙二醇在催化剂作用下发生缩聚反应的化学方程式 。
(8)
的同分异构体有多种，满足下列2 个条件的同分异
构体有 种(不考虑顺反异构)，其中核磁共振氢谱有4 组峰的结构简式为
(任写一种)。
①具有相同的官能团 ②苯环上有两个取代基。
(9)
中的中心离子是 ，配体是 ，
中含有
键的物质的量为 mol。
5．按要求填空：
(1)苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：
(R′、R 表示烷基或氢原子)
①现有苯的同系物甲和乙，分子式都是
。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳
香酸，它的结构简式是 ；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为
的芳香酸，则乙可能的结构有 种。
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②有机物丙也是苯的同系物，分子式也是
，它的苯环上的一溴代物只有一种。
丙的结构简式共有四种，即
，请写出其余三种： 、
、 。
(2)已知：
写出
在强氧化剂
(足量酸性高锰酸钾溶液)条件下生成
和另一种理论最终产物
(写出其结构式)。
(3)以
二溴乙烷为原料，制备聚氯乙烯，为了提高原料利用率，有同学设计了如下
流程：
二溴乙烷
②
氯乙烯
聚氯乙烯
写出①反应的反应类型： ，写出物质②的电子式： ，写出①
反应的化学方程式： 。
6．实验小组探究卤代烃的性质。
实验1：取一支试管，滴入15 滴1−溴丁烷，加入1mL5%的NaOH 溶液，振荡后放入
盛有热水的烧杯中水浴加热。为证明1−溴丁烷在NaOH 水溶液中能否发生取代反应，
同学们提出可以通过检验产物中是否存在溴离子来确定。
(1)甲同学进行如下操作：将1−溴丁烷与NaOH 溶液混合后充分振荡，加热，取反应后
的上层清液，加硝酸银溶液来进行溴离子的检验。
1−
①
溴丁烷在NaOH 水溶液中反应的方程式 。
②乙同学认为甲同学设计不合理。理由是 。于是，乙同学将实验方案补充
完整确定了溴离子的生成，乙同学的操作是：取反应后的上层清液， 。
(2)丙同学提出质疑：通过检验溴离子不能证明该反应类型为取代反应。理由是
。
(3)综合上述实验，检测实验1 中 的生成可判断发生取代反应，实验小组
用红外光谱证实了该物质的生成。
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实验2： 向圆底烧瓶中加入2.0gNaOH 和15mL 无水乙醇，搅拌，再加入5mL1−溴丁
烷和几片碎瓷片，微热，一段时间后，B 中酸性高锰酸钾溶液褪色。(加热和夹持装置
略去)
(4)甲同学认为，依据实验2 中酸性高锰酸钾溶液褪色，不能判断A 中发生了消去反应，
理由是 。
(5)乙同学对实验进行了如下改进(加热和夹持装置略去)，依据实验现象可判断是否发
生消去反应， 改进后A 中物质为 。
7．从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙两种成分：
(1)甲存在顺反异构体，其顺式结构的结构简式为 。
(2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物)：
其中反应Ⅰ的反应类型为 ，反应Ⅱ的化学方程式为为 。(注明
反应条件)。
(3)欲检验乙中的
官能团，应选用为 。(仅限一种，填编号)
a．溴水 b．酸性高锰酸钾溶液 c．溴的CCl4溶液
d．银氨溶液
(4)测定有机物乙的相时分子质量的谱图为 (填代号)。
A．红外光谱 B．质谱 C．核磁共振氢谱
8．卤代烃是常见的重要有机合成中间体，一种合成可降解材料聚乳酸的工艺流程如下。
回答下列问题：
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(1)化合物
可由 (填有机物名称)和溴水加成获得。
(2)化合物
发生银镜反应的化学方程式为 。
(3)聚乳酸的结构简式为 。
(4)某实验小组探究外界条件对溴乙烷水解反应的影响。
【实验探究】分别取
溴乙烷完成下列实验。一段时间后各取
上层清液加硝酸
酸化，再加入等量的
溶液进行检验，现象记录如下。
序
号
溶液体积
蒸馏水体积
温度
加入
溶液后的现象
1
0
10
25
静置
无沉淀，
后有淡黄
色沉淀
2
0
10
50
静置
无沉淀，
后有淡
黄色沉淀
3
5
5
25
静置
观察到少量淡黄色沉淀
4
10
0
25
①由实验 (填序号)可知：其他条件相同，温度越高，溴乙烷水解速率越快。
②由实验1 和3 得出结论： ，由此可推断实验4 的现象为 。
③实验发现，
时用乙醇作溶剂进行溴乙烷的水解反应比用水作溶剂，更快观察到
淡黄色沉淀，从影响反应速率因素的角度分析原因 。
【实验结论】升温、增大溶液的碱性和选择合适的溶剂有利于溴乙烷水解。
9．按要求回答下列各小题：
(1)乙醇催化氧化的化学反应方程式： ；
(2)写出由乙烯、溴水、氢氧化钠溶液为主要原料限定两步来制
(乙二
醇)的反应方程式并指出反应类型：
第一步：方程式 类型
第二步：方程式 类型
(3)立方烷的分子式为
，如图所示，立方烷分子结构为正六面体(顶点为碳原子，
氢原子省略)，则其二氯代物共有 种。
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(4)桥环烃，又称桥烃，是指两个碳环共用两个或两个以上碳原子的一类多环脂环烃。
如图①和②是两种简单的桥环烃。
①与② (填“是”或“否”)互为同系物；①的二氯代物有 种，②的二氯代
物有 种(不考虑立体异构)
10．国内售卖的酱油含有一定量的食品添加剂，如谷氨酸钠、三氯蔗糖、苯甲酸及苯
甲酸钠等，某些相关物质的结构简式如图所示。
请回答下列问题：
(1)谷氨酸的分子式为 。
(2)大豆的主要成分是蛋白质，向蛋白质溶液中加入浓硝酸、加热，实验现象为
。
(3)常温下，苯甲酸能与下列物质中的___________反应(填字母)。
A．
溶液B．
C．氢气
D．溴水
(4)检验三氯蔗糖中含氯元素的试剂是___________(填字母)。
A．
溶液和稀硝酸
B．
溶液和
溶液
C．
溶液、
溶液和稀硝酸
D．
溶液和盐酸
(5)T 与谷氨酸互为同分异构体，所含官能团种类和数目与谷氨酸完全相同，则T 有
种结构(不包括立体异构体)，其中核磁共振氢谱上有四组峰的T 的结构简式为
(填一种)。
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