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1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和分子通式
2．烯烃的顺反异构
第38 讲 烃和卤代烃
考点导航
考点一 烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质
重难点辨析
1
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(1)定义：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。
(2)存在顺反异构的条件：每个双键碳原子均连有两个不同的原子或原子团。
如顺－2－丁烯：
，反－2－丁烯：
。
3．脂肪烃的物理性质
性质
变化规律
状态
常温下含有1 ～
4 个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到 液
态 、 固态
沸点
随着碳原子数的增多，沸点逐渐 升高；对于同分异构体，支链越多，沸点 越低
相对密度
随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小
水溶性
均难溶于水
4.脂肪烃代表物的化学性质
(1)烷烃——甲烷
【提醒】烷烃的卤代反应。
①反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在光照条件下反应。
②产物成分：多种卤代烃的混合物(非纯净物)及HX。
③定量关系：
～Cl2～HCl，即每取代1 mol 氢原子，消耗1 mol 卤素单质并生成1 mol HCl。
(2)烯烃——丙烯、丁二烯
2
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(3)炔烃——乙炔
乙炔加聚反应的化学方程式为：
nCH≡CH――→[CH===CH] n。
(4)烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解。
3
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5．乙烯、乙炔的实验室制法
乙烯
乙炔
原理
CH3CH2OH――→CH2==
=CH
2↑
＋
H 2O
CaC2＋
2H
2O ―
→
Ca(OH)
2＋
HC
≡
CH
↑
反应
装置
收集
方法
排水集气法
排水集气法或向下排空气法
实验
注意
事项
①乙醇与浓硫酸的体积比为1:3；
②乙醇与浓硫酸的混合方法：先在容器中加入
乙醇，再沿器壁慢慢加入浓硫酸，边加边冷却
边搅拌；
③温度计的水银球应插入反应混合液的液面
下；
④应在混合液中加几片碎瓷片防止暴沸；
⑤应使温度迅速升至170 ℃；
⑥浓H2SO4的作用：催化剂和脱水剂
①因反应放热且电石易变成粉末，所
以不能使用启普发生器或其他简易装
置；
②为了得到比较平缓的乙炔气流，可
用饱和食盐水代替水；
③因反应太剧烈，可用分液漏斗控制
滴水速度来控制反应速率
净化
因乙醇会被炭化，且碳与浓硫酸反应，则乙烯
中会混有CO2、SO2等杂质，可用盛有NaOH
溶液的洗气瓶将其除去
因电石中含有磷和硫元素，与水反应
会生成PH3和H2S 等杂质，可用
CuSO4 溶液将其除去
【提醒】制乙烯迅速升温至170 ℃的原因是：140 ℃时发生副反应：2CH3CH2OH――→CH3CH2OCH2CH3
＋H2O。
6．烃常见的反应类型
反应类型
实例
氧化
反应
剧烈氧化(燃烧)
现象：CH4燃烧时有淡蓝色火焰，C2H4燃烧时有明亮的火
焰，并伴有黑烟，C2H2、C6H6燃烧时有明亮火焰，产生浓烈
黑烟
被酸性KMnO4
溶液氧化
烯烃、炔烃、部分苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色
取代
烷烃卤代
如CH4＋Cl2――→CH3Cl＋HCl
4
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反应
苯及同系物的卤代
苯及同系物的硝化
加成
反应
加氢
如CH2===CH2＋H2――→CH3—CH3
加卤素单质
如CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br
加水
如CH2===CH2＋H2O――→C2H5OH
加卤化氢
如CH≡CH＋HCl――→CH2===CHCl
加聚反应
如nCH2===CH2――→CH2—CH2
7.烃的燃烧规律
气态烃完全燃烧前后气体体积的变化
根据燃烧通式CxHy＋O2――→xCO2＋H2O 推断。
燃烧后温度高于100 ℃，即水为气态时
ΔV＝V 后－V 前＝－1
①y>4 时，ΔV>0，体积增大；
②y＝4 时，ΔV＝0，体积不变；
③y<4 时，ΔV<0，体积减小。
8．天燃气、液化石油气和汽油的主要成分及应用
主要成分
应用
天然气
甲烷
燃料、化工原料
液化石油气
丙烷、丁烷、丙烯、丁烯
燃料
汽油
C5～C11的烃类混合物
汽油发动机燃料
1．结构决定性质
不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响：
(1)碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应；
(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；
(3)碳碳三键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；
(4)苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化，是因为苯环对取代基的影响。而苯不能被酸性高锰酸钾溶
液氧化。
2．烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解
规律·方法·技巧·点拔
5
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烃常见反应类型的特点
(1)取代反应。特点:有上有下,包括卤代反应、硝化反应、水解反应、酯化反应等。
(2)加成反应。特点:只上不下,反应物中一般含有不饱和键,如碳碳双键、碳碳叁键、苯环等。
(3)加聚反应。全称为加成聚合反应,即通过加成反应聚合成高分子化合物,除具有加成反应特点外,生成物一
定是高分子化合物。
3.烃的常见反应类型
反应类型
实 例
燃烧
现象:CH4燃烧时有淡蓝色火焰;C2H4燃烧时火焰明亮并伴有黑
烟;C2H2、C6H6燃烧时火焰明亮,产生浓烈黑烟
被酸性KMnO4溶液氧化
烯烃、炔烃及某些苯的同系物能使酸性KMnO4溶液退色
烷烃卤代
如CH4+Cl2
CH3Cl+HCl
苯及其同系物的卤代
如
+Br2
苯及其同系物的硝化
如
+HNO3
加氢
如CH2
CH2+H2
CH3—CH3
加卤素单质
如CH2
CH2+Br2
CH2Br—CH2Br
加水
如CH2
CH2+H2O
C2H5OH
加卤化氢
如CH≡CH+HCl
CH2
CHCl
加聚反应
如nCH2
CH2
CH2—CH2
4.烃的燃烧规律
(1)烃的组成与燃烧产物的关系。
6
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①质量相同的烃(CxHy), x
y 越大,则生成的CO2越多;若两种烃最简式相同,则质量相同时生成的CO2和H2O 的
量均分别相等。
②碳元素质量分数相同的有机化合物(最简式可以相同,也可以不同),只要总质量一定,以任意比例混合,完全
燃烧后产生的CO2的量总是一个定值。
③若两种不同的有机化合物完全燃烧时生成的CO2和H2O 的物质的量之比相同,则它们分子中碳原子和氢
原子的个数比相同。
(2)烃完全燃烧耗氧量大小的比较。
①等质量的烃(CxHy)完全燃烧,耗氧量与碳元素的质量分数(或氢元素的质量分数)有关,碳元素质量分数越小
(或氢元素质量分数越大),耗氧量越多。
②等质量的烃,若最简式相同,则完全燃烧耗氧量相同,且燃烧产物的量均相同。推广:最简式相同的有机化合
物无论以何种比例混合,只要总质量相同,完全燃烧耗氧量就不变。
③等物质的量的烃完全燃烧时,耗氧量取决于(x+ y
4 )值的大小,其值越大,耗氧量越多。
④等物质的量的不饱和烃和该烃与水加成的产物(如乙烯和乙醇)或该烃与水加成的产物的同分异构体完全
燃烧,耗氧量相同。
(3)气态烃完全燃烧前后气体体积的变化。
根据烃燃烧通式CxHy+(x+ y
4 )O2
xCO2+ y
2 H2O 推断,燃烧后温度高于100℃即水为气态时:ΔV=V 后-V 前= y
4
-1。
①y>4 时,ΔV>0,体积增大;
②y=4 时,ΔV=0,体积不变;
③y<4 时,ΔV<0,体积减小。
5.烷烃、烯烃、炔烃的比较
烷烃
烯烃
炔烃
分子结构特
点
全部为单键，
饱和链烃
含有
，
不饱和链烃
含有
—C≡C—，
不饱和链烃
化学活泼性
稳定
活泼
活泼
取代反应
光卤代
加成反应
能与H2、X2、H2O 等发生加成反应
能与H2、X2、HX、
H2O 等发生加成反应
加聚反应
不能发生
能发生
能发生
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氧化反应
酸性KMnO4溶
液不褪色
酸性KMnO4溶液褪色
酸性KMnO4溶液褪
色
燃烧火焰较明
亮
燃烧火焰明亮，带黑烟
燃烧火焰很明亮，带
浓烟
鉴别
溴水不褪色，
酸性KMnO4溶
液不褪色
溴水褪色，酸性KMnO4溶液褪色
溴水褪色，酸性
KMnO4溶液褪色
考向1 脂肪烃的结构与性质
【典例1】（2023 上·重庆·高三重庆巴蜀中学校考期中）下列说法错误的是
A．
69Ga 和
71Ga 互为同位素
B．碳纳米管和石墨烯互为同素异形体
C．C3H6和C4H8一定互为同系物
D．CH2BrCH2Br 和CH3CHBr2互为同分异构体
【答案】C
【解析】A．质子数相同，中子数不同的同种元素，互为同位素，
69Ga 和
71Ga 互为同位素，故A 正确；
B．同种元素组成的结构不同的单质称为同素异形体，碳纳米管和石墨烯互为同素异形体，故B 正确；
C．C3H6和C4H8可能是环烷烃或者烯烃，如果一个是环烷烃，一个是烯烃，此时不是同系物，故C 错误；
D．CH2BrCH2Br 和CH3CHBr2分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故D 正确；
故答案为C。
【变式练1】（2023 上·河北石家庄·高三河北师范大学附属中学开学考试）有机物M、N、P 有如下转化关
系，下列有关说法正确的是
A．M→N→P 依次发生了取代反应和氧化反应
B．M、N 互为同系物
C．N、P 分子中均只有一个手性碳原子
典型例题剖析
8
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D．P 结构中最多有4 个碳原子在同一平面
【答案】D
【解析】A．根据转化关系，M→N 发生加成反应，N→P 氧化反应，A 错误；
B．M、N 含有的官能团不同，不能互为同系物，B 错误；
C．从分子结构分析，N 和P 分子中均没有手性碳原子，C 错误；
D．碳碳单键可以旋转，P 结构中最多有4 个碳原子在同一平面，D 正确；
故选D。
【变式练2】（2023·全国·高三专题练习）1-甲基-2-氯环己烷(
)存在如图转化关系，下列说法不
正确的是
A．X 分子所有碳原子一定共面
B．X 和Y 均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．Y 在一定条件下可以转化成X
D．Y 的同分异构体中，含
结构的有12 种(不考虑立体异构)
【答案】A
【分析】由转化关系可知，X 为
或
，Y 为
，以此解题。
【解析】A．由分析可知，X 为
或
，
或
分子中都含有饱和碳原子，
饱和碳原子的空间结构为四面体形，所以X 分子中所有碳原子不能共面，故A 错误；
B．由分析可知，X 为
或
，Y 为
，
或
分子中的碳碳
双键能与酸性高锰酸钾溶液发生反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，
分子中的
能
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被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B 正确；
C．在浓硫酸、加热条件下，
能发生消去反应生成
或
，故C 正确；
D．含有
结构的Y 的同分异构体的环上可能连有乙基或2 个甲基，其中连有乙基的有3 种结构，连
有2 个甲基的有9 种结构，共有12 种，故D 正确；
故选A。
考向2 烯烃、炔烃的加成和氧化反应规律
【典例2】（2023 上·广东河源·高三河源市河源中学校考阶段练习）有机物M 是合成某种抗血栓药的中间
体，结构如图所示。下列说法错误的是
A．存在顺反异构体
B．能使溴水褪色
C．分子中所有原子一定共平面
D．1mol 该分子最多与5mol
发生反应
【答案】C
【解析】A．有机物M 存在顺反异构体，A 正确；
B．有机物M 含有碳碳双键，能使溴水褪色，B 正确；
C．分子中含有甲基，所有原子不可能共平面，C 错误；
D．苯环、碳碳双键和醛基均能与氢气发生加成反应，1mol M 最多与5mol
发生反应，D 正确；
故选：C。
【变式练3】（2023 上·浙江·高三校联考阶段练习）下列方程式与所给事实不相符的是
A．硫酸亚铁溶液出现棕黄色沉淀：
B．向银氨溶液中滴加乙醛溶液并水浴加热：
C．乙炔制丙烯腈：
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D．用硫化亚铁除去废水中的汞离子：
【答案】A
【解析】A．硫酸亚铁溶液出现棕黄色沉淀是因为硫酸亚铁和氧气、水反应生成硫酸铁和氢氧化铁，化学
方程式为：12FeSO4+3O2+6H2O=4Fe2(SO4)3+4Fe(OH)3↓，故A 错误；
B．向银氨溶液中滴加乙醛溶液并水浴加热，生成醋酸铵、银单质、氨气和水，离子方程式为：
；故B 正确；
C．乙炔与HCN 发生加成反应制丙烯腈，化学方程式为：
；故C 正确；
D．HgS 比FeS 更难溶于水，所以在含有Hg2+的溶液中加入FeS，能够将Hg2+除掉，离子方程式为：
；故D 正确。
答案选A。
【变式练4】（2022·山东济宁·统考三模）在一定条件下，反应I：2CH2=CH2
、反应
II：3HC≡CCH3
，下列说法错误的是
A．反应I 和反应II 的反应类型相同，且原子利用率都为100%
B．
与环己烷互为同系物
C．
的二氯代物有5 种
D．
和
两种化合物中碳原子都是共平面的
【答案】D
【解析】A．由方程式可知，反应I 和反应II 都是原子利用率为100%的加成反应，反应类型相同，故A 正
确；
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B．环丁烷和环己烷是结构相似，分子组成相差2 个CH2原子团的环烷烃，互为同系物，故B 正确；
C．由结构简式可知，1，3，5—三甲苯分子的一氯代物有2 种，二氯代物有5 种，故C 正确；
D．环丁烷分子中的碳原子为饱和碳原子，饱和碳原子的空间构型为四面体形，所以环丁烷分子中的碳原
子不可能共平面，故D 错误；
故选D。
1．（2023·浙江·统考高考真题）丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是
A．丙烯分子中最多7 个原子共平面
B．X 的结构简式为
C．Y 与足量KOH 醇溶液共热可生成丙炔
D．聚合物Z 的链节为
【答案】B
【分析】CH3-CH=CH2与Br2的CCl4溶液发生加成反应，生成
(Y)；CH3-CH=CH2与Br2在
光照条件下发生甲基上的取代反应，生成
(X)；CH3-CH=CH2在催化剂作用下发生加聚反
应，生成
(Z)。
【解析】A．乙烯分子中有6 个原子共平面，甲烷分子中最多有3 个原子共平面，则丙烯
三年真题·两年模拟
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分子中，两个框内的原子可能共平面，所以最多7 个原子共平面，A 正确；
B．由分析可知，X 的结构简式为
，B 不正确；
C．Y(
)与足量KOH 醇溶液共热，发生消去反应，可生成丙炔(CH3C≡CH)和KBr 等，C
正确；
D．聚合物Z 为
，则其链节为
，D 正确；
故选B。
2．（2023·山东·统考高考真题）抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是
A．存在顺反异构
B．含有5 种官能团
C．可形成分子内氢键和分子间氢键
D．1mol 该物质最多可与1molNaOH 反应
【答案】D
【解析】A．由题干有机物结构简式可知，该有机物存在碳碳双键，且双键两端的碳原子分别连有互不同
的原子或原子团，故该有机物存在顺反异构，A 正确；
B．由题干有机物结构简式可知，该有机物含有羟基、羧基、碳碳双键、醚键和酰胺基等5 种官能团，B 正
确；
C．由题干有机物结构简式可知，该有机物中的羧基、羟基、酰胺基等官能团具有形成氢键的能力，故其
分子间可以形成氢键，其中距离较近的某些官能团之间还可以形成分子内氢键，C 正确；
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D．由题干有机物结构简式可知，1mol 该有机物含有羧基和酰胺基各1mol，这两种官能团都能与强碱反应，
故1mol 该物质最多可与2molNaOH 反应，D 错误；
故答案为：D。
3．（2023·全国·统考高考真题）藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法
错误的是
A．可以发生水解反应
B．所有碳原子处于同一平面
C．含有2 种含氧官能团
D．能与溴水发生加成反应
【答案】B
【解析】A．藿香蓟的分子结构中含有酯基，因此其可以发生水解反应，A 说法正确；
B．藿香蓟的分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基，类比甲烷分子的空间构型可知，藿香
蓟分子中所有碳原子不可能处于同一平面，B 说法错误；
C．藿香蓟的分子结构中含有酯基和醚键，因此其含有2 种含氧官能团，C 说法正确；
D．藿香蓟的分子结构中含有碳碳双键，因此，其能与溴水发生加成反应，D 说法正确；
综上所述，本题选B。
4．（2022·北京·高考真题）下列化学用语或图示表达不正确的是
A．乙炔的结构简式：
B．顺
丁烯的分子结构模型：
C．基态
原子的价层电子的轨道表示式：
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D．
的电子式：
【答案】C
【解析】A．乙炔中含有碳碳三键，其结构简式为
，A 项正确；
B．顺
丁烯中两个甲基位于双键同侧，其结构模型为
，B 项正确；
C．基态
原子的价层电子排布式为3s23p2，其轨道表示式为
，C 项错误；
D．
是离子化合物，其电子式为
，D 项正确；
答案选C。
5．（2021·重庆·统考高考真题）我国化学家开创性提出聚集诱导发光(AIE) 概念， HPS 作为经典的AIE
分子，可由如图路线合成
下列叙述正确的是
A．X 中苯环上的一溴代物有5 种
B．1mol X 最多与7mol H2发生加成反应
C．生成1molHPS 同时生成1molLiCl
D．HPS 可使酸性高锰酸钾溶液褪色
【答案】D
【解析】A．X 中苯环上有3 种H 原子，则X 中苯环上的一溴代物有3 种，A 项错误；
B．X 中含两个苯环和1 个碳碳三键，1molX 最多与8molH2发生加成反应，B 项错误；
C．对比HPS 与Y 的结构简式，Y 与(C6H5)2SiCl2反应生成1molHPS 的同时生成2molLiCl，C 项错误；
D．HPS 中含碳碳双键，可使酸性KMnO4溶液褪色，D 项正确；
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答案选D。
6．（2023·海南·统考高考真题）下列气体除杂(括号里为杂质)操作所选用的试剂合理的是
A．
：饱和
溶液
B．
：碱石灰
C．
：酸性
溶液
D．
：
【答案】B
【解析】A．二氧化碳、氯化氢均会和碳酸钠溶液反应，A 不符合题意；
B．氨气和碱石灰不反应，水和碱石灰反应，合理，B 符合题意；
C．酸性高锰酸钾会把乙炔氧化，C 不符合题意；
D．
、二氧化硫均为酸性氧化物，不反应，不能除去二氧化硫，D 不符合题意；
故选B。
7．（2021·北京·高考真题）用电石（主要成分为CaC2，含CaS 和Ca3P2等）制取乙炔时，常用CuSO4溶液
除去乙炔中的杂质。反应为:
CuSO
①
4+H2S=CuS↓+H2SO4
11PH
②
3+24CuSO4+12H2O=3H3PO4+24H2SO4+8Cu3P↓
下列分析不正确的是
A．CaS、Ca3P2发生水解反应的化学方程式：CaS+2H2O=Ca(OH)2+H2S↑、Ca3P2+6H2O=3Ca(OH)2+2PH3↑
B．不能依据反应①比较硫酸与氢硫酸的酸性强弱
C．反应②中每24 mol CuSO4氧化11 mol PH3
D．用酸性KMnO4溶液验证乙炔还原性时，H2S、PH3有干扰
【答案】C
【解析】A．水解过程中元素的化合价不变，根据水解原理结合乙炔中常混有H2S、PH3可知CaS 的水解方
程式为CaS+2H2O=Ca(OH)2+H2S↑；Ca3P2水解方程式为Ca3P2+6H2O=3Ca(OH)2+2PH3↑，A 项正确；
B．该反应能发生是因为有不溶于水也不溶于酸的CuS 生成，因此反应①不能说明H2S 的酸性强于
H2SO4，事实上硫酸的酸性强于氢硫酸，B 项正确；
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C．反应②中Cu 元素化合价从+2 价降低到+1 价，得到1 个电子，P 元素化合价从-3 价升高到+5 价，失去8
个电子，则24molCuSO4完全反应时，可氧化PH3的物质的量是24mol÷8＝3mol，C 项错误；
D．H2S、PH3均被KMnO4酸性溶液氧化，所以会干扰KMnO4酸性溶液对乙炔性质的检验，D 项正确；
答案选C。
8．（2024·浙江温州·统考一模）2-丁炔可发生如下转化，下列说法不正确的是
A．2-丁炔分子中最多有6 个原子共面
B．X 与酸性
溶液反应可生成
C．Y 可以发生银镜反应
D．高分子Z 可能存在顺式结构和反式结构
【答案】C
【解析】A．2-丁炔中含有三键，分子中最多有6 个原子共面，故A 正确；
B．X 为2-丁炔加H2生成，根据分子式可知X 中含有双键，为2-丁烯，与酸性
溶液反应可生成
，故B 正确；
C．Y 为2-丁炔与水发生反应获得，由于2-丁炔中三键位置不在两端，所以不会生成醛基，不可以发生银
镜反应，故C 错误；
D．Z 是由2-丁炔聚合生成，Z 中含有双键，所以存在顺式结构和反式结构，故D 正确；
故答案选C。
9．（2023·广东深圳·深圳市高级中学校考模拟预测）苯炔不对称芳基化反应如下，下列说法不正确的是
A．箭头b 所示C-H 键比箭头a 所示C-H 键活泼
B．苯炔不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不与溴水反应
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C．每个X、Y 分子均含有1 个手性碳原子
D．1 mol Y 与H2加成时，最多消耗H2分子数目约为2.408×1024
【答案】B
【解析】A．由反应可知，箭头b 所示C-H 键断裂和苯炔发生了加成反应，说明箭头b 所示C-H 键比箭头a
所示C-H 键活泼，A 正确；
B．苯炔含有碳碳三键，能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，B 错误；
C．有机物X 分子：
，有机物Y 分子：
，均含有1 个手性碳原子，C 正确；
D．酮羰基、苯环都能和氢气加成，则1molY 与H2加成时，最多消耗4molH2，分子数目为2.408×1024，D
正确；
故选B。
10．（2023·吉林长春·统考模拟预测）2022 年10 月5 日下午，瑞典皇家科学院将诺贝尔化学奖授予
CarolynR．Bertozzi 等三位在“点击化学和生物正交化学”方面做出贡献的科学家．叠氮—炔成环反应是
经典的点击化学反应，反应示例如图所示：
下列说法错误的是
A．化合物X 与
互为同分异构体
B．化合物Y 可使溴水褪色且所有碳原子共线
C．该成环反应为加成反应
D．化合物Z 的分子式为
【答案】D
【解析】A．二者分子式相同，均为C2H5N3，且结构不同，故二者互为同分异构体，A 正确；
B．Y 为丙炔，含有碳碳三键，可使溴水褪色，且所有碳原子均在同一条直线上，B 正确；
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C．图示可知，该反应三键变为双键，为加成反应，C 正确；
D．化合物Z 的分子式为
，D 错误；
故选D。
1．苯
(1)组成和结构
分子式： C 6H6 ；结构简式：
成键特点：介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。
空间构型：平面正六边形，所有原子在同一平面上。
(2)物理性质
颜色
状态
气味
毒性
溶解性
密度
熔沸点
无色
液体
有特殊气味
有毒
不溶于水
比水小
比水低
(3)化学性质
①取代反应：
②与H2加成反应：
③氧化反应：能燃烧有浓烟生成，但与酸性KMnO4溶液不反应，不能使其褪色。
苯的性质可概括为“易取代，难氧化，能加成”。
2．苯的同系物的化学性质(以甲苯为例)
考点二 苯的同系物 芳香烃
重难点辨析
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①苯的同系物化学性质可概括为“ 易取代 、易氧化、能加成”。
②凡是苯环所连的碳上含有氢原子，无论侧链多长，均被氧化为
，若与苯环直接相连的碳原子
上无氢原子，则不能使酸性KMnO4溶液褪色。
【提醒】苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时，不管烃基碳原子数为多少，只要直接与苯环相连的碳原子上
有氢原子，就能被酸性KMnO4溶液氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。
(CH3)3不能被酸性
KMnO4溶液氧化，因与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子。
3．芳香烃
(1)芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃，其结构特点是含有苯环，无论多少，侧链可有可无，可多可
少，可长可短，可直可环。
(2)稠环芳香烃：通过两个或多个苯环合并而成的芳香烃。其最典型的代表物是萘(
)。
(3)芳香烃在生产、生活中的作用：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是一
种重要的有机溶剂。
(4)芳香烃对环境、健康产生影响：①油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物；②秸秆、
树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。
4．苯环与取代基的相互影响
(1)侧链对苯环的影响。
①苯的同系物比苯更易发生苯环上的取代反应，苯主要发生一元取代，而苯的同系物能发生邻、对位取代，
如苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热主要生成硝基苯，甲苯与浓硫酸、浓硝酸在一定条件下生成2,4,6－三硝基
甲苯(TNT)。
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②苯的同系物发生卤代反应时，在光照和催化剂的不同条件下，卤素原子取代氢的位置不同。
(2)苯环对侧链的影响：烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪
色，而苯不能，用此法可鉴别苯和苯的同系物。
5．苯的同系物的同分异构体：
(1)C8H10(为芳香烃的同分异构体)。
名称
乙苯
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
结构
简式
一氯代物
种数
烃基
2
1
1
1
苯环
3
2
3
1
总和
5
3
4
2
氢原子类
型及比值
类型
5
3
4
2
比值
32221
311
1621
32
(2)C9H12(为芳香烃的同分异构体)。
【易混易错】
1．苯的同系物的特点及烃熔、沸点比较
(1)苯的同系物的特点：
①分子中只含有一个苯环；②侧链饱和，即侧链是烷基；③与苯环相连的原子在苯环平面内，其它原子不
一定在同一平面内；④符合通式：CnH2n－6(n≥6)。
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(2)烃熔、沸点高低的比较方法：
①烃的相对分子质量越大，熔、沸点越高；②同分异构体中，含有的支链越多，熔沸点越低。
2．苯环上位置异构的书写技巧——定一(或定二)移一法
(1)在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；
(2)苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个
原子或原子团，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。
例如：二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体共有六种(2＋3＋1＝6)。
注意：在移动原子或原子团时要按照一定的顺序，有序思考，防止重复，避免遗漏，这样就能写全含有芳
香环的同分异构体。
(3)若苯环上连有3 个不同的取代基，其同分异构体数目为10 种，如
苯环有3 个取代基的结构有
10 种。
3．苯的同系物的两条重要性质
(1)与卤素(X2)的取代反应。
苯的同系物在FeX3催化作用下，与X2发生苯环上烷基的邻、对位取代反应；在光照条件下，与X2则发生
烷基上的取代反应，类似烷烃的取代反应。
(2)被强氧化剂氧化。
苯的同系物(与苯环相连的碳原子上含氢)能被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化而使溶液褪色。
等效氢法判断芳香烃一卤代物的数目
“等效氢”就是在有机物分子中处于相同或完全对称位置的氢原子，任一等效氢原子若被相同取代基取代
所得产物都属于同一物质
例：甲苯和乙苯苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对)：
定一(或定二)移一法判断芳香族化合物同分异构体的数目
(1)一取代苯
例：在苯环上接1 个—X，共有1 种
(2)二取代苯：可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体
规律·方法·技巧·点拔
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例：在苯环上接2 个—X 或一个—X、一个—Y，均有3 种
(3)三取代苯：先固定两个原子或原子团，再逐一插入第三个原子或原子团
例：在苯环上接3 个—X，共有3 种
在苯环上接2 个—X、1 个—Y，共有6 种
在苯环上接1 个—X,1 个—Y,1 个—Z，共有10 种
考向1 芳香烃的同分异构体
【典例1】（2022 上·河南南阳·高三南阳中学校考阶段练习）下列关于化合物2－苯基丙烯(如图)的说法错
误的是
A．能与硝酸发生取代反应
B．分子中碳原子不可能均在同一平面内
C．苯环上二溴代物有6 种(不考虑立体异构)
D．1mol2－苯基丙烯最多可与4molH2反应
【答案】B
【解析】A．2—苯基丙烯中含有苯环，能与硝酸发生取代反应(或硝化反应)，A 项正确；
B．与苯环碳原子直接相连的原子和6 个苯环碳原子一定共平面，与碳碳双键碳原子直接相连的原子和2
个碳碳双键碳原子一定共平面，结合单键可以旋转，2—苯基丙烯中所有碳原子可能均处于同一平面，B 项
典型例题剖析
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错误；
C．给苯环上碳原子编号
，将第1 个Br 与1 号碳原子相连，第2 个Br 可与2、3、4、5 号
碳原子相连，有4 种，若将第1 个Br 与2 号碳原子相连，第2 个Br 可与3、4 号碳原子相连，有2 种，则
苯环上的二溴代物有6 种，C 项正确；
D．2—苯基丙烯中的苯环和碳碳双键都能与H2发生加成反应，1mol2—苯基丙烯最多可与4molH2反应，D
项正确；
答案选B。
【变式练1】（2023 上·河北邯郸·高三统考阶段练习）英国皇家化学学会(RSC)、华威大学和苏黎世IBM 研
究所的科学家们合作研发出结构酷似奥运五环的新分子，因此被命名为“奥林匹克烯”，其结构如图所示。
下列说法错误的是
A．“奥林匹克烯”的分子式为
B．“奥林匹克烯”可以发生加成反应
C．分子中所有的原子共平面
D．其一氯代物有6 种
【答案】C
【解析】A．由题干图示有机物结构简式可知，1 个奥林匹克烯分子由19 个碳原子、12 个氢原子构成，则
“奥林匹克烯”的分子式为C19H12，A 正确；
B．由题干图示有机物结构简式可知，“奥林匹克烯”分子中含有苯环，则可以发生加成反应，B 正确；
C．由题干图示有机物结构简式可知，“奥林匹克烯”分子中含有sp3杂化的碳原子，故分子中不可能所有
的原子共平面，C 错误；
D．由题干图示有机物结构简式并根据等效氢原理可知，其一氯代物有6 种如图所示：
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，D 正确；
故答案为：C。
【变式练2】（2023 下·黑龙江哈尔滨·高二哈九中校考阶段练习）下列说法不正确的是
A．
含三个甲基的同分异构体有3 种
B．
表示的有机物共有(不考虑立体异构)20 种
C．联苯(
)属于芳香烃，其二溴代物有15 种
D．分子式为
属于芳香烃的同分异构体有8 种
【答案】C
【解析】A．烷烃主链两端各有一个甲基，分子中含有三个甲基，说明烷烃分子中含有一个支链。若主链
有6 个碳原子，其结构有：CH3CH2CH2CH(CH3)CH2CH3、CH3CH2CH2CH2CH(CH3)2，共2 种；若主链有5
个碳原子，其结构有：CH3CH2CH(CH2CH3)2，故符合条件的同分异构体共有3 种，A 正确；
B．丁基有四种同分异构体，-C3H6Cl 的碳链有两种，分别为-C-C-C 或
，氯原子在此碳链上的位置
有5 种，故
表示的有机物共有
=20 种，B 正确；
C．含有苯环的烃即芳香烃，故联苯属于芳香烃，其一溴代物有3 种，分别为
，然后在此基
础上再取代一个溴成为二溴代物分别有：7，4，1，共有7+4+1=12 种，C 错误；
D．当苯环上有一个取代基时，取代基是丙基或异丙基，结构有2 种；当苯环上有2 个取代基时，取代基
为甲基和乙基，共有邻间对三种结构；当苯环上有三个取代基时，取代基只能是三个甲基，共有3 种结构。
所以属于芳香烃的同分异构体共有8 种，D 正确；
故选C。
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考向2 芳香烃的性质及应用
【典例2】（2023·江苏南京·南京师大附中校考模拟预测）布洛芬是一种经典解热镇痛药，异丁基苯是合成
它的一种原料，二者的结构简式如图。下列说法不正确的是
A．异丁基苯属于芳香烃，与对二乙苯互为同分异构体
B．异丁基苯所有碳原子不可能处于同一平面
C．布洛芬与足量H2反应生成的有机化合物含1 个手性碳原子
D．1mol 布洛芬与过量的Na2CO3稀溶液反应生成22g CO2
【答案】D
【解析】A．异丁基苯属于芳香烃，与对二乙苯分子式相同，结构式不同，互为同分异构体，故A 正确；
B．异丁基苯含有两个甲基且连在同一个碳原子上，所有碳原子不可能处于同一平面，故B 正确；
C．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，布洛芬与足量H2反应生成的有机化合物为
， 含1 个手性碳原子，位置为
，故C 正确；
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D．布洛芬含有1 个羧基，与过量的Na2CO3稀溶液反应不能生成二氧化碳，故D 错误；
故选D。
【变式练3】（2022·全国·高三专题练习）下列有关同分异构体数目的叙述中，错误的是
A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3 个碳原子的烷基取代，所得产物有6 种
B．C8H10中有4 种属于芳香烃的同分异构体
C．乙苯的同分异构体共有三种
D．菲的结构简式为
，它与硝酸反应可生成5 种一硝基取代物
【答案】C
【解析】A．甲苯苯环上有3 种H 原子，含3 个碳原子的烷基有正丙基、异丙基2 种，所以所得产物有
3×2=6 种，故A 正确；
B．分子式为C8H10的芳香烃，其不饱和度=
=4，分子中含有1 个苯环，故侧链为烷基，若有1
个侧链，为－CH2CH3，有1 种，若有2 个侧链，为2 个－CH3，有邻、间、对3 种，符合条件的结构共有4
种，故B 正确；
C．含有苯环的同分异构体就有邻、间、对三种，因此乙苯的同分异构体超过三种，故C 错误。
D．
为对称结构，有如图所示的5 种H 原子：
，所以与硝酸反应可生成5
种一硝基取代物，故D 正确。
答案选C。
【变式练4】（2024 上·浙江绍兴·高三阶段练习）已知异丙烯苯可发生如下转化，下列说法正确的是
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A．高聚物M 的链节为
B．异丙烯苯与足量氢气完全加成所得产物的一氯代物有5 种
C．可用酸性
溶液鉴别异丙烯苯和异丙苯
D．异丙烯苯分子中最多有17 个原子共平面
【答案】D
【分析】异丙烯苯在催化剂作用下生成高聚物M，链节为
；异丙烯苯与氢气在一定条件下生
成异丙苯。
【解析】A．高聚物M 的链节为
，A 错误；
B．异丙烯苯与足量氢气完全加成所得产物为
，分子中含有6 种化学环境的氢原子，故一氯
代物有6 种，B 错误；
C．异丙烯苯和异丙苯均与酸性
溶液反应，故不能用酸性
鉴别二者，C 错误；
D．苯环和碳碳双键分别确定一个平面，通过旋转双键碳与苯环之间的碳碳单键，可以使两个平面重合，
此时，异丙烯苯分子中最多有17 个原子共平面，D 正确；
故选D。
1．（2023·全国·高三专题练习）下图为有关甲苯的转化关系图：
三年真题·两年模拟
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以下说法中正确的是
A．反应①为取代反应，反应③为加成反应
B．反应②的现象是火焰明亮并带有浓烟
C．反应④的产物所有原子在同一平面上
D．反应④中1 mol 甲苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为甲苯分子中含有三个碳碳双键
【答案】B
【解析】A．①、③均为取代反应，故A 错误；
B．甲苯分子中含碳量高，燃烧火焰明亮并带有浓烟，故B 正确；
C．反应④的产物为甲基环己烷，—CH3中四原子不会共面，故C 错误；
D．苯环中不含碳碳双键，故D 错误；
故选：B。
2．（2021 上·黑龙江大庆·高三大庆中学校考开学考试）一种生产苯乙烯的流程如下，下列叙述正确的是
A．①的反应类型是取代反应
B．苯乙烯和足量氢气加成后产物的一氯代物有5 种
C．乙苯分子中所有的原子可能在同一平面上
D．可用溴的四氯化碳溶液鉴别苯与苯乙烯
【答案】D
【解析】A．①中碳碳双键转化为单键，为加成反应，故A 错误；
B．苯乙烯和足量氢气加成后生成乙基环己烷，含6 种H 原子，则加成后产物的一氯代物有6 种，故B 错
误；
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C．乙苯分子中乙基上2 个碳原子为饱和碳原子、均为sp3杂化，是四面体结构，所有原子不能共面，故C
错误；
D．苯乙烯与溴发生加成反应，苯不能，现象不同，可鉴别，故D 正确；
故选D。
3．（2023 下·河南·高一校联考阶段练习）下图三种物质的分子式均为
。下列说法不正确的是
A．①能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．②的二氯代物有5 种
C．②分子中所有碳原子可能处于同一平面
D．③可发生加成、氧化、取代反应
【答案】C
【解析】A．①分子中与苯环连接的C 原子上含有H 原子，因此可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，A 正确；
B．②的分子中含有两种不同位置的H 原子，若两个Cl 原子在同一个C 原子上，有1 种情况；若连接在同
一个侧链的不同C 原子上，有1 种情况；若两个C1 原子在不同侧链上的C 原子上，有3 种情况，故②的
二氯代物有5 种，B 正确；
C．②分子中含有饱和C 原子，具有甲烷的四面体结构，因此该物质分子中所有碳原子不可能都处于同一
平面上，C 错；
D．③有碳碳双键，可发生加成反应、氧化反应，有饱和烃基，可与卤素发生取代反应，D 正确；
故选C。
4．（2023·江西·校联考二模）一种抗癌药物中间体(c)的合成路线，其部分合成路线如下：
下列说法不正确的是
A．化合物a、b、c 均能使酸性高锰酸钾褪色
B．化合物a 中所有原子都在同一平面上
C．化合物b 完全氢化后有2 个手性碳原子
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D．化合物c 中环上的一氯代物共有5 种
【答案】B
【解析】A．a 中含有碳碳双键、b 和c 中与苯环相连的碳原子上都有氢原子，即都能使酸性高锰酸钾反应，
A 正确；
B．
标记处碳原子为sp3杂化，即a 中所有原子不可能在同一平面上，B 错误；
C．b 完全氢化后有两个手性碳原子，即标记处两个氢原子完全氢化后为手性碳原子
，C
正确；
D．由c 的结构知其一氯代物有5 种，如图所示
，D 正确；
故选B。
5．（2023·江西赣州·统考二模）布洛芬是一种非甾体抗炎明星药物，其结构简式如图。下列有关布洛芬说
法正确的是
A．与乙酸互为同系物
B．一个分子中最少有9 个碳原子共平面
C．1mol 该物质最多可与4molH2加成
D．光照条件下与Cl2反应生成一氯代物有5 种
【答案】D
【解析】A．该物质含有苯环，与乙酸不是同系物，A 错误；
B．苯环是平面结构，一个分子中最少8 个碳原子在一个平面上，B 错误；
C．该物质中只有苯环能与氢气发生加成反应，故1mol 该物质最多可以与3mol 氢气发生加成反应，C 错误；
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D．光照条件下与氯气发生取代反应的只有侧链上的氢原子，
，故生成一氯代
物有5 种，D 正确；
故选D。
6．（2023·新疆·统考三模）蜡染技艺是中国非物质文化遗产之一，其制作工序包括：棉布制板、画蜡(将
蜂蜡熔化后画在布上形成覆盖层)、蓝靛染色、沸水脱蜡、漂洗等。下列说法错误的是
A．“制板”用的白棉布，主要成分为纤维素
B．“画蜡”过程为物理变化
C．“画蜡”用的蜂蜡，是一种纯净物，有固定熔点
D．“染色”用的蓝靛（如图），属于芳香族化合物
【答案】C
【解析】A．棉花是纤维素，所以白棉布主要成分为纤维素，A 正确；
B．“画蜡”过程中将蜂蜡熔化后画在布上形成覆盖层，没有新物质生成，为物理变化，B 正确；
C．“画蜡”用的蜂蜡，是一种混合物，不属于晶体，无固定熔点，C 错误；
D．根据题目信息可知蓝靛的结构中有苯环属于芳香族化合物，D 正确；
故选C。
7．（2023·河北沧州·沧县中学校考模拟预测）已知化合物X(
)是合成某抗肿瘤药物
的中间体。下列说法正确的是
A．1 个X 分子中采取
杂化的原子有5 个
B．X 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．1molX 与NaOH 溶液反应，最多可消耗2molNaOH
D．X 分子与足量
加成后的产物中含有6 个手性碳原子
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【答案】D
【解析】A．X 分子中的饱和碳原子和形成碳氧单键的氧原子采取
杂化，即1 个X 分子中采取
杂化
的原子有6 个，A 错误；
B．X 分子的苯环上连有甲基，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B 错误；
C．X 分子中只有一个酯基能与NaOH 溶液反应，且水解后生成醇羟基，所以1molX 与NaOH 溶液反应，
最多可消耗1molNaOH，C 错误；
D．X 分子与足量
加成后的产物的结构简式为
，含有6 个手性碳原子，如图中
带*的碳原子，D 正确；
故选：D。
8．（2023·湖南衡阳·校联考二模）从樟科植物枝叶提取的精油中含有甲、乙两种成分：
下列有关说法错误的是
A．甲、乙均属于芳香烃
B．甲、乙分子均具有极性
C．甲、乙均能使酸性
及溴的四氯化碳溶液褪色
D．甲可以通过氧化反应制备乙
【答案】A
【解析】A．甲、乙两分子中均含有氧原子，不属于烃类，都是芳香族化合物，A 错误；
B．甲、乙两分子均不对称，具有极性，B 正确；
C．甲、乙两分子中均含碳碳双键，故二者均可以使酸性
及溴的四氯化碳溶液褪色，C 正确；
D．甲中醇羟基可以在Cu 作催化剂条件下被氧气氧化为醛基，D 正确；
故答案为A。
9．（2023·河北邯郸·统考一模）苯酚和丙酮都是重要的化工原料，工业上可用异丙苯氧化法来生产苯酚和
丙酮，物质转化关系如图，下列说法正确的是
33
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A．a、b 分子中均含手性碳原子
B．a、b、c 均可使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．a 的同分异构体中属于苯的同系物的有6 种(不包括a)
D．c、d 反应生成的双酚A(
)的分子中同一直线上的碳原子最多有
5 个
【答案】B
【解析】A．手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；ab 分子中不含手性碳原子，A 项错误；
B．a 中苯环上含有烃链、b 中苯环上含有碳支链、C 含酚羟基，故均可使酸性高锰酸钾溶液褪色，B 项正
确；
C．a 的同分异构体中属于苯的同系物的除苯环外可以含有个取代基
，有1 种；含有两个取
代基(
和
)，有3 种；含有3 个取代基(3 个
)，有3 种；因此共有7 种，C 项错误；
D．
的中间碳原子为
杂化，因此同一直线上的碳原子最多有3 个，D
项错误；
故选B。
10．（2023·内蒙古呼和浩特·统考一模）下列说法不正确的是
A．蛋白质属于天然高分子有机化合物
B．芳香族化合物芘(
)的一氯代物有5 种
C．H2NCH2COOH 与H2NCH2CH2COOH 互为同系物
D．
中最多有13 个碳原子共面
【答案】B
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【解析】A. 蛋白质属于天然高分子有机化合物，A 正确；
B. 芳香族化合物芘具有对称性，如图
，其一氯代物有3 种，B 错误；
C. H2NCH2COOH 与H2NCH2CH2COOH 结构相似，在分子组成上相差一个“CH2”，互为同系物，C 正确；
D.
中2 个苯环通过饱和碳原子连接，碳碳单键可以旋转，使2 个苯环
和中间的碳原子处于同一平面，此时-CCl3中的碳原子不可能处于该平面，所以最多有13 个碳原子共面，
D 正确；
故答案选B。
1．卤代烃的定义及结构特点
烃分子里的氢原子被 卤素原子取代后生成的产物。官能团为 —
X ，饱和一元卤代烃的通式为 C nH2n＋1X。
2．卤代烃的物理性质
3．卤代烃的化学性质(水解反应与消去反应)
(1)水解反应(取代反应)：
①反应条件为强碱
( 或
NaOH)
的水溶液、加热
。
②CH3CH2CH2Br 在碱性条件(NaOH 溶液) 下水解的化学方程式为 CH
3CH2CH2Br
＋
考点三 卤代烃
重难点辨析
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NaOH
――→
CH
3CH2CH2OH
＋
NaBr
。
(2)消去反应：
①定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr 等)，从而生成含
不饱和键
( 如双键或三键
) 化合物的反应。
②反应条件为强碱
( 如
NaOH)
的乙醇溶液、加热
。
③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为 C 2H5Br
＋
NaOH
――→
CH
2==
=CH
2↑
＋
NaBr
＋
H 2O。
4．卤代烃对环境、健康产生的影响
氟氯烃在平流层中破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。
5．卤代烃的获取方法
(1)取代反应(写出反应的化学方程式)。
甲烷与氯气反应生成一氯甲烷：CH4＋
Cl
2――→
CH
3Cl
＋
HCl
；
苯与溴的取代反应：
乙醇与HBr 反应：CH3CH2OH
＋
HBr
――→
CH
3CH2Br
＋
H 2O。
(2)不饱和烃的加成反应。
丙烯与溴的加成反应：
；
乙炔与HCl 反应制备氯乙烯： CH
≡
CH
＋
HCl
――→
CH
2==
=CHCl
。
6．卤代烃中卤素原子的检验
(1)实验原理：
R—X＋H2O――→R—OH＋HX、
HX＋NaOH===NaX＋H2O
HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O、
AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3
根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素原子种类(氯、溴、碘)。
(2)实验步骤：
(3)注意问题：
加入稀硝酸酸化的目的：一是中和过量的NaOH，防止NaOH 与AgNO3反应对实验产生影响；二是检验生
成的沉淀是否溶于稀硝酸。如果不加HNO3中和，则AgNO3溶液直接与NaOH 溶液反应产生暗褐色Ag2O
沉淀。
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卤代烃的水解反应与消去反应的比较：
反应
类型
水解反应(取代反应)
消去反应
反应条件
加碱的水溶液加热
加碱的醇溶液加热
断键方式
反应本质和通式
卤代烃分子中的卤原子被水中
的羟基所取代生成醇，反应的
通式：R—X＋NaOH――→R
—OH＋NaX
相邻的两个碳原子间脱去小分
子HX，反应通式
产物特征
引入—OH
消去H、X，生成物中含有碳
碳双键或碳碳三键
(1)所有卤代烃在NaOH 的水溶液中均能发生水解反应。
(2)与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子或与卤素原子相连的碳有邻位碳原子但邻位碳原子上无氢原子的卤
代烃不能发生消去反应。如CH3Cl、
均不能发生消去反应。
(3)
型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R ，如BrCH2CH2Br ＋
2NaOH――→CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。
卤代烃是有机合成的重要中间体，因此单独考查卤代烃的试题较少，大多融合在有机合成推断中考查，主
要涉及有机物的综合推断、卤代烃水解(或消去)反应化学方程式的书写等。
考向1 卤代烃的结构
【典例1】（2023·全国·高三专题练习）下列关于卤代烃的叙述正确的是
A．所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体
B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应
规律·方法·技巧·点拔
典型例题剖析
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C．所有卤代烃都含有碳卤键
D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的
【答案】C
【解析】A．卤代烃中的溴苯等溴代物密度大于水，A 错误；
B．一氯甲烷不能发生消去反应，B 错误；
C．所有卤代烃都含有碳卤键，C 正确；
D．卤代烃也可以通过加成反应制得，D 错误；
答案选C。
【变式练1】（2023 上·重庆渝北·高三重庆市渝北中学校校考阶段练习）下列实验操作和现象以及所得结
论均正确的是
选
项
实验操作和现象
结论
A
向丙烯醛(CH2=CHCHO)中滴加溴水，溴水褪色
丙烯醛中含碳碳
双键
B
在溴乙烷中加入氢氧化钠溶液，加热一段时间，再滴入几滴硝酸银溶液，未出
现黄色沉淀
溴乙烷未水解
C
由工业电石(CaC2)与水反应生成的气体通入酸性高锰酸钾溶液，酸性高锰酸钾
溶液褪色
气体中含有乙炔
D
淀粉溶液中加入稀硫酸加热后，再滴加碘水呈无色
淀粉完全水解
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】D
【解析】A．向丙烯醛中滴加溴水，溴水褪色，由于碳碳双键能使溴水褪色，醛基也能使溴水褪色，因此
不能证明其结构中含有碳碳双键，故A 正确；
B．在溴乙烷中加入氢氧化钠溶液，加热一段时间，要先加入稀硝酸将溶液调制酸性，再滴入几滴硝酸银
溶液，若有淡黄色沉淀产生，才能证明溴乙烷发生了水解，故B 正确；
C．将电石与水反应产生的气体中含有硫化氢杂质，硫化氢也能酸性高锰酸钾溶液褪色，因此不能证明产
生了乙炔气体，故C 错误；
D．水解后的混合溶液应直接加碘水，若为无色，则证明淀粉完全水解，故D 正确；
故选D。
【变式练2】（2023·全国·高三专题练习）下列物质与NaOH 醇溶液共热后，可得3 种有机物的是
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A．CH3CHClCH2CH3
B．
C．CH3CH2C(CH3)ClCH2CH3
D．
【答案】D
【解析】A．CH3—CHCl—CH2—CH3中的－Cl 原子所在C 原子只有2 个邻位C 原子上有H 原子，发生消
去反应的产物有两种，A 错误；
B．
中，－Cl 原子所在C 原子只有2 个邻位C 原子上有H 原子，发生消去反应的产
物有两种，B 错误；
C．CH3—CH2—C(CH3)Cl—CH2—CH3发生消去反应有3 个位置，产物有两种，分别为CH3—CH=C(CH3)—
CH2—CH3、
，C 错误；
D．
发生消去反应可生成
、
和
，D 正确；
故选D。
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考向2 卤代烃的性质
【典例2】（2022·浙江绍兴·校联考模拟预测）下列说法正确的是
A．氨气、溴中毒时，要立即到室外呼吸新鲜空气，必要时进行人工呼吸
B．铝热反应非常剧烈，操作时要戴上石棉手套和护目镜
C．用标准液润洗滴定管后，应将润洗液从滴定管上口倒出
D．溴乙烷与
的乙醇溶液共热后，向溶液中加入
产生淡黄色沉淀，说明有
生成
【答案】B
【解析】A．氨气、溴中毒时，要立即到室外呼吸新鲜空气，不可进行人工呼吸，A 错误；
B．铝热反应非常剧烈且放出大量热，为防止安全事故的发生，操作时要戴上石棉手套和护目镜，B 正确；
C．用标准液润洗滴定管后，应将润洗液从滴定管下口放出，C 错误；
D．检验溴乙烷水解产物中的溴离子，需先中和过量的碱，防止碱和硝酸银生成氢氧化银沉淀干扰实验，D
错误；
故选B。
【变式练3】（2023 上·浙江·高三校联考开学考试）下列实验装置，可以达到实验目的的是
A．用装置①在实验室制备乙烯
B．用装置②证明溴乙烷消去反应有乙烯生成
C．用装置③探究KCl 浓度是否对FeCl3+3KSCN
Fe(SCN)3+3KCl 的平衡移动有影响
D．用装置④证明溴和苯发生的是取代反应而不是加成反应
【答案】C
【解析】A．实验将浓硫酸和乙醇的混合液加热到170℃，故需温度计插入溶液中测量反应溶液的温度，
故用装置①在实验室不能制备乙烯，A 不合题意；
B．由于乙醇易挥发，且乙醇也能是酸性高锰酸钾溶液褪色，故用装置②不能证明溴乙烷消去反应有乙烯
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生成，B 不合题意；
C．该实验中可以通过观察溶液的颜色是否发生改变来判断平衡是否发生移动，故用装置③可以探究KCl
浓度是否对FeCl3+3KSCN
Fe(SCN)3+3KCl 的平衡移动有影响，C 符合题意；
D．由于液溴易挥发，且挥发出的Br2能与水反应生成HBr，进而与AgNO3反应生成淡黄色沉淀，故用装
置④不能证明溴和苯发生的是取代反应而不是加成反应，D 不合题意；
故答案为：C。
【变式练4】（2023 上·广西柳州·高三柳州高级中学校考阶段练习）下表中的实验操作能达到实验目的或
能得出相应结论的是
选
项
实验操作
实验目的或结论
A
向淀粉KI 溶液通入某有色气体，溶液变蓝
该气体一定为
B
若弱酸的酸性：
，向
0.1 mol·L-1
溶液中滴加少量等浓度的
溶液
不会发生反应
C
向
溶液中通入少量氯气，然后再加入少量
苯，振荡，静置，溶液分层，上层呈橙红色
氧化性：
D
检验溴乙烷中溴元素
溴乙烷和NaOH 溶液混合，振荡后加热，静置分
层后，取少量上层清液，移入另一支试管中，加
入2 滴
溶液
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】B
【解析】A．已知NO2为红棕色，NO2与水反应生成具有强氧化性的HNO3，能将I-氧化为I2，故向淀粉KI
溶液通入某有色气体，溶液变蓝，该气体不一定是Cl2，A 不合题意；
B．若弱酸的酸性：
，向溶液中滴加少量等浓度的H2B 溶液，根据强酸制弱酸的
一般规律可知，该反应方程式为：
，不会发生反应
，B 符合题
意；
C．向KBrO3溶液中通入少量氯气，然后再加入少量苯，振荡，静置，溶液分层，上层呈橙红色，说明发
生了反应：2KBrO3+Cl2=2KClO3+Br2，则可说明氧化性： KBrO3＞KClO3，还原性：Cl2＞Br2，C 不合题意；
D．检验溴乙烷中溴元素，溴乙烷和NaOH 溶液混合，振荡后加热，静置分层后，取少量上层清液，移入
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另一支试管中先加入硝酸酸化，再加入2 滴
溶液，D 不符合题意；
答案选B。
考向3 卤代烃在有机合成中的桥梁作用
【典例3】（2022·全国·模拟预测）已知有机化合物X、Y、Z、W 有如下转化关系，下列说法错误的是
A．反应①②③分别为取代反应、取代反应、加成反应
B．反应②的条件为NaOH 的醇溶液并加热
C．W 一定条件下可发生反应生成
D．由X 经三步反应可制备甘油
【答案】B
【解析】根据几种有机化合物分子组成和反应条件可得，X 为CH3CH=CH2，X→Y 发生α-H 取代，Y 为
ClCH2CH=CH2，Z 为HOCH2CH=CH2，W 为HOCH2CHBrCH2Br。
A．根据几种物质之间的组成变化，反应①②③分别为取代反应、取代反应、加成反应，选项A 正确；
B．由分子组成的变化可得，反应②为卤代烃的水解反应，条件为NaOH 的水溶液并加热，选项B 错误；
C．W 一定条件下可发生卤代烃的消去反应生成
，选项C 正确；
D．可由X 通过如下反应制备甘油：
，选项D 正确；
答案选B。
【变式练5】（2023 上·重庆渝中·高三重庆巴蜀中学校考阶段练习）一定温度下，
(用RH
表示)的氯代和溴代反应能量图及产率关系如图(图中物质均为气态)。下列说法正确的是
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A．
B．氯代的第二步是决速反应
C．以丙烷为原料制备2-丙醇时，应该选择溴代反应，然后再水解
D．据图像信息，可以计算
(
表示键能)
【答案】C
【解析】A．由图可知，①
，②
，
②-①可得
，故A 错误；
B．由图可知，氯代第一步反应活化能大于第二步，说明第一步反应速率小于第二步，则氯代第一步都是
决速反应，故B 错误；
C．由题目信息可知，丙烷和Br2发生取代反应时相比和Cl2发生取代反应更加容易生成CH2CH(X)CH3，
CH2CH(X)CH3在NaOH 水溶液中发生水解反应可以得到2-丙醇，则以丙烷、卤素、氢氧化钠溶液为原料制
备2-丙醇，Br2优于Cl2，故C 正确；
D．由图只能得到
和
，无法计算
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，故D 错误；
故选C。
【变式练6】由CH3CH2CH2Br 制备CH3CH(OH)CH2OH，依次发生的反应类型和反应条件都正确的是
选
项
反应类型
反应条件
A
消去、加成、水解
NaOH 水溶液/加热、常温、NaOH 醇溶液/加热
B
氧化、取代、消去
加热、KOH 醇溶液/加热、KOH 水溶液/加热
C
加成、取代、消去
KOH 醇溶液/加热、KOH 水溶液/加热、常温
D
消去、加成、取代
NaOH 醇溶液/加热、常温、KOH 水溶液/加热
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】D
【解析】逆合成分析：CH3CH(OH)CH2OH→CH3CHBrCH2Br→CH3CH=CH2→CH3CH2CH2Br，则
CH3CH2CH2Br 应首先发生消去反应生成CH3CH=CH2，需要的条件是NaOH 的醇溶液、加热，CH3CH=CH2
发生加成反应生成CH3CHBrCH2Br，常温下即可发生反应，CH3CHBrCH2Br 发生水解反应可生成1，2-丙二
醇，需要条件是碱的水溶液、加热，故答案选D。
1．从溴乙烷制取1,2 二溴乙烷，下列制备方案中最好的是（ ）
A．CH3CH2Br
CH3CH2OH
CH2=CH2
CH2BrCH2Br
B．CH3CH2Br
CH2BrCH2Br
C．CH3CH2Br
CH2=CH2
CH3CH3
CH2BrCH2Br
D．CH3CH2Br
CH2=CH2
CH2BrCH2Br
【答案】D
【分析】在有机物的制备反应中，应选择的合成路线是步骤尽量少，合成产率尽量高，据此解答即可。
【解析】A．转化中发生三步转化，较复杂，消耗的试剂多，反应需要加热，故A 错误；
B．在CH3CH2Br
CH2BrCH2Br 的转化中发生取代反应的产物较多，引入杂质，且反应不易控制，
三年真题·两年模拟
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故B 错误；
C．转化中发生三步转化，较复杂，且最后一步转化为取代反应，产物不纯，故C 错误；
D．转化中发生消去、加成两步转化，节约原料、转化率高、操作简单、产物纯净，故D 正确；
故答案为D。
2．根据下面合成路线判断烃A 为（ ）
A．1－丁烯
B．1,3－丁二烯
C．乙炔
D．乙烯
【答案】D
【分析】由最后的产物是醚结合最后一步的反应条件可知最后一步反应是醇发生分子间脱水，所以C 为
HOCH2CH2OH，再结合B 中有Br，B 转化为C 的条件是氢氧化钠溶液，可知B 为BrCH2CH2Br，所以A 是
乙烯。
【解析】
BrCH2CH2Br
HOCH2CH2OH
答案选D。
3．（2023·海南·统考高考真题）下列实验操作不能达到实验的是
选
项
A
B
C
D
目
的
检验1-氯丁烷中氯元
素
检验
是否沉淀完
全
制备检验醛基用的
制备晶体
操
作
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】A
【解析】A．检验1-氯丁烷中氯元素，向1-氯丁烷中加入氢氧化钠溶液，加热条件下水解，再加入硝酸酸
化的硝酸银，若产生白色沉淀，则含有氯元素，故A 错误；
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B．向上层清液中加入氯化钡溶液，若无白色沉淀产生，说明
已经沉淀完全，故B 正确；
C．向2mL10%的氢氧化钠溶液中滴加5 滴5%的硫酸铜溶液，制得新制氢氧化铜，且氢氧化钠过量，检验
醛基时产生砖红色沉淀，故C 正确；
D．硫酸四氨合铜在乙醇溶液中溶解度小，加入乙醇，析出硫酸四氨合铜晶体，故D 正确。
答案为：A。
4．（2022·北京·高考真题）利用如图所示装置(夹持装置略)进行实验，b 中现象不能证明a 中产物生成的是
a 中反应
b 中检测试剂及现象
A
浓
分解生成
淀粉
溶液变蓝
B
与浓
生成
品红溶液褪色
C
浓
与
溶液生成
酚酞溶液变红
D
与
乙醇溶液生成丙烯
溴水褪色
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】A
【解析】A．浓硝酸具有挥发性，挥发出的硝酸也能与碘化钾溶液反应生成遇淀粉溶液变蓝色的碘，则淀
粉碘化钾溶液变蓝色不能说明浓硝酸分解生成二氧化氮，故A 符合题意；
B．铜与浓硫酸共热反应生成的二氧化硫具有漂白性，能使品红溶液褪色，则品红溶液褪色能说明铜与浓
硫酸共热反应生成二氧化硫，故B 不符合题意；
C．浓氢氧化钠溶液与氯化铵溶液共热反应生成能使酚酞溶液变红的氨气，则酚酞溶液变红能说明浓氢氧
化钠溶液与氯化铵溶液共热反应生成氨气，故C 不符合题意；
D．乙醇具有挥发性，挥发出的乙醇不能与溴水反应，则2—溴丙烷与氢氧化钠乙醇溶液共热发生消去反应
生成能使溴水褪色的丙烯气体，则溴水褪色能说明2—溴丙烷与氢氧化钠乙醇溶液共热发生消去反应生成
丙烯，故D 不符合题意；
故选A。
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5．（2022·浙江·统考高考真题）下列方案设计、现象和结论有不正确的是
目的
方案设计
现象和结论
A
检验硫酸厂周边空
气中是否含有二氧
化硫
用注射器多次抽取空气，慢慢注入盛有酸性KMnO4
稀溶液的同一试管中，观察溶液颜色变化
溶液不变色，说明空气
中不含二氧化硫
B
鉴定某涂改液中是
否存在含氯化合物
取涂改液与KOH 溶液混合加热充分反应，取上层清
液，硝酸酸化，加入硝酸银溶液，观察现象
出现白色沉淀，说明涂
改液中存在含氯化合物
C
检验牙膏中是否含
有甘油
将适量牙膏样品与蒸馏水混合，搅拌，静置一段时
间，取上层清液，加入新制的Cu(OH)2，振荡，观察
现象
溶液出现绛蓝色，说明
牙膏中含有甘油
D
鉴别食盐与亚硝酸
钠
各取少量固体加水溶解，分别滴加含淀粉的KI 溶
液，振荡，观察溶液颜色变化
溶液变蓝色的为亚硝酸
钠；溶液不变蓝的为食
盐
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】D
【解析】A．二氧化硫具有还原性，酸性KMnO4稀溶液具有氧化性，两者发生氧化还原反应生成无色的
Mn2+，若溶液不变色，说明空气中不含二氧化硫，A 正确；
B．涂改液与KOH 溶液混合加热可得KCl 于溶液中，取上层清液，硝酸酸化，加入硝酸银溶液，出现白色
沉淀，证明有氯元素存在，B 正确；
C．甘油能够与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成绛蓝色溶液，所以可用新制的Cu(OH)2悬浊液检验甘油，C
正确；
D．亚硝酸钠在酸性条件下具有氧化性，滴加含淀粉的酸性KI 溶液，生成了碘单质，反应的离子方程式为：
2NO +2I-+4H+═2NO+I2+2H2O，该实验没有酸化，D 错误；
故选：D。
6．（2021·浙江·高考真题）关于有机反应类型，下列判断不正确的是
A．
(加成反应)
B．
(消去反应)
C．
(还原反应)
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D．
(取代反应)
【答案】C
【解析】A．在催化剂作用下，乙炔与氯化氢在共热发生加成反应生成氯乙烯，故A 正确；
B．2—溴丙烷在氢氧化钾醇溶液中共热发生消去反应生成丙烯、溴化钾和水，故B 正确；
C．在催化剂作用下，乙醇与氧气共热发生催化氧化反应生成乙醛和水，故C 错误；
D．在浓硫酸作用下，乙酸和乙醇共热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，酯化反应属于取代反应，故D 正
确；
故选C。
7．（2021·浙江·统考高考真题）下列方案设计、现象和结论都正确的是
目的
方案设计
现象和结论
A
检验某无色溶液
中是否含有NO
取少量该溶液于试管中，加稀盐酸酸化，再加入
FeCl2溶液
若溶液变黄色且试管上部产
生红棕色气体，则该溶液中
含有NO
B
探究KI 与FeCl3
反应的限度
取5 mL 0.1 mol·L-1KI 溶液于试管中，加入1 mL
0.1 mol·L-1 FeCl3溶液，充分反应后滴入5 滴15%
KSCN 溶液
若溶液变血红色，则KI 与
FeCl3的反应有一定限度
C
判断某卤代烃中
的卤素
取2 mL 卤代烃样品于试管中，加入5 mL 20%
KOH 水溶液混合后加热，再滴加AgNO3溶液
若产生的沉淀为白色，则该
卤代烃中含有氯元素
D
探究蔗糖在酸性
水溶液中的稳定
性
取2mL20%的蔗糖溶液于试管中，加入适量稀
H2SO4后水浴加热5 min；再加入适量新制Cu(OH)2
悬浊液并加热
若没有生成砖红色沉淀 ，则
蔗糖在酸性水溶液中稳定
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】B
【解析】A．原溶液中存在硝酸根可以和Fe2+反应生成Fe3+，故不能验证原溶液中含有亚硝酸根，A 错误；
B．向KI 溶液中滴加FeCl3，若FeCl3没有剩余说明反应是完全的，因此向反应后的溶液中加入KSCN 溶液，
若溶液变红，则说明该反应是有限度的，B 正确；
C．溶液中加入KOH 后体系中剩余大量的OH-，再加入硝酸银溶液后OH-也可以使Ag+生产白色沉淀，C
错误；
D．蔗糖为二糖，在酸性条件下可以水解生产单糖，验证单糖中是否存在醛基，应向水解液中加入NaOH
溶液使体系呈碱性，再加入新制Cu(OH)2悬浊液，D 错误；
故答案选B。
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8．（2023 上·北京大兴·高三北京市大兴区第一中学校考阶段练习）用下列仪器或装置(图中部分夹持略)进
行相应实验，可以达到实验目的的是
验证溴乙烷消去反
应的气体产物为乙
烯
实验室制乙酸乙酯
检验乙醇消去反应产物
中的乙烯
酸性：碳酸>苯酚
A
B
C
D
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】A
【解析】A．溴乙烷在NaOH 的醇溶液中发生消去反应，乙烯气体中会混有挥发出来的乙醇，乙烯、乙醇
都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙醇易溶于水，但乙烯难溶于水，用水除去乙烯中的乙醇，然后将剩余的
气体通入酸性高锰酸钾溶液中，如果酸性高锰酸钾溶液褪色，说明生成乙烯，所以能实现实验目的，故A
正确；
B．图中缺少浓硫酸，同时导管口不能伸入饱和的碳酸钠溶液中，故B 错误；
C．乙醇易挥发，所以生成的乙烯中含有乙醇，乙烯中还含有SO2，乙醇、SO2能使酸性高锰酸钾溶液褪色，
干扰乙烯和酸性高锰酸钾溶液的反应，所以不能实现实验目的，故C 错误；
D．浓盐酸具有挥发性，且HCl、CO2都能和苯酚钠溶液反应生成苯酚，所以该实验不能证明酸性：HCl>
苯酚，故D 错误；
故选：A。
9．（2023 上·江苏镇江·高三吕叔湘中学校考阶段练习）由下列实验操作和实验现象得出的结论正确的是
选
项
实验操作
实验现象
结论
A
室温下，向一定量饱和
溶液中通入足量
气体
观察是否
有晶体析
出
室温下固体在水中的溶解性：
B
向新制饱和氯水中加入过量的碳酸钙粉末，振荡
产生大量
气泡
提高了新制氯水中次氯酸的浓度
C
将
气体通入
溶液中
产生白色
非金属性：
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沉淀
D
将
与
溶液混合共热，
冷却后，滴加少量
溶液
无淡黄色
沉淀生成
未水解
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】B
【解析】A．饱和
溶液中通入足量
气体，生成
，消耗了水、且碳酸氢钠的质量大于碳
酸钠，即使有晶体析出，也不能证明溶解性：
，故A 错误；
B．新制饱和氯水中存在平衡：
，加入过量碳酸钙粉末时，发生反应
，氢离子浓度减小，平衡正向移动，次氯酸浓度增大，故B 正确；
C．将
气体通入
溶液中，发生反应
，由强酸制弱酸的HCl 的酸性强于硅
酸，最高价氧化物对应的水化物酸性越强，非金属性越强，而Cl 的最高价氧化物对应的水化物为HClO4，
故C 错误；
D．混合溶液共热，冷却后氢氧化钠可能有剩余，与加入的少量的硝酸银反应，生成氢氧化银沉淀（不稳
定，会很快分解为氧化银），所以不产生黄色沉淀不能说明该溴代烃未水解，应在反应液中先加入硝酸酸
化，故D 错误；
故选B。
10．（2022 上·浙江·高三校联考期中）关于化合物
的性质，下列推测不合理的是
A．溶于水生成
和
B．在氧气中加热生成
、
、
C．与
反应得到的产物再水解生成
D．与
在光照条件下可以反应得到
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【答案】B
【解析】
是一种格式试剂、属于共价化合价，镁呈正价、碳和氯呈负价；
A． 结合分析可知，
+H2O→
和
，A 不符合；
B． 在氧气中加热发生2
+ O2 →2CH3OMgCl ，CH3OMgCl 可水解：
CH3OMgCl+H2O→CH3OH +
，B 符合；
C． 与
反应得到的产物为CH3COOMgCl、再水解生成
，C 不符合；
D．
分子内有甲基，可以发生取代反应，则
可以被与
在光照条件下可以反应得
到
，D 不符合；
答案选B。
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