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备战2025 年高考化学【一轮·考点精讲精练】复习讲义
考点56 卤代烃、醇、酚
知识精讲
一．卤代烃的结构与性质
二．醇的结构与性质
三．酚的结构与性质
课后精练
选择题：
20
题
非选择题：
5
题
建议时长：
60
分钟
实际时长： 分钟
一．卤代烃的结构与性质
1．卤代烃的组成与结构
概念
烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。
饱和一元卤代烃的通式为CnH2n＋1X(n≥1)。
官能团
碳卤键(或—X，X 为F、Cl、Br、I)。
卤代烃的表示方法
R—X(X＝F、Cl、Br、I)，饱和一卤代烃的通式为CnH2n＋1X(n≥1)
对环境的影响
氟氯烃在大气平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原
因。
2．卤代烃的物理性质
状态
通常情况下，除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2===CHCl 等少数为气体外，其余为液体或固体。
沸点
卤代烃属于分子晶体，沸点取决于范德华力，卤代烃随相对分子质量增大，分子间范德华力
增强，沸点则升高。
①卤代烃的沸点比同碳原子数的烃沸点高，如：沸点CH3CH3＜CH3CH2Br；
1
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②互为同系物的卤代烃，沸点随分子内碳原子数的增加而升高，如：沸点CH3Cl＜
CH3CH2Cl。
溶解性
不溶于水，可溶于有机溶剂，有些卤代烃本身就是很好的有机溶剂，如：CCl4、氯仿
(CHCl3)。
密度
a．卤代烃的密度高于相应的烃；
b．卤代烃的密度一般随烃基中碳原子数目的增加而减小，如：ρ(CH3Cl)＞ρ(CH3CH2Cl)；
c．一氟代烃、一氯代烃的密度比水的小，其余的密度比水大；
d．记住常见卤代烃的密度：氯仿、四氯化碳、溴乙烷、1,2—二溴乙烷、溴苯的密度均大于
水的密度；
3．卤代烃的化学性质
（1）取代反应(水解反应)：卤代烃在NaOH 的水溶液中一般能发生水解反应。
①反应条件：NaOH 水溶液，加热
②一卤代烃可制一元醇：R—X＋NaOH⃗
H 2 O
Δ
R—OH＋NaX (R—代表烃基)
如溴乙烷的水解反应：CH3CH2—Br＋NaOH⃗
H 2 O
Δ
CH3CH2—OH＋NaBr
③多元卤代烃水解可生成多元醇：R—CHX—CH2X＋2NaOH⃗
H 2 O
Δ
R—CH(OH)—CH2OH＋2NaX
如1,2-二溴乙烷的水解反应：
BrCH2CH2Br＋2NaOH⃗
H 2 O
Δ
HOCH2—CH2OH＋2NaBr
（2）消去反应(消除反应)
①定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX 等)，而生成含
不饱和键(双键或三键)的化合物的反应，叫消去反应(消除反应)。
②反应条件：NaOH 的醇溶液，加热
③消去反应的机理：相邻的两个碳原子间脱去小分子HX
2
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C
C
C
C
H
X
NaOH醇溶液
④消去反应的通式：R－CH2CH2X＋NaOH⃗乙醇
Δ
RCH=CH2＋NaX＋H2O
如溴乙烷的消去反应：rCH3CH2Br＋NaOH⃗乙醇
Δ
CH2＝CH2↑＋NaBr＋H2O
1,2-二溴乙烷的消去反应：BrCH2CH2Br＋2NaOH⃗乙醇
Δ
CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。
【总结】卤代烃是发生水解反应还是消去反应，主要看反应条件——“无醇得醇，有醇得烯或炔”。
（3）消去反应的规律
能发生消去反应的卤代烃，在结构上必须具备两个条件：一是分子中碳原子数大于或等于2；二是与
—X 相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。
①三类卤代烃不能发生消去反应
结构特点
实例
与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子
CH3Cl
与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子，但
邻位碳原子上无氢原子
卤素原子直接与苯环相连
②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。
例如：
( 或CH3—CH===CH—CH3) ＋NaCl ＋
H2O。
3
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③
型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R，如
BrCH2CH2Br＋2NaOH⃗
乙醇
Δ
CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O
（4）卤代烃水解反应和消去反应的比较
反应类型
取代反应(水解反应)
消去反应
反应条件
强碱的水溶液、加热
强碱的醇溶液、加热
断键方式
反应本质
卤代烃分子中的—X 被水中的—OH
所取代，生成醇
相邻的两个碳原子间脱去小分子HX
产物特征
有机物碳骨架不变，引入—OH，生成
含—OH 的化合物
有机物碳骨架不变，消去HX，生成
含碳碳双键或碳碳三键的化合物
主要产物
醇
烯烃或炔烃
4．卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法
实验原理
卤代烃中的卤素原子是以共价键与碳原子相结合的，在水中不能直接电离产生卤素离子(X
－)，更不可能与AgNO3 溶液反应，因此不能直接用AgNO3 溶液来检验卤代烃中的卤族元
素。而应先使其转化成卤素离子，再加稀硝酸酸化，最后加AgNO3溶液，根据产生沉淀的
颜色检验。
实验步骤
取少量卤代烃于试管中，加入NaOH 水溶液，加热，冷却后，加入稀硝酸中和溶液至酸性，
再加入AgNO3溶液。
若出现黄色沉淀，则卤代烃中含有I－离子；
若出现浅黄色沉淀，则卤代烃中含有Br－离子；
若出现白色沉淀，则卤代烃中含有Cl－离子。
4
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相关方程式
R—X＋NaOH⃗
H 2 O
Δ
ROH＋NaX
HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O
AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3
注意事项
①将卤代烃中的卤素转化为X－，可用卤代烃的水解反应，也可用消去反应(与卤素原子相连
的碳原子的邻位碳原子上有氢)。
②加入稀硝酸酸化的目的：一是中和过量的NaOH，防止NaOH 与AgNO3反应对实验产生影
响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。如果不加HNO3 中和，则AgNO3 溶液直接与
NaOH 溶液反应产生暗褐色Ag2O 沉淀。
5．卤代烃的获取方法
在有机合成中引入卤素原子或引入卤素原子作中间产物，用加成反应，而不用取代反应，因为光照下
卤代反应产物无法控制，得到的产品纯度低。
（1）取代反应，如：
①乙烷与Cl2：CH3CH3＋Cl2――→CH3CH2Cl＋HCl
②环己烷与Cl2：
Cl2
光照
HCl
Cl
＋
＋
③苯与Br2：
④甲苯与Cl2：
CH3＋
CH2Cl
Cl2
光照
HCl
＋
⑤丙烯上的甲基在500℃～600℃取代：
Cl2
＋
500°C~600°C
CH2
CH
CH3
HCl
＋
CH2
CH
CH2Cl
⑥醇与氢卤酸的取代反应：R—OH＋HX
R—X＋H2O
如C2H5OH 与HBr：C2H5OH＋HBr
C2H5Br＋H2O
（2）不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应，如：
5
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①丙烯与Br2的加成反应：
。
②丙烯与溴化氢的加成：CH2==CHCH3＋HBr
CH3—CHBrCH3
③乙炔与溴的加成：HC≡CH＋Br2
CHBr==CHBr
CHBr==CHBr＋Br2
CHBr2—CHBr2
④乙炔与HCl 的加成反应：CH≡CH＋HCl⃗
催化剂
Δ
CH2===CHCl(氯乙烯)
6．卤代烃在有机合成中的应用
（1）引入羟基：R—X＋NaOH――→ROH＋NaX
（2）引入不饱和键：
（3）改变官能团的位置
通过卤代烃的消去反应获得烯烃，再通过烯烃与HX 在一定条件下的加成反应，又得到卤代烃，但卤
素原子的位置发生了变化。例如以1溴丙烷为主要原料，选择相应试剂制取少量2溴丙烷，制取过程为：
CH3CH2CH2Br――――――→CH3CH===CH2――→CH3CHBrCH3
（4）改变官能团的数目
通过卤代烃的消去反应获得烯烃，再通过烯烃与X2的加成反应得到二卤代烃(X 为卤素)。
例如，以1溴丙烷为主要原料，选择相应试剂制取少量1，2二溴丙烷，制取过程为：
CH3CH2CH2Br――――――→CH3CH===CH2――→CH3CHBrCH2Br
（5）官能团的保护
烯烃中的碳碳双键易被氧化，常采用以下两步保护碳碳双键，如：
CH2===CH2――→CH3CH2Br――――――→CH2===CH2
（6）连接烃和烃的衍生物的桥梁
烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进
一步可转化为醛、酮、羧酸和酯等；醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过消去反应可
转化为烯烃或炔烃。
6
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如：
CH3
CH2Cl
Cl2
光
NaOH/水
CH2OH
醛或羧酸
7．卤代烃在有机合成中的经典路线
(1)一元合成路线：RCH===CH2
一卤代烃
一元醇
一元醛
一元羧酸
酯
(2)二元合成路线：RCH===CH2
二卤代烃
二元醇
二元醛
二元羧酸
酯(链酯、环酯、聚
酯)(R 代表烃基或H 原子)
二．醇的结构与性质
1．醇的概念及分类
概念
羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物；
饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。
分类
①羟基连接在双键碳、三键碳上，该物质不稳定，会异构化转化为其它物质。
如：乙烯醇会转化为乙醛
CH2
CH
OH
CH3
C
O
H
②同一个碳上不能连接有多个羟基，易脱水转化为其它有机物，如：
CH3
C
O
H
OH
CH3
C
H
OH
—H2O
（2）醇的物理性质的递变规律
物理性质
递变规律
状态
低级的饱和一元醇为无色中性液体，具有特殊气味。
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密度
一元脂肪醇的密度一般小于1 g/cm3，与烷烃相似，随着分子中碳原子数的递增，
密度逐渐增大。
沸点
①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高；
②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远高于烷
烃；
③碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点越高，其原因是：醇分子中，随着羟
基数目增多，分子间形成氢键越多，分子间作用力越大，醇的沸点也就越高。
水溶性
①醇的溶解度大于含有相同碳原子数烃类的溶解度，低级脂肪醇易溶于水
②饱和一元醇在水中的溶解度一般随着分子中碳原子数的增加而逐渐降低，原因是
极性的－OH 在分子中所占的比例逐渐减少。羟基越多，溶解度越大。
（3）几种常见的醇
名称
结构简式
性质
用途
甲醇
(木精、木
醇)
CH3OH
无色透明、易挥发的液体；能与
水及多种有机溶剂混溶；有毒、
误服少量(10 mL)可致人失明，多
量(30 mL)可致人死亡
化工原料、燃料
乙醇
(酒精)
CH3CH2OH
无色、有特殊香味的液体，密度
比水的小，易挥发，与水以任意
比例互溶，能溶解多种有机物和
无机物
作燃料；饮用酒；重要化工原料；
有机溶剂；医疗上常用体积分数为
75%的乙醇溶液作消毒剂
乙二醇
无色、黏稠的液体，有甜味、能
与水混溶，能显著降低水的凝固
点
发动机防冻液的主要化学成分，也
是合成涤纶等高分子化合物的主要
原料
丙三醇
(甘油)
无色、黏稠、具有甜味的液体，
能与水以任意比例混溶，具有很
强的吸水能力
吸水能力——配制印泥、化妆品；
凝固点低——作防冻剂；三硝酸甘
油酯俗称硝化甘油——作炸药等
（3）乙醇的组成、结构与物理性质
分子式
结构式
结构简式
球棍模型
空间充填模型
官能团
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C2H6O
C
O
H
C
H
H
H
H
H
CH3CH2OH
或C2H5OH
羟基(—
OH)
①乙醇的物理性质：俗称酒精，无色、有特殊香味的液体，密度比水的小，易挥发，与水以任意比例
互溶（因此乙醇不能用作从碘水中提取碘的萃取剂），能溶解多种有机物和无机物。
②无水乙醇：含乙醇99.5%(体积分数)以上的叫无水乙醇，制无水乙醇时，要先加入新制的生石灰再
进行蒸馏，得到无水乙醇。
③检验乙醇中是否含有水：通常加入无水硫酸铜固体，无水硫酸铜固体变蓝，则证明其中含有水。
（4）醇类的化学性质——以乙醇为例
如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示：
试剂及条件
断键
位置
反应类
型
化学方程式
Na
置换
2C2H5OH＋2Na→2C2H5ONa＋H2↑
a．Na 与乙醇的反应比与水的反应缓和的多，说明乙醇中羟基上的H
原子没有水分子中羟基上的H 原子活泼。
b．钠与乙酸、水、乙醇反应的剧烈程度依次减弱。
c．醇与Na 反应时：
2R－OH~2Na~H2，即：1 mol －OH 生成0.5 mol H2
浓氢卤酸、加热
②
取代
C2H5OH＋HBr
C2H5Br＋H2O
反应机理：
H2O
C2H5
OH
H
＋
Br
C2H5
Br ＋
(反应时，乙醇分子断裂的键为C—O)
O2(Cu 或Ag)，加
①③
氧化
2CH3CH2OH＋O2⃗
Cu 或Ag
Δ
2CH3CHO＋2H2O
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热
被强氧化剂氧化
氧化
①燃烧反应：CH3CH2OH＋3O2
2CO2＋3H2O
(产生淡蓝色火焰，放出大量的热)
②乙醇可以被酸性KMnO4 溶液或酸性K2Cr2O7 溶液直接氧化为乙
酸，酸性KMnO4溶液褪色，酸性K2Cr2O7溶液变为绿色。表示为
CH3CH2OH⃗
KMnO 4( H + )
K 2 Cr2O7( H+ ) CH3COOH
浓硫酸，170 ℃
②④
消去
CH3CH2OH⃗
浓硫酸
170° C CH2＝CH2↑＋H2O
浓硫酸，140 ℃
①②
取代
2C2H5OH⃗
浓硫酸
140° C C2H5OC2H5＋H2O
a．反应机理：一个醇分子脱羟基，另一个醇分子脱氢。
H2O
O
C2H5
OH
H
＋
＋
C2H5
浓硫酸
140°C
O
C2H5
C2H5
乙醚
b．浓H2SO4是催化剂和脱水剂，是参加反应的催化剂。
c．乙醚是一种无色、易挥发的液体，沸点34.5 ℃，有特殊气味，具
有麻醉作用。乙醚微溶于水，易溶于有机溶剂，它本身是一种优良溶
剂，能溶解多种有机物。
d．醚的官能团叫醚键，表示为
C
O
C
，醚的结构可用R—
O—R′表示，R、R′都是烃基，可以相同也可以不同。
CH3COOH
(浓硫酸、加热)
取代
(酯化)
H2O
HO
CH3
C
＋
OH
＋
C2H5
浓硫酸
C2H5
O
CH3
C
O
O
(酸脱羟基醇脱氢)
（5）醇的消去反应
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反应机理：
H2O
CH2
CH2
C
OH
H
H
H
H
＋
浓硫酸
170°C
C
H
(反应时乙醇分子断的键是C—H 与C—O)
能发生消去反应的醇，在结构上必须具备两个条件：一是分子中碳原子数必须大于或等于2，二是与
—OH 相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子
①醇的消去反应规律
断键方式
醇类的消去反应规律
①醇分子中，连有—OH 的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子，才能发生消
去反应而形成不饱和键。
②若醇分子中与—OH 相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子
时，则不能发生消去反应。如
CH3OH、
C
CH2OH
CH3
CH2OH
CH3
CH3
、
不能发
生消去反应生成烯烃。
③一元醇发生消去反应生成烯烃种数等于连接羟基的碳原子的邻位碳原子上不
同化学环境的氢原子的种数。如：
有三种消去反应有机产
物
②卤代烃和醇消去反应的比较(以溴乙烷和乙醇为例)
CH3CH2Br
CH3CH2OH
反应条件
NaOH 的醇溶液、加热
浓硫酸、加热到170 ℃
化学键的断裂
C—Br、邻碳C—H
C—O、邻碳C—H
化学键的生成
碳碳双键
碳碳双键
反应产物
CH2===CH2、NaBr、H2O
CH2===CH2、H2O
（6）醇的催化氧化反应规律
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醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如
下：
【总结】醇发生催化氧化对结构的要求：与—OH 相连的碳原子上至少要有一个氢原子，即具有
C
H
OH
H
C
H
OH
或
结构。
三．酚的结构与性质
1．酚的概念和结构特征
（1）酚的概念：酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚。
与
不是同类物质，前者属于酚，后者属于醇，故不是同系物。
酚分子中的苯环，可以是单环，也可以是稠环，如
OH
也属于酚。
（2）苯酚的分子组成和结构
分子
式
俗称
结构式
结构简式
球棍模型
空间充填模
型
官能团
C6H6O
石炭酸
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
O
OH
或
OH
羟基(—OH)
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（3）苯酚的物理性质
颜色
状态
气味
熔点
溶解性
腐蚀性
无色
晶体
特殊的
气味
较低
(43 ℃)
室温下，在水中的溶解度是9.3 g，当温度高于65
℃时，能与水混溶；易溶于乙醇等有机溶剂
有腐蚀性
①苯酚易被空气中的氧气氧化而呈粉红色，应密封保存 。
②苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤，再用水
冲洗，防止被其腐蚀。
③苯酚的分离：苯酚的浑浊液静置后会分层，但下层不是苯酚的固体沉淀，而是苯酚的油状液体(乳浊
液)，因此要将析出的苯酚分离，不是过滤法，而是分液的方法。
（4）苯酚的化学性质
由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的
氢活泼。
①羟基中氢原子的反应——苯环对羟基的影响
a．弱酸性：苯酚的电离方程式为C6H5OH
C6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但苯酚的酸性很弱，不能
使紫色石蕊溶液变红。
b．与活泼金属反应：
(比Na 与水、Na 与乙醇反应都要剧烈)
c．与碱反应：苯酚的浑浊液―――――――→液体变澄清―――――――→溶液变浑浊。
该过程中发生反应的化学方程式分别为
苯酚具有弱酸性，但酸性比碳酸弱，比HCO 强，所以苯酚与碳酸钠反应只能生成NaHCO3，不能生成
CO2。向苯酚钠溶液中通入CO2有白色浑浊物苯酚出现，但不论CO2是否过量，生成物均为NaHCO3，不会
生成Na2CO3。
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c．与纯碱反应：
OH
ONa
+
+
Na2CO3
NaHCO3
（酸性：H2CO3＞
＞HCO）
②苯环上氢原子的取代反应——羟基对苯环的影响
羟基与苯环相连，使
中羟基的邻、对位碳原子上的氢原子较活泼而易发生取代。
a、苯酚与浓溴水反应：(不加催化剂)
溴水褪色，反应产生白色沉淀，此反应十分灵敏，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。
(2,4,6—三溴苯酚)
b．实验成功的关键：苯酚与浓溴水反应生成的三溴苯酚是一种难溶于水但易溶于有机溶剂的固体，
所以做此实验时，一定要注意浓溴水必须过量，苯酚要少量。否则，生成的三溴苯酚会溶于过量的苯酚溶
液中，那么将观察不到有三溴苯酚白色沉淀生成。
c．酚类物质与溴水反应的定量关系：酚类物质(如
)，由于羟基对苯环的影响，使羟基邻位和对
位上氢原子的活性增强，能与Br2 发生取代反应，故1 mol
能与3 mol Br2 发生取代反应能生成
；同理：1 mol
能与2 mol Br2发生取代反应能生成
。
d．苯、苯酚与Br2反应的比较
类别
苯
苯酚
取代
反应
溴的状态
液溴
饱和溴水
条件
催化剂
无催化剂
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产物
Br
特点
苯酚与溴的取代反应比苯易进行
原因
酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代
③硝化反应：苯酚与浓硝酸在浓硫酸的作用下生成2,4,6－三硝基苯酚，俗称苦味酸。
浓硫酸
r
3HO—NO2
OH
+
OH
NO2
NO2
+ 3H2O
O2N
④显色反应
苯酚遇FeCl3溶液显色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，
可用于检验其存在。
FeCl3+6C6H5OH=H3[Fe(C6H5O)6]+3HCl
⑤加成反应：因苯酚含有苯环，故可以与氢气发生加成反应。如
与H2反应：
⑥氧化反应
苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性KMnO4溶液氧化；易燃烧。
苯酚的燃烧反应：C6H5OH＋7O2⃗点燃6CO2＋3H2O
⑦缩聚反应：在酸(浓盐酸)催化下，等物质的量苯酚与甲醛反应，苯酚邻位或对位的氢原子与甲醛的羰基
加成生成羟甲基苯酚，然后羟甲基苯酚之间相互脱水缩合成线型结构的高分子。
⑧酯化反应：苯酚中同样具备羟基(—OH)，能够与羧酸(或无机含氧酸)发生酯化反应，生成某酸苯酯。
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苯酚与乙酸的反应：
CH3—C—OH
O
+ HO
浓硫酸
r
CH3—C—O—
O
+ H2O
（5）苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质的比较
类别
苯
甲苯
苯酚
结构简式
氧化反应
不被酸性KMnO4溶液氧
化
可被酸性KMnO4溶液氧化
常温下在空气中被氧化后呈
粉红色
溴
化
反
应
溴的
状态
液溴
液溴
浓溴水
条件
催化剂
催化剂
不需催化剂
产物
C6H5Br
邻、对两种溴苯
三溴苯酚
结论
苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯容易进行
原因
酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼，易被取代
（6）脂肪醇、芳香醇、酚的比较
类别
脂肪醇
芳香醇
酚
实例
CH3CH2OH
CH2OH
OH
官能团
醇羟基(—OH)
醇羟基(—OH)
酚羟基(—OH)
结构
特点
—OH 与链烃基相连
—OH 与苯环侧链上的碳原子
相连
—OH 与苯环直接相连
主要化
学性质
(1)与钠反应；(2)取代反应；(3)部分能发生消去反
应；(4)氧化反应；(5)酯化反应；(6)部分能发生加成
反应
(1)弱酸性；(2)取代反应；
(3)显色反应；(4)加成反应；
(5)与钠反应；(6)氧化反应
特性
灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质(醛或酮)生
成
遇FeCl3溶液发生显色反应
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1．分子式为
的同分异构体共有(不考虑立体异构)
A．3 种
B．4 种
C．5 种
D．6 种
【答案】B
【详解】C3H6Cl2可看成CH3CH2CH3中2 个氢原子被2 个氯原子取代的产物；取代同一碳原子上有两种情
况，即中间碳原子和一侧碳原子；取代不同碳原子上也有两种情况，即相邻碳原子或相间的碳原子，所
以，C3H6Cl2有四种同分异构体。答案选B。
思维拓展：确定常见烃的同分异构体，需确定其结构是否对称，若左右（或上下）对称，只考虑结构的
1/2 和对称点即可，若上下左右都对称，只需考虑结构的1/4 和对称点即可；确定二卤代物可以先考虑取代
同一个碳原子和不同碳原子来分析。
2．实验室用浓硫酸作催化剂、在170℃条件下加热乙醇制备乙烯。该实验一定能用到下列仪器中的
A．③④
B．②③④
C．①②③④⑤
D．②③④⑤⑥
【答案】B
【详解】实验室用浓硫酸作催化剂、在170 ℃条件下加热乙醇制备乙烯，这个实验需要通常需要以下仪
器： ② 分液漏斗：用于加入反应物，③ 圆底烧瓶：用于进行加热反应，④ 温度计：用于监控反应温
度，其他仪器如①烧杯、⑤滴管、⑥锥形瓶在此实验中不是必需的。
故选B。
3．儿茶酸具有抗菌、抗氧化作用，常用于治疗烧伤、小儿肺炎等疾病，可采用如图所示路线合成。下列
说法正确的是
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A．X 分子中所有原子不可能共平面
B．Y 的分子式为
C．不可用浓溴水鉴别X 和Z
D．1molZ 可与
发生加成反应
【答案】A
【详解】A．根据题目所给图分析，X 含有亚甲基，所有原子不可能共平面，A 正确；
B．根据题目所给图分析，Y 的分子式为
，B 错误；
C．Z 可以与溴水反应，X 不能与溴水反应，可以用浓溴水鉴别X 和Z，C 错误；
D．Z 中只有苯环可以与氢气发生加成反应，则1molZ 可以与3mol 氢气发生加成反应，D 错误；
故选A。
4．乙醇酸和乳酸
的聚合物是一种新型可降解材料，未来可取代塑料制品以及应用于
人体内埋植型修复器械等。高选择性实现甘油在双氧水中被氧化为乙醇酸的反应如图所示。下列叙述正确
的是
A．向足量酸性
溶液中加入乙可制草酸
B．乙和乳酸发生加聚反应生成聚酯可降解材料
C．可以用
溶液区别甲和乙
D．常温下，甲难溶于水
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【答案】C
【详解】A．由于酸性高锰酸钾溶液能将草酸氧化生成
，则足量酸性高锰酸钾溶液与乙反应不能制得
草酸，A 项错误；
B．乙醇酸与乳酸发生缩聚反应生成可降解高分子材料，B 项错误；
C．甲含羟基，乙含羧基、羟基，羧基可与NaHCO3反应生成CO2气体，可以用
溶液区别甲和
乙，C 项正确；
D．甲分子中含有3 个羟基，易溶于水，D 项错误。
故选C。
5．关于有机反应类型，下列判断不正确的是
A．
(加成反应)
B．
(消去反应)
C．
(还原反应)
D．
(取代反应)
【答案】C
【详解】A．在催化剂作用下，乙炔与氯化氢在共热发生加成反应生成氯乙烯，故A 正确；
B．2—溴丙烷在氢氧化钾醇溶液中共热发生消去反应生成丙烯、溴化钾和水，故B 正确；
C．在催化剂作用下，乙醇与氧气共热发生催化氧化反应生成乙醛和水，故C 错误；
D．在浓硫酸作用下，乙酸和乙醇共热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，酯化反应属于取代反应，故D 正
确；
故选C。
6．下列物质既能被催化氧化生成醛，又能发生消去反应的是
A．2，2-二甲基-1-丙醇
B．2-丁醇
C．环己醇
D．2-甲基-1-丁醇
【答案】D
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【详解】
A．2，2-二甲基-1-丙醇的结构简式为：
，分子中含有-CH2OH 的醇能氧化生成醛，-OH 相连
C 的邻位C 上没有H，不能发生消去反应，故A 错误；
B．2-丁醇的结构简式为：CH3CH(OH)CH2CH3，羟基所连碳的相邻碳上连有H，能发生消去反应生成烯
烃，羟基相连的碳原子上有H 原子，能发生氧化反应生成酮，故B 错误；
C．环己醇结构简式为
，羟基所连碳的相邻碳上连有H，能发生消去反应生成环烯烃，羟基相连的碳
原子上有H 原子，能发生氧化反应生成酮，故C 错误；
D．2-甲基-1-丁醇的结构简式为：CH3CH2CH(CH3)CH2OH，羟基所连碳的相邻碳上连有H，能发生消去反
应生成烯烃，羟基相连的碳原子上有2 个H，能发生氧化反应生成醛，故D 正确；
故选D。
7．实验室提纯下列物质(括号内为杂质)的方法不合理的是
A．
：通过饱和食盐水，洗气
B．乙醇(水)：加金属钠，蒸馏
C．
溶液
：加
固体，过滤
D．
：加蒸馏水，重结晶
【答案】B
【详解】A．Cl2中混有HCl 杂质，通过饱和食盐水洗气，饱和食盐水可以吸收HCl，但减小了Cl2在水中
的溶解，除杂方法合理，A 不符合题意；
B．金属钠可以与水反应，也可以与乙醇反应，故不能用金属钠除去乙醇中的少量水，除杂方法不合理，B
符合题意；
C．NaCl 溶液中有Na2S 杂质，加入AgCl 固体，与S2-转化为更难溶的Ag2S 沉淀，且没有引入新杂质，除
杂方法合理，C 不符合题意；
D．KNO3中有NaCl 杂质，加入蒸馏水，进行重结晶，NaCl 杂质留在母液中，除杂方法合理，D 不符合题
意；
故本题选B。
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8．下列化学方程式书写不正确的是
A．苯与液溴反应：
B．溴乙烷与NaOH 的乙醇溶液共热：
C．苯酚钠溶液中通入少量CO2：
D．乙醛与氰化氢(HCN)反应：
【答案】C
【详解】
A．苯与液溴反应生成溴苯和HBr，化学方程式为
，故A 正确；
B．溴乙烷与NaOH 的乙醇溶液共热，会发生消去反应生成乙烯，化学方程式为CH3CH2Br+NaOH
CH2=CH2↑+NaBr+H2O，B 正确；
C．由于酸性：H2CO3> 苯酚>
，故向苯酚钠溶液中通入少量CO2生成苯酚和碳酸氢钠，化学方程式
为
，C 错误；
D．HCN 中的H 比较活泼，能与乙醛发生加成反应，方程式为
，
D 正确；
故选C。
9．关于实验操作或实验安全，下列叙述错误的是
A．金属钠不慎着火时，立即用沙土覆盖
B．苯酚不慎沾到皮肤上，立即用酒精清洗
C．用
萃取碘水中的碘时，依次进行振荡、放气、静置
D．检验完
后的废液，先倒入水槽，再用水冲入下水道
【答案】D
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【详解】A．金属钠不慎着火时，立即用沙土覆盖，故A 正确；
B．苯酚易溶于酒精，不慎将苯酚溶液沾到皮肤上，立即用酒精清洗，故B 正确；
C．萃取I2时，向盛有碘水的分液漏斗中加入CCl4，振荡、放气、静置分层后，打开旋塞，将碘的CCl4溶
液放出，故C 正确；
D．检验
一般会用到钡离子，钡离子有毒，不能用水冲入下水道，故D 错误；
故答案选D。
10．化合物Z 是一种合成药物的重要中间体，可由X 经两步反应合成，其路线如图。
下列说法正确的是
A．Z 的分子式为
B．反应①是加成反应
C．Y 既能与酸反应又能与碱反应
D．X、Y、Z 分子中的含氧官能团的种数相等
【答案】C
【详解】A．Z 的分子式为
，A 错误；
B．X 经过反应①转化成Y，硝基转换成氨基，为还原反应，B 错误；
C．Y 中含有的官能团有氨基和酚羟基，氨基能与酸反应，酚羟基能与碱反应，C 正确；
D．X 中含有酚羟基、硝基两种含氧官能团，Y 中含有氨基和酚羟基，只有一种含氧官能团，Z 中含有酚羟
基和酰胺基两种含氧官能团，D 错误；
故选C。
11．茯苓新酸是从茯苓中提取的一种化学物质，其结构简式如图。关于该化合物下列说法不正确的是
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A．能使溴水褪色
B．能与乙酸或乙醇发生酯化反应
C．在一定条件下发生催化氧化生成醛基D．分子中含有3 种含氧官能团
【答案】C
【详解】A．分子中含有碳碳双键可与溴水发生加成反应，故可使溴水褪色，A 正确；
B．含有羧基能与乙醇发生酯化反应，含有醇羟基能与乙酸发生酯化反应，B 正确；
C．有-CH2OH 时在一定条件下发生催化氧化才能生成醛基，分子内没有-CH2OH，则不能催化氧化生成醛
基， C 错误；
D．分子中含有羧基、羟基和酯基3 种含氧官能团，D 正确；
故选C。
12．D 是合成药物左旋米那普伦的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是
A．B 物质的分子式为C3H6OCl
B．A 物质一定条件下可以发生加成反应、加聚反应和取代反应
C．D 物质中只有一种官能团
D．鉴别物质A、D 可用酸性高锰酸钾溶液
【答案】B
【分析】由B、C 的结构简式和C 的分子式，可确定C 为
。
【详解】A．B 分子中，含有3 个C 原子、1 个O 原子、1 个Cl 原子和5 个H 原子，则分子式为C3H5OCl，
A 不正确；
B．A 分子中含有碳碳双键和碳氯键，碳碳双键一定条件下可以发生加成反应、加聚反应，碳氯键可以发
生取代反应，B 正确；
C．D 物质中含有-CN、-OH 两种官能团，C 不正确；
D．A 分子中的碳碳双键、D 分子中的醇羟基，都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以鉴别物质A、D 不能使
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用酸性高锰酸钾溶液，D 不正确；
故选B。
13．有机物M 有望作为研发治疗神经退行性疾病的先导化合物，其结构如图所示。下列有关M 的说法错
误的是
A．含有4 种官能团
B．能发生消去反应和取代反应
C．含有2 个手性碳原子
D．1molM 最多能与4molNaOH 反应
【答案】D
【详解】
A．由M 的结构简式可知，其中含羟基、碳碳双键、酯基和
共4 种官能团，A 正确；
B．M 中含有羟基，与羟基相连碳原子的相邻碳原子上含有氢原子，能发生消去反应和取代反应，B 正
确；
C．手性碳原子是指与四个各不相同原子或原子团相连的碳原子，则M 中含有2 个手性碳原子：
(如图中标有“*”的碳原子)，C 正确；
D．M 中只有1 个酯基和1 个
能够和NaOH 反应，则1molM 最多能与2molNaOH 反应，D 错误；
故选D。
14．下列各组中两个变化所发生的反应，属于同一类型的是
A．由苯制硝基苯、由乙醇制取乙酸乙酯
B．乙烯使溴的CCl4溶液褪色、甲苯使酸性高锰酸钾水溶液褪色
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C．由HO-CH2-COOH 制
、由氯乙烯制聚氯乙烯
D．由氯乙烷制乙烯、由2-溴丙烷制2-丙醇
【答案】A
【详解】A．由苯制硝基苯时苯环上的H 被硝基取代，由乙醇制取乙酸乙酯为酯化反应，二者均为取代反
应，故A 选；
B．乙烯使溴的CCl4溶液褪色发生加成反应，甲苯使酸性高锰酸钾水溶液褪色发生氧化反应，反应类型不
同，故B 不选；
C．由HO-CH2-COOH 制
发生缩聚反应，由氯乙烯制聚氯乙烯发生加聚反应，反应类
型不同，故C 不选；
D．由氯乙烷制乙烯发生消去反应，由2-溴丙烷制2-丙醇发生水解反应，反应类型不同，故D 不选；
故选：A。
15．下列实验操作不能达到对应的实验目的的是
实验目的
实验操作
A
除去苯中混有的少量苯酚
加入适量的浓溴水，过滤
B
证明乙炔具有还原性
向电石中滴入饱和食盐水，将产生的气体通过
溶液
后，再通入酸性
溶液
C
证明1-溴丁烷发生消去反应生成烯烃
将产生的气体通过水后，再通入酸性
溶液
D
检验乙醇消去反应的产物
将产生的气体通过
溶液后，再通入酸性
溶液
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】A
【详解】A．除去苯中混有的少量苯酚，应该加入适量的NaOH 溶液后静置、分液，故A 错误；
B．向电石中滴入饱和食盐水，将产生的乙炔气体中混有H2S，将产生的气体通过
溶液除去H2S，酸
性KMnO4溶液褪色，证明乙炔具有还原性，故B 正确；
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C．乙醇、1-丁烯都是使酸性高锰酸钾溶液褪色，通过水后除去乙醇，再通入酸性高锰酸钾溶液能证明1-
溴丁烷发生消去反应生成烯烃，故C 正确；
D．乙醇发生消去反应的条件是与浓硫酸共热，除了生成乙烯外可能还有二氧化硫生成，因此检验乙醇的
消去反应产物将产生的气体通过NaOH 溶液除去二氧化硫后再通入酸性高锰酸钾溶液，故D 正确；
故选A。
16．下列有关化学概念或性质判断正确的是
A．不锈钢是最常见的一种合金钢，它的主要元素是铬和镍
B．用新制氢氧化铜(可加热)可鉴定乙醇、乙醛、乙酸、苯、溴苯和葡萄糖溶液
C．卤代烃经氢氧化钠溶液共热，滴加
溶液后根据沉淀颜色可判定卤原子的种类
D．纤维素乙酸酯易燃烧，是生产炸药的重要原料
【答案】B
【详解】A．不锈钢是最常见的一种合金钢，它的主要元素是铁，A 错误；
B．乙酸：一种酸，能将氢氧化铜悬浊液溶解，得蓝色溶液；乙醛：含醛基，和新制氢氧化铜悬浊液反应
生成砖红色沉淀；乙醇：与新制氢氧化铜不反应，无明显现象；葡萄糖溶液：变成绛蓝色溶液，含醛基，
和新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀；苯：不反应但分层有机层在上层；溴苯：不反应但分层有机
层在下层；故用新制氢氧化铜(可加热)可鉴定乙醇、乙醛、乙酸、苯、溴苯和葡萄糖溶液，B 正确；
C．检验卤代烃中卤素类型，需要先在氢氧化钠水溶液中加热使卤代烃发生水解生成卤素离子，然后再加
入稀硝酸酸化，最后加入硝酸银溶液，通过观察沉淀颜色可判断卤代烃的类型，C 错误；
D．纤维素乙酸酯不易燃烧，是生产炸药的重要原料，D 错误；
故选B。
17．下列实验中对应的有机反应的化学方程式或离子方程式错误的是
A．将氯乙烷滴加到
的乙醇溶液中并加热：
B．将乙醇和浓硫酸的混合溶液加热到
C．向苯酚钠溶液中通入
气体：
D．向乙酸乙酯中滴加
溶液：
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【答案】A
【详解】A．将氯乙烷滴加到
的乙醇溶液中并加热，发生消去反应，其化学方程式为
，A 错误；
B．将乙醇和浓硫酸的混合溶液加热到140oC，发生的是分子间脱水的反应，B 正确；
C．向苯酚钠溶液中通入
气体，无论二氧化碳量多量少，只会生成碳酸氢钠，C 正确；
D．向乙酸乙酯中滴加
溶液，酯会水解，D 正确；
故选A。
18．化学是一门具有实用性的学科，下列有关物质用途的说法不正确的是
A．
不仅可用作化肥，还可用作膨松剂
B．苯酚不仅可用作消毒剂，还可用于制备酚醛树脂
C．亚铁氰化钾不仅可用作食盐的抗结剂，还可用于检验
D．
不仅可用于制造硫酸，还可用作食品添加剂
【答案】C
【详解】A．
能为植物提供氮元素，可用作化肥，且受热易分解还可用作膨松剂，物质的性质与
用途具有对应关系，A 正确；
B．苯酚具有较强的消毒和杀菌功效，可用作消毒剂，还可用于制备酚醛树脂，B 正确；
C．亚铁氰化钾不仅可用作食盐的抗结剂，亚铁氰化钾与三价铁离子在酸性溶液中反应时，会生成蓝色的
沉淀物，可用于检验
，C 错误；
D．
具有还原性，能和氧化性物质反应，可用于食品抗氧化剂，物质的性质与用途具有对应关系，D
正确；
故选C。
19．下列有关实验装置及用途叙述正确的是
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A．a 装置可用于检验产物
B．b 装置检验酸性：盐酸>碳酸>苯酚
C．c 装置用于实验室制取并收集乙烯
D．d 装置用于实验室制硝基苯
【答案】D
【详解】A．醇及生成的烯烃均使高锰酸钾褪色，不能检验丙烯生成，A 不合题意；
B．盐酸易挥发，盐酸与苯酚钠反应，则不能比较碳酸、苯酚的酸性，B 不合题意；
C．测定反应液的温度为170℃，则温度计测定反应液的温度，不在支管口，C 不合题意；
D．水浴加热制备，则装置可用于实验室制硝基苯，D 符合题意；
故答案为：D。
20．环己烯是重要的化工原料，实验室制备流程如下。下列说法正确的是
已知：环己醇和环己烯常温下都为液体；环己烯密度
，能与水形成共沸物。
A．环己醇环上的一氯代物有3 种
B．操作
依次是蒸馏、过滤、蒸馏
C．浓硫酸也可作该反应的催化剂，选择
而不用浓硫酸的原因可能为浓硫酸易使原料炭
化，产生
，导致污染
D．分离出有机相后，需加入无水氯化钙干燥，在操作3 之前的“过滤”操作也可省去不做
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【答案】C
【详解】A．环己醇环上的等效氢有4 种，环上的一氯代物有4 种，故A 错误；
B．结合流程和分析，操作
依次是蒸馏、分液、蒸馏，故B 错误；
C．环己醇为有机物，浓硫酸能使其碳化，并与C 反应生成
导致污染，故不用浓硫酸做催化剂，故C
正确；
D．加入无水氯化钙后吸水变为结晶水合物，如果不过滤掉，直接蒸馏可能会导致氯化钙结晶水合物分解
出水，环己烯能与水形成共沸物，故会影响产物的纯度，故D 错误。
答案选C。
21．氟咯菌腈H 是一种环境友好的农作物杀菌剂。其合成路线如下(部分试剂和条件略去)：
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为 。A 与足量
反应生成的钾盐有 。
(2)B 中含有五元环和六元环。B 的结构简式为 。
(3)已知C 中仅有两种化学环境的氢原子，写出B 与
反应生成C 的化学方程式为 。
(4)由C 生成D 的反应类型为 。
(5)试剂E 中含氧官能团的名称是 。D 转化成F 时生成的小分子产物是 。
(6)B 的芳香同分异构体(除苯环外无其它环)还有 种。
【答案】
(1)邻苯二酚
和
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(2)
(3)
(4)取代反应
(5) 醚键、羧基
(6)5
【详解】（1）该结构含有两个酚羟基且相邻，即名称为邻苯二酚；
酚羟基显酸性，其酸性小于碳酸、大于碳酸氢根，所以
与足量碳酸钾反应生成的钾盐有
和
；
（2）
结合分析和已知信息可知，A 结构酚羟基中氢原子被二氯甲烷中的氯原子取代，即B 结构简式为
；
（3）
结合D 的结构简式和该问信息可知，D 结构中的氟原子换成氯原子即为C 的结构简式，所以反应方程式为
；
（4）由上一问分析知该反应类型为取代反应；
（5）
由
可知含氧官能团为醚键和羧基；
由流程图结合对应分子式D(C7H4F2O2)、E(C6H6NO3)、F(C13H9F2NO2)可知下来小分子为H2O；
（6）
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由信息可知苯环上有一个取代基时可以是-COOH、
各一种；苯环上有两个取代基时-CHO 和-
OH，有邻、间、对三种，综上共5 种。
22．Ⅰ．某研究小组利用无水乙醇、乙酸和浓硫酸制取乙酸乙酯，装置如下图所示，请回答：
(1)利用无水乙醇、乙酸和浓硫酸制取乙酸乙酯反应的化学方程式为： 。
(2)实验时下列做法正确的是 (填序号)
A．先加入浓硫酸，然后边振荡边加入乙醇和乙酸
B．试管a 中应加入碎瓷片
C．试管b 中应加入饱和
溶液
D．导管c 下端管口不能伸入试管b 的溶液中
E．加入过量无水乙醇，可以使乙酸完全反应
F．可以用稀硫酸代替浓硫酸
(3)试管b 中溶液作用是：吸收乙醇、 和 。
Ⅱ．某有机物G 的合成路线如下
已知：①
(R 代表烃基，下同)
②
31
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E
③
的产量可衡量一个国家石油化工的发展水平
回答下列问题：
(4)反应①的反应物(除
外)及反应条件分别是 、 。
(5)B 中所含官能团名称为 ；G 的结构简式为 。
(6)反应②的化学方程式为 ，属于氧化反应。
(7)写出分子式为
且一氯代物只有1 种的有机物的结构简式 ，该有机物的习惯命名是
。
【答案】
(1)
(2)BD
(3)中和乙酸 降低乙酸乙酯的溶解度
(4)氯气 光照
(5)羟基
(6)
(7)
新戊烷
【详解】甲苯与氯气在光照作用下发生取代反应生成
，水解得到B，B 为苯甲醇(
)，催化
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氧化得到C，C 为苯甲醛(
)，C 氧化得到D，D 为苯甲酸(
)，E 的产量可衡量一个国家石油
化工的发展水平，E 为乙烯，乙烯与水加成得到F，F 为CH3CH2OH，D 和F 在浓硫酸作用下反应得到G，
G 为苯甲酸乙酯(
)。
（1）乙酸和乙醇在浓硫酸作用下反应生成乙酸乙酯和水，反应的化学方程式为：
；
（2）A．浓硫酸密度比较大，应先加入密度比较小的乙醇、乙酸，故A 错误；
B．试管a 中应加入碎瓷片，可以防止暴沸，故B 正确；
C．乙酸乙酯能和氢氧化钠反应，试管b 中应加入饱和碳酸氢钠溶液，故C 错误；
D．为防止倒吸，导管c 下端管口不能伸入试管b 的溶液中，故D 正确；
E．该反应为可逆反应，加入过量无水乙醇，乙酸也不能完全反应，故E 错误；
F．浓硫酸为该反应的催化剂和吸水剂，不能用用稀硫酸代替，故F 错误；
选BD。
（3）产生的乙酸乙酯中含有乙酸和乙醇蒸气，饱和碳酸氢钠的作用是：吸收乙醇、中和乙酸和降低乙酸
乙酯的溶解度；
（4）根据分析，甲苯和氯气在光照条件下发生甲基上氢原子的取代反应，生成
，所以反应①的反
应物(除
外)及反应条件分别是：氯气和光照；
（5）B 为苯甲醇，B 中的官能团为羟基；G 为苯甲酸乙酯，G 的结构简式为：
；
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（6）B 为苯甲醇，催化氧化得到C 苯甲醛，化学方程式为
。
（7）分子式为
，一氯代物只有1 种，说明其结构高度对称，结构简式为
；该有机
物的习惯命名是新戊烷。
23．采用“一锅法”合成有机物，可有效避免中间产物的分离和纯化处理等问题。一种从简单原料出发，
最后一步通过“一锅法”高效合成抗帕金森药物
的路线如图(加料顺序、反应条件略)：
(1)化合物i 的产量可以用来衡量一个国家石油化工的发展水平，其结构简式为 。
(2)化合物v 的含氧官能团名称为 。
(3)根据化合物ii 的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结
构
反应类型
a
NaOH 溶液、加热
b
(4)化合物x 是v 的同分异构体，满足以下条件x 的结构简式为 (写一种)。
条件：(a)能与FeCl3溶液发生显色反应；
(b)苯环上有2 个取代基；
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(c)核磁共振氢谱上峰面积比为1:2:2:2:6
(5)关于反应⑥的说法中，正确的有___________(填标号)。
A．反应过程中，有C-N 键的断裂和C-Cl 键的形成
B．该反应是原子利用率100%的反应
C．化合物iii 难溶于水
D．化合物vii 中碳原子和氮原子均采取sp2杂化
(6)已知：
，现以
为起始原料，利用反应⑥的原理，合成化
合物
(其他无机试剂任选)。基于你设计的合成路线，回答下列问题：
(a)最后一步反应中，有机反应物的结构简式为 。
(b)从起始原料出发，第一步反应的化学方程式为 (注明反应条件)。
【答案】
(1)CH2=CH2
(2)醚键
(3)
或
取代反应或水解反应 NaOH 的乙醇溶液、加热 消去反应
(4)
或
(5)BD
(6)
【分析】化合物i 的产量可以用来衡量一个国家石油化工的发展水平，则ⅰ为CH2=CH2；CH2=CH2与Cl2发
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生加成反应生成
，
发生取代反应生成
；
发生反应生成
，
再发生取代反应生成
，
发生取代反应生成
；CO、
、
发生反应生成
。
（1）化合物i 的产量可以用来衡量一个国家石油化工的发展水平，则其为乙烯，结构简式为CH2=CH2。
（2）化合物v 为
，含氧官能团名称为醚键。
（3）a 中，反应条件为NaOH 溶液、加热，则
发生水解反应生成
或
；b 中，
转化为
，则发生消去反应，反应条件为NaOH 的乙醇溶液、加热。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
NaOH 溶液、加热
或
水解反应
b
NaOH 的乙醇溶液、加热
消去反应
（4）化合物x 是v(
)的同分异构体，满足以下条件“(a)能与FeCl3溶液发生显色反应；(b)苯
环上有2 个取代基；(c)核磁共振氢谱上峰面积比为1:2:2:2:6”的x 分子中，应含有苯环、酚羟基、与羟基相
连碳原子对位上还有-C(CH3)2NH2或-CH2N(CH3)2，则结构简式为
或
。
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（5）反应⑥为CO+
+
。
A．反应过程中，有C-Cl 键的断裂和C-N 键的形成，A 不正确；
B．该反应的产物只有一种，则原子利用率为100%，B 正确；
C．化合物iii 为
，能与水分子间形成氢键，易溶于水，C 不正确；
D．化合物vii 为
，碳原子和氮原子的价层电子对数都为3，均采取sp2杂化，D 正确；
故选BD。
（6）以
为起始原料，利用反应⑥的原理，合成化合物
时，需要提供CO、
两种反应物，而由
合成
时，需先硝化再还原。
(a)最后一步反应中，有机反应物的结构简式为
。
(b)
从
起
始
原
料
出
发
，
第
一
步
反
应
的
化
学
方
程
式
为
。
24．物质G 是合成一种抗生素药物的中间体，其人工合成路线如下：
(1)A→B 所需物质和反应条件是 。
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(2)生成C 的同时有C 的反式异构体生成，写出该反式异构体的结构简式： 。
(3)X 的分子式为
，写出X 的结构简式： 。
(4)E 的一同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中含有5 种不同化学环境的氢原子。
②酸性条件水解得到2 种产物，其中一种是最简单的氨基酸，另一种既能与
溶液发生显色反应，又
能发生银镜反应。
(5)已知：R-CN
R-COOH，
，R-代表烃基。写出以
、
、
为原料制备
的合成路线流程图
(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】
(1)Cu 或Ag 催化、加热、O2
(2)
(3)
(4)
(5)
【分析】结构A 和B 的结构简式可以推知，A 发生催化氧化反应生成B，B 和NH2OH·HCl 反应生成C，C
和NCS 发生取代反应生成D，E 和SOCl2发生取代反应生成F，将F 与G 的结构对比，F 与X 发生取代反
应生成G，由G 的结构简式逆推，可知X 的结构简式为
，以此解答。
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（1）A→B 是苯甲醇发生催化氧化生成苯甲醛，所需物质和反应条件是Cu 或Ag 催化、加热、O2。
（2）沿碳碳双键轴方向（
）将一端碳原子上的基团对调即可得反式异构体：
。
（3）将F 与G 的结构对比，F 与X 发生取代反应生成G，由G 的结构简式逆推，可知X 的结构简式为
。
（4）①分子中含有5 种不同化学环境的氢原子，说明结构对称。②酸性条件水解得到2 种产物，水解产物
能发生银镜反应，说明含有-CHO；水解产物能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基形成的酯基，
最简单的氨基酸是甘氨酸(H2NCH2COOH)，所以该异构体中含有“
”结构，综合
分子式和苯环外缺氢指数可得该异构体的结构简式为
。
（5）根据题目信息，CH2=CHCN 和溴发生加成反应生成BrCH2CHBrCN，BrCH2CHBrCN 与
反应生成
，
在酸性条件下水解为
，
与SOCl2反应生成
，
与
反
应生成
，合成路线为：
。
25．某研究小组按下列路线合成高效驱虫药三氯苯达唑。
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已知：
请回答：
(1)化合物
的无氧官能团名称是 。
(2)化合物B 的结构简式是 。
(3)下列说法正确的是___________。
A．化合物A 的名称是1，3，4-三氯苯
B．化合物D 遇
溶液显紫色
C．
中加入
，有助于提高化合物
的产率
D．三氯苯达唑的分子式为
(4)
经加成和消去两步反应，写出发生消去反应的化学方程式是 。
(5)写出1 种同时符合下列条件的化合物
的同分异构体的结构简式 。
①分子中除苯环外无其他环；
②
谱和IR 谱检测表明，分子中共有2 种不同化学环境的氢原子，无氧氧键，有氮氯键。
(6)设计以甲烷为原料合成
的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
【答案】
(1)氨基、碳氯键(或氯原子)
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(2)
(3)BC
(4)
(5)
(6)
【分析】由E 结构反推出C、D 结构，C 为
，D 为
，再由C 结构继续反推得出B、A 结构，A 为
，B 为
；对比E 与F 分子式可知
E→F 发生还原反应，从而得出F 的结构为
；
（1）化合物E 的无氧官能团名称是氨基、碳氯键；
（2）化合物B 的结构简式是
；
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（3）A．化合物A 的名称是1，2，4-三氯苯，A 错误；B．化合物D 中含酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色，B
正确；C．F→G 的过程中，生成的H2S 与KOH 反应，有助于反应正向进行，提高化合物G 的产率，C 正
确；D．三氯苯达唑的分子式为C14H9Cl3N2OS，D 错误；故选BC。
（4）G→H 经加成和消去两步反应，加成反应方程式如下：
，后续消去反应生成KI 和引入碳氮双
键，方程式为：
；
（5）化合物C 结构为
，分子式为C6H4Cl2N2O2，符合同分异构体要求中含1 个苯环，余
2Cl、2N、2O 及1 个不饱和度，由于只含1 个环(即苯环)，则余下的1 个不饱和度可以是1 个硝基或1 个氮
氮双键；分子中共有2 种不同化学环境的氢原子，无氧氧键，有氮氯键，则结构对称；所以符合要求的同
分异构体如下：
；
（6）结合题给信息，采用逆合成法，从产品逆推原料，路线如下：，所以合成路线为：。
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