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专题十四 有机化合物的结构与性质 烃和卤代烃
1 1 2 3 4
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考点 易错 模板 解题
考点
考点一 有机物的结构及确定 学生用书P210 分子中有 个手性碳原子
Ａ.ＴＯＭＥ １
基础 有机化合物的组成、分类、结构表示方法、反应类型ꎮ 的分子式为
Ｂ.ＴＯＭＥ Ｃ１５Ｈ２５Ｏ３
重难 有机物的结构特点、同系物、同分异构体的判断ꎮ 该环化过程属于加成反应
Ｃ.
综合 有机物分离、提纯常用方法ꎮ 可用酸性 溶液检验 中是否含有
Ｄ. ＫＭｎＯ４ ＭＴＰ ＴＯＭＥ
限时 分钟ꎬ正答率: ꎮ 答案 Ａ
１５ /１３
基础 重难
１(２０２１浙江６月选考ꎬ５ꎬ２分)下列表示不正确的是 ５(２０２１福建ꎬ２ꎬ４分)豆甾醇是中药半夏中含有的一种天然物
. ( ) .
质 其分子结构如图所示 关于豆甾醇 下列说法正确的是
乙炔的实验式
ꎬ ꎮ ꎬ
Ａ. Ｃ２Ｈ２
乙醛的结构简式
( )
Ｂ. ＣＨ３ＣＨＯ
二甲基丁烷的键线式
Ｃ.２ꎬ３－
乙烷的球棍模型
Ｄ.
答案 Ａ
２(２０２１浙江６月选考ꎬ７ꎬ２分)关于有机反应类型 下列判断
. ꎬ
不正确的是
( )
催化剂
加成反应
Ａ. ＣＨＣＨ＋ＨＣｌ →ＣＨ２ ＣＨＣｌ( ) 属于芳香族化合物
△
Ａ.
醇
消去反 含有平面环状结构
Ｂ.ＣＨ３ＣＨ(Ｂｒ)ＣＨ３＋ＫＯＨ
△
→ＣＨ２ＣＨＣＨ３↑＋ＫＢｒ＋Ｈ２Ｏ( Ｂ.
可发生取代反应和加成反应
应 Ｃ.
) 不能使酸性 溶液褪色
催化剂 Ｄ. ＫＭｎＯ４
还原反应 答案 Ｃ
Ｃ.２ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ＋Ｏ２ →２ＣＨ３ＣＨＯ＋２Ｈ２Ｏ( )
△ ６(２０２２河北石家庄一模ꎬ５) 双选 布洛芬是一种常见的解热
浓硫酸 . ( )
取代反 镇痛药 其结构简式如图所示 下列关于布洛芬的说法正确的
Ｄ.ＣＨ３ＣＯＯＨ＋ＣＨ３ＣＨ２ＯＨＣＨ３ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３＋Ｈ２Ｏ( ꎬ ꎮ
△ 是
应 ( )
)
３(
答
２０
案
２２ 全
Ｃ
国 甲ꎬ８ꎬ６分)辅酶 具有预防动脉硬化的功效 其
Ｈ３Ｃ
ＣＨ３
. Ｑ１０ ꎬ ＣＨＣＨ２ ＣＨＣＯＯＨ
结构简式如图 下列有关辅酶 的说法正确的是
ꎮ Ｑ１０ ( ) Ｈ３Ｃ
与乙酸互为同系物 其苯环上的二氯代物有 种
Ａ. Ｂ. ４
能发生聚合反应 能与硝酸发生取代反应
Ｃ. Ｄ.
答案 ＢＤ
７(２０２２河北唐山一模ꎬ７)花椒毒素是白芷等中草药的药效成
.
分 其结构简式如图 下列关于花椒毒素的说法错误的是
ꎬ ꎮ
分子式为 ( )
Ａ. Ｃ６０Ｈ９０Ｏ４
分子中含有 个甲基
Ｂ. １４
分子中的四个氧原子不在同一平面
Ｃ.
年 可发生加成反应 不能发生取代反应
Ｄ. ꎬ
高 答案 Ｂ 分子式为
考 Ａ. Ｃ１２Ｈ８Ｏ４
４(２０２２重庆二模ꎬ９) 是一类重要的药物中间体 可以由 分子中有两种含氧官能团
. ＭＴＰ ꎬ Ｂ.
年 经环化后合成 其转化关系为 该分子中所有原子可能处于同一平面
模 ＴＯＭＥ ꎬ : Ｃ.
花椒毒素最多消耗
拟 Ｄ.１ ｍｏｌ ２ ｍｏｌ ＮａＯＨ
答案 Ｃ
８(２０２２重庆二模ꎬ６)在北京冬奥会场馆建设中用到一种环保
.
物质双环烯酯 其结构如图所示 下列有关该物质的说法正确
︵ ꎬ ꎮ
的是
教 ( )
师
用
书 已知 一个碳原子上连有四个不同的原子或原子团的碳原子
: ꎬ
︶ 叫手性碳原子 下列说法正确的是
ꎮ ( )
１ ４８
Ｏ
Ｃ
Ｏ ＣＨ２
是乙酸乙酯的同系物
Ａ.
含有 种官能团
Ｂ. ２
一氯代物有 种
Ｃ. ７
分子中所有碳原子共平面
Ｄ. 答案 Ｂ
９(２０２２辽宁辽阳一模ꎬ５)有机化合物 的结构分别如图
. Ｍ、Ｎ
所示 下列有关说法错误的是
ꎮ ( )
都属于烃 且互为同分异构体
Ａ.Ｍ、Ｎ ꎬ
中碳原子的杂化方式相同
Ｂ.Ｍ、Ｎ
能用溴的四氯化碳溶液区分 和
Ｃ. Ｍ Ｎ
的二氯代物有 种结构
Ｄ.Ｎ ３
答案 Ｂ
１０(２０２１辽宁ꎬ５ꎬ３分)有机物 的结构如图 下列说法
. ａ、ｂ、ｃ ꎮ
正确的是
( )
的一氯代物有 种
Ａ.ａ ３
是
Ｂ.ｂ
专
题
十
四
有
机
化
合
物
的
结
构
与
性
质
烃
和
卤
代
烃
１ ４９
ＣＨ ＣＨ２
的单体
中碳原子的杂化方式均为 ２
Ｃ.ｃ ｓｐ
互为同分异构体
Ｄ.ａ、ｂ、ｃ
答案 Ａ
１１(２０２２浙江１月选考ꎬ７ꎬ２分)下列说法不正确的是
. ( )
３２ 和３４ 互为同位素
Ａ. Ｓ Ｓ
和纳米碳管互为同素异形体
Ｂ.Ｃ７０
和 互为同分异构体
Ｃ.ＣＨ２ＣｌＣＨ２Ｃｌ ＣＨ３ＣＨＣｌ２
和 一定互为同系物
Ｄ.Ｃ３Ｈ６ Ｃ４Ｈ８
答案 Ｄ
１２(２０１７课标 ꎬ９ꎬ６ 分)化合物
. Ⅰ
考点二 烃和卤代烃 学生用书P212
基础 烃和卤代烃的结构和性质ꎮ
重难 以烃、卤代烃为基础原料的有机推断ꎮ
限时 分钟ꎬ正答率: ꎮ ２０ /７
基础
Ｈ３Ｃ
１(２０２０天津ꎬ９ꎬ３ 分)关于 的说法正确
. ＣＣＨ
的是
( )
分子中有 种杂化轨道类型的碳原子
Ａ. ３
分子中共平面的原子数目最多为
Ｂ. １４
分子中的苯环由单双键交替组成
Ｃ.
与 发生取代反应生成两种产物
Ｄ. Ｃｌ２
答案 Ａ
２ (２０１９ 课标 ꎬ８ꎬ６ 分) 关于化合物 苯基丙烯
. Ⅰ ２ －
下列说法正确的是
( )ꎬ ( )
不能使稀高锰酸钾溶液褪色
Ａ.
可以发生加成聚合反应
Ｂ.
分子中所有原子共平面
Ｃ.
易溶于水及甲苯
Ｄ.
答案 Ｂ
３(２０２２福建漳州一模ꎬ３)某有机物的结构简式如图所示 关
. ꎮ
于该有机物的叙述错误的是
( )
(ｂ)、 (ｄ)、
的分子式均为 下列说法正确的是
(ｐ) Ｃ６Ｈ６ꎬ ( )
的同分异构体只有 和 两种
Ａ.ｂ ｄ ｐ
的二氯代物均只有三种
Ｂ.ｂ、ｄ、ｐ
均可与酸性高锰酸钾溶液反应
Ｃ.ｂ、ｄ、ｐ
中只有 的所有原子处于同一平面
Ｄ.ｂ、ｄ、ｐ ｂ 答案 Ｄ
综合
１３(２０１６北京理综ꎬ９ꎬ６分)在一定条件下 甲苯可生成二甲苯
. ꎬ
混合物和苯 有关物质的沸点 熔点如下
ꎮ 、 :
对二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 苯
沸点
/℃ １３８ １４４ １３９ ８０
熔点
/℃ １３ －２５ －４７ ６
下列说法不正确的是
( )
该反应属于取代反应
Ａ.
甲苯的沸点高于
Ｂ. １４４ ℃
用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来
Ｃ.
从二甲苯混合物中 用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来
Ｄ. ꎬ
答案 Ｂ
ＣＨ３
ＣＨ３
Ｈ３Ｃ
可以发生取代反应 加成反应 氧化反应
Ａ. 、 、
所有碳原子有可能共面
Ｂ.
存在芳香烃的同分异构体
Ｃ.
与甲苯互为同系物
Ｄ.
答案 Ｄ
４(２０２２ 河北保定一模ꎬ３) 年 和
. １９６６ ꎬＷ.Ｅ.Ｂａｒｔｈ Ｒ.Ｇ.Ｌａｗｔｏｎ
首次合成了一类碗状化合物 将其命名为 中文名
ꎬ Ｃｏｒａｎｎｕｌｅｎｅꎬ
称为碗烯或心环烯 其结构如图所示 下列有关该有机物的说
ꎬ ꎮ
法错误的是
( )
属于芳香烃
Ａ.
不溶于水 与苯互为同系物
Ｂ. ꎬ
可以发生取代反应和加成反应
Ｃ.
完全燃烧生成 和 的物质的量
Ｄ. ＣＯ２ Ｈ２Ｏ 之比为
４ ∶ １
答案 Ｂ
５(２０２０江苏单科ꎬ１２ꎬ２分) 双选 化合物 是合成某种抗结
. ( ) Ｚ
核候选药物的重要中间体 可由下列反应制得
ꎬ ꎮ
Ｏ
ＣＨ２ ＣＨ ＣＨ２ ＋ ＣＨ３Ｏ Ｃ
ＯＨ ＯＨ Ｃｌ
Ｘ
Ｃｌ
Ｙ
Ｏ
→ ＣＨ３Ｏ Ｃ
ＣＨ２ ＣＨ ＣＨ２
Ｏ ＯＨ Ｃｌ
Ｚ
下列有关化合物 和 的说法正确的是
Ｘ、Ｙ Ｚ ( )
分子中不含手性碳原子
Ａ.Ｘ
分子中的碳原子一定处于同一平面
Ｂ.Ｙ
在浓硫酸催化下加热可发生消去反应
Ｃ.Ｚ
分别在过量 溶液中加热 均能生成丙三醇
Ｄ.Ｘ、Ｚ ＮａＯＨ ꎬ
答案 ＣＤ
６(２０２１辽宁大连二模ꎬ１０)三氯羟基二苯醚又名 三氯新 是
. “ ”ꎬ
免水洗消毒液中的有效成分 其结构如图所示 下列有关该物
ꎬ ꎮ
质的说法正确的是
( )
年
高
考
年
模
拟
︵
教
师
用
书
︶
１ ５０
Ｃｌ
Ｏ
Ｃｌ
已知
:ⅰ.
ＯＨ
Ｃｌ
苯环上的一溴代物有 种
Ａ. ３
该物质一定条件下与 反应 最多可消耗
Ｂ.１ ｍｏｌ ＮａＯＨ ꎬ
４ ｍｏｌ ＮａＯＨ
与足量的 反应后 产物分子中含有 个手性碳原子
Ｃ. Ｈ２ ꎬ ４
分子中所有原子可能在同一平面上
Ｄ.
答案 Ｄ
重难
７(２０１８北京理综ꎬ２５ꎬ１７ 分) 羟基喹啉被广泛用作金属离
. ８－
子的络合剂和萃取剂 也是重要的医药中间体 如图是 羟
ꎬ ꎮ ８－
基喹啉的合成路线
ꎮ
Ｏ
＋
Ｈ２ＳＯ４
→
△
Ｈ Ｒ
ＨＯ Ｈ
Ｒ
同一个碳原子上连有 个羟基的分子不稳定
ⅱ. ２ ꎮ
按官能团分类 的类别是
(１) ꎬＡ ꎮ
的化学方程式是
(２)Ａ→Ｂ
ꎮ
可能的结构简式是
(３)Ｃ ꎮ
所需的试剂 是
(４)Ｃ→Ｄ ａ ꎮ
的化学方程式是
(５)Ｄ→Ｅ ꎮ
的反应类型是
(６)Ｆ→Ｇ ꎮ
将下列 的流程图补充完整
(７) Ｋ→Ｌ :
合成 羟基喹啉时 发生了 填 氧化 或 还
(８) ８－ ꎬＬ ( “ ” “
原 反应 反应时还生成了水 则 与 物质的量之比为
”) ꎮ ꎬ Ｌ Ｇ
ꎮ
答案 ( )烯烃
１
高温
( )
２ ＣＨ２ＣＨＣＨ３＋Ｃｌ２ → ＣＨ２ＣＨＣＨ２Ｃｌ＋ＨＣｌ
( ) 或 ( )
３ ＨＯＣＨ２ＣＨＣｌＣＨ２Ｃｌ ＣｌＣＨ２ＣＨ ＯＨ ＣＨ２Ｃｌ
( ) ꎬ
４ ＮａＯＨ Ｈ２Ｏ
浓
( ) ( ) Ｈ２ＳＯ４
５ ＨＯＣＨ２ＣＨ ＯＨ ＣＨ２ＯＨ → ＣＨ２ＣＨＣＨＯ＋２Ｈ２Ｏ
△
( )取代反应 ( )
６ ７
Ｈ ＯＨ
Ｎ
ＯＨ Ｈ
( )氧化
８ ３∶ １
Ｎ
ＯＨ Ｈ
2 1 2 3 4
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易错
学生用书P214
１键线式 (２０２１浙江１月选考ꎬ５ꎬ２分)下列表示正确的是 ２概念辨析 (２０２１浙江１月选考ꎬ７ꎬ２分)下列说法正确的是
. .
( ) ( )
１４ 和１５ 互为同位素
Ｏ Ａ. Ｎ２ Ｎ２
甲醛的电子式 Ｂ. 间二甲苯和苯互为同系物
Ａ. ＨＣＨ 和 互为同素异形体
Ｃ.Ｆｅ２Ｃ Ｆｅ３Ｃ
乙醚和乙醇互为同分异构体
乙烯的球棍模型 Ｄ.
Ｂ. 答案 Ｂ
３官能团识别 (２０２２福建名校联盟二模ꎬ２)研究表明木豆素
.
甲基戊烷的键线式
Ｃ.２－ 对学习记忆障碍有一定的改善作用 木豆素的结构如图所示
ꎬ ꎬ 甲酸乙酯的结构简式 下列有关木豆素的说法错误的是
Ｄ. ＣＨ３ＣＯＯＣＨ３ ( )
答案 Ｂ
均可以与盐酸反应形成离子化合物
Ａ.
分别取两种化合物 加入 溶液在一定条件下充分反
Ｂ. ꎬ ＮａＯＨ
应 加入 溶液 均有白色沉淀产生 则证明两化合物
ꎬ ＡｇＮＯ３ ꎬ ꎬ
中均含有氯原子
与足量的 发生加成反应后 分子中的手性碳原子数均发
分子中含 种官能团
Ｃ. Ｈ２ ꎬ
Ａ. ３ 生了改变
苯环上的一氯代物有 种
Ｂ. ４ 羟基氯喹比氯喹的水溶性更好 在人体胃肠道吸收更快
Ｄ. ꎬ
分子中所有碳原子可能共面
Ｃ. 答案 Ｂ
一定条件下能生成高分子化合物
Ｄ. ５ 原子共面 (２０２２ 辽宁重点中学协作体一模ꎬ５)化合物
答案 Ａ . ｐ
４有机物中卤素原子的检验 (２０２１河北“五个一名校联盟”一 是三种重要有机合成原料
. ( )、ｑ( )、ｒ( ) ꎬ
模ꎬ４) 新型冠状病毒肺炎诊疗方案 试行第七版 中指出 氯
« ( )» ꎬ 下列有关三种化合物的说法错误的是
喹类药物可用于治疗新冠肺炎 氯喹和羟基氯喹的结构分别 ( )
ꎮ 分子中所有碳原子均可能共平面
如图 和图 所示 对这两种化合物性质叙述错误的是 Ａ.
１ ２ ꎬ 均难溶于水 密度均比水小
Ｂ. ꎬ
( ) 均能使溴的四氯化碳溶液褪色
Ｃ.
相同质量的三种化合物完全燃烧耗氧量相同
Ｄ.
答案 Ａ
专
题
十
四
有
机
化
合
物
的
结
构
与
性
质
烃
和
卤
代
烃
１ ５１
3 1 2 3 4
题型 高频 易混 题型 审题
考点 易错 模板 解题
模板
模型一 学科渗透思想模型 学生用书P215
模型认知
判断有机物中原子是否共面
当碳原子形成 个单键ꎬ如 、 、— —、
１. ４ Ｃ ＣＨ ＣＨ２
— 时ꎬ形成四面体形ꎬ该碳原子和与之相连的碳原子不可
ＣＨ３
能同时共面ꎮ
当碳原子形成碳碳双键时ꎬ如 ꎬ形成平面结构ꎮ
２. ＣＣ
当碳原子形成碳碳三键时ꎬ如 ꎬ形成直线形ꎮ ３. ＣＣ
当碳原子形成苯环(
４.
于该化合物的说法错误的是
( )
与环戊烯互为同分异构体
Ａ.
二氯代物超过两种
Ｂ.
所有碳原子均处同一平面
Ｃ.
生成 至少需要
Ｄ. １ ｍｏｌ Ｃ５Ｈ１２ ２ ｍｏｌ Ｈ２
答案 Ｃ
模型实践
判断有机物中共线、共面原子个数
甲烷:正四面体结构ꎬ最多有 个原子共面ꎮ
１. ３
乙烯:平面结构ꎬ 个原子共面ꎮ ２. ６
乙炔:直线形结构ꎬ 个原子共线ꎮ
３. ４ 或 )时ꎬ形成平面结构ꎮ 苯:平面正六边形结构ꎬ 个原子共面ꎬ对角线 个原子
４. １２ ４
共线ꎮ
１(２０１９课标 ꎬ８ꎬ６分)下列化合物的分子中 所有原子可能
. Ⅲ ꎬ 甲醛:平面形结构ꎬ 个原子共面ꎮ 共平面的是 ５. ４
甲苯 乙烷
( ) ３(２０２１福建漳州一模ꎬ４)中国科学院康乐院士团队鉴定到一
.
Ａ. Ｂ.
丙炔 丁二烯 种由群居型蝗虫特异性挥发的气味分子 乙烯基苯甲醚
Ｃ. Ｄ.１ꎬ３－ ４－
答案 Ｄ
２(２０１８课标 ꎬ１１ꎬ６分)环之间共用一个碳原子的化合物称
. Ⅰ
为螺环化合物 螺 戊烷 是最简单的一种 下列关
ꎬ [２.２] ( ) ꎮ
Ｈ
Ｃ
( Ｈ２Ｃ
年
高
考
年
模
拟
︵
教
师
用
书
︶
１ ５２
对世界蝗灾的控制和预测具有重
)ꎬ
ＯＣＨ３
要意义 下列说法正确的是
ꎮ ( )
分子式为
Ａ. Ｃ９Ｈ１２Ｏ
苯环上的二氯代物有 种 Ｂ. ４
该物质能发生缩聚反应生成高聚物
Ｃ.
位于同一平面的原子数最少有 个
Ｄ. ８
答案 Ｂ
模型应用
共线、共面题型注意事项
注意题目中的隐含条件和特殊规定(如题目中的“碳原子”“所
有原子”“可能”“一定”“最少”“最多”“共线”和“共面”等)ꎮ
４(２０２２重庆一模ꎬ７)某有机化合物 是一种药物的合成中间
. Ｘ
体 其结构简式如图所示 下列有关该有机化合物的说法不正
ꎬ ꎮ
确的是
( )
ＣＨ３
ＣＯＯＣ２Ｈ５
Ｏ
Ｘ
该有机物不溶于水
Ａ.
的分子式为
Ｂ.Ｘ Ｃ１８Ｈ２２Ｏ３
该有机化合物分子中含有三种官能团
Ｃ.
每个 分子中最多有 个碳原子处于同一平面
Ｄ. Ｘ ８
答案 Ｄ
５(２０２０山东ꎬ１２ꎬ４分) 氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶
. α－ ꎬ
其结构简式如下 下列关于 氰基丙烯酸异丁酯的说法错误
ꎮ α－
的是
( )
ＣＮ
Ｏ
不含立体异构
( ) ( )
种 种 种 种
Ａ.８ Ｂ.１０ Ｃ.１２ Ｄ.１４
答案 Ｃ
２(２０２２河北邢台“五岳联盟”联考ꎬ７改编)下列关于有机物
.
的说法正确的是
( )
Ａ.
Ｏ
其分子式为
Ａ. Ｃ８Ｈ１１ＮＯ２
分子中的碳原子有 种杂化方式
Ｂ. ３
分子中可能共平面的碳原子最多为 个
Ｃ. ６
其任一含苯环的同分异构体中至少有 种不同化学环境的
Ｄ. ４
氢原子
答案 Ｃ
模型二 结构性质思想模型 学生用书P216
模型认知
同分异构体的数目的判断
基团连接法:如— 有 种结构ꎬ则 — 有 种
１. Ｃ４Ｈ９ ４ Ｃ４Ｈ９ ＯＨ ４
结构ꎮ
等效氢法:用于判断一元取代物的数目ꎮ
２.
定一移一法、定二移一法:用于判断多元取代物的同分异
３.
构体ꎮ
含苯环的同分异构体ꎬ若连有 个相同的取代基ꎬ有 种结
４. ３ ３
构ꎻ连有 个相同、 个不同的取代基ꎬ有 种结构ꎻ连有 个
２ １ ６ ３
不同的取代基ꎬ有 种结构ꎮ
１０
１ (２０１９ 课标 ꎬ１３ꎬ６ 分)分子式为 的有机物共有
. Ⅱ Ｃ４Ｈ８ＢｒＣｌ
ＣＨＯ
苯环上的一氯取代产物有 种
５
分子式为 的同分异构体中 含有 结构的有
Ｂ. Ｃ４Ｈ１１Ｎ ꎬ “—ＮＨ—”
种 不包括
２ ( —ＮＨ２)
分子式为 且属于酯的同分异构体共有 种 不考虑
Ｃ. Ｃ５Ｈ１０Ｏ２ ８ (
立体异构
)
Ｄ .
的芳香族同分异构体中 最少含有 种不同
Ｎ ꎬ ４
Ｈ
化学环境的氢
答案 Ｄ
模型实践
限定条件的同分异构体的书写
确定碎片:解读限制条件ꎬ从性质联想结构ꎬ将物质分割成碎
１.
片ꎬ碎片可以是官能团ꎬ也可以是烃基ꎮ
组装分子:关注分子的结构特征ꎬ包括几何特征和化学特征ꎮ
２.
几何特征是指所组装的分子是空间结构还是平面结构ꎬ有无对
称性ꎻ化学特征包括等效氢ꎮ
３(２０２２５３创新) 年 柏济力阿斯根据人类发现的第一
. １８３０ ꎬ
组化学成分相同 性质却不同的物质 雷酸银和氰酸银 提
ꎬ ——— ꎬ
出了一个崭新的化学概念 叫做 同分异性 请判断或写出
ꎬ “ ”ꎮ
下列符合条件的同分异构体
ꎮ
写出官能团的种类和数目均与 相同的同分异构体
(１)
的结构简式
: ꎮ
写出同时符合下列条件的
的同分异构体
(２) ＣＨ２ＣＮ
的结构简式
: ꎮ
分子中有苯环且是苯的邻位二取代物
① ꎻ
核磁共振氢谱表明分子中有 种氢原子 红外光谱显示存在
② ６ ꎬ
碳氮双键
(ＣＮ)ꎮ
物质 是相对分子质量比 少 的同
(３) Ｙ ２８
系物 的一种同分异构体满足下列条件
ꎬＹ :
属于芳香族化合物 分子中有 个碳原子共线
① ꎬ ６ ꎻ
不能与 溶液发生显色反应 但水解产物之一能发生此
② ＦｅＣｌ３ ꎬ
反应
ꎮ
写出该同分异构体的结构简式
: 、 ꎮ
写 种
( ２ )
答案 ( )
１ ＨＯＯＣ Ｃ
ＣＨ２
专
题
十
四
有
机
化
合
物
的
结
构
与
性
质
烃
和
卤
代
烃
１ ５３
应用很普遍 目前 有机超强碱 的研究越来越受到关注 以
ＣＯＯＨ ꎬ “ ” ꎮ
下为有机超强碱 的合成路线
Ｆ :
( ) 、 、
２
( ) 、 、
３
、 、
已知如下信息
:
ＣＣｌ３ＣＯＯＮａ
①Ｈ２ＣＣＨ２ 乙二醇二甲醚 →
/△
、 (任选 种) １ １
２ Ｒ Ｃｌ ＮａＯＨ Ｒ
② ＋ＲＮＨ２ → ＮＲ
２ －２ＨＣｌ ２
Ｒ Ｃｌ Ｒ
苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体
模型应用 ③
回答下列问题
:
同分异构体的判断及书写注意事项
的化学名称为
(１)Ａ ꎮ
有机物性质、不饱和度、核磁共振氢谱均可用于联想官能团
由 生成 的化学方程式为
１. (２) Ｂ Ｃ
或结构特征ꎮ
ꎮ
熟悉常见官能团异构ꎬ如二烯烃和炔烃ꎻ醛与酮、烯醇ꎻ芳香醇与
中所含官能团的名称为
２. (３)Ｃ ꎮ
酚、醚ꎻ羧酸、酯和羟基醛等ꎮ
由 生成 的反应类型为
(４) Ｃ Ｄ ꎮ
注意有序思维在同分异构体书写中的重要性ꎮ
的结构简式为
３. (５)Ｄ ꎮ
４(２０２１海南ꎬ１２ꎬ４分) 双选 我国化工专家吴蕴初自主破解 的六元环芳香同分异构体中 能与金属钠反应 且核磁共振
. ( ) (６)Ｅ ꎬ ꎬ
了 味精 的蛋白质水解工业生产方式 味精的主要成分为谷 氢谱有四组峰 峰面积之比为 的有 种 其
“ ” ꎮ ꎬ ６ ∶ ２ ∶ ２ ∶ １ ꎬ
氨酸单钠盐 是谷氨酸 结构简式如下 的同分异构体 与 中 芳香环上为二取代的结构简式为
ꎮ Ｘ ( ) ꎬ ꎬ ꎮ
谷氨酸具有相同的官能团种类与数目 下列有关说法正确的是 答案 ( )三氯乙烯
ꎮ １
( )
( ) △
ＨＯＯＣ ＣＨ２ ＣＨ２ ＣＨ ＣＯＯＨ ２ ＋ＫＯＨ 醇→ ＋ＫＣｌ＋Ｈ２Ｏ
谷氨酸
ＮＨ２
( )碳碳双键、氯原子 ( )取代反应
３ ４
谷氨酸分子式为
Ａ. Ｃ５Ｈ８ＮＯ４
谷氨酸分子中有 个手性碳原子
Ｂ. ２
谷氨酸单钠能溶于水
Ｃ. ( ) ( )
的数目 不含立体异构 有 种 ５ ６ ６
Ｄ.Ｘ ( ) ８
答案 ＣＤ
５(２０２０课标 ꎬ３６ꎬ１５分)有机碱 例如二甲基胺
. Ⅰ ꎬ ( ＮＨ )、
苯胺
吡啶
等 在有机合成中
( ＮＨ２ )、 ( Ｎ ) ꎬ
Ｎ
ＯＨ
4 1 2 3 4
审题 高频 易混 题型 审题
考点 易错 模板 解题
解题
学生用书P218
审题方法
１(２０２０课标 ꎬ１０ꎬ６分)吡啶
. Ⅱ (
Ｎ
年
高
考
年
模
拟
︵
教
师
用
书
︶
１ ５４
是类似于苯的芳香化
)
合物 乙烯基吡啶 是合成治疗矽肺病药物的原料 可
ꎮ ２－ (ＶＰｙ) ꎬ
由如下路线合成 下列叙述正确的是
ꎮ ( )
Ｎ
Ｏ
＋
Ｈ
ＭＰｙ
①
→
Ｈ
Ｎ
②
→
ＯＨ Ｎ
ＥＰｙ
ＶＰｙ
只有两种芳香同分异构体
Ａ.ＭＰｙ
中所有原子共平面
Ｂ.ＥＰｙ
是乙烯的同系物
Ｃ.ＶＰｙ
反应 的反应类型是消去反应
Ｄ. ②
答案 Ｄ
解题思路
２(２０２０海南ꎬ１０ꎬ４分) 双选 姜黄素是我国古代劳动人民从姜
. ( )
黄根茎中提取得到的一种黄色食用色素 下列关于姜黄素说法正
ꎮ
确的是
( )
Ｈ３ＣＯ Ｏ
ＨＯ ＣＨＣＨ Ｃ
Ｏ
ＣＨ２ Ｃ
ＯＣＨ３
ＣＨＣＨ ＯＨ
姜黄素
分子式为
Ａ. Ｃ２１Ｈ２２Ｏ６
分子中存在手性碳原子
Ｂ.
分子中存在 种含氧官能团
Ｃ. ３
既能发生取代反应 又能发生加成反应
Ｄ. ꎬ
设问 姜黄素最多分别能消耗多少摩尔的 、 ?
１ ｍｏｌ Ｈ２ Ｂｒ２
葡萄糖的分子式为
(１) ꎮ
中含有的官能团的名称为
(２)Ａ ꎮ
由 到 的反应类型为
(３) Ｂ Ｃ ꎮ
的结构简式为
(４)Ｃ ꎮ
由 到 的反应方程式为
(５) Ｄ Ｅ
ꎮ
是 的同分异构体 的 与足量饱和碳酸氢钠反
(６)Ｆ Ｂ ꎮ ７.３０ ｇ Ｆ
应可释放出 二氧化碳 标准状况 的可能结构共有
２.２４ Ｌ ( )ꎬＦ
种 不考虑立体异构 其中核磁共振氢谱为三组峰 峰
( )ꎻ ꎬ
面积比为 的结构简式为
３ ∶ １ ∶ １ ꎮ
设问 合成路线中 可视为消去反应ꎬ请指出其余各
① Ａ→Ｂ
步转化的反应类型ꎮ
设问 请由题给合成路线推出 和 的结构简式ꎮ
② Ａ Ｄ
答案ＣＤ
补充设问答案 设问 个姜黄素分子中的 个苯环、 个碳
１ ２ ２
碳双键、 个羰基能与 发生加成反应ꎬ 姜黄素最多消
２ Ｈ２ １ ｍｏｌ
耗 ꎮ 个姜黄素分子中的 个碳碳双键可与 发
１０ ｍｏｌ Ｈ２ １ ２ Ｂｒ２
生加成反应ꎬ苯环上 个与酚羟基相邻的碳原子上的 原子
２ Ｈ
可与 发生取代反应ꎬ故 姜黄素最多消耗 ꎮ
Ｂｒ２ １ ｍｏｌ ４ ｍｏｌ Ｂｒ２
答题技巧
３(２０１８课标 ꎬ３６ꎬ１５分)以葡萄糖为原料制得的山梨醇
. Ⅱ (Ａ)
和异山梨醇 都是重要的生物质转化平台化合物 是一
(Ｂ) ꎮ Ｅ
种治疗心绞痛的药物 由葡萄糖为原料合成 的路线如下
ꎮ Ｅ :
回答下列问题
:
答案()
１ Ｃ６Ｈ１２Ｏ６
( )羟基
２
( )取代反应
３
( )
４
( )
５
( )
６ ９
ＨＯＯＣ ＣＯＯＨ
补充设问答案 设问 葡萄糖 为加成反应(或还原反
① →Ａ
应)ꎬ 、 、 均为取代反应ꎮ
Ｂ→Ｃ Ｃ→Ｄ Ｄ→Ｅ
设问 葡萄糖的结构简式为 ( ) ꎬ与 加
② ＣＨ２ＯＨ ＣＨＯＨ ４ＣＨＯ Ｈ２
成生成的 为 ( ) (己六醇)ꎮ 由 和
Ａ ＣＨ２ＯＨ ＣＨＯＨ ４ＣＨ２ＯＨ Ｃ Ｄ
的 分 子 式 结 合 的 结 构 简 式 可 推 知 为
Ｅ Ｄ
ꎮ
