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五年（2019-2023）年高考真题分项汇编
专题 12 有机化合物的结构与性质
〖2023年高考真题〗
考点一 常见的烃及其衍生物的组成、结构与性质
1．（2023·浙江卷）下列说法不正确的是
A．通过X射线衍射可测定青蒿素晶体的结构
B．利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离
C．苯酚与甲醛通过加聚反应得到酚醛树脂
D．可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液
【答案】C
【详解】A．X射线衍射实验可确定晶体的结构，则通过X射线衍射可测定青蒿素晶体的结构，故A正确；
B．蛋白质在盐溶液中可发生盐析生成沉淀，因此利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离，故B正确；
C．苯酚与甲醛通过缩聚反应得到酚醛树脂，故C错误；
D．新制氢氧化铜悬浊液与乙醛加热反应条件得到砖红色沉淀，新制氢氧化铜悬浊液与醋酸溶液反应得到
蓝色溶液，因此可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液，故D正确。
综上所述，答案为C。
2．（2023·浙江卷）丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是
A．丙烯分子中最多7个原子共平面
B．X的结构简式为
C．Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔
D．聚合物Z的链节为
【答案】B
【分析】CH-CH=CH 与Br 的CCl 溶液发生加成反应，生成 (Y)；CH-CH=CH 与Br 在
3 2 2 4 3 2 2
光照条件下发生甲基上的取代反应，生成 (X)；CH-CH=CH 在催化剂作用下发生加聚反
3 2应，生成 (Z)。
【详解】A．乙烯分子中有6个原子共平面，甲烷分子中最多有3个原子共平面，则丙烯
分子中，两个框内的原子可能共平面，所以最多7个原子共平面，A正确；
B．由分析可知，X的结构简式为 ，B不正确；
C．Y( )与足量KOH醇溶液共热，发生消去反应，可生成丙炔(CHC≡CH)和KBr等，C
3
正确；
D．聚合物Z为 ，则其链节为 ，D正确；
故选B。
考点二 基本营养物质 有机高分子材料
3．（2023·湖北卷）中科院院士研究发现，纤维素可在低温下溶于NaOH溶液，恢复至室温后不稳定，加
入尿素可得到室温下稳定的溶液，为纤维素绿色再生利用提供了新的解决方案。下列说法错误的是
A．纤维素是自然界分布广泛的一种多糖
B．纤维素难溶于水的主要原因是其链间有多个氢键
C．NaOH提供 破坏纤维素链之间的氢键
D．低温降低了纤维素在NaOH溶液中的溶解性
【答案】B
【详解】A．纤维素属于多糖，大量存在于我们吃的蔬菜水果中，在自然界广泛分布，A正确；
B．纤维素难溶于水，一是因为纤维素不能跟水形成氢键，二是因为碳骨架比较大，B错误；
C．纤维素在低温下可溶于氢氧化钠溶液，是因为碱性体系主要破坏的是纤维素分子内和分子间的氢键促
进其溶解，C正确；
D．温度越低，物质的溶解度越低，所以低温下，降低了纤维素在氢氧化钠溶液中的溶解性，D正确；
故选B。4．（2023·湖南卷）葡萄糖酸钙是一种重要的补钙剂，工业上以葡萄糖、碳酸钙为原料，在溴化钠溶液中
采用间接电氧化反应制备葡萄糖酸钙，其阳极区反应过程如下：
下列说法错误的是
A．溴化钠起催化和导电作用
B．每生成 葡萄糖酸钙，理论上电路中转移了 电子
C．葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有六元环状结构的产物
D．葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应
【答案】B
【详解】A．由图中信息可知，溴化钠是电解装置中的电解质，其电离产生的离子可以起导电作用，且
在阳极上被氧化为 ，然后 与 反应生成 和 ， 再和葡萄糖反应生成葡萄糖酸和
，溴离子在该过程中的质量和性质保持不变，因此，溴化钠在反应中起催化和导电作用，A说法正确；
B．由A中分析可知，2mol 在阳极上失去2mol电子后生成1mol ，1mol 与 反应生成1mol
，1mol 与1mol葡萄糖反应生成1mol葡萄糖酸，1mol葡萄糖酸与足量的碳酸钙反应可生成0.5
mol葡萄糖酸钙，因此，每生成1 mol葡萄糖酸钙，理论上电路中转移了4 mol电子，B说法不正确；
C．葡萄糖酸分子内既有羧基又有羟基，因此，其能通过分子内反应生中六元环状结构的酯，C说法正确；
D．葡萄糖分子中的1号C原子形成了醛基，其余5个C原子上均有羟基和H；醛基上既能发生氧化反应
生成羧基，也能在一定的条件下与氢气发生加成反应生成醇，该加成反应也是还原反应；葡萄糖能与酸发
生酯化反应，酯化反应也是取代反应；羟基能与其相连的C原子的邻位C上的H（ ）发生消去反应；
综上所述，葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应，D说法正确；
综上所述，本题选B。
考点三 陌生有机物的结构与性质
5．（2023·全国甲卷）藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是
A．可以发生水解反应 B．所有碳原子处于同一平面
C．含有2种含氧官能团 D．能与溴水发生加成反应
【答案】B
【详解】A．藿香蓟的分子结构中含有酯基，因此其可以发生水解反应，A说法正确；
B．藿香蓟的分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基，类比甲烷分子的空间构型可知，藿香蓟分子中所有碳原子不可能处于同一平面，B说法错误；
C．藿香蓟的分子结构中含有酯基和醚键，因此其含有2种含氧官能团，C说法正确；
D．藿香蓟的分子结构中含有碳碳双键，因此，其能与溴水发生加成反应，D说法正确；
综上所述，本题选B。
6．（2023·全国乙卷）下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是
A．①的反应类型为取代反应 B．反应②是合成酯的方法之一
C．产物分子中所有碳原子共平面 D．产物的化学名称是乙酸异丙酯
【答案】C
【详解】A．反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应生成了乙酸异丙酯和水，因此，①的反应
类型为取代反应，A叙述正确；
B．反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯，该反应的原子利用率为100%，因此，该反应是合
成酯的方法之一，B叙述正确；
C．乙酸异丙酯分子中含有4个饱和的碳原子，其中异丙基中存在着一个饱和碳原子连接两个饱和碳原子
和一个乙酰氧基，类比甲烷的正四面体结构可知，乙酸异丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面，C叙述
是错误；
D．两个反应的产物是相同的，从结构上看，该产物是由乙酸与异丙醇通过酯化反应生成的酯，故其化学
名称是乙酸异丙酯，D叙述是正确；
综上所述，本题选C。
7．（2023·湖北卷）下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是
A． 能与水反应生成
B． 可与 反应生成
C． 水解生成
D． 中存在具有分子内氢键的异构体
【答案】B
【分析】根据图示的互变原理，具有羰基的酮式结构可以发生互变异构转化为烯醇式，这种烯醇式具有的
特点为与羟基相连接的碳原子必须有双键连接，这样的烯醇式就可以发生互变异构，据此原理分析下列选项。
【详解】A．水可以写成H-OH的形式，与CH≡CH发生加成反应生成CH=CHOH，烯醇式的CH=CHOH
2 2
不稳定转化为酮式的乙醛，A不符合题意；
B．3-羟基丙烯中，与羟基相连接的碳原子不与双键连接，不会发生烯醇式与酮式互变异构，B符合题意；
C． 水解生成 和CHOCOOH，
3
可以发生互变异构转化为 ，C不符合题意；
D． 可以发生互变异构转化为 ，即可形成分子内氢键，D不
符合题意；
故答案选B。
8．（2023·北京卷）一种聚合物 的结构简式如下，下列说法不正确的是
A． 的重复单元中有两种官能团
B． 通过单体 缩聚合成
C． 在碱性条件下可发生降解
D． 中存在手性碳原子
【答案】A
【详解】A． 的重复单元中只含有酯基一种官能团，A项错误；
B．由 的结构可知其为聚酯，由单体 缩聚合成，B项正确；
C． 为聚酯，碱性条件下可发生降解，C项正确；
D． 的重复单元中只连有1个甲基的碳原子为手性碳原子，D项正确；
故选A。9．（2023·山东卷）抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是
A．存在顺反异构
B．含有5种官能团
C．可形成分子内氢键和分子间氢键
D．1mol该物质最多可与1molNaOH反应
【答案】D
【详解】A．由题干有机物结构简式可知，该有机物存在碳碳双键，且双键两端的碳原子分别连有互不同
的原子或原子团，故该有机物存在顺反异构，A正确；
B．由题干有机物结构简式可知，该有机物含有羟基、羧基、碳碳双键、醚键和酰胺基等5种官能团，B正
确；
C．由题干有机物结构简式可知，该有机物中的羧基、羟基、酰胺基等官能团具有形成氢键的能力，故其
分子间可以形成氢键，其中距离较近的某些官能团之间还可以形成分子内氢锓，C正确；
D．由题干有机物结构简式可知，1mol该有机物含有羧基和酰胺基各1mol，这两种官能团都能与强碱反应，
故1mol该物质最多可与2molNaOH反应，D错误；
故答案为：D。
10．（2023·新课标卷）光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。
下列说法错误的是
A．该高分子材料可降解 B．异山梨醇分子中有3个手性碳
C．反应式中化合物X为甲醇 D．该聚合反应为缩聚反应
【答案】B
【详解】A．该高分子材料中含有酯基，可以降解，A正确；
B．异山梨醇中 四处的碳原子为手性碳原子，故异山梨醇分子中有4个手性碳，
B错误；C．反应式中异山梨醇释放出一个羟基与碳酸二甲酯释放出的甲基结合生成甲醇，故反应式中X为甲醇，
C正确；
D．该反应在生产高聚物的同时还有小分子的物质生成，属于缩聚反应，D正确；
故答案选B。
11．（2023·北京卷）化合物 与 反应可合成药物中间体 ，转化关系如下。
已知L能发生银镜反应，下列说法正确的是
A．K的核磁共振氢谱有两组峰 B．L是乙醛
C．M完全水解可得到K和I D．反应物K与L的化学计量比是1∶1
【答案】D
【详解】A．有机物的结构与性质 K分子结构对称，分子中有3种不同环境的氢原子，核磁共振氢谱有3
组峰，A错误；
B．根据原子守恒可知1个K与1个L反应生成1个M和2个 ，L应为乙二醛，B错误；
C．M发生完全水解时，酰胺基水解，得不到K，C错误；
D．由上分析反应物K和L的计量数之比为1∶1，D项正确；
故选D。
12．（2023·湖北卷）湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式
如图。下列说法正确的是
A．该物质属于芳香烃 B．可发生取代反应和氧化反应
C．分子中有5个手性碳原子 D．1mol该物质最多消耗9molNaOH
【答案】B
【详解】A．该有机物中含有氧元素，不属于烃，A错误；
B．该有机物中含有羟基和羧基，可以发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，另外，该有机物可以燃烧，即可以发生氧化反应，B正确；
C．将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子，在该有机物结构中，
标有“*”为手性碳，则一共有4个手性碳，C错误；
D．该物质中含有7个酚羟基，2个羧基，2个酯基，则1 mol该物质最多消耗11 molNaOH，D错误；
故选B。
13．（2023·山东卷）有机物 的异构化反应如图所示，下列说法错误的是
A．依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团
B．除氢原子外，X中其他原子可能共平面
C．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)
D．类比上述反应， 的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
【答案】C
【详解】A．由题干图示有机物X、Y的结构简式可知，X含有碳碳双键和醚键，Y含有碳碳双键和酮羰基，
红外光谱图中可以反映不同官能团或化学键的吸收峰，故依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团，
A正确；
B．由题干图示有机物X的结构简式可知，X分子中存在两个碳碳双键所在的平面，单键可以任意旋转，
故除氢原子外，X中其他原子可能共平面，B正确；
C．由题干图示有机物Y的结构简式可知，Y的分子式为：C H O，则含醛基和碳碳双键且有手性碳原子
6 10
(即同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子)的Y的同分异构体有：CHCH=CHCH(CH )CHO、
3 3
CH=C(CH )CH(CH )CHO、CH=CHCH(CH )CHCHO、CH=CHCHCH(CH )CHO和
2 3 3 2 3 2 2 2 3
CH=CHCH(CH CH)CHO共5种(不考虑立体异构)，C错误；
2 2 3D．由题干信息可知，类比上述反应， 的异构化产物为： 含有碳碳双键和醛基，
故可发生银镜反应和加聚反应，D正确；
故答案为：C。
14．（2023·辽宁卷）在光照下，螺呲喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺呲喃说
法正确的是
A．均有手性 B．互为同分异构体
C．N原子杂化方式相同 D．闭环螺吡喃亲水性更好
【答案】B
【详解】A．手性是碳原子上连有四个不同的原子或原子团，因此闭环螺吡喃含有手性碳原子如图所示，
，开环螺吡喃不含手性碳原子，故A错误；
B．根据它们的结构简式，分子式均为C H NO，它们结构不同，因此互为同分异构体，故B正确；
19 19
C．闭环螺吡喃中N原子杂化方式为sp3，开环螺吡喃中N原子杂化方式为sp2，故C错误；
D．开环螺吡喃中氧原子显负价，电子云密度大，容易与水分子形成分子间氢键，水溶性增大，因此开环
螺吡喃亲水性更好，故D错误；
答案为B。
15．（2023·辽宁卷）冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别 ，其合成方法如下。下列
说法错误的是
A．该反应为取代反应 B．a、b均可与 溶液反应
C．c核磁共振氢谱有3组峰 D．c可增加 在苯中的溶解度
【答案】C
【详解】A．根据a和c的结构简式可知，a与b发生取代反应生成c和HCl，A正确；
B．a中含有酚羟基，酚羟基呈弱酸性能与NaOH反应，b可在NaOH溶液中发生水解反应，生成醇类，B正确；
C．根据C的结构简式可知，冠醚中有四种不同化学环境的氢原子，如图所示：
， 核磁共振氢谱有4组峰，C错误；
D．c可与K+形成鳌合离子 ，该物质在苯中溶解度较大，因此c可增加
KI在苯中的溶解度，D正确；
故答案选C。
〖2022年高考真题〗
考点一 常见的烃及其衍生物的组成、结构与性质
16．（2022·辽宁卷）下列关于苯乙炔( )的说法正确的是
A．不能使酸性 溶液褪色 B．分子中最多有5个原子共直线
C．能发生加成反应和取代反应 D．可溶于水
【答案】C
【分析】根据苯环的性质判断可以发生氧化、加成、取代反应；根据碳碳叁键的特点判断可发生加成反应，
能被酸性高锰酸钾钾氧化，对于共线可根据有机碳原子的杂化及官能团的空间结构进行判断；
【详解】A．苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性 溶液褪色，A错误；
B．如图所示， ，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误；
C．苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C
正确；
D．苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误；
故选答案C；
【点睛】本题考查苯乙炔的结构与性质，根据官能团的特点进行判断。
17．（2022·天津卷）下列物质沸点的比较，正确的是A． B．HF>HCl
C． D．
【答案】B
【详解】A．甲烷和乙烷组成结构相似，相对分子质量越大，范德华力越大，沸点越高，因此沸点
，故A错误；
B．HF存在分子间氢键，因此沸点HF＞HCl，故B正确；
C． 组成结构相似，相对分子质量越大，范德华力越大，沸点越高，因此沸点 ，故C
错误；
D．相同碳原子的烷烃，支链越多，沸点越低，因此 ，故D错误。
综上所述，答案为B。
考点二 基本营养物质 有机高分子材料
18．（2022·浙江卷）下列说法不正确的是
A．油脂属于高分子化合物，可用于制造肥皂和油漆
B．福尔马林能使蛋白质变性，可用于浸制动物标本
C．天然气的主要成分是甲烷，是常用的燃料
D．中国科学家在世界上首次人工合成具有生物活性的蛋白质——结晶牛胰岛素
【答案】A
【解析】A．油脂的相对分子质量虽然较大，但比高分子化合物的相对分子质量小的多，油脂不是高分子
化合物，A错误；
B．福尔马林是甲醛的水溶液，能使蛋白质发生变性，可用于浸制动物标本，B正确；
C．天然气是三大化石燃料之一，其主要成分是甲烷，是生产生活中常用的一种清洁燃料，C正确；
D．我国科学家合成的结晶牛胰岛素，是世界上首次人工合成的具有活性的蛋白质，蛋白质的基本组成单
位是氨基酸，D正确；
答案选A。
19．（2022·浙江卷）下列说法不正确的是
A．植物油含有不饱和高级脂肪酸甘油酯，能使溴的四氯化碳溶液褪色
B．向某溶液中加入茚三酮溶液，加热煮沸出现蓝紫色，可判断该溶液含有蛋白质
C．麦芽糖、葡萄糖都能发生银镜反应
D．将天然的甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸混合，在一定条件下生成的链状二肽有9种
【答案】B
【解析】A．植物油中含有不饱和高级脂肪酸甘油酯，能与溴发生加成反应，因此能使溴的四氯化碳溶液
褪色，A正确；
B．某溶液中加入茚三酮试剂，加热煮沸后溶液出现蓝紫色，氨基酸也会发生类似颜色反应，则不可判断该溶液含有蛋白质，B错误；
C．麦芽糖、葡萄糖均含有醛基，所以都能发生银镜反应，C正确；
D．羧基脱羟基，氨基脱氢原子形成链状二肽，形成1个肽键；甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸相同物质间共
形成3种二肽，甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸不同物质间形成6种二肽，所以生成的链状二肽共有9种，D
正确；
答案选B。
20．（2022·广东卷）我国科学家进行了如图所示的碳循环研究。下列说法正确的是
A．淀粉是多糖，在一定条件下能水解成葡萄糖
B．葡萄糖与果糖互为同分异构体，都属于烃类
C． 中含有 个电子
D． 被还原生成
【答案】A
【解析】A．淀粉是由葡萄糖分子聚合而成的多糖，在一定条件下水解可得到葡萄糖，故A正确；
B．葡萄糖与果糖的分子式均为C H O，结构不同，二者互为同分异构体，但含有O元素，不是烃类，属
6 12 6
于烃的衍生物，故B错误；
C．一个CO分子含有14个电子，则1molCO中含有14×6.02×1023=8.428×1024个电子，故C错误；
D．未指明气体处于标况下，不能用标况下的气体摩尔体积计算其物质的量，故D错误；
答案选A。
21．（2022·山东卷）下列高分子材料制备方法正确的是
A．聚乳酸( )由乳酸经加聚反应制备
B．聚四氟乙烯( )由四氟乙烯经加聚反应制备
C．尼龙 ( )由己胺和己酸经缩聚反应制备D．聚乙烯醇( )由聚乙酸乙烯酯( )经消去反应制备
【答案】B
【解析】A．聚乳酸( )是由乳酸[HOCH(CH )COOH]分子间脱水缩聚而得，即发生缩聚
3
反应，A错误；
B．聚四氟乙烯( )是由四氟乙烯(CF=CF )经加聚反应制备，B正确；
2 2
C．尼龙-66( )是由己二胺和己二酸经过缩聚反应制得，C
错误；
D．聚乙烯醇( )由聚乙酸乙烯醇酯( )发生水解反应制得，D错
误；
故答案为：B。
考点三 陌生有机物的结构与性质
22．（2022·全国乙卷）一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：
下列叙述正确的是
A．化合物1分子中的所有原子共平面 B．化合物1与乙醇互为同系物
C．化合物2分子中含有羟基和酯基 D．化合物2可以发生开环聚合反应
【答案】D
【解析】A．化合物1分子中还有亚甲基结构，其中心碳原子采用sp3杂化方式，所以所有原子不可能共平
面，A错误；
B．结构相似，分子上相差n个CH 的有机物互为同系物，上述化合物1为环氧乙烷，属于醚类，乙醇属
2
于醇类，与乙醇结构不相似，不是同系物，B错误；
C．根据上述化合物2的分子结构可知，分子中含酯基，不含羟基，C错误；D．化合物2分子可发生开环聚合形成高分子化合物 ，D正确；
答案选D。
23．（2022·全国甲卷）辅酶 具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶 的说法正
确的是
A．分子式为
B．分子中含有14个甲基
C．分子中的四个氧原子不在同一平面
D．可发生加成反应，不能发生取代反应
【答案】B
【解析】A．由该物质的结构简式可知，其分子式为C H O，A错误；
59 90 4
B．由该物质的结构简式可知，键线式端点代表甲基，10个重复基团的最后一个连接H原子的碳是甲基，
故分子中含有1+1+1+10+1=14个甲基，B正确；
C．双键碳以及与其相连的四个原子共面，羰基碳采取sp2杂化，羰基碳原子和与其相连的氧原子及另外两
个原子共面，因此分子中的四个氧原子在同一平面上，C错误；
D．分子中有碳碳双键，能发生加成反应，分子中含有甲基，能发生取代反应，D错误；
答案选B。
24．（2022·湖北卷）莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是
A．不能与溴水反应 B．可用作抗氧化剂
C．有特征红外吸收峰 D．能与 发生显色反应
【答案】A
【解析】A．苯酚可以和溴水发生取代反应，取代位置在酚羟基的邻、对位，同理该物质也能和溴水发生
取代反应，A错误；
B．该物质含有酚羟基，酚羟基容易被氧化，故可以用作抗氧化剂，B正确；
C．该物质红外光谱能看到有O-H键等，有特征红外吸收峰，C正确；
D．该物质含有酚羟基，能与铁离子发生显色反应，D正确；故答案选A。
25．（2022·北京卷）我国科学家提出的聚集诱导发光机制已成为研究热点之一、一种具有聚集诱导发光性
能的物质，其分子结构如图所示。下列说法不正确的是
A．分子中N原子有 、 两种杂化方式
B．分子中含有手性碳原子
C．该物质既有酸性又有碱性
D．该物质可发生取代反应、加成反应
【答案】B
【详解】A．该有机物中从左往右第一个N原子有一个孤对电子和两个σ键，为 杂化；第二个N原子有
一个孤对电子和三个σ键，为 杂化，A正确；
B．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，该有机物中没有手性碳原子，B错误；
C．该物质中存在羧基，具有酸性；该物质中还含有 ，具有碱性，C正确；
D．该物质中存在苯环可以发生加成反应，含有甲基可以发生取代反应，D正确；
故选B。
26．（2022·辽宁卷）利用有机分子模拟生物体内“醛缩酶”催化Diels-Alder反应取得重要进展，荣获
2021年诺贝尔化学奖。某Diels-Alder反应催化机理如下，下列说法错误的是
A．总反应为加成反应 B．Ⅰ和Ⅴ互为同系物C．Ⅵ是反应的催化剂 D．化合物X为
【答案】B
【详解】A．由催化机理可知，总反应为 + ，
该反应为加成反应，A正确；
B．结构相似、分子组成上相差若干个CH 原子团的有机物互为同系物， 和
2
结构不相似、分子组成上也不是相差若干个CH 原子团，两者不互为同系物，B错
2
误；
C．由催化机理可知，反应消耗了Ⅵ又生成了VI，VI是反应的催化剂，C正确；
D．I+VI→X+II，由I、VI、II的结构简式可知，X为HO，D正确；
2
答案选B。
27．（2022·天津卷）下列关于苯丙氨酸甲酯的叙述，正确的是
A．具有碱性 B．不能发生水解
C．分子中不含手性碳原子 D．分子中采取 杂化的碳原子数目为6
【答案】A
【详解】A．苯丙氨酸甲酯含有氨基，具有碱性，故A正确；
B．苯丙氨酸甲酯含有酯基，能发生水解，故B错误；
C．分子中含手性碳原子，如图 标“*”为手性碳原子，故C错误；
D．分子中采取 杂化的碳原子数目为7，苯环上6个，酯基上的碳原子，故D错误。
综上所述，答案为A。
28．（2022·山东卷） 崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于 崖柏素的说法错误的是A．可与溴水发生取代反应
B．可与 溶液反应
C．分子中的碳原子不可能全部共平面
D．与足量 加成后，产物分子中含手性碳原子
【答案】B
【解析】由题中信息可知，γ-崖柏素中碳环具有类苯环的共轭体系，其分子中羟基具有类似的酚羟基的性
质。此外，该分子中还有羰基可与氢气发生加成反应转化为脂环醇。
A．酚可与溴水发生取代反应，γ-崖柏素有酚的通性，且γ-崖柏素的环上有可以被取代的H，故γ-崖柏素可
与溴水发生取代反应，A说法正确；
B．酚类物质不与NaHCO 溶液反应，γ-崖柏素分子中没有可与NaHCO 溶液反应的官能团，故其不可与
3 3
NaHCO 溶液反应，B说法错误；
3
C．γ-崖柏素分子中有一个异丙基，异丙基中间的碳原子与其相连的3个碳原子不共面，故其分子中的碳原
子不可能全部共平面，C说法正确；
D．γ-崖柏素与足量H 加成后转化为 ，产物分子中含手性碳原子（与羟基相连的C原
2
子是手性碳原子），D说法正确；
综上所述，本题选B。
29．（2022·浙江卷）染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是
A．分子中存在3种官能团
B．可与 反应
C． 该物质与足量溴水反应，最多可消耗
D． 该物质与足量 溶液反应，最多可消耗
【答案】B
【解析】A．根据结构简式可知分子中含有酚羟基、羰基、醚键和碳碳双键，共四种官能团，A错误；
B．含有碳碳双键，能与HBr发生加成反应，B正确；
C．酚羟基含有四种邻位或对位H，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴5mol，C错误；
D．分子中含有3个酚羟基，所以最多消耗3molNaOH，D错误；
答案选B。
30．（2022·福建卷）络塞维是中药玫瑰红景天中含有的一种天然产物，分子结构见下图。关于该化合物下
列说法正确的是
A．不能发生消去反应 B．能与醋酸发生酯化反应
C．所有原子都处于同一平面 D． 络塞维最多能与 反应
【答案】B
【详解】A．该化合物的分子中，与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可发生消去反应，A错
误；
B．该化合物含有羟基，可与醋酸发生酯化反应，B正确；
C．该化合物的结构中含有饱和碳原子，不可能所有原子处于同一平面上，C错误；
D． 络塞维最多能与 反应，其中苯环消耗3mol H，碳碳双键消耗1mol H，D错误；
2 2
故选B。
31．（2022·北京卷）高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。
下列说法不正确的是
A．F中含有2个酰胺基 B．高分子Y水解可得到E和G
C．高分子X中存在氢键 D．高分子Y的合成过程中进行了官能团保护
【答案】B
【详解】A．由结构简式可知，F中含有2个酰胺基，故A正确，
B．由结构简式可知，高分子Y一定条件下发生水解反应生成 和 ，故B错误；
C．由结构简式可知，高分子X中含有的酰胺基能形成氢键，故C正确；
D．由结构简式可知，E分子和高分子Y中都含有氨基，则高分子Y的合成过程中进行了官能团氨基的保
护，故D正确；
故选B。
32．（2022·重庆卷）关于M的说法正确的是
A．分子式为C H O B．含三个手性碳原子
12 16 6
C．所有氧原子共平面 D．与(CH)C=O互为同系物
3 2
【答案】B
【详解】A．由题干M的结构简式可知，其分子式为C H O，A错误；
12 18 6
B．同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故M中含三个手性碳原子，如图所示：
，B正确；
C．由题干M的结构简式可知，形成醚键的O原子的碳原子均采用sp3杂化，故不可能所有氧原子共平面，
C错误；
D．同系物是指结构相似(官能团的种类和数目分别相同)，组成上相差一个或若干个CH 原子团的物质，故
2
M与(CH)C=O不互为同系物，D错误；
3 2
故答案为：B。
33．（2022·重庆卷）PEEK是一种特种高分子材料，可由X和Y在一定条件下反应制得，相应结构简式如
图。下列说法正确的是
A．PEEK是纯净物 B．X与Y经加聚反应制得PEEK
C．X苯环上H被Br所取代，一溴代物只有一种 D．1molY与H 发生加成反应，最多消耗6molH
2 2
【答案】C
【详解】A．PEEK是聚合物，属于混合物，故A错误；
B．由X、Y和PEEK的结构简式可知，X和Y发生连续的取代反应得到PEEK，即X与Y经缩聚反应制得
PEEK，故B错误；C．X是对称的结构，苯环上有1种环境的H原子，苯环上H被Br所取代，一溴代物只有一种，故C正确；
D．Y中苯环和羰基都可以和H 发生加成反应，1mol Y与H 发生加成反应，最多消耗7mol H，故D错误；
2 2 2
故选C。
34．（2022·江苏卷）精细化学品Z是X与 反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
下列说法不正确的是
A．X与 互为顺反异构体
B．X能使溴的 溶液褪色
C．X与HBr反应有副产物 生成
D．Z分子中含有2个手性碳原子
【答案】D
【详解】A．X与 互为顺反异构体，故A正确；
B．X中含有碳碳双键，故能使溴的 溶液褪色，故B正确；
C．X是不对称烯烃，与HBr发生加成反应还可以生成 ，故C正确；
D．Z分子中含有的手性碳原子如图： ，含有1个手性碳原子，故D错误；
故选D。
35．（2022·湖南卷）聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：
下列说法错误的是A．
B．聚乳酸分子中含有两种官能团
C． 乳酸与足量的 反应生成
D．两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
【答案】B
【解析】A．根据氧原子数目守恒可得：3n=2n+1+m，则m=n-1，A正确；
B．聚乳酸分子中含有三种官能团，分别是羟基、羧基、酯基，B错误；
C．1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基，则1mol乳酸和足量的Na反应生成1mol H，C正确；
2
D．1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基，则两分子乳酸可以缩合产生含六元环的分子（
），D正确；
故选B。
36．（2022·北京卷）高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。
下列说法不正确的是
A．F中含有2个酰胺基 B．高分子Y水解可得到E和G
C．高分子X中存在氢键 D．高分子Y的合成过程中进行了官能团保护
【答案】B
【解析】A．由结构简式可知，F中含有2个酰胺基，故A正确，
B．由结构简式可知，高分子Y一定条件下发生水解反应生成 和 ，故B
错误；
C．由结构简式可知，高分子X中含有的酰胺基能形成氢键，故C正确；
D．由结构简式可知，E分子和高分子Y中都含有氨基，则高分子Y的合成过程中进行了官能团氨基的保
护，故D正确；故选B。
37．（2022·海南卷）化合物“E7974”具有抗肿痛活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是
A．能使 的 溶液褪色 B．分子中含有4种官能团
C．分子中含有4个手性碳原子 D．1mol该化合物最多与2molNaOH反应
【答案】AB
【解析】A．根据结构，“E7974”含有碳碳双键，可使Br 的CCl 溶液褪色，A正确；
2 4
B．由结构简式可知，分子中含有如图 共4种官能团，B正确；
C．连有4个不同基团的饱和碳原子是手性碳原子，因此化合物“E7974”含有的手性碳原子如图
，共3个，C错误；
D．分子中 均能与NaOH溶液反应，故1mol该化合物最多
与3molNaOH反应，D错误；
答案选AB。
考点四 同系物与同分异构体
38．（2022·浙江卷）下列说法不正确的是
A．乙醇和丙三醇互为同系物
B． 和 互为同位素
C． 和 互为同素异形体
D．丙酮( )和环氧丙烷( )互为同分异构体
【答案】A【解析】A．结构相似，组成上相差若干个CH 原子团的有机化合物为同系物，乙醇(CHCHOH)是饱和一
2 3 2
元醇，丙三醇是饱和三元醇，两者所含官能团数目不同，不互为同系物，A错误；
B．质子数相同、中子数不同的同种元素互为同位素，35Cl的质子数为17，中子数为18，37Cl的质子数为
17，中子数为20，两者质子数相同、中子数不同，互为同位素，B正确；
C．由同种元素组成的不同的单质互为同素异形体，O 和O 是由氧元素组成的不同的单质，两者互为同素
2 3
异形体，C正确；
D．分子式相同、结构不同的化合物互为同分异构体，丙酮和环氧丙烷的分子式相同、结构不同，两者互
为同分异构体，D正确；
答案选A。
39．（2022·天津卷）下列叙述错误的是
A． 是极性分子
B． 原子的中子数为10
C． 与 互为同素异形体
D． 和 互为同系物
【答案】D
【详解】A． 是“V”形结构，不是中心对称，属于极性分子，故A正确；
B． 原子的中子数18−8=10，故B正确；
C． 与 是氧元素形成的不同单质，两者互为同素异形体，故C正确；
D． 属于酚， 属于醇，两者结构不相似，因此两者不互为同系物，故D错误。
综上所述，答案为D。
〖2021年高考真题〗
考点一 常见的烃及其衍生物的组成、结构与性质
40．（2021·全国甲）下列叙述正确的是
A．甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应
B．用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇
C．烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少
D．戊二烯与环戊烷互为同分异构体
【答案】B
【详解】
A．甲醇为一元饱和醇，不能发生加成反应，A错误；
B．乙酸可与饱和碳酸氢钠反应，产生气泡，乙醇不能发生反应，与饱和碳酸氢钠互溶，两者现象不同，
可用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别两者，B正确；C．含相同碳原子数的烷烃，其支链越多，沸点越低，所以烷烃的沸点高低不仅仅取决于碳原子数的多少，
C错误；
D．戊二烯分子结构中含2个不饱和度，其分子式为C H，环戊烷分子结构中含1个不饱和度，其分子式
5 8
为C H ，两者分子式不同，不能互为同分异构体，D错误。
5 10
故选B。
41．（2021·浙江）下列表示不正确的是
A．乙炔的实验式 B．乙醛的结构简式
C．2，3-二甲基丁烷的键线式 D．乙烷的球棍模型
【答案】A
【详解】
A．乙炔的分子式为C H，实验式为CH，故A错误；
2 2
B．乙醛的分子式为C HO，结构简式为CHCHO，故B正确；
2 4 3
C．2，3—二甲基丁烷的结构简式为(CH)CHCH(CH )，键线式为 ，故C正确；
3 2 3 2
D．乙烷的结构简式为CH CH，球棍模型为 ，故D正确；
3 3
故选A。
42．（2021·湖南）已二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成
路线：
下列说法正确的是
A．苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色
B．环己醇与乙醇互为同系物
C．已二酸与 溶液反应有 生成
D．环己烷分子中所有碳原子共平面
【答案】C
【详解】
A.苯的密度比水小，苯与溴水混合，充分振荡后静置，有机层在上层，应是上层溶液呈橙红色，故A错误；
B．环己醇含有六元碳环，和乙醇结构不相似，分子组成也不相差若干CH 原子团，不互为同系物，故B
2
错误；
C．己二酸分子中含有羧基，能与NaHCO 溶液反应生成CO，故C正确；
3 2D．环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子，与每个碳原子直接相连的4个原子形成四面体结构，因此所
有碳原子不可能共平面，故D错误；
答案选C。
43．（2021·浙江）关于有机反应类型，下列判断不正确的是
A． (加成反应)
B． (消去反应)
C． (还原反应)
D． (取代反应)
【答案】C
【详解】
A．在催化剂作用下，乙炔与氯化氢在共热发生加成反应生成氯乙烯，故A正确；
B．2—溴乙烷在氢氧化钾醇溶液中共热发生消去反应生成丙烯、溴化钾和水，故B正确；
C．在催化剂作用下，乙醇与氧气共热发生催化氧化反应生成乙醛和水，故C错误；
D．在浓硫酸作用下，乙酸和乙醇共热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，酯化反应属于取代反应，故D正
确；
故选C。
考点二 基本营养物质 有机高分子材料
44．（2021·浙江）关于油脂，下列说法不正确的是
A．硬脂酸甘油酯可表示为
B．花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．植物油通过催化加氢可转变为氢化油
D．油脂是一种重要的工业原料，可用于制造肥皂、油漆等
【答案】A
【详解】
A．硬脂酸为饱和高级脂肪酸，其结构可以表示为： ，硬脂酸甘油酯可表示为：
，A错误；
B．花生油是含有较多的不饱和高级脂肪酸甘油酯，含有碳碳双键可以使酸性高锰酸钾褪色，B正确；
C．花生油是含有较多的不饱和高级脂肪酸甘油酯，可以和氢气发生加成反生成氢化植物油，C正确；D．油脂是一种重要的工业原料，在碱性条件下水解发生皂化反应制造肥皂，D正确；
答案为：A。
考点三 陌生有机物的结构与性质
45．（2021·全国乙）一种活性物质的结构简式为 ，
下列有关该物质的叙述正确的是
A．能发生取代反应，不能发生加成反应
B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物
C．与 互为同分异构体
D． 该物质与碳酸钠反应得
【答案】C
【详解】
A．该物质含有羟基、羧基、碳碳双键，能发生取代反应和加成反应，故A错误；
B．同系物是结构相似，分子式相差1个或n个CH 的有机物，该物质的分子式为C H O，而且与乙醇、
2 10 18 3
乙酸结构不相似，故B错误；
C．该物质的分子式为C H O， 的分子式为C H O，所以二者的
10 18 3 10 18 3
分子式相同，结构式不同，互为同分异构体，故C正确；
D．该物质只含有一个羧基，1mol该物质与碳酸钠反应，最多生成0.5mol二氧化碳，最大质量为22g，故
D错误；
故选C。
46．（2021·浙江）制备苯甲酸甲酯的一种反应机理如图(其中Ph-代表苯基)。下列说法不正确的是A．可以用
苯甲醛和甲醇为原料制备苯甲酸甲酯
B．反应过程涉及氧化反应
C．化合物3和4互为同分异构体
D．化合物1直接催化反应的进行
【答案】D
【详解】
A．由图中信息可知，苯甲醛和甲醇分子在化合物2的催化作用下，参与催化循环，最后得到产物苯甲酸
甲酯，发生的是酯化反应，故A项正确；
B．由图中信息可知，化合物4在HO 的作用下转化为化合物5，即醇转化为酮，该过程是失氢的氧化反
2 2
应，故B项正确；
C．化合物3和化合物4所含原子种类及数目均相同，结构不同，两者互为同分异构体，故C项正确；
D．由图中信息可知，化合物1在NaH的作用下形成化合物2，化合物2再参与催化循环，所以直接催化
反应进行的是化合物2，化合物1间接催化反应的进行，故D项错误；
综上所述，说法不正确的是D项，故答案为D。
47．（2021·广东）昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫
情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的是
A．属于烷烃 B．可发生水解反应C．可发生加聚反应 D．具有一定的挥发性
【答案】A
【详解】
A．根据结构简式可知，分子中含C、H、O，含碳碳双键和酯基，不属于烷烃，A错误；
B．分子中含酯基，在酸性条件或碱性条件下可发生水解反应，B正确；
C．分子中含碳碳双键，可发生加聚反应，C正确；
D．该信息素“可用于诱捕害虫、测报虫情”，可推测该有机物具有一定的挥发性，D正确；
故选A。
48．（2021·河北）苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法
正确的是
A．是苯的同系物
B．分子中最多8个碳原子共平面
C．一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D．分子中含有4个碳碳双键
【答案】B
【详解】
A．苯的同系物必须是只含有1个苯环，侧链为烷烃基的同类芳香烃，由结构简式可知，苯并降冰片烯的
侧链不是烷烃基，不属于苯的同系物，故A错误；
B．由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，共有8
个碳原子，故B正确；
C．由结构简式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有5类氢原子，则一氯代物有5种，
故C错误；
D．苯环不是单双键交替的结构，由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键，故D错误；
故选B。
49．（2021·山东）立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2—甲基—2—丁醇)存在如图转化关系，
下列说法错误的是
A．N分子可能存在顺反异构
B．L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子C．M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4种
D．L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种
【答案】AC
【分析】
M( )在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生消去反应生成 或
，N与HCl发生加成反应生成L，L能发生水解反应生成M，则L的结构简
式为 。
【详解】
A．顺反异构是指化合物分子中由于具有自由旋转的限制因素，使各个基团在空间的排列方式不同而出现
的非对映异构现象， 、 都不存在顺反异构，故A错误；
B．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，L的同分异构体结构及手性碳原子(用*标
记)为 、 、 、 、 、 、
、 ，任一同分异构体中最多含有1个手性碳原子，故B正确；
C．当与羟基相连的碳原子上只有1个氢原子时，醇发生催化氧化反应生成酮，羟基取代戊烷同分异构体
中含有2个氢原子的碳原子上1个氢原子即满足条件，满足条件的结构有： 、
、 ，共3种，故C错误；
D．连接在同一碳原子上的氢原子等效，连接在同一碳原子上的甲基等效，由B项解析可知，L的同分异构体中，含有2种化学环境的氢原子的结构为 ，故D正确；
综上所述，说法错误的是AC，故答案为：AC。
50．（2021·河北）番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是
A．1mol该物质与足量饱和NaHCO 溶液反应，可放出22.4L(标准状况)CO
3 2
B．一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为5：1
C．1mol该物质最多可与2molH 发生加成反应
2
D．该物质可被酸性KMnO 溶液氧化
4
【答案】BC
【详解】
A．根据分子的结构简式可知，1 mol该分子中含有1mol -COOH，可与 溶液反应生成1mol
，在标准状况下其体积为 ，A正确；
B．1mol分子中含5mol羟基和1mol羧基，其中羟基和羧基均能与Na发生置换反应产生氢气，而只有羧基
可与氢氧化钠发生中和反应，所以一定量的该物质分别与足量 反应，消耗二者物质的量之比
为 ，B错误；
C． 分子中含1mol碳碳双键，其他官能团不与氢气发生加成反应，所以1mol该物质最多可与
发生加成反应，C错误；
D．分子中含碳碳双键和羟基，均能被酸性 溶液氧化，D正确；
故选BC。
〖2020年高考真题〗
考点一 基本营养物质 有机高分子材料
51.（2020·天津卷）下列说法错误的是
A. 淀粉和纤维素均可水解产生葡萄糖
B. 油脂的水解反应可用于生产甘油
C. 氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元
D. 淀粉、纤维素和油脂均是天然高分子【答案】D
【解析】淀粉和纤维素都属于多糖，两者水解的最终产物都为葡萄糖，A正确；油脂在酸性条件下水解成
高级脂肪酸和甘油，在碱性条件下水解成高级脂肪酸盐和甘油，则油脂的水解反应可用于生产甘油，B正
确；氨基酸中含有氨基和羧基，氨基酸可以通过缩聚反应形成蛋白质，蛋白质水解最终生成氨基酸，故氨
基酸是组成蛋白质的基本结构单元，C正确；天然高分子的相对分子质量是上万，淀粉和纤维素都是天然
高分子，而油脂的相对分子质量还不到1000，故油脂不属于高分子，D错误；答案选D。
52.（2020·浙江卷）下列说法不正确的是( )
A. 相同条件下等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧，放出的热量依次增加
B. 油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分
C. 根据纤维在火焰上燃烧产生的气味，可以鉴别蚕丝与棉花
D. 淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物
【答案】A
【解析】由于等质量的物质燃烧放出的热量主要取决于其含氢量的大小，而甲烷、汽油、氢气中 H的百分
含量大小顺序为：汽油<甲烷<氢气，故等质量的它们放出热量的多少顺序为：汽油<甲烷<氢气，故A错误；
油脂在碱性条件下发生水解反应生成甘油和高级脂肪酸盐，高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分，故B正确；
蚕丝主要成分是蛋白质，灼烧时有烧焦羽毛的气味，而棉花则属于纤维素，灼烧时则基本没有气味，故C
正确；高分子通常是指相对分子质量在几千甚至上万的分子，淀粉、纤维素和蛋白质均属于天然高分子化
合物，故D正确。
考点二 陌生有机物的结构与性质
53.（2020·新课标Ⅰ）紫花前胡醇 可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高
人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是
A. 分子式为C H O
14 14 4
B. 不能使酸性重铬酸钾溶液变色
C. 能够发生水解反应
D. 能够发生消去反应生成双键
【答案】B
【解析】根据该有机物的分子结构可以确定其分子式为C H O，A叙述正确；该有机物的分子在有羟基，
14 14 4
且与羟基相连的碳原子上有氢原子，故其可以被酸性重铬酸钾溶液氧化，能使酸性重铬酸钾溶液变色，B
叙述不正确；该有机物的分子中有酯基，故其能够发生水解反应，C叙述正确；该有机物分子中与羟基相
连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，故其可以在一定的条件下发生消去反应生成碳碳双键，D叙述正确。
综上所述，故选B。
54.（2020·新课标Ⅰ）铑的配合物离子[Rh(CO) I]－可催化甲醇羰基化，反应过程如图所示。
2 2下列叙述错误的是
A. CH COI是反应中间体
3
B. 甲醇羰基化反应为CHOH+CO=CH COH
3 3 2
C. 反应过程中Rh的成键数目保持不变
D. 存在反应CHOH+HI=CH I+H O
3 3 2
【答案】C
【解析】题干中明确指出，铑配合物 充当催化剂的作用，用于催化甲醇羰基化。由题干中
提供的反应机理图可知，铑配合物在整个反应历程中成键数目，配体种类等均发生了变化；并且也可以观
察出，甲醇羰基化反应所需的反应物除甲醇外还需要CO，最终产物是乙酸；因此，凡是出现在历程中的，
既非反应物又非产物的物种如CHCOI以及各种配离子等，都可视作中间物种。通过分析可知，CHCOI属
3 3
于甲醇羰基化反应的反应中间体；其可与水作用，生成最终产物乙酸的同时，也可以生成使甲醇转化为
CHI的HI，A项正确；通过分析可知，甲醇羰基化反应，反应物为甲醇以及CO，产物为乙酸，方程式可
3
写成： ，B项正确；通过分析可知，铑配合物在整个反应历程中，
成键数目，配体种类等均发生了变化，C项不正确；通过分析可知，反应中间体CHCOI与水作用生成的
3
HI可以使甲醇转化为CHI，方程式可写成： ，D项正确；答案选C。
3
55.（2020·新课标Ⅱ）吡啶( )是类似于苯的芳香化合物，2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药
物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是
A. Mpy只有两种芳香同分异构体 B. Epy中所有原子共平面
C. Vpy是乙烯的同系物 D. 反应②的反应类型是消去反应【答案】D
【解析】MPy有3种芳香同分异构体，分别为：甲基在N原子的间位C上、甲基在N原子的对位C上、氨
基苯，A错误；EPy中有两个饱和C，以饱和C为中心的5个原子最多有3个原子共面，所以EPy中所有
原子不可能都共面，B错误；VPy含有杂环 ，和乙烯结构不相似，故VPy不是乙烯的同系物，C错误；
反应②为醇的消去反应，D正确。
56.（2020·新课标Ⅲ）金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如下：
下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是
A. 可与氢气发生加成反应 B. 分子含21个碳原子
C. 能与乙酸发生酯化反应 D. 不能与金属钠反应
【答案】D
【解析】该物质含有苯环和碳碳双键，一定条件下可以与氢气发生加成反应，故A正确；根据该物质的结
构简式可知该分子含有21个碳原子，故B正确；该物质含有羟基，可以与乙酸发生酯化反应，故C正确；
该物质含有普通羟基和酚羟基，可以与金属钠反应放出氢气，故D错误。
57.（2020·浙江卷）有关 的说法正确的是( )
A. 可以与氢气发生加成反应 B. 不会使溴水褪色
C. 只含二种官能团 D. 1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗1molNaOH
【答案】A
【解析】 分子中含有苯环和碳碳双键，都能与H 发生加成反应， A正确； 分子中含有碳碳双
2
键，能与溴水发生加成反应导致溴水褪色， B错误； 分子中含有羟基、酯基和碳碳双键三种官能
团， C错误；1mol该物质酯基水解后生成的酚羟基和羧基均能和 NaOH反应，1mol该物质与足量的
NaOH溶液反应时最多可消耗2molNaOH，D错误。
58.（2020·江苏卷）化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由下列反应制得。下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是
A. X分子中不含手性碳原子
B. Y分子中的碳原子一定处于同一平面
C. Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应
D. X、Z分别在过量NaOH溶液中加热，均能生成丙三醇
【答案】CD
【解析】X中 红色碳原子为手性碳原子，故A说法错误；
中与氧原子相连接的碳原子之间化学键为单键，可以旋转，因此左侧甲基
上碳原子不一定与苯环以及右侧碳原子共平面，故B说法错误；
中与羟基相连接的碳原子邻位碳原子上有氢原子，在浓硫酸作
催化并加热条件下，能够发生消去反应，故C说法正确； 中含有卤素原子，在过量氢
氧化钠溶液并加热条件下能够发生取代反应生成丙三醇， 在氢
氧化钠溶液作用下先发生水解反应生成 ，然后 在氢氧化钠溶液并
加热条件下能够发生取代反应生成丙三醇，故D说法正确；综上所述，说法正确的是CD。
59.（2020·山东卷）从中草药中提取的 calebin A(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于
calebin A的说法错误的是A. 可与FeCl 溶液发生显色反应
3
B. 其酸性水解的产物均可与NaCO 溶液反应
2 3
C. 苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种
D. 1mol该分子最多与8molH 发生加成反应
2
【答案】D
【解析】根据结构简式可知，该有机物含有碳碳双键、酚羟基、酯基、羰基、醚键等官能团。该有机物中
含有酚羟基，可以与FeCl 溶液发生显色反应，A正确；该有机物中含有酯基，酯在酸性条件下水解生成
3
羧基，羧基能与NaCO 溶液反应生成CO，B正确；该有机物中含有两个苯环，每个苯环上都含有三个氢
2 3 2
原子，且无对称结构，所以苯环上一氯代物有6种，C正确；该有机物中含有两个苯环、两个碳碳双键、
一个羰基，每个苯环可以与3个氢气加成，每个双键可以与1个氢气加成，每个羰基可以与1个氢气加成，
所以1mol分子最多可以与2×3+2×1+1=9mol氢气发生加成反应，D错误。答案选D。
60.（2020·山东卷）α-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如下。下列关于α-氰基丙烯酸异丁酯
的说法错误的是
A. 其分子式为 C H NO
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B. 分子中的碳原子有3种杂化方式
C. 分子中可能共平面的碳原子最多为6个
D. 其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子
【答案】C
【解析】结合该分子的结构简式可以看出，其分子式为C H NO ，故A正确；该分子中含 （氰
8 11 2
基）、 （碳碳双键）以及碳碳单键，它们采用的杂化类型分别是sp杂化、sp2杂化和sp3杂化共3种
杂化方式，故B正确；碳碳双键、碳氧双键中碳原子共平面、 （氰基）共直线，O原子采用sp3杂
化，为V型结构，链状的碳碳单键中最多有两个C原子共平面，则该分子中可能共平面的C原子可表示为：
，故C错误；该分子中的不饱和度为4，含苯环的同分异构体中，等效氢原子种类最少的应具有对称结构，其同分异构体之一的结构简式如 ，该分子的等效氢为4种，故D正
确。
〖2019年高考真题〗
考点一 常见的烃及其衍生物的组成、结构与性质
61．[2019新课标Ⅰ] 关于化合物2−苯基丙烯（ ），下列说法正确的是
A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色
B．可以发生加成聚合反应
C．分子中所有原子共平面
D．易溶于水及甲苯
【答案】B
【解析】2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，能够与高锰酸钾溶液发生氧化反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，
故A错误；2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，一定条件下能够发生加聚反应生成聚2-苯基丙烯，故B正确；
有机物分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能在同一平面。2-苯基丙烯中含有甲基，所有原子不可能在
同一平面上，故C错误；2-苯基丙烯为烃类，分子中不含羟基、羧基等亲水基团，难溶于水，易溶于有机
溶剂，则2-苯基丙烯难溶于水，易溶于有机溶剂甲苯，故D错误。
62．[2019新课标Ⅲ] 下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是
A．甲苯 B．乙烷 C．丙炔 D．1，3−丁二烯
【答案】D
【解析】甲苯中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，A不选；乙烷是烷烃，所有原子不可能共平面，
B不选；丙炔中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，C不选；碳碳双键是平面形结构，因此1，3－
丁二烯分子中所有原子共平面，D选。答案选D。
考点二 基本营养物质 有机高分子材料
63．[2019浙江4月选考] 下列说法不正确的是
A．正丁烷的沸点比异丁烷的高，乙醇的沸点比二甲醚的高
B．甲烷、苯、葡萄糖均不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色
C．羊毛、蚕丝、塑料、合成橡胶都属于有机高分子材料
D．天然植物油没有恒定的熔、沸点，常温下难溶于水
【答案】B
【解析】对于分子式相同的烷烃，支链越多，沸点越低，因而正丁烷的沸点比异丁烷的高。而对于相对分
子质量相近的有机物，含羟基越多，沸点越高，原因在于-OH可形成分子间的氢键，使得沸点升高，因而
乙醇的沸点比二甲醚的高，A项正确；葡萄糖为多羟基醛，含有醛基，能使溴水或者酸性高锰酸钾溶液褪
色，甲苯也可使酸性高锰酸钾溶液褪色，B项错误；羊毛、蚕丝主要成分是蛋白质，为天然高分子化合物，塑料、合成橡胶都属于人工合成的高分子材料，C项正确；天然植物油是混合物，无固定熔、沸点，另外，
植物油常温下难溶于水，D项正确。
64．[2019北京] 交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是（图中 表示链延长）
A．聚合物P中有酯基，能水解
B．聚合物P的合成反应为缩聚反应
C．聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得
D．邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构
【答案】D
【解析】将X为 、Y为 带入到交联聚合物P的结构中可知，聚
合物P是由邻苯二甲酸和丙三醇通过缩聚反应制备的，据此解题；根据X为 、Y为
可知，X与Y直接相连构成了酯基，酯基能在酸性或碱性条件下水解，故A
不符合题意；聚合物P是由邻苯二甲酸和丙三醇通过缩聚反应制备的，故B不符合题意；油脂为脂肪酸甘
油酯，其在碱性条件下水解可生成脂肪酸盐和甘油即丙三醇，故C，不符合题意；乙二醇的结构简式为
HO-CHCH-OH，与邻苯二甲酸在聚合过程中只能形成链状结构，故D符合题意；综上所述，本题应选
2 2
D。
考点三 陌生有机物的结构与性质
65．[2019江苏] [双选]化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。下列有关化合物X、Y的说法正确的是
A．1 mol X最多能与2 mol NaOH反应
B．Y与乙醇发生酯化反应可得到X
C．X、Y均能与酸性KMnO 溶液反应
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D．室温下X、Y分别与足量Br 加成的产物分子中手性碳原子数目相等
2
【答案】CD
【解析】X分子中，1mol羧基消耗1molNaOH，1mol由酚羟基形成的酯基消耗2molNaOH，所以1molX最
多能与3molNaOH反应，故A错误；比较X与Y的结构可知，Y与乙酸发生酯化反应可得到X，故B错误；
X和Y分子中都含有碳碳双键，所以均能与酸性高锰酸钾溶液反应，故C正确；X和Y分子中碳碳双键的
位置相同，分别与足量Br 加成后产物的结构相似，所以具有相同数目的手性碳原子，都有3个，故D正
2
确；故选CD。
考点四 同系物与同分异构体
66．[2019新课标Ⅱ] 分子式为C HBrCl的有机物共有（不含立体异构）
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A．8种 B．10种 C．12种 D．14种
【答案】C
【解析】C HClBr可以看成丁烷中的2个H原子分别被1个Cl、1个Br原子取代，丁烷只有2种结构，氯
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原子与溴原子可以取代同一碳原子上的H原子，可以取代不同碳原子上的H原子，据此书写判断。
先分析碳骨架异构，分别为 C-C-C-C 与 2种情况，然后分别对 2 种碳骨架采用“定一移一”的
方法分析，其中骨架 C-C-C-C 有 、 共 8 种，骨架 有 和
， 4 种，综上所述，分子式为C HBrCl的有机物种类共8+4=12种，C项正确。
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