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一、选择题
1．(2019·长春调研)二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，
危及生命。二甘醇的结构简式为HO—CH CH—O—CHCH—OH，下列有关二甘醇的叙述
2 2 2 2
中正确的是( )
A．不能发生消去反应 B．能发生取代反应
C．能溶于水，不溶于乙醇 D．符合通式C H O
n 2n 3
解析：选B。二甘醇分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可以发生消
去反应，A项错误；二甘醇中含有醇羟基，可以发生酯化反应，而酯化反应属于取代反应，B
项正确；二甘醇含有醇羟基，能溶于水，也能溶于乙醇，C项错误；二甘醇的分子式为
C H O，不符合通式C H O，D项错误。
4 10 3 n 2n 3
2.(2019·泰安模拟)薰衣草醇的分子结构如图所示，下列有关薰衣草醇的
说法不正确的是( )
A．分子式为C H O
10 16
B．含有两种官能团
C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．能发生取代反应、加成反应
解析：选A。分子式为C H O，A错误；含有碳碳双键和羟基两种官能团，B正确；含有
10 18
碳碳双键和—CHOH，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；含有碳碳双键能发生加成反应，
2
含有羟基能和羧酸发生酯化反应(取代反应)，D正确。
3.俗称“一滴香”的有毒物质被人食用后会损伤肝脏，还能致癌。“一滴
香”的分子结构如图所示，下列说法正确的是( )
A．该有机物的分子式为C HO
7 6 3
B．该有机物能发生取代反应、加成反应和氧化反应
C．1 mol该有机物最多能与2 mol H 发生加成反应
2
D．该有机物的一种芳香族同分异构体能发生银镜反应
解析：选B。A.该有机物的分子式为C HO，故A错误；B.该有机物含有碳碳双键、碳氧
7 8 3
双键、醇羟基，碳碳双键和碳氧双键能与氢气发生加成反应，醇羟基能和羧基发生酯化反应，
也是取代反应，该有机物能燃烧，所以能发生氧化反应，故B正确；C.能和氢气发生加成反应
的有碳碳双键和碳氧双键，所以1 mol该有机物最多能与3 mol H 发生加成反应，故C错误；
2
D.该有机物不饱和度为4，其芳香族同分异构体含有苯环，苯环的不饱和度为4，所以苯环的
支链上不可能含有醛基，即其芳香族同分异构体不能发生银镜反应，故 D 错误。
4．(2019·潍坊一模)三种常见单萜类化合物的结构如图所示。下列说法正确的是( )
A．香叶醇和龙脑互为同分异构体，分子式均为C H O
10 20
B．可用金属钠鉴别香叶醇和月桂烯
C．龙脑分子中所有碳原子在同一平面上
D．1 mol月桂烯最多能与2 mol Br 发生加成反应
2
解析：选B。由结构简式可知，香叶醇和龙脑的分子式均为C H O，A错误；钠与香叶醇
10 18中的—OH反应生成香叶醇钠与氢气，与月桂烯不反应，可用金属钠鉴别香叶醇和月桂烯，B
正确；龙脑分子中的碳原子均为饱和碳原子，与其连接的四个原子或原子团构成四面体结构，
所有碳原子不可能共平面，C错误；1 mol月桂烯中含3 mol碳碳双键，则可与3 mol Br 发生
2
加成反应，D错误。
5．下列说法正确的是( )
①可以用新制Cu(OH) 悬浊液一种试剂鉴别甲酸、乙酸、乙醛、乙醇
2
②可用酸性KCr O 溶液检验是否酒后驾车，该应用利用了乙醇的还原性和低沸点的性
2 2 7
质
③向银氨溶液中加入几滴乙醛后用酒精灯加热至沸腾可制得银镜
④向足量的浓苯酚溶液中滴入少量溴水，可观察到有白色沉淀生成，该沉淀为2，4，6三
溴苯酚
⑤ 分子中的碳原子可能都在同一平面上
⑥做过银镜反应实验后的试管，应用氨水洗涤
A．①②④⑤⑥ B．①②③④
C．①②④ D．①②
解析：选D。氢氧化铜悬浊液和甲酸发生中和反应，加热继续反应生成氧化亚铜红色沉
淀，和乙酸只是中和反应，和乙醛加热反应生成氧化亚铜红色沉淀，和乙醇不反应，故可以用
新制Cu(OH) 悬浊液一种试剂鉴别甲酸、乙酸、乙醛、乙醇，①正确；酸性KCr O 溶液具有强
2 2 2 7
氧化性，可用酸性KCr O 溶液检验是否酒后驾车，该应用利用了乙醇的还原性和低沸点的
2 2 7
性质，②正确；银镜反应需要水浴加热，③错误；向足量的浓苯酚溶液中滴入少量溴水，生成
的三溴苯酚溶解在苯酚中，看不到白色沉淀，应加入浓溴水，④错误； 分子中含
有2个四面体中心的饱和碳原子，所有的碳原子不可能都在同一平面上，⑤错误；做过银镜
反应实验后的试管，应用硝酸洗涤，⑥错误。
6．如图是一些常见有机物的转化关系，关于反应①～⑦的说法不正确的是( )
A．反应①是加成反应
B．只有反应②是加聚反应
C．反应④⑤⑥是取代反应
D．反应③和⑦反应类型相同，均属于氧化反应
解析：选D。①是乙烯与溴的加成反应，②是乙烯的加聚反应，③是乙醇催化氧化生成乙
醛的反应，④是乙酸乙酯水解得到乙醇的反应，⑤是乙醇发生酯化反应得到乙酸乙酯的反应，
⑥是乙酸乙酯水解得到乙酸的反应，⑦是乙酸发生酯化反应得到乙酸乙酯的反应。C项，水
解反应和酯化反应都是取代反应，正确；D项，③是氧化反应，⑦是取代反应，错误。
7．(2019·铁岭质检)药用有机化合物A(C HO)为一种无色液体。从A出发可发生如图所
8 8 2
示的一系列反应。则下列说法正确的是( )
A．根据D和浓溴水反应生成白色沉淀可推知D为三溴苯酚
B．G的同分异构体中属于酯类且能发生银镜反应的只有一种
C．上述各物质中能发生水解反应的有A、B、D、G
D．A的结构简式为
解析：选D。根据现象及化学式，推知A为乙酸苯酚酯，B为苯酚钠，D为苯酚，F为三溴
苯酚。G 的符合题意的同分异构体有甲酸丙酯(HCOOCH CHCH)和甲酸异丙酯
2 2 3
[HCOOCH(CH )]两种。
3 2
8．(2019·漳州八校联考)某有机物的结构如图所示，这种有机物不可能具有的性质是(
)
①可以与氢气发生加成反应 ②能使酸性KMnO 溶液褪色 ③能与NaOH溶液反应
4
④能发生酯化反应
⑤能发生加聚反应 ⑥能发生水解反应
A．①④ B．只有⑥
C．只有⑤ D．④⑥
解析：选B。该有机物中含有苯环和碳碳双键，可与氢气发生加成反应，故①正确；该有
机物中含有—CHOH 和碳碳双键，能被酸性KMnO 溶液氧化，使酸性KMnO 溶液褪色，故
2 4 4
②正确；该有机物中含有羧基，可以和氢氧化钠溶液反应，故③正确；该有机物中含有羧基，
可以和醇发生酯化反应，故④正确；该有机物中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，故⑤正确；
该有机物中没有可以水解的官能团，不能发生水解反应，故⑥错误。
9．如下流程中a、b、c、d、e、f是六种有机物，其中a是烃类，其余是烃的衍生物。下列有
关说法正确的是( )
――→――→――→――→――→
A．若a的相对分子质量是42，则d是乙醛
B．若d的相对分子质量是44，则a是乙炔
C．若a为苯乙烯(C H—CH===CH )，则f的分子式是C H O
6 5 2 16 32 2
D．若a为单烯烃，则d与f的最简式一定相同
解析：选D。A项，若有机物a的相对分子质量是42，则其分子式为C H，则d为丙醛，错
3 6误；B项，若有机物d的相对分子质量为44，则有机物d为乙醛，有机物a为乙烯，错误；C项，
若有机物a为苯乙烯，则有机物c为苯乙醇，其分子式为C H O，有机物e为苯乙酸，其分子
8 10
式为C HO，则有机物f的分子式为C H O，错误。
8 8 2 16 16 2
二、非选择题
10．已知碳氢化合物A对氮气的相对密度是2.5，E中含有两个甲基，且连在不同的碳原
子上，F为高分子化合物。A～F之间的转化关系如图所示：
(1)碳氢化合物A的分子式为__________，D的官能团名称为__________________。
(2)写出反应②的化学方程式：________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)化合物 E 在一定条件下合成高分子化合物 F，请写出该反应的化学方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)D的同分异构体中属于酯类的有________种，请写出其中2种含有两个甲基的同分
异构体的结构简式：__________________________________________________________。11．M是聚合物胶黏剂、涂料等的单体，其一条合成路线如图(部分试剂及反应条件省略)：
完成下列填空：
(1)反应①的反应类型是________。反应④的反应条件是________________。
(2)除催化氧化法外，由A得到
所需试剂为____________________________。
(3) 已 知 B 能 发 生 银 镜 反 应 。 由 反 应 ② 、 反 应 ③ 说 明 ： 在 该 条 件 下 ，
________________________________________________________________________。
(4)写出物质的结构简式：C________________________________________________，
M________________________________________________________________________。
(5)D与1丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能，写出该共聚物的结构简式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(6)写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式(已知：双键碳上连有羟基的
结构不稳定)：__________________________________________________________。
①不含羰基 ②含有3种不同化学环境的氢原子
解析：(1)根据题意可知，丙烯(CH===CHCH)在催化剂作用下与H/CO发生反应生成丁
2 3 2
醛 (CHCHCHCHO) ； 丁 醛 (CHCHCHCHO) 在 碱 性 条 件 下 发 生 加 成 反 应 生 成
3 2 2 3 2 2
，其分子式为C H O，与A的分子式C H O对比可知，
8 16 2 8 14
反应①为在浓硫酸、加热条件下发生的消去反应。A经过连续加氢得到的Y为醇，丙烯(C H)
3 6
经过连续氧化得到的D为羧酸，则反应④为在浓硫酸、加热条件下发生的酯化反应。
(2)除催化氧化法外，由A得到
还可以利用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液等将醛基
氧化成羧基，然后再酸化的方法。(3)化合物A(C H O)与H 发生加成反应生成B(C H O)，由B能发生银镜反应，说明碳
8 14 2 8 16
碳双键首先与H 加成，即碳碳双键比醛基易还原。
2
(4)丙烯(CH===CHCH)在催化剂作用下被O 氧化为C(分子式为C HO)，结构简式为
2 3 2 3 4
CH===CHCHO；CH===CHCHO 进一步被催化氧化生成D(分子式为C HO)，结构简式为
2 2 3 4 2
CH===CHCOOH；Y的结构简式为CHCHCHCHCH(CHCH)CHOH，D与Y在浓硫酸、
2 3 2 2 2 2 3 2
加 热 条 件 下 发 生 酯 化 反 应 生 成 M ， M 的 结 构 简 式 为
(5)D 为 CH===CHCOOH，与 1丁醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成
2
CH===CHCOOCH CHCHCH ，CH===CHCOOCH CHCHCH 与氯乙烯(CH===CHCl)发
2 2 2 2 3 2 2 2 2 3 2
生加聚反应可生成高聚物：
(6)丁醛的结构简式为CHCHCHCHO，不饱和度为1，在其同分异构体中，①不含羰基，
3 2 2
说明分子中含有碳碳双键，②含有3种不同化学环境的氢原子且双键碳上连有羟基的结构不
稳定。则符合条件的结构简式为 等。
答案：(1)消去反应 浓硫酸，加热
(2)银氨溶液，酸(答案合理即可)
(3)碳碳双键比醛基易还原(答案合理即可)
(4)CH ===CHCHO
2
12．香豆素(结构如图中Ⅰ所示)是用途广泛的香料，由香豆素经下列图示的步骤可转变
为水杨酸。已知：CHCH===CHCHCH――→
3 2 3
CHCOOH＋CHCHCOOH
3 3 2
请回答下列问题：
(1)香豆素分子中的官能团的名称为______________________________________，
Ⅱ→Ⅲ的反应为类型为________。
(2)有机物Ⅲ的结构简式为_____________________________________，
在上述转化过程中，设计反应Ⅱ→Ⅲ的目的是_____________________________
________________________________________________________________________。
(3)下列关于有机物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ的叙述中正确的是________(填编号)。
A．可用FeCl 溶液来鉴别Ⅱ和Ⅲ
3
B．Ⅳ核磁共振氢谱中共有4种峰
C．Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均可使溴的四氯化碳溶液褪色
D．1 mol Ⅰ最多能和5 mol H 发生加成反应
2
(4)写出水杨酸与过量NaHCO 溶液反应的化学方程式：______________________。
3
(5)化合物Ⅳ有多种同分异构体，符合下列两个条件的芳香族同分异构体共有________
种。
①遇氯化铁溶液发生显色反应；
②能发生水解反应和银镜反应。
其中，核磁共振氢谱共有5种吸收峰，且吸收峰面积比为1∶2∶2∶2∶1的同分异构体
的结构简式为________。
答案：(1)酯基和碳碳双键 取代反应
