文档内容
押选择题
有机化合物的结构和性质、实验基本操作
核心考点 考情统计 考向预测 备考策略
有机化合物 2023·辽宁卷，3、8 考查有机物分子中官能团 考查取代反应、加成反
的结构和性 2022·辽宁卷，4 的种类、有机物官能团的 应、加聚反应的概念与判
质 2021·辽宁卷，5、6 结构和性质、同分异构体 断，考查有机物的分类、
数目判断、有机物共面判 命名、分子结构特点、同
断、有机反应及计算等知 系物判断等基础知识，迁
识。 移考查典型有机物官能团
的主要性质和反应 类
型；考查同分异构体的书
写与判断、有机分子共线
共面判断等知识。
实验基本操 2023·辽宁卷，4 考查化学实验的基本操 以常见仪器的选用、实验
作 2022·辽宁卷，6 作，如物质的制备、分离 基本操作为中心，围绕是
与提纯、检验与测定。 什么、为什么和怎么做来
重点考查实验基本操作的
规范性和准确性；
1.（2023·辽宁卷）冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别 ，其合成方法如下。下列说
法错误的是
A. 该反应为取代反应
B. a、b均可与NaOH溶液反应
C. c核磁共振氢谱有3组峰D. c可增加KI在苯中的溶解度
2.（2022·辽宁卷）下列关于苯乙炔( )的说法正确的是
A. 不能使酸性KMnO 溶液褪色 B. 分子中最多有5个原子共直线
4
C. 能发生加成反应和取代反应 D. 可溶于水
3.（2021·辽宁卷） 有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是
A. a的一氯代物有3种
B. b是 的单体
C. c中碳原子的杂化方式均为
D. a、b、c互为同分异构体
4.（2021·辽宁卷）我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下
列说法正确的是
A. 该分子中所有碳原子一定共平面
B. 该分子能与蛋白质分子形成氢键
C. 1mol该物质最多能与3molNaOH反应
D. 该物质能发生取代、加成和消去反应
5. （2023·辽宁卷）下列鉴别或检验不能达到实验目的的是
A. 用石灰水鉴别NaCO 与NaHCO
2 3 3
B. 用KSCN溶液检验FeSO 是否变质
4
C. 用盐酸酸化的BaCl 溶液检验NaSO 是否被氧化
2 2 3
D. 加热条件下用银氨溶液检验乙醇中是否混有乙醛
6. （2022·辽宁卷）镀锌铁钉放入棕色的碘水中，溶液褪色；取出铁钉后加入少量漂白粉，溶液恢复棕色；
加入 ，振荡，静置，液体分层。下列说法正确的是A. 褪色原因为 被 还原
B. 液体分层后，上层呈紫红色
C. 镀锌铁钉比镀锡铁钉更易生锈
D. 溶液恢复棕色的原因为 被氧化
一、有机化合物的结构和性质
1．有机物分子中所有原子能否共平面的判断方法
（1）典型有机物分子的空间构型。
①共面型分子中所有原子均在同一平面上。如： 或 。
②正四面体(或四面体型)分子中所有原子不可能都在同一平面上。如 。
（2）分子中原子能否共平面的判断。
①展开空间构型法。其他有机物可看作由以上三种典型分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的
产物，但这三种分子的空间结构基本不变。如CH=CHCl，可看作Cl原子代替了乙烯分子中H原子的位置，
2
故六个原子都在同一平面上。
②单键旋转法。碳碳单键两端碳原子所连原子或原子团可以以“C—C”为轴旋转。例如，
，因①键可以旋转，故 的平面可能和 确定的平面重合，也可能不重
合。因而 分子中的所有原子可能共面，也可能不完全共面。
2．同分异构体的判断
(1)等效氢法。烃的一取代物数目的确定，实质上是确定处于不同位置的氢原子数目。可用“等效氢
法”判断。判断“等效氢”的三条原则：①同一碳原子上的氢原子是等效的，如甲烷中的4个氢原子等同。
②同一碳原子上所连的甲基是等效的，如新戊烷中的4个甲基上的12个氢原子等同。③处于对称位置上的
氢原子是等效的，如乙烷中的6个氢原子等同，2，2，3，3-四甲基丁烷上的24个氢原子等同，苯环上6
个氢原子等同。在确定同分异构体之前，要先找出对称面，判断等效氢，从而确定同分异构体数目。
(2)轴线移动法。对于多个苯环并在一起的稠环芳烃，要确定两者是否为同分异构体，则可画一根轴线，再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体。
(3)定一移二法。对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基位
置以确定同分异构体数目。
(4)排列组合法。
3．官能团与反应类型
二、实验基本操作
1．常见易错的实验操作题
实验操作及现象 结论 判断 解释
结论混淆了范围：NaOH焰色反应火焰也是
用铂丝蘸取某溶液进 一定是钠盐，该
黄色，检验钾要透过蓝色钴玻璃，透过蓝色
（1） 行焰色反应，火焰呈 溶液中一定不含 错
钴玻璃呈现紫色说明含有钾元素，否则不含
黄色 有K+
有
向乙醇中加入浓硫
酸，加热，溶液变
挥发的乙醇、乙烯、副反应生成的SO 都能
2
（2） 黑，将产生的气体通 该气体是乙烯 错
使酸性 KMnO 溶液褪色
4
入酸性KMnO 溶液，
4
溶液褪色
向 溶 液 X 中 滴 加
NaOH 稀溶液，将湿 NH 极易溶于水，在溶液中加入稀NaOH溶
3
（3） 润的红色石蕊试纸置 溶液X中无N 错 液，生成的氨水浓度小，不加热NH 不会
3
于试管口，试纸不变 挥发出来
蓝用湿润的淀粉−碘化钾 淀粉−碘化钾试纸检验的是具有强氧化性的
（4） 试纸检验气体 Y，试 该气体是Cl 错 气体，Y可能是Cl ，也可能是O 、NO 等
2 2 3 2
纸变蓝 气体
将某气体通入品红溶 该 气 体 一 定 是
（5） 错 O、Cl 也能使品红褪色
3 2
液中，品红褪色 SO
2
溶液Y中可能含有Ag+；②若溶液Y中含有
向溶液 Y 中滴加硝
Y 中 一 定 含 有
（6） 酸，再滴加 BaCl 溶 错 ，滴加硝酸时能被氧化成 ，加入
2
液，有白色沉淀生成
BaCl 也会有白色沉淀产生
2
向 CH CHCHO 中滴 碳碳双键和醛基都能使酸性高锰酸钾褪色，
2
该有机物中含有
（7） 入KMnO 酸性溶液， 错 故用KMnO 溶液无法证明分子中含有碳碳
4 4
碳碳双键
溶液褪色 双键
蘸有浓氨水的玻璃棒
只要是挥发性的浓酸遇蘸有浓氨水的玻璃棒
（8） 靠近溶液 X，有白烟 X一定是浓盐酸 错
都能产生白烟，浓盐酸、浓硝酸都符合
产生
在淀粉溶液中加入适
稀硫酸在淀粉水解中作催化剂，在未中和硫
量稀硫酸微热，向水
酸的情况下加入的新制Cu(OH) 会与硫酸反
2
（9） 解后的溶液中加入新 说明淀粉未水解 错
应生成CuSO ，在加热时得不到沉淀，应该
4
制 Cu(OH) 并加热，
2
先加氢氧化钠中和硫酸后再加新制Cu(OH)
2
无砖红色沉淀
向 某 溶 液 中 滴 加
（ 10 KSCN 溶液，溶液不 该溶液中一定含
正确 Fe2+的检验方法正确
） 变色，滴加氯水后溶 Fe2+
液显红色
溴乙烷与 NaOH 溶液
NaOH与AgNO 溶液反应生成的 AgOH极
3
（ 11 共热后，滴加 AgNO 溴乙烷未发生水
3
错 不稳定，分解生成黄褐色的氧化银，干扰溴
） 溶液，未出现淡黄色 解
离子的检验
沉淀
在硫酸钡沉淀中加入
溶解度大的容易向溶解度小的物质转化；但
（ 12 浓碳酸钠溶液充分搅 说明K (BaCO)<
sp 3
错 K 相近时，溶解度小的也能向溶解度大的
sp
） 拌后，取沉淀(洗净)放 K (BaSO)
sp 4
物质转化
入盐酸中有气泡产生
2．物质的分离、提纯
(1)物质提纯的原则：不增、不减、易复、易分。所谓不增，不引进新的物质；不减指不能损耗或减少
被提纯的物质；易复指被提纯物质转化后易复原；易分指易使杂质与被提纯的物质分离。
(2)依据物质的物理性质选择恰当分离(提纯)方法：
①“固+固”混合物的分离(提纯)：固+固②“固+液”混合物的分离(提纯)：固+液
③“液+液”混合物的分离(提纯)：液+液
④“气+气”混合物的分离(提纯)：气+气
⑤含杂质的胶体的分离(提纯)：渗析法：用半透膜除去胶体中混有的小分子或离子等杂质。
3．常考物质的除杂方法
原物质 所含杂质 除杂质试剂 主要操作方法
N O 灼热的铜网 吸收法
2 2
CO CO NaOH溶液 洗气
2
CO CO 灼热CuO 转化法
2
CO HS CuSO 溶液 洗气
2 2 4
CO HCl 饱和NaHCO 溶液 洗气
2 3
SO HCl 饱和NaHSO 溶液 洗气
2 3
Cl HCl 饱和食盐水 洗气
2
HS HCl 饱和NaHS溶液 洗气
2
炭粉 MnO 浓盐酸(加热) 过滤
2
Fe O Al O 过量NaOH溶液 过滤
2 3 2 3
Al O SiO ①盐酸；②氨水 过滤、灼烧
2 3 2
NaHCO 溶液 NaCO CO 转化法
3 2 3 2
FeCl 溶液 FeCl Cl 转化法
3 2 2
FeCl 溶液 CuCl Fe、Cl 过滤
3 2 2
FeCl 溶液 FeCl 过滤
2 3
乙烷 乙烯 溴水 洗气
乙醇 水 新制CaO 蒸馏
乙烯 SO NaOH溶液 洗气
2
溴苯 溴 NaOH溶液 分液
乙酸乙酯 乙酸 饱和NaCO 溶液 分液
2 3
考点一 有机化合物的结构和性质
1．（2024届·黑龙江哈尔滨·高三一模）伞形酮的医学和生理作用一直受到人们的重视，其可用邻羟基苯甲
醛经一系列反应制得，如图所示，下面说法正确的是A．邻羟基苯甲醛中加入足量浓溴水： +2Br → ↓+2HBr
2
B．邻羟基苯甲醛分子内氢键示意图：
C．香豆素可以发生加成反应、氧化反应、还原反应和取代反应
D．伞形酮分子所有原子一定共平面
2．（2024届·吉林长春·统考一模）药物异搏定合成路线中的某一步反应如图所示(部分产物未给出)，下列
说法正确的是
A．X分子中共面的碳原子最多有8个
B．有机物X不能与酸性高锰酸钾溶液反应
C． 与 溶液反应，最多消耗
D．有机物Z与足量的氢气加成所得分子中含有2个手性碳原子
3．（2024届·吉林延边·高三一模）某天然有机物M具有抗肿瘤生物活性的作用，其结构如图所示，下列
有关M的说法正确的是
A．含3种官能团
B．遇 溶液会发生显色反应
C．能发生氧化、取代、加成、消去反应
D．分子中至少有11个碳原子一定共面
4．（2024届高考·吉林·高三一模）中药连钱草具有抗菌、抗血栓、抗肿瘤等作用，其有效成分之一的结构
简式如图。有关该化合物说法错误的是A．分子中有5个手性碳原子
B．环上氢原子一氯代物有7种
C．能发生加成反应、消去反应
D．可与某些过渡金属离子形成配合物
5．（2024届高考·辽宁·统考一模）一种药物的重要中中间体的合成反应如下。下列说法错误的是
A．X 分子中没有手性碳原子
B．X可以与盐酸反应
C．Y 分子中碳原子的杂化类型有三种
D．Y分子中所有原子可能共面
6．（2024届高考·黑龙江·统考一模）苯烯莫德是一种小分子药物，因可用于抑制多种自身免疫疾病而成为
研究热点，其结构简式如图所示。下列说法错误的是
A．该有机物的分子式为
B．分子中所有碳原子可能处于同一平面
C．苯环上的一溴代物有4种
D．完全氢化后所得产物中含有2个手性碳原子
7．（2024届高考·吉林延边·统考一模）内酯Y可由X通过电解合成，并在一定条件下转化为Z，转化路线
如下：下列说法错误的是
A．X苯环上的一氯代物有7种
B．X、Y、Z中只有Y不能与碳酸钠溶液反应
C．Z分子中一定共面的原子数是12
D．Y→Z的反应类型是取代反应
8．（2024届高考·辽宁辽阳·统考一模）科学家利用FOX－7合成有机物T的反应历程如图所示（部分物质
省略），T可用作固体火箭的新型推进剂，下列叙述正确的是
A．FOX－7不能发生加成反应
B．FOX－7不能使酸性KMnO 溶液褪色
4
C．T属于芳香族化合物
D．已知T中R为乙基，则T含1个手性碳原子
9．（2024届·安徽·高三一模）某有机物的结构如图所示，下列有关该有机物的说法错误的是
A．分子中最多有6个原子在一条直线上
B．分子中含有两种官能团
C．可以与 溶液反应
D．1mol该有机物与溴水反应时最多消耗
10．（2023·辽宁鞍山·鞍山一中校考模拟预测）涤纶的结构简式为
，下列说法不正确的是
A．制备涤纶的反应为缩聚反应
B．制备涤纶的单体是对苯二甲酸和乙二醇
C．涤纶属于再生纤维
D．涤纶可发生水解反应和氧化反应
11．（2023·辽宁沈阳·辽宁实验中学校考模拟预测）黄连素片主要用于治疗敏感病原菌所致的胃肠炎，其
结构如图所示。有关该化合物叙述正确的是A．黄连素分子式为
B．分子中含氮官能团的名称为氨基
C．易溶于水
D．含有手性碳原子
12．（2023·辽宁·校联考模拟预测）2022年诺贝尔化学奖授给了三位研究“点击化学”的科学家。“点击
化学”能够让分子的构建模块快速、高效地结合在一起。下列反应就是典型的“点击化学”反应，关
于该合成反应的说法中错误的是
A．Z能使酸性 溶液褪色
B． 是反应的催化剂，该合成反应属于加成反应
C．Y发生加聚反应所得产物属于具有固定熔点的高分子化合物
D．不同于传统的形成碳碳键来合成有机分子，该合成反应通过形成碳氮键来合成有机分子
13．（2023·辽宁·校联考一模）化合物a( )、b( )、c( )
均具有芳香性，下列说法错误的是
A．a、b、c的化学式均为
B．b、c在一定条件下均能与乙酸发生取代反应
C．a、b、c中所有碳原子均可能共平面
D．一氯代物的数目(不考虑立体异构)：
14．（2023秋·辽宁朝阳·高三校联考期末）橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料，其结构简式如图所
示。下列关于橙花醇的说法错误的是A．分子中所有碳原子可能处于同一平面
B．既能发生取代反应，也能发生加成反应
C．1mol橙花醇最多可与 发生加成反应
D．分子中既含有 键，又含有 键
15．（2023·辽宁·统考三模）扑热息痛(对乙酰氨基酚，结构简式 )，也可
以称为泰诺、百服宁等，该药是一种常用的解热镇痛药。有关对乙酰氨基酚的叙述正确的是
A．化学式为
B．含有(酚)羟基、酮羟基两种官能团
C．既能与盐酸反应又能与NaOH反应
D．中心原子氧、氮、碳均为 杂化
考点二 实验基本操作
1．（2024届高考·辽宁沈阳·统考一模）下列实验装置能够达到实验目的的是
A．图a测定醋酸的浓度 B．图b由 溶液制取无水
C．图c探究压强对平衡的影响 D．图d验证 保护了
2．（2024届高考·吉林·高三一模）用下列装置进行实验，仪器选择正确且能达到实验目的的是
A B C D浓硫酸与萤石(主要成
配制50.00 0.1000 对固体物质中的成分连续萃 除去 中
分为 )加热制备
溶液 取，节约溶剂且萃取效率高 的
3．（2024届高考·四川南充·统考一模）下列有关实验装置能够正确完成对应实验的是
A B C D
氨气的尾气吸收 分离 胶体 验证酸性： 中和滴定
4．（2024届高考·吉林长春·统考一模）下列说法正确的是
A．图①装置可用于制取并收集氨气
B．图②操作可排出盛有稀硫酸的滴定管尖嘴内的气泡
C．图③操作仰视刻度线定容会导致所配溶液浓度偏小
D．图④装置电子由Cu电极通过导线流向Zn电极
5．（2024届高考·贵州贵阳·统考一模）在实验室分离NaCl和 固体时不需要用到的操作是
A． B． C． D．
6．（2024届·吉林松原·高三一模）下列实验装置或操作正确的是A．碘晶体(含NH Cl)的提纯 B．检查装置的气密性 C．浓硫酸的稀释 D．除去SO 中的少量HCl
4 2
7．（2024届·吉林长春·统考一模）下列说法正确的是
A．图①装置可用于制取并收集氨气
B．图②操作可排出盛有稀硫酸的滴定管尖嘴内的气泡
C．图③操作仰视刻度线定容会导致所配溶液浓度偏小
D．图④装置电子由Cu电极通过导线流向Zn电极
8．（2024届·黑龙江齐齐哈尔·高三一模）明代宋应星所著《天工开物》一书蕴含着丰富的化学史料。下列
包含过滤操作的是
A．取入缸中浸三个时，漉入釜中煎炼 B．其底铺薪，发火煅红
C．倾入盆中，经宿结成白雪 D．炉甘石烟洪飞损
9．（2024届·吉林延边·高三一模）与下列实验装置有关的说法正确的是
A．图⑤所示装置中盛有饱和 溶液除去 中含有的少量HCl
B．用乙醇提取碘水中的碘选择图③所示装置
C．用图④所示装置进行石油分馏实验制取汽油
D．用图①和②所示装置进行粗盐提纯
10．（2024届·黑龙江齐齐哈尔·高三一模）下列除杂试剂选用正确的是
选项 物质(括号内为杂质) 除杂试剂A NO(NO ) NaOH溶液
2
B 乙酸(乙醇) 新制CaO
C SO (气态的SO ) 浓硫酸
2 3
D NaCl(Na CO) AgNO 溶液
2 3 3
11．（2024届高考·江苏连云港·统考一模）实验室制备水合肼( )溶液的反应原理为
NaClO+2NH ===NH·H O+NaCl，NH·H O能与NaClO剧烈反应。下列装置和操作能达到实验目的
3 2 4 2 2 4 2
的是
A．用装置甲制取
B．用装置乙制备 溶液
C．用装置丙制备水合肼溶液
D．用装置丁分离水合肼和 混合溶液
12．（2024届高考·江西上饶·统考一模）下列有关实验装置能够正确完成对应实验的是
氨气的尾气吸 乙醇在浓硫酸作用下，
中和热的测定 碳酸氢钠的制取
收 加热到 制备乙烯
A B C D
13．（2024届高考·湖南岳阳·统考一模）下列实验中，能达到相应实验目的的是C．关闭止水夹a，打开活塞 D．吸收多余的
A．钠的燃烧反应 B．证明非金属性：S>C> Si
b，可检查装置气密性 HCl气体
14．（2024届高考·陕西咸阳·统考一模）下列实验操作装置图中至少有三处错误的是
A B C D
乙酸乙酯的制备 中和热的测定 石油分馏 比较KMnO 、Cl、S的氧化性
4 2
15．（2024届高考·陕西西安·统考一模）实验是化学的最高法庭，下列所示装置或操作能达到实验目的的
是
A B C D
实验室制取乙酸乙
配制 溶液 钠的燃烧 验证铁钉的吸氧腐蚀
酯
