文档内容
糖类
重难点 题型 分值
1. 认识糖类的组成和性质特点，能列举典型糖
类物质，能说明单糖、二糖和多糖的区别与联
重点 系。
2. 了解淀粉和纤维素及其与葡萄糖的关系，了
选择题、填空题 3-5分
解葡萄糖的结构特点、主要性质与应用。
1. 单糖、二糖和多糖的区别与联系。
难点 2. 淀粉和纤维素及其与葡萄糖的关系，葡萄糖
性质。
第1页一、糖类的基本概念
1. 组成与特征
（1）定义：从分子结构上看糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
（2）组成与特征：一般含碳、氢、氧三种元素，通式一般为 C （HO） ，称为碳水
m 2 n
化合物。
【微思考1】符合C （HO） 的物质都是糖吗？糖都符合C （HO） 的通式吗？
m 2 n m 2 n
【提示】（1）符合 C （HO） 组成的物质不一定是糖类，如乙酸的分子式为
m 2 n
C HO [ 或 C （ H O ） ]。故碳水化合物表示糖类并不准确。但因为沿用已久，所以仍在使
2 4 2 2 2 2
用。
（2）糖类不一定均符合C （HO） 组成，如脱氧核糖的分子式为C H O。
m 2 n 5 10 4
2. 糖的分类
单糖 二糖 多糖
不能水解的 1 mol糖水解后能产生 2 ～ 10 1 mol糖水解后能产生10 mol
概念
糖 mol单糖的糖 以上单糖的糖
葡萄糖、果
代表物及 蔗糖、麦芽糖 淀粉、纤维素
糖
分子式
C H O C H O （C H O）
6 12 6 12 22 11 6 10 5 n
二、单糖
1. 葡萄糖
（1）存在与物理性质
葡萄糖存在于水果、蜂蜜，以及植物的种子、叶、根、花中。动物的血液和淋巴液中
也含有葡萄糖。葡萄糖是易溶于水的无色晶体，熔点为146 ℃，有甜味，但甜度不如蔗糖。
（2）分子式与结构特点
分子式为C H O ，结构简式为CH OH （ CHOH ） CHO。分子中含有醛基和羟基，属
6 12 6 2 4
于醛糖。
（3）化学性质
特征反应 反应类型 试剂或条件 表现性质的官能团
不饱和性 加成反应 H/Ni
2
银氨溶液
醛基
还原性 氧化反应 新制Cu（OH） 悬浊液
2
使溴水褪色
第2页与羧酸反应 酯化反应 与乙酸等 羟基
【微点拨】
1. 与银氨溶液反应现象是有银镜产生，与新制Cu（OH） 悬浊液反应会产生砖红色沉
2
淀，都有明显的实验现象，所以可以用葡萄糖与银氨溶液和新制Cu（OH） 悬浊液的反应
2
检验葡萄糖。
2. 1 mol葡萄糖中含有5mol羟基，所以可以与5_mol 乙酸发生酯化反应。
（4）工业制备葡萄糖和酒精
a. 工业制葡萄糖
b. 葡萄糖发酵生成酒精
⃗酒化酶
C H O 2C HOH＋2CO↑。
6 12 6 2 5 2
c. 对应转化关系
2. 果糖
（1）存在与物理性质
果糖在水果和蜂蜜中含量较高，它比蔗糖的甜度高。纯净的果糖为无色晶体，易溶于
水，吸湿性强。
（2）结构特点
果糖的分子式为C H O，结构简式为 。
6 12 6
果糖是一种多羟基酮，属于酮糖（所以果糖不能发生银镜反应）。
【微点拨】果糖与葡萄糖互为同分异构体。
3. 核糖与脱氧核糖
核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质 核糖核酸（ RNA ） 与 脱氧核糖核酸（ DNA ）
的重要组成部分。它们都是含有5个碳原子的单糖——戊糖。均为醛糖，具有还原性。
二者的结构简式分别为CHOH（CHOH）CHO和CH OH （ CHOH ） CHCHO。
2 3 2 2 2
【拓展】糖类分子与手性
（1）手性碳原子：在分子中连有4 个不同的原子或原子团的碳原子叫做不对称碳原子，
也叫手性碳原子。
（2）手性分子：含有手性碳原子存在不能重叠、互为镜像的对映异构体的分子称手性
第3页分子：如 为手性分子。
【微思考】试分析上述单糖分子分别有几个手性碳原子？
葡萄糖：CHOH（CHOH）CHO；
2 4
果糖： ；
核糖：CHOH（CHOH）CHO；
2 3
脱氧核糖：CH OH （ CHOH ） CHCHO）
2 2 2
【提示】葡萄糖分子有4个，果糖分子有3个，核糖分子有3个，脱氧核糖分子有2
个。
【即时练】关于葡萄糖和果糖的说法错误的是（ ）
A. 葡萄糖和果糖都是单糖，互为同分异构体
B. 葡萄糖和果糖都不能发生银镜反应
C. 二者都易溶于水，且果糖比葡萄糖甜
D. 葡萄糖与乙酸作用生成葡萄糖五乙酸酯
【答案】B
【解析】葡萄糖和果糖的分子式相同，而结构不同，二者互为同分异构体；葡萄糖中
含有醛基，能发生银镜反应，而果糖虽然不是醛糖，但它能发生银镜反应；每个葡萄糖分
子中含有5个羟基，与足量乙酸发生酯化反应生成葡萄糖五乙酸酯。
三、二糖——蔗糖与麦芽糖
1. 来源及用途
名称 存在 常见物质 分子式 用途
大多数植物体中（甜菜、甘蔗中含
蔗糖 红糖、白糖 C H O 甜味食品
12 22 11
量最高）
麦芽糖 发芽的谷粒和麦芽中 饴糖 C H O 甜味食品
12 22 11
2. 物理性质
（1）蔗糖：无色晶体，易溶于水，较难溶于乙醇，有甜味（甜味仅次于果糖）。
（2）麦芽糖：无色晶体，易溶于水，有甜味，但甜味不如蔗糖。
3. 化学性质
（1）水解反应
蔗糖是一种二糖，可以在酸或酶的作用下，水解生成葡萄糖和果糖，化学方程式为
第4页。
麦芽糖与蔗糖互为同分异构体，在酸或酶催化下，麦芽糖发生水解反应生成葡萄糖，
化学方程式为 。
（2）还原性
实验探究（夹持装置已省略）
实验步骤
实验现象 无明显现象 试管中出现砖红色沉淀
实验结论 蔗糖不属于还原糖，麦芽糖属于还原糖
【即时练】（双选）下列关于验证蔗糖属于非还原糖，而其水解产物具有还原性的实
验方案的说法中，正确的是（ ）
① ② ③ ④ ⑤
A. 验证蔗糖属于非还原糖的操作顺序：④③
B. 验证蔗糖属于非还原糖的操作顺序：④⑤
C. 验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序：①④⑤
D. 验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序：①⑤②④⑤
【答案】BD
【解析】某糖是否属于还原糖，可通过银镜反应加以证明。银镜反应应该在水浴中进
行加热，同时考虑到银镜反应的发生应该在碱性条件下进行，故蔗糖水解后应先加碱中和
作催化剂的酸，然后才能进行银镜反应，综上所述，B、D两项正确。
四、多糖——淀粉与纤维素
1. 淀粉和纤维素的组成与结构
二者都是由大量葡萄糖单元相互连接组成，属于天然有机高分子；分子式可以表示为
（ C H O） 或[C HO （ OH ） ]，但二者的n值不同，二者不是同分异构体。
6 10 5 n 6 7 2 3 n
第5页2. 淀粉和纤维素的存在与物理性质
（1）淀粉
① 存在：在种子、块根和块茎中含量丰富，谷类和薯类含淀粉较多。天然淀粉由直链
淀粉和支链淀粉组成。支链淀粉含量很高的一些谷物，如糯米、糯玉米等有比较黏的口感。
② 物理性质：淀粉是白色粉末状物质，没有甜味，不溶于冷水。在热水中淀粉会部分
溶解，形成胶状的淀粉糊。
（2）纤维素
①存在：纤维素参与构成了植物的细胞壁，起着保护和支持作用。如自然界中的棉、
麻、木材、秸秆中存在大量纤维素。
②物理性质：纤维素是白色纤维状物质，没有甜味，不溶于水，也不溶于一般的有机
溶剂。
3. 淀粉和纤维素的化学性质
（1）淀粉
① 淀粉酯化反应
淀粉分子中葡萄糖单元中有醇羟基，与羧酸发生酯化反应。
② 淀粉的水解反应
淀粉在酸或酶的作用下发生水解，最终产物是葡萄糖，其水解反应方程式为
。
③ 淀粉遇I 变蓝，可以用碘水检验淀粉。
2
（2）纤维素
酯化反应：纤维素可以与醋酸、硝酸发生酯化反应制备醋酸纤维、硝酸纤维。
水解反应：纤维素在浓硫酸的催化作用下发生水解，最终产物是葡萄糖，水解反应方
程式
。
【注意】淀粉和纤维素均是非还原性糖，不与银氨溶液发生银镜反应。
【问题探究】糖类的水解及水解产物的检验
1. 为了检验蔗糖、淀粉和纤维素水解生成了葡萄糖，可以在其水解液中直接滴加银氨
溶液或新制的氢氧化铜进行检验吗？
【提示】不可以。因为二糖、多糖水解的催化剂都是稀硫酸，而银镜反应、新制的氢
氧化铜与葡萄糖的反应都必须在碱性条件下进行，所以需要先用NaOH中和后再加入银氨
溶液或新制的氢氧化铜进行检验。
第6页2. 若在中和液中加入碘水，溶液不呈蓝色，能否说明淀粉已完全水解？
【提示】中和液呈碱性，I 与NaOH可发生反应：
2
I + 2NaOH === NaI + NaIO + H O，无法检验淀粉是否存在。
2 2
【深化拓展】
1. 水解产物中葡萄糖的检验
（1）水解条件
① 麦芽糖：稀硫酸作催化剂，水浴加热。
② 纤维素：90%的浓硫酸作催化剂，小火微热。
③ 淀粉：稀酸或酶催化，水浴加热。
（2）水解产物中葡萄糖的检验：要检验糖类水解产物中的葡萄糖，必须先加入NaOH
溶液中和其中的硫酸，再加入银氨溶液或新制Cu（OH） 进行检验。
2
2. 淀粉水解程度的判断
（1）实验原理
判断淀粉水解的程度时，要注意检验产物中是否生成葡萄糖，同时还要确认淀粉是否
水解完全。用银氨溶液或新制的Cu（OH） 悬浊液和碘水来检验淀粉是否发生了水解及水
2
解是否完全。
（2）实验步骤
（3）实验现象及结论
现象A 现象B 结论
① 未出现银镜 溶液变蓝色 淀粉尚未水解
② 出现银镜 溶液变蓝色 淀粉部分水解
③ 出现银镜 溶液不变蓝色 淀粉完全水解
【即时练】通过实验来验证淀粉水解可生成还原糖，其实验包括下列一些操作过程，
这些操作过程的正确排列顺序是（ ）
①取少量淀粉加水配成溶液 ②加热 ③加入碱液至溶液呈碱性 ④加入新制的Cu
（OH） 悬浊液 ⑤加入几滴稀硫酸 ⑥再加热
2
A. ①②⑤⑥④③ B. ①⑤②④⑥③
C. ①⑤②③④⑥ D. ①⑥④⑤③②
第7页【答案】C
【解析】验证淀粉水解可生成还原糖的实验，大体可分以下两步：第一步是先使淀粉
水解（稀硫酸作催化剂）；第二步是验证淀粉的水解产物为还原糖[加新制Cu（OH） 悬浊
2
液前要先加过量的NaOH溶液，以中和稀硫酸。
【总结提升】
例题1 （双选）下列说法不正确的是（ ）
A. 向淀粉溶液中加入稀硫酸，加热几分钟，冷却后再加入新制的 Cu（OH） ，加热，
2
没有砖红色沉淀生成，说明淀粉没有水解成葡萄糖
B. 蔗糖、麦芽糖的分子式都是C H O ，二者互为同分异构体
12 22 11
C. 纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色
D. 麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应
【答案】AC
【解析】检验淀粉的水解产物，应在冷却后加入NaOH溶液中和作催化剂的稀硫酸，
然后加入新制的Cu（OH） ，A项错误；蔗糖、麦芽糖的分子式相同，但结构不同，二者
2
互为同分异构体，B项正确；遇碘显蓝色是淀粉的特性，C项错误；麦芽糖及其水解生成
的葡萄糖中均含有醛基，二者都属于还原糖，均能发生银镜反应，D项正确。
例题2 以淀粉为基本原料可制备许多物质，如
下列有关说法中正确的是（ ）
A. 淀粉是糖类物质，有甜味，与纤维素互为同分异构体
第8页B. 反应③是消去反应，反应④是加聚反应，反应⑤是氧化反应
C. 乙烯、聚乙烯分子中均含有碳碳双键，均可被酸性KMnO 溶液氧化
4
D. 反应②是葡萄糖发生水解生成了CHCHOH
3 2
【答案】B
【解析】淀粉与纤维素均为多糖，本身无甜味，分子式均为（C H O ） ，但两者的n
6 10 5 n
值不同，二者不是同分异构体，故A错误；反应⑤为乙醇催化氧化生成乙醛，是氧化反应，
反应③是消去反应，反应④是加聚反应，故B正确；聚乙烯分子中不含有碳碳双键，不能
与酸性KMnO 溶液反应，而乙烯分子中含有碳碳双键，可被酸性KMnO 溶液氧化，故C
4 4
错误；反应②是葡萄糖发生分解反应生成乙醇，故D错误。
例题3 根据图所示转化关系，回答下列问题：
（1）工业上制镜和热水瓶胆镀银，常利用上述反应中的________（填序号）。
（2）①②的反应类型为________（填字母）。
A. 氧化反应 B. 加成反应
C. 水解反应 D. 消去反应
（3）反应⑦可用于检验糖尿病患者尿液中的葡萄糖含量，该反应的化学方程式为
_______________________________________________________________________。
（4）葡萄糖在人体内彻底氧化分解的化学方程式为
____________________________________________________________________。
【答案】（1）⑥ （2）C （3）CHOH—（CHOH）—CHO＋2Cu（OH）＋NaOH
2 4 2
⃗Δ
CHOH—（CHOH） —COONa＋Cu O↓＋3HO （4）C H O ＋6O―→6CO ＋
2 4 2 2 6 12 6 2 2
6HO
2
【解析】（1）工业上制镜和热水瓶胆镀银都是利用了葡萄糖和银氨溶液反应还原出单
质银的性质，所以应为反应⑥。（2）反应①②是淀粉在不同条件下的水解反应。（3）反
应⑦为葡萄糖与新制Cu（OH） 的反应。
2
第9页（答题时间：40分钟）
一、选择题
第10页1. 根据糖类的定义，下列物质中属于糖类的是（ ）
A. CH OH（CHOH）CHO
2 2
B. CHCH（OH）CHCHO
3 2
C.
D.
2. 下列关于糖类的叙述正确的是（ ）
①含有碳、氢、氧三种元素的有机化合物属于糖类
②糖类是碳和水的化合物，又称碳水化合物 ③凡是能溶于水且具有甜味的物质都属
于糖类 ④糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物 ⑤符合C （HO） 的有机物
m 2 n
都是糖类
A. ①② B. ③⑤ C. ④ D. ①④
3. 下列有关葡萄糖的说法错误的是（ ）
A. 葡萄糖的分子式是C H O
6 12 6
B. 葡萄糖能发生银镜反应
C. 葡萄糖属于高分子化合物
D. 葡萄糖是人体重要的能量来源
*4. 有关葡萄糖与果糖的下列说法中，不正确的是（ ）
①二者互为同分异构体 ②二者都易溶于水 ③二者都能发生银镜反应，都能与新制
Cu（OH） 反应生成红色沉淀 ④葡萄糖能发生酯化反应，而果糖不能
2
⑤都能与H 发生加成反应生成六元醇 ⑥果糖是最甜的糖，而葡萄糖并无甜味
2
A. ①②③ B. ④⑤ C. ④⑥ D. ⑥
*5. 美国科学家最近发明了利用眼泪来检测糖尿病的装置，其原理是用氯金酸钠
（NaAuCl ）溶液与眼泪中的葡萄糖反应生成纳米金单质颗粒（直径为20~60 nm）。下列
4
有关说法中错误的是（ ）
A. 葡萄糖具有还原性
B. 葡萄糖的结构简式为CHOH（CHOH）CHO
2 4
C. 检测时NaAuCl 发生氧化反应
4
D. 纳米金单质颗粒分散在水中所得的分散系能产生丁达尔效应
6. 糖尿病是由于体内胰岛素紊乱导致的代谢紊乱综合征，以高血糖为主要标志。长期摄
入高热量食品和缺少运动都易导致糖尿病。
（1）血糖是指血液中的葡萄糖。下列说法正确的是 （填字母）。
A. 葡萄糖的分子式可表示为C （HO），则每个葡萄糖分子中含6个HO
6 2 6 2
第11页B. 可用新制氢氧化铜悬浊液来检验糖尿病患者尿液中的葡萄糖
C. 葡萄糖是一种重要的工业原料，可用于食品加工、医疗、合成维生素C等
D. 淀粉水解的最终产物是葡萄糖
（2）木糖醇[CHOH（CHOH）CHOH]是一种甜味剂，糖尿病人食用后血糖不会升高。
2 3 2
木糖醇与葡萄糖 （填“互为”或“不互为”）同分异构体；请预测木糖醇的一种
化学性质： 。
（3）糖尿病患者不可饮酒，酒精在肝脏内可被转化成有机物A。已知A的相对分子质
量为60；将A溶于水，滴入石蕊溶液，发现溶液变红。则A的结构简式为 。
*7. 以葡萄糖为原料制得的山梨醇（A）和异山梨醇（B）都是重要的生物质转化平台化
合物。E是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成E的路线如下：
回答下列问题：
（1）葡萄糖的分子式为 。
（2）A中含有的官能团的名称为 。
（3）由B到C的反应类型为 。
（4）C的结构简式为 。
（5）由D到E的化学方程式为 。
第12页1.【答案】A
【解析】根据糖类的定义，可知A项是多羟基醛，属于糖类，B项是单羟基醛，C、D
项中含羧基，它们不属于糖类。
2.【答案】C
【解析】糖类含有碳、氢、氧三种元素，但含有碳、氢、氧三种元素的化合物的种类
很多，如醇、醛、羧酸等，①错误。大多数糖类化合物可用通式C （HO） 表示，最早被
m 2 n
称为“碳水化合物”，这只是说明了其组成，并不表示这类物质的结构，故糖类不是碳和
水的化合物，②错误。有甜味的物质不一定是糖类，如甘油有甜味，但不是糖类，糖类也
不一定有甜味，如淀粉和纤维素没有甜味，③错误。HCHO、CHCOOH 也符合 C
3 m
（HO），但不是糖，⑤错误。
2 n
3.【答案】C
【解析】葡萄糖的分子式是 C H O ，故 A 正确；葡萄糖的结构简式为 CHOH
6 12 6 2
（CHOH） CHO，含有醛基，能发生银镜反应，故 B正确；葡萄糖的相对分子质量为
4
180，不属于高分子化合物，故C错误；葡萄糖通过在人体内进行氧化反应释放能量，是
人类生命活动所需能量的重要来源，故D正确。
4.【答案】C
【解析】葡萄糖与果糖分子式相同，结构不同，①正确。二者都易溶于水，②正确。
果糖分子中虽无醛基，但可以发生银镜反应，也可与新制 Cu（OH） 悬浊液反应，③正确。
2
二者都含有羟基，都能发生酯化反应，④错误。二者都能与H 发生加成反应生成六元醇，
2
⑤正确。葡萄糖有甜味，⑥错误。
5.【答案】C
【解析】反应中NaAuCl 中的Au化合价降低，NaAuCl 作氧化剂，葡萄糖作还原剂，
4 4
葡萄糖具有还原性，A正确；葡萄糖的结构简式为 CHOH（CHOH） CHO，B正确；
2 4
NaAuCl 作氧化剂，发生还原反应，C错误；纳米金单质颗粒的直径在胶体粒子的直径大
4
小范围内，故其分散在水中所得的分散系属于胶体，能产生丁达尔效应，D正确。
6.【答案】（1）BCD
（2）不互为 能与乙酸发生酯化反应（或“能与金属钠反应”“能在氧气中燃烧”
“能发生催化氧化”等其他答案，合理即可）
（3）CHCOOH
3
【解析】（1）葡萄糖是纯净物，葡萄糖分子中不含HO，A错误。（2）木糖醇的分
2
子式为C H O，与葡萄糖的分子式不同，两者不互为同分异构体。木糖醇分子中含有羟基，
5 12 5
可发生酯化反应，能与金属钠反应，能燃烧，能在铜或银的催化作用下发生氧化反应等。
第13页（3）根据信息可知A显酸性，是乙酸。
7.【答案】（1）C H O
6 12 6
（2）羟基
（3）取代反应（或酯化反应）
（4）
（5）
【解析】（2）葡萄糖催化加氢，醛基变为羟基。（3）由B到C过程中，分子式中增
加2个碳原子，故每个B分子中只有1个羟基发生酯化反应。
第14页蛋白质和核酸
重难点 题型 分值
1. 认识氨基酸、蛋白质的组成与结构特
点，理解二者的主要化学性质，知道氨基酸
与蛋白质的关系。
重点 2. 了解氨基酸、蛋白质与人体健康的关
系。认识人工合成多肽、蛋白质的意义，体 选择题 4-6分
会化学学科在生命科学发展中所起的重要作
用。
难点 氨基酸、蛋白质的化学性质
核心知识点一：蛋白质
一、氨基酸
1. 结构
（1）定义：羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代得到的化合物。含有的官能团有羧基
（ -COOH ） 和 氨基（ -NH ）。
2
第15页（2）结构特征
① α氨基酸的结构简式可表示为 ，其官能团为氨基（—NH ）和羧基
2
（—COOH）。
【注意】氨基和羧基连在同一碳原子上。
② 手性碳原子：除甘氨酸外（ ），一般α氨基酸中含手性碳原子，
是手性分子，具有对映异构体。
（3）重要的氨基酸
俗名 结构简式 系统命名
甘氨酸 氨基乙酸
丙氨酸 2氨基丙酸
谷氨酸 2氨基戊二酸
苯丙氨酸 2氨基3苯基丙酸
半胱氨酸 2氨基3巯基丙酸
2. 氨基酸的性质
（1）物理性质
颜色、熔点：天然氨基酸均为无色晶体，熔点较高，多在200～300 ℃熔化时分解。
溶解性：一般能溶于水，而难溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
（2）化学性质
① 氨基酸两性
氨基酸分子中含有酸性基团 — COOH 和碱性基团 — NH ，因此氨基酸是两性化合物，
2
能与酸、碱反应生成盐。
a. 与盐酸的反应：
。
b. 与氢氧化钠反应：
第16页。
② 成肽反应
两个氨基酸分子（可以相同，也可以不同）在一定条件下，通过氨基与羧基间缩合脱
去水，形成含有肽键 的化合物，发生成肽反应。
【微点拨】① 两分子氨基酸――→二肽―→三肽―→四肽―→…―→多肽（肽键）。
② 肽链通过盘曲、折叠，相互结合形成蛋白质。
【拓展】肽和成肽反应
（1）成肽反应：两个氨基酸分子（可以相同，也可不同）在一定条件下，通过氨基和
羧基间缩合脱去水，形成含有肽键的化合物的反应。
（2）二肽：由两个氨基酸分子缩合后形成的含有肽键的化合物。
（3）多肽：二肽继续与其他氨基酸分子缩合可生成长链的多肽。多肽常成链状，也叫
肽链；一般把相对分子质量（M）在10 000以上，并具有一定空间结构的多肽称为蛋白质。
【总结提升】
1. 氨基酸的两性
2. 成肽反应
（1）肽键
氨基酸分子的羧基与氨基酸分子的氨基可脱水形成肽键（肽键： ）（与酯
化反应类似）。
（2）成环——分子内或分子间脱水成环
第17页（3）氨基酸分子缩聚成高分子化合物
【思考】
1. 甘氨酸与丙氨酸混合发生缩合反应，生成哪几种二肽？写出结构简式。
【提示】
2. 写出苯丙氨酸与甘氨酸发生成肽反应生成多肽的化学方程式。
【提示】
第18页【即时练】 据杂志报道，美国的科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病病毒感染者的免疫
力 ， 对 控 制 艾 滋 病 病 毒 的 蔓 延 有 奇 效 。 已 知 半 胱 氨 酸 的 结 构 简 式 为
，则下列说法错误的是（ ）
A. 半胱氨酸属于α氨基酸
B. 半胱氨酸既能跟强酸反应又能跟强碱反应
C. 半胱氨酸不能与NaOH溶液反应放出碱性气体
D. 两分子半胱氨酸脱水形成的二肽结构简式为
【答案】D
【解析】A项，半胱氨酸可以看作是HSCH CHCOOH中α碳原子上的氢原子被氨基取
2 2
代的产物，是α氨基酸；B项，半胱氨酸既含有羧基又含有氨基，既能跟强碱反应又能跟
强酸反应；C项，半胱氨酸与NaOH溶液反应只能生成半胱氨酸钠，不能生成氨气；D项，
两 分 子 半 胱 氨 酸 脱 水 形 成 的 二 肽 结 构 简 式 应 为
。
二、蛋白质
1. 定义与组成元素
定义：蛋白质是由多种氨基酸通过肽键等相互连接形成的一类生物大分子，是一般细
胞中含量最多的有机分子。
组成元素：主要由 C 、 H 、 O 、 N 、 S 等元素组成，有些蛋白质还含有P、Fe、Zn、Cu
等元素。
2. 四级结构
第19页3. 蛋白质的性质
（1）两性
蛋白质的多肽由多个氨基酸缩合形成，在多肽链的两端必然存在着自由的氨基与羧基，
同时侧链中也往往存在酸性或碱性基团。因此，蛋白质既能与酸反应，又能与碱反应。
（2）水解
① 水解原理
+H O + 。
2
② 水解过程
⃗水解
蛋白质 多肽 氨基酸。
（3）盐析
① 实验探究：
实验操作
实验现象 试管①中出现白色沉淀；试管②中白色沉淀消失
② 实验结论
定义：少量的某些可溶性盐（如硫酸铵、硫酸钠、氯化钠等）能促进蛋白质的溶解。
但当这些盐在蛋白质溶液中达到一定浓度时，反而使蛋白质的溶解度降低而使其从溶液中
析出，这种作用称为盐析。
第20页【注意】蛋白质的盐析是一个可逆过程，所以可以用于分离提纯蛋白质。
（4）变性
① 实验探究：
实验操作 实验现象
加热后产生白色沉淀，加入蒸馏水后沉淀不溶解
加入硝酸银溶液后产生白色沉淀，加入蒸馏水后沉
淀不溶解
加入乙醇后产生白色沉淀，加入蒸馏水后沉淀不溶
解
② 实验结论
在某些物理或化学因素的影响下，蛋白质的性质和生理功
概念
能发生改变的现象
物理 加热、加压、搅拌、振荡、紫外线和放射线、超声波等
影响因
素
化学因素 强酸、强碱、重金属盐、乙醇、甲醛、丙酮等
变性会使蛋白质的结构发生变化，使其失去原有的生理活
特点
性，在水中不能重新溶解，是不可逆过程
【微点拨】在日常生活中有时需要利用蛋白质变性，如食物加热、消毒等，有时防止
蛋白质变性，如疫苗等生物制剂需低温保存等。
【微思考】在临床上解救Cu2+、Pb2+、Hg2+等重金属离子中毒的病人时，为什么要求病
人服用大量含蛋白质丰富的蛋清、牛奶或豆浆等？
【提示】蛋清、牛奶、豆浆中含有丰富的蛋白质，重金属离子破坏这些食物中的蛋白
第21页质，而减少对病人本身蛋白质的损伤。
（5）显色反应——可用于蛋白质的分析检测
① 实验探究：
实验操作 实验现象
加入浓硝酸后产生白色沉淀，加热后沉淀变黄色
② 实验结论：
显色反应：含有苯环的蛋白质遇到浓硝酸呈黄色。除了硝酸，其他一些试剂也可以与
蛋白质作用，呈现特定的颜色，可用于蛋白质的分析检测。
固体蛋白质如皮肤、指甲遇浓硝酸变黄色。
【易错辨析】
（1）氨基酸是一种既能与强碱反应又能与强酸反应的有机高分子。 （ ）
【提示】×。氨基酸是有机小分子。
（2）酶的催化作用是温度越高越好。（ ）
【提示】×。温度过高，会使酶失去活性而失去催化作用。
（3）蛋白质遇浓硝酸都会显黄色。（ ）
【提示】×。含有苯环的蛋白质遇浓硝酸才会显黄色。
（4）硫酸铵溶液会使蛋白质发生变性。（ ）
【提示】×。硫酸铵浓溶液会使蛋白质发生盐析。
（5）氨基酸分子、烃分子中的氢原子数均为偶数。（ ）
【提示】×。氨基酸分子中的氢原子数通常为奇数。
（6）氨基酸能发生酯化反应、成肽反应和水解反应。（ ）
【提示】×。氨基酸不能发生水解反应。
（7）向两份蛋白质溶液中分别加入饱和NaCl溶液和CuSO 溶液，均有固体析出，两
4
者原理相同。（ ）
【提示】×。原理不同，前者是盐析，后者是变性。
三、酶
1. 概念
是一类由细胞产生的、对生物体内的化学反应具有催化作用的有机化合物，其中绝大
多数是蛋白质。
第22页2. 催化特点
（1）条件温和、不需加热，一般接近体温和中性条件。
（2）具有高度的专一性，如蛋白酶只能催化蛋白质水解反应。
（3）具有高效催化作用，一般是普通催化剂的107倍。
【微点拨】 使用酶作催化剂时，反应温度不能过高，原因是高温下蛋白质变性，酶失
去催化活性。
【思考】1. 在试管中加入2 mL饱和（NH ）SO 溶液，向其中加入几滴鸡蛋清溶液，
4 2 4
振荡，有什么现象？再继续加入蒸馏水，振荡又有什么现象？可以得出什么结论？
[提示]先变浑浊或有沉淀生成，加入蒸馏水振荡，溶液又变澄清或沉淀溶解。蛋白质
的盐析是一个可逆过程，析出后蛋白质仍有活性，可用于分离提纯蛋白质。
2. 在三支试管中各加入2 mL鸡蛋清溶液，将一支试管加热，向另两支试管中分别加
入硝酸银溶液和乙醇，分别有什么现象？再向试管中加入蒸馏水，又有什么现象？可以得
出什么结论？
[提示]三支试管均有沉淀生成，加入蒸馏水后沉淀均不溶解。蛋白质在加热、加重金
属盐或乙醇，蛋白质变性，变性的蛋白质失去活性，变性为不可逆过程。
3. 向盛有2 mL鸡蛋清溶液的试管中加入5滴浓硝酸，加热，有什么现象？体现了蛋
白质的什么性质？
[提示]先生成白色沉淀，加热后白色沉淀又变黄色；蛋白质的显色反应。
【总结提升】
1. 蛋白质的水解
在酸、碱或酶的作用下，肽键断裂，碳原子连接羟基，氮原子连接氢原子。
肽键水解原理示意图如下：
2. 蛋白质的盐析与变性
盐析 变性
蛋白质在某些盐的浓溶液中溶解度降 蛋白质在加热、强酸、强碱等条件下
概念
低而析出 性质发生改变而凝结起来
第23页特征 可逆 不可逆
实质 溶解度降低，物理变化 结构、性质改变，化学变化
钠、镁、铝等轻金属盐或铵盐的浓溶 加热、强酸、强碱、强氧化剂、紫外
条件
液 线、重金属盐、苯酚、甲醛、乙醇等
用途 分离提纯蛋白质 杀菌、消毒
硫酸铵或硫酸钠等盐溶液使蛋白质盐 重金属盐（例如硫酸铜）溶液能使蛋
实例
析 白质变性
3. 氨基酸、蛋白质、酶的
【即时练】下列物质中可以使蛋白质变性的是（ ）
①福尔马林 ②酒精 ③高锰酸钾溶液 ④硫酸铵溶液 ⑤硫酸铜溶液 ⑥双氧水
⑦硝酸
A. 除④⑦外 B. 除③⑥外
C. ①②⑤ D. 除④外
【答案】D
【解析】①福尔马林是甲醛的水溶液，可以使蛋白质变性，正确；②酒精可以使蛋白
质失去生理活性而变性，正确；③高锰酸钾溶液有强氧化性，有杀菌、消毒能力，可以使
蛋白质变性，正确；④硫酸铵溶液不能使蛋白质变性，错误；⑤硫酸铜溶液是重金属盐溶
液，能使蛋白质失去生理活性而变性，正确；⑥双氧水有强氧化性，有杀菌、消毒能力，
可以使蛋白质变性，正确；⑦硝酸有强腐蚀性和强氧化性，可以使蛋白质变性，正确，故
符合题意的是①②③⑤⑥⑦。
核心知识点二：核酸
第24页一、核酸的组成
1. 分类
核酸分为脱氧核糖核酸（DNA）和核糖核酸（RNA），绝大多数生物体的遗传物质是
DNA。 RNA 是 少数生物体的遗传物质 。
2. 化学组成
核酸可以看作磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子。
核苷酸水解得到磷酸和核苷，核苷水解得到戊糖和碱基，其中戊糖有脱氧核糖和核糖，
在核酸中以环状结构的形式存在。
3. 碱基
碱基的名称（符号）和结构简式
① 腺嘌呤（A）： 。
② 鸟嘌呤（G）： 。
③ 胞嘧啶（C）： 。
④ 胸腺嘧啶（T）： 。
⑤ 尿嘧啶（U）： 。
两种核酸中的碱基（具有碱性的杂环有机化合物）
（1）RNA中的碱基主要有 腺嘌呤（ A ） 、 鸟嘌呤（ G ） 、 胞嘧啶（ C ） 和尿嘧啶
（ U ） 四种。
（2）DNA中的碱基主要有 腺嘌呤（ A ） 、 鸟嘌呤（ G ） 、 胞嘧啶（ C ） 和胸腺嘧啶
（ T ） 四种。
5. 腺苷三磷酸（ATP）
第25页（1） 形成：腺嘌呤核苷中的核糖羟基与磷酸反应，可形成腺苷酸（AMP）、腺苷二
磷酸（ADP）及腺苷三磷酸（ATP）。
（2） ATP中的特殊键
磷酸与核糖之间通过磷酯键连接，磷酸与磷酸之间形成磷酸酐键。
（3） ATP的水解过程的能量变化
【微思考】腺嘌呤核苷和腺嘌呤核苷酸是生产核酸类药物的中间体，请在以下结构简
式中找出戊糖、碱基和磷酸所对应的部分。
【提示】
二、核酸的结构
1. DNA的双螺旋结构特点
（1）DNA分子由两条多聚核苷酸链组成，两条链平行盘绕，形成双螺旋结构。
（2）每条链中的脱氧核糖和磷酸交替连接，排列在外侧，碱基排列在内侧。
（3）两条链上的碱基通过氢键作用，腺嘌呤（A）与 胸腺嘧啶（ T ） 配对，鸟嘌呤
（G）与 胞嘧啶（ C ） 配对，结合成碱基对，遵循碱基互补配对原则。
2. RNA的结构
RNA也是以核苷酸为基本构成单位，其中的戊糖和碱基与DNA中的不同，核糖替代
了脱氧核糖， 尿嘧啶（ U ） 替代了胸腺嘧啶（T）。RNA分子一般呈单链状结构，比DNA
分子小得多。
第26页三、核酸的生物功能
1. 基因：有一定碱基排列顺序的 DNA 片段 含有特定的遗传信息，称为基因。
2. 生物功能
（1）DNA分子的复制
亲代DNA分子的两条链解开后作为母链模板，在酶的作用下，利用游离的核苷酸各
自合成一段与母链互补的子链。最后形成两个与亲代DNA完全相同的子代DNA分子，使
核酸携带的遗传信息通过 DNA 复制 被精确地传递给下一代，并通过控制蛋白质的合成来
影响生物体特定性状的发生和发育。
（2）RNA的生物功能
RNA主要负责传递、翻译和表达DNA所携带的遗传信息。
【总结提升】
例题1 下列关于蛋白质的说法中不正确的是（ ）
A. 蛋白质是由多种α氨基酸加聚而成的天然高分子化合物
B. 通常用酒精消毒，其原理是酒精使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性
C. 浓的NaSO 溶液能使溶液中的蛋白质析出，加水后析出的蛋白质又溶解
2 4
D. 蛋白质的盐析是可逆的过程，而变性是不可逆的过程
【答案】A
【解析】氨基酸形成蛋白质的过程发生缩聚反应，不是加聚反应，A项错误；无论何
种形式的消毒，其原理都是使细菌中的蛋白质变性而失去原有的生理活性，B项正确；蛋
白质遇到浓NaSO 溶液发生盐析，再加水后析出的蛋白质又能重新溶解，C项正确；蛋白
2 4
第27页质的盐析不能改变蛋白质的生理活性，是可逆过程，而变性能使其理化性质和生理功能发
生改变，属于不可逆过程，D项正确。
例题2 DNA是生物体的重要组成物质，在它的碱基对中储存着遗传信息，与生物的
生长、发育等正常生命活动以及癌变、突变等异常生命活动密切相关。下列有关DNA的
说法中正确的是（ ）
A. 核酸就是DNA
B. DNA水解得到的碱基含尿嘧啶（U）
C. DNA水解的最终产物之一戊糖是二糖
D. 基因的化学本质是DNA分子中能代表某一遗传性状的核苷酸序列
【答案】D
【解析】核酸包括DNA和RNA，A错；DNA水解得到的碱基有四种，分别是腺嘌呤
（A）、鸟嘌呤（G）、胞嘧啶（C）、胸腺嘧啶（T），RNA水解才能得到尿嘧啶
（U），B错；最简单的单糖是甘油醛，是丙糖，最简单的二糖至少是己糖，C错。
例题3 某蛋白质的结构片段如下：
（1）上述蛋白质的结构片段的水解产物中不属于α-氨基酸的结构简式是 。
（2）上述蛋白质的结构片段水解后的氨基酸中，某氨基酸分子中碳、氢原子数比值最
大。
① 该氨基酸与NaOH反应的化学方程式为 。
② 两分子该氨基酸缩合形成环状物质的分子式为 。
（3）已知上述蛋白质结构片段的相对分子质量为364，则水解生成的各种氨基酸的相
对分子质量之和为 。
【答案】（1）
（2）① +NaOH +H O ②C H NO
2 16 14 2 2
（3）436
第28页【解析】（1）根据蛋白质的水解规律，可得该蛋白质的结构片段水解生成的氨基酸如
下：
、 、 、HN—CH —
2 2
COOH，其中 不属于α-氨基酸。
（2）分子中碳、氢原子数比值最大，其分子式为
C HNO ，两分子缩合形成环状物质时应脱去两分子HO，根据原子守恒可知所得缩
8 9 2 2
合物的分子式为C H NO。
16 14 2 2
（3） 水解生成了4种氨基酸，相应地增加了4个HO分子的相
2
对分子质量，即水解生成的各种氨基酸的相对分子质量之和为364 + 72 = 436。
第29页第30页（答题时间：40分钟）
一、选择题
1. 含碳、氢、氧、氮四种元素的某医药中间体的结构如图所示。下列有关该物质的说法
正确的是（ ）
A. 能发生取代反应，但不能发生加成反应
B. 可以与强碱反应，也能与强酸反应
C. 属于芳香族化合物，且与苯丙氨酸互为同系物
D. 分子中所有原子可能共面
2. 关于氨基酸的下列叙述中，不正确的是（ ）
A. 天然氨基酸室温下都是晶体，一般能溶于水
B. 氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐
C. 氨基酸不能发生水解反应
D. 天然蛋白质水解最终可以得到α-氨基酸、β-氨基酸等多种氨基酸
*3. 由下列结构片段组成的蛋白质在胃液中水解，能产生的氨基酸是（ ）
第31页A.
B. HNCH CHCHCOOH
2 2 2 2
C.
D.
4. 绿色荧光蛋白质GFP（Green Fluorescent Protein的英文名称的缩写）能发出鲜艳的绿
色荧光，下列对GFP的结构和性质预测错误的是（ ）
A. GFP可以溶于水，且其水溶液可以通过滤纸
B. 为了防止GFP变质，可以将GFP保存在福尔马林中
C. GFP在一定条件下会发生水解，且水解产物一定只有α-氨基酸
D. 灼烧GFP会产生烧焦羽毛的气味
二、非选择题
*5. 某有机物含有C、H、O、N四种元素，下图是该有机物的球棍模型。
（1）该有机物的分子式为 ，结构简式为 。
（2）该有机物可能发生的反应有 （填编号）。
① 取代反应 ②消去反应 ③加聚反应 ④氧化反应
⑤ 酯化反应 ⑥缩聚反应
（3）该有机物发生水解反应的化学方程式为 。
|*6. （1）近几年来研究认为褪黑素与人的寿命长短有关，有人把褪黑素和克隆技术并称
为 “ 二 十 世 纪 生 命 科 学 的 两 大 发 现 ” 。 褪 黑 素 的 结 构 简 式 为
，写出它在酸性条件下水解的化学方程式：
。
（2）现有淀粉和蛋白质胶体的混合液，要检验其中蛋白质的存在，可取混合液少许，
第32页向其中加入 1 mL ，现象是 ，加热，现象是
，说明存在蛋白质；要检验其中淀粉的存在，可取混合液少许，加入 ，溶液呈
，说明有淀粉存在；要把淀粉和蛋白质分离开，可进行的操作是
。
第33页1.【答案】B
【解析】由该有机物的结构可知，分子中存在碳碳双键，能发生加成反应，存在羧基，
能发生取代反应，A项错误；该有机物中存在羧基，可与强碱反应，存在氨基，可与强酸
反应，B项正确；该有机物的结构中不存在苯环，不属于芳香族化合物，与苯丙氨酸不互
为同系物，C项错误；该有机物分子中含有饱和碳原子，分子中所有原子不可能共面，D
项错误。
2.【答案】D
【解析】天然氨基酸在室温下均为晶体，一般能溶于水而难溶于乙醇、乙醚；氨基酸
是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐；氨基酸分子间能发生成肽反应，但氨基酸不能发
生水解反应；天然蛋白质水解的最终产物是多种α-氨基酸。
3.【答案】A
【解析】根据蛋白质的分子结构片段可知，其在酸性条件下水解可以产生
、 、NH CHCOOH、NH CHCHCOOH，因此由该结构片
2 2 2 2 2
段组成的蛋白质在胃液中水解，能产生的氨基酸只有A项 符合。
4.【答案】B
【解析】GFP是一种天然蛋白质，天然蛋白质水解得到的是α-氨基酸，C正确；蛋白
质是天然高分子化合物，其水溶液是胶体，可以通过滤纸，A正确；灼烧蛋白质时会产生
烧焦羽毛的气味，D正确；福尔马林是甲醛（HCHO）的水溶液，它能使GFP变性，B错
误。
5.【答案】（1）C H NO CHCHCONHCH CHOH
5 11 2 3 2 2 2
（2）①②④⑤
（3）CHCHCONHCH CHOH+H O CHCHCOOH+H NCH CHOH
3 2 2 2 2 3 2 2 2 2
【解析】（1）分析该有机物的球棍模型可知，该有机物的分子式为 C H NO ，其结
5 11 2
构简式为CHCHCONHCH CHOH。
3 2 2 2
（2）该有机物分子中含有—OH，可发生取代、酯化、消去、氧化反应，因含有
，可发生水解反应，也是取代反应。
6.【答案】（1） +H O
2
第34页+CH COOH
3
（2）浓HNO 有白色沉淀产生 沉淀变黄色 碘水 蓝色
3
向溶液中加入适量的饱和（NH ） SO 或NaSO 溶液，使蛋白质发生盐析而沉淀析出，
4 2 4 2 4
然后过滤，从而使蛋白质从混合液中分离出来，最后将滤液进行渗析可得纯净的淀粉溶液
【解析】（1） 在酸、碱或酶存在的条件下可发生水解反应。（2）浓硝酸是
强酸，加入浓HNO 会使蛋白质变性而沉淀析出，加热时因蛋白质发生颜色反应而显黄色；
3
淀粉遇碘变蓝色，实验中常利用这一性质进行淀粉的检验；利用盐析法分离、提纯蛋白质
利用渗析法提纯淀粉。
第35页
