文档内容
第二章 分子结构与性质
第三节 分子结构与物质的性质
第二课时 分子间的作用力、分子的手性
【学习目标】1.认识分子间存在相互作用，知道范德华力和氢键是两种常见的分子间作用力
2.了解分子内氢键和分子间氢键在自然界中的广泛存在及重要作用
【学习重点】分子间作用力、氢键及其对物质性质的影响
【学习难点】手性分子的概念
【课前预习】
旧知回顾：
1、分子间作用力的定义及最初的叫法？
定义：分子之间还存在一种把分子聚集在一起的作用力，叫做分子间作用力
最初的叫法：荷兰物理学家范德华最早研究分子间作用力，所以最初也将分子间作用力称为范德
华力
2、范德华力与化学键的强弱？
范德华力比化学键弱得多
3、氢键与范德华力、化学键的强弱？
氢键也是一种分子间作用力，它比化学键弱，但比范德华力强
4、氢键对物质熔沸点的影响及原因？
氢键会使物质的熔点和沸点升高
原因：因为固体熔化或液体汽化时必须破坏分子间的氢键，消耗较多能量
5、冰能浮在水面上的原因？
在固态水（冰）中水分子间以氢键结合成排列规整的晶体。由于冰的结构中有空隙，造成体积膨
胀、密度减小至低于液态水的密度，所以冰会浮在水面上
新知预习：
1、范德华力与化学键的大小关系？
范德华力很弱，比化学键的键能小1~2个数量级
2、相对分子质量和分子的极性对范德华力的影响方式？
相对分子质量越大，范德华力越大；分子的极性越大，范德华力也越大
3、氢键的定义？
氢键是除范德华力之外的另一种分子间作用力
4、氢键的形成条件？
它是由已经与电负性很大的原子形成共价键的氢原子与另一个电负性很大的原子之间的作用力
5、氢键与化学键的关系？尽管人们把氢键也称作键，但与化学键比较，氢键属于一种较弱的作用力，比化学键的键能小 1~2
个数量级，不属于化学键。
6、“相似相溶”规律的内容？
非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，极性溶质一般能溶于极性溶剂
7、手性异构体的定义？
具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手与右手一样互为镜像，却在三维空间里不
能叠合，互称手性异构体(或对映异构体)
【课中探究】
情景导入：播放世界上最粘的不粘材料视频，导入新课
一、分子间的作用力
任务一、探究范德华力及其对物质性质的影响
【学生活动】阅读教材P 自然段和P 表2-7，回答下列问题：
55-56 56
1、范德华力的定义？
降温加压时气体会液化，降温时液体会凝固，这些事实表明分子之间存在着相互作用力。范德华是
最早研究分子间普遍存在作用力的科学家，因而把这类分子间作用力称为范德华力
2、范德华力的特征？
范德华力很弱，比化学键的键能小1~2个数量级
3、影响范德华力的因素？
（1）组成和结构相似的物质，相对分子质量越大，范德华力越大
（2）分子的极性越大，范德华力越大
【思考与讨论】怎样解释卤素单质从F 到I 的熔点和沸点越来越高？
2 2
一般当分子的组成与结构相似时，相对分子质量越大，范德华力越大。因此，由于F 、Cl 、Br 、I
2 2 2 2
的相对分子质量逐渐增大，范德华力也逐渐增大，F、Cl、Br、I 的熔点和沸点越来越高。
2 2 2 2
任务二、探究氢键及其对物质性质的影响
【学生活动】阅读教材P 自然段和图2-26和2-27及P 资料卡片，小组讨论，回答下列问题：
57 58
1、氢键的定义？
氢键是除范德华力之外的另一种分子间作用力
2、氢键的形成条件？
它是由已经与电负性很大的原子形成共价键的氢原子与另一个电负性很大的原子之间的作用力
3、氢键的表达方式？
X—H…Y—。X、Y为N、O、F，“—”表示共价键，“…”表示形成的氢键
4、氢键的特征？
尽管人们把氢键也称作键，但与化学键比较，氢键属于一种较弱的作用力，比化学键的键能小 1~2
个数量级，不属于化学键
5、氢键的存在范围及对物质沸点的影响，举例说明？
氢键不仅存在于分子间，有时也存在于分子内。邻羟基苯甲醛在分子内形成了氢健，在分子之间不
存在氢键。对羟基苯甲醛不可能形成分子内氢键，只能在分子间形成氢键。因而，前者的沸点低于后者的沸点
6、氢键的键长表达式？
一般定义为A—H…B的长度，而不是H…B的长度
7、氢键对物质性质的影响？
氢键会使物质的熔点和沸点升高
【学生活动】阅读教材P 科学技术社会——生物大分子中的氢键，了解氢键在生命活动中的重要作
58
用。
任务三：探究物质溶解性的规律
【学生活动】阅读教材P 自然段和图2-30，小组讨论，回答下列问题：
59
1、“相似相溶”规律的内容？
非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，极性溶质一般能溶于极性溶剂
2、影响溶解度的因素，从内因和外因两部分进行思考，提示，外因可以从温度压强等因素考虑？
（1）内因
①如果溶剂和溶质之间存在氢键，则溶质在溶剂中的溶解度较大
②物质自身的结构。“相似相溶”还适用于分子结构的相似性
（2）外因
①温度：一般地，温度升高，固体物质的溶解度增大，气体物质的溶解度减小
②压强：一般地，压强越大，气体的溶解度越大
【思考与讨论】(1)比较NH 和CH 在水中的溶解度。怎样用“相似相溶”规律理解它们的溶解度不同？
3 4
NH 为极性分子，CH 为非极性分子，而水是极性分子，根据“相似相溶”规律，NH 易溶于水，
3 4 3
而CH 不易溶于水。且NH 与水分子之间可形成氢键，使得NH 更易溶于水
4 3 3
(2)为什么在日常生活中用有机溶剂（如乙酸乙酯等）溶解油漆而不用水？
油漆是非极性分子，有机溶剂（如乙酸乙酯）也是非极性溶剂，而水为极性溶剂，根据“相似相
溶”规律，应当用有机溶剂溶解油漆而不能用水溶解油漆
(3)在一个小试管里放入一小粒碘晶体，加入约 5mL蒸馏水，观察碘在水中的溶解性（若有不溶的碘，
可将碘水溶液倾倒在另一个试管里继续下面的实验）。在碘水溶液中加入约 1mL四氯化碳(CCl ),振
4
荡试管，观察碘被四氯化碳萃取，形成紫红色的碘的四氯化碳溶液。再向试管里加入1mL浓碘化
钾(KI)水溶液，振荡试管，溶液紫色变浅，这是由于在水溶液里可发生如下反应：I +I-I- 。
2 3
实验表明碘在纯水还是在四氯化碳中溶解性较好？为什么？
实验表明碘在四氯化碳溶液中的溶解性较好。这是因为碘和四氯化碳都是非极性分子，非极性溶质
一般能溶于非极性溶剂，而水是极性分子
【对应训练1】下列叙述正确的是（ ）
A.F、Cl、Br 、I 单质的熔点依次升高，与分子间作用力大小有关
2 2 2 2
B.H S的相对分子质量比HO的大，其沸点比水的高
2 2
C.稀有气体的化学性质比较稳定，是因为其键能很大
D.干冰汽化时破坏了共价键【答案】A
【解析】A项，从F→I,相对分子质量增大，分子间作用力增大，熔、沸点升高；B项，HO的沸点为
2 2 2
100℃,其沸点高于HS;C项，稀有气体分子为单原子分子，分子内无化学键，其化学性质稳定是因为原子
2
的最外层为8电子稳定结构(He为2个);D项，干冰汽化破坏的是范德华力，并未破坏共价键。
【对应训练2】下列有关范德华力的叙述正确的是（ ）
A.范德华力的实质也是一种电性作用，所以范德华力是一种特殊的化学键
B.范德华力与化学键的区别是作用力的强弱不同
C.任何分子间在任意情况下都会产生范德华力
D.范德华力非常微弱，故破坏范德华力不需要消耗能量
【答案】B
【解析】范德华力的实质是一种电性作用，但范德华力是分子间较弱的作用力，不是化学键，A错误；化
学键是微粒间的强烈的相互作用，范德华力是分子间较弱的作用力，B正确；若分子间的距离足够远，则
分子间没有范德华力，C错误；虽然范德华力非常微弱，但破坏它时也要消耗能量，D错误。
【对应训练3】下列说法正确的是（ ）
A.正是由于氢键的存在，冰能浮在水面上 B.氢键是自然界中最重要、存在最广泛的化学键之一
C.由于氢键的存在，沸点：AsH >PH>NH D.由于氢键的存在，水分子中氢氧键键角是105°
3 3 3
【答案】A
【解析】氢键不是化学键，B项错误；NH 分子间存在氢键，其沸点比PH 的大，C项错误；由于氧原子
3 3
中孤电子对的影响，水分子中氢氧键键角为105°,D项错误。
【对应训练4】下列现象中，不能用“相似相溶”规律解释的是（ ）
A.乙醇与水以任意比例互溶 B.用纯碱洗涤油脂
C.氨气易溶于水 D.用苯将溴水中的溴萃取出来
【答案】B
【解析】乙醇与水分子均为极性分子，且二者还能形成分子间氢键，A项不符合题意；NaCO 水解使溶液
2 3
显碱性，油脂在碱性条件下发生水解，与“相似相溶”规律无关，B项符合题意；NH 与HO均是极性分
3 2
子，且二者还能形成分子间氢键，增大了NH 的溶解性，C项不符合题意；苯与Br 均为非极性分子，HO
3 2 2
为极性分子，故可用苯将溴水中的溴萃取出来，D项不符合题意。
任务三、探究分子的手性对生产生活的影响
【学生活动】阅读教材P 至P 自然段和图2-32，2-33，2-34，2-35，回答下列问题：
60 61
1、手性异构体的定义
具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手与右手一样互为镜像，却在三维空间里不能
叠合，互称手性异构体(或对映异构体)2、手性分子的定义？
有手性异构体的分子叫做手性分子
3、手性催化剂的特点？
只催化或主要催化一种手性分子的合成
【对应训练1】下列分子中，不含手性碳原子的是（ ）
【答案】B
【解析】在有机物分子中，连接着四个不同的原子或基团的碳原子就是手性碳原子。A、C、D中均有碳原
子连有四个不同的原子或基团，B中不含有手性碳原子。
【对应训练2】下列有机化合物中含有手性碳原子的是 （ ）
A.CHCH(CH ) B. CHCHOH C. CHCH(OH)CH CH D. CH CHO
3 3 2 3 2 3 2 3 3
【答案】C
【解析】连接4个不同的原子或原子团的饱和碳原子为手性碳原子，CHCH(CH ) 、CHCHOH、CHCHO
3 3 2 3 2 3
中都不含手性碳原子，CHCH(OH)CH CH 中含1个手性碳原子， 中 碳原子为
3 2 3
手性碳原子。
【对应训练3】下列化合物中含3个手性碳原子的是（ ）【答案】C
【解析】手性碳原子上应连接4个不同的原子或原子团。A项，中间碳原子是手性碳原子；B项，中间碳
原子和最右端碳原子是手性碳原子；C项，除左端碳原子之外的碳原子都是手性碳原子；D项，无手性碳
原子。
【学生活动】阅读教材P 科学史话，了解巴斯德的手性化学实验
61
【课后拓展】展示生活中手性分子的视频，加深对所学知识在生活中应用性的理解
【课后巩固】
1.（易）下列关于氢键X-H…Y的说法中，错误的是（ ）
A.氢键是共价键的一种
B.同一分子内也可能形成氢键
C.X、Y元素具有很大的电负性，是氢键形成的基本条件
D.氢键能增大很多物质分子之间的作用力，导致沸点升高
【答案】A
【解析】氢键不属于共价键，A错误。
2.（易）下列现象不能用“相似相溶”规律解释的是（ ）
A.氯化氢易溶于水 B.氯气易溶于NaOH溶液
C.碘易溶于CCl D.酒精易溶于水
4
【答案】B
【解析】HC1和HO都是极性分子，根据“相似相溶”规律，则 HC1易溶于水，A正确；Cl 易溶于
2 2
NaOH溶液的原因是Cl 与NaOH反应生成NaCl、NaClO和HO,发生化学变化，与“相似相溶”规律无关，
2 2
B错误；I 和CCl 都是非极性分子，则碘易溶于CCl ,C正确；乙醇和水都是极性分子，且形成分子间氢键，
2 4 4则酒精易溶于水，D正确。
3.（易）已知O 的空间结构为V形，分子中正电中心和负电中心不重合，则下列关于 O 和O 在水中的溶
3 3 2
解度的叙述中，正确的是（ ）
A.O 在水中的溶解度和O 的一样
3 2
B.O 在水中的溶解度比O 的小
3 2
C.O 在水中的溶解度比O 的大
3 2
D.无法比较
【答案】C
【解析】O 分子中正电中心和负电中心不重合，则O 是极性分子，O 是非极性分子，HO是极性分子，
3 3 2 2
根据“相似相溶”规律，O 在水中的溶解度比O 的大。
3 2
4.（易）下列说法中正确的是（ ）
A.分子间作用力越大，分子越稳定 B.分子间作用力越大，物质的熔、沸点越高
C.相对分子质量越大，其分子间作用力越大 D.分子间只存在范德华力
【答案】B
【解析】分子间作用力主要影响物质的物理性质，化学键主要影响物质的化学性质，分子间作用力越大，
物质的熔、沸点越高，B正确、A不正确；分子的组成和结构相似时，相对分子质量越大，其分子间作用
力越大，C不正确；分子间不只有范德华力，D不正确。
5.（中）下列曲线表示卤族部分元素的某种性质随核电荷数增大的变化趋势，正确的是（ ）
【答案】A
【解析】同一主族中，元素的电负性随着原子序数(核电荷数)的增大而减小，所以从氟到溴，其电负性逐
渐减小，A项正确。氟元素没有正化合价，B项错误。HF分子间能形成氢键，HF的沸点高于HCl和HBr
的沸点，C项错误。卤素的单质随着相对分子质量增大，范德华力增大，因而沸点逐渐升高，D项错误。
6.(多选) （中）丙氨酸(C HNO )分子为手性分子，它存在手性异构体，如图L2-3-7所示，下列关于丙氨
3 7 2
酸的两种手性异构体(I和Ⅱ)的说法正确的是（ ）
A.I和Ⅱ分子中均存在2个手性碳原子
B.I和Ⅱ呈镜面对称，具有相同的分子极性C. I和Ⅱ分子都是极性分子，只含有极性键，不含非极性键
D.Ⅰ和Ⅱ的化学键相同，但分子的性质不同
【答案】BD
【解析】Ⅰ和Ⅱ分子中都只含有1个手性碳原子，都是极性分子，分子中都含有极性键和非极性键，二者
互为手性异构体，具有不同的性质。
7.（易）正误判断，正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)极性分子中可能含有非极性键。（ ）
(2)非极性分子中可能含有极性键。（ ）
(3)乙醇分子和水分子间只存在范德华力。（ ）
(4)氢键(X-H…Y)中三原子在一条直线上时，作用力最强。（ ）
(5)“X-H…Y”三原子不在一条直线上时，也能形成氢键。（ ）
(6)H O比HS稳定是因为水分子间存在氢键。（ ）
2 2
(7)可燃冰(CH·8H O)中甲烷分子与水分子间形成了氢键。（ ）
4 2
(8)卤素单质、卤素氢化物、卤素碳化物（即 CX ）的熔、沸点均随着相对分子质量的增大而升高。
4
（ ）
【答案】(1)√(2)√(3)×(4)×(5)√(6)×(7)×(8)×
【解析】(1)过氧化氢是极性分子，但其中含有氧氧非极性键
(2)甲烷是非极性分子，但含有碳氢极性键
(3)还含有氢键
(4)氢键的强弱和是否在同一条直线上无关，与元素的电负性和半径大小有关
(5)氢键可以不在一条直线上
(6)氢键影响物理性质，稳定性受化学键的影响
(7)甲烷不具备形成氢键的元素，氢键形成需要N、O、F
(8)由于HF中含有氢键，其沸点比其他卤素氢化物都高
8.（易）请解释下列现象：
(1)同样是三原子分子，水分子有极性而二氧化碳分子没有极性。
(2)同样是直线形非极性分子，常温下二氧化碳是气体而二硫化碳是液体。
(3)乙醇与水互溶，而1-戊醇在水中的溶解度却很小。
(4)同样是三角锥形的氢化物，氨气在水中极易溶解，并且很容易液化（常用作冷库中的制冷剂），而同主
族的磷化氢(PH )却没有这些性质。
3
【答案及解析】(1)H O中两个H-O为极性键，从分子空间结构看，HO是V形，因此水分子中极性键的极性的向量和不为
2 2
零，即分子的正电中心和负电中心不重合，因此 HO是极性分子；而CO 中有两个C=O极性键，但CO
2 2 2
是直线形，极性键的极性的向量和为零，因此，CO 为非极性分子。
2
(2)由于氧和硫为同一主族元素，所以CO 和CS 是组成和结构相似的分子。组成和结构相似的分子，相对
2 2
分子质量越大，范德华力越大，物质的沸点越高。由于 CS 的相对分子质量比CO 的大，因此，CS 的沸
2 2 2
点比CO 的高，所以常温下CO 是气体而CS 是液体。
2 2 2
(3)乙醇和1-戊醇的分子结构相似，都含有烃基和羟基，CHCHOH中的-OH与水分子的-OH相近，因而乙
3 2
醇能与水互溶；而1-戊醇(CHCHCHCHCHOH)中的烃基较大，其中的-OH跟水分子的-OH的相似性差
3 2 2 2 2
异较大，因而它在水中的溶解度明显减小。
(4)NH 是极性分子，易溶于水。NH 与HO之间又能形成氢键，因此，NH 极易溶于水。 NH 间也能形成
3 3 2 3 3
氢键，因此也易于液化。而PH 与HO之间不能形成氢键，PH 间也不能形成氢键，因此PH 不具有NH
3 2 3 3 3
的性质。
9.（中）你从下面两张图中能得到什么信息？如何用分子间力解释图中曲线的形状？
