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。 )"#HI)*JK
!"$!#(cid:201)}<_$&*+)˚¸,(cid:204)˝2\
!!（(）-"（%））"（’））
【解析】 （(） 正确，#*#*（#*#*） 的结构简式为
’ % ’ %
#*#*#*#*#*
’ % % ’
%% ，其名称为’6甲基戊烷。
#*
’
（%）错误，根据醇的命名原则，从离羟基近的一端给碳原子编
7 ’ % (
号，#*((#*((#*((#*系统命名为’6甲基6%6丁醇。
’ ’
%% %%
#* $*
’
（’）错误， 中不含有酰胺基，不属于酰胺类化合物。
"!（(）酚羟基、酯基和碳碳双键"（%）%6乙基6(，’6丁二烯
（’）’6氯丙烯"（7）苯乙烯"（>）%，<6二氯甲苯
#!（(））"（%））
【解析】（(）由题给结构简式知，其具有对称结构，核磁共振
氢谱共有三组峰，错误。
（%）二者核磁共振氢谱中，峰面积不一样，S&（#*） 的峰面
’ ’
积较大，故可用核磁共振氢谱区分二者，错误。
$!）"【解析】’!< +*$的物质的量为.!% 0D2，则氢原子的物
%
质的量为.!70D2，质量为.!7+；)!·<I（标准状况下）#$ 的
%
物质的量为.!70D2，则碳原子的物质的量为.!70D2，质量为
7!)+；<!)+剂中氧原子的质量为<!)+6.!7+67!)+B(!<+，
物质的量为.!( 0D2，由此可得该有机物的最简式为#*$。
7 7
由质谱图可知，剂的相对分子质量为(’<，则剂的分子式为
#*$，剂分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，
) ) %
结合红外光谱特征以及核磁共振氢谱可知剂的结构简式为
简简
((#$$#*
构构简简%% ’。 由以上分析可知，，正确；剂所含官能团为
酯基，不含醚键、羧基，）错误；由以上分析可知，符合剂分子
简简
((#$$#*
结构特征的只有构构简简%% ’一种，#正确；与剂属于同类
简简 简简
(($$##* ((#*$$#*
化合物的同分异构体有%%简简&& ’、%%简简&& % 、
#*
’
%%
简简 简简 简简
((#* *#((
%%简简&&
(($$#
’
*
、%%简简&&
(($$#*
、 ’ %%简简&&
(($$#*
，共五种结
构，$正确。
。!（(）.!.<..
（%）#*$
7 < <
计算过程：$（*）B.!.<..）%B.!(%.. 0D2，
（’.!..6%<!7)） +
$（#）B B.!.).. 0D2，
77 +·0D26(
（’!..6.!.)..）(%6.!(%..）(） +
$（$）B B.!(%.. 0D2，
(< +·0D26(
最简式为#*$，由相对分子质量为(>.得分子式为#*$
% ’ ’ 7 < <
【解析】（(）根据吸水剂和#$ 吸收剂实验前后的质量差，可
%
.......知生成水和二氧化碳的质量分别是（%(!.)6%.!..）+B(!.)+
和（’.!..6%<R7)）+B’!>% +，则燃烧生成水的物质的量为
(!.) +
B.R.<.. 0D2。
() +·0D26(
（%）.!.<. . 0D2水中含有 .!(%. . 0D2*原子，+（*）B
.!(% +，’R>% +二氧化碳的物质的量为.!.). . 0D2，$（#）B
.!.).. 0D2，+（#）B(% +·0D26(）.!.).. 0D2B.!·< +，根据
（’!..6.!(%6.!·<） +
质量守恒定律，该有机物中 $（$）B B
(< +·0D26(
.R(%. 0D2，则该有机物中$（#） @$（*） @$（$）B.!.) 0D2@
.R(%0D2@.!(%0D2B%@’@’，该化合物的最简式是#*$，根据有
% ’ ’
机物的相对分子质量是(>.可知该有机物的分子式是#*$。
7 < <
。" $"#(cid:201)}<_$‚&(cid:127)(cid:128)˘"
!!$"【解析】由 46山道年的结构简式可知其分子式为
#* $，，正确；分子中含有如图所示的7 个手性碳原子
(> () ’
（用6表示）： ，）正确；羰基、碳碳双键、酯
基中的#原子均为；H% 杂化，所以该分子中；H% 杂化的碳原
子数目为(（7（(B<，#正确；分子中含有酯基，能与5&$*溶
液发生水解反应，$错误。
。HI&"，项判断复杂有机结构的分子式，可以
先计算给出的分子式的不饱和度，本题中给出的分子式
(>）%（%6()
#* $的不饱和度为 BC，符合题给有机结
(> () ’ %
构；再判断特殊元素原子的数目，题给分子式中$原子的
数目为’，符合题给有机结构；最后再进行#原子数目的
判断，题给有机结构中#原子的数目为(>，，正确。
"!$"【解析】咖啡因分子中含)个#、(.个*、7个5、%个$，
分子式为#* 5$，，正确；剂射线衍射技术可获得分子结
) (. 7 %
构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息，从而确定分
子结构，）正确；咖啡因分子中，碳氧双键的碳原子和五元环
上的碳原子为；H% 杂化，甲基#原子为；H’ 杂化，共%种杂化
方式，#正确；形成分子间氢键需存在 5—*、$—*等共价
键，咖啡因分子中5只与#相连（无5—*），$只与#相连
（无$—*），分子间无氢键，$错误。
#!，"【解析】由结构简式可知酚酞中只含(个饱和碳原子，但
该碳原子连有两个相同的结构，不属于手性碳原子，，错误；
( 0D2酚酞含有% 0D2酚羟基、( 0D2酯基，最多可以和’ 0D2
5&$*反应，）正确；酚酞含有苯环、酚羟基，可以发生加成反
应、取代反应、氧化反应，#正确；由结构简式可知苯环碳原
子以及酯基中的碳原子为；H% 杂化，与’个苯环同时相连的
碳原子为；H’ 杂化，$正确。
$!）"【解析】手性碳是指连有7个不同原子或原子团的饱和
【【【【【【【更更更更更更更多多多多多多多资资资资资资资料料料料料料料，，，，，，，关关关关关关关注注注注注注注公公公公公公公众众众众众众众号号号号号号号：：：：：：：瀚瀚瀚瀚瀚瀚瀚升升升升升升升学学学学学学学堂堂堂堂堂堂堂】】】】】】】碳原子，由此可知鹰爪甲素分子中有>个手性碳，用6标记
如图： ，，正确；鹰爪甲素分子中存在过氧
键，受热不稳定，）错误；该有机物的不饱和度为’，而苯环的
不饱和度为7，互为同分异构体的化合物的不饱和度相同，故
该有机物同分异构体的结构中不可能含有苯环，#正确；该
分子含有官能团—$*，故红外光谱中会出现’...线06( 以上
的吸收峰，$正确。
。!#"【解析】该分子中含磷酸酯基，故在碱性条件下能发生水
解反应，，正确；腺嘌呤核苷酸中的手性碳原子如图6所示：
，有 7 个手性碳原子，）正
确；该分子中N原子的价层电子对数为7，为；H’ 杂化，—5*
%
中的氮原子为；H’ 杂化，环上的5原子参与形成大&键，为；H%
杂化，杂化方式不完全相同，#错误；在腺嘌呤核苷酸中磷酸基
团中的%个羟基具有酸性，碱基中的氨基具有碱性，$正确。
&!）"【解析】( 0D2苯环结构可以与’ 0D2* 加成，( 0D2醛基
%
可以与( 0D2* 加成，( 0D2剂最多能与7 0D2* 发生反应，
% %
，正确；剂与足量* 加成后，官能团只有醇羟基，醇羟基与
%
醛基、酚羟基的性质不一致，）错误；苯环上的<个#原子以
及与苯环直接相连的其他<个原子共平面，故剂中所有#原
子一定共面，剂中含有甲基，故所有原子不可能共平面，#正
确；剂中，苯环上的#原子、醛基上的#原子为；H% 杂化，甲基
上的#原子为；H’ 杂化，醛基上的$原子为；H% 杂化，羟基上
的$原子为；H’ 杂化，$正确。
’!）"【解析】分子中含有甲基，故所有原子不可能共平面，，
正确；分子中含有酯基、碳碳双键、羰基’种官能团，）错误；
分子中有饱和碳原子（；H’ 杂化）与双键碳原子（；H% 杂化），
#正确；分子中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，
$正确。
(!，"【解析】环戊二烯（ ）和乙烯（#*为为#*）发生加成
% %
反应得到降冰片烯，环戊二烯中两个碳碳双键断裂，%、’号碳原
子间重新形成碳碳双键，，正确；(0D2剂最多可与%$ 0D25&$*
反应，）错误；马来酸酐的某种同分异构体*$$##体体##*$
中所有碳原子共线，#错误；降冰片烯含有碳碳双键，能发生
加成反应，也能在光照条件下与氯气发生取代反应，$错误。
)!）"【解析】4中含有羟基和酯基两种官能团，，错误；苯为
平面形分子，苯环上碳原子及与苯环直接相连的碳原子共平
面，则分子中至少有(( 个碳原子共面，）正确；与羟基相连
的碳原子的邻位碳原子上无氢原子，不能发生消去反应，
【【【【【【【更更更更更更更多多多多多多多资资资资资资资料料料料料料料，，，，，，，关关关关关关关注注注注注注注公公公公公公公众众众众众众众号号号号号号号：：：：：：：瀚瀚瀚瀚瀚瀚瀚升升升升升升升学学学学学学学堂堂堂堂堂堂堂】】】】】】】#错误；4中不含酚羟基，不能与和;#2溶液发生显色反应，
’
$错误。
!" $#+$$#˛hnˇ˛
!!#$"【解析】 中标有6的碳原子通过单键与周围的
’个碳原子相连，分子中所有碳原子不可能共平面，，错误；
环戊二烯的二氯代物有 、 、 、 、
、 、 ，共C种，）错误； 中标
记6处为手性碳原子，#正确；环戊二烯与89进行(@(加成
%
的产物有 、 ，共两种，$正确。
"!#"【解析】根据物质的结构简式可知，该有机物的侧链不饱
和，因此不是苯的同系物，，错误；该有机物的侧链含有一个
碳碳双键和一个碳碳三键，分子中还含有一个苯环，故( 0D2
该有机物分子与氢气加成最多消耗<0D2*，）错误；该有机
%
物含有碳碳三键、碳碳双键，可以发生加成反应、氧化反应、
含有甲基，可以发生取代反应，#正确；碳碳三键为直线形结
构，由结构简式可知最少有’个碳原子共直线，$错误。
>
( %%
#!，"【解析】如图：构构 ’ % " " 简简 简简 " %% "( 7" "> ，异丙苯结构中有>种不同化学
%"
环境的氢，其一氯代物有>种，，错误；异丙烯苯分子中含有
饱和碳原子，所有原子不可能共平面，）正确；异丙烯苯分子
中含一个苯环（7个不饱和度）和一个碳碳双键（(个不饱和
度），总共有>个不饱和度，#正确；异丙烯苯含有碳碳双键，
异丙苯中苯环所连#原子上含有*原子，二者均可被酸性高
锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，$正确。
$!）"【解析】结构相似，分子组成上相差若干个#* 的化合物
%
互为同系物，苯的同系物除苯环外，还含有若干个饱和烷基，
苯并降冰片烯不是苯的同系物，，错误。 苯环及与苯环直接
相连的碳原子一定在一个平面上，故 结构中(、(i、
%、%i、’、’i、7、7i一定在同一平面上；7、7i为 ；H’ 杂化的碳原
子，>、>i、<不可能在苯环平面上，故分子中最多有)个碳原
子共平面，）正确。 苯并降冰片烯分子沿虚线上下对称，具
体如图 ，故不考虑立体异构的情况下，苯并降冰
片烯有>种一氯代物，#错误。 苯环中并不存在碳碳双键，
故苯并降冰片烯分子仅含有一个碳碳双键，$错误。
。!#"【解析】煤的气化为化学变化，，错误；制溴苯应该用液溴，
不能用溴水，而且不用加热，）错误；乙烯可与酸性A4/$ 溶
7
液反应生成#$ 气体分离出体系，苯与酸性A4/$ 溶液不
% 7
【【【【【【【更更更更更更更多多多多多多多资资资资资资资料料料料料料料，，，，，，，关关关关关关关注注注注注注注公公公公公公公众众众众众众众号号号号号号号：：：：：：：瀚瀚瀚瀚瀚瀚瀚升升升升升升升学学学学学学学堂堂堂堂堂堂堂】】】】】】】反应，因此可用酸性A4/$ 溶液除去苯中的乙烯杂质，#正
7
简简 简简 简简
确；构构简简%% 侧链中含有碳碳双键，与%%简简&&结构不相似，不互
为同系物，$错误。
&!$"【解析】氟他胺含有酰胺基，能在加热条件下与盐酸发生
水解反应，，正确；与酰胺基相连的异丙基中含有两个甲基，
异丙基的中心碳原子是；H’ 杂化，该碳原子及与其直接相连
的’个碳原子一定不共面，）正确；结构中不含有连有四个
不同原子或原子团的碳原子，因此不存在手性碳原子，#正
确；与—#和相邻的#原子上没有*原子，不能发生消去反
’
应，$错误。
’!（(）氨基"#*5$
(. C
（%）加成反应"’6氯丁醛
水
（’） （5&$*((， （5
水
（7）7"
$*
%% $
% （>） #*((#*((#* (((((， #*((#
’ ’ 催化剂J水 ’
为为
$ 简简((简简
((#* (((<<，
’ *（J水
简简((简简 为为#2 % 简简((简简 为为 5&$*溶液 简简((简简 为为
(( ((， (( (((((， ((
<< 光照 << ((#2 水 << #*$
%%
#2
【解析】（7）8的含有醛基的同分异构体中，如果主链为
#*#*#*#*$，氯原子有’种位置异构，去除8本身还有%
’ % %
种；如果主链为（#*） #*#*$，氯原子有% 种位置异构，所
’ %
以符合条件的有7种；其中核磁共振氢谱仅有%组吸收峰的
结构简式为 。
（>）根据K，L，和，S，*的合成路线知，%6丙醇发生催化
氧化反应生成丙酮，丙酮和苯先发生加成反应后发生消去反
简简((简简 为为
应生成 (( ，再和氯气在光照条件下发生取代反应
<< #* ’
简简((简简 为为 简简((简简 为为
生成 (( ，然后发生水解反应得到 (( ，
<< ((#2 << #*$
%%
#2
据此写出合成路线，见答案。
。" $。#—)(cid:209)
!!）"【解析】该有机物中含有羧基，羧基中的碳氧双键不能和
氢气加成，，错误；该分子中，左右各有(个羧基，且右下方
有(个羟基，则右侧羧基可以和羟基形成分子内氢键，左侧
羧基和另一分子的羟基可以形成分子间氢键，）正确；该分
子中含有%个羧基，则( 0D2该分子最多消耗% 0D25&$*，#
错误；该分子中含有羟基，且羟基所连碳的邻位碳上有氢原
子，则可以发生消去反应，$错误。
"!）"【解析】络塞维分子中，羟基的基6碳原子上有氢原子，可
以发生消去反应，，错误；该化合物含有羟基，可与醋酸发生
【【【【【【【更更更更更更更多多多多多多多资资资资资资资料料料料料料料，，，，，，，关关关关关关关注注注注注注注公公公公公公公众众众众众众众号号号号号号号：：：：：：：瀚瀚瀚瀚瀚瀚瀚升升升升升升升学学学学学学学堂堂堂堂堂堂堂】】】】】】】酯化反应，）正确；络塞维分子中含有饱和碳原子，所有原子
不可能处于同一平面，#错误；(个络塞维分子中含有(个苯
环、(个碳碳双键，( 0D2络塞维最多能与 7 0D2* 反应，
%
$错误。
#!#"【解析】光照下氯气中氯原子可以取代烃基氢原子，但不
能取代苯环上的氢原子，，错误；分子中除苯环上羟基，其他
羟基不与氢氧化钠反应，）错误；催化剂存在下与足量氢气
反应，苯环发生加成反应形成饱和碳环，羰基发生加成反应
形成羟基，故&键均可断裂，#正确；橙皮苷中的醇羟基不与
5&$*醇溶液反应，故多羟基六元环不可形成&键，$错误。
$!）"【解析】该化合物的分子式为#* $，分子中含有羟基、
(( (7 7
酯基两种含氧官能团，，正确；由于苯环和碳氧双键均是平
面形结构，单键可旋转，饱和碳原子与其所连原子中最多三
个原子共平面，该化合物分子中所有碳原子均有可能在同一
平面上，最多为((个，）错误；该化合物分子中含有的羟基
可与5&反应，含有的酯基可与5&$*溶液反应，#正确；含
有醇羟基，且46碳原子上有(个氢原子，该有机物可在铜、
加热条件下发生催化氧化反应形成酮羰基，$正确。
。!$"【解析】化合物剂中存在碳碳双键，能和89发生加成反
%
应，苯环连有酚羟基，下方苯环上酚羟基邻位碳上有氢原子，
可以与89发生取代反应，，正确；化合物剂中有酚羟基，遇
%
和;#2溶液会发生显色反应，）正确；化合物 剂中含有酚羟
’
基、醛基、酮羰基、醚键7种含氧官能团，#正确；该化合物中
只有一个碳碳双键，其中一个双键碳原子连接的%个原子团
都是甲基，所以不存在顺反异构，$错误。
&!）"【解析】结合七叶亭的结构简式可知，分子中含有（酚）羟
基、酯基和碳碳双键，共’种官能团，，错误；分子中苯环确
定一个平面，碳碳双键确定一个平面，酯基确定一个平面，且
三个平面重合，所有碳原子共平面，）正确；酚羟基的邻、对
位*原子可以和溴单质发生取代反应，碳碳双键能和溴单质
发生加成反应，( 0D2七叶亭最多消耗’ 0D2溴单质，#错误；
(个酚酯基可消耗% 个 5&$*，( 0D2七叶亭最多消耗7 0D2
5&$*，$错误。
’!）"【解析】A的酚羟基所连的碳原子为(号碳，逆时针编号，
与甲基相连的碳为’号碳，A的名称为’6甲基苯酚，，正确；
4中存在连有三个碳原子的饱和碳原子，故所有碳原子不可
能在同一平面内，）错误；I（ ）中6标注的碳为手性碳
原子，4（ ）中6号标注的碳为手性碳原子，#正确；
A、4中都含有酚羟基，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反
应，其邻、对位的*能与溴发生取代反应，同时A、4苯环上
都含有甲基，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，$正确。
。" $&#(cid:210))(cid:211)
!!$"【解析】由题给化学方程式可知，甲醛与水发生加成反应
【【【【【【【更更更更更更更多多多多多多多资资资资资资资料料料料料料料，，，，，，，关关关关关关关注注注注注注注公公公公公公公众众众众众众众号号号号号号号：：：：：：：瀚瀚瀚瀚瀚瀚瀚升升升升升升升学学学学学学学堂堂堂堂堂堂堂】】】】】】】生成*$—#*—$*，*$—#*—$*发生缩聚反应生成低
% %
聚甲醛，缩聚反应本质上是取代反应，，正确；由结构简式可
知，甲醛能与水分子形成分子间氢键，而低聚甲醛分子中含
有的醚键与水分子形成的分子间氢键弱于甲醛与水分子形
成的，所以低聚甲醛的生成可能导致甲醛溶液出现浑浊，）
正确；由题给信息可知，两个反应都是放热反应，升高温度，
平衡向逆反应方向移动，所以在回流装置中加热久置的甲醛
溶液到一定温度，甲醛可再生，#正确；低聚甲醛也能与酸性
高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，则向久置的甲醛溶
液中加入酸性高锰酸钾溶液，溶液褪色不能证明甲醛有剩
余，$错误。
"!$"【解析】该反应为醛基的加成反应，，错误；苯甲醛含有
醛基，能使溴水褪色，%6环己烯酮含有碳碳双键，能使溴水褪
色，所以不能用溴水鉴别二者，）错误；%6环己烯酮的碳碳双
键在六元环内，不存在顺反异构，#错误；中间体与足量 *
%
完全加成后所得分子的结构简式为 ，含有’ 个
手性碳原子，$正确。
#!）"【解析】反应】中，—#*89，—#*P/89，溴为6(价，锌
% %
为正价，则标记6的碳原子化合价降低，被还原，，正确；聚
合物曲中含有酯基，可以发生水解反应，但酯基在侧链上，水
解无法降解为小分子，）错误；根据题干中物质结构转化信
息，反应是中醛基中的碳氧双键断裂，反应；发生碳碳双键
的加聚反应，碳碳双键变为碳碳单键，故均发生了&键的断
裂，#正确；( 0D2化合物.中含有( 0D2醛基，与过量的银氨
溶液反应生成% 0D2，+，$正确。
$!（(）#*$"醛基
> 7 %
（%） （或 、 、 ）
（’）5*"5* 与*$分子之间可形成氢键
% 7 % 7 %
（7），8
（>）】*、催化剂，加热"加成反应（或还原反应）
%
是浓 *89，加热（或乙酸、浓硫酸，加热）" （或
）（合理即可）
催化剂
（<）】*#为为#*（*$(((((，#*#*$*
% % % 加热、加压 ’ %
是
【【【【【【【更更更更更更更多多多多多多多资资资资资资资料料料料料料料，，，，，，，关关关关关关关注注注注注注注公公公公公公公众众众众众众众号号号号号号号：：：：：：：瀚瀚瀚瀚瀚瀚瀚升升升升升升升学学学学学学学堂堂堂堂堂堂堂】】】】】】】BMIm" 中醛基与氢气发生加成反
应生成 ， 先转化为乙酰丙酸再与
乙醇发生酯化反应生成 。
【解析】（%）化合物、的某同分异构体，仅含一个五元环且不
含其他环状结构，不能发生银镜反应，可知不含醛基；在核磁
共振氢谱图上只有%组峰，峰面积比为(@%，可知其结构具有
对称性；符合题述条件的结构有 、 、
和 。
（’）化合物线可与4（5*）先发生加成反应再发生消去反
% 7
应制备化合物曲（ ）；5* 与 *$之间可形
% 7 %
成氢键，因此其易溶于水。
（7）化合物线到化合物、的反应为醛基与氢气的加成反应，
原子利用率为(..质，有#为为$双键的断裂，但不存在#为为$
双键的形成，，错误；化合物、与乙醇的结构不相似，不互为
同系物，）错误；化合物.中只含一个酯基，在碱性环境中水
解时，可消耗等物质的量的5&$*，#正确；化合物、到化合
物.的转化中，碳碳双键断裂，.中形成多个碳碳单键，因此
存在#原子杂化方式的改变，$正确。
（>）】化合物、中，碳碳双键与氢气在催化剂、加热条件下，
发生加成反应转化为 。 是化合物、中的醇羟基与
浓*89在加热条件下，发生取代反应生成 ；或化合
物、中的醇羟基与乙酸在浓硫酸、加热条件下，发生酯化反
应生成 。
（<）】合成 需要乙醇，乙醇可由乙烯与水发生加
催化剂
成反应得到，化学方程式为 *#为为#*（*$(((((，
% % % 加热、加压
#*#*$*；是 可由乙醇与 发生酯
’ %
化反应得到，而 可由乙醛先发生羟醛缩合生成
#*#*为为#*#*$、#*#*为为#*#*$再经氧化得到，乙醛可
’ ’
由乙醇催化氧化得到，因此羟醛缩合前后所涉及氧化反应的
氧化产物分别为#*#*$和 。
’
。" $’#(cid:212)qG(cid:212)q(cid:213)(cid:214)$
!!#"【解析】羧酸与醇在无机酸的催化下发生酯化反应生成
【【【【【【【更更更更更更更多多多多多多多资资资资资资资料料料料料料料，，，，，，，关关关关关关关注注注注注注注公公公公公公公众众众众众众众号号号号号号号：：：：：：：瀚瀚瀚瀚瀚瀚瀚升升升升升升升学学学学学学学堂堂堂堂堂堂堂】】】】】】】酯和水，酯化反应属于取代反应，，正确；反应是是通过羧酸
与烯烃发生加成反应生成酯，是合成酯的方法之一，）正确；
产物分子中酯基确定一个平面（ ），连接两个甲基的
碳原子与其直接相连的%个碳原子、(个*原子、(个$原子
呈四面体结构，故产物分子中所有碳原子不可能共平面，#
错误；产物由乙酸与异丙醇反应生成，依据酯的命名规则，其
化学名称是乙酸异丙酯，$正确。
"!$"【解析】该有机物中含有—$*、—#$$*，可形成分子间
氢键，，正确；该有机物中含有羧基，可与乙醇发生酯化反
应，含有羟基，可与乙酸发生酯化反应，）正确；该有机物中
含有羧基，能与5&*#$ 溶液反应生成#$，#正确；( 0D2该
’ %
有机物中含有%0D2碳碳双键，故(0D2P与89的##2溶液
% 7
发生加成反应最多消耗% 0D289，$错误。
%
#!#
。,-."P和 发生缩聚
反 应 生 成 N，， 结 合 P 的 分 子 式 知， P 为
，根据U、P的分子式知，U和甲
醇发生酯化反应生成 P，则 U为 ，剂
发生消去反应、取代反应生成U。
【解析】根据N，的结构简式知，N，在酸性条件下水解生成
，不能直接得到P，，错误；由思路分析可
知，剂发生消去反应、取代反应生成U，U和甲醇发生酯化反
应生成P，）错误；U生成P消耗甲醇，P生成N，的同时生成
甲醇，所以甲醇能循环利用，#正确；N，中含有（%$6(）个酰胺
基和(个酯基，(0D2N，最多与%$ 0D25&$*反应，$错误。
#$$*
%%
#((#*((#$$*
$!（(） 为为 "羧基、羰基"（%）取代反应
%%
$ 简简
构构简简%%
#*#$$* #*#$$#*#*
% % % ’
%% %%
简简 浓*,$ 简简
（’）构构简简%% （#*
’
#*
%
$**==
水
% =+ 7 构构简简%% （*
%
$
简简 #*$ *$*# 简简 #*$
%
（7）(%"构构简简%% " 构构简简%%
#*$*
%
89 % 5 * % $
（>）#*为为#* ((，#*89#*89(((，#*#5#*#5((，
% % % % 水 % % *（
#$（5*）
% %
*$$##*#*#$$*(((((， （合理即可）
% % *#2
【【【【【【【更更更更更更更多多多多多多多资资资资资资资料料料料料料料，，，，，，，关关关关关关关注注注注注注注公公公公公公公众众众众众众众号号号号号号号：：：：：：：瀚瀚瀚瀚瀚瀚瀚升升升升升升升学学学学学学学堂堂堂堂堂堂堂】】】】】】】简简((简简 简简((简简
）,-." 转化为 ((#*#2的过程，可
%
<< <<
简简((简简
以理解为苯先与甲醛发生加成反应生成 ((#*$*，
%
<<
简简((简简
然后与*#2发生取代反应生成 ((#*#2，再与5
%
<<
简简((简简
发生取代反应生成，，，为 ((#*#5，，发生水解反
%
<<
简简((简简
应生成的8为 ((#*#$$*，8与乙醇发生酯化反应
%
<<
简简((简简 #$$#* % #* ’
生成的 #为 ((#*#$$#*#*，#与%% 发
% % ’
<< #$$#*#*
% ’
#$$#*
% >
%%
#((#*((#$$#*
生取代反应生成 #*#*$*和为为 % > ，
’ % %%
$ 简简
构构简简%%
#$$#*
% >
%%
#((#*((#$$#*
为为 % >发 生 水 解 反 应 生 成 的 K 为
%%
$ 简简
构构简简%%
#$$*
%%
#((#*((#$$*
为为 ，K发生已知是中反应生成的 L为
%%
$ 简简
构构简简%%
#$$*
%%
#*((#$$*
，对比L、苯巴比妥的结构可知，L中两个
%%
简简
构构简简%%
羧基所连碳原子上的氢原子被乙基取代生成和，和中羧
基与#$（5*） 中氨基之间形成酰胺基生成苯巴比妥，
% %
故和为 。
【解析】 （(） 由 思 路 分 析 可 知， K 的 结 构 简 式 为
#$$*
%%
#((#*((#$$*
为为 ，其所含官能团的名称为羧基、羰基。
%%
$ 简简
构构简简%%
（7）由8的结构简式可知，8的分子式为#*$，同时符合
) ) %
下列条件的8的同分异构体：】遇和;#2溶液不显色，说明没
’
有酚羟基，是可以发生银镜反应，说明含有醛基或甲酸酯基，
；属于芳香族化合物，说明含有苯环，苯环上有(个取代基
时，为—#*$$#*、—$#*#*$或—#*（$*）#*$，苯环上
% %
有% 个取代基时，为—#*、—$$#*或—$#*、—#*$或
’ ’
—#*$*、—#*$，%个取代基有邻、间、对’种位置异构，故
%
符合条件的同分异构体共有’（’）’B(%种。 其中能与金属
钠反应生成*（说明含有羟基），核磁共振氢谱显示苯环上
%
有四种不同化学环境的氢原子的同分异构体的结构简式为
【【【【【【【更更更更更更更多多多多多多多资资资资资资资料料料料料料料，，，，，，，关关关关关关关注注注注注注注公公公公公公公众众众众众众众号号号号号号号：：：：：：：瀚瀚瀚瀚瀚瀚瀚升升升升升升升学学学学学学学堂堂堂堂堂堂堂】】】】】】】简简 #*$ *$*# 简简 #*$
%
构构简简%% 、 构构简简%% 。
#*$*
%
（>） 可由*$$##*#*#$$*与#$（5*） 反应生
% % % %
成，#*为为#* 与89（或#2）发生加成反应生成89#*#*89
% % % % % %
（或#2#*#*#2），89#*#*89（或#2#*#*#2）与5发
% % % % % %
#*#5
%
生取代反应生成%% ，然后在酸性条件下水解生成
#*#5
%
*$$##*#*#$$*，据此写出合成路线。
% %
。!（(）；H% 和；H’"羟基、酯基"（%）
%%
简简 多聚磷酸
（’）% % % 构构简简%% ((( 水 (， （#* ’ $*
#$$#*
’
%% $$#* $$#*
简简 简简
（7）还原反应"（>）W"（<）<"构构简简%% 、 构构简简%%
%%
、,-."，先在乙醚的作用下与金属4+反应
生成8，8与 在催化剂作用下反应生成#，
#在多聚磷酸的作用下加热发生已知信息】反应生成K，
K与硼氢化钠在醇溶剂中发生还原反应生成L，L与二氧
化碳在一定条件下反应生成和，和在钠、液氨以及氯化铵
作用下发生已知信息是反应转化为S（ ），S
与#*$*发生酯化反应生成*。
’
【解析】（(），中苯环上的碳原子为；H% 杂化，甲基上的碳原
子为；H’ 杂化；*中含氧官能团为羟基和酯基。
（%）S与#*$*发生酯化反应生成*，由*结构可反推出S
’
的结构为 。
（7）K，L过程中，K中的羰基被5&8* 还原为羟基，反应类
7
型为还原反应。
（>）和中含羧基，能与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，而L
中不含羧基，不能反应，故选+。
（<）有机物d是#的同系物，比#少’个碳原子，则d的分
子式为#* $，且含有酯基和苯环，含%个甲基，能发生银
· (. %
镜反应，则d中含*#$$—和%个—#*，苯环上有’个取代
’
基，则共有<种结构；其中核磁共振氢谱有7组峰且峰面积
%% $$#* $$#*
简简 简简
之比为<@%@(@(的结构简式为构构简简%% 、 构构简简%% 。
%%
【【【【【【【更更更更更更更多多多多多多多资资资资资资资料料料料料料料，，，，，，，关关关关关关关注注注注注注注公公公公公公公众众众众众众众号号号号号号号：：：：：：：瀚瀚瀚瀚瀚瀚瀚升升升升升升升学学学学学学学堂堂堂堂堂堂堂】】】】】】】&!）"【解析】分子中的苯环和碳碳三键都能与* 发生加成反
%
应，，正确；分子中含有的酰胺基和羧基都能与5&$*反应，
即( 0D2该有机物最多能与% 0D25&$*反应，）错误；分子
中含有的碳碳三键能与溴水中的89发生加成反应而使溴水
%
褪色，也能被酸性A4/$ 溶液氧化而使酸性A4/$ 溶液褪
7 7
色，#正确；该分子中含有的羧基能与氨基酸和蛋白质中的
氨基发生反应，$正确。
’!$"【解析】甲、丙和丁都含有苯环，都属于芳香族化合物，，
正确。 乙中氨基（—5*）的5原子有孤电子对，能与 *（形
%
成配位键，具有碱性；在一定条件下，氰基（—#5）能发生水
解变成羧基，）正确。 丙中亚甲基（—#*—）的#原子采取
%
；H’ 杂化，环上的#原子均采取；H% 杂化，氰基（((#体体5）上
的#原子采取；H杂化，故丙中#原子共有’种杂化方式，#
正确。 丁含有亲水性较强的羧基（—#$$*），故丁的亲水性
大于丙；乙含氨基（—5*），能与水形成氢键，甲不能与水形
%
成氢键，故乙的亲水性比甲的大，$错误。
(!）"【解析】反应物含有酯基、氨基、碳碳双键、硫醚键，生
成物含有酯基、酰胺基、碳碳双键、硫醚键，官能团种类数
相同而种类不同，，正确；以含硫环为中心，考虑单键可
以旋转，反应物中最多有 %( 个原子共平面，如图所示：
，）错误；该
反应过程中还会存在最左端的酯基与氨基形成酰胺基得到
含四元环的副产物 ，#正确；在题述反应的
条件下，如图： ，框中酯基与氨基发生取代
反应生成的主要产物为 和甲醇，$正确。
)!$"【解析】一定条件下丙与足量氢气发生加成反应生成
，加成产物中含有%个手性碳（如图中6标记）：
，，错误；甲分子中含有苯环，属于芳香烃的衍
生物，不属于脂肪烃的衍生物，）错误；乙分子中含有苯环，
一定条件下能与氢气发生还原反应，#错误；乙转化为丙的
【【【【【【【更更更更更更更多多多多多多多资资资资资资资料料料料料料料，，，，，，，关关关关关关关注注注注注注注公公公公公公公众众众众众众众号号号号号号号：：：：：：：瀚瀚瀚瀚瀚瀚瀚升升升升升升升学学学学学学学堂堂堂堂堂堂堂】】】】】】】#和
’
%%
简简 吡啶
反应：构构简简%% （ ((， （*#2，吡啶为有
5*
%
机碱，能与生成的氯化氢反应，促使反应正向进行，提高丙的
产率，$正确。
!" $(#(cid:201)}<_$(cid:127)(cid:128)(cid:215)-%&¢£
!!）"【解析】由反应历程可知总反应为
，即发生了加成反应，，正确； 和
的不饱和度不同，不互为同系物，）错误；/先与
发生反应生成剂和、，后续曲和剂反应又生成生
和/，/先消耗，后生成，所以/是反应的催化剂，#正确；由
转化历程中元素守恒可知剂是*$，$正确。
%
"!（(）取代反应"（%）消去反应"加成反应
#2
【解析】（(）*，=：*与
为为
$
简简
构构简简%% 发生取代反应生成=
5$
%
和*#2，*#2和5&*#$ 反应生成5、#$ 和*$。
’ % %
（%）和发生消去反应转化为中间体，中间体再与呋喃发生加
成反应生成S。
#!，"【解析】由于苯环影响甲基，使甲基的活性增强，所以甲
苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸，，错误；烯烃分子
中含有碳碳双键，炔烃分子中含有碳碳三键，碳碳双键和碳
碳三键中都含有性质活泼的&键，所以在一定条件下可发生
加成反应、加聚反应，）正确；烷烃分子中 #—*、#—#键能
大，极性弱，所以烷烃的化学性质稳定，常温下不与酸、碱、氧
化剂等反应，#正确；醛分子中的醛基和酮分子中的羰基都
含不饱和极性键碳氧双键，碳氧双键中共用电子对偏向氧原
子，所以与醛、酮反应的试剂中带负电荷的部分加在碳氧双
键的碳原子上，$正确。
$!#"【解析】红外光谱可用于确定有机物中的官能团或化学
键，剂中含醚键，U中含羰基，依据红外光谱可确定剂、U存在不
同的官能团，，正确；碳碳双键及与其直接相连的原子共面，且
单键可旋转，则可通过旋转单键使%个碳碳双键所在平面重合，
故剂中除氢原子外，其他原子可能共面，）正确；含有醛基、碳碳
双键且含有手性碳原子的U的同分异构体共>种，结构如下：
6 6
$*#((#*((#*为为#*((#*、 $*#((#*((#*((#*为为#*、
’ % %
%% %%
#* #*
’ ’
#*
’
6 %% 6
$*#((#*((#为为#*、 $*#((#*((#*为为#*、
% %
%% %%
#* #*#*
’ % ’
【【【【【【【更更更更更更更多多多多多多多资资资资资资资料料料料料料料，，，，，，，关关关关关关关注注注注注注注公公公公公公公众众众众众众众号号号号号号号：：：：：：：瀚瀚瀚瀚瀚瀚瀚升升升升升升升学学学学学学学堂堂堂堂堂堂堂】】】】】】】6
$*#((#*((#*((#*为为#*（“6”标记的为手性碳原子），
% %
%%
#*
’
#错误；参考 剂，U的异构化过程，对原子进行编号可得
， 异 构
化产物含醛基和碳碳双键，可发生银镜反应和加聚反应，
$正确。
。!）"【解析】肼和氨气都是分子晶体，肼分子中含有两个氨基，
相对分子质量大于氨气，分子间形成的氢键数目多于氨气，所
以肼的分子间作用力强于氨气，沸点高于氨气，，正确；由题
a((#((ai $*6a((#*((ai
图可知，过程；发生的反应为 发发 ((， %% ，反
55* 5为为5*
%
应中分子的不饱和度不变，不属于消去反应，）错误；由质量
a((#*((ai
守恒定律可知，过程$发生的反应为 %% （$*6((，
5为为5*
ai
%% （5#（*$，#正确；由题图可知，该反应的总反应为
a((#* % %
生
碱性条件下a((#
为为
$
((ai与肼反应生成a—#*—ai、氮气和水，
%
$
为为
则碱性条件下%% %% 与肼反应可生成%% %%，$正确。
%% %%
#* #*
’ ’
。D !*#(cid:216)”(cid:217)(cid:218)(cid:219)(cid:220)*(cid:221)(cid:128)(cid:145)&S(cid:222)(cid:223):GEF
!!#"【解析】由题干和NLLA的结构简式可知，NLLA是高分
子聚合物，属于混合物，，错误；由剂、U和NLLA的结构简式
可知，剂和U发生连续的取代反应得到NLLA，即剂与U经
缩聚反应制得NLLA，）错误；剂分子是对称结构，苯环上的
*原子所处化学环境相同，苯环上*被89所取代，一溴代物
只有一种，#正确；U中苯环和羰基都可以和* 发生加成反
%
应，(0D2U与* 发生加成反应，最多消耗C0D2*，$错误。
% %
"!$"【解析】4的结构对称，含7种不同化学环境的*原子，一
氯代物有7种，如图： ，，错误；5中苯环、
醛基、碳碳三键两端碳原子及其相连的碳原子一定位于同一
个平面（共计(’个碳原子），两侧末端的烷基（—#*#*）含
% ’
；H’ 杂化碳原子，单键可旋转，与苯环可能共面，故(C 个碳
原子可能共平面，不是一定，）错误；N中羟基（—$*）的*
与五元环中$原子距离较远，无法形成分子内氢键，#错
误；4含89元素，产物N不含89，反应中89与IF结合生成
【【【【【【【更更更更更更更多多多多多多多资资资资资资资料料料料料料料，，，，，，，关关关关关关关注注注注注注注公公公公公公公众众众众众众众号号号号号号号：：：：：：：瀚瀚瀚瀚瀚瀚瀚升升升升升升升学学学学学学学堂堂堂堂堂堂堂】】】】】】】IF89（副产物），原子未全部进入目标产物，原子利用率小于
(..质，$正确。
#!）"【解析】苯环、碳碳双键均为平面结构，结合单键可旋转推
知，N、、、4中所有原子均可能共平面，，正确；4的同分异构体
$*
简简((简简 %% 简简((简简
中存在含有手性碳的结构，如*$(( ((#*(( ((#$$*
<< 6 <<
（标6的为手性碳原子），）错误；N、、、4中碳原子的杂化方
式均为 ；H% 杂化，#正确；N的苯环上一氯代物有 ’ 种：
、、的有 % 种： 、4的有 > 种：
，$正确。
$!>"
【解析】物质 的分子式为#*$，不饱和度为%，其同
7 <
分异构体能发生银镜反应，则分子中含有—#*$，还有一个
不饱和度，可以是碳碳双键，也可以是形成碳环，同时考虑立
体异构，有以下 > 种结构： 、 、 、
、 ，其中核磁共振氢谱有’ 组峰，且峰面积
之比为7 @( @(的结构为 。
。!%7"
【解析】能发生水解反应，说明含有酯基，能与新制#G（$*）
%
反应生成砖红色沉淀，说明含有醛基，结合L的结构简式，可
知存在甲酸酯基，因此符合条件的两个取代基为—$$#*
和—#* ，两个取代基位置有邻、间、对三种，—#* 有 )
> (( > ((
种结构，则同分异构体共有’）)B%7种；核磁共振氢谱有>
组峰，说明是对称结构，根据峰面积之比可知其中含有三个
化学环境相同的甲基，符合条件的是 。
&! 、 、 、
【解析】】分子中共有7种不同化学环境的氢原子，没有过氧
键和氮氧键，是分子中有一个含氧六元环，无其他环，，中除
了六元环还有一个羧基，则其同分异构体中除了含氧六元
环，还有一个不饱和度，可以为#为为$键或#为为5键，含氧六
元环中只有$对位碳原子上存在取代基，才可满足只有7种
不同化学环境的氢原子，则满足条件的同分异构体为
【【【【【【【更更更更更更更多多多多多多多资资资资资资资料料料料料料料，，，，，，，关关关关关关关注注注注注注注公公公公公公公众众众众众众众号号号号号号号：：：：：：：瀚瀚瀚瀚瀚瀚瀚升升升升升升升学学学学学学学堂堂堂堂堂堂堂】】】】】】】、 、 、 。
’!C"（#*） ##*$*
’ ’ %
【解析】符合题给条件的同分异构体为含有>个碳原子的饱和
一元醇，碳链异构有’种，羟基的位置有)种（数字表示羟基位
#
( % ’ 7 > < C ) %%
置），如图所示：#((#((#((#((#、#((#((#((#、#((#((#，
%% %%
# #
其中羟基在“<”时即为K，故与K具有相同官能团的同分异
构体有C种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为·@%@(的结构
简式为（#*） ##*$*。
’ ’ %
*#$$ 简简 $* 5*
构构简简%% %% %
(!(." （或*#$$ 简简 $*）
%%
5*
构构简简%%
%
简简 $*
【解析】U与 构构简简%% 互为同分异构体，同时满足条
$5
%
件：&!能发生银镜反应，说明U含—#*$或*#$$—；X!能发
生水解反应，说明U分子中含有*#$$—；线!遇和;#2溶液显
’
色，说明U分子中含有酚羟基（—$*）；W!U分子中含有
—5*，且—5* 直接与苯环相连。 故U为苯环上有三个取
% %
代基（—$*、—5*、*#$$—）的有机物，满足条件的U的结
%
构有(.种；其中水解产物的核磁共振氢谱有7组峰，且峰面
*#$$ 简简 $*
构构简简%%
积之比为%@%@%@(的U的结构简式为 或
%%
5*
%
5*
%
%%
*#$$ 简简 $*。
构构简简%%
。" $)#(cid:214)$…*/#(cid:224)*/
!!，"【解析】瓦罐的原料是黏土，主要成分是硅酸盐，大理石
的主要成分是碳酸钙，烧碱是氢氧化钠，，错误；植物细胞壁
主要成分是纤维素和果胶，柚子皮属于植物组织，）正确；鸭
肉属于动物蛋白，主要成分是蛋白质，#正确；藜蒿（主要成
分为纤维素）和腊肉（主要成分为蛋白质、脂肪）的主要成分
均为有机物，$正确。
"!）"【解析】线型聚乙烯塑料具有热塑性，受热易软化，，正
确；聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成，具有一定的热稳定性，
受热不易分解，）错误；尼龙6<<即聚己二酰己二胺，由己二
酸和己二胺缩聚合成，强度高、韧性好，#正确；聚甲基丙烯
酸酯由甲基丙烯酸酯加聚合成，又名有机玻璃，说明其透明
度高，$正确。
#!，"【解析】人体内没有分解纤维素的酶，纤维素在人体内不
能被分解，其主要作用是加强胃肠蠕动，有助于通便，，错
误；淀粉水解最终生成葡萄糖，葡萄糖被氧化成#$ 和*$
% %
并释放能量以维持生命活动，）正确；蛋白质水解生成氨基
酸，氨基酸能合成人体生长发育所需的蛋白质，#正确；K5，
分子解螺旋后在酶的作用下利用游离的核苷酸合成子链，形
【【【【【【【更更更更更更更多多多多多多多资资资资资资资料料料料料料料，，，，，，，关关关关关关关注注注注注注注公公公公公公公众众众众众众众号号号号号号号：：：：：：：瀚瀚瀚瀚瀚瀚瀚升升升升升升升学学学学学学学堂堂堂堂堂堂堂】】】】】】】成完全相同的子代K5，分子，能够传递遗传信息，$正确。
$!，"【解析】油脂和糖类中的单糖、二糖等不属于天然高分
子，，错误；蔗糖水解的两种产物是葡萄糖和果糖，两者互为
同分异构体，）正确；蛋白质可以在酸、碱或酶的作用下最终
水解成氨基酸，#正确；不饱和液态植物油中存在不饱和键，
可以通过催化加氢的方式提高饱和度，$正确。
。!，"【解析】剂中环上的碳原子都采用；H% 杂化，具有平面结
构，则剂中所有氧原子共平面，，错误；反应中剂断键情况为
，U断键情况为 ，二者发生缩聚
反应生成高分子P和小分子乙醇，）、$正确；P的高分子链
中的亚氨基氮原子能与另一高分子链的羰基氧原子形成分
子间氢键，#正确。
&!#"【解析】N*，的重复单元中只有一种官能团，即酯基，，
正确；N*，可通过单体
为为
$
%%
缩聚合成，）正确；
*$ $*
N*，为聚酯，可在碱性条件下发生水解得到羧酸盐和醇，#
错误；N*，中手性碳原子（标记6的原子）如图所示：
，$正确。
’!）"【解析】双酚，含有%个酚羟基，与苯酚的官能团个数不
同，二者不互为同系物，双酚，可与甲醛发生缩聚反应，，错
$ $
为为为为
,F((
误；根据题图中反应；可知，“ , ”和“ ”
$
和 $
$ $
为为为为
简简 简简
发生反应， , %%简简&& 构构简简%% ,F((同时具有这两个
$ $
和
基团，故能发生聚合反应生成 d和（#*） ,F和，）正确；根
’ ’
据d的端基可知，反应；发生缩聚反应生成d的同时生成
的小分子为（#*） ,F和，#错误；酯在碱性条件下可完全水
’ ’
解，即碱性条件可促进 d的降解，而聚苯乙烯很难降解，
$错误。
(!，"【解析】苯的空间结构为平面正六边形，碳氧双键中的碳
原子杂化类型为；H%，碳氧双键属于平面形结构，因此化合物
，中所有原子共平面，( 0D2，含有% 0D2酸酐，能与7 0D2
5&$*发生水解反应，，正确；化合物8中含有苯环，属于芳
香族化合物，8为胺盐酸盐，为强酸弱碱盐，溶于水后溶液显
酸性，）错误；88I由化合物，和化合物8通过聚合反应得
到，根据88I的结构简式，右侧两个5原子应与一个苯环相
连，因此平均每个链节中有C个环，#错误；根据元素守恒和
质量守恒，，和8发生反应，除生成高分子外，还生成小分子
*$和*#2，该反应类型为缩聚反应，$错误。
%
【【【【【【【更更更更更更更多多多多多多多资资资资资资资料料料料料料料，，，，，，，关关关关关关关注注注注注注注公公公公公公公众众众众众众众号号号号号号号：：：：：：：瀚瀚瀚瀚瀚瀚瀚升升升升升升升学学学学学学学堂堂堂堂堂堂堂】】】】】】】。D !!#(cid:201)}_(,9: !
!!（(）#* "%，>6二甲基苯乙酸
) (.
（%）碳溴键（或溴原子）"取代反应
#*
（’） *$$ %% # %% 5* % （构构 %% 简简 简简%% ’ #* % #$#2 (( LO ’ ， 5
%% %%
$#* #*
’ ’
*
%% #* ’
*$$# 5 %% 简简
%% %%
发发 构构简简%%
（*#2
$
%%
%%
#*
$#* ’
’
#2
简简((简简 %%
（7）(%"#*(( ((#((#*
’ ’
<< %%
#*$
）,-."根据已知是可知，8和 5发生取
#*
’
%% 简简 #* % #5
代反 应 生 成 #（构构简简%% ）， #水 解 生 成 K
%%
#*
’
#*
’
%% 简简 #* % #$$*
（构构简简%% ）；根据已知；可知K和N#2
’
反应生
%%
#*
’
#*
’
%% 简简 #* % #$#2
成L（构构简简%% ）；S和甲醇发生酯化反应生成
%%
#*
’
*
%% #* ’
*$$# 5 %% 简简
*，逆推可知S是 %% %%
发发 构构简简%%
，根据和的分子
$
%%
%%
#*
$#* ’
’
*$$# 5*
%
式及L、S的结构可知和是 %% %% 。
%%
$#*
’
【解析】（’）L、和在 LO5的作用下发生取代反应生成 S和
’
*#2，据此写出反应的化学方程式。
（7）L的分子式为#* #2$，其同分异构体满足：】能发生银
(. ((
镜反应，说明含有醛基；是苯环上只有%个取代基，且其中(个
取代基为甲基；；分子中只含(个手性碳原子，符合条件的另
#2 #2
%% %%
一个取代基可能为 ((#*((#*#*$、 ((#*((#*#*$、
% %
【【【【【【【更更更更更更更多多多多多多多资资资资资资资料料料料料料料，，，，，，，关关关关关关关注注注注注注注公公公公公公公众众众众众众众号号号号号号号：：：：：：：瀚瀚瀚瀚瀚瀚瀚升升升升升升升学学学学学学学堂堂堂堂堂堂堂】】】】】】】#2
%%
((#((#*、((#*((#*#2，两个取代基在苯环上的位置异
’ %
%% %%
#*$ #*$
构有邻、间、对 ’ 种，同时满足题述条件的结构有 ’）7B(%
种。 其中，在核磁共振氢谱上有>组峰且峰面积之比为(@%@
#2
简简((简简 %%
%@’@’的结构简式为#*(( ((#((#* 。
’ ’
<< %%
#*$
简简 和;#2 简简
"!（(）构构简简%%（#2
%
(((， ’ 构构简简%% （*#2
#2
（%）%
$*
%% 简简 #$$*
（’）苯酚"构构简简%%
（7）氢氧化钠溶液、分液
#$$#* $#$#*
’ ’
%% %%
简简 简简 $ 简简 $
" "
（>）构构简简%% （或构构简简%% 、%%"%%构构简简%%%%"%%，任写一种）
$ $
%% %%
#$$#* $#$#*
’ ’
（<）#*#$$*
’
$#$#* $#$#*
’ ’
%% 简简 #* ’ %% 简简 #$$*
（C）构构简简%% "构构简简%%
）,-."苯与#2在和;#2催化下发生取代反应
% ’
简简
产生氯苯（构构简简%% ），氯苯与熔融5&$*发生反应，然后
#2
简简 $* 简简 $*
与*#2作用，反应产生苯酚（构构简简%% ），构构简简%% 与
5&$*作用，然后通入#$，在一定条件下发生反应后，再
%
$*
%% 简简 #$$*
通入*#2反应产生K（构构简简%% ），K与#*
’
#*
%
#$#2
发生酚羟基上*原子的取代反应产生L，L在，2#2作
’
用下产生和，和与乙酸酐在一定条件下发生反应产生S，
据此分析解答。
简简 $*
【解析】 （%） 8在 5&$* 作用下水解产生构构简简%% ，
简简 $* 简简 $5&
构构简简%% 还会与5&$*反应产生构构简简%% ，则(0D28最多
能与% 0D25&$*完全反应。
简简 $*
（7）构构简简%% 能够与 5&$*溶液反应产生可溶性的
简简 $5&
构构简简%% 而溶于水中，苯不溶于 5&$*溶液，且密度比水
【【【【【【【更更更更更更更多多多多多多多资资资资资资资料料料料料料料，，，，，，，关关关关关关关注注注注注注注公公公公公公公众众众众众众众号号号号号号号：：：：：：：瀚瀚瀚瀚瀚瀚瀚升升升升升升升学学学学学学学堂堂堂堂堂堂堂】】】】】】】小，可通过分液分离除去。
（>）和除苯环外，还有7个#、7个$和%个不饱和度，其同分
异构体剂符合下列条件：】只含有一种官能团，可能为羧基、
酯基、醚键或羟基；是含有苯环；；核磁共振氢谱有两组峰，
说明分子中有两种不同化学环境的*原子，且结构对称，若
含羟基、羧基，没有符合条件的结构简式，则剂可能的结构简
#$$#* $#$#*
’ ’
%% %%
简简 简简 $ 简简 $
" "
式是构构简简%% 、构构简简%% 或%%"%%构构简简%%%%"%%。
$ $
%% %%
#$$#* $#$#*
’ ’
#
（<）乙酸酐的结构简式为$
为为
$
((#*
’
，和，S反应生成物中有
#((#*
’
发发
$
机物除了S还有#*#$$*。
’
简简 #* ’
（C）构构简简%% 与#2
%
在 和;#2
’
催化下发生甲基邻位上的取
简简 #* ’
代反应产生构构简简%% ，该物质先与 5&$*作用然后在 *#2
#2
简简 #* ’ 简简 #* ’
作用下反应产生构构简简%% ，构构简简%% 与#*
’
#$#2发生取
$* $*
$#$#*
’
%% 简简 #* ’
代反应产生4（构构简简%% ）；4与酸性A4/$
7
溶液发生氧化
$#$#*
’
%% 简简 #$$*
还原反应，—#*
’
被氧化为—#$$*，5是构构简简%% ，5在
简简 #$#* ’
，2#2
’
作用下发生异构化反应产生构构简简%% 。
%% $*
#$$*
#!（(）氟原子、羧基
*5
%%
简简
（%）%%简简&&
为为
$
*5
%%
浓*,$ 简简
（*5$
’
（浓）(((
水
% (， 7 %%简简&&
%%
5$
%
为为
$
（*$
%
（’）X线
和
简简
（7）】 构构简简%%
和
为为
$
和
简简
$
"是 构构简简%%%% %%
5
5为为 和 *
#
为为
$
为为
*
简简 5 $
$ 构构简简%% 发发 %%
$
"5
为为
$
（>）L，和引入保护基，U，N脱除保护基
【【【【【【【更更更更更更更多多多多多多多资资资资资资资料料料料料料料，，，，，，，关关关关关关关注注注注注注注公公公公公公公众众众众众众众号号号号号号号：：：：：：：瀚瀚瀚瀚瀚瀚瀚升升升升升升升学学学学学学学堂堂堂堂堂堂堂】】】】】】】基JKL"
【解析】（%）根据有机速破可知8，K发生硝化反应，结合S
的结构简式可知—5$ 取代酰胺基对位的*原子，具体化学
%
方程式见答案。
（’）试剂&为对称结构，<个甲基等效，核磁共振氢谱有(组
峰，, 错误；‘与 #*$*发生取代反应生成 A和 *#2，
’
（#*#*） 5具有碱性，可中和 *#2，利于反应正向进行，-
’ % ’
正确；由有机速破可知，和，S与A，I均发生了—5$ 被还
%
原为—5* 的反应，.正确。
%
（7）U，N发生类似已知的反应，酰胺基转化成氨基，由N的
和
简简
结构逆推出U的结构简式为 构构简简%%%% %%
5
和 *
为为
*
简简 5 $
$ 构构简简%% 发发 %%
$
"5
；
为为
$
4中含有一个；H杂化的碳原子，则该碳原子形成%个双键或
(个三键，4和S发生加成反应生成的剂脱去#*$*后得
’
到 U，则 #*$*中—$#* 来自 4，即 I，4 过程中
’ ’
为为
$
未发生变化，剂，U过程中形成 结构并失去
$#*
’
甲醇，则4，剂过程中S中—5* 和4中含；H杂化碳原子
%
((5*((#((5*((
的结构发生加成反应生成 发发 ，可知 4中含
$
【【【【【【【更更更更更更更多多多多多多多资资资资资资资料料料料料料料，，，，，，，关关关关关关关注注注注注注注公公公公公公公众众众众众众众号号号号号号号：：：：：：：瀚瀚瀚瀚瀚瀚瀚升升升升升升升学学学学学学学堂堂堂堂堂堂堂】】】】】】】和
简简
有5为为#为为$结构，则 4的结构简式为 构构简简%%
和
为为
$
$ ，剂
5为为
#
为为
$
和 *
简简 简简((简简 *
的结构为 构构简简%%%% " 5(( ((5 $((((
5((为为 <<
和 * $ 发发 $
为为
$
$
。
（>）根据路线可知L，和引入保护基保护氨基，U，N脱除保
护基重新变为氨基。
$!（(）#" #"#"#"；H%
’； ’H
（%）还原反应
简简((简简 简简((简简
（’） (($*（（#*#$） $((， (($((#
’ %
<< <<
为为
$
((#* （
’
#*#$$*"
’
简简((简简 简简
（7）*#$(( ((#*$、*#$$((简简简简((#*
’ ’
<< ((
（>）浓硝酸、浓硫酸
5$
简简((简简 %
（<）*#(($(( ((5*((#
’
<<
为为
$
水
((#*（5&$*((，
’
5$
简简((简简 %
*#(($(( ((5*（#*#$$5&
’ % ’
<<
）,-."由，的分子式及和结构可知，为苯，
简简((简简
，，8发生取代反应，8为 ((#2，8，K为 5&$*
<<
条件下水解并酸化得到苯酚；K与乙酸酐反应生成 L，
简简
(($#$#*
L为%%简简&& ’，根据 ‘与 A的分子式可知 ‘，A
为硝化反应，A，I为碱性条件下的水解反应，所以‘、
简简((简简
A、I结 构 分 别 为 ‘： *#$(( ((5*#$#*、A：
’ ’
<<
5$ 5$
简简((简简 % 简简((简简 %
*#$(( ((5*#$#*、I：*#$(( ((5*。
’ ’ ’ %
<< <<
【解析】（(）基态氯原子的价层电子排布式为’；%’H>，其价层
电子的轨道表示式为#" #"#"#；，为苯，分子中碳原子
’； ’H
均为；H% 杂化。
（%）I，4过程中—5$ 转化为—5*，为还原反应。
% %
（7）和的分子式为#*$，其同分异构体能发生银镜反应则
) ) %
含有—#*$或—$$#*，同时含有苯环，核磁共振氢谱有四
组峰且峰面积之比为’@%@%@(，则苯环上含有一个—#* 且
’
简简((简简
为对称结构，所以符合条件的结构为*#$(( ((#*$、
’
<<
简简
*#$$((简简简简((#*。
’
((
（>）‘，A为硝化反应，使用的试剂&为浓硝酸、浓硫酸。
。D !!#(cid:201)}_(,9: "
简简((简简
!!（(） ((#*$"苯甲醛"（%）碳碳双键、酯基
<<
#2
%%
*# 简简 #*
’ ’
（’）反"（7）还原反应"（>） 构构简简%%
*# #*
’ %% ’
#2
【【【【【【【更更更更更更更多多多多多多多资资资资资资资料料料料料料料，，，，，，，关关关关关关关注注注注注注注公公公公公公公众众众众众众众号号号号号号号：：：：：：：瀚瀚瀚瀚瀚瀚瀚升升升升升升升学学学学学学学堂堂堂堂堂堂堂】】】】】】】#*#*#*#2 #*#*#*#2
% % % % % %
%% %%
简简 简简((简简 水 简简
（<）构构简简%% （ (($5&((，构构简简%% （5
<<
%% %% 简简((简简
#*#2 #*$((
% %
<<
（C）
）JKL"，（#*$），8：结合8的结构简式和
C <
简简((简简
，的分子式，可逆向推得，的结构为 ((#*$，化学
<<
名称为苯甲醛；………………………………… 第（(）问
8，#：8与* 在一定条件下反应生成#，结合8、#的结
%
构简式可知，*增多，酯基被还原为羟基，8，#的反应
类型为还原反应；……………………………… 第（7）问
简简((简简
L，和：由合成路线图可推测 L与 (($5&发生取代
<<
反应生成和，结合 L的分子式可推测 L的结构简式为
#*#*#*#2
% % %
%%
简简
构构简简%% ，则L，和的另一个产物是氯化钠。
%%
#*#2
%
………………………………………………… 第（<）问
【解析】（%）结合题干信息中8的结构简式，8中所含官能团
为碳碳双键、酯基。
（’）8存在顺反异构现象，顺式中的两个取代基处于同一侧，
空间位阻比较大，分子内能较高，不稳定，反式较顺式稳定。
#*#*#*#2
% % %
%%
简简
（>）由分析知L为构构简简%% ，其同分异构体剂满足条
%%
#*#2
%
件：】含有苯环，是核磁共振氢谱只有(组吸收峰，说明剂结
#2
%%
*# 简简 #*
’ ’
构高度对称，则剂的结构简式为 构构简简%% 。
*# #*
’ %% ’
#2
简简 简简 简简 #$$*
（C）根据目标产物构构简简%% 的结构特点可联想到合
成路线中，，8的合成过程，实现了苯甲醛的碳链延长，所以可推
测合成目标产物需要先合成 ，再水
解，合成原料是苯甲醛和#*#*为为#*#$$#*，由题意知只能以
’ % >
【【【【【【【更更更更更更更多多多多多多多资资资资资资资料料料料料料料，，，，，，，关关关关关关关注注注注注注注公公公公公公公众众众众众众众号号号号号号号：：：：：：：瀚瀚瀚瀚瀚瀚瀚升升升升升升升学学学学学学学堂堂堂堂堂堂堂】】】】】】】苯甲醛（可由苯甲醇氧化得到）和含一个或两个碳的有机物为原
料，仍然参考，，8的合成方法，可知#*#*为为#*#$$#* 通
’ % >
过乙醛和乙酸乙酯反应生成，乙酸乙酯可由乙酸与乙醇发生
酯化反应生成，乙醛和乙酸可以通过乙醇的氧化分别得到，
由此可设计合成路线。
&!（(）#*5和#2"（%）醚键"醛基"（’）氨基甲醛
< >
（7）取代反应"（>）
（<） （或 ）
（C）5*#*为为#*#$$*" （ ((， （*#2
%
BMIm"化合物，中的醛基被氧化为羧基，生成
化合物8；化合物8中的羧基与$*#—5* 中氨基发生取
%
代反应生成酰胺基，化合物8中的氨基与$*#—5* 中的
%
醛基先加成后消去，形成化合物#；结合化合物L的结构以
及已知信息可推出化合物K为 ［第（>）
问］，说明#，K的过程发生了酰胺基的异构化和羟基与乙
酸酐的取代；化合物L中的碳氯键与化合物和中的氨基发
生取代反应形成化合物 S［第（7）问］；化合物 S与
发生取代反应生成化合物*和#*#$#2。
’
【解析】（’）$*#—5* 是含有一个碳的醛，是含有氨基，化
%
学名称为氨基甲醛。
（<） 的同分异构体中，同时符合下列条件：
】分子中含有一个六元环，环由 #、5原子构成，故有 ，
与 比较还少%个碳、(个氧、(个氯；是(*654a
检测表明：分子中有7 种不同化学环境的氢原子，说明分
子结构对称。 符合要求的结构简式有 和
。 "
（C）已知U含有羧基，按照8，S的方法合成A。 根据分析
中8，#的过程可知，U含有三个碳原子，且含有氨基，结构
简式为5*#*为为#*#$$*。 第；步的反应与L（和((，S类
%
似，故化学方程式为 （ ((， （*#2。
【【【【【【【更更更更更更更多多多多多多多资资资资资资资料料料料料料料，，，，，，，关关关关关关关注注注注注注注公公公公公公公众众众众众众众号号号号号号号：：：：：：：瀚瀚瀚瀚瀚瀚瀚升升升升升升升学学学学学学学堂堂堂堂堂堂堂】】】】】】】#!（(）取代反应
（%）酯基、碳氯键
$
为为 水浴加热
（’）(( 简简 ((*（%［，+（5*） ］$*((((，
’ %
((简简简简((
((
$
为为
(( 简简 (($5*（%，+"（’5*#（*$
7 ’ %
((简简简简((
((
*$$# 简简 %% 简简 #$$*
（7）(7" 构构简简%% （或构构简简%% ）
%%
简简 5*$* 简简
%
（>）*#((简简简简((#*#*$(((，*#((简简简简((#*#*为为5$*
’ % ’ %
(( ((
6*$ 简简 *（J*$ 简简
% %
((， *#((简简简简((#*#5(((， *#((简简简简((#*#$$*
’ % ’ %
(( ((
#*$*J浓硫酸 简简
’
(((((((，*#((简简简简((#*#$$#*
水 ’ (( % ’
+,-."根据8含有苯环，由，的分子式和，，
(( 简简
8反应可推出，为 ，，和乙酸酐发生取代反
((简简简简
((
应生成8，8和#2#*#$$#* 反应生成#，#酸化生成
% % >
(( 简简 #*为为5$*
K，根据所给信息可推测L为 ，L
((简简简简((
((
(( 简简 #体体5
脱水得到和，则和为 ，和在酸性条件
((简简简简((
((
下水解得到布洛芬。
【解析】（7）4的分子式为#* $，且为布洛芬的同系物，则
· (. %
4中含有苯环，且只有羧基一种官能团，若苯环上只有一个
取代基，则为—#*#*#$$*或—#*（#*）#$$*，共有 %
% % ’
种结构；若苯环上有两个取代基，则有—#*#* 和—#$$*
% ’
或—#* 和—#*#$$*%种可能，取代基的位置有邻、间、对
’ %
’种关系，则共有%）’B<种；若苯环上有三个取代基，则为两
个甲基和一个羧基，共<种位置关系；综上，符合条件的同分
异构体有(7种；其中核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比
*$$# 简简 %% 简简 #$$*
为(@(@%@<的结构简式为 构构简简%% 或构构简简%% 。
%%
简简 简简
（>）由*#((简简简简((#*#*$制备*#((简简简简((#*#$$#*，
’ % ’ % ’
(( ((
简简
先将*#((简简简简((#*#*$中的醛基转化为氰基，再将氰
’ %
((
基在酸性环境下水解成羧基，最后发生酯化反应得到
简简
*#((简简简简((#*#$$#*，详细流程见答案。
’ % ’
((
$为为
*
%%
简简 $*
$!（(）酯基"取代反应"（%）%%简简&& "（’）#
%
*
>
$*
%%
$
简简
（7），8#"（>）(."简简简简((#*((#
%
((
为为
$
((#
为为
$
((#*
’
"
$简简 #$$*
水 "
$简简
""5*
（<） "%%简简&& （*5为为#*5*
%
((， "%%简简&&简简%%
$ 5* $ 5
%
为为
$
（
5*#（*$
’ %
【【【【【【【更更更更更更更多多多多多多多资资资资资资资料料料料料料料，，，，，，，关关关关关关关注注注注注注注公公公公公公公众众众众众众众号号号号号号号：：：：：：：瀚瀚瀚瀚瀚瀚瀚升升升升升升升学学学学学学学堂堂堂堂堂堂堂】】】】】】】）JKL"，（8((，K：对比，、K的结构简式可
知，，K过程中，中89原子被取代，结合8的分子式，
$为为
*
%%
简简 $*
可知8的结构为%%简简&& ； …………… 第（(）（%）问
%%
$
K，L：在5&$*作用下K中的酯基水解，后经盐酸酸化
得L中羧基；
L，S：L在一定条件下，羧基所连#原子上#—*断裂，
和醛基发生加成反应成环，后经脱羧、脱水得S；
S（‘((，A：S与‘反应引入羧基得A；
A，I：A发生取代反应转化为I；
I（、((，P：I与、发生反应得P，由I、P的结构和、的
#2
%%
" $简简 "" 简简 5
分子式可得、的结构简式为"%%简简&&简简%%。
$ 5
【解析】（’）K在5&$*作用下酯基水解生成羧酸盐和#*$*，
% >
盐酸酸化过程中羧酸盐转化为L、#*$*不反应。
% >
（7）S中含有苯环，存在大&键，，正确；由S、‘和A的结构
简式可知，A中羧基中的#来自‘，）正确；I中含有5—*，
能形成氢键，#正确；I与、生成P的反应中，发生的是取代
反应，除了生成P外还生成其他物质，因此 。（P）溶。（I）（
。（、），$错误。
简简((简简
（>）S的分子式为#*$，不饱和度为<，存在 ((#*((，
(. (. % %
<<
其占7个不饱和度，%个环外&键占%个不饱和度，同时可
知苯环上只有一个支链，含% 个环外 &键且不含—$*与
；H杂化的碳原子，则可能含碳碳双键、碳氧双键，不含羟
基、羧基、碳碳三键，故苯环的支链有如下情况：】含醛基
或羰基的有 ((#*#*((#
% %
为为
$
((#*$、((#*((#
%
为为
$
((#*#*$、
%
((#*((#
%
为为
$
((#
为为
$ #*$
%%
((#*、 ((#*#*((#*$、
’ %
((#*(($((#*为为#*#*$、((#*(($((#为为#*；是含酯基
% % %
%%
#*$
的有 ((#*((#*为为#*$$#*、 ((#*((#
% %
为为
$
(($((#*为为#*、
%
((#*(($((#
%
为为
$
((#*为为#*、((#*((#(($$#*，共(.种；核
% %
发发
#*
%
磁共振氢谱峰面积比为’ @% @% @% @(，则分子中含(个甲
简简
基，其结构简式为简简简简((#*((#
%
((
为为
$
((#
为为
$
((#*。
’
（<）结合已知信息可知，[的结构简式为*5为为#*5*，a中
%
需同时含有氨基和羧基；d和剂为异构体，可得d的结构简
"
$简简
""5*
式为"%%简简&&简简%%
$ 5
为为
$
；由已知反应方程式及 d的结构简式，
【【【【【【【更更更更更更更多多多多多多多资资资资资资资料料料料料料料，，，，，，，关关关关关关关注注注注注注注公公公公公公公众众众众众众众号号号号号号号：：：：：：：瀚瀚瀚瀚瀚瀚瀚升升升升升升升学学学学学学学堂堂堂堂堂堂堂】】】】】】】可知a中氨基和羧基位于邻位，结合a的分子式，可得其结
$简简 #$$*
"
构简式为"%%简简&& ，所以由a和[生成d的化学方
$ 5*
%
"
$简简 #$$*
水 "
$简简
""5*
程式为"%%简简&& （*5为为#*5*
%
((， "%%简简&&简简%%
$ 5* $ 5
%
为为
$
（
5*#（*$。
’ %
! 1 "#$%&
!!#"【解析】甲烷是正四面体形结构，四个氢原子完全等效，
其二氯代物只有一种，，错误；能量越低，物质状态越稳定，
过渡态(比过渡态%能量高，则过渡态%更稳定，）错误；步
骤线涉及$—*极性键的形成，步骤、涉及#—$极性键的
形成，#正确；根据题图，#* 与4$（生成#*$*、4（的反应
7 ’
为放热反应，$错误。
"!）"【解析】由题图可知，对叔丁基苯酚和甲醛先发生加成反
应，后发生分子间脱水反应生成“杯酚”和水，，正确；由结构
简式可知，对叔丁基苯酚分子中含有酚羟基，能与溴发生取
代反应，溴取代羟基邻位碳原子上的氢原子，则( 0D2对叔丁
基苯酚最多能与% 0D2溴发生苯环上的取代反应，）错误；对
叔丁基苯酚分子中苯环碳原子的杂化方式为；H% 杂化，叔丁
基上的饱和碳原子的杂化方式为；H’ 杂化，所以对叔丁基苯
酚中苯环上的#—#—#键角大于叔丁基上的#—#—#键
角，#正确；与对叔丁基苯酚分子式、侧链数相同，滴加氯
化铁溶液显色的同分异构体的苯环上有%个取代基，其中
一个为—$*另一个为—#（#*） 或—#*#*#*#* 或
’ ’ % % % ’
—#*（#*）#*#* 或—#*#*（#*） ，%个取代基有邻、
’ % ’ % ’ %
间、对’种位置关系，除去对叔丁基苯酚本身还有7）’6(B
((种结构，$正确。
#!）"【解析】手性碳原子为连接7个不同的原子或原子团的
碳原子，线中只有一个手性碳原子，，正确；X 与 5&$*反应
后所得物质为盐，其熔、沸点比 X 高，且晶体类型不同，）错
误；&、X、线三种物质中，一分子X含两个亲水基团羟基，则其
在水中的溶解度最大，#正确；根据基态铱（=9）原子的价层
电子排布式为>WC<；% 可知，其价电子总数为·，则=9属于第
6族元素，$正确。
$!，"【解析】由题干反应原理图可知，该转化的总反应为
［#G］
a(((#体体#((*（a%—5 (((， ，［#G］作催化
’
剂，催化剂在反应前后的质量和化学性质均保持不变，故反
应】消耗的［#G］等于反应(生成的［#G］，，错误；由题干反
应原理图可知，5—a% 中有形成三键的氮原子，为 ；H杂化，
’
后续产物中三键转化为双键，为；H% 杂化，）正确；根据转化
的总反应，若原料a(((#体体#((*改为#*((#体体#((*，则
% >
产物为 ，#正确；反应(的化学方程式为
【【【【【【【更更更更更更更多多多多多多多资资资资资资资料料料料料料料，，，，，，，关关关关关关关注注注注注注注公公公公公公公众众众众众众众号号号号号号号：：：：：：：瀚瀚瀚瀚瀚瀚瀚升升升升升升升学学学学学学学堂堂堂堂堂堂堂】】】】】】】（*（((， （［#G］，$正确。
。!（(）氯乙烯"加成反应
"
（%）酯基和氨基"%% %%
5为为
* $
为为
$
$
简简
（’）构构简简%% %%
发发
为为
$
5" 简简
%%" %%（或构构简简%% %%%% %%
5
发发
$
为为
$
5"
" ，任写(种）
5
$
$ 简简 (("( 5* % #&$
（7） "构构简简%%
5
&&
$5&
（5&$*((
水
，
发发
*
$
$ 简简 5*
(("( %
"构构简简%% && （5&
%
#$
’
5
*
）JKL"
【【【【【【【更更更更更更更多多多多多多多资资资资资资资料料料料料料料，，，，，，，关关关关关关关注注注注注注注公公公公公公公众众众众众众众号号号号号号号：：：：：：：瀚瀚瀚瀚瀚瀚瀚升升升升升升升学学学学学学学堂堂堂堂堂堂堂】】】】】】】【解析】（(）由分析可知，，的结构简式为#*为为#*#2，则其
%
名称为氯乙烯。
（%）由分析可知，K的结构简式为 ，故
K中所含官能团的名称为酯基和氨基，L的结构简式为
"
%% %%
5为为
* $
为为
$
$
。
（’）*的同分异构体符合下列条件：,!含有’个六元环，其
中( 个是苯环；-!含有 ((#
为为
$
((5(( 结构，不含 5—*键；
9!含有7种不同化学环境的氢原子，结构对称，符合条件的
简简
结构简式有构构简简%% %%
发发
为为
$
5" 简简
%%" %%、构构简简%% %%%% %%
5
发发
$
为为
$
5"
" 。
5
$
$ 简简 5*
(("( %
（7）由分析可知，=的结构简式为 "构构简简%% &&
$5&
，‘的
5
发发
*
$
$ 简简 5*
(("( %
结构简式为 "构构简简%% && ，结合已知信息；可知，
5
*
$ 简简 (("( 5* % #&$
=，‘的化学方程式为 "构构简简%%
5
&&
$5&
（5&$*((
水
，
发发
*
$
$ 简简 5*
(("( %
"构构简简%% && （5&
%
#$
’
。
5
*
&!（(）醚键、硝基"还原反应"
（%） （ ((， （*89
*#$$ 简简 $$#* 5*
%%简简&& %% %
（’） 、 *#$$ 简简 $$#* 、
%%
5*
%%简简&&
%
、
（7）保护 5*（亚氨基）（或防止 5*发生反应）
（>）P，U的反应，由于—5*、—$a为邻、对位取代定位基，
%
且决定性：—5*E—$a，所以—89难以取代在—5* 的间位
% %
【【【【【【【更更更更更更更多多多多多多多资资资资资资资料料料料料料料，，，，，，，关关关关关关关注注注注注注注公公公公公公公众众众众众众众号号号号号号号：：：：：：：瀚瀚瀚瀚瀚瀚瀚升升升升升升升学学学学学学学堂堂堂堂堂堂堂】】】】】】】位JKL"逆合成分析是分析目标结构，逐步将
其拆解为更简单的前体和原料，完成路线设计的方法。
=，*，S：由*比=多%个氢原子且少(个氧原子，结合
S的结构简式中没有了碳氧双键，推断出*的结构简式
为 。 ………………… 第（(）问第三空
S（和，L：结合S、L的结构简式及和的分子式可以推断出
和的结构简式为 ，发生反应的化学方程式为 （
((， （*89。
………………………………………………… 第（%）问
L，K：已知8D线$结构为 ，则L，K发
%
生取代反应。
K，#：结合目标分子的结构、反应步骤及已知信息线中
反应推断，K，#发生硝基的还原反应，#的结构简式为
。 …………………… 第（(）问第二空
#（8，，：分析目标分子和#的结构差异可推断出8的
和
%%
结构 简 式 为 简简 ,$#2， 则 ， 的 结 构 简 式 为
%
构构简简%%
。
【【【【【【【更更更更更更更多多多多多多多资资资资资资资料料料料料料料，，，，，，，关关关关关关关注注注注注注注公公公公公公公众众众众众众众号号号号号号号：：：：：：：瀚瀚瀚瀚瀚瀚瀚升升升升升升升学学学学学学学堂堂堂堂堂堂堂】】】】】】】，，目标分子：目标分子中含有亚氨基，则，，目标分子
的反应是将L，K消耗的亚氨基复原。
【解析】（(）L的结构为 ，含氧官能团的名称
为醚键、硝基。
（’）A的分子式为 #*$5，不饱和度为 <，其同分异构体
) C 7
中：】含苯环（不饱和度为7）且能发生水解反应，则含有酯
基或酰胺基；是( 0D2该有机物发生银镜反应最多能生成
7 0D2，+，则含有%个甲酸酯基或% 个醛基；；核磁共振氢
谱有7组峰且峰面积之比为(@%@%@%，该分子结构具有对
*#$$ 简简 $$#*
%%简简&&
称性；符合条件的同分异构体为 、
%%
5*
%
5*
%
%%
*#$$ 简简 $$#*、 、 。
%%简简&&
（7）L，K中 5*（亚氨基）被取代，，，目标分子将 5*复
原，则L，K反应的目的为保护 5*（亚氨基）。
（>）由已知.可知对于苯环，—5*、—$a是邻、对位取代定
%
位基，且决定性：—5*E—$a，则P，U的反应中，—89难以
%
取代在—5* 的间位，故该分析不可行。
%
【【【【【【【更更更更更更更多多多多多多多资资资资资资资料料料料料料料，，，，，，，关关关关关关关注注注注注注注公公公公公公公众众众众众众众号号号号号号号：：：：：：：瀚瀚瀚瀚瀚瀚瀚升升升升升升升学学学学学学学堂堂堂堂堂堂堂】】】】】】】
