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重点知识(四) 有机化学
重点知识35 有机物的结构、性质及应用
高考真题导向
1.解析：选C。煤的干馏产品为焦炭、煤焦油、出炉煤气，煤油为石油的分馏产品，A
项错误；石油分馏得到汽油、煤油、柴油等轻质油，石油经裂化、裂解得到乙烯、丙烯、
甲烷等化工原料，B 项错误；油脂在碱性条件下的水解反应为皂化反应，生成高级脂肪酸
盐和甘油，C 项正确；淀粉水解生成葡萄糖，葡萄糖在酶的催化下转化为乙醇，D 项错误。
2．解析：选D。淀粉属于多糖，淀粉水解的最终产物为葡萄糖，A 项正确；发酵制醇
阶段的主要反应为
酶
→2CH3CH2OH＋2CO2↑，该阶段有CO2产生，B 项正确；发
酵制酸阶段的主要反应为2CH3CH2OH ＋O2 催化剂⃗
△
2CH3CHO ＋2H2O 、
2CH3CHO＋O2 催化剂⃗
△
2CH3COOH，CH3COOH 与CH3CH2OH 会发生酯化反应
生成CH3COOCH2CH3 ，CH3COOCH2CH3 属于酯类物质，C 项正确；发酵制酸阶段
CH3CH2OH 发生氧化反应生成CH3COOH，应在有氧条件下进行，D 项错误。
3．解析：选B。聚四氟乙烯是由四氟乙烯经加聚反应而合成的高分子化合物，稳定性
较强，受热不易分解，B 错误。
4．解析：选B。酒曲中含有酵母菌等微生物，高温可使微生物失活，故酿米酒需晾凉
米饭后加酒曲，B 错误。
5．解析：选C。氨基乙酸的结构简式为H2NCH2COOH，形成的二肽的结构简式为
H2NCH2CONHCH2COOH，该二肽中含1 个氨基、1 个羧基和1 个肽键，C 项错误。
6．解析：选D。由质谱图可知，有机物A 相对分子质量为60，A 只含C、H、O 三种
元素，因此A 的分子式为C3H8O 或C2H4O2，由核磁共振氢谱可知，A 有四种等效氢，所以
A 的分子式为C3H8O，又因为A 中没有醚键，因此A 为CH3CH2CH2OH。CH3CH2CH2OH 不
能发生水解反应，A 错误； A 中官能团为羟基，不能与NaHCO3溶液反应生成CO2，B 错
误； CH3CH2CH2OH 的羟基位于末端C 上，与O2反应生成丙醛，无法生成丙酮，C 错误；
CH3CH2CH2OH 中含有羟基，能与Na 反应生成H2，D 正确。
7．解析：选D。纤维素是一种多糖，广泛存在于各类植物中，A 正确；根据纤维素单
链结构，可知纤维素分子中含有羟基，羟基之间形成氢键，无法与H2O 形成氢键，导致纤
维素难溶于水，B 正确；氢氧化钠中的OH－能有效地破坏纤维素分子内和分子间的氢键，
纤维素和水之间形成了较多氢键，从而促进纤维素的溶解，C 正确；低温下纤维素可溶于
氢氧化钠溶液，而恢复至室温后不稳定，所以低温增强了纤维素在氢氧化钠溶液中的溶解
性，D 错误。
题组跟进演练
1.解析：选A。向豆浆中加入石膏使其沉淀析出的过程，是胶体的聚沉，不是蛋白质
变性，A 错误。
2．解析：选B。煤中不含有苯、甲苯，煤干馏所得的煤焦油和粗苯中含有苯、甲苯，
A 不正确；少量硫酸钠可以增加蛋白质表面的电荷，增强蛋白质分子与水分子之间的作用，
促进蛋白质的溶解，但浓度增大时，会使蛋白质发生盐析，从而降低蛋白质的溶解度，B
正确；地沟油属于酯类物质，不属于碳氢化合物，C 不正确；光照条件下，C2H6、Cl2可发
生多步取代反应，即便控制C2H6、Cl2的物质的量之比为1∶1，也不能制得纯净的C2H5Cl
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和HCl，D 不正确。
3．解析：选D。“麻头”的主要成分为纤维素，纤维素在一定条件下能水解生成葡萄
糖，故B 正确；造纸术可用“沤、蒸、捣、抄”四个环节描述，其中“蒸”为“蒸煮”，
使植物纤维软化，胶质溶解而与纤维分离，用于后续造纸，故D 错误。
4 ．解析：选D 。
的单体为氯乙烯，故A 错误；
中两个苯环之间的碳为饱和碳原子，所以所有碳原子不可能共
面，故B 错误；
只含有酯基一种官能团，故C 错误；苯乙烯含有双键，能使酸性
高锰酸钾溶液褪色，故D 正确。
重点知识36 多官能团有机化合物
高考真题导向
1.解析：选B。根据D 乙酰氨基葡萄糖的结构简式可知，其分子式为C8H15O6N，A 项
错误；该物质中含有多个羟基，能发生缩聚反应，B 项正确；该物质与葡萄糖所含的官能
团不完全相同，不互为同系物，C 项错误；该分子中含有酰胺基，酰胺基的碳氧双键中存
在π 键，D 项错误。
2．解析：选B。由阿魏萜宁的分子结构可知，其分子中存在醇羟基、酚羟基、酯基和
碳碳双键等多种官能团。该有机物含有酚羟基，故又可看作是酚类物质，酚羟基能显示酸
性，且酸性强于HCO3
−，故该有机物可与Na2CO3溶液反应，A 正确。由分子结构可知，与
醇羟基相连的C 原子共与3 个不同化学环境的C 原子相连，且这3 个C 原子上均连接了H
原子，因此，该有机物发生消去反应时，其消去反应产物最多有3 种，B 不正确。该有机
物在酸性条件下的水解产物有2 种，其中一种含有碳碳双键和2 个醇羟基，这种水解产物
既能通过发生加聚反应生成高聚物，也能通过缩聚反应生成高聚物，另一种水解产物含有
羧基和酚羟基，其可以发生缩聚反应生成高聚物，C 正确。该有机物分子中含有酚羟基且
其邻位上有H 原子，故其可与浓溴水发生取代反应，还含有碳碳双键，故其可与Br2发生
加成反应，因此，该有机物与Br2反应时可发生取代和加成两种反应，D 正确。
3．解析：选B。该分子中有5 个手性碳，如图
中“*”所示，A 正确；该
分子中含有过氧键，不稳定，在120 ℃条件下干燥样品，会造成样品变质，B 错误；鹰爪
甲素的分子式为C15H26O4，不饱和度为3，故其同分异构体的结构中不可能含有苯环，C 正
确；该物质中含有O—H，故红外光谱中会出现3 000 cm－1以上的吸收峰，D 正确。
4．解析：选D。根据X 的结构简式可知，X 中含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，
含有酚羟基，下方苯环上酚羟基的邻位氢原子可与Br2发生取代反应，A 正确；X 中含有酚
羟基，可与FeCl3溶液发生显色反应，B 正确；X 中含有醚键、酮羰基、酚羟基、醛基4 种
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含氧官能团，C 正确；X 的碳碳双键中的1 个C 原子上连有2 个相同的基团(2 个甲基)，故
X 不存在顺反异构，D 错误。
5．解析：选C。X 中含有
，能发生水解反应，A 错误；Y 中含有亚氨基，
与盐酸反应生成盐，产物可溶于水，B 错误；Z 中碳原子形成碳碳双键及苯环，均为sp2杂
化，C 正确；Y 是催化剂，可提高反应速率，但随着反应进行，反应物浓度不断减小，反
应速率变慢，故随c(Y)增大，反应速率不一定增大，D 错误。
6．解析：选A。化合物Ⅰ含有的官能团有羧基、酚羟基，化合物Ⅱ含有的官能团有羧
基、醚键，官能团种类不同，化合物Ⅰ和化合物Ⅱ不互为同系物，A 项错误；根据题中流
程可知，化合物Ⅰ中的酚羟基与(CH3O)2SO2反应生成醚，故苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下
反应得到苯甲醚，B 项正确；化合物Ⅱ中含有羧基，可以与NaHCO3溶液反应，C 项正确；
由曲美托嗪的结构简式可知，曲美托嗪中含有的官能团为酰胺基、醚键，D 项正确。
7．解析：选D。X 中含有连接3 个碳原子的饱和C 原子，所有碳原子不可能共平面，
A 错误；Y 中含有的1 个羰基和1 个碳碳双键均可与H2加成，因此1 mol Y 最多能与2 mol
H2发生加成反应，B 错误；Z 中含有碳碳双键，可以与Br2的CCl4溶液反应，C 错误；Y、
Z 中均含有碳碳双键，可以使酸性KMnO4溶液褪色，D 正确。
题组跟进演练
1.解析：选C。由有机物的结构简式可知，该有机物分子中存在碳碳双键，但是双键
一端的碳原子连有两个氢原子，故该有机物不存在顺反异构，A 项错误；该有机物分子中
含有羟基、酯基、碳碳双键3 种官能团，B 项错误；该有机物分子中的羟基具有形成氢键
的能力，故其分子间可以形成氢键，其中距离较近的两个羟基之间还可以形成分子内氢键
C 项正确；1 mol 该有机物含有1 mol 酯基，故1 mol 该物质最多可与1 mol NaOH 反应，D
项错误。
2．解析：选B。由结构简式可知M 的分子式为C15H12O4，A 正确； M 分子中不含羧
基，不与NaHCO3发生反应，B 错误； M 中含酚羟基、碳碳双键，易发生氧化反应，含酯
基可发生取代反应，C 正确； M 中含2 个酚羟基，存在3 个羟基邻、对位氢，每1 mol 酚
羟基邻、对位氢消耗1 mol Br2，同时1 mol 碳碳双键消耗1 mol Br2，1 mol M 最多可消耗4
mol Br2，D 正确。
3．解析：选D。由结构简式可知，靛玉红的分子式为C16H10N2O2，A 正确；靛玉红存
在碳碳双键，且双键两侧原子或原子团不同，B 正确；由结构简式可知，碳碳双键能使Br2
的CCl4溶液褪色，C 正确；1 mol 靛玉红的酰胺基能反应1 mol NaOH，D 错误。
4．解析：选C。由题给X 的结构简式可知，该物质结构中含醚键、酚羟基和酮羰基三
种含氧官能团，A 正确；该分子中存在碳碳双键、酮羰基、苯环决定的平面结构，再加上
单键可以旋转，所有碳原子可能共平面， B 正确；该分子结构对称，所以苯环上的一氯代
物有3 种，C 错误；该物质含有的两个苯环，两个碳碳双键，两个酮羰基均可以和氢气加
成，1 个苯环耗3 个氢气，1 个碳碳双键耗1 个氢气，1 个酮羰基耗1 个氢气，1 mol 有机化
合物X 最多能与10 mol H2反应，D 正确。
5．解析：选A。布洛芬分子中含有羧基官能团，可拆分成醛基和酚羟基，则其同分异
构体可能既含有醛基又含有酚羟基，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应，
A 正确；布洛芬分子中，只有与羧基相连的1 个碳原子为手性碳原子，B 不正确；布洛芬
转化为化合物X 后，亲水基羧基转化为憎水基酯基，水溶性减弱，C 不正确；布洛芬只含
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有酸性基团羧基，不含有碱性基团，则其只有酸性，没有碱性，D 不正确。
重点知识37 限定条件的同分异构体书写与数目判断
高考真题导向
1.解析：第1 步，分析I 的分子组成及不饱和度，分子式为C14H12O3，不饱和度为9。
第2 步，根据限定条件，分析同分异构体中必须具备的“碎片”。
含有
手性碳
说明有饱和碳原子，且该碳原子连有4 个不同的原子或基团
含有两
个苯环
两个苯环的不饱和度为8，所有碳原子数为12
含有两
个酚羟基
2 个—OH
可发生
银镜反应
含有醛基，不饱和度加1，说明除苯环和醛基外，不再含有其
他不饱和基团，也不再成环
第3 步，“碎片”组装。
根据第2 步信息，可知该有机物主体结构为
，①若一个苯环上有两个酚
羟基，另一个苯环上没有酚羟基，则可简化为苯环上连接AAB 三个取代基，共有6 种结构；
②若每个苯环上各有一个酚羟基，则有
、
3 种结构，
故符合条件的同分异构体共有9 种。
答案：9
2．解析：第1 步，分析F 的分子组成及不饱和度，分子式为C13H16O4，不饱和度为
6。
第2 步，根据限定条件，分析同分异构体中必须具备的“碎片”。
一种芳香族同分异构体
一定含有苯环
碱性条件下水解后酸化，生成X、Y 和Z 三
种有机产物
推断该同分异构体中含有两个酯基
X 分子中含有一个手性碳原子
有一个碳原子连接着四种互不相同的原子或
原子团
Y 和Z 分子中均有2 种不同化学环境的氢原
子，Y 能与FeCl3溶液发生显色反应
Y 含有酚羟基，推断Y 的结构简式是
Z 不能被银氨溶液氧化
Z 不含醛基，推断Z 的结构简式是
CH3COOH
第3 步，“碎片”组装。
答案：
题组跟进演练
1．解析：V 的分子式为C8H9NO2，V 的同分异构体含有苯环，苯环上有两个取代基，
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其中之一是—NH2，且能水解，说明含有酯基，共有
、
、
3 种结构，而苯环上两个取代基存在邻、间、对3 种位置关系，则满足条
件的同分异构体共有3×3＝9 种；核磁共振氢谱峰面积比为2∶2∶2∶3，说明只有4 种等
效氢，则苯环两个取代基处于对位，且分子中含有一个甲基。
答案：9
、
2．解析：R 为
，T 是与R 组成元素种类相同的芳香族化合物，且相对分子
质量比R 多14，说明T 比R 多一个CH2 原子团；能与金属Na 反应放出氢气，但不与
NaHCO3 反应，说明含有羟基；能发生银镜反应，说明含有醛基。若苯环上取代基为—
OH、—CH3、—CHO，则有10 种结构；若苯环上取代基为—OH、—CH2CHO，则有邻、
间、对3 种结构；若苯环上取代基为—CH(OH)CHO，则只有1 种结构；若苯环上的取代基
为—CH2OH、—CHO，则有邻、间、对3 种结构，因此满足条件的T 有17 种。
答案：17
(或
)
3．解析：B 的同分异构体满足：①能发生银镜反应，说明含醛基或—OOCH；②能与
NaHCO3反应放出气体，说明含羧基；③1 mol 该物质最多能与2 mol NaOH 反应，说明含
1 个羧基，1 个—OOCH；④核磁共振氢谱显示为4 组峰，且峰面积比为1∶1∶2∶6，说明
有
2
个等效甲基，则符合要求的结构：HCOOCH2C(CH3)2COOH 、
HCOOC(CH3)2CH2COOH。
答案：HCOOCH2C(CH3)2COOH、
HCOOC(CH3)2CH2COOH
重点知识38 有机推断与合成
悟高考·练模拟
1.解析：对比每一步中反应物与生成物的变化情况，对合成路线进行整体分析如下：
B 中的含氧官能团只有醛基推出B 为
，D 中与酯基相连的碳原子上
的H 比较活泼，与C 中的醛基发生两步反应得到E，依据F 转化为G 的反应条件可知F→G
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为酯的水解，则G 为
。
(4)D 为
，其同分异构体与D 官能团完全相同，则含有两个酯基，且水解生
成丙二酸，则其结构简式可表示为R2OOCCH2COOR1，R1和R2的碳原子数目之和为5，则
可以为—CH3和—C4H9(—CH2CH2CH2CH3、
)，有4 种；或—C2H5和—C3H7(—CH2CH2CH3、
)，有2 种，故总共有6 种符合
条件的同分异构体。(5) 第①步E 分子内的咪唑环与羧基反应生成的X 为
，由已知Ⅱ知第②步
快速异构化得到的Y 为
，
与(CH3CO)2O 发生取代反应生成
，则第③步化学方程式为
＋
(CH3CO)2O―→
。(6)
氧化得到的M 为
，
中羧基与苯环发生E→F 中第①步反应得到的N 为
，
中碳氧双键发生加成反应得到
。
答案：(1)
(2)羧基 (酚)羟基 (3)取代反应 (4)6
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(5)
＋(CH3CO)2O―→
(6)
2．解析：(1)由A 和C 的结构简式结合B 的分子式可知，B 的结构简式为
，
反应①中，A 中的C—Br σ 键断裂形成C—N σ 键，反应类型为取代反应；反应①为
＋
K 2CO3
→
＋HBr，加入K2CO3 是为了消耗
反应产生的HBr，促进反应向右进行。(2)由C 的结构简式结合D 的分子式可知，D 的结构
简式为
，有“*”标记的为饱和碳原子，故D 分子中采取sp3杂化的碳原
子数是5。(3)根据已知反应可知，(C2H5)3N 的作用是结合HCl 分子，促进反应正向进行，
由(2)中分析知，D 的结构简式为
，D 分子中含有
，可代替
(C2H5)3N 结合HCl 分子。(4)由题图知，E 中的含氧官能团为酯基。(5)由
结合F 的
分子式，以及G 的结构简式可知，F 的结构简式为
；由第一步产物的分子
式为C15H18F3NO4可知，该分子的不饱和度为6，结合E 的结构简式可知，该产物比E 少了
一个苯环和一个饱和碳原子，故第一步产物的结构简式为
。(6)手性碳原子
是指与四个各不相同的原子或基团相连的碳原子，故G 中的手性碳原子为3、4。(7)B 的分
子式为C8H11N，不饱和度为4，H 能发生反应Ⅱ，说明H 中含有—NH2或—NH—，有苯环
结构且不饱和度为4，故还含有两个饱和碳原子，该分子中有四种氢，由于N 原子上含一
种氢，且含有苯环，故该分子中两个甲基在苯环两侧对称分布，则H 可能的结构为
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。
答案：(1)取代反应 消耗反应生成的HBr，促进反应正向进行 (2)5 (3)D 分子中有
，可代替(C2H5)3N 结合HCl 分子 (4)酯基
(5)
(6)3、4
(7)
3．解析：A 在酸性高锰酸钾作用下，被氧化成B(
)，可知A 为
，B
在过氧化氢碱性溶液条件下，分子内脱水成环，生成C。
(4)①B 的芳香族同分异构体M 化学式为C8H6O4，不考虑立体异构，满足条件的同分异
构体有
，共3 种。
答案：(1) 邻二甲苯 (2)
＋Br(CH2)2Br
KOH
→
HBr ＋
(3)①
②脱水
(4)3
(或其他合理答案)
4．解析：A 水解生成B，B 氧化生成C，C 和丙酮发生已知中的反应生成D，则D 的
结构简式为
，E 和
反应生成F，F 还原为G，G 和D 反
应生成H。
(1)反应①是卤代烃的水解，需要的化学试剂为NaOH 水溶液，条件为加热。
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(2)根据分析可知，D 的结构简式为
。反应⑤是D 中的碳碳双键
的加成反应。
(3)G 中含有的官能团有羟基和酯基。
(4)连有四个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，则H 中连羟基的碳原子、连羟
基的碳原子的右边的碳原子以及再右边的碳原子都是手性碳原子，共3 个。
(5)反应④是E 中甲基上的一个氢原子被取代，羟基上的氢原子也被取代生成F，同时
生成乙醇。
(6)已知化合物I 为E 的同系物，且相对分子质量比E 大14，苯环上若有两个取代基，
则一个为羟基，另一个为—COCH2CH3或—CH2COCH3，两个取代基均有邻、间、对三种
结构；若有三个取代基，则一个为羟基，一个为甲基，另一个为—COCH3，3 个取代基在
苯环上有10 种不同位置，所以共有16 种。
(7)根据给出的已知方程式，合成
，可以用分子中有两个酮羰基且两个酮羰基相隔
3 个碳原子、共有7 个碳原子的有机物，即CH3COCH2CH2CH2COCH3。
答案：(1)NaOH(或强碱)水溶液，加热
(2)
加成反应
(3)羟基、酯基 (4)3
(5)
＋2C2H5OH
(6)16 (7)CH3COCH2CH2CH2COCH3
5．解析：比较A 和B 可知，A 为
；比较D、F 并结合E 的分子式可知，
D 与HCN 发生加成反应，再水解生成E，E 为
。(1)G→H 中酚羟基
断裂H—O，发生取代反应，而羧基上的H 比酚羟基上的H 活泼，必须保护羧基。
(2)A 为
，名称为对甲基苯酚(或4甲基苯酚)；根据H 的结构简式可知
含有的官能团为酯基和醚键。
(3)G→H 反应时会产生副产物溴化氢，可用碳酸钾吸收HBr，而吡啶含有N 原子，N
原子上有1 个孤电子对，故吡啶能与溴化氢反应，提高原料转化率以及产物的产率。
(4)从N、C、O 原子的价层电子数分析，J 中—NCO 结构为NCO，J 与K 反应，实质
是J 断裂NC 中的1 个键，K 断裂N—H，发生加成反应生成L。
(5)根据题意，同分异构体含羟基、甲酸酯基，如果苯环含4 个取代基，—OH、—
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OH、—CH3和—OOCH，则1 mol 有机物必消耗4 mol NaOH，不合题意。分两种情况：一
种是—OOCH、—OH、—CH2OH，共有10 种结构；一种是—CH2OOCH、—OH、—
OH，共有6 种结构。符合条件的同分异构体有16 种。
(6)目标产物是加聚产物，引入碳碳双键；亲水基是羧酸钠，故引入羧基。设计思路是
与HCN 发生加成反应然后水解生成
，
在浓硫酸
作用下发生消去反应生成
与NaOH 发生中和反应生成
加聚得到目标产物。
答案：(1)保护羧基，避免羧基与卤代烃反应 (2)对甲基苯酚(或4甲基苯酚) 酯基、
醚键
(3)中和副产物HBr，提高产率
(4)
(5)16
(6)
10
