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本讲义包含:研真题→析考点→练模拟
考点14 多官能团有机物的结构与性质
本讲义包含:
研真题(15 题)→析考点→练模拟(20
题)
1.(2025·甘肃·高考真题)苦水玫瑰是中国国家地理标志产品,可从中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰精油
成分之一的结构简式如图,下列说法错误的是
A.该分子含1 个手性碳原子
B.该分子所有碳原子共平面
C.该物质可发生消去反应
D.该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色
【答案】B
【详解】A.该分子含1 个手性碳原子,如图所示
,A 项正确;
B.该分子中存在多个sp3杂化的碳原子,故该分子所在的碳原子不全部共平面,B 项错误;
C.该物质含有醇羟基,且与羟基的β-碳原子上有氢原子,故该物质可以发生消去反应,C 项正确;
D.该物质含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,D 项正确;
故选B。
2.(2025·云南·高考真题)化合物Z 是某真菌的成分之一,结构如图。下列有关该物质说法错误的是
A.可形成分子间氢键
B.与乙酸、乙醇均能发生酯化反应
C.能与
溶液反应生成
D.
与
的
溶液反应消耗
【答案】D
【详解】A.分子中存在-OH 和-COOH,可以形成分子间氢键-O-H…O,A 正确;
B.含有醇-OH,可以和乙酸发生酯化反应,含有-COOH,可以和乙醇发生酯化反应,B 正确;
C.分子中含有-COOH,可以和NaHCO3反应产生CO2,C 正确;
D.分子中只有碳碳双键能和Br2的CCl4溶液中的Br2反应,分子中含2 个碳碳双键,1molZ 可以和Br2的
CCl4反应消耗2molBr2,D 错误;
答案选D。
研真题
3.(2025·福建·高考真题)头孢菌素抑制转肽酶的机制如图。下列说法错误的是
A.头孢菌素能发生酯化反应
B.头孢菌素虚框内有5 个
杂化碳原子
C.产物实框内有2 个手性碳原子
D.
中最多有6 个原子共平面
【答案】B
【详解】A.头孢菌素中含羧基,故能发生酯化反应,A 正确;
B.头孢菌素虚框内的羰基碳、双键碳均为sp2杂化,则有6 个
杂化碳原子,B 错误;
C.手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子;
产物实框内有2 个手性碳原子,C 正
确;
D.
中羰基碳为sp2杂化,与其直接相连的原子共面,碳氢单键、氧氢单键可以旋转,则分子中
最多有6 个原子共平面,D 正确;
故选B。
4.(2025·浙江·高考真题)抗坏血酸(维生素C)是常用的抗氧化剂。
下列说法不正确的是
A.可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸
B.抗坏血酸可发生缩聚反应
C.脱氢抗坏血酸不能与
溶液反应D.1 个脱氢抗坏血酸分子中有2 个手性碳原子
【答案】C
【详解】A.已知质谱法可以测量有机物的相对分子质量,抗坏血酸和脱氢抗坏血酸的相对分子质量不
同,故可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸,A 正确;
B.由题干抗坏血酸的结构简式可知,抗坏血酸中含有4 个羟基,故抗坏血酸可发生缩聚反应,B 正确;
C.由题干脱氢抗坏血酸的结构简式可知,脱氢抗坏血酸中含有酯基,故能与
溶液反应,C 错误;
D.由题干脱氢抗坏血酸的结构简式可知,1 个脱氢抗坏血酸分子中有2 个手性碳原子,如图所示:
,D 正确;
故答案为:C。
5.(2025·黑吉辽蒙卷·高考真题)人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA 损伤,原因之一是脱
氧核苷上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是
A.该反应为取代反应
B.Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应
C.Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应
D.乙烯在UV 下能生成环丁烷
【答案】A
【详解】A.由反应I→II 可知,2 分子I 通过加成得到1 分子II,该反应为加成反应,A 错误;
B.I 和II 中都存在羟基,可以发生酯化反应,B 正确;
C.I 和II 中都存在酰胺基,可以发生水解反应,C 正确;
D.根据反应I→II 可知,2 分子I 通过加成得到1 分子II,双键加成形成环状结构,乙烯在UV 下能生成环
丁烷,D 正确;
答案选A。
6.(2025·安徽·高考真题)一种天然保幼激素的结构简式如下:
下列有关该物质的说法,错误的是
A.分子式为
B.存在4 个
键
C.含有3 个手性碳原子
D.水解时会生成甲醇
【答案】B
【详解】A.该分子不饱和度为4,碳原子数为19,氢原子数为
,化学式为C19H32O3,
A 正确;
B.醚键含有2 个C-O
键,酯基中含有3 个C-O
键,如图:
,则1 个分子中含有5 个C-O
键,B 错误;
C.手性碳原子是连接4 个不同基团的C 原子,其含有3 个手性碳原子,如图:
,C 正确;
D.其含有
基团,酯基水解时生成甲醇,D 正确;
故选B。
7.(2025·河南·高考真题)化合物M 是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物,其结构如图所
示。下列有关M 的说法正确的是
A.分子中所有的原子可能共平面
B.
最多能消耗
C.既能发生取代反应,又能发生加成反应
D.能形成分子间氢键,但不能形成分子内氢键
【答案】C
【详解】A.该分子中存在-CH3,因此不可能所有原子共面,故A 项错误;
B.该分子中能与NaOH 反应的官能团为2 个酚羟基、酯基(1 个酚酯基)、1 个羧基,除酚羟基形成的酯基
外,其余官能团消耗NaOH 的比例均为1:1,因此1mol M 最多能消耗5mol NaOH,故B 项错误;
C.M 中存在羟基、羧基等,能够发生取代反应,存在苯环结构,因此能发生加成反应,故C 项正确;
D.M 中存在羟基、羧基,能形成分子间氢键,由于存在羟基与羧基相邻的结构,因此也能形成分子内氢
键,故D 项错误;
综上所述,说法正确的是C 项。
8.(2025·河北·高考真题)丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M),其结构简式如下:
下列说法正确的是
A.K 中含手性碳原子
B.M 中碳原子都是
杂化
C.K、M 均能与
反应
D.K、M 共有四种含氧官能团
【答案】D
【详解】A.由图知,K 中环上碳原子均为sp2杂化,饱和碳原子均为甲基碳原子,所以不含手性碳原子,
A 错误;
B.M 中环上碳原子和羧基上的碳原子均为sp2杂化,甲基碳原子为
杂化,B 错误;
C.由于酸性:羧酸>碳酸>苯酚>
,所以K 中的酚羟基不能与
溶液反应,K 中不含能与
溶液反应的官能团,M 中羧基可与
溶液反应,C 错误;
D.K、M 中共有羟基、醚键、羰基、羧基四种含氧官能团,D 正确;
故选D。
9.(2025·陕晋青宁卷·高考真题)抗坏血酸葡萄糖苷(
)具有抗氧化功能。下列关于
的说法正
确的是
A.不能使溴水褪色
B.能与乙酸发生酯化反应
C.不能与
溶液反应
D.含有3 个手性碳原子
【答案】B
【详解】A.由物质的结构可知,该物质含有碳碳双键,能和溴水发生加成反应而褪色,A 错误;
B.由物质的结构可知,该物质含有羟基,能和乙酸在浓硫酸催化下,发生酯化反应,B 正确;
C.该物质中含有一个酯基,能与
溶液反应,C 错误;
D.手性碳原子为连接4 个不同基团的碳原子,该物质中含有7 个手性碳,
,D 错
误;
故选B。
10.(2025·江苏·高考真题)化合物Z 是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物,部分合成路线如下:
下列说法正确的是
A.
最多能和
发生加成反应
B.Y 分子中
和
杂化的碳原子数目比为
C.Z 分子中所有碳原子均在同一个平面上
D.Z 不能使
的
溶液褪色
【答案】B
【详解】A.X 中不饱和键均可以与
发生加成反应,1molX 中苯环与3molH2发生加成反应、碳碳双键与
1molH2发生加成反应、酮羰基与2molH2发生加成反应,则1molX 最多能和
发生加成反应,A 错
误;
B.饱和碳原子采用
杂化,碳碳双键的碳原子采用
杂化,1 个Y 分子中,采用
杂化的碳原子有2
个,采用
杂化的碳原子有4 个,数目比为
,B 正确;
C.
中1 号碳原子为饱和碳原子,与2、3、4 号碳原子直接相连,这4 个碳原子不可能全部
共面,C 错误;
D.Z 分子中含有碳碳双键,能使
的
溶液褪色,D 错误;
答案选B。
11.(2025·湖南·高考真题)天冬氨酸广泛应用于医药、食品和化工等领域。天冬氨酸的一条合成路线如
下:
下列说法正确的是
A.X 的核磁共振氢谱有4 组峰
B.
与
水溶液反应,最多可消耗
C.天冬氨酸是两性化合物,能与酸、碱反应生成盐
D.天冬氨酸通过加聚反应可合成聚天冬氨酸
【答案】C
【详解】A.X 是对称结构,两个亚甲基等效,两个羧基等效,核磁共振氢谱有2 组峰,A 错误;
B.
含有2mol 羧基、1mol 碳溴键,2mol 羧基能消耗2mol
、1mol 碳溴键能消耗1mol
,
1molY 最多可消耗
,B 错误;
C.天冬氨酸含有羧基,能和碱反应生成羧酸盐,含有氨基能和酸反应生成盐,属于两性化合物,C 正
确;
D.天冬氨酸含有羧基和氨基,可通过缩聚反应可合成聚天冬氨酸,D 错误;
故选C。
12.(2025·四川·高考真题)中医药学是中国传统文化的瑰宝。
山道年是一种蒿类植物提取物,有驱虫
功能,其结构如图所示。下列关于该分子的说法错误的是
A.分子式为
B.手性碳原子数目为4
C.
杂化的碳原子数目为6
D.不能与
溶液发生反应
【答案】D
【详解】A.根据
山道年的结构简式
可知,其分子式为
,A 正确;
B.连有4 个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,由结构简式可知,分子中含有如图所示的4 个手
性碳原子(用*表示):
,B 正确;
C.羰基、碳碳双键、酯基上的C 均为
杂化,该分子中
杂化的碳原子数目为6,C 正确;
D.分子中含有酯基,能与
溶液发生反应,D 错误;
故选D。
13.(2025·浙江·高考真题)科学家通过对水杨酸进行分子结构修饰,得到药物美沙拉嗪,下列说法不正
确的是
A.反应1 产物中是否含有残留的水杨酸,无法用
溶液检验
B.反应1 中,需控制反应条件,防止水杨酸被氧化
C.反应2 可通过还原反应生成美沙拉嗪
D.在盐酸中溶解性:水杨酸>美沙拉嗪
【答案】D
【详解】A.有机物中含有酚羟基就能与FeCl3溶液发生显色反应,若反应1 的产物中残留水杨酸,产物和
水杨酸结构中都含有酚羟基,因此FeCl3溶液不能检验出水杨酸,A 正确,
B.水杨酸分子中含有酚羟基,酚羟基具有还原性,容易被氧化,所以在反应1 中,需控制反应条件,防
止水杨酸被氧化,B 正确;
C.反应2 是将-NO2转化为-NH2,这是一个还原反应,所以反应2 可通过还原反应生成美沙拉嗪,C 正
确;
D.水杨酸分子中含有酚羟基和羧基显酸性,在盐酸中与HCl 不反应,而美沙拉嗪分子中含有氨基,氨基
显碱性,在盐酸中会与HCl 反应生成盐,更易溶解,所以在盐酸中溶解性:水杨酸<美沙拉嗪,D 错误;
故答案选择D。
14.(2025·广西·高考真题)枫叶所含鞣酸在铁锅中加热后会形成黑色色素,故能用于制作黑色糯米饭。
下列有关鞣酸的说法正确的是
A.属于芳香烃
B.能与溴水反应
C.有4 个手性碳原子D.可与
溶液反应
【答案】B
【详解】A.芳香烃仅含C、H 元素且含苯环,鞣酸结构中含O(羟基、酯基等),不属于烃,A 错误;
B.鞣酸结构中含酚羟基(苯环连-OH),酚羟基邻对位H 活泼,能与溴水发生取代反应,B 正确;
C.手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子,鞣酸中含有5 个手性碳原子,分别为
,C 错误;
D.与NaHCO3反应需羧基(酸性强于碳酸),鞣酸仅含酚羟基(酸性弱于碳酸),不能与NaHCO3反
应,D 错误;
故选B。
15.(2025·江西·高考真题)一种聚四方酰胺高分子材料,其制备原理如图,下列说法错误的是
A.X 中所有氧原子不共平面
B.反应为缩聚反应
C.Z 的高分子链之间存在氢键
D.M 为乙醇
【答案】A
【详解】A.X 环内碳碳双键两侧连的C、O 原子共平面,且双键两侧碳原子均为羰基碳原子,与羰基氧原
子共平面,故四个氧原子可能共平面,A 错误;
B.该反应中n 个X 与n 个Y 反应生成高分子Z 和2n 个小分子M,符合缩聚反应会产生小分子的特征,B
正确;
C.Z 的高分子链中含有N-H 键,N 上的H 可与另一链中羰基O 形成氢键,故高分子链之间存在氢键,C
正确;
D.对比X、Y、Z 结构可知Y 上氨基取代了X 上的乙氧基(
),
与氨基的氢原子结合生成
乙醇,D 正确;
故答案为:A。
析考点
1.重要的反应及反应现象
(1)有机物与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应
烷烃
烯烃
炔烃
苯
苯的
同系物
醇
酚
醛
羧酸
酯
溴水
不褪
色
褪色
(加
成)
褪色
(加
成)
褪色
(萃
取)
褪色
(萃
取)
不褪色
白色沉
淀
褪色
(氧
化)
不褪
色
不褪
色
酸性
高锰酸
钾
不褪
色
褪色
(氧
化)
褪色
(氧
化)
不褪色
褪色
(氧
化)
褪色
(氧
化)
褪色
(氧
化)
褪色
(氧
化)
不褪
色
不褪
色
(2)有机物与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应
含羟基的物质
比较项目
醇
酚
羧酸
与Na 反应
反应放出H2
反应放出H2
反应放出H2
与NaOH 反应
不反应
反应
反应
与Na2CO3反应
不反应
反应,生成苯酚钠和NaHCO3
反应放出CO2
与NaHCO3反应
不反应
不反应
反应放出CO2
(3)银镜反应的有机物:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)。
(4)与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应:羧酸(中和)、甲酸(先中和,但NaOH 仍过量,后氧化)、醛、
还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物。
(5)能发生水解反应的有机物:卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)。
2.常见有机物的官能团或特殊基团与特定物质的反应定量关系
(1)与H2反应——1 mol 官能团或特殊基团
官能团或特殊基团
—C≡C—
定量关系
1 mol
2 mol
3 mol
1 mol
1 mol
(2)与溴水反应——1 mol 官能团或特殊基团
官能团或特殊基团
—C≡C—
OH
取代邻对位氢,若没有氢则不取代
定量关系
1 mol
2 mol
1mol
3 mol
(3)与Na 反应——1 mol 官能团或特殊基团
官能团或特殊基团
—OH
—COOH
定量关系
1 mol ,生成0.5 mol
H2
1 mol ,生成0.5 mol
H2
(4)与NaOH 反应——1 mol 官能团或特殊基团
官能团或特殊基团
R—X
OH
—COOH
R
C
O
O
C
O
O
定量关系
1
mol
1 mol
1 mol
1 mol
2 mol
(5)与Na2CO3反应——1 mol 官能团或特殊基团
官能团或特殊基团
OH
—COOH
定量关系
1 mol ,生成苯酚钠和
NaHCO3
0.5 mol ,生成1 mol
CO2
(6)与NaHCO3反应——1 mol 官能团或特殊基团
官能团或特殊基团
—COOH
定量关系
1 mol,生成1 mol
CO2
(7)与Ag(NH3)2OH 溶液或Cu(OH)2悬溶液反应
①1 mol 醛基消耗2 mol Ag(NH3)2OH 生成2 mol Ag 单质、1 mol H2O、3 mol NH3;
CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH
CH3COONH4+2Ag↓+3NH3↑+H2O
1 mol 甲醛消耗4 mol Ag(NH3)2OH 生成4 mol Ag 单质
HCHO+4Ag(NH3)2OH
(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2 H2O
②1 mol 醛基消耗2 mol Cu(OH)2生成1 mol Cu2O 沉淀、2 mol H2O;
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH
CH3COONa+Cu2O↓+3H2O
1 mol 甲醛消耗4 mol Cu(OH)2
HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH
Na2CO3+2Cu2O↓+6H2O
3、常见有机物及官能团的主要性质
有机物
官能团
代表物
主要化学性质
烷烃
_____
CH4
①在光照下发生取代反应(如氯气/光照)
②不能使酸性KMnO4溶液褪色
③高温分解
④燃烧反应
烯烃
碳碳双键(
)
CH2=CH2
①与X2(X 代表卤素)、H2、HX、H2O 发生加成反
应,可使溴水或者溴的有机溶剂褪色
②加聚反应
③易被氧化,可使酸性KMnO4溶液褪色
④燃烧反应
⑤二烯烃的加成反应:1,2-加成、1,4-加成
炔烃
碳碳三键
(-C≡C-)
CH≡CH
①与X2(X 代表卤素)、H2、HX、H2O 发生加成反
应,可使溴水或者溴的有机溶剂褪色
②加聚反应
③易被氧化,可使酸性KMnO4溶液褪色
④燃烧反应
苯与苯的
同系物
_____
①取代反应
a.卤代反应(Fe 或FeX3作催化剂)
b.硝化反应(浓硝酸、浓硫酸/加热)
c.磺化反应(浓硫酸、加热)
②与H2发生加成反应
③燃烧反应
④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
_____
CH3
①取代反应
a.卤代反应(Fe 或FeX3作催化剂)
b.硝化反应(浓硝酸、浓硫酸/加热)
c.磺化反应(浓硫酸、加热)
d.光照条件下,侧链甲基的氢与卤素发生取代反
应
②与H2发生加成反应
③苯的同系物(直接与苯环相连的碳原子上有氢原
子)可使酸性高锰酸钾溶液褪色
④燃烧反应
卤代烃
-X(碳卤键)
C2H5Br
①与NaOH 水溶液共热发生取代反应生成醇
②与NaOH 醇溶液共热发生消去反应
醇
羟基(-OH)
C2H5OH
①与活泼金属Na 反应产生H2
②取代反应
a.与卤化氢或浓氢卤/加热酸反应生成卤代烃
b.分子间脱水成醚(浓硫酸,140 ℃)
c.与羧酸或无机含氧酸反应生成酯(浓硫酸、加
热)
③氧化反应
a.与氧气的燃烧反应
b.催化氧化为醛或酮(O2,Cu/加热)
c.乙醇可以被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶
液直接氧化为乙酸,酸性KMnO4 溶液褪色,酸性
K2Cr2O7溶液变为绿色。
** 错误的表达式 **消去反应:分子内脱水成烯烃
(浓硫酸,170 ℃;)
醚
醚键
(
)
如环氧乙烷在酸催化加热条件下与水反应生成乙二醇
酚
羟基(-OH)
OH
①弱酸性(不能使石蕊试液变红),酸性比碳酸弱,比
HCO 强
②与活泼金属Na 等反应产生H2
③与碱NaOH 反应;
④与Na2CO3反应:苯酚与碳酸钠反应只能生成
NaHCO3,不能生成CO2,苯酚钠溶液中通入二氧化
碳有白色浑浊物苯酚出现,但不论CO2是否过量,生
成物均为NaHCO3,不会生成Na2CO3
⑤取代反应
a.与浓溴水反应生成白色沉淀2,4,6三溴苯酚
b.硝化反应
c.与羧酸反应生成某酸苯酯
⑥显色反应:遇FeCl3溶液呈紫色(显色反应)
⑦易被氧化
a.无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红
色
b.易被酸性KMnO4溶液氧化
c.易燃烧
⑧缩聚反应:与甲醛发生缩聚反应
⑨加成反应(苯环与H2加成)
醛
醛基(
)
CH3CHO
①还原反应(催化加氢):与H2加成生成醇;
②氧化反应:被氧化剂,如O2、银氨溶液、新制的
Cu(OH)2、酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液等氧
化为羧酸(盐);
③加成反应:与HCN 发生加成引入氰基-CN 和羟基-
OH;
④羟醛缩合:具有α-H 的醛或酮,在酸或者碱催化下
与另一分子的醛或酮进行亲核加成,生成β-羟基醛或
者β-羟基酮;
酮
酮羰基(
)
CH3COCH3
①还原反应(催化加氢):易发生还原反应(
在催化剂、加热条件下被还原为
);
②加成反应:能与HCN、HX 等在一定条件下发生加
成反应。
③燃烧反应:和其他有机化合物一样,酮也能在空气
中燃烧;
④羟醛缩合:具有α-H 的醛或酮,在酸或者碱催化下
与另一分子的醛或酮进行亲核加成,生成β-羟基醛或
者β-羟基酮;
羧酸
羧基
(
)
CH3COOH
①酸的通性:使指示剂变色,与Na、NaOH、
Na2CO3、NaHCO3等反应;
②酯化(取代)反应:酸脱羟基,醇(酚)脱氢;
③成肽(取代)反应:羧基与氨基脱水形成酰胺基;
酯
酯基
(
)
CH3COOCH2CH3
①水解反应:酸性条件下生成羧酸和醇(或酚),碱性
条件下生成羧酸盐和醇(或酚的盐);
②酯交换反应:即酯与醇/酸/酯(不同的酯)在酸或
碱的催化下生成一个新酯和一个新醇/酸/酯的反应;
胺
氨基
—NH2
C6H5—NH2
①胺与氨相似,分子中的氮原子上含有孤电子对,能
与H+结合而显碱性,另外氨基上的氮原子比较活
泼,表现出较强的还原性。电离方程式:
RNH2+H2O
RNH+OH-
②胺类化合物具有碱性,如苯胺能与盐酸反应,生成
易溶于水的苯胺盐酸盐。
NH2 +HCl
NH3Cl
苯胺
苯胺盐酸盐
硝基
(—NO2)
还原反应:如酸性条件下,硝基苯在铁粉催化下被还
原为苯胺:
酰胺
酰胺基(
C
O
NH2
)
C
O
NH2
CH3
①酸性、加热条件下水解反应:
RCONH2+H2O+HCl
RCOOH+NH4Cl;
②碱性、加热条件下水解反应:
RCONH2+NaOH
RCOONa+NH3↑;
氨基酸
氨基(—NH2)
羧基(—COOH)
两性化合物,能形成肽键(
)
蛋白质
肽键(
)
氨基(—NH2)
羧基(—COOH)
结构复杂无通式
①具有两性
②能发生水解反应
③在一定条件下变性
** 错误的表达式 **含苯基的蛋白质遇浓硝酸变黄发
生颜色反应
** 错误的表达式 **灼烧有特殊气味
糖
羟基(—OH)
醛基(—CHO)
羰基(
)
葡萄糖、果糖、
蔗糖、麦芽糖、
淀粉、纤维素
①氧化反应,含醛基的糖能发生银镜反应
②加氢还原
③酯化反应
** 错误的表达式 **多糖水解
** 错误的表达式 **葡萄糖发酵分解生成乙醇
油脂
酯基(
)
①水解反应(在碱性溶液中的水解称为皂化反应)
②硬化反应
4.原子共线、共面问题
(1)六种典型物质的结构模型及共线、共面的规律
空间结构
共线、共面情况
甲烷
(正四面体形结构)
①甲烷分子中所有原子一定不共平面,最多有3 个原子处在一个平面上,
若用其他原子代替其中的任何氢原子,所有原子一定不能共平面,如
CH3Cl 分子中所有原子不在一个平面上
②凡是碳原子与其他4 个原子形成共价单键时,与碳原子相连的4 个原子
组成四面体结构
③有机物分子结构中只要出现1 个饱和碳原子,则分子中的所有原子不可
能共面
乙烯
(平面形结构)
①乙烯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氢原
子,所得有机物中所有原子仍然共平面,如CH2===CHCl 分子中所有原
子共平面
②C==C 不能旋转,与碳碳双键直接相连的4 个原子与2 个碳原子共平
面,即:6 点共面
③有机物分子结构中每出现1 个碳碳双键,则整个分子中至少有6 个原子
共面
苯
(平面形结构)
①苯分子中12 个原子一定共平面,位于对角线位置的4 个原子共直线,
若用其他原子代替其中的任何氢原子,所得有机物中的所有原子仍然共
平面,如溴苯(
Br)分子中所有原子共平面
②有机物分子结构中每出现1 个苯环,则整个分子中至少有12 个原子共
面
乙炔
(直线形结构)
①乙炔分子中所有原子一定在一条直线上,若用其他原子代替其中的任何
氢原子,所得有机物中的所有原子仍然共线,如CH≡CCl 分子中所有原
子共线
②C≡C 不能旋转,4 个原子位于同一个直线,即:4 点共线(面)
③有机物分子结构中每出现1 个碳碳三键,则整个分子中至少有4 个原子
共线
甲醛
(平面三角形结构)
①甲醛分子中所有原子在同一平面内
②有机物分子结构中每出现1 个碳氧(
)双键,则整个分子中至少有4
个原子共面
HCN
H
C
N
HCN 分子中3 个原子在同一条直线上
(2)结构不同的基团连接后原子共线、共面分析
①直线与平面连接
直线结构中如果有2 个原子(或者一个共价键)与一个平面结构共用,则直线在这
个平面上。如:
苯乙炔:
,所有原子共平面;
乙烯基乙炔(CH2==CH—C≡CH):所有原子均共平面;
②平面与平面连接
如果两个平面结构通过单键(σ 键)相连,则由于单键的旋转性,两个平面不一定
重合,但可能重合。如:
苯乙烯:
,因①键可以旋转,故
所在的平面可能和
所在的平面重合,也可能不重合,分子中共平面原子至少12 个,最
多16 个。
③平面与立体连接
如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子
可能处于这个平面上。如:
丙烯(CH3CH=CH2):最多7 个原子共平面,至少有6 个原子共平面。
5、分子的手性
(1)手性异构体:具有完全相同的组成和原子排列的一对分子,如同左手和右手一样互为镜像,却在三
维空间里不能重叠,互称手性异构体(或对映异构体)。如:乳酸(
)分子的手型异构体:
(2)手性分子:具有手性异构体的分子。
(3)手性碳原子:在有机物分子中,连有四个不同基团或原子的碳原子
(R1、R2、R3、R4
互不相同)。含有手性碳原子的分子是手性分子,如
中*C 为手性碳原子。
1.(2025·贵州·模拟预测)有机物Hyperolactone C 是一种具有生物活性的天然产物分子,其结构简式为
(注:Me 代表甲基)。下列关于Hyperolactone C 的说法错误的是
A.分子式为
B.在碱性环境下不能稳定存在
C.最多有5 个原子共直线
D.1molHyperolactone C 最多能与6molH2发生加成反应
【答案】C
【详解】A.
的分子式为
,A 正确;
B.
含有酯基,在碱性情况下水解,故在碱性环境下不能稳定存在,B 正确;
C.由该物质的结构可知:
,最多有4 个原子共直线,C 错误;
D.酯基不能与
发生加成反应,
最多能与
发生加成反应,D 正确;
故选C。
2.(2025·广东肇庆·一模)盐酸伊托必利是一种治疗功能性消化不良的胃药,其合成中间体的结构如图所
示。关于该化合物,下列说法正确的是
练模拟
A.属于苯的同系物
B.有3 种含氧官能团
C.可与
溶液发生显色反应
D.既能与盐酸反应又能与
溶液反应
【答案】D
【详解】A.该物质中含有O、N,不属于苯的同系物,A 错误;
B.含有醚键、酰胺基两种含氧官能团,B 错误;
C.该化合物中没有酚羟基,不能与
溶液发生显色反应,C 错误;
D.该分子中含有叔胺基,呈碱性,能与盐酸反应;含有酰胺基,能在
溶液中发生水解反应,D 正
确;
故答案选D。
3.(2025·河南南阳·模拟预测)高分子修饰指对高聚物进行处理,接上不同取代基改变其性能。我国高分
子科学家对聚乙烯进行胺化修饰,并进一步制备新材料,合成路线如下图。
下列说法正确的是
A.
分子的核磁共振氢谱有4 组峰
B.高分子比高分子的水溶性好
C.
高分子最多可与
反应
D.生成高分子的反应为加聚反应
【答案】B
【详解】A.a 分子中只有两种化学环境的H,其核磁共振氢谱有两组峰,A 错误;
B.高分子b 在碱性条件下水解得到高分子的羧酸盐c,羧酸根属于亲水基,水溶性好于b,B 正确;
C.高分子b 中含有聚合度,1mol 高分子b 中含有的酯基远大于2mol,故与NaOH 反应时消耗的NaOH 远
大于2mol,C 错误;
D.从流程中可以看出,生成高分子b 的反应为加成反应,D 错误;
故选B。
4.(2025·河北保定·模拟预测)“槐实主五内邪气热,止涎唾,补绝伤……”。槐实苷是从槐实中提取的
一种生物活性物质,结构简式如图。下列有关槐实苷分子的说法错误的是
A.含氧官能团为羟基、醚键、酮羰基
B.存在5 个手性碳原子
C.能被酸性
溶液氧化
D.所有碳原子均可能共面
【答案】D
【详解】A.由结构简式可知,槐实苷分子含有的含氧官能团为羟基、醚键和酮羰基,A 正确;
B.由结构简式可知,槐实苷分子中含有如图所示的
⁕
5 个手性碳原子:
,B 正确;
C.由结构简式可知,槐实苷分子含有的羟基、碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,C 正确;
D.由结构简式可知,槐实苷分子中含有空间构型为四面体形的饱和碳原子,分子中所有碳原子不可能共
面,D 错误;
故选D。
5.(2025·吉林延边·模拟预测)瓜蒂味苦,寒,有毒。治大水身面四肢浮肿……(出自《神农本草经辑
注》)。菠菜甾醇(结构简式如图)是瓜蒂提取物的成分之一。下列有关该化合物的说法错误的是
A.含有2 种官能团
B.能使酸性
溶液褪色
C.能使
的
溶液褪色
D.
菠菜甾醇含
手性碳原子
【答案】D
【详解】A.该化合物含有的官能团为羟基(-OH)和碳碳双键(
),共2 种,A 正确;
B.分子中含碳碳双键,可被酸性KMnO4溶液氧化,使其褪色;羟基连接的碳上有氢(α-H),也可被氧
化,故能使酸性KMnO4溶液褪色,B 正确;
C.分子中含碳碳双键,可与Br2发生加成反应,使Br2的CCl4溶液褪色,C 正确;
D.手性碳原子为连有4 个不同基团的饱和碳原子,如图
中*所示,一个菠菜甾醇
分子有9 个手性碳原子,D 错误;
故选D。
6.(2025·江苏常州·模拟预测)抗心绞痛药物异搏定合成路线中的一步反应如图所示(部分产物未给出),
下列说法不正确的是
A.1 个X 分子中最多共面的原子有16 个
B.X 可发生取代、加成、氧化、聚合反应
C.Y 在NaOH 溶液中反应得到的产物可用作肥皂
D.1 mol Z 与足量的氢气发生加成反应最多可消耗
【答案】C
【详解】A.X 的结构简式为
,苯环为平面结构(6C+4H 共10 原子),羟基O、H 可与苯环共面
(+2),羰基C、O 可与苯环共面(+2),甲基C 及1 个H 可与苯环共面(+2),最多共面原子数
=6C+4H+2(羟基)+2(羰基)+2(甲基)=16,A 正确;
B.X 含酚羟基(取代、氧化)、苯环(加成)、羰基(加成),酚羟基可与甲醛发生缩聚反应,故可发
生取代、加成、氧化、聚合反应,B 正确;
C.Y 为
,在NaOH 溶液中水解生成
,其碳链仅4 个碳原
子,并非高级脂肪酸钠,不能用作肥皂,C 错误;
D.1 mol Z 含1 mol 苯环(消耗3 mol
)、2 mol 碳碳双键(消耗2 mol
),酯基不与
加成,共消
耗3+2=5 mol
,D 正确;
故答案选C。
7.(2025·辽宁·二模)甲、乙、丙三种有机物在一定条件下可实现下列转化,下列说法正确的是
A.甲是一种具有两性的芳香烃
B.乙在工业生产中可用作抗氧化剂
C.1 mol 丙最多能与6 mol
发生加成反应
D.用氯化铁溶液检验乙是否完全反应
【答案】B
【详解】A.甲含有羧基(-COOH)和氨基(-NH2),具有两性,但甲含C、H、O、N 元素,属于芳香族
化合物,并非只含C、H 的芳香烃,A 错误;
B.乙为1,2,3-苯三酚,酚羟基易被氧化,具有还原性,工业上可用作抗氧化剂,B 正确;
C.丙分子中含两个苯环,每个苯环与3 个H2加成,一个羰基与1 个H2加成,故1 mol 丙最多与7 mol H2
加成,C 错误;
D.乙含酚羟基,遇FeCl3显紫色,丙中右侧苯环也含酚羟基,无论乙是否完全反应,加FeCl3均显色,无
法检验,D 错误;
故答案选B。
8.(2025·陕西西安·模拟预测)槐角苷是一种从槐花中分离得到的异黄酮糖苷,具有抗炎、抗癌和免疫抑
制作用,其结构如图所示。下列有关该化合物的说法错误的是
A.分子中含有5 个手性碳原子
B.分子中有6 个碳原子采取sp3杂化
C.1 mol 槐角苷最多能与7 mol H2发生加成反应
D.该化合物能发生缩聚反应
【答案】C
【详解】A.手性碳原子是连有四个不同原子或原子团的饱和碳原子。该分子右侧糖环(吡喃糖环)中5 个碳
均连有不同基团,因此该物质分子中含5 个手性碳原子,A 正确;
B.饱和碳原子采用sp3杂化,苯环以及形成双键的碳原子采用sp2杂化。根据槐角苷分子结构可知:该物
质分子中糖环上5 个碳原子及-CH2OH 中的碳原子都是饱和碳原子,因此共有6 个碳原子采用sp3杂化,B
正确;
C.该物质分子中含有的苯环、碳碳双键、羰基都可以与H2发生加成反应。1 个苯环能够与3 个H2发生加
成反应;1 个羰基或1 个碳碳双键都能够与1 个H2发生加成反应。该物质分子中含有2 个苯环、1 个羰基、
1 个碳碳双键。则能够与1 mol 槐角苷发生加成反应的H2的物质的量为3 mol×2+1 mol+1 mol=8 mol,C 错
误;
D.该化合物分子中含有多个羟基,可以发生分子间脱水生成聚醚,属于缩聚反应,D 正确;
故合理选项是C。
9.(2025·四川·一模)化合物M 是从中草药中分离出来的活性成分,具有抗菌、抗炎、抗癌等功效,结
构如图所示。下列关于M 分子的说法正确的是
A.遇
溶液能发生显色反应
B.含有手性碳原子
C.含有7 个采用
杂化的碳原子
D.
最多能消耗
【答案】B
【详解】A.显色反应需酚羟基(羟基直接连苯环),该分子中羟基均连在脂肪环或链烃上,为醇羟基,
不能与
显色,A 错误;
B.手性碳原子指连有四个不同基团的饱和碳原子,分子中多个饱和碳(如连有-OH、-H 及两个不同环结
构的碳)满足此条件,含有手性碳,B 正确;
C.sp2杂化的碳为双键碳(C=C、C=O),分子中含2 个C=C 双键(4 个碳)和2 个羰基(2 个碳),共6
个sp2杂化碳,C 错误;
D.该分子结构中能与NaOH 反应的官能团为酯基(1 个),水解生成醇羟基和羧基,共消耗1 mol
NaOH,D 错误;
故选B。
10.(2025·浙江绍兴·一模)从中草药中提取的CalebinA(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关
于CalebinA 的说法不正确的是
A.该分子在水中溶解性小于邻苯二酚
B.该分子在酸性条件下水解生成的两种有机产物无法用
溶液区分
C.1 mol 该分子最多与8 mol
发生加成反应
D.该分子既可与溴水发生加成反应也能发生取代反应
【答案】C
【详解】A.由该分子的结构可知,该分子有较高的对称性,极性较差,故溶解度小于亲水性更高的邻苯
二酚,A 正确;
B.该分子水解之后生成的两种有机产物,均含有苯环及相连的酚羟基,无法通过
的显色反应进行区
别,B 正确;
C.该分子除了苯环以及两个碳碳双键可以与氢气发生加成反应外,还有一个可以与氢气发生加成反应的
羰基,因此1 mol 该分子最多消耗的氢气的物质的量为9 mol,故C 错误;
D.该分子上存在碳碳双键,可以与溴发生加成反应,并且其苯环上存在羟基(酚羟基),酚羟基的邻位
和对位的氢可以与溴水发生取代反应,D 正确;
因此,答案选C。
11.(2025·河南·模拟预测)以水杨酸为原料生产阿司匹林(乙酰水杨酸)的反应如图所示。
下列说法错误的是
A.水杨酸可发生缩聚反应
B.水杨酸可形成分子内氢键
C.
可以鉴别水杨酸和乙酰水杨酸
D.乙酰水杨酸水解得到水杨酸和乙酸酐
【答案】D
【详解】A.水杨酸分子中含有羟基(-OH)和羧基(-COOH),两种官能团可通过脱水发生缩聚反应形
成高分子化合物,A 正确;
B.水杨酸为邻羟基苯甲酸,分子内羟基(-OH)与羧基(-COOH)距离较近,羟基的氧原子可与羧基的
氢原子形成分子内氢键,B 正确;
C.水杨酸含酚羟基(-OH 直接连苯环),与FeCl3溶液发生显色反应(紫色);乙酰水杨酸的羟基已被乙
酰化,无酚羟基,与FeCl3不显色,故可用FeCl3鉴别二者,C 正确;
D.乙酰水杨酸含酯基,水解时酯基中的C-O 键断裂,生成水杨酸(含-OH 和-COOH)和乙酸
(CH3COOH),而非乙酸酐,D 错误;
故选D。
12.(2025·河北·模拟预测)葛根是国家地理标志保护产品,葛根中含有丰富的葛根素。葛根素具有增强
心肌收缩力,降低血压等作用。葛根素的结构简式如图所示。
下列有关葛根素的叙述错误的是
A.可作抗氧化剂
B.能发生取代、消去、加成反应
C.1 mol 葛根素能与6 mol NaOH 反应
D.能使酸性
溶液褪色
【答案】C
【详解】A.葛根素分子中含有多个酚羟基,酚羟基具有还原性,易被氧化,可作抗氧化剂,A 项正确;
B.取代反应:酚羟基邻对位可发生取代,醇羟基可发生酯化等取代反应;消去反应:结构中含醇羟基(
),与羟基相连碳的邻位碳有氢,可发生消去反应;加成反应:羰基(C=O)及苯环均可发生加
成反应,B 项正确;
C.能与NaOH 反应的官能团为酚羟基(1:1 反应),葛根素分子中含2 个酚羟基(无酯基等其他耗碱基
团),1 mol 葛根素最多与2 mol NaOH 反应,C 项错误;
D.葛根素分子中含碳碳双键、羟基(含α-H)均能被酸性KMnO₄ 氧化,使其褪色,D 项正确;
故答案选C。
13.(2025·陕西西安·模拟预测)环己酮及其衍生物可发生Robinson 增环反应,反应历程如图所示:
下列说法正确的是
A.若
,W 的同分异构体可能含萘环(
)
B.X→Y 发生取代反应
C.Y→Z 的反应条件为:NaOH 醇溶液、加热
D.类比上述反应,
与
反应可生成
【答案】D
【详解】W 与
在NaNH2存在下反应产生X,X(
)中甲基与酮羰
基发生加成反应产生Y,Y 中羟基发生消去反应产生Z,据此作答。
A.若
,W 的分子式为
,不饱和度为6,萘环(
)的不饱和度为7,因此W 的同分异
构体不可能含萘环,故A 错误;
B.根据分析可知,
过程酮羰基发生加成反应生成羟基,故B 错误;
C.
发生醇的消去反应,条件是“浓硫酸、加热”,“NaOH 醇溶液、加热”是卤代烃发生消去反
应的条件,故C 错误;
D.根据分析可知,类比上述反应,
与
反应的过程如下:
,故D 正
确;
故答案选D。
14.(2025·陕西安康·模拟预测)Z 是有机合成的重要中间体,其合成路线的片段如图所示。下列说法错
误的是
A.X 中所有原子可能共平面
B.Y→Z 属于氧化反应
C.1 mol Y 最多可以与2 mol NaOH 反应
D.X 生成Y 的过程中可能有副产物
【答案】C
【详解】A.X 为苯酚,苯环是平面结构,羟基中O 原子与苯环直接相连且参与共轭,O 原子在苯环平面
内,羟基H 原子通过单键旋转可与平面共面,故所有原子可能共平面,A 正确;
B.Y 中由醇羟基生成醛基,过程中失去氢原子,属于氧化反应,B 正确;
C.Y 含1 个酚羟基(-OH)和1 个醇羟基(-CH2OH),仅酚羟基能与NaOH 反应(1:1),1 mol Y 最多与
1 mol NaOH 反应,C 错误;
D.苯酚与HCHO 反应时,由于酚羟基是邻、对位定位基,生成Y 的同时可能生成邻位取代产物,D 正
确;
故选C。
15.(2025·辽宁本溪·模拟预测)丹参醇具有抗心律失常作用,其合成路线中涉及如下反应。下列说法正
确的是
A.1molX 与
发生加成反应,最多有两种产物
B.Y 存在多种遇
溶液变为紫色的同分异构体
C.
过程中先发生加成反应后发生取代反应
D.Y 可与CuO 在加热的条件下反应生成X 的同系物
【答案】C
【详解】A.X 分子中含2 个碳碳双键结构不对称,1molX 与
发生加成反应,可以1,2 和1,4 加成,
有三种产物,A 错误;
B.Y 的不饱和度为3(环和2 个双键),而含酚羟基需苯环(不饱和度4),Y 同分异构体无法含苯环,
故无遇FeCl3变紫色的同分异构体,B 错误;
C.X→Y 中,第一步CH3MgBr 的
进攻X 的酮羰基(C=O)发生加成反应生成-O-MgBr 中间体,第二
步水解时-O-MgBr 被-OH 取代,先加成后取代,C 正确;
D.Y 中羟基连叔碳(叔醇),叔醇无法被CuO 氧化,D 错误;
故选C。
16.(2025·云南文山·模拟预测)有机化合物A 是一种重要的化工原料,在一定条件下可以发生如下反
应。下列说法正确的是
A.化合物A 属于苯的同系物
B.化合物B 最多消耗
、
的物质的量之比为
C.化合物C 中所有原子不可能在同一平面
D.高分子D 为聚苯乙烯,能发生氧化反应和取代反应
【答案】D
【详解】A.化合物A 的分子式为
,不饱和度为5,含苯环和碳碳双键,所以A 为苯乙烯:
;苯的同系物需满足“苯环+烷基”且通式
,而A 侧链为乙烯基(不饱和烃
基),不属于苯的同系物,A 错误;
B.A 与
加成生成B,B 为1,2-二溴-1-苯基乙烷(
);
消耗:苯环加成需
3 mol;
消耗:2 个Br 原子水解各需1 mol,共2 mol,
与
物质的量之比为3:2,B 错误;
C.A 被
氧化生成C:苯甲酸,苯环为平面结构,羧基中C 为sp2杂化,可与苯环共面,所有原
子可能在同一平面,C 错误;
D.A(苯乙烯)发生加聚反应生成高分子D(聚苯乙烯);聚苯乙烯含苯环,可发生取代反应(如卤代、
硝化),可燃烧(氧化反应),也能被酸性
氧化,D 正确;
答案选D。
17.(2025·辽宁大连·模拟预测)有机物托品酮的合成路线如图(Me 为甲基)。下列叙述正确的是
A.托品酮分子中不含手性碳原子
B.生成D 的反应过程涉及加成反应和消去反应
C.1mol A 与足量银氨溶液反应最多生成2mol Ag
D.利用该反应机理制备
和
的原料相同
【答案】D
【详解】A.手性碳原子需连有四个不同基团。托品酮分子中,含手性碳,
,A 错误;
B.生成D 的反应中,A 的醛基(-CHO)与B 的胺基(-NH-)先发生加成生成-CN、并引入-OH,产物中-
OH 与C 中羰基邻位去氢形成基团被取代后脱水产生D,过程涉及加成和取代,不涉及消去反应,B 错
误;
C.A 分子含两个醛基(-CHO),1mol 醛基与银氨溶液反应生成2molAg,故1molA 最多生成4molAg,C
错误;
D.
、HCHO、
在盐酸溶液中共热,生成产物为
和
,D 正
确;
故选D。
18.(2025·山东·一模)丁香色原酮
、香草酸
有很高的实用价值,其结构简式如下,下列说法错误
的是
A.K 与足量
发生加成反应的产物中含4 个手性碳原子
B.相同物质的量的K 和M 分别与足量的浓溴水反应,消耗
的物质的量之比为
C.
可用
溶液进行鉴别
D.
在一定条件下均能形成高分子化合物
【答案】A
【详解】A.连有4 个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子,K 与足量H2加成后,所得产物的结构
为
,其中标“*”的碳原子为手性碳原子,共6 个,A 错误;
B.K 中酚羟基邻、对位的H 均可与Br2发生取代反应,消耗2 mol Br2、碳碳双键可与Br2发生加成反应,
消耗1 mol Br2,共消耗3 mol Br2;M 中酚羟基仅1 个邻位的H 可与Br2发生取代反应,消耗1 mol Br2,故
消耗
的物质的量之比为
,B 正确;
C.M 中含羧基可与NaHCO3溶液反应生成CO2,K 中无羧基不能与NaHCO3溶液反应,故可鉴别二者,C
正确;
D.K 中含酚羟基可发生缩聚反应,M 中含羧基和酚羟基,可发生缩聚反应,故
在一定条件下均能
形成高分子化合物,D 正确;
故答案选A。
19.(2025·重庆江津·模拟预测)从中草药中提取的calebin A(结构简式如图)可用于治疗阿尔茨海默症。下
列关于calebin A 的说法正确的是
A.calebin A 的分子式为
B.calebin A 在浓硫酸催化下加热可发生消去反应
C.1mol calebin A 最多与
发生加成反应
D.1mol calebin A 最多与
发生加成反应
【答案】C
【详解】A.calebin A 的分子式为
,A 错误;
B.calebin A 分子中不含有卤原子和醇羟基,不能发生消去反应,B 错误;
C.calebin A 分子中含有2 个碳碳双键,最多与
发生加成反应,C 正确;
D.该分子中2 个苯环、2 个碳碳双键和1 个羰基均能与
发生加成反应,故1 mol 该分子最多与
发生加成反应,D 错误;
故选C。
20.(2025·浙江杭州·一模)盐酸左氧氟沙星是一种常见的抗菌药物,结构如下,下列说法不正确的是
A.左氧氟沙星可以与NaOH 反应
B.左氧氟沙星可发生取代和加成反应
C.盐酸左氧氟沙星的水溶性大于左氧氟沙星
D.盐酸左氧氟沙星的分子式为
【答案】D
【详解】A.左氧氟沙星分子中含有羧基和氟原子,羧基可与NaOH 发生中和反应,氟原子可在碱性条件
下发生取代反应,所以左氧氟沙星可以与反应,A 正确;
B.分子中含有苯环、碳氧双键,可发生加成反应;含有羧基、氟原子等,可发生取代反应,B 正确;
C.盐酸左氧氟沙星含有盐酸盐结构,水溶性大于左氧氟沙星,C 正确;
D.根据结构简式,盐酸左氧氟沙星的分子式应为
,D 错误;
故答案选D。