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第01 讲 有机化合物的结构特点与研究方法
目录
01 课标达标练
题型01 有机官能团的识别及分类
题型02 有机物的命名
题型03 有机物的结构与表示方法
题型04 有机物的空间结构与共价键
题型05 同分异构体的判断与书写
题型06 限定条件下的同分异构体书写
题型07 有机物的分离与提纯
题型08 有机化合物分子式和结构式的确定
02 核心突破练
03 真题溯源练
01 有机官能团的识别及分类
1．(2025•·上海市宝山区高三一模调研)奥卡西平(
)中含有的官能团有__________。
A．酯基 B．酮羰基 C．醛基 D．酰胺基
【答案】BD
1
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【解析】奥卡西平中含有的官能团是酮羰基和酰胺基，故选BD。
2．(2025•·上海市市北中学高三期中考试等级)靛蓝(
)中含有的官能团除了亚
氨基(-NH-)外，还有________。
A．碳碳双键 B．酮羰基 C．酰胺键 D．醛基
【答案】AB
【解析】根据靛蓝的结构简式，含有的官能团除了亚氨基(-NH-)外，还有酮羰基、碳碳双键，故选
AB。
3．(2025•·上海市同济大学第一附属中学高三期中考试)辣椒素I(
)中含
氧官能团的名称为羟基、 。
【答案】醚键和酰胺基
【解析】由辣椒素I 的结构简式可知，其中含氧官能团的名称为羟基、醚键和酰胺基。
4．某有机化合物的结构简式如下：
此有机化合物属于( )
①烯烃 ②多官能团有机化合物 ③芳香烃 ④烃的衍生物 ⑤高分子化合物 ⑥芳香化合物
A.
B.
C.
D.
①②③④⑥
②④⑥
②④⑤⑥
①③⑤
【答案】B
【解析】该化合物分子中含有苯环，属于芳香化合物。该化合物中有碳碳双键、酯基、醇羟基、羧基
四种官能团，应属于多官能团的有机化合物及烃的衍生物。
5．下列关于有机物及相应官能团的说法正确的是( )
A．乙烯与聚乙烯具有相同的官能团，都属于烯烃
B．
分子中含有醚键(虚线部分)，所以该物质属于醚
2
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C．
及
因都含有羟基，故都属于醇
D．不是所有的有机物都具有一种或几种官能团
【答案】D
【解析】乙烯的官能团为碳碳双键，属于烯烃，而聚乙烯结构中只有C—C 及C—H，不属于烯烃，A
错；B 中物质名称为乙酸乙酯，属于酯，B 错；C 中给出的两种物质前者属于酚，后者属于醇，C 错；绝
大多数有机物含有官能团，但烷烃等没有官能团，D 对，故选D。
6．NM-3 是处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，分子结构如图。下列说法正确的是( )
A．该有机物的化学式为C12H12O6 B．该有机物含有三种官能团
C．该物质不属于芳香化合物 D．该有机物可属于羧酸类
【答案】D
【解析】A 项，根据该有机物的结构简式可知其化学式为C12H10O6，A 错误；B 项，该有机物含有4
种官能团，分别是羧基、酯基、碳碳双键和酚羟基，B 错误；C 项，该有机物分子中含有苯环，属于芳香
化合物，C 错误；D 项，该有机物分子中含有羧基，可属于羧酸类，D 正确。
7．
【新药物与学科知识结合】醋丁洛尔(M)可治疗高血压、心绞痛和心律失常，其结构简
式如图所示。下列有关M 的叙述正确的是( )
A．属于芳香烃 B．与FeCl3溶液能发生显色反应
C．
最多能与4molH2加成 D．不能发生消去反应
【答案】C
【解析】A 项，芳香烃是只含有碳氢两种元素的化合物，醋丁洛尔含碳氢氧氮四种元素，故A 错误；
B 项，酚羟基与FeCl3溶液能发生显色反应，醋丁洛尔没有酚羟基不能发生显色反应，故B 错误；C 项，
1molM 最多能与4molH2加成，苯环需要3mol，酮基需要1mol，酰胺基不能与氢气加成，故C 正确；D 项，
醋丁洛尔存在羟基，且羟基相邻碳原子有氢原子所以能发生消去反应，故D 正确；故选C。
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02 有机物的命名
8．下列有机物的命名错误的是( )
【答案】C
【解析】C 的名称为2丁醇，故C 命名错误。
9．下列有机物名称正确的是( )
A．
：2-甲基-3-戊烯 B．
：1，3，4-三甲苯
C．
：1-羟基丁烷 D．
：2-甲基丁酸
【答案】D
【解析】A 项，以碳碳双键官能团编号最小，正确的命名为4-甲基-2-戊烯，A 错误；B 项，取代基甲
基在1、2、4 号碳上，命名为1，2，4-三甲苯，B 错误；C 项，母体是醇，官能团羟基在一号碳上，命名
为：1-丁醇，C 错误；D 项，含有官能团羧基，母体是丁酸，甲基取代基在2 号碳上，命名为：2-甲基丁
酸，D 正确；故选D。
10．下列有机物的命名正确的是( )
A．CH2Cl-CH=CH2 1-氯丙烯 B．(CH3CH2)2CHCH(CH3)2 3-乙基-4-甲基戊烷
C．
异戊烷 D．
3，3-二甲基-2-乙基-1-丁烯
【答案】D
【解析】A 项， CH2Cl-CH=CH2 正确的命名为：3- 氯-1- 丙烯，故A 错误；B 项，
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(CH3CH2)2CHCH(CH3)2 2-甲基-3-乙基戊烷，故B 错误；C 项，异戊烷含有5 个碳，
正
确的命名为2-甲基戊烷，故C 错误；D 项，含有官能团的有机物命名时，要选含官能团的最长碳链作为主
链，官能团的位次最小，则
的名称为3，3-二甲基-2-乙基-1-丁烯，故D 正确；故选D。
03 有机物的结构与表示方法
11．下列化学用语表示不正确的是( )
A．氯原子的结构示意图：
B．正丁烷的空间填充模型：
C．乙烷的结构简式：CH3CH3 D．中子数为10 的氧原子：
【答案】B
【解析】A 项，氯原子为17 号元素，原子的结构示意图为：
，故A 正确；B 项，题给
的是正丁烷的球棍模型、不是空间填充模型，故B 错误；C 项，乙烷的结构简式：CH3CH3，故C 正确；D
项，O 质子数为8，中子数为10，质量数为10 的氧原子为：
，故D 正确；故选B。
12．下列化学用语不正确的是( )
A．硫离子的结构示意图：
B．乙酸的结构简式：CH3COOH
C．CH4分子的空间填充模型：
D．乙烷分子的分子式：C2H6
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【答案】C
【解析】A 项，S 是16 号元素，S 原子获得2 个电子变为S2-，故S2-核外电子排布是2、8、8，因此硫
离子的结构示意图：
，A 正确；B 项，乙酸是分子中含有2 个C 原子的饱和一元羧酸，其结构
简式是CH3COOH，B 正确；C 项，CH4分子是正四面体结构，C 原子位于正四面体几何中心，H 原子位于
正四面体的四个顶点上，原子半径：C＞H，则
是CH4的球棍模型，不是其空间填充模型，C 错误；
D 项，乙烷属于烷烃，分子中含有2 个Ｃ原子，则根据烷烃的分子式通式CnH2n+2，可知乙烷的分子的分子
式是：C2H6，D 正确；故选C。
13．下列叙述正确的是( )
A．NH4Cl 的电子式：
B．环己烷的分子式：C6H14
C．甲烷的空间填充模型：
D．聚乙烯的链节：-CH2-CH2-
【答案】D
【解析】A 项，NH4Cl 是离子化合物，阳离子是铵根离子，阴离子是氯离子，阴离子需要表示出其最
外层电子，且需要用中括号括起来，在中括号的右上角表示出所带的电荷数，故NH4Cl 的电子式为
，故A 错误；B 项，环己烷的结构简式为
，分子式为C6H12，故B 错误；C
项，氢原子半径小于碳原子，甲烷分子的空间填充模型为
，故C 错误；D 项，乙烯聚合为聚乙烯，
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聚乙烯的结构简式为
，链节为−CH2−CH2−，故D 正确；故选D。
14．下列有关化学用语表示正确的是( )
A．乙炔分子的空间填充模型：
B．水的VSEPR 模型：
C．基态Cr 原子电子排布式
D．1-丁醇的键线式：
【答案】B
【解析】A 项，乙炔分子中C 原子式sp 杂化，分子构型为直线型，A 错误；B 项，水分子的中心原子
上有两个O-H 键，两对孤电子对，采用sp3杂化，VSEPR 模型：
，B 正确；C 项，基态Cr 原子
电子排布式
，此时3d 轨道为半充满，整体能量最低，C 错误；D 项，
是1-丙醇
的键线式，D 错误。故选B。
15．下列化学用语或表述正确的是( )
A．丙炔的键线式：
B．顺-2-丁烯的分子结构模型：
C．
的空间结构：V 形
D．基态碳原子的轨道表示式：
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【答案】B
【解析】A 项， 碳碳三键呈直线，丙炔中三个碳原子在一条直线上，则丙炔的键线式：
，A 错误；B 项，顺-2-丁烯的球棍模型：
，B 正确；C 项，
中B 原子不
含孤电子对，价层电子对数为：3+0=3，分子呈平面三角形结构，C 错误；D 项，基态碳原子的核外电子
排布式为，根据洪特规则，2p 轨道上的2 个电子应该分别在2 个轨道上，且自旋方向相同，轨道表示式：
，D 错误；选B。
04 有机物的空间结构与共价键
16．描述CH3－CH=CH－C≡C－CF3分子结构的叙述中，正确的是( )
A．6 个碳原子有可能都在一条直线上 B．6 个碳原子不可能都在一条直线上
C．6 个碳原子有可能都在同一平面上 D．6 个碳原子不可能都在同一平面上
【答案】BC
【解析】我们把该有机物看成乙烯分子中H 原子被－CH3和－C≡C－CF3取代。接着由乙烯和乙炔分
子结构知识迁移可知如下规律：①双键(苯环)碳原子及与之直接相连的原子在同一平面上；②三键碳原子
及与之直接相连的原子在同一直线上。根据数学知识，在同一直线上必在同一平面上。由此可知6 个碳原
子一定在同一平面上，但不可能在同一直线上。
17．
描述下列分子结构的叙述中，正确的是( )
A．X(
)分子中所有碳原子可能共面
B．Y(
)分子中所有碳原子一定共面
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C．Z (
)分子中所有碳原子可能共面
D．W (
)中所有碳原子均可共面
【答案】C
【解析】A 项，该物质分子中含有多个饱和C 原子，具有甲烷的四面体结构，故该物质分子中不可能
所有碳原子共平面，A 不正确；B 项，有机物Y 中两个碳碳双键所确定的平面不一定共面，B 不正确；C
项，碳氧双键、碳碳双键、苯环以及它们所连碳原子分别共面，各平面以单键相连，单键可以旋转，所以
化合物Ⅱ分子中所有碳原子可能共面，C 正确；D 项，W 结构中连接两个苯环的碳原子为饱和碳原子，其
连接的4 个碳原子一定不全共平面，D 不正确。故选C。
18．(2025·湖南永州模拟预测)有机物H(
)是一种重要的有机合成中间体。下列关于H 的说
法正确的( )
A．分子中所有碳原子可能共平面
B．与
互为同系物
C．既含羧基，又含醛基的同分异构体有12 种(忽略立体异构)
D．分子中有四个手性碳原子
【答案】C
【解析】A 项，分子中存在3 个碳原子连接在同一饱和碳原子上的结构，根据甲烷的空间结构可知，
该物质中不可能所有碳原子共面，A 错误；B 项，二者所含官能团个数不同，结构不相似，不是同系物，
B 错误；C 项，既含羧基，又含醛基的同分异构体有：
、
、
9
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、
(序号代表醛基的位置)，共12 种，C 正确；D 项，手性碳原子是指
与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，该分子中有3 个手性碳原子，位置为：
，D 错误；故
选C。
05 同分异构体的判断与书写
19．(2025•湖北随州模拟)下列说法中正确的是( )
A．(CH3)2CHCH(CH3)2命名为2-甲基戊烷
B．CH3COOCH2CH3和CH3CH2OOCCH3互为同分异构体
C．BrCH2CH2Br 和CH3CHBr2互为同分异构体
D．油酸和硬脂酸含有相同的官能团，二者互为同系物
【答案】C
【解析】A 项，主链有4 个C，在2、3 号C 上分别有一个甲基，命名为2，3-二甲基丁烷，A 错误；
B 项，二者分子式相同，结构相同，为同一物质，B 错误；C 项，二者分子式相同，结构不同，互为同分
异构体，C 正确；D 项，相差不是若干个CH2原子团，且官能团不相同，油酸中含碳碳双键和羧基，硬脂
酸中不含碳碳双键、含羧基，D 错误；故选C。
20．下列各组化合物中不互为同分异构体的是( )
A．NH4CNO 和CO(NH2)2 B．
和
C．
和
D．
和
【答案】D
【解析】A 项，NH4CNO 和CO(NH2)2的分子式相同，都为CH4N2O，结构不同，互为同分异构体，故
A 不符合题意；B 项，
和
的分子式相同，都为C6H6，结构不同，互为同分异构体，故B 不符合
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题意；C 项，
和
的分子式相同，都为C3H6O2，结构不同，互为同分异构体，故C 不符合题
意；D 项，
和
的分子式相同，都为CH2Cl2，结构相同，是同种物质，不互为同分异构
体，故D 符合题意；故选D。
21．下列有机物的同分异构体数目判断正确的是( )
A．分子式为C5H10的链状烃共有(考虑顺反异构体)7 种
B．正丁烷的一氯代物同分异构体有2 种，二氯代物的同分异构体有5 种
C．
的一溴代物和
的一溴代物都有4 种(不考虑立体异构)
D．三联苯(
)的一氯代物有4 种
【答案】D
【解析】A．分子式为C5H10的链状烃为单烯烃，共有6 种同分异构体：H2C=CH-CH2-CH2-CH3、
、
、
，故A 错误；B 项，正丁烷中有两种类型的氢原子，所以它的一氯代物有2 种同
分异构体，二氯代物有6 种同分异构体，故B 错误；C 项，
中有5 种类型的氢原子，所以
一溴代物有5 种，
中有4 种类型的氢原子，所以它的一溴代物有4 种同分异构体，故C
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错误；D 项，三联苯(
)中含有4 种类型的氢原子，所以它的一氯代物有4 种，
故D 正确；故选D。
22．分子式为C4H8BrCl 的有机物共有(不含立体异构)( )
A．8 种 B．10 种 C．12 种 D．14 种
【答案】C
【解析】C4H8ClBr 可以看成丁烷中的2 个H 原子分别被1 个Cl、1 个Br 原子取代，丁烷只有2 种结
构，氯原子与溴原子可以取代同一碳原子上的H 原子，可以取代不同碳原子上的H 原子，据此书写判断。
先分析碳骨架异构，分别为 C—C—C—C 与
2 种情况，然后分别对 2 种碳骨架采用“定一移
一”的方法分析，其中骨架 C—C—C—C 有
、
共8 种，骨架
共4 种，综上所述，分子式为C4H8BrCl 的有机物种类共8＋4＝12 种，C
项正确，故选C。
23．
全溴乙烷(C2Br6)是一种重要的化工原料。若溴元素有两种稳定的同位素80Br 和
81Br，则C2Br6的分子结构可能有( )
A．11 种 B．10 种 C．9 种
D．8 种
【答案】B
【解析】分子中全是80Br 或81Br，都只有1 种，分子中含有1 个80Br 或1 个81Br，都只有1 种，分子中
含有2 个80Br 或2 个81Br，各有2 种，分子中含有3 个80Br 和3 个81Br，共有2 种结构，所以一共有1×2＋
1×2＋2×2＋2＝10 种。
24．分子是为C5H12O 且可与金属钠反应放出氢气的有机物有(不考虑立体异构) ( )
A．5 种 B．6 种 C．7 种 D．8 种
【答案】D
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【解析】分子是为C5H12O 且可与金属钠反应放出氢气的有机物为饱和一元醇，故其分子式可表示为
C5H11-OH，由于C5H11-有8 种结构，故符合题意的同分异构体就有8 种。或解：可先写出戊烷的同分异构
体(3 种)，然后用羟基取代这些同分异构体中的等效氢原子就可以得出有3 + 4 + 1 = 8 种符合要求的醇。
25．分子式为C5H12O 的饱和一元醇与和它相对分子质量相同的饱和一元羧酸进行酯化反应，生成的
酯共有(不考虑立体异构)( )
A．13 种 B．14 种 C．15 种 D．16 种
【答案】D
【解析】与分子式为C5H12O 的饱和一元醇相对分子质量相同的饱和一元羧酸为C4H8O2。C5H12O 的饱
和一元醇的同分异构体有8 种，C4H8O2的饱和一元羧酸的同分异构体有2 种，所以生成的酯共有2×8＝16
种。故选D。
26．某脂肪族化合物A 的相对分子质量为118，其中C 的质量分数为41%，H 为5%，O 为54%。化
合物A 能与碳酸氢钠溶液反应放出气体，也能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀，符合条件的A
的醇羟基类同分异构体有( )
A．2 种 B．3 种 C．4 种 D．5 种
【答案】C
【解析】根据题意知，A 分子中碳原子的个数为
118×41%
12
≈4，氢原子的个数为
118×5%
1
≈6，则氧原子
的个数为
118－12×4－1×6
16
＝4，故A 的分子式为C4H6O4。由“化合物A 能与碳酸氢钠溶液反应放出气
体”可知，A 分子中含有—COOH；又由“与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀”可知，A 分子中
含有—CHO。而A 的不饱和度为2，故A 分子中除—CHO、—COOH 以外的基团都为饱和结构。符合条
件的A 的同分异构体有：
、
、
。
27．水杨酸的结构简式为
。
①水杨酸的同分异构体中，属于酚类同时还属于酯类的化合物有 种。
②水杨酸的同分异构体中，属于酚类，但不属于酯类也不属于羧酸的化合物必定含有 (填写官能
团名称)。
【答案】3 醛基、羟基
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【解析】①同时属于酯类和酚类的同分异构体分别是
共3
种。②含有酚羟基，没有酯基和羧基，苯环外还有一个碳原子，只能是羟基和醛基。
06 限定条件下的同分异构体书写
28．M 是J(
)的同分异构体，则符合下列条件的M 有_______种(不包括J)。
①与J 具有完全相同的六元环结构
②环上的取代基数目和J 相同
【答案】7
【解析】由J 的同分异构体M 与J 具有完全相同的六元环结构，环上的取代基数目和J 相同可知，M 的
结构可以视作丁烷分子中的氢原子被
或
取代所得结构，其中正丁烷和异丁烷分子
中氢原子被
取代有4 种，去掉J 后有3 种，其中正丁烷和异丁烷分子中氢原子被
取代有4 种，共有7 种。
29．R 为M(
)的同分异构体，同时满足下列条件的R 的结构有_______种(不
含立体异构)。
①只含两种官能团，能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上连有两个取代基；
1mol R
②
最多能与2mol NaHCO3反应；
③核磁共振氢谱有6 组吸收峰。
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【答案】3
【解析】R 为M(
)的同分异构体，同时满足下列条件的R 的结构：①只含两
种官能团，能与FeCl3溶液发生显色反应，则含有酚羟基，且苯环上连有两个取代基；②1mol R 最多能与
2mol NaHCO3反应，则含有羧基，故R 含有酚羟基和羧基，其不饱和度为6，5 个氧原子，只含两种官能
团，则应含有1 个酚羟基，2 个羧基；③核磁共振氢谱有6 组吸收峰，说明含有6 种等效氢原子，同时满
足下列条件的R 的结构有
、
、
，共3 种。
30．X 是C(
)的同分异构体，则满足下列条件的X 的结构有_______种(不考虑立
体异构)。
①遇FeCl3溶液显紫色
②能发生银镜反应和水解反应
【答案】53
【解析】C 中苯环上连有一个羟基，一个酯基和一个氯原子，共有2 个碳原子、3 个氧原子、1 个氯
原子和2 个不饱和度。C 的同分异构体X 要求遇FeCl3 溶液显紫色 ，说明X 中含有苯环，且苯环上直接
连有羟基，能发生银镜反应和水解反应，则含有HCOO-，若苯环上有4 个取代基：羟基、氯原子、甲基
和HCOO-，则这四个取代基在苯环上有30 种不同的位置；若苯环上有3 个取代基：羟基、-CH2Cl 和
HCOO-或羟基、氯原子和-CH2OOCH，各有10 种不同结构，共有20 种不同的结构；若苯环上有2 个取代
基，即羟基和-CHClOOCH，则有3 种不同的位置，所以共有53 种不同的结构。
31．
的一种同分异构体符合下列条件，写出该同分异构体的结构简式：
_______
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I.能使溴的CCl4溶液褪色，能与Na 反应放出H2，不能与NaHCO3溶液反应；
Ⅱ.分子中含一个五元碳环和3 种化学环境不同的氢原子。
【答案】
【解析】
的一种同分异构体符合下列条件：I.能使溴的CCl4溶液褪色则含有不饱和
键；能与Na 反应放出H2、不能与NaHCO3溶液反应，则含有羟基不含羧基；Ⅱ.分子中含一个五元碳环和
3 种化学环境不同的氢原子，则环上取代基对称性较好；
的不饱和度为3，且支链含有
2 个碳原子、3 个氧原子，则同分异构体结构中应该含有1 个碳碳双键、1 个羰基、2 个羟基且对称性较好；
同分异构体为：
。
32．
是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有_______种(考虑立
体异构)，其中核磁共振氢谱有3 组峰，且峰面积之比为4：1：1 的结构简式为_______。
【答案】5
【解析】
的同分异构体能发生银镜反应，说明该物质结构中含有醛基，
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的不饱和度为2，醛基的不饱和度为1，则其同分异构体应该还含有一个碳碳双键或一个三
元环，故同分异构体有
、CH2=CHCH2CHO、CH2=C(CH3)CHO、CH3CH=CHCHO，考虑存
在立体异构，CH3CH=CHCHO 存在顺式
和反式
两
种，所以符合条件的同分异构体共有5 种，其中核磁共振氢谱有3 组峰，且峰面积之比为4：1：1 的结构
简式是
。
33．F(C8H11N)的同分异构体中含有苯环的还有_______种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱中有4
组峰，且面积比为6 2 2 1
∶∶∶的是_______(写出其中的一种的结构简式)。
【答案】19
或
或
【解析】F(C8H11N) 的同分异构体中，乙苯在支链和苯环上放氨基共有5 种同分异构体，
在支链和苯环上放甲基共有5 种，重复1 种，
在支链和苯环上放
甲基共有5 种，苯环上放两个甲基、一个氨基共有6 种，总共20 种，除去F 共有19 种。符合题中条件的
有
或
或
。
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34．C(
)的芳香化合物同分异构体中，能发生水解反应的有_______种(不含立体异构)，其中
核磁共振氢谱有5 组峰且峰面积之比为2 2 2 1 1
∶∶∶∶的结构简式为_______。
【答案】6
【解析】C 的芳香化合物同分异构体能够发生水解反应说明分子中含有酯基，若苯环上只有1 个取代
基，可以视作苯分子中氢原子被HCOOCH2—、CH3COO—、CH3OOC—取代所得结构，共有3 种结构，若
苯环上有2 个取代基，可以视作甲苯苯环上的氢原子被HCOO—取代所得结构，共有邻、间、对3 种结构，
则符合条件的结构共有6 种，其中核磁共振氢谱有5 组峰且峰面积之比为2 2 2 1 1
∶∶∶∶
的结构简式为
。
35．F(
)的一种同分异构体同时满足下列条件，分子中所有碳原子轨道杂
化类型相同；1 mol 该物质完全水解最多消耗3 mol NaOH，水解产物之一的分子中不同化学环境的氢原
子个数比为2∶1。
写出该同分异构体的结构简式__________________________。
【答案】
【解析】F(
)的一种同分异构体同时满足分子中所有碳原子轨道杂化类型相同；
即C 原子采取sp2杂化，含两个苯环；1 mol 该物质完全水解最多消耗3 mol NaOH，水解产物之一的分子
中不同化学环境的氢原子个数比为2∶1，含有两个－NH2处于对称位置，含有1 个－OOCNH－直接连在两
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个苯环上，满足条件的物质结构为：
。
36．(2025•·上海市同济大学第一附属中学高三期中考试)
的同分异构体
中，同时符合下列条件的有 种(不考虑立体异构)。
①苯环上有四个取代基，且核磁共振氢谱显示，其苯环上只有一种化学环境的氢原子；
②红外光谱测得，其分子结构中含有-NH2和-OH；
③进一步测得，该物质能与NaOH 反应，且1mol 该物质能消耗2mol NaOH。
【答案】4
【解析】
的同分异构体中满足条件：①苯环上有四个取代基，且核磁
共振氢谱显示，其苯环上只有一种化学环境的氢原子，说明该同分异构体是对称的结构且苯环上有4 个取
代基；②红外光谱测得，其分子结构中含有-NH2和-OH；③进一步测得，该物质能与NaOH 反应，且
1mol 该物质能消耗2mol NaOH，结合
的不饱和度可以推知，该同分异构体
中含有2 个酚羟基；则符合条件的同分异构体有4 种，分别为
、
、
、
。
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37．D(
)的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：
_____________________________。
①能发生银镜反应和水解反应。
②分子中有5 种不同化学环境的氢原子。
③每个苯环上只含1 种官能团。
【答案】
或
【解析】根据D 的结构简式其不饱和度为4＋4＋1＝9，其同分异构体能发生银镜反应，说明含有醛
基，有两个苯环，无其他环，能发生水解反应，只能是“C－Cl”，有5 种不同环境的氢原子，说明是对称
结构，每个苯环上只有1 中官能团，因此符合条件的是
或
。
38．(2025•·上海市奉贤区高三一模调研)化合物c(
)具有多种同分异构体，写任意一种满
足下列条件的c 的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有苯环
②1mol 该分子与足量银氨溶液发生反应生成6mol 银单质
③分子中共含有5 种化学环境的氢
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【答案】
或
【解析】①分子中含有苯环，②1mol 该分子与足量银氨溶液发生反应生成6mol 银单质，说明含有3
个醛基；③分子中共含有5 种化学环境的氢，说明结构对称，符合条件的化合物的同分异构体有
或
。
39．芳香族化合物X 是E(
)的同分异构体，X 具有以下特点：①只有一个环状
结构；②具有两个相同的官能团；③能发生银镜反应，X 共有_______种(不考虑立体异构)。其中核磁共振
氢谱有四种不同化学环境的氢，且峰面积之比为3 2 2 1
∶∶∶，写出满足条件的所有结构：_______(写结构简式)。
【答案】10
、
【解析】芳香族化合物X 是E(
)的同分异构体，X 具有以下特点：①只有一个
环状结构，结合E 的不饱和度判断该异构体中含有一个苯环；②具有两个相同的官能团；③能发生银镜反
应，说明该同分异构体中含有两个-CHO；综上所述，该同分异构体中含有1 个苯环、2 个-CHO 和1 个-
CH3或者1 个苯环、1 个-CHO 和1 个-CH2CHO 或者1 个苯环、1 个-CH(CHO)CHO；满足条件的分异构体
共有10 种；其中核磁共振氢谱有四种不同化学环境的氢，且峰面积之比为3 2 2 1
∶∶∶，说明该结构是对称的，
且含有2 个-CHO 和1 个-CH3，满足条件的结构：
、
。
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40．化合物I(
)的同分异构体满足以下条件的有_______种(不考虑立体异构)；
i.含苯环且苯环上只有一个取代基
ii.红外光谱无醚键吸收峰
其中，苯环侧链上有3 种不同化学环境的氢原子，且个数比为
的结构简式为_______(任写一种)。
【答案】12
或
【解析】化合物I 为
，满足以下条件：“i.含苯环且苯环上只有一个取代基，ii.红外光
谱无醚键吸收峰”的同分异构体，分子中含有
和-C4H8OH，-C4H8OH 的可能结构，决定了其同
分异构体的数目。-CH2CH2CH2CH3中的1 个H 原子被-OH 取代有4 种可能结构，-CH2CH(CH3)2中的1 个H
原子被-OH 取代有3 种可能结构，-CH(CH3)CH2CH3中的1 个H 原子被-OH 取代有4 种可能结构，-C(CH3)3
中的1 个H 原子被-OH 取代有1 种结构，则共有12 种可能结构；其中，苯环侧链上有3 种不同化学环境
的氢原子，且个数比为6：2：1 的结构简式为
或
。
41．化合物Ⅰ(
)的同分异构体中能同时满足以下条件的有___________种(不考虑立体
异构)。其中苯环上只有两种取代基的结构简式为___________(任写一种)。
①能发生银镜反应；
②能与FeCl3溶液发生显色反应；
③核磁共振氢谱确定分子中有6 个化学环境相同的氢原子。
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【答案】15
、
、
【解析】化合物Ⅰ结构为
，含10 个2 个O，不饱和度为5，其同分异构体中能同
时满足：②能与FeCl3溶液发生显色反应，则含酚-OH；①能发生银镜反应，则还含-CHO，3 个饱和C；
③核磁共振氢谱确定分子中有6 个化学环境相同的氢原子，则含2 个等效的甲基，符合条件的有2 大种情
况：(1)苯环上含2 个对称的甲基，符合条件的是
、
；(2)含
，苯环
上有三个取代基(
、-OH、-CHO)时：-OH 和-CHO 位于邻位时有4 种，位于间位时有4 种，
位于对位时有2 种；苯环上有2 个取代基(
和-OH)时有邻间对3 种；综上所述，符合条件的共有
2+4+4+2+3=15 种；其中苯环上只有两种取代基的结构简式为
、
、
。
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42．苯的二元取代物M 是酮基布洛芬(
)的同分异构体，则符合条件
的M 有_______种(不考虑立体异构)；
①分子中含有两个苯环，且两个取代基均在苯环的对位；
②遇FeCl3溶液显紫色；
③能发生银镜反应；
1mol M
④
最多与3 mol NaOH 反应。
其中不能与溴水发生加成反应的同分异构体的结构简式为_______ 。
【答案】 10
或
【解析】根据条件M 中含有苯环的基团只能是
和
，连接这两个基团的结构
可以是
、
、
、
、
、
、
，则符合条
件的M 共有10 种；其中不能与溴水发生加成反应的同分异构体中不含碳碳双键，故结构简式为：
或
。
43．G 的相对分子质量比醋酸苯甲酯(
)大14，且为醋酸苯甲酯的同系物，它有多种同
分异构体，同时满足下列条件的同分异构体共有_______种，写出其中一种核磁共振氢谱有5 组峰，且蜂
面积之比为1：6：2：2：1 同分异构体的结构简式_______。
①含有苯环 ②苯环上有三个取代基 ③既能发生水解反应，又能发生银镜反应。
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【答案】16
、
【解析】G 的相对分子质量比醋酸苯甲酯大14，且为醋酸苯甲酯的同系物，既能发生水解反应，又能
发生银镜反应说明说明该同分异构体有—OOCH 存在，由苯环上有三个取代基可知，G 的结构可以视作二
甲苯分子中苯环上的氢原子被—CH2OOCH 取代所得结构，其中邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯分子中苯
环上的氢原子被—CH2OOCH 取代所得结构分别为2、3、1，也可以视作甲乙苯分子中苯环上的氢原子被
—OOCH 取代所得结构，其中邻甲乙苯、间甲乙苯、对甲乙苯分子中苯环上的氢原子被—CH2OOCH 取代
所得结构分别为4、4、2，共有16 种，其中一种核磁共振氢谱有5 组峰，且峰面积之比为1：6：2：2：1
同分异构体的结构简式为
、
。
44．M 是D(
)的一种芳香同分异构体，满足下列条件的M 有________种(不包含D 物质)。
[已知苯胺和甲基吡啶(
)互为同分异构体，并且具有芳香性]
①分子结构中含一个六元环，且环上有两个取代基；
②氯原子和碳原子相连。
其中核磁共振氢谱有3 组峰，且峰面积之比为1∶1∶1 的物质的结构简式为______________。
【答案】12
【解析】M 是D 的一种芳香同分异构体，满足：①分子结构中含一个六元环，且环上有两个取代基，
则六元环可以是
或
；②氯原子和碳原子相连；若六元环为
，则取代基为—Cl 和—NH2，有
邻、间、对三种，间位即为D，所以满足条件的有2 种；若六元环为
，则取代基为—Cl 和—CH3，采
用“定一移一”的方法讨论：
、
、
(数字表示甲基可能的位置)，共有4＋4＋2＝10 种；
综上所述符合条件的同分异构体有10＋2＝12 种。
45．化合物F 是合成药物盐酸环丙沙星的重要中间体，其合成路线如下：
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已知：Et 表示－CH2CH3。
C 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：______________________。
卤素原子均直接连在苯环上。在酸性条件下水解，得到2 种产物，2 种产物分子中均含有2 种不同化
学环境的氢原子，其中一种水解产物能与FeCl3溶液发生显色反应，另一水解产物能与NaHCO3溶液反应
生成CO2。
【答案】
或
【解析】
，其同分异构体满足以下条件：卤素原子均直接连在苯环上。在酸性条
件下水解，得到2 种产物，2 种产物分子中均含有2 种不同化学环境的氢原子，其中一种水解产物能与
FeCl3溶液发生显色反应，另一水解产物能与NaHCO3溶液反应生成CO2，该有机物有酯基中单键的氧直接
连在苯环上，且结构非常对称，可以写出：
或
。
07 有机物的分离与提纯
46．(2025·山东泰安模拟预测)关于物质的分离、提纯，下列说法错误的是( )
A．蒸馏法分离乙醇和乙醛 B．重结晶法提纯含有少量食盐的苯甲酸
C．过滤法分离2，4，6-三溴苯酚和乙醚 D．萃取和柱色谱法从青蒿中提取分离青蒿素
【答案】C
【解析】A 项，乙醇和乙醛的沸点差别较大，可以用蒸馏法分离乙醇和乙醛，A 正确；B 项，苯甲酸
在水中溶解度随温度变化较大，而食盐(NaCl)溶解度较高且受温度影响小，通过重结晶法，苯甲酸在热水
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中溶解后冷却析出，NaCl 留在母液中，可有效提纯，B 正确；C 项，2，4，6-三溴苯酚虽然难溶于水，但
在乙醚等有机溶剂中溶解度较高，二者混合后形成溶液，无法通过过滤分离，C 错误；D 项，青蒿素在乙
醚中的溶解度较大，通常用乙醚萃取青蒿素，再通过柱色谱法分离纯化，D 正确；故选C。
47．下列有关有机化合物分离、提纯的方法错误的是( )
选项
混合物
试剂
分离提纯方法
A
乙烯(SO2)
NaOH 溶液
洗气
B
乙醇(乙酸)
NaOH 溶液
分液
C
苯(苯甲酸)
NaOH 溶液
分液
D
乙烷(乙烯)
溴水
洗气
【答案】B
【解析】SO2与NaOH 溶液反应生成Na2SO3和H2O，乙烯与NaOH 不反应，洗气可以分离，A 正确；
乙酸与NaOH 溶液反应，乙醇溶于水，不能进行分液，B 错误；苯甲酸与NaOH 溶液反应生成苯甲酸钠和
H2O，苯与NaOH 溶液不反应且不溶于NaOH 溶液，混合液分层，可进行分液，C 正确；乙烯与溴水发生
加成反应，乙烷不反应，可以通过盛有溴水的洗气瓶洗气进行分离提纯，D 正确。
48．常温下，乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用的白色晶体，20 ℃时在乙醇中的溶解度为36.9 g，
在水中的溶解度如下表(注：氯化钠可分散在醇中形成胶体)。
温度/℃
25
50
80
100
溶解度/g
0.56
0.84
3.5
5.5
某种乙酰苯胺样品中混入了少量氯化钠杂质，下列提纯乙酰苯胺的方法正确的是( )
A．用水溶解后分液 B．用乙醇溶解后过滤
C．用水作溶剂进行重结晶 D．用乙醇作溶剂进行重结晶
【答案】C
【解析】氯化钠可分散在醇中形成胶体，不能用过滤的方法分离，不选B；氯化钠在水中的溶解度随
温度变化基本不变，根据表中数据，乙酰苯胺在水中的溶解度随温度降低而降低，所以可选用重结晶方法，
先用水溶解加热形成乙酰苯胺的热饱和溶液，然后降温结晶让大量的乙酰苯胺晶体析出，选C；20 ℃时
乙酰苯胺在乙醇中的溶解度为36.9 g，氯化钠可分散在醇中形成胶体，且二者在乙醇中的溶解度随温度变
化未知，不能用重结晶法提纯乙酰苯胺，不选D。
49．(2025·湖北模拟预测)下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是( )
目的
分离方法
原理
A
除去乙烯中混有的SO2
酸性KMnO4溶液洗气
SO2能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成SO4
2-
B
分离乙酸乙酯和乙醇
分液
乙酸乙酯和乙醇的密度不同
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C
除去苯甲酸固体中混杂的NaCl
过滤
苯甲酸在水中的溶解度很小
D
除去丁醇中的乙醚
蒸馏
丁醇与乙醚的沸点相差较大
【答案】D
【解析】A 项，SO2和乙烯均能与酸性高锰酸钾溶液反应，不能用酸性高锰酸钾溶液洗气法来除去乙
烯中混有的SO2，A 错误；B 项，乙酸乙酯和乙醇互溶，不分层，不能用分液法分离乙酸乙酯和乙醇的混
合物，B 错误；C 项，苯甲酸在常温下溶解度小，用重结晶的方法除去苯甲酸固体中混杂的NaCl，C 错误；
D 项，丁醇与乙醚沸点相差较大，可蒸馏分离，D 正确；故选D。
50．
【科学探究与创新意识】(2025·山东日照二模)甲苯经高锰酸钾氧化生成苯甲酸钾，再
经酸化可得苯甲酸(微溶于冷水，易溶于热水，100℃左右升华)，实验制备流程如下：
下列说法错误的是( )
A．在甲苯中加入合适的冠醚，可以加快高锰酸钾氧化甲苯的速率
B．“加热回流氧化”过程中发生反应的化学方程式为：
+KMnO4→
+MnO2↓
C．若“趁热过滤”所得滤液仍呈紫色，可加少量NaHSO3溶液使紫色褪去，重新过滤
D．“操作 X”包括过滤、洗涤、低温烘干、重结晶
【答案】B
【解析】向甲苯和水中加入高锰酸钾加热回流氧化生成苯甲酸钾和二氧化锰，趁热过滤分离两者，再
向冷却后的滤液中加浓盐酸酸化得到微溶于冷水的苯甲酸，再经过滤、洗涤、低温烘干、重结晶得到苯甲
酸。A 项，在甲苯中加入合适的冠醚可与K+结合，将MnO4
-携带进入甲苯中，使游离或裸露的MnO4
-反应
活性很高，加快高锰酸钾氧化甲苯的速率，故A 正确；B 项，化学方程式原子不守恒，故B 错误；C 项，
KMnO4与NaHSO3反应生成二氧化锰、硫酸钠、硫酸钾和水，通过过滤分离MnO2和苯甲酸钾，故C 正确；
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D 项，由于苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水，100℃左右升华，故酸化后的苯甲酸固体经过过滤、洗涤、
低温烘干、重结晶得到苯甲酸产品，故D 正确；故选B。
08 有机化合物分子式和结构式的确定
51．(2025·上海二模)如要检测H3NBH3的晶体结构，可采用的仪器分析方法为( )
A．X 射线衍射 B．原子发射光谱 C．原子吸收光谱 D．核磁共振波谱
【答案】A
【解析】A 项，X 射线衍射可以检验晶体的结构，A 正确；B 项，原子发射光谱主要用于测定元素种
类和含量，B 错误；C 项，原子吸收光谱主要用于测定元素的含量，C 错误；D 项，核磁共振波谱用于测
定有机物中氢原子的种类和数目，D 错误；故选A。
52．下列方法或仪器使用错误的是( )
A．红外光谱可用于分析、鉴定元素
B．色谱法可用于分离、提纯有机化合物
C．X 射线衍射可测定键长、键角等分子结构信息
D．核磁共振氢谱可用于测定有机物中不同类型的氢原子及其相对数目等信息
【答案】A
【解析】A 项，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上处于不同的位置，根据红外光
谱图可获得分子中含有的化学键或官能团的信息，A 错误；B．色谱法利用不同溶质(样品)与固定相和流
动相之间的作用力(分配、吸附、离子交换等)的差别，当两相做相对移动时，各溶质在两相间进行多次平
衡，使各溶质达到相互分离，可用于分离、提纯有机化合物，B 正确；C．X 射线衍射可用于测定键长、
键角等键参数分子结构信息，C 正确；D．核磁共振氢谱可用于测定有机物中不同类型的氢原子及其相对
数目等信息，D 正确；故选A。
53．化学分析的手段通常有定性分析、定量分析、仪器分析等，现代化学中仪器分析是研究物质结构
的基本方法和实验手段。下列仪器分析手段的运用科学可行的是( )
A．光谱分析：利用原子光谱上的特征谱线来鉴定元素
B．质谱分析：利用质荷比来测定分子立体结构
C．红外光谱分析：利用分子吸收与化学键振动频率相同的红外线来测定晶体类型
D．X 衍射图谱分析：利用X 射线透过物质时记录的分立斑点或谱线来测定有机化合物中氢原子的种
类和数目
【答案】A
【解析】A 项，光谱分析：利用原子光谱上的特征谱线来鉴定元素，A 项正确；B 项，质谱分析：利
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用质荷比来测定有机物相对分子质量，B 项错误；C 项，红外光谱分析：利用有机化合物分子中不同基团
的特征吸收频率不同来初步判断有机化合物中有哪些基团，C 项错误；D 项，X 衍射图谱分析：利用X 射
线透过物质时记录的分立斑点或谱线来测定晶体类型和结构，D 项错误；故选A。
54．(2025·辽宁模拟预测)下列实验方法选择错误的是( )
选项
实验目的
方法
A
分离
和
选用空腔大小适配的“杯
酚”
B
探定青铜器的微观晶体结构
X 射线衍射法
C
鉴定元素
原子光谱
D
确定有机物的实验式
质谱法
【答案】D
【解析】A 项，C60和C70的大小不同，可利用空腔大小与其中之一近似的“杯酚”分离两者，故A 正
确；B 项，X 射线衍射法可用于研究晶体结构，故B 正确；C 项，每种元素电子能级不同，具有不同的光
谱图，利用原子光谱可以鉴别元素，故C 正确；D 项，质谱只能测分子量，故D 错误；故答案为D。
55．(2025·山东一模)某有机物M 经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3 种元素，质谱和核磁共振氢谱
(峰面积与氢原子数成正比)示意图如下。下列关于该有机物的说法正确的是( )
A．M 的同分异构体有两种
B．M 在氢氧化钠溶液作用下，反应后的有机产物能使高锰酸钾溶液褪色
C．能与O2反应生成丙酮
D．能与Na 反应生成0.5molH2
【答案】A
【解析】质谱图分析：质谱图中最大质荷比为60，则有机物M 的相对分子质量为60 ，又已知M 只
含C、H、O 三种元素 ，经计算可得M 的分子式为C3H8O 或C2H4O2，核磁共振氢谱分析：核磁共振氢谱
有4 组峰，说明有4 种不同化学环境的H 原子，且峰面积之比约为1：2：2：3，则可推知M 的结构简式
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为CH3CH2CH2OH。A 项，M 的结构简式为CH3CH2CH2OH，有CH3CHOHCH3和CH3CH2OCH3两种同分异
构体，A 正确；B 项，由分析知，M 的结构简式为CH3CH2CH2OH，在氢氧化钠溶液作用下不会发生反应，
应在浓硫酸、170℃下发生消去反应，生成丙烯才能使高锰酸钾溶液褪色，B 错误；C 项，由分析知，M
的结构简式为CH3CHOHCH3，与O2在催化剂作用下发生氧化反应生成CH3CH2CHO，C 错误；D 项，题中
为给出M 和Na 的物质的量，无法计算生成H2的物质的量，D 错误； 故选A。
56．(2025·北京西城二模)用现代分析仪器可检测元素或物质的组成、结构。下列说法不正确的是(
)
A．利用原子光谱上的特征谱线
可鉴定元素
B．通过质谱法可测定有机化
合物的相对分子质量
C．通过红外光谱图可获得有机
化合物分子中含有的化学键或
官能团信息
D．通过核磁共振氢谱图可确
定有机化合物的实验式
【答案】D
【解析】A 项，不同元素的原子光谱上的特征谱线不同，利用原子光谱上的特征谱线可鉴定元素，A
正确；B 项，质谱法中，质荷比最大值近似等于有机化合物的相对分子质量，通过质谱法可测定有机化合
物的相对分子质量，B 正确；C 项，红外光谱图可反映有机化合物分子中含有的化学键或官能团信息，不
同的化学键或官能团在红外光谱有不同的吸收峰，C 正确；D 项，通过核磁共振氢谱图可确定有机化合物
分子中氢原子的种类和数目比，不能确定有机化合物的实验式，确定实验式一般需通过有机物的元素定量
分析等方法，D 错误； 故选D。
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57．
【宏观辨识与微观探析】(2025•山东青岛期中)雷酸的分子式为HCNO，科学家分析其
可能有两种结构：①C=N-OH 或②H-C≡N=O，实验测得的红外光谱数据如下表。雷酸可由硝酸氧化乙醇
制得，最终反应为中间产物肟基乙酸(HON=CHCOOH)与硝酸经历脱羧、脱亚硝酸可生成雷酸。下列说法
错误的是( )
基团
频率
C-H 伸缩
3336
C=N 伸缩
2196
N=O 伸缩
1254
CNO 弯曲
537
HCN 弯曲
224
A．李比希法可以确定分子中各元素的最简比
B．质谱仪可以测定雷酸的相对分子质量
C．根据红外光谱数据可知，雷酸的结构为第①种
D．根据题中信息，最终生成雷酸的化学方程式为HON=CHCOOH+HNO3=HCNO+HNO2+CO2+H2O
【答案】C
【解析】A 项，通过李比希元素分析仪可以确定有机物中所含有的元素种类及原子个数，从而确定分
子中各元素的最简比，A 正确；B 项，质谱法可获取有机物的质荷比，最大质荷比等于相对分子质量，测
定结果快捷、精确，测出简单分子的相对分子质量，B 正确；C 项，根据红外光谱数据可知，雷酸的结构
中含有N=O、C-H、HCN 弯曲，则雷酸的结构为第②种，C 错误；D 项，根据题意肟基乙酸
(HON=CHCOOH)与硝酸经历脱羧、脱亚硝酸可生成雷酸，方程式为：
HON=CHCOOH+HNO3=HCNO+HNO2+CO2+H2O，D 正确；故选C。
58．某有机化合物A 的相对分子质量大于110，小于150。经分析得知，其中碳和氢的质量分数之和
为52.24%，其余为氧。请回答：
(1)该化合物分子中含有几个氧原子，为什么？___________________。
(2)该化合物的相对分子质量是___________________。
(3)该化合物的化学式(分子式)是__________________。
(4)该化合物分子中最多含_________个
官能团。
【答案】(1)4 个氧原子，因110<Mr(A)<150，w(O)=1-52.24%=47.76%，所以3.283 5<分子中氧原子个
32
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数<4.477 5，故应有4 个氧原子
(2)134 (3)C5H10O4 (4)1
【解析】A 中w(O)=1-52.24%=47.76%。若Mr(A)=150，氧原子个数为
；若
Mr(A)=110，氧原子个数为
，则实际氧原子个数介于3.283 5 和4.477 5 之间，故应
有4 个氧原子，则
。其中Ar(C)+Ar(H)=134-16×4=70，可确定分子式为C5H10O4，
C5H10O4与5 个C 原子的饱和衍生物(C5H12On)比较可知，分子中最多含2 个
。
1．(2025·陕西安康二模)下列说法正确的是( )
A．红外光谱仪可以用于分子的相对分子质量测定
B．CO2和CCl4都是既含σ 键又含π 键的分子
C．若AB2型分子的空间构型相同，其中心原子的杂化方式也相同
D．可用质谱法区分NH3和ND3
【答案】D
【解析】A 项，红外光谱仪可以用于化学键和官能团的测定，不能用于测定相对分子质量，故A 错误；
B 项，四氯化碳分子中碳原子的价层电子对数为4+
=4，原子的杂化方式为sp3杂化，所以分子中只
含σ 键不含π 键，故B 错误；C 项，AB2型分子的空间构型相同，但中心原子的杂化方式可能不同，如二
氧化硫和二氟化硫分子的空间构型均为V 形，二氧化硫分子中硫原子价层电子对数为2+
=3，原子
的杂化方式为sp2杂化，二氟化硫分子中硫原子价层电子对数为2+
=4，原子的杂化方式为sp3杂化，
故C 错误；D 项，NH3和ND3的相对分子质量不同， 所以可用质谱法区分NH3和ND3，故D 正确；故选
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D。
2．已知异氰酸(H-N=C=O)与醇(ROH)混合得到的产物是氨基甲酸酯(
)，异氰酸酯需要
通过如下工艺流程得到：
下列说法正确的是( )
A．反应③为取代反应，反应④为加成反应
B．化合物4 和5 为副产物，且互为同分异构体
C．若R 为H，可以用苯甲醇与异氰酸脱水制备异氰酸酯
D．若R 为-CH3，则原料1 的核磁共振氢谱有6 组峰
【答案】A
【解析】A 项，反应③中，化合物1 和2 反应生成化合物4 和HCl，则反应③为取代反应；反应④中，
化合物1 和3 反应生成化合物5，化合物3 中的碳氮双键和化合物1 中的氮氢单键发生加成，则反应④为
加成反应；A 正确；B 项，化合物4 和5 是同一种物质，B 错误；C 项，若R 为H，相应的异氰酸酯为
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，根据题干信息可得，苯甲醇和异氰酸反应得到氨基甲酸酯为
，则不可以用苯甲醇与异氰酸脱水制备异氰酸酯，C 错误；D 项，若R 为
CH3，原料1 的结构简式为
，该结构中有7 种氢原子，核磁共振氢谱有7
组峰，D 错误；故选A。
3．(2025·湖北省华中师大附中高三期中，节选)卤沙唑仑G 是一种抗失眠药物，其合成路线如下图所
示(部分反应条件省略)：
已知：①
+
+HCl
②
+
+H2O
(1)物质A 中名称是 。
(2)物质F 中含氮官能团的名称为 。
(6)物质G 的分子结构中有 (填数字)个环状结构。
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【答案】(1)2-氟甲苯(或邻氟甲苯) (2)酰胺基，氨基 (6)4(或四)
【解析】(1)物质A 中名称为：2-氟甲苯或邻氟甲苯；(2)物质F 中含氮官能团的名称为：酰胺基、氨
基；(6)物质G
的分子结构中共有4 个环状结构。
4．(2025·重庆市巴蜀中学高三适应性模拟，节选)“逃离平面”的药物设计理念使得三维刚性结构的双
环烷烃衍生物的研究逐渐兴起。双环丁烷类化合物K 作为一种药物中间体，其合成路线如图。
已知：i)4
+NaBH4+4H2O
4
+NaB(OH)4；
ⅱ)
。
(1)化合物B 中所含官能团名称为 。
(2)物质Ⅰ的名称为 。
(6)J 生成K 的反应中，试剂X 可能为 (填序号)。
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A．NH4Cl B．H2SO4 C．
【答案】(1)碳溴键、醚键 (2)对硝基苯酚(4-硝基苯酚) (6)C
【解析】(1)化合物B 的结构简式为：
，所含官能团名称为：醚键和碳溴键；(2)物质I
的结构简式为：
，名称为对硝基苯酚或者4-硝基苯酚；(6)J 生成K 同时还有HCl 生成，
HCl 可以与
反应，促进反应进行，而HCl 与NH4Cl 和H2SO4不反应，因此试剂X 为C。
5．(2025·浙江部分高中高三联考，节选)化合物H 是合成某一天然产物的重要中间体，其合成路线如
下：
已知：
。
回答下列问题：
(1)化合物C 的官能团名称是 。
(2)化合物A 的结构简式是 。
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(3)下列说法不正确的是 。
A．联氨(N2H4)的碱性弱于化合物A
B．化合物H 与足量氢气充分加成后，每个分子中存在3 个手性碳原子
C．化合物B→C 的转化过程中，
试剂作氧化剂
D．化合物E 中，氨基的反应活性：
E．化合物E→F 的转化过程中，
试剂起到保护氨基的作用
【答案】(1)酰胺基、酯基、硝基 (2)
(3)A
【解析】(1)根据C 的结构简式可知C 的官能团名称是硝基、酯基、酰胺基；(2)A 和
反
应生成B，根据已知，由B 逆推可知A 是
；(3)A 项，电负性N<O，联氨
中N 原子
电子云密度大，所以联氨的碱性强于化合物A，故A 错误；B 项，化合物H 与足量氢气充分加成后得到
分子中存在3 个手性碳原子(*标出)，故B 正确；C 项，化合物B→C 的转化过程中氢
原子减少，发生氧化反应，DMP 试剂作氧化剂，故C 正确；D 项，电负性电负性H<C，化合物E 中，氨
基的反应活性：①＜②，故D 正确；E 项，化合物E→F 的转化过程中，Cbz-Cl 的作用是降低②氨基活性，
防止下一步与②氨基反应，
试剂起到保护氨基的作用，故E 正确；故选A。
6．(2025·江苏省南京市高三期中，节选)伐尼克兰(F)是戒烟辅助药物，其合成路线如下：
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(1)B 中的官能团名称为 。
(2)B→C 过程中以CF3SO3H 为催化剂。CF3SO3H 酸性强于H2SO4，其原因是： ；B→C 过程中，
以浓硫酸为催化剂时可能发生副反应，请写出其中一种副产物的结构简式： 。
(3)D→E 过程中经历D→X→E，已知
分子式为C15H16F3N3O3，X→E 的反应类型为 。
【答案】(1)酰胺基、碳氟键
(2)-CF3吸电子能力强于-OH，导致-SO3H 中O-H 键极性增强，酸性增强
、
(3)消去反应
【解析】(1)由B 的结构简式可知其所含官能团为酰胺基和碳氟键；(2)-CF3吸电子能力强于-OH，导
致-SO3H 中O-H 键极性增强，酸性增强，因此CF3SO3H 酸性强于H2SO4。B→C 过程中，以浓硫酸为催化
剂时可能发生苯环上的磺化反应生成副产物：
、
；(3)D→E 过程中经历D→X→E，结合X 的分子式可知D 到X 的过程中D
中氨基与乙二醛中的醛基先发生加成反应生成：
，
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再发生醇消去反应生成E。
7．(2025·广东省四校高三第二次联考，节选)利用木质纤维素、CO2合成聚碳酸对二甲苯酚的路线如
下，回答下列问题：
(1)化合物Ⅰ的分子式为 ，写出其中一种官能团的名称 。
(3)化合物Ⅲ到化合物Ⅳ的反应是原子利用率100%的反应，且1molⅢ与1mol 化合物a 反应得到1mol
Ⅳ。则化合物a 的名称为 。
(4)已知化合物V 的核磁共振氢谱有2 组峰。且峰面积之比为2：3，写出化合物V 的结构简式：
。
【答案】(1) C6H12O7 羟基、醚键(任回答一种)
(3)乙烯(C2H4) (4)
【解析】(1)结合化合物Ⅰ的结构简式可知，化合物I 的分子式为C6H12O7，其含有的官能团为羟基、
醚键；(3)化合物Ⅲ的分子式为C6H8O，化合物IV 的分子式为C8H12O，由于是原子利用率100%的反应，
且1molⅢ与1mol 化合物a 反应得到1molIV，则a 的分子式为C2H4，为乙烯。(4)化合物V 的分子式为
C8H10，已知化合物V 的核磁共振氢谱有2 组峰，且峰面积之比为2：3，说明有对称性，再根据Ⅵ的结构
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分析，则化合物V 的结构简式为
。
8．两种有机化合物A 和B 可以互溶，有关性质如表：
相对密度(20℃)
熔点
沸点
溶解性
A
0.7893
-117.3℃
78.5℃
与水以任意比混溶
B
0.7137
-116.6℃
34.5℃
不溶于水
(1)若要除去A 和B 的混合物中少量的B，采用____(填序号)方法即可得到A。
A．重结晶 B．蒸馏 C．萃取 D．加水充分振荡，分液
(2)将有机化合物A 置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4gH2O 和8.8gCO2，消耗氧气6.72L(标
准状况下)，则该物质的最简式为____。已知有机化合物A 的核磁共振氢谱、质谱如图所示，则A 的结构
简式为____。
(3)若质谱图显示B 的相对分子质量为74，红外光谱如图所示，则B 的结构简式为____。
【答案】(1)B (2) C2H6O CH3CH2OH (3)CH3CH2OCH2CH3
【解析】(1)由题干信息可知，A 和B 为互溶的两种液体，沸点相差较大，若要除去A 和B 的混合物
中少量的B，采用蒸馏方法即可得到A，故选B；(2)将有机化合物A 置于氧气流中充分燃烧，实验测得：
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生成5.4gH2O 和8.8gCO2，消耗氧气6.72L(标准状况下)，则原有机物中含有n(H)=2n(H2O)=
=0.6mol ，n(C)=n(CO2)=
=0.2mol ，n(O)=n(H2O)+2n(CO2)-2n(O2)=0.3mol+0.2mol×2-2×
=0.1mol，故有机物中n(C)：n(H)：n(O)=0.2mol：0.6mol：0.1mol=2：6：1，则该物质的最简式为C2H6O，
已知有机化合物A 的核磁共振氢谱图中三种吸收峰、质谱图中最大吸收峰为46，故A 的相对分子质量为
46，A 的分子式为C2H6O，则A 的结构简式为CH3CH2OH；(3)若质谱图显示B 的相对分子质量为74，由
红外光谱图可知，分子中含有对称的-CH3、对称的-CH2-和C-O-C 键，故可推知B 的结构简式为
CH3CH2OCH2CH3。
9．有机物M(只含C、H、O 三种元素中的两种或三种)具有令人愉悦的牛奶香气，主要用于配制奶油、
乳品、酸奶和草莓等型香精，是我国批准使用的香料产品，其沸点为
。某化学兴趣小组从粗品中分
离提纯有机物M，然后借助李比希法、现代科学仪器测定有机物M 的分子组成和结构，具体实验过程如
下：
步骤一：将粗品用蒸馏法进行纯化。
(1)蒸馏装置如图1 所示，仪器a 的名称是_______，图中虚线框内应选用图中的_______(填“仪器x”
或“仪器y”)。
步骤二：确定M 的实验式和分子式。
(2)利用元素分析仪测得有机物M 中碳的质量分数为54.5%，氢的质量分数为9.1%。
①M 的实验式为_______。
②已知M 的密度是同温同压下二氧化碳密度的2 倍，则M 的相对分子质量为_______，分子式为
_______。
步骤三：确定M 的结构简式。
(3)用核磁共振仪测出M 的核磁共振氢谱如图2 所示，图中峰面积之比为1∶3∶1∶3；利用红外光谱仪测
得M 的红外光谱如图3 所示。
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M 中官能团的名称为_______，M 的结构简式为_______。
【答案】(1) 蒸馏烧瓶 仪器y (2) C2H4O 88 C4H8O2
(3) 羟基、羰基
【解析】(1)根据装置图，仪器a 的名称为蒸馏烧瓶；蒸馏时使用仪器直形冷凝管，球形冷凝管一般用
于冷凝回流装置中，选仪器y。(2)①M 中碳的质量分数为54.5%，氢的质量分数为9.1%，所以该有机物中
还一定含有氧元素，氧元素的质量分数为
，分子内各元素原子的个数比
，所以实验式为C2H4O；②同温同压，密度比等于相对分子量
之比。M 的密度是同温同压下二氧化碳密度的2 倍，则M 的相对分子质量为88，设分子式为(C2H4O)n，则
44n =88，n=2，则分子式为C4H8O2。(3)根据核磁共振氢谱图中有4 组峰，说明分子中含有4 种不同化学环
境的氢原子，且个数比为1∶3∶1∶3，结合红外光谱图所示含有C-H、H-O、C=O 等化学键，其结构简式为
，所含官能团为羟基、羰基。
10．
我国科研人员发现，药成分黄芩素(L)能明显抑制新冠病毒的活性。人工合成路线如
图所示：
43
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回答下列问题：
(1)L 中含有的含氧官能团的名称为____________________。
(2)A 分子中碳原子的杂化轨道类型有_________种。
(3)B 生成C 的化学方程式___________ 。
(4)合成过程中，属于取代反应的是 (填序号) ___________ 。
(5)F 的结构简式为 ___________。
(6)化合物E 和F 反应还可以得到一种酯，写出该酯的结构简式：___________。
(7)D 的同分异构体有多种，同时具备下列条件B 的结构有___________种(不考虑立体异构)，写出其
中核磁共振氢谱图中有6 组峰的B 的结构简式：___________。
a．能与FeCl3溶液发生显色反应 b．能使Br2/CCl4溶液褪色 c．能发生银镜反应
【答案】 (1)羰基、羟基和醚键 (2)2
(3)2
+O2
2
+2H2O
(4)①④⑤⑦
44
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(5)
(6)
(7)16
【解析】根据各物质的转化关系，A(
)发生碱性水解得B，结合B 的分子式C7H8O，B 为
；B(
)催化氧化得C(
)，D 发生取代生成E，对比E 和G 的结构简式可知，E 中的
Cl 原子被取代生成G，结合F 的分子式可以确定其结构简式为
，对比K 和L 的结构简式
可知，K 发生取代反应生成L。
(1)L 中含有的含氧官能团的名称为羰基、羟基和醚键；
(2)由题干流程图可知，A(
)分子中碳原子的杂化轨道类型有sp2、sp3；
(3)由题干流程图可知，B 即
在铜作催化剂加热的条件下与氧气氧化得C
，则该反应的
方程式为：2
+O2
2
+2H2O；
(4)根据上面的分析可知，合成过程中，A 发生碱性水解得B，是取代反应，D 发生取代生成E，E 中
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的Cl 原子被取代生成G，K 发生取代反应生成L，所以属于取代反应的是 ①④⑤⑦；
(5)根据上面的分析可知，F 的结构简式为
；
(6)对比E、F 与III 的结构，可以看出E 中苯环上的氢原子被
取代，若E 中—OH 被
取代可得酯的结构简式为
；
(7)a．能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；b．能使Br2/CCl4溶液褪色，说明含有碳碳双
键；c．能发生银镜反应醛基；符合条件的肉硅酸的同分异构体，苯环上可能有2 个取代基-OH、-
CH=CHCHO，在苯环上的位置有邻、间、对三种结构；苯环上可能有2 个取代基-OH、-C(CHO)=CH2，在
苯环上的位置有邻、间、对三种结构；苯环上可能有3 个取代基-OH、-CH=CH2、-CHO，在苯环上的位置
有10 种结构，共16 种；满足上述条件，且其核磁共振氢谱图中有6 组峰的B 的结构简式是
。
1．(2024·山东卷，7，2 分)我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了巨大贡献。在青蒿素研究
实验中，下列叙述错误的是( )
A．通过萃取法可获得含青蒿素的提取液
B．通过X 射线衍射可测定青蒿素晶体结构
C．通过核磁共振谱可推测青蒿素相对分子质量
D．通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团
【答案】C
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【解析】A 项，某些植物中含有青蒿素，可以通过用有机溶剂浸泡的方法将其中所含的青蒿素浸取出
来，这种方法也叫萃取，固液分离后可以获得含青蒿素的提取液，A 正确； B 项，晶体中结构粒子的排
列是有规律的，通过X 射线衍射实验可以得到晶体的衍射图，通过分析晶体的衍射图可以判断晶体的结构
特征，故X 射线衍射可测定青蒿素晶体结构，B 正确；C 项，通过核磁共振谱可推测青蒿素分子中不同化
学环境的氢原子的种数及其数目之比，但不能测定青蒿素的相对分子质量，要测定青蒿素相对分子质量应
该用质谱法，C 不正确；D 项，红外光谱可推测有机物分子中含有的官能团和化学键，故通过红外光谱可
推测青蒿素分子中的官能团，D 正确；故选C。
2．(2024·浙江6 月卷，9，3 分)有机物A 经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3 种元素，红外光谱显示
A 分子中没有醚键，质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A 的说法正确的是( )
A．能发生水解反应 B．能与NaHCO3溶液反应生成CO2
C．能与O2反应生成丙酮 D．能与Na 反应生成H2
【答案】D
【解析】由质谱图可知，有机物A 相对分子质量为60，A 只含C、H、O 三种元素，因此A 的分子式
为C3H8O 或C2H4O2，由核磁共振氢谱可知，A 有4 种等效氢，个数比等于峰面积之比为3：2：2：1，因
此A 为CH3CH2CH2OH。A 项，A 为CH3CH2CH2OH，不能发生水解反应，故A 错误；B 项，A 中官能团
为羟基，不能与NaHCO3溶液反应生成CO2，故B 错误；C 项，CH3CH2CH2OH 的羟基位于末端C 上，与
O2反应生成丙醛，无法生成丙酮，故C 错误；D 项，CH3CH2CH2OH 中含有羟基，能与Na 反应生成H2，
故D 正确；故选D。
3．(2023·浙江6 月卷，12，3 分)苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少
量NaCl 和泥沙)的提纯方案如下：
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下列说法不正确的是( )
A．操作I 中依据苯甲酸的溶解度估算加水量 B．操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaCl
C．操作Ⅲ缓慢冷却结晶可减少杂质被包裹 D．操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体
【答案】B
【解析】苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水。粗苯甲酸中混有泥沙和氯化钠，加水、加热溶解，苯甲酸、
NaCl 溶解在水中，泥沙不溶，从而形成悬浊液；趁热过滤出泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出；将滤液冷
却结晶，大部分苯甲酸结晶析出，氯化钠仍留在母液中；过滤、用冷水洗涤，便可得到纯净的苯甲酸。A
项，操作I 中，为减少能耗、减少苯甲酸的溶解损失，溶解所用水的量需加以控制，可依据苯甲酸的大致
含量、溶解度等估算加水量，A 正确；B 项，操作Ⅱ趁热过滤的目的，是除去泥沙，同时防止苯甲酸结晶
析出，NaCl 含量少，通常不结晶析出，B 不正确；C 项，操作Ⅲ缓慢冷却结晶，可形成较大的苯甲酸晶体
颗粒，同时可减少杂质被包裹在晶体颗粒内部，C 正确；D 项，苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水，所以操
作Ⅳ可用冷水洗涤晶体，既可去除晶体表面吸附的杂质离子，又能减少溶解损失，D 正确；故选B。
4．(2024·湖南卷，17)化合物H 是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物。
(1)化合物A(
)在核磁共振氢谱上有 组吸收峰；
(2)化合物D(
)中含氧官能团的名称为 、 ；
【答案】(1)6 (2) 醛基 醚键
【解析】(1)由A 的结构可知，A 有6 种等效氢，即核磁共振氢谱上有6 组吸收峰；(2)由D 的结构可
知，化合物D 中含氧官能团的名称为：醛基、醚键。
5．(2024·天津卷，14)天然产物P 是具有除草活性的植物化感物质，其合成路线如下：
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(1)A 因官能团位置不同而产生的异构体(不包含A)数目为_______；其中核磁共振氢谱有四组峰的异
构体的结构简式为_______，系统命名为_______。
(2)B 的含氧官能团名称为_______。
【答案】(1)①2 ②
③1，2，3-苯三酚或苯-1，2，3-三酚
(2)羟基、(酮)羰基
【解析】(1)A 因官能团位置不同而产生的异构体有
、
共2 种；
其中核磁共振氢谱有四组峰的异构体的结构简式为
，系统命名为1，2，3-苯三酚；(2)B
的含氧官能团名称为羟基、(酮)羰基。
6．(2024·广西卷，18)化合物H 是合成某姜黄素类天然产物的中间体，其合成路线如下。
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回答下列问题：
(1)A 可由R(
)合成，R 的化学名称是_______。
(3)D 中含氧官能团的名称是_______。
【答案】(1)邻二溴苯(或1，2-二溴苯)
(3)醚键和酮羰基 (4)还原反应
【解析】(1)R 为
，R 的化学名称是邻二溴苯(或1，2-二溴苯)。(3)由D 的结构简式，可确定D
的含氧官能团的名称是醚键和酮羰基。
7．(2024· 海南卷，18)消炎镇痛药F 的一种合成路线如下：
(1)A 的结构简式为 ，其化学名称为 。
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(4)D 中所含官能团名称为 。
【答案】(1)
1，3-二甲苯或间二甲苯
(4)酮羰基、碳溴键
【解析】(1)A 的结构简式为
，名称为1，3-二甲苯或间二甲苯；(4)由结构简式可知，
的官能团为酮羰基、碳溴键。
8．(2024·广西卷，18)化合物H 是合成某姜黄素类天然产物的中间体。
(5)符合下列条件的C(
)的含苯环同分异构体共有_______种，其中能与NaHCO3溶液反应
产生气体的同分异构体的结构简式为_______(任写一种)。
①遇Fe3+发生显色反应；②分子结构中含
；③核磁共振氢谱显示有5 组峰，且峰面积比为
6：2：2：1：1。
【答案】(5)① 8 ②
或
或
(任写一种)
【解析】(5)C 的分子式为C10H12O3，不饱和度为5，C 的同分异构体符合下列条件：“①遇Fe3+发生显
色反应；②分子结构中含
；③核磁共振氢谱显示有5 组峰，且峰面积比为6：2：2：1：1，说明C
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的含苯环同分异构体分子中，在分子的某对称位置上含有2 个甲基，另外，还含有1 个苯环、1 个酚羟基，
1 个酯基或1 个羧基，则有
、
、
、
、
、
、
、
，共8 种，其中能与NaHCO3溶液反应产生气体的
同分异构体(含羧基)的结构简式为
或
或
(任写一种)。
9．(2024· 海南卷，18)(3)某化合物X 的分子式为C15H14O，符合下列条件X 的结构简式为 。
①与C 具有相同的官能团 ②含有2 个苯环 ③核磁共振氢谱有3 组峰
【答案】(3)
【解析】(3)分子式为C15H14O 的X 与C 具有相同的官能团，分子中含有2 个苯环说明X 分子中含有酮
羰基，比C 分子多1 个甲基，则核磁共振氢谱有3 组峰的结构简式为
。
10．(2024· 重庆卷，18)氘代药物M 可用于治疗迟发性运动障碍。
(6)L(C8H14O)的同分异构体能同时满足以下条件的有 个(不考虑立体异构体)。
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(i)含环戊烷基：(ii)含两个甲基：(iii)含碳氧双键
其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为
)的同分异构体的结构简式为 (只写一个)。
【答案】(6) 7
【解析】(6)L(C8H14O)的同分异构体能满足：(i)含环戊烷基：(ii)含两个甲基：(iii)含碳氧双键，①若环
戊烷基上连接2 个取代基，分别为-CH3和-COCH3，两种取代基存在相邻和相间2 种位置异构；②若环戊
烷基上连接3 个取代基，分别为2 个甲基和1 个醛基，存在位置异构4 种，共计有7 种同分异构体；核磁
共振氢谱显示五组峰(峰面积比为6：4：2：1：1)，说明2 个甲基对称，则符合要求的同分异构体结构简
式：
。
11．(2024·江西卷，18)托伐普坦是一种治疗心血管疾病的药物，其前体(L)合成步骤如图(部分试剂和
条件略去)。
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已知：
(7)E 的消去产物(C6H10O2)的同分异构体中，同时满足下列条件a、b 和c 的可能结构有 _______种(立
体异构中只考虑顺反异构)；写出只满足下列条件a 和c，不满足条件b 的结构简式 _______(不考虑立体异
构)。
a)能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生CO2；
b)红外光谱中有碳碳双键特征吸收峰；
c)核磁共振氢谱峰面积比例为3∶3∶2∶1∶1。
【答案】(7) ①. 9 ②.
【解析】(7)E 的消去产物为CH2=CHCH2COOCH3CH3，满足条件a、b、c 的同分异构体中含有1 个-
COOH，1 个碳碳双键，2 个不相同的-CH3，符合条件的同分异构体有CH3CH2C(COOH)=CHCH3(存在顺反
异构
) 、
CH3CH2CH=C(COOH)CH3( 存在
顺反异构
) 、CH3CH(COOH)C(CH3)=CH2 、
CH3CH2C(CH3)=CH(COOH)(存在顺反异构)、CH3CH=C(CH3)CH2COOH(存在顺反异构)，共有9 种结构；只
满足条件a 和c，不满足b 的分子中不含碳碳双键，应含有1 个-COOH，2 个不相同的-CH3，1 个碳环，结
构简式为
。
12．(2024·江苏卷，15)F 是合成含松柏基化合物的中间体。
(4)写出同时满足下列条件的F(
)的一种芳香族同分异构体的结构简式：_______。
碱性条件下水解后酸化，生成X、Y 和Z 三种有机产物。X 分子中含有一个手性碳原子；Y 和Z 分子
中均有2 种不同化学环境的氢原子，Y 能与FeCl3溶液发生显色反应，Z 不能被银氨溶液氧化。
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【答案】(4)
【解析】(4)由题中F 的结构简式可知其分子式是C13H16O5，其不饱和度为6，其芳香族同分异构体在
碱性条件下水解后酸化，生成X、Y 和Z 三种有机产物，推断该同分异构体中含有两个酯基。X 分子中含
有一个手性碳原子，则有一个碳原子连接着四种互不相同的原子或原子团；Y 和Z 分子中均有2 种不同化
学环境的氢原子，Y 能与FeCl3溶液发生显色反应，则Y 含有酚羟基，推断Y 的结构简式是
，Z 不能被银氨溶液氧化，则Z 不含醛基，推断Z 的结构简式是CH3COOH；则X 分
子中共含有5 个C 原子，其中有-COOH，则推断其结构简式是
；综上分析，该芳香族
同分异构体的一种结构简式是
。
13．(2024·全国甲卷，12)白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成
化合物I 的路线。
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(1)A 中的官能团名称为 。
(2)B 的结构简式为 。
(5)已知G 可以发生银镜反应，G 的化学名称为 。
(7)I(
)的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。
①含有手性碳(连有4 个不同的原子或基团的碳为手性碳)；
②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。
【答案】(1)硝基 (2)
(5)4-甲氧基苯甲醛(或对甲氧基苯甲醛)
(7)9
【解析】(1)根据有机物A 的结构可知，A 的官能团为硝基；(2)有机物B 的结构简式为：
；(5)有机物G 可以发生银镜反应说明有机物G 中含有醛基，结合其分子式和有机物F
和有机物H 的结构可以得到有机物G 的结构为
，其化学名称为：4-甲氧基苯甲醛
(或对甲氧基苯甲醛)。(7)对于有机物I 的同分异构体，可以发生银镜反应说明含有醛基；含有手性碳原子，
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说明有饱和碳原子，可以得到其主体结构为
，因其含有两个酚羟基和手性碳
原子，则满足条件的同分异构体有9 种，分别为：
、
、
、
、
、
、
、
、
。
14．(2024· 重庆卷，18)氘代药物M 可用于治疗迟发性运动障碍。M 的合成路线I 如下所示(部分试剂
及反应条件略)。
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已知：
(2)B 中所含官能团的名称为醛基和 。
(3)C 的化学名称为 。
(5)K 的结构简式为 。
【答案】(2)羟基 (3)硝基甲烷 (5)
【解析】(2)B 分子中含醛基和羟基；(3)硝基取代甲烷分子中的一个氢原子，形成硝基甲烷；(5)K 结
构简式：
。
15．(2024·江西卷，18)托伐普坦是一种治疗心血管疾病的药物，其前体(L)合成步骤如图(部分试剂和
条件略去)。
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已知：
(1)化合物A _______(填“能”或“不能”)形成分子内氢键。
(3)写出G 的结构简式 _______。
(5)参照上述合成路线，试剂X 的化学式是 _______。
(6)K 完全水解后，有机产物的名称是 _______。
【答案】(1)能 (3)
(5)SnCl2 (6)邻甲基苯甲酸
【解析】(1)根据化合物A 的结构简式以及形成氢键的条件，A 中的羟基与-NO2处于邻位，可形成分
子内氢键；(3)采用对比的方法，如F 的分子式为C21H24ClNO6S，G 分子式为C20H20ClNO5S，少了1 个C，
4 个H，1 个O，即F→G 去掉了1 个CH3OH，对比H 的结构简式可知，可知G 的结构简式为
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；(5)B→C、I→J 均为-NO2→-NH2，因此X 化学试为SnCl2。(6)对比J 和L 的结构简
式以及K 的分子式，可推知K 的结构简式为
，完全水解后生成得到
，名称为邻甲
基苯甲酸。
16．(2024·江苏卷，15)F 是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下：
(1)A 分子中的含氧官能团名称为醚键和_______。
(2)A→B 中有副产物C15H24N2O2生成，该副产物的结构简式为_______。
(3)C→D 的反应类型为_______；C 转化为D 时还生成H2O 和_______(填结构简式)。
【答案】(1)羰基 (2)
(3)①消去反应 ②N(CH3)3
【解析】(1)根据题中A 分子的结构可知，其含氧官能团有醚键和羰基。(2)A 生成B 的过程是甲醛与A
中羰基相连的甲基发生加成反应，得到的羟基与(CH3)2NH 发生取代反应，结合副产物的分子式
C15H24N2O2，可推断该副产物是一分子A 结合了两分子的HCHO 和(CH3)2NH，结构简式为
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。(3) C→D 的反应类型为消去反应；C 转化为D 时还生成H2O 和N(CH3)3。
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