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考点一：碳原子的成键特点 有机化合物分子的空间结构
1．有机化合物分子中碳原子的成键方式
碳原子结构
最外层有4 个电子，可形成4 个共价键
成键原子
碳原子可与碳原子、其他非金属原子成键
成键形式
(1)单键：都是σ 键；
(2)双键：一个σ 键，一个π 键；
(3)三键：一个σ 键，两个π 键
2.有机化合物常用的表示方法
如乙酸的常见表示方法：
结构式
结构简式
键线式
球棍模型
空间填充模型
CH3COOH
第55 讲 有机化合物的空间结构 同系物 同分异构体
01 掌握有机化合物分子中碳原子的成键特点，能正确判断简单有机物分子中原子的空间位置。
02 了解同系物、同分异构体的概念。
03 掌握有机化合物同分异构体的书写与判断。
重点·夯基易错
1
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3.有机化合物的成键方式和空间结构
与碳原子相
连的原子数
结构示意
碳原子的
杂化方式
碳原子的成
键方式
碳原子与相邻原子形成
的结构单元的空间结构
4
sp
3
σ 键
四面体形
3
sp
2
σ 键、
π 键
平面三角形
2
—C≡
sp
σ 键、
π 键
直线形
结构不同的基团连接后原子共面、共线分析
(1)直线与平面连接，则直线在这个平面上。如苯乙炔：
，所有原子共平面。
(2)平面与平面、直线、立体结构连接
①审准题目要求
题目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。
②碳碳单键的旋转
碳碳单键两端碳原子所连接的基团能以“C—C”为轴旋转。
③恰当拆分复杂分子
观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构，再将对应的空间结构及键的旋转
等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。
1．(2023·长春模拟)碳原子的不同结合方式使得有机物种类繁多，下列碳原子的结合方式错误的是( )
方法·规律总结
点拨·能力培养
2
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【答案】 C
【解析】 碳原子可形成4 个共价键，而C 项中碳原子形成5 个共价键，不符合碳原子的成键特点。
2．下列表示正确的是( )
A．乙醛的结构简式：CH3COH
B．2-丁烯的键线式：
C．乙炔的结构简式：HC≡CH
D．乙烷的球棍模型：
【答案】 C
【解析】 乙醛含醛基，其结构简式为CH3CHO，A 错误；2-丁烯的键线式为
，B 错误；D 项为乙
烷的空间填充模型。
3．有机物
分子中最多有________个碳原子在同一平面内，最多有
________个原子在同一条直线上，苯环平面内的碳原子至少有________个。
【答案】 11 6 9
【解析】 以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构。由于碳碳单
键可以绕轴自由旋转，炔直线一定在苯平面内，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面，因而该有机物
分子中的所有碳原子可能共面，最多有5＋6＝11 个碳原子共面，至少有6＋2＋1＝9 个碳原子在苯平面内。
由于苯分子、乙烯分子的键角均为120°，炔直线与所在苯环正六边形对角线上的碳原子共线，因而5 个碳
原子和炔基上的1 个氢原子共线，即5＋1＝6。
1．（2024·浙江·高考真题）下列表示不正确的是
A．
的电子式：
B．
中共价键的电子云图：
C．
的空间填充模型：
D．3，3-二甲基戊烷的键线式：
【答案】A
【解析】
真题·明考向
3
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A．
的电子式：
，故A 错误；
B．Cl2中的共价键是由2 个氯原子各提供1 个未成对电子的3p 原子轨道重叠形成的，共价键电子云图为：
，故B 正确；
C．
的中心原子N 形成3 个σ 键和1 个孤电子对，为sp3杂化，
为三角锥形，空间填充模型：
，
故C 正确；
D．3，3-二甲基戊烷的主链上有5 个C，3 号碳上连接有2 个甲基，键线式为：
，故D 正确；
故选A。
2．（2023·河北·高考真题）在K-10 蒙脱土催化下，微波辐射可促进化合物X 的重排反应，如下图所示：
下列说法错误的是
A．Y 的熔点比Z 的高
B．X 可以发生水解反应
C．Y、Z 均可与
发生取代反应
D．X、Y、Z 互为同分异构体
【答案】A
【解析】A．Z 易形成分子间氢键、Y 易形成分子内氢键，Y 的熔点比Z 的低，故A 错误；
B．X 含有酯基，可以发生水解反应，故B 正确；
C．Y、Z 均含有酚羟基，所以均可与
发生取代反应，故C 正确；
D．X、Y、Z 分子式都是C12H10O2，结构不同，互为同分异构体，故D 正确；
选A。
3．（2023·辽宁·高考真题）在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺
呲喃说法正确的是
A．均有手性
B．互为同分异构体
4
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C．N 原子杂化方式相同
D．闭环螺吡喃亲水性更好
【答案】B
【解析】
A．手性碳是连有四个不同的原子或原子团的碳原子，闭环螺吡喃含有一个手性碳原子
，因此具有手性，开环螺吡喃不含手性碳原子，不具备手性，故A 错误；
B．根据它们的结构简式，分子式均为C19H19NO，它们结构不同，因此互为同分异构体，故B 正确；
C．闭环螺吡喃中N 原子杂化方式为sp3，开环螺吡喃中N 原子杂化方式为sp2，故C 错误；
D．开环螺吡喃中氧原子显负价，电子云密度大，容易与水分子形成分子间氢键，水溶性增大，因此开环
螺吡喃亲水性更好，故D 错误；
答案为B。
考点二：同系物 同分异构体
1．同系物
2．有机物的同分异构现象和同分异构体
(1)概念
化合物分子式相同而结构不同的现象称为同分异构现象。分子式相同而结构不同的化合物互为同分异构体。
(2)类型
重点·夯基易错
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(3)常考官能团异构
组成通式
不饱和度(Ω)
可能的类别异构
CnH2n
1
烯烃和环烷烃
CnH2n－2
2
炔烃、二烯烃和环烯烃
CnH2n＋2O
0
饱和一元醇和醚
CnH2nO
1
饱和一元醛和酮、烯醇等
CnH2nO2
1
饱和一元羧酸和酯、羟基醛等
【例】下列各组有机物中属于碳骨架异构的是________(填序号，下同)，属于官能团位置异构的是
________，属于官能团类型异构的是________。
①CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2
②CH2==CHCH2CH3和CH3CH==CHCH3
③CH3CH2OH 和CH3OCH3
④CH3CH2CH2COOH 和CH3COOCH2CH3
【答案】 ① ② ③④
3．简单有机物同分异构体的书写
(1)烷烃同分异构体的书写：缩链法(主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边)。
【例】写出C7H16的同分异构体(用碳架结构表示)。
【答案】 C—C—C—C—C—C—C、
、
、
、
、
、
、
、
(2)烯烃、炔烃同分异构体的书写
顺序：碳骨架异构→官能团位置异构→官能团类型异构。
技巧：烷烃邻碳去氢，烷烃邻碳上各去一个H 可变成烯烃、邻碳上各去两个H 可变成炔烃。
【例】分别写出碳原子数为4 的烯烃、炔烃的同分异构体。
【答案】 烯烃：CH2==CH—CH2CH3、CH3CH==CHCH3、
炔烃：CH3C≡CCH3、CH≡CCH2CH3
【解析】
6
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(3)苯的同系物：支链由整到散，苯环上排列按邻、间、对(由集中到分散)书写。
【例】写出C9H12的含有苯环的同分异构体。
同分异构体的结构简式
一元取代物
、
二元取代物
(邻、间、对)
、
、
三元取代物
(连、偏、均)
、
、
(4)有含氧官能团的有机物：一般按类型异构(分好类别)→碳骨架异构→位置异构的顺序书写。
【例】写出C4H10O 的同分异构体(只写出碳骨架和官能团)。
【答案】
、
、
、
、C—O—C—C—C 、
、C—C—O—C—C
同分异构体数目的判断方法
(1)记忆法：记住一些常见有机物的同分异构体数目，如
①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体。
②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体。
③4 个碳原子的链状烷烃有2 种，5 个碳原子的链状烷烃有3 种，6 个碳原子的链状烷烃有5 种。
方法·规律总结
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(2)基元法：烷基有几种就有几种一元取代物。
如—C3H7有2 种，C3H7Cl 有2 种；C3H8O 属于醇的结构有2 种。
(3)等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：
①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置的碳原子上的氢原子等效。
(4)二元取代物数目的判断：定一移一法。可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定二元
取代物的数目。
1．下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是( )
A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3 个碳原子的烷基取代，所得产物有6 种
B．与
互为同分异构体的芳香族化合物有6 种
C．含有5 个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3 种
D．菲的结构简式为
，它与硝酸反应，可生成 5 种一硝基取代物
【答案】 B
【解析】 含3 个碳原子的烷基有正丙基和异丙基两种结构，甲基与该烷基在苯环上有邻、间、对3 种位
置关系，故产物的结构共有2×3＝6 种，A 项正确；
的分子式为C7H8O，与其互为同分异
构体的芳香族化合物有5 种：
、
、
、
、
，B 项错误；正戊烷的一氯代物有3 种，C 项正确；菲的结构具有对称性，含有5 种不同化学
环境的氢原子，D 项正确。
2．分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)( )
A．7 种 B．8 种 C．9 种 D．10 种
【答案】 C
【解析】 分子式为C4H8Cl2 的有机物可以采取“定一移一”法：
、
、
点拨·能力培养
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，共有9 种。
3．下列说法不正确的是( )
A．分子式为C3H6O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可
形成的酯共有5 种
B．四联苯(
)的一氯代物有5 种
C ．与
具有相同官能团的同分异构体的结构简式为CH2==CHCH2COOH 、
CH3CH==CHCOOH
D．兴奋剂乙基雌烯醇(
)可能有属于芳香族的同分异构体
【答案】 A
【解析】 分子式为C3H6O2 的酯可能是HCOOC2H5、CH3COOCH3，水解得到的醇分别是C2H5OH、
CH3OH，得到的酸分别是HCOOH、CH3COOH，C2H5OH、CH3OH 与HCOOH、CH3COOH 形成的酯共有4
种，A 项错误；四联苯是具有两条对称轴的物质，即
，有5 种不同化学环境的氢原
子，故有5 种一氯代物，B 项正确；将官能团的位置移动即可得其同分异构体：CH2==CHCH2COOH、
CH3CH==CHCOOH，C 项正确；该有机物含有4 个环和1 个碳碳双键，不饱和度为5，苯环的不饱和度为
4，所以可能有属于芳香族的同分异构体，D 项正确。
1．（2024·全国·高考真题）我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其转化
路线如下所示。
下列叙述错误的是
A．PLA 在碱性条件下可发生降解反应
B．MP 的化学名称是丙酸甲酯
C．MP 的同分异构体中含羧基的有3 种
真题·明考向
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D．MMA 可加聚生成高分子
【答案】C
【解析】A．根据PLA 的结构简式，聚乳酸是其分子中的羧基与另一分子中的羟基发生反应聚合得到的，
含有酯基结构，可以在碱性条件下发生降解反应，A 正确；
B．根据MP 的结果，MP 可视为丙酸和甲醇发生酯化反应得到的，因此其化学名称为丙酸甲酯，B 正确；
C．MP 的同分异构体中，含有羧基的有2 种，分别为正丁酸和异丁酸，C 错误；
D．MMA 中含有双键结构，可以发生加聚反应生成高分子
，D 正确；
故答案选C。
2．（2024·湖北·高考真题）鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的
是
A．有5 个手性碳
B．在
条件下干燥样品
C．同分异构体的结构中不可能含有苯环D．红外光谱中出现了
以上的吸收峰
【答案】B
【解析】
A．连4 个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子，分子中有5 个手性碳原子，如图中用星号标记的
碳原子：
，故A 正确；
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B．由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中有过氧键，过氧键热稳定性差，所以不能在120℃条件下干燥样
品，故B 错误；
C．鹰爪甲素的分子式为C15H26O4，如果有苯环，则分子中最多含2n-6=15×2-6=24 个氢原子，则其同分异
构体的结构中不可能含有苯环，故C 正确；
D．由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中含羟基，即有氧氢键，所以其红外光谱图中会出现3000cm-1以
上的吸收峰，故D 正确；
故答案为：B。
1．（2024·河北石家庄·二模）化合物Z 是合成某种高性能有机颜料的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法错误的是
A．X 中所有碳原子可能位于同一平面
B．X 和Y 互为同分异构体
C．X 的熔点比Z 低
D．X 和Z 可用溴水鉴别
【答案】A
【解析】A．X 中六元环上与酯基相连的碳原子是饱和碳原子，以正四面体结构连接三个碳原子和一个氢
原子，故X 中所有碳原子不可能位于同一平面，A 错误；
B．X 和Y 的分子式都为C10H12O6，X 和Y 互为同分异构体，B 正确；
C．X 和Z 相对分子量接近，Z 中有羟基，可以形成分子间氢键使沸点较高，故X 的熔点比Z 低，C 正确；
D．X 与溴水不反应，Z 中有酚羟基，酚羟基邻位的氢可以被溴取代生成沉淀，X 和Z 可用溴水鉴别，D 正
确；
本题选A。
2．（23-24 高三上·江苏南京·期末）将C60、C70的混合物加入一种空腔大小适配C60的超分子“杯酚”中，
有下列过程发生：
演练·提能力
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下列说法正确的是
A．C60、C70互为同分异构体
B．“杯酚”、苯酚属同系物
C．“杯酚”可用于分离C60、C70
D．“杯酚”属于合成高分子化合物
【答案】C
【解析】A．C60、C70两者分子式不相同，因此两者不互为同分异构体，故A 错误；
B．“杯酚”、苯酚结构不相同，分子式不相差n 个−CH2−，因此两者不属同系物，故B 错误；
C．根据图中信息，适配C60的超分子“杯酚”可用于分离C60、C70，故C 正确；
D．根据图中信息得到“杯酚”不属于合成高分子化合物，故D 错误。
综上所述，答案为C。
3．（24-25 高三上·广东·开学考试）工业上合成
的反应为
，下列有关说
法不正确的是
A．
、
、
三种有机物均易发生加成反应
B．
、
、
三种有机物分子中所有原子均有可能共平面
C．
、
、
三种有机物使酸性高锰酸钾溶液褪色的原理相同
D．
的二氯代物有
种不考虑立体异构
【答案】B
【解析】A．都含有碳碳不饱和键，可发生加成反应，故A 正确；
B．
含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特征，则所有的原子不在同一个平面上，故B 错误；
C．都含有碳碳不饱和键，都可酸性高锰酸钾溶液氧化，原理相同，故C 正确；
D．
的二氯代物中，两个氯原子可在相同或不同的碳原子上，如在相同的碳原子上有1 种，如在不同的
碳原子上有6 种，共7
种，故D 正确；
故选
。
4．（24-25 高三上·广东·开学考试）下列关于有机化合物的说法正确的是
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A．乙烯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，且褪色原理相同
B．葡萄糖和果糖的分子式都是
，二者互为同分异构体
C．不含其他杂质的油脂属于纯净物
D．石油裂解和油脂皂化都是化学变化，而石油的分馏和煤的干馏都是物理变化
【答案】B
【解析】A．乙烯能被高锰酸钾溶液氧化而使高锰酸钾溶液褪色，能和溴水发生加成反应而使溴水褪色，
两者的现象相同，但原理不同，故A 错误；
B．分子式相同而结构不同的化合物互为同分异构体，葡萄糖和果糖的分子式都是
，故互为同分异
构体，故B 正确；
C．天然的油脂是多种混合甘油酯所组成的混合物，故C 错误；
D．根据石油中各组分的沸点的不同，用加热的方法将其分离的方法称为石油的分馏，故石油的分馏是物
理变化，而石油的裂解、皂化反应、煤的干馏均为化学变化，故D 错误；
故选B。
5．（24-25 高三上·江苏盐城·阶段练习）下列各项说法不正确的是
A．
32 S 和
34S 互为同位素
B．C70和碳纳米管互为同素异形体
C．CH2ClCH2Cl 和CH3CHCl2互为同分异构体
D．CH3OH 和HOCH2CH2OH 互为同系物
【答案】D
【解析】A．
32 S 和
34S 的质子数相同、中子数不同，互为同位素，A 正确；
B．C70和碳纳米管是碳元素形成的不同种单质，互为同素异形体，B 正确；
C．1，2—二氯乙烷和1，1—二氯乙烷的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，C 正确；
D．同系物必须是含有相同数目、相同官能团的同类物质，CH3OH 和HOCH2CH2OH 羟基数目不同，不可
能互为同系物，D 错误；
故选D。
6．（24-25 高三上·江西·阶段练习）下列说法不正确的是
A．
的二溴代物有9 种
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B．
有多种同分异构体，其中与氧气发生催化氧化后的产物中，与银氨溶液共热，会产生银镜
现象的有4 种
C．
存在顺反异构
D．
有机物最多有21 个原子在同一平面上
【答案】A
【解析】
A．
的二溴代物有
、
有10 种，A 错误；
B．与氧气发生催化氧化后的产物中，与银氨溶液共热，会产生银镜现象说明含有醛基，则该物质含有-
CH2OH 结构，满足条件的同分异构体有：
、
、
、
，共4 种，
B 正确；
C．
存在顺反异构：
(顺式)、
(反式)，C 正
确；
D．苯环、碳碳双键是平面型结构，碳碳三键是直线型结构，与它们相连的原子共平面，一定在一个平面
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上，由于单键可以旋转，
有机物最多有21 个原子在同一平面上，
D 正确；
故选A。
7．（23-24 高三下·四川内江·阶段练习）下列关于有机化合物的说法正确的是
A．糖类、油脂、蛋白质均属于天然高分子
B．2—苯基丙烯(
)分子中所有原子共平面
C．二环[1，1，0]丁烷(
)的二氯代物有3 种(不考虑立体异构)
D．有机化合物 X(
)能发生取代反应和加成反应，且能使酸性KMnO4溶液褪色
【答案】D
【解析】A．单糖、二糖和油脂都不是高分子化合物，故A 错误；
B．由结构简式可知，2—苯基丙烯分子中含有空间构型为四面体形的饱和碳原子，则分子中所有原子不可
能共平面，故B 错误；
C．由结构简式可知，
的二氯代物有如图所示的4 种结构：
，故C 错误；
D．由结构简式可知，
分子中含有的酯基能发生取代反应，含有的碳碳双键能发生加
成反应，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，故D 正确；
故选D。
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8．（2024·四川绵阳·模拟预测）布洛芬具有抗炎、镇痛、解热作用，但口服该药对胃、肠道有刺激性，可
以对该分子进行如图所示的修饰。下列说法错误的是
A．甲的分子式为
B．甲和乙都能与氢氧化钠溶液发生反应
C．乙分子苯环上的二氯代物有4 种同分异构体
D．甲分子中最多有8 个碳原子共平面
【答案】D
【解析】A．由甲的结构简式可知，甲的分子式为
，A 正确；
B．甲含有羧基能与NaOH 溶液反应，乙含有酯基可与NaOH 溶液发生水解反应，B 正确；
C．甲的苯环上有2 种氢，苯环上的二氯代物有4 种：
，分别为
氯分别在1，2；1，3；1，4；2，4，C 正确；
D．苯环是平面型分子，由于单键可旋转，则最多共平面的碳原子有
共
11 个，D 错误；
故选D。
9．（2024·四川成都·模拟预测）布洛芬(异丁苯丙酸)有镇痛、抗炎作用，结构如图所示，下列说法正确的
是
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A．异丁苯丙酸是苯的同系物
B．该分子中可能共面的碳原子最多有10 个
C．苯环上二氯代物有4 种
D．1mol 该分子最多可与
加成
【答案】C
【解析】A．异丁苯丙酸含羧基，苯不含有官能团，两者结构不相似，不是苯的同系物，故A 错误；
B．布洛芬分子中，与苯环连接的所有原子都在一个平面上，根据单键可以旋转，一个饱和碳原子可以旋
转一个原子在它们所处的平面内，所以布洛芬分子中最多有11 个碳原子共平面，故B 错误；
C．对苯环上的H 编号为
，两个Cl 原子在苯环上的取代位置可能是1 和2、1 和3、
1 和4，还有2 和4，所以其苯环上二氯代物有4 种，故C 正确；
D．1mol 该分子含有1mol 苯环，最多可与
加成，故D 错误；
故选：C。
10．下列说法正确的是( )
A．丙烷是直链烃，所以分子中3 个碳原子也在一条直线上
B．丙烯分子中所有原子均在同一平面上
C．
中所有碳原子一定在同一平面上
D．CH3—CH==CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子一定在同一平面上
【答案】 D
【解析】 A 项，饱和直链烃是锯齿形的，错误；B 项，CH3—CH==CH2中有甲基，所有原子不可能共平
面，错误；C 项，因环状结构不是平面结构，所有碳原子不可能在同一平面上，错误；D 项，该分子表示
为
，依据乙烯分子中6 个原子共平面，乙炔分子中4 个原子共直线判断，该有机物分子
中所有碳原子共平面，正确。
11．分子式为C5H12O 的饱和一元醇与和它相对分子质量相同的饱和一元羧酸进行酯化反应，生成的酯共有
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(不考虑立体异构)( )
A．13 种
B．14 种
C．15 种
D．16 种
【答案】 D
【解析】 与分子式为C5H12O 的饱和一元醇相对分子质量相同的饱和一元羧酸为C4H8O2。分子式为
C5H12O 的饱和一元醇有8 种，分子式为C4H8O2的饱和一元羧酸有2 种，所以生成的酯共有2×8＝16 种。
12．某芳香族化合物甲的分子式为C10H11ClO2，已知苯环上只有两个取代基，其中一个取代基为—Cl，甲
能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，则满足上述条件的有机物甲有( )
A．15 种
B．12 种
C．9 种
D．5 种
【答案】 A
【解析】 由题意知甲中含有羧基；苯环上只有两个取代基，其中一个为—Cl，则另一个为—C4H7O2，—
C4H7O2含有羧基的结构有：—CH2CH2CH2COOH、
、
、
和
，共5 种，取代基—C4H7O2与—Cl 有邻、间、对三种情况，则满足条件的有机物甲有5×3
＝15 种。
13.碳酸亚乙烯酯是锂离子电池低温电解液的重要添加剂，其分子结构如图。
(1)该分子中σ 键和π 键之比为______________。
(2)该分子中有________个原子共面。
【答案】 (1)4∶1 (2)8
(3)下列物质中属于乙烯的同系物的是________(填序号，下同)。
①
②
③CH2==CH—CH==CH2 ④CH3CH==CHCH3
答案 ①④
(3)下列物质属于乙醇的同系物的是________。
①乙二醇(
) ②丙醇
③CH2==CHCH2OH
答案 ②
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