文档文本内容
第01 讲 有机化合物的结构特点与研究方法
目录
01 课标达标练
题型01 有机化合物的分类
题型02 有机化合物的命名
题型03 有机化合物的表示方法
题型04 有机化合物中共价键的判断
题型05 有机物同分异构体的数目判断与书写
题型06 有机物的分离与提纯
题型07 有机化合物分子式和结构式的确定
02 核心突破练
03 真题溯源练
01 有机化合物的分类
1．下列有机物种类不同，但官能团相同的是
A．苯甲醇和对甲基苯酚
B．丙烯酸乙酯和乙酸乙酯
C．苯乙酸和苯乙醛
D．2-丁烯和1-丁烯
【答案】A
【解析】A．苯甲醇属于醇类，对甲基苯酚属于酚类，物质类别不同，但官能团都是羟基，故A 正确；
B．丙烯酸乙酯含酯基和碳碳双键，乙酸乙酯含酯基，官能团不同，故B 错误；C．苯乙酸含有羧基，苯乙
醛含有醛基，物质类别不同，官能团也不同，故C 错误；D．2-丁烯和1-丁烯物质类别相同，都属于烯烃
类，故D 错误；答案选A。
2．关于以下几种与生活密切相关的有机物的说法，不正确的是
HCOOH(
①
基础化工原料)
CH
②
3CH2COOH(防霉剂)
CH
③
3CH2CH2CH3(打火机燃料) ④
(冻冷剂)
HO-CH
⑤
2-CH2-OH(汽车防冻液) ⑥
(杀菌剂)
A．①与②互为同系物
B．③与④互为同分异构体
C．⑤中官能团的名称为羟基
D．⑥属于醇类
【答案】D
【解析】A．同系物是指结构相似，组成上相差CH2原子团的物质互称同系物，HCOOH 的官能团为羧
基，属于饱和一元羧酸，CH3CH2COOH 的官能团为羧基，属于饱和一元羧酸，HCOOH 与CH3CH2COOH
结构相似，组成上相差2 个CH2原子团，互称同系物 ，A 正确；
B．CH3CH2CH2CH3与
分子式相同，结构不同，互为同分异构体 ，B 正确；
C．⑤中官能团的名称为羟基，C 正确；
D．⑥羟基连在苯环上属于酚类，D 错误；
故选D。
3．甲壳素具有抗癌，抑制癌、瘤细胞转移，提高人体免疫力及护肝解毒作用。其分子结构如图，该分子
中含有的官能团种类有
A．2 种
B．3 种
C．4 种
D．5 种
【答案】B
【解析】根据结构分析可知，该分子中含有的官能团有羟基、醚键、肽基共3 种，故答案选B。
4．对于“贝里斯—希尔曼”反应，下列说法正确的是
A．该反应属于加成反应
B．Ⅰ分子中有1 个手性碳原子
C．Ⅱ按骨架分类属于脂环烃
D．Ⅲ的含氧官能团是羟基、醚键
【答案】A
【解析】A．反应中C=O 断裂且不饱和的C 和O 均直接连接其他原子，所以该反应为加成反应，A 项正
确；B．手性碳原子：连接四个不同原子或基团的碳，Ⅰ中无手性碳，B 项错误；C．Ⅱ不属于烃，C 项错
误；D．Ⅲ中含有羟基和碳碳双键、羰基，D 项错误；故选A。
5．下列有机化合物中，都有多个官能团：
A．
B．
C．
D．
E．
CH2=CHCOOCH3
（1）可以看作醇的是 (填写字母，下同)。
（2）可以看作酚的是 。
（3）可以看作羧酸的是 。
（4）可以看作酯的是 。
（5）E 中σ 键和π 键个数比为 。
【答案】（1）BCD
（2）ABC
（3）BD
（4）E
（5）11:2
【解析】（1）烷基与羟基相连为醇，有
。答案为
BCD；
（2）羟基和苯环直接相连为酚，有
。答案为ABC；
（3）含有-COOH 为羧基即羧酸类。有
和
。答案为BD；
（4）-COOR 为酯（R 不为H），有
。答案为E；
（5）E 的结构如图
，单键为σ 键，而双键含有1 个σ 键和1 个Π 键，所以σ 键和π 键
个数比11:2。答案为11:2。
02 有机化合物的命名
6．下表物质中所含官能团名称命名错误的是
选项
物质
官能团的名称
A
醚键、氨基
B
酯基、羧基
C
碳溴键、羟基
D
碳碳双键、醛基
【答案】A
【解析】A．
含有的官能团围为酮羰基、胺基，A 错误；B．
的官能团为酯基和羧基，B 正确；C．
的官能团为碳溴
键、羟基，C 正确；D．
的官能团为碳碳双键、醛基，D 正确； 故选A。
7．下列有机物命名正确的是
A．
2-甲基-1，3-丁二烯
B．
甲酸乙酯
C．
2-甲基-1-丙醇
D．
聚丙烯
【答案】A
【解析】A．
含碳碳双键最长碳链有4 个C，两个碳碳双键分别与1、2、3、4 号碳原子有
关，2 号C 上连接1 个甲基，根据系统命名法：2-甲基-1，3-丁二烯，故A 正确；B．
属于酯类化合物，由乙酸和乙醇通过酯化反应生成，命名为乙酸乙酯，故B 错误；C．
为一元醇，包含羟基碳在内的主链有4 个C，命名为2-丁醇，故C 错误；D．
由单体
丙炔通过聚合反应生成，命名为聚丙炔，故D 错误；答案选A。
03 有机化合物的表示方法
8．下列化学用语或图示正确的是
A．环氧戊烷：
B．乙烯分子中的
键：
C．用电子式表示
的形成过程：
D．
的球棍模型：
【答案】B
【解析】A．图示为环氧丁烷，A 错误；
B．
键为镜面对称，图示为乙烯分子中的
键，B 正确；
C．
为离子化合物，用电子式表示
的形成过程：
，C 错误；
D．
的球棍模型不是直线形，应为：
，D 错误；
故选B。
9．丙烯是一种常见的有机物。下列有关丙烯的化学用语中，不正确的是( )
A．实验式CH2
B．结构简式CH2=CHCH3
C．球棍模型：
D．聚合后的结构简式：
【答案】D
【解析】A．丙烯的化学式为C3H6，实验式为CH2，选项A 正确；
B．丙烯中含有一个碳碳双键，结构简式为CH2=CHCH3，选项B 正确；
C．丙烯中含有一个碳碳双键，球棍模型为
，选项C 正确；
D．丙烯聚合后的结构简式为
，选项D 错误；
答案选D。
04 有机化合物中共价键的判断
10．法匹拉韦是治疗新冠肺炎的一种药物，其结构简式如图所示。下列说法正确的是
A．该分子中C-N 键的键长大于C-F 键的键长
B．该有机物属于芳香族化合物
C．该分子中C 原子的杂化方式有
、
D．该分子中存在手性碳原子
【答案】A
【解析】A．r(N)>r(F)，故C-N 键的键长大于C-F 键的键长，故A 正确；
B．该有机物中没有苯环，不属于芳香族化合物，故B 错误；
C．该分子中C 原子的杂化方式只有
，故C 错误；
D．该分子中不存在手性碳原子，故D 错误。
答案为：A。
05 有机物同分异构体的数目判断与书写
11．1，3-丁二烯与等物质的量的Br2发生加成反应，可能得到的有机产物的种类有(包括顺反异构，不考虑
对映异构)
A．2 种
B．3 种
C．4 种
D．5 种
【答案】B
【解析】1，3-丁二烯与等物质的量的Br2发生加成反应：
1
①、2 加成，
，名称为：3，4-二溴-1-丁烯；
1
②、4 加成，
，名称为：1，4-二溴-2-丁烯，又有顺式和反式；
因此得到的有机产物的种类有3 种，故选B。
12．下列物质在给定条件下的同分异构体数目(不包括立体异构)正确的是
A．分子式为C7H16的同分异构体有多种，其中含有三个甲基的结构有2 种
B．分子式为C5H11Cl 且分子中有两个—CH3、两个—CH2—、一个
和一个-Cl 的结构有2 种
C．组成和结构可用
表示的有机物共有16 种
D．分子式为C4H6O2且结构中含有碳碳双键和
的结构简式有8 种
【答案】D
【解析】A．C7H16含三个甲基的同分异构体有三种：(CH3)2CH(CH2)3CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH2CH3、
CH3CH2CH(CH2CH3)CH2CH3，故A 错误；
B．有四种：
、
、
、
，故B 错误；
C．
有4 种结构，但由于两个取代基相同，有6 种结构重复，根据排列组合规律共有4+3+2+1=10
种，故C 错误；
D．含有碳碳双键和羧基时有三种：
、
、
，含有碳碳双键和酯基时有五种：
、
、
、
、
，故D 正确。
综上所述，答案为D。
13．不考虑立体异构时，分子式为C9H12，且属于芳香烃的有机物共有
A．7 种
B．8 种
C．9 种
D．10 种
【答案】B
【解析】有机物的分子式为C9H12，且属于芳香烃，分子组成符合CnH2n-6，是苯的同系物，可以有一个侧链
为：正丙基或异丙基，可以有2 个侧链为：乙基、甲基，有邻、间、对3 种，可以有3 个甲基，有连、
偏、均3 种，共有8 种，故选：B。
06 有机物的分离与提纯
14．下列各组混合物分离提纯方法正确的是
A．用乙醇萃取碘水中的碘单质
B．苯甲酸中混有泥沙可用重结晶法进行提纯
C．蒸馏法分离
和水
D．分液法分离乙醇和水
【答案】B
【解析】A．乙醇与水混溶，不能用作碘水的萃取剂，应用苯或四氯化碳萃取，A 错误；B．苯甲酸是固
体，混有泥沙可用重结晶法进行提纯，B 正确；C．因为
和水不互溶，应该用分液法分离，C 错误；
D．乙醇和水互相溶解，不能用分液法分离，D 错误；故选B。
15．下列实验中，所采取的分离或提纯方法与对应原理都正确的是
选项
实验目的
试剂及方法
原理
A
分离粗苯甲酸样品中的少量
重结晶
常温下，苯甲酸的溶解度大于
B
分离溶于水中的溴
乙醇、萃取
溴在乙醇中溶解度较大
C
除去乙烷中的乙烯
酸性
溶液、洗
气
乙烯与酸性
溶液反应，而乙烷不
反应
D
除去苯中混有的少量苯酚
水溶液、分液
苯酚钠易溶于水，不易溶于苯
【答案】D
【解析】A．NaCl 的溶解度受温度影响不大，苯甲酸的溶解度随温度的升高而增大，可选重结晶法分离出
苯甲酸，从而实现除杂，原理不合理，故A 错误；
B．乙醇与水互溶，不能萃取溴，故B 错误；
C．乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成二氧化碳，引入新杂质，不能除杂，故C 错误；
D．苯酚与NaOH 溶液反应后，与苯分层，分液可分离出苯，故D 正确；
故选：D。
16．下列实验中，所采取的分离提纯的方法与对应原理都正确的是（ ）
选项
目的
分离方法
原理
A
除去己烷中混有的己烯
加溴水，再进行分液操
作
己烯可以与溴水反应，己烷与溴水不反
应
B
除去苯中的二甲苯
蒸馏
苯与二甲苯的沸点相差较大
C
除去KNO3固体中混杂的
NaCl
重结晶
NaCl 在水中的溶解度很大
D
分离苯和硝基苯
分液
苯的密度比水小，硝基苯的密度比水大
【答案】B
【解析】A．溴水与己烯发生加成反应生成二溴己烷，二溴己烷易溶于己烷，不能使用分液的操作分离，A
选项错误；B．苯和二甲苯互溶，但两者沸点差异较大，可用蒸馏的方法进行分离，B 选项正确；C．用重
结晶的方法除去KNO3中的NaCl 杂质，其原理是KNO3溶解度随温度升高明显增大，而NaCl 的溶解度随
温度升高变化不明显，将热饱和溶液降低温度时，KNO3从溶液中析出，而NaCl 仍留在溶液中，从而可将
KNO3中的NaCl 除去，C 选项错误；D．苯和硝基苯两者互溶，不能用分液法分离，应采用蒸馏的方法进
行分离，D 选项错误；答案选B。
17．苯甲酸（
）常用作食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸（含有少量NaCl 和泥沙）的提纯
方案如下，下列说法不正确的是
A．操作Ⅰ加热溶解的目的是增大粗苯甲酸的溶解度
B．苯甲酸与
互为同分异构体
C．操作Ⅱ需要趁热的原因是防止NaCl 冷却析出
D．检验操作Ⅳ产物是否洗干净可用硝酸酸化的
【答案】C
【分析】苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水。粗苯甲酸中混有泥沙和氯化钠，加水、加热溶解，苯甲酸、
NaCl 溶解在水中，泥沙不溶，从而形成悬浊液；趁热过滤出泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出；将滤液冷却
结晶，大部分苯甲酸结晶析出，氯化钠仍留在母液中；过滤、用冷水洗涤，便可得到纯净的苯甲酸。
【解析】A．操作Ⅰ中，为增大粗苯甲酸的溶解度，进行加热溶解，A 正确；B．苯甲酸与
分子式均为C7H6O2，结构不同，互为同分异构体，B 正确；C．操作Ⅱ趁热过滤的目
的，是除去泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出，NaCl 含量少，通常不结晶析出，C 错误；D．操作Ⅳ目的是
洗去晶体表面的NaCl，可以检验洗涤液种的Cl-判断是否洗干净，可用硝酸酸化的
，D 正确；故选
C。
18．按以下实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物：
下列各步实验操作原理与方法错误的是
A
B
C
D
步骤①
步骤②
步骤③
步骤④
【答案】C
【解析】A．由题干流程图可知，步骤①分离出滤液和不溶性固体，故需采用过滤操作，A 不合题意；
B．由题干流程图可知，步骤②分离出水层和有机层，故需采用分液操作，B 不合题意；
C．由题干流程图可知，步骤③从溶液中析出固体溶质，需采用蒸发结晶，故需使用蒸发皿而不是坩埚，C
符合题意；
D．由题干流程图可知，步骤④为对互溶的有机物甲苯和甲醇的混合物进行分析，故需采用蒸馏操作，D
不合题意；
故答案为：C。
19．丙炔酸甲酯(
)是一种重要的有机化工原料，沸点为103～105℃。实验室制备少量丙
炔酸甲酯的反应为
。实验步骤如下：
步骤1：在反应瓶中，加入14.00g 丙炔酸、50mL 甲醇和2mL 浓硫酸，搅拌，加热回流一段时间。
步骤2：蒸出过量的甲醇(装置如图)。
步骤3：反应液冷却后，依次用饱和NaCl 溶液、5%
溶液、水洗涤。分离出有机相。
步骤4：有机相经无水
干燥、过滤、蒸馏，得丙炔酸甲酯10.08g。
（1）步骤1 中，加入过量的甲醇既可以做溶剂，还可以 。
（2）步骤2 如图所示仪器A 的名称是 ；蒸馏烧瓶中忘了加沸石，该进行的操作是
。
（3）步骤3 中，用5%
溶液洗涤，主要除去的物质是 ；分离出有机相的操作名称为
。
（4）步骤4 中，蒸馏时不能用水浴加热的原因是 。
（5）实验中丙炔酸甲酯的产率为 。
【答案】（1）酯化反应为可逆反应，甲醇过量，有利于丙炔酸的转化，提高利用率
（2）尾接管或牛角管 停止加热，冷却至室温后补加沸石
（3）丙炔酸 分液
（4）丙炔酸甲酯的沸点比水的高
（5）60%
【分析】在反应瓶中，加入14.00 g 丙炔酸、50 mL 甲醇和2 mL 浓硫酸，搅拌，加热回流一段时间，蒸出
过量的甲醇(装置如图)，反应液冷却后，依次用饱和NaCl 溶液、5% Na2CO3溶液、水洗涤，分离出有机
相，有机相经无水Na2SO4干燥、过滤、蒸馏，得丙炔酸甲酯，据此回答。
【解析】（1）步骤1 中，加入过量的甲醇既可以做溶剂，另外酯化反应为可逆反应，甲醇过量，有利于丙
炔酸的转化，提高利用率。
（2）步骤2 如图所示仪器A 的名称是尾接管或牛角管；蒸馏烧瓶中忘了加沸石，该进行的操作是停止加
热，冷却至室温后补加沸石。
（3）由题干信息可知，丙炔酸甲酯的沸点为103℃~105℃，制备丙炔酸甲酯采用水浴加热，因此反应液中
除含有丙炔酸甲酯外，还含有丙炔酸、硫酸，通过饱和NaCl 溶液可吸收硫酸；5%的Na2CO3溶液的作用是
除去丙炔酸，降低丙炔酸甲酯在水中的溶解度，使之析出，水洗除去NaCl、Na2CO3，然后通过分液的方法
得到丙炔酸甲酯。
（4）水浴加热提供最高温度为100℃，而丙炔酸甲酯的沸点为103℃~105℃，采用水浴加热，不能达到丙
炔酸甲酯的沸点，不能将丙炔酸甲酯蒸出，因此蒸馏时不能用水浴加热，故原因为：丙炔酸甲酯的沸点比
水的高。
（5）因为甲醇过量，所以计算丙炔酸甲酯理论值通过丙炔酸计算，14.00 g 丙炔酸物质的量为0.2mol，则
理论上生成0.2mol 丙炔酸甲酯，丙炔酸甲酯的产率为
。
07 有机化合物分子式和结构式的确定
20．下列有关物质检测手段的说法错误的是
A．质谱法能够快速、精确地测定有机物的相对分子质量
B．核磁共振氢谱中，
都可给出两种信号
C．利用原子光谱可以鉴别
元素和
元素
D．通过X 射线衍射可确定石墨烯的晶体结构
【答案】B
【解析】A．利用质谱法可测定有机物的相对分子质量，A 说法正确；
B．
均存在两种等效氢原子，核磁共振氢谱中都可给出两种信号，HCHO 只有一种等
效氢，只有一种氢信号，B 说法错误；
C．原子光谱是由原子中的电子在能量变化时所发射或吸收的一系列波长的光所组成的光谱，每一种原子
光谱都不同，利用原子光谱可鉴别
元素和
元素，C 说法正确；
D．石墨烯是单层石墨，属于二维晶体，可以用X 射线衍射测定其结构，D 说法正确；
答案选B。
21．（2025·安徽师大附中模拟）下列说法错误的是
A．容量瓶在使用前需保持干燥，并检查是否漏液
B．铝热反应非常剧烈，操作时要戴上石棉手套和护目镜
C．利用红外光谱法可以初步判断有机物中具有哪些基团
D．用标准液润洗滴定管后，应将润洗液从滴定管下口倒出
【答案】A
【解析】A．容量瓶在使用前需是否漏液，无需保持干燥，故A 错误；
B．铝热反应非常剧烈，反应过程中放出大量的热，有大量火星飞溅出来，因此在操作时要戴上石棉手套
和护目镜以保护手和眼睛，故B 正确；
C．有机物中的基团在红外光谱中会呈现出其特征谱线，因此可以利用红外光谱法初步判断有机物中具有
哪些基团，故C 正确；
D．用标准液润洗滴定管，要将整个滴定管内壁进行润洗，因此应将润洗液从滴定管下口放出，故D 正
确；
故答案为A。
22．利用光谱技术可以对文物进行无损检测分析。如图所示，根据对出土象牙的某种光谱图的比对分析，
可通过象牙中化学键的变化推测其保存状态。该图使用了以下哪种技术
A．原子发射光谱
B．红外光谱
C．核磁共振氢谱
D．质谱
【答案】B
【解析】红外光谱可获得分子中含有何种化学键或官能团的信息，该图使用了红外光谱技术，故选B。
23．下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且峰面积之比为
的是
A．
B．
C．
D．
【答案】A
【解析】A．
有两种等效氢，核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为1 1∶，A 正
确；
B．
只有一种等效氢，核磁共振氢谱中能出现一组峰，B 错误；
C．
两种等效氢，核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为3 1∶，C 错误；
D．
只有一种等效氢，核磁共振氢谱中能出现一组峰，D 错误；
故选A。
24．化合物M 经李比希法和质谱法分析得知其分子式为
，M 的核磁共振氢谱有4 个峰且面积之比
为1 2 2 3
∶∶∶，M 分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱如图所示。关于M 的下列说法
中，正确的是
A．M 有酯基和苯基两种官能团
B．M 在一定条件下可以发生加成反应、取代反应
C．符合题中M 分子结构特征的有机物只有2 种
D．M 属于苯的同系物
【答案】B
【分析】有机物M 的分子式为C8H8O2，M 分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢
谱有四个吸收峰，说明分子中含有4 种H 原子，峰面积之比为1 2 2 3
∶∶∶，则四种氢原子个数之比=1 2 2 3
∶∶∶，结
合红外光谱可知，分子中存在酯基，且苯环与C 直接相连，故有机物M 的结构简式为
，据此回答。
【解析】A．由分析可知M 含有酯基一种官能团，A 错误；
B．M 分子中含有苯环和酯基，能发生加成反应和取代反应，B 正确；
C．由上述分析可知，符合题中M 分子结构特征的有机物只有
，C 错误；
D．M 中还含有氧元素，不属于苯的同系物，D 错误；
故选B。
25．某活动小组为了测定某有机物M 的结构，做如下实验：将11 g 该有机物M 完全燃烧，只生成22 g 二
氧化碳和9 g 水。
（1）M 的实验式为 。
（2）已知M 的密度是同温同压下二氧化碳密度的2 倍，则M 分子式为 。
（3）用核磁共振仪测出M 的核磁共振氢谱如图1 所示，图中峰面积之比为1：3：1：3；利用红外光谱仪
测得M 的红外光谱如图2 所示(M 中无—COO—结构)。
M
①
中官能团的名称为 。
M
②
的结构简式为 (填键线式)。
M
③
中含有 个手性碳原子。
（4）含有羧基的M 的同分异构体的数目为 ，其中碳链最短的其系统命名法的名称是 。
【答案】（1）C2H4O
（2）C4H8O2
（3）羟基和酮羰基
1
（4）2 2-甲基丙酸(或异丁酸)
【解析】（1）将11.0g 该有机物M 完全燃烧，生成22gCO2和9g 水，则有n(C)=n(CO2)=
=0.5mol，n(H)=2n(H2O)=
=1mol，n(O)=
=0.25mol,故该有机
物中n(C)：n(H)：n(O)=0.5mol：1mol：0.25mol=2：4：1，故该有机物M 的实验式为C2H4O；
（2）根据同温同压下气体的密度之比等于摩尔质量之比，已知M 的密度是同温同压下二氧化碳密度的2
倍，即M 的相对分子质量为2×44=88，即(2×12+4×1+16)n=88，n=2，则M 分子式为C4H8O2；
（3）①由题干红外光谱图中信息可知，M 中官能团的名称为羟基和酮羰基；
②核磁共振氢谱图图中峰面积之比为1：3：1：3，说明有两个甲基；再结合官能团有羟基和酮羰基，可推
知M 的结构简式为
；
M
③
中含有1 个手性碳原子，即连羟基的碳原子；
（4）M 的分子式为C4H8O2，则含有羧基的M 的同分异构体有：CH3CH2CH2COOH 和(CH3)2CHCOOH 两
种，碳链较短的为后者，名称为2-甲基丙酸(或异丁酸)。
26．根据研究有机物的步骤和方法填空：
（1）测得A 的蒸气密度是同状况下甲烷的4.375 倍。则A 的相对分子质量为 。
（2）将5.6 g A 在足量氧气中燃烧，并将产物依次通过浓硫酸和碱石灰，分别增重7.2 g 和17.6 g。则A 的
实验式为 ；A 的分子式为 。
（3）将A 通入溴水，溴水褪色，说明A 属于 ，若不褪色，则A 属于 。
（4）A 的核磁共振氢谱如图：
综上所述，A 的结构简式为 ，写出含有相同官能团的同分异构体(所有碳原子在同一平面上)
。
【答案】（1）70
（2）CH2 C5H10
（3）烯烃 环烷烃
（4）
（CH3）2C=CHCH3
【解析】（1）A 的蒸气密度是同状况下甲烷的4.375 倍，根据公式M=D·M(CH4)计算该有机物的相对分子
质量为16×4.375=70；
故答案为：70。
（2）由A 的燃烧反应知,浓硫酸吸收水，碱石灰吸收二氧化碳，5.6 g A 含m(C)=17.6 g×
=4.8 g，
m(H)=7.2 g×
=0.8 g，确定该有机物只含碳、氢两种元素，n(C)=
，n(H)=
，n(C)：n(H)=1:2，故实验式为CH2；设分子式为(CH2)n，则12n＋2n=70，n=5，分子式
为C5H10；
故答案为：CH2；C5H10。
（3）符合分子式为C5H10的有烯烃和环烷烃，若能使溴水褪色，则为烯烃；若不能，则为环烷烃；
故答案为：烯烃；环烷烃。
（4）
该核磁共振氢谱图共有4 个吸收峰，吸收峰面积之比为1 1 2 6
∶∶∶，则
符合题意；含有
相同官能团的同分异构体(所有碳原子在同一平面上)的结构简式为（CH3）2C=CHCH3，
故答案为：
；（CH3）2C=CHCH3。
1．下列说法正确的是
A．
和
互为同分异构体且属于位置异构
B．
的名称为2，5-二甲基-3-乙基己烷
C．
与
属于同系物
D．
分子中四个碳原子排列成一条直线
【答案】B
【解析】A．CH3CH2CHO 的官能团为醛基，CH3COCH3的官能团为酮羰基，CH3CH2CHO 和CH3COCH3的
分子式都为C3H6O、结构不同，两者互为同分异构体且属于官能团异构，A 项错误；B．
属于链状烷烃，其主链和主链碳原子的编号为
，名称为2，5-二甲基-3-乙基己烷，B 项正确；C．
属于酚类，
属于芳香醇，两者结构不相似，不互为同系物，C 项错误；D．CH3CH2CH2CH3中4
个碳原子都采取sp3杂化，与每个碳原子直接相连的4 个原子构成四面体，其中四个碳原子不排列成一条直
线，D 项错误；答案选B。
2．下列关于有机化合物的说法正确的是
A．
属于醛类，官能团为-CHO
B．2-甲基-2-戊烯的键线式为
C．立方烷(
)的六氨基(
)取代物有3 种
D．
系统命名法：2-甲基-3，4-戊二醇
【答案】C
【解析】
A．
官能团为-OOCH，属于酯类，A 错误；
B．4-甲基-2-戊烯的结构简式为：(CH3)2CHCH=CHCH3，键线式为
，B 错误；
C．立方烷(
)的二氨基(
)取代物有3 种(
)，C 正确；
D．
系统命名法：4-甲基-2，3-戊二醇，D 错误；
故选C。
3．如图是天冬酰苯丙氨酸甲酯(aspartame)的结构简式。关于aspartame 的说法不正确的是
A．是芳香族化合物
B．分子中含有的官能团只有氨基、羧基、酯基、肽键
C．既能与NaOH 反应，也能与HCl 反应
D．1 mol aspartame 最多能与2 mol NaOH 反应
【答案】D
【解析】A．由于分子中含有苯环，所以属芳香族化合物，A 项正确；B．分子中含有氨基、羧基、酯基和
肽键四种官能团，B 项正确；C．羧基能与NaOH 反应，氨基能与HCl 反应，C 项正确；D．羧基、酯基和
肽键都能与NaOH 反应，1 mol aspartame 最多能与3 mol NaOH 反应，D 错误；故选D。
4．一种合成药物的中间体结构如图所示．关于该化合物，说法正确的是
A．分子中含有5 个碳碳双键
B．核磁共振氢谱有6 组峰
C．能发生加成反应，不能发生取代反应
D．燃烧产物只有
和
【答案】B
【解析】A．分子中有两个苯环，物碳碳双键，A 错误；
B．结构中欧6 种等效氢原子，核磁共振氢谱有6 组峰，B 正确；
C．苯环上可以发生取代反应，C 错误；
D．组成中有N、Br 元素，燃烧产物不只有CO2和H2O，D 错误；
答案选B。
5．某有机物分子结构如图所示，下列说法正确的是
A．该分子中含有4 种官能团
B．该分子一氯代物有12 种
C．该分子中至少有7 个碳原子共直线
D．该有机物只能与碱溶液反应
【答案】B
【解析】A．该分子中含有碳碳三键、氨基、酯基，共3 种官能团，A 错误；B．如图所示，该分子的一氯
代物共12 种
，B 正确；C．苯环上处于对位的碳原子共直线，与碳
碳三键直接相连的碳原子共直线，如图所示：
，该分子中至少有5 个
碳原子共直线，C 错误；D．该有机物含碳碳三键和苯环，可以氢气发生加成反应；含酯基，能与碱溶液
发生水解反应，含氨基，能与酸发生中和反应，D 错误；故选B。
6．有机物x 的分子式为
。其核磁共振氢谱有四组峰，且面积比为3：2：2：1；红外光谱如图。下
列关于x 的说法中，正确的是
A．结构简式是
B．与x 互为同分异构体的有机化合物有2 种
C．可使紫色石蕊溶液变红
D．可发生银镜反应
【答案】A
【解析】A．有机物x 的分子式为
，其核磁共振氢谱有四组峰，且面积比为3：2：2：1，根据红外
光谱图，含有苯环、C-O-C、C-H、C=O，
，则x 的结构简式为
，故A 正
确；
B．与x 互为同分异构体有
等，故B 错误；
C．x 是
，不含羧基，不能使紫色石蕊溶液变红，故C 错误；
D．x 是
，不含醛基，不能发生银镜反应，故D 错误；
选A。
7．随着奥密克戎变异株致病性的减弱和疫苗接种的普及，以及防控经验的积累，我国疫情防控在不断的
“放开”与“优化”。布洛芬、阿司匹林、乙酰氨基酚等解热镇痛药成为自我防疫家中常备药物。下列说
法正确的是
A．阿司匹林分子中含有三种官能团
B．可以通过红外光谱来区分布洛芬和对乙酰氨基酚
C．布洛芬分子核磁共振氢谱图中有7 个吸收峰
D．对乙酰氨基酚分子的质谱中最大质荷比为137
【答案】B
【解析】A．根据阿司匹林的结构简式，含有两种官能团：羧基和酯基，故A 错误；
B．布洛芬和对乙酰氨基酚含有不同的官能团，可以通过红外光谱来区分，故B 正确；
C．布洛芬分子中含有8 种等效氢，故核磁共振氢谱图中有8 个吸收峰，故C 错误；
D．对乙酰氨基酚的相对分子质量为151，质谱中最大质荷比为151，故D 错误；
故选B。
8．下列有关有机物同分异构体数目的描述错误的是
选
项
分子式
限制条件(不考虑立体异构)
数目
A
C4H8Br2
含2 个甲基
3
B
C8H10
与苯互为同系物
4
C
C5H10O2
能与碳酸氢钠反应
4
D
C5H12O
催化氧化成醛
4
【答案】A
【解析】A．C4H8Br2可以看做是C4H10的二溴取代，则可以采用“定一移一”法分析，其中含2 个甲基的
结构有
、
(箭头指另一个Br 原子可能的位置)，一共有4 种，故A 错误；
B．分子式为C8H10与苯互为同系物，可以有乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯4 种，故B 正确；C．
分子式为C5H10O2，能与碳酸氢钠反应，则结构中含有-COOH，符合条件的有
、
(箭头指羧基可能的位置)，共有4 种，故C 正确；D．分子式为C5H12O，能催化氧化成醛，
则结构中有-OH，且羟基位置在端点，符合条件的有
、
、
(箭头指羟基可能的位置)，共有4 种，故D 正确；故选A。
9．肉桂酸是合成香料、化妆品、医药和感光树脂等的重要原料，其结构简式是
资料1：实验室可用下列反应制取肉桂酸。
资料2：相关物质数据表
苯甲醛
乙酸酐
肉桂
酸
乙酸
氯化钠
溶解度(25℃，g/100g 水)
0.3
遇水水解
0.04
互溶
36
相对分子质量
106
102
148
60
58.5
ⅰ．合成粗品：向烧瓶中先后加入研细的无水醋酸钠、5.3g 苯甲醛和6.0g 乙酸酐，振荡使之混合均匀。在
150~170℃加热1 小时，保持微沸状态。
ⅱ．粗品精制：将上述反应后得到的混合物趁热倒入圆底烧瓶中，进行下列步骤的操作：
回答下列问题
（1）肉桂酸的反式结构是 。
（2）检验粗产品中含有苯甲醛的实验方案是：取粗产品于试管中，加水溶解，滴NaOH 溶液将溶液调至
碱性， (填操作及现象)。
（3）粗品精制步骤①中肉桂酸与Na2CO3溶液反应的化学方程式是 。
（4）粗品精制步骤②中操作a 是 。
（5）若最后得到纯净的肉桂酸4.81g，则该反应中肉桂酸的产率是 。
（6）写出符合下列条件的肉桂酸的全部同分异构体的结构简式 。
①苯环上含有两个取代基：
②能与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀，且能发生水解反应：
③苯环上存在四种不同环境的氢。
【答案】（1）
（2）加入银氨溶液共热，若有银镜出现，说明含有苯甲醛(或加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，产生砖红
色沉淀，说明含有苯甲醛)
（3）
（4）蒸发浓缩、降温结晶
（5）65%
（6）
【解析】（1）碳碳双键两端任何一个碳上连的两个不相同的原子或原子团就有顺反异构体，两个相同原
子或基团在双键两侧的为反式异构体，肉桂酸的反式结构是
；
（2）醛基能和发生银镜反应，能和新制氢氧化铜生成砖红色氧化亚铜沉淀，故检验粗产品中含有苯甲醛
的实验方案是：取粗产品于试管中，加水溶解，滴NaOH 溶液将溶液调至碱性，加入银氨溶液共热，若有
银镜出现，说明含有苯甲醛(或加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，产生砖红色沉淀，说明含有苯甲醛)；
（3）肉桂酸中含有羧基，能与Na2CO3溶液反应生成二氧化碳气体和羧酸盐，化学方程式是
；
（4）由图表可知，肉桂酸在水中溶解度的较小，粗品精制步骤②中操作a 得到肉桂酸晶体，则操作a 为蒸
发浓缩、降温结晶；
（5）5.3g 苯甲醛为0.05mol，6.0g 乙酸酐约为0.06mol，则理论上生成0.05mol 肉桂酸，若最后得到纯净的
肉桂酸4.81g，则该反应中肉桂酸的产率是
；
（6）符合下列条件的肉桂酸的同分异构体：
①苯环上含有两个取代基；②能与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀，且能发生水解反应，则含有醛
基、酯基或为甲酸酯；③苯环上存在四种不同环境的氢，则结构不对称；则可以为：
。
10．我国科学家屠呦呦因青蒿素研究获得诺贝尔奖，青蒿素是从传统药材中发现的能治疗疟疾的有机化合
物。青蒿素为无色针状晶体，熔点为156～157℃，易溶于丙酮、氯仿和乙醚，在水中几乎不溶。现某实验
小组拟提取青蒿素。
Ⅰ．实验室流程如图所示：
（1）操作Ⅱ的名称是 。
（2）操作Ⅲ是重结晶，其操作步骤为：加热溶解→ → →过滤、洗涤、干燥。
Ⅱ．青蒿素是一种仅含有C、H、O 三种元素的化合物，为进一步确定其化学式，进行如图实验：
实验步骤：
①连接装置，检查装置气密性；
②称量E、F 中仪器及药品的质量；
③取14.10g 青蒿素放入C 的硬质玻璃管中，点燃C、D 中的酒精灯加热，充分反应；
④实验结束后冷却至室温，称量反应后E、F 中仪器及药品的质量。
（3）使用上述装置测得的青蒿素中碳元素的质量分数偏高，改进以上装置的方法是 。
（4）通过质谱法测得青蒿素的相对分子质量为282，结合以下表格中实验数据，得出青蒿素的分子式为
。
装
置
实验前
实验后
E
54.00g
63.90g
F
80.00g
113.00g
Ⅲ.屠呦呦团队发现青蒿素可以用有机溶剂A 提取，用现代分析仪器测定有机物A 的分子结构。
（5）①用蒸馏法分离A 和青蒿素，用到的主要玻璃仪器有酒精灯、温度计、 、 、牛
角管、锥形瓶。
②根据图1，A 的相对分子质量为 。
③根据图2，A 分子式为 。
④根据以上结果和图3(两组峰的面积之比为2：3)，推测A 的结构简式为 。
【答案】（1）蒸馏
（2）趁热过滤 冷却结晶
（3）在右侧增加防止空气中二氧化碳、水蒸气进入装置F 的装置
（4）
（5）蒸馏烧瓶 直形冷凝管(冷凝管) 74
【分析】I 由图可知，青蒿素粉碎在乙醚溶液中过滤，取过滤液蒸馏得到青蒿素粗品，再经过重结晶得到
青蒿素；
II 由图可知，装置C 中青蒿素在通入的空气中完全燃烧产生的水蒸气、一氧化碳和二氧化碳，装置D 中氧
化铜将反应生成的一氧化碳氧化为二氧化碳，装置E 中盛有的无水氯化钙或五氧化二磷用于吸收和测定反
应生成水蒸气的量，装置F 中碱石灰用于吸收测定反应生成二氧化碳的量，该实验的缺陷是空气中的二氧
化碳和水蒸会导致测得水蒸气和二氧化碳的量偏大，应在装置C 的左侧增加除去空气中二氧化碳、水蒸气
的除杂装置，同时在装置F 右侧增加防止空气中二氧化碳、水蒸气进入装置F 的装置。
【解析】（1）提取液经过蒸馏后可得青蒿素粗品；
（2）重结晶的操作步骤为加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥；
（3）测得的青蒿素中碳元素的质量分数偏高，可能是由于空气进入装置，所以可在右侧增加防止空气中
二氧化碳、水蒸气进入装置F 的装置；
（4）青蒿素物质的量：
，由表格数据可知，反应E 中测得反应生成水的质量：9.9g，
装置F 中测得二氧化碳的质量：33g，由原子个数守恒可知，青蒿素中氢原子的物质的量：
，碳原子的物质的量：
，氧原子的物质的量：
，
，其分子式：
；
（5）①用蒸馏法分离A 和青蒿素，用到的主要玻璃仪器有酒精灯、温度计、蒸馏烧瓶、直形冷凝管(冷凝
管)、牛角管、锥形瓶；
②根据图1，A 的相对分子质量：74；
③根据图2，分子中含烃基和醚键，符合通式
，结合相对分子质量为74，
，
解得：
，A 分子式：
；
④两组峰的面积之比为2：3，推测A 的结构简式：
。
1．（2024·浙江6 月卷）有机物A 经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3 种元素，红外光谱显示A 分子中没
有醚键，质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A 的说法正确的是
A．能发生水解反应
B．能与
溶液反应生成
C．能与
反应生成丙酮
D．能与
反应生成
【答案】D
【分析】由质谱图可知，有机物A 相对分子质量为60，A 只含C、H、O 三种元素，因此A 的分子式为
C3H8O 或C2H4O2，由核磁共振氢谱可知，A 有4 种等效氢，个数比等于峰面积之比为3：2：2：1，因此A
为CH3CH2CH2OH。
【解析】A．A 为CH3CH2CH2OH，不能发生水解反应，故A 错误；
B．A 中官能团为羟基，不能与
溶液反应生成
，故B 错误；
C．CH3CH2CH2OH 的羟基位于末端C 上，与
反应生成丙醛，无法生成丙酮，故C 错误；
D．CH3CH2CH2OH 中含有羟基，能与Na 反应生成H2，故D 正确；
故选D。
2．（2022·浙江卷）下列说法不正确的是
A．乙醇和丙三醇互为同系物
B．
和
互为同位素
C．
和
互为同素异形体
D．丙酮(
)和环氧丙烷(
)互为同分异构体
【答案】A
【解析】A．结构相似，组成上相差若干个CH2原子团的有机化合物为同系物，乙醇(CH3CH2OH)是饱和一
元醇，丙三醇是饱和三元醇，两者所含官能团数目不同，不互为同系物，A 错误；
B．质子数相同、中子数不同的同种元素互为同位素，
35Cl 的质子数为17，中子数为18，
37Cl 的质子数为
17，中子数为20，两者质子数相同、中子数不同，互为同位素，B 正确；
C．由同种元素组成的不同的单质互为同素异形体，O2和O3是由氧元素组成的不同的单质，两者互为同素
异形体，C 正确；
D．分子式相同、结构不同的化合物互为同分异构体，丙酮和环氧丙烷的分子式相同、结构不同，两者互
为同分异构体，D 正确；
答案选A。
