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专题43 原子共面的判断 同分异构体 考点 十年考情（2016-2025） 命题趋势 考点1 有机分 子中原子共面的 判断 2025：四川、全国卷、北京、江苏、河 南、甘肃 2024：广西、福建、广东、江苏 2023：海南、浙江、全国乙卷、全国甲 卷、浙江 2022：重庆、福建、山东、全国乙卷、全 国甲卷 2021：重庆、福建、辽宁、河北、湖南、 浙江 2020：天津山东、全国II 卷 2019：全国I 卷、全国III 卷 2017：全国I 卷、江苏 2016：全国III 卷、江苏 注重考查学科核心知识 ：本专题主要考查 有机分子中原子共面问题的判断，同分异 构体（含顺反异构）等核心知识。 强调知识的灵活运用与综合分析 ：试题常 以和生活密切相关的有机化合物为题材， 通过分析有机化合物的结构特点，判断有 机分子中原子共面及同分异构体的数目。 涉及三大营养物质、石油化工、烃及烃的 衍生物、有机合成等。原子共面问题的判 断、同分异构体的书写及数目确定是高考 的必考点，通常有两种考查形式：一是以 选择题的形式考查同分异构体的数目；二 是以非选择题的形式考查某些具有特定结 构的同分异构体。预计高考仍将着重考查 有机物分子中原子共面问题的判断、官能 团的种类判断、同分异构体的书写等。其 中限定条件的同分异构体书写应引起重 考点2 同分异 构体 2025：浙江 2024：重庆、浙江、河北 2023：辽宁、河北、山东、湖北 2022：重庆、江苏、浙江 2021：辽宁、全国乙卷、浙江 2020：北京、山东 2019：全国II 卷 视。 1．（2025·四川·高考真题）聚合物Z 可用于制造用途广泛的工程塑料，其合成反应如下： 下列说法正确的是 A．X 能与 水溶液反应，不能与 水溶液反应 B．Y 中所有原子共平面 C．x 的值为 ，该反应不属于缩聚反应 D．若反应体系中有少量水，则酚钠盐水解，影响聚合度 【答案】D 【详解】 A． 为酚钠盐，酸性：碳酸>酚羟基，利用强酸制弱酸，故X 能与 水溶液反 应；苯酚与 的显色反应实质是苯酚基与 形成紫色配合物，因X 中含有 ， 故能与 水溶液发生显色反应，A 错误； B． 中S 中心原子价层电子对数 ，采用sp3杂化，所有原子 不可能共平面，B 错误； C．缩聚反应是指一种或多种单体相互缩合生成高分子和小分子的反应，x 的值为 ，该反应属于缩聚 知识点01 有机分子中原子共面的判断 反应，C 错误； D．若反应体系中有少量水，则酚钠盐水解生成酚类和氢氧化钠，消耗缩聚用的酚氧负离子，导致有效单 体浓度下降，抑制缩聚反应，影响聚合度，D 正确； 故选D。 2．（2025·全国卷·高考真题）我国研究人员利用手性催化剂 合成了具有优良生物相容性的 。下列叙述正确的是 A．该反应为缩聚反应 B． 分子中所有碳原子共平面 C．聚合反应过程中，b 键发生断裂 D． 碱性水解生成单一化合物 【答案】C 【详解】A．反应没有小分子生成，为加聚反应，故A 错误； B．六元环中存在sp3杂化的碳原子且含有“ ”结构，所有碳原子不共平面，故B 错误； C．根据PLGA 结构可知，聚合反应过程中，b 键发生断裂，故C 正确； D．PLGA 有酯基，水解可得到2 种化合物，乳酸和羟基乙酸，故D 错误； 故答案为C。 3．（2025·北京·高考真题）物质的微观结构决定其宏观性质。乙腈( )是一种常见的有机溶剂，沸点 较高，水溶性好。下列说法不正确的是 A．乙腈的电子式： B．乙腈分子中所有原子均在同一平面 C．乙腈的沸点高于与其分子量相近的丙炔 D．乙腈可发生加成反应 【答案】B 【详解】A．乙腈中存在碳氢单键、碳碳单键和碳氮叁键，各原子均满足稳定结构，电子式正确，A 正确； B．乙腈中甲基碳原子是四面体结构，所有原子不可能共面，B 错误； C．乙腈与丙炔都可以形成分子晶体，两者相对分子质量接近，乙腈分子的极性强于丙炔，分子间作用力 乙腈大于丙炔，因此，乙腈沸点高于丙炔，C 正确； D．乙腈中有碳氮叁键，能够发生加成反应，D 正确； 答案选B。 4．（2025·江苏·高考真题）化合物Z 是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A． 最多能和 发生加成反应 B．Y 分子中 和 杂化的碳原子数目比为 C．Z 分子中所有碳原子均在同一个平面上 D．Z 不能使 的 溶液褪色 【答案】B 【详解】A．X 中不饱和键均可以与 发生加成反应，1molX 中苯环与3molH2发生加成反应、碳碳双键与 1molH2发生加成反应、酮羰基与2molH2发生加成反应，则1molX 最多能和 发生加成反应，A 错误； B．饱和碳原子采用 杂化，碳碳双键的碳原子采用 杂化，1 个Y 分子中，采用 杂化的碳原子有2 个，采用 杂化的碳原子有4 个，数目比为 ，B 正确； C． 中1 号碳原子为饱和碳原子，与2、3、4 号碳原子直接相连，这4 个碳原子不可能 全部共面，C 错误； D．Z 分子中含有碳碳双键，能使 的 溶液褪色，D 错误； 答案选B。 5．（2025·河南·高考真题）化合物M 是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物，其结构如图所 示。下列有关M 的说法正确的是 A．分子中所有的原子可能共平面 B． 最多能消耗 C．既能发生取代反应，又能发生加成反应 D．能形成分子间氢键，但不能形成分子内氢键 【答案】C 【详解】A．该分子中存在-CH3，因此不可能所有原子共面，故A 项错误； B．该分子中能与NaOH 反应的官能团为2 个酚羟基、酯基(1 个普通酯基、1 个酚酯基)、1 个羧基，除酚羟 基形成的酯基外，其余官能团消耗NaOH 的比例均为1：1，因此1mol M 最多能消耗5mol NaOH，故B 项错 误； C．M 中存在羟基、羧基等，能够发生取代反应，存在苯环结构，因此能发生加成反应，故C 项正确； D．M 中存在羟基、羧基，能形成分子间氢键，由于存在羟基与羧基相邻的结构，因此也能形成分子内氢 键，故D 项错误； 综上所述，说法正确的是C 项。 6．（2025·甘肃·高考真题）苦水玫瑰是中国国家地理标志产品，可从中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰精油 成分之一的结构简式如图，下列说法错误的是 A．该分子含1 个手性碳原子 B．该分子所有碳原子共平面 C．该物质可发生消去反应 D．该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色 【答案】B 【详解】A．该分子含1 个手性碳原子，如图所示 ，A 项正确； B．该分子中存在多个sp3杂化的碳原子，故该分子所在的碳原子不全部共平面，B 项错误； C．该物质含有醇羟基，且与羟基的β-碳原子上有氢原子，故该物质可以发生消去反应，C 项正确； D．该物质含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，D 项正确； 故选B。 7．（2024·广西·高考真题）6-硝基胡椒酸是合成心血管药物奥索利酸的中间体，其合成路线中的某一步如 下： 下列有关X 和Y 的说法正确的是 A．所含官能团的个数相等 B．都能发生加聚反应 C．二者中的所有原子共平面 D．均能溶于碱性水溶液 【答案】A 【详解】A．X 中含2 个醚键、1 个碳碳双键、1 个硝基，共有4 个官能团；Y 中含2 个醚键、1 个羧基、1 个硝基，共有4 个官能团，故X 和Y 所含官能团的个数相等，A 正确； B．X 含有碳碳双键，能发生加聚反应，Y 中苯环不存在碳碳双键，不能发生加聚反应，B 错误； C．X 和Y 含有亚甲基，是四面体结构，所有原子不可能共平面，C 错误； D．Y 含有羧基能电离出H+，可溶于碱性水溶液，X 不能溶于碱性水溶液，D 错误； 故选A。 8．（2024·福建·高考真题）药物X 与病毒蛋白对接的原理如图。下列说法错误的是 A．Ⅰ为加成反应 B．X 中参与反应的官能团为醛基 C．Y 无手性碳原子 D．Z 中虚框内所有原子可能共平面 【答案】C 【详解】A．对比X、Y 的结构简式可知，X 中醛基与H2N-R 中氨基发生加成反应，故A 正确； B．由以上分析可知X 中参与反应的官能团为醛基，故B 正确； C．由Y 的结构简式可知，羟基所连碳原子为手性碳原子，故C 错误； D．苯环为平面结构，C=N 双键也为平面结构，因此虚框中所有原子可能共面，故D 正确； 故选：C。 9．（2024·广东·高考真题）从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸(下图)，具有独特的环系结构。下 列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是 A．能使溴的四氯化碳溶液褪色 B．能与氨基酸的氨基发生反应 C．其环系结构中3 个五元环共平面 D．其中碳原子的杂化方式有 和 【答案】C 【详解】A．该物质含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，故A 正确； B．该物质含有羧基，能与氨基酸的氨基发生反应，故B 正确； C．如图： ，图中所示C 为sp3杂化，具有类似甲烷的四面体结构，即环系结构中3 个五元 环不可能共平面，故C 错误； D．该物质饱和的碳原子为sp3杂化，形成双键的碳原子为sp2杂化，故D 正确； 故选C。 10．（2024·江苏·高考真题）化合物Z 是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X 分子中所有碳原子共平面 B． 最多能与 发生加成反应 C．Z 不能与 的 溶液反应 D．Y、Z 均能使酸性 溶液褪色 【答案】D 【详解】A．X 中饱和的C 原子sp3杂化形成4 个单键，具有类似甲烷的四面体结构，所有碳原子不可能共 平面，故A 错误； B．Y 中含有1 个羰基和1 个碳碳双键可与H2加成，因此 最多能与 发生加成反应，故B 错误； C．Z 中含有碳碳双键，可以与 的 溶液反应，故C 错误； D．Y、Z 中均含有碳碳双键，可以使酸性 溶液褪色，故D 正确； 故选D。 11．（2023·海南·高考真题）闭花耳草是海南传统药材，具有消炎功效。车叶草苷酸是其活性成分之一， 结构简式如图所示。下列有关车叶草苷酸说法正确的是 A．分子中含有平面环状结构 B．分子中含有5 个手性碳原子 C．其钠盐在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度 D．其在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物 【答案】D 【详解】A. 环状结构中含有多个sp3杂化原子相连，故分子中不一定含有平面环状结构，故A 错误； B. 分子中含有手性碳原子如图标注所示： ，共9 个，故B 错误； C. 其钠盐是离子化合物，在水中的溶解度大于在甲苯中的溶解度，故C 错误； D. 羟基中氧原子含有孤对电子，在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物，故D 正确； 答案为：D。 12．（2023·浙江·高考真题）丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是 A．丙烯分子中最多7 个原子共平面 B．X 的结构简式为 C．Y 与足量KOH 醇溶液共热可生成丙炔 D．聚合物Z 的链节为 【答案】B 【分析】 CH3-CH=CH2与Br2的CCl4溶液发生加成反应，生成 (Y)；CH3-CH=CH2与Br2在光照条件下发 生甲基上的取代反应，生成 (X)；CH3-CH=CH2 在催化剂作用下发生加聚反应，生成 (Z)。 【详解】 A．乙烯分子中有6 个原子共平面，甲烷分子中最多有3 个原子共平面，则丙烯 分子中， 两个框内的原子可能共平面，所以最多7 个原子共平面，A 正确； B．由分析可知，X 的结构简式为 ，B 不正确； C．Y( )与足量KOH 醇溶液共热，发生消去反应，可生成丙炔(CH3C≡CH)和KBr 等，C 正确； D．聚合物Z 为 ，则其链节为 ，D 正确； 故选B。 13．（2023·全国乙卷·高考真题）下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是 A．①的反应类型为取代反应 B．反应②是合成酯的方法之一 C．产物分子中所有碳原子共平面 D．产物的化学名称是乙酸异丙酯 【答案】C 【详解】A．反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应生成了乙酸异丙酯和水，因此，①的反应 类型为取代反应，A 叙述正确； B．反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯，该反应的原子利用率为100%，因此，该反应是合 成酯的方法之一，B 叙述正确； C．乙酸异丙酯分子中含有4 个饱和的碳原子，其中异丙基中存在着一个饱和碳原子连接两个饱和碳原子 和一个乙酰氧基，类比甲烷的正四面体结构可知，乙酸异丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面，C 叙述 是错误； D．两个反应的产物是相同的，从结构上看，该产物是由乙酸与异丙醇通过酯化反应生成的酯，故其化学 名称是乙酸异丙酯，D 叙述是正确； 综上所述，本题选C。 14．（2023·全国甲卷·高考真题）藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说 法错误的是 A．可以发生水解反应 B．所有碳原子处于同一平面 C．含有2 种含氧官能团 D．能与溴水发生加成反应 【答案】B 【详解】A．藿香蓟的分子结构中含有酯基，因此其可以发生水解反应，A 说法正确； B．藿香蓟的分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基，类比甲烷分子的空间构型可知，藿香 蓟分子中所有碳原子不可能处于同一平面，B 说法错误； C．藿香蓟的分子结构中含有酯基和醚键，因此其含有2 种含氧官能团，C 说法正确； D．藿香蓟的分子结构中含有碳碳双键，因此，其能与溴水发生加成反应，D 说法正确； 综上所述，本题选B。 15．（2023·浙江·高考真题）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确 的是 A．分子中存在2 种官能团 B．分子中所有碳原子共平面 C． 该物质与足量溴水反应，最多可消耗 D． 该物质与足量 溶液反应，最多可消耗 【答案】B 【详解】A．根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键，共三种官能团，A 错误； B．分子中苯环确定一个平面，碳碳双键确定一个平面，且两个平面重合，故所有碳原子共平面，B 正确； C．酚羟基含有两个邻位H 可以和溴发生取代反应，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消 耗单质溴3mol，C 错误； D．分子中含有2 个酚羟基，含有1 个酯基，酯基水解后生成1 个酚羟基，所以最多消耗4molNaOH，D 错 误； 故选B。 16．（2022·重庆·高考真题）关于M 的说法正确的是 A．分子式为C12H16O6 B．含三个手性碳原子 C．所有氧原子共平面 D．与(CH3)2C=O 互为同系物 【答案】B 【详解】A．由题干M 的结构简式可知，其分子式为C12H18O6，A 错误； B．同时连有4 个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故M 中含三个手性碳原子，如图所示： ，B 正确； C．由题干M 的结构简式可知，形成醚键的O 原子的碳原子均采用sp3杂化，故不可能所有氧原子共平面， C 错误； D．同系物是指结构相似(官能团的种类和数目分别相同)，组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，故 M 与(CH3)2C=O 不互为同系物，D 错误； 故答案为：B。 17．（2022·福建·高考真题）络塞维是中药玫瑰红景天中含有的一种天然产物，分子结构见下图。关于该 化合物下列说法正确的是 A．不能发生消去反应 B．能与醋酸发生酯化反应 C．所有原子都处于同一平面 D． 络塞维最多能与 反应 【答案】B 【详解】A．该化合物的分子中，与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可发生消去反应，A 错误； B．该化合物含有羟基，可与醋酸发生酯化反应，B 正确； C．该化合物的结构中含有饱和碳原子，不可能所有原子处于同一平面上，C 错误； D． 络塞维最多能与 反应，其中苯环消耗3mol H2，碳碳双键消耗1mol H2，D 错误； 故选B。 18．（2022·山东·高考真题） 崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于 崖柏素的说法错误的 是 A．可与溴水发生取代反应 B．可与 溶液反应 C．分子中的碳原子不可能全部共平面 D．与足量 加成后，产物分子中含手性碳原子 【答案】B 【分析】由题中信息可知，γ-崖柏素中碳环具有类苯环的共轭体系，其分子中羟基具有类似的酚羟基的性 质。此外，该分子中还有羰基可与氢气发生加成反应转化为脂环醇。 【详解】A．酚可与溴水发生取代反应，γ-崖柏素有酚的通性，且γ-崖柏素的环上有可以被取代的H，故γ- 崖柏素可与溴水发生取代反应，A 说法正确； B．酚类物质不与NaHCO3溶液反应，γ-崖柏素分子中没有可与NaHCO3溶液反应的官能团，故其不可与 NaHCO3溶液反应，B 说法错误； C．γ-崖柏素分子中有一个异丙基，异丙基中间的碳原子与其相连的3 个碳原子不共面，故其分子中的碳原 子不可能全部共平面，C 说法正确； D．γ-崖柏素与足量H2加成后转化为 ，产物分子中含手性碳原子（与羟基相 连的C 原子是手性碳原子），D 说法正确； 综上所述，本题选B。 19．（2022·全国乙卷·高考真题）一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下： 下列叙述正确的是 A．化合物1 分子中的所有原子共平面 B．化合物1 与乙醇互为同系物 C．化合物2 分子中含有羟基和酯基 D．化合物2 可以发生开环聚合反应 【答案】D 【详解】A．化合物1 分子中还有亚甲基结构，其中心碳原子采用sp3杂化方式，所以所有原子不可能共平 面，A 错误； B．结构相似，分子组成上相差n 个CH2的有机物互为同系物，上述化合物1 为环氧乙烷，属于醚类，乙醇 属于醇类，与乙醇结构不相似，不是同系物，B 错误； C．根据上述化合物2 的分子结构可知，分子中含酯基，不含羟基，C 错误； D．化合物2 分子可发生开环聚合形成高分子化合物 ，D 正确； 答案选D。 20．（2022·全国甲卷·高考真题）辅酶 具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶 的说法正确的是 A．分子式为 B．分子中含有14 个甲基 C．分子中的四个氧原子不在同一平面 D．可发生加成反应，不能发生取代反应 【答案】B 【详解】A．由该物质的结构简式可知，其分子式为C59H90O4，A 错误； B．由该物质的结构简式可知，键线式端点代表甲基，10 个重复基团的最后一个连接H 原子的碳是甲基， 故分子中含有1+1+1+10+1=14 个甲基，B 正确； C．双键碳以及与其相连的四个原子共面，羰基碳采取sp2杂化，羰基碳原子和与其相连的氧原子及另外两 个原子共面，因此分子中的四个氧原子在同一平面上，C 错误； D．分子中有碳碳双键，能发生加成反应，分子中含有甲基，能发生取代反应，D 错误； 答案选B。 21．（2021·重庆·高考真题）《本草纲目》中记载：“看药上长起长霜，药则已成矣”。其中“长霜“代 表桔酸的结晶物，桔酸的结构简式如图，下列关于桔酸说法正确的是 A．分子式为C7H8O5 B．含有四种官能团 C．与苯互为同系物 D．所有碳原子共平面 【答案】D 【详解】A．由桔酸的结构简式可知，其分子式为：C7H6O5，A 错误； B．由桔酸的结构简式可知，含有羧基和酚羟基两种官能团，B 错误； C．桔酸与苯的结构不相似，且分子组成上也不是相差若干个CH2原子团，两者不互为同系物，C 错误； D．苯环为平面正六边形结构，12 个原子共面，羧基碳相当于取代苯环上的一个氢原子，因此该分子中所 有碳原子共平面，D 正确； 答案选D。 22．（2021·福建·高考真题）豆甾醇是中药半夏中含有的一种天然物质，其分子结构如下图所示。关于豆 甾醇，下列说法正确的是 A．属于芳香族化合物 B．含有平面环状结构 C．可发生取代反应和加成反应 D．不能使酸性 溶液褪色 【答案】C 【详解】A．该结构中不含苯环，不属于芳香族化合物，故A 错误； B．由结构简式可知，其所含的环状结构中大多数为饱和碳原子，饱和碳原子为四面体构型，因此形成的 环状结构不是平面结构，故B 错误； C．该结构中含有碳碳双键能发生加成反应，含有醇羟基能发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，故C 正确； D．碳碳双键和醇羟基均能被高锰酸钾溶液氧化使其褪色，故D 错误； 故选：C。 23．（2021·辽宁·高考真题）我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”致 病蛋白。下列说法正确的是 A．该分子中所有碳原子一定共平面 B．该分子能与蛋白质分子形成氢键 C． 该物质最多能与 反应D．该物质能发生取代、加成和消去反应 【答案】B 【详解】A．该分子中存在2 个苯环、碳碳双键所在的三个平面，平面间单键连接可以旋转，故所有碳原 子可能共平面，A 错误； B．由题干信息可知，该分子中有羟基，能与蛋白质分子中的氨基之间形成氢键，B 正确； C．由题干信息可知， 该物质含有2mol 酚羟基，可以消耗2molNaOH，1mol 酚酯基，可以消耗 2molNaOH，故最多能与 反应，C 错误； D．该物质中含有酚羟基且邻对位上有H，能发生取代反应，含有苯环和碳碳双键，能发生加成反应，但 没有卤素原子和醇羟基，不能发生消去反应，D 错误； 故答案为：B。 24．（2021·河北·高考真题）苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物， 下列说法正确的是 A．是苯的同系物 B．分子中最少8 个碳原子共平面 C．一氯代物有6 种(不考虑立体异构) D．分子中含有4 个碳碳双键 【答案】B 【详解】A．苯的同系物必须是只含有1 个苯环，侧链为烷烃基的同类芳香烃，由结构简式可知，苯并降 冰片烯的侧链不是烷烃基，不属于苯的同系物，故A 错误； B．由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环上的6 个碳原子和连在苯环上的2 个碳原子共平面，共有8 个碳原子，故B 正确； C．由结构简式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有5 类氢原子，则一氯代物有5 种，故 C 错误； D．苯环不是单双键交替的结构，由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1 个碳碳双键，故D 错误； 故选B。 25．（2021·湖南·高考真题）己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条 “绿色”合成路线： 下列说法正确的是 A．苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色 B．环己醇与乙醇互为同系物 C．己二酸与 溶液反应有 生成 D．环己烷分子中所有碳原子共平面 【答案】C 【详解】A.苯的密度比水小，苯与溴水混合，充分振荡后静置，有机层在上层，应是上层溶液呈橙红色， 故A 错误； B．环己醇含有六元碳环，和乙醇结构不相似，分子组成也不相差若干CH2原子团，不互为同系物，故B 错 误； C．己二酸分子中含有羧基，能与NaHCO3溶液反应生成CO2，故C 正确； D．环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子，与每个碳原子直接相连的4 个原子形成四面体结构，因此所 有碳原子不可能共平面，故D 错误； 答案选C。 26．（2021·浙江·高考真题）有关 的说法不正确的是 A．分子中至少有12 个原子共平面 B．完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1 个 C．与FeCl3溶液作用显紫色 D．与足量NaOH 溶液完全反应后生成的钠盐只有1 种 【答案】C 【详解】A．与苯环碳原子直接相连的6 个原子和苯环上的6 个碳原子一定共平面，故该分子中至少12 个 原子共平面，A 正确； B．该物质完全水解后所得有机物为 ，其中只有与—NH2直接相连的碳原子为手 性碳原子，即手性碳原子数目为1 个，B 正确； C．该物质含有醇羟基，不含酚羟基，与FeCl3溶液作用不会显紫色，C 错误； D．与足量NaOH 溶液完全反应生成 和Na2CO3，生成的钠盐只有1 种，D 正确； 答案选C。 27．（2020·天津·高考真题）关于 的说法正确的是 A．分子中有3 种杂化轨道类型的碳原子 B．分子中共平面的原子数目最多为14 C．分子中的苯环由单双键交替组成 D．与Cl2发生取代反应生成两种产物 【答案】A 【详解】A．—CH3的碳原子有4 个σ 键，无孤对电子，是sp3杂化，苯环上的碳原子有3 个σ 键，无孤对电 子，是sp2杂化，—C≡CH 的碳原子有2 个σ 键，无孤对电子，是sp 杂化，因此分子中有3 种杂化轨道类型 的碳原子，故A 正确； B．根据苯中12 个原子共平面，乙炔中四个原子共直线，甲烷中三个原子共平面，因此分子中共平面的原 子数目最多为15 个(甲基中碳原子和其中一个氢原子与其他原子共面)，故B 错误； C．分子中的苯环中碳碳键是介于碳碳单键和双键之间独特的键，故C 错误； D．该有机物有8 个氢原子，与Cl2发生取代反应，可以生成一氯代物、二氯代物或多卤代物，因此取代反 应生成产物远大于2 种，故D 错误。 综上所述，答案为A。 28．（2020·山东·高考真题）α-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如下。下列关于α-氰基丙烯 酸异丁酯的说法错误的是 A．其分子式为 C8H11NO2 B．分子中的碳原子有3 种杂化方式 C．分子中可能共平面的碳原子最多为6 个 D．其任一含苯环的同分异构体中至少有4 种不同化学环境的氢原子 【答案】C 【详解】A. 结合该分子的结构简式可以看出，其分子式为C8H11NO2，故A 正确； B. 该分子中含 （氰基）、 （碳碳双键）以及碳碳单键，它们采用的杂化类型分别是sp 杂化、 sp2杂化和sp3杂化共3 种杂化方式，故B 正确； C. 碳碳双键、碳氧双键中碳原子共平面、 （氰基）共直线，O 原子采用sp3杂化，为V 型结构，链 状的碳碳单键中最多有两个C 原子共平面，则该分子中可能共平面的C 原子可表示为： ，故C 错误； D. 该分子中的不饱和度为4，含苯环的同分异构体中，苯环上侧链为含-NH2、-CHOHCH2OH、或氨基、甲 基、-OH 等，可为一个侧链、两个侧链或多个侧链，苯环连5 个取代基( )时含H 种 类最少，为4 种，故D 正确； 故选C。 29．（2020·全国II 卷·高考真题）吡啶( )是类似于苯的芳香化合物，2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗 矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是 A．Mpy 只有两种芳香同分异构体 B．Epy 中所有原子共平面 C．Vpy 是乙烯的同系物 D．反应②的反应类型是消去反应 【答案】D 【详解】 A．由题可知吡啶( )也是类似于苯的芳香化合物，MPy 的芳香同分异构体有 、 、 ，共3 种芳香同分异构体，A 错误； B．EPy 中有两个饱和C，以饱和C 为中心的5 个原子最多有3 个原子共面，所以EPy 中所有原子不可能都 共面，B 错误； C．VPy 含有杂环 ，和乙烯结构不相似，故VPy 不是乙烯的同系物，C 错误； D．反应②为醇的消去反应，D 正确。 答案选D。 30．（2019·全国I 卷·高考真题）关于化合物2−苯基丙烯（ ），下列说法正确的是 A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色 B．可以发生加成聚合反应 C．分子中所有原子共平面 D．易溶于水及甲苯 【答案】B 【分析】2-苯基丙烯的分子式为C9H10，官能团为碳碳双键，能够发生加成反应、氧化反应和加聚反应。 【详解】A 项、2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，能够与高锰酸钾溶液发生氧化反应，使酸性高锰酸钾溶 液褪色，故A 错误； B 项、2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，一定条件下能够发生加聚反应生成聚2-苯基丙烯，故B 正确； C 项、有机物分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能在同一平面。2-苯基丙烯中含有甲基，所有原子不 可能在同一平面上，故C 错误； D 项、2-苯基丙烯为烃类，分子中不含羟基、羧基等亲水基团，难溶于水，易溶于有机溶剂，则2-苯基丙 烯难溶于水，易溶于有机溶剂甲苯，故D 错误。 故选B。 【点睛】本题考查有机物的结构与性质，侧重分析与应用能力的考查，注意把握有机物的结构，掌握各类 反应的特点，并会根据物质分子结构特点进行判断是解答关键。 31．（2019·全国III 卷·高考真题）下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是 A．甲苯 B．乙烷 C．丙炔 D．1,3−丁二烯 【答案】D 【详解】A、甲苯中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，A 不选； B、乙烷是烷烃，所有原子不可能共平面，B 不选； C、丙炔中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，C 不选； D、碳碳双键是平面形结构，因此1，3－丁二烯分子中两个双键所在的两个面可能重合，所有原子可能共 平面，D 选。 答案选D。 32．（2017·全国I 卷·高考真题）已知 (b)、 (d)、 (p)的分子式均为C6H6，下列说法正确的是 A．b 的同分异构体只有d 和p 两种 B．b、d、p 的二氯代物均只有三种 C．b、d、p 均可与酸性高锰酸钾溶液反应 D．b、d、p 中只有b 的所有原子处于同一平面 【答案】D 【详解】 A．b 的化学式为C6H6，同分异构体除d 和p 之外，还有 等，故A 错误； B．b、d、p 都是高度对称结构， 中只有一种化学环境氢原子，二氯代物有3 种(氯原子处于邻、间、 对位)， 中具有两种化学环境氢原子，其二氯代物有 、 ，共6 种， 中只有一种化学环境氢原子，二氯代物有3 种(氯原子分别处于邻位和面对角线位)，故B 错误； C． 、 中不含有碳碳双键等官能团，不能与酸性高锰酸钾溶液反应， 中含有碳碳双键， 能与酸性高锰酸钾溶液反应而褪色，故C 错误； D． 、 中均含有饱和碳原子，与饱和碳原子相连的化学键呈四面体结构，因此其中所有原子 不可能共平面， 为苯，其中所有原子一定共平面，故D 正确； 故选D。 33．（2017·江苏·高考真题）萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是 A． 和都属于芳香族化合物 B． 和分子中所有碳原子均处于同一平面上 C． 、、均能使酸性 溶液褪色 D．和均能与新制 悬浊液反应生成砖红色沉淀 【答案】C 【详解】A． 中不含苯环，不属于芳香族化合物，属于芳香族化合物，故A 错误； B． 、中均含有与3 个碳原子直接相连的饱和碳原子，则a 和c 分子中所有碳原子不可能处于同一平面 上，故B 错误； C．a 中含碳碳双键、b 中苯环上连有甲基、c 中含-CHO，均能使酸性KMnO4溶液褪色，故C 正确； D．b 中无醛基，与新制Cu(OH)2悬浊液不反应，c 中含有醛基，与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀， 故D 错误； 答案选C。 34．（2016·全国III 卷·高考真题）已知异丙苯的结构简式如图，下列说法错误的是 A．异丙苯的分子式为 B．异丙苯的沸点比苯高 C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D．异丙苯和苯为同系物 【答案】C 【详解】 由有机物结构简式可知有机物的分子式为 ，故A 正确； B.异丙苯和苯均为分子晶体，异丙苯的相对分子质量比苯大，故分子间作用力强于苯，沸点比苯高，故B 正确； C. 分子中带有特殊标记的这五个原子构成四面体形，故四个带特殊标记的碳原子不在同 一平面上，故C 错误； D.异丙苯和苯的结构相似，分子组成上相差3 个 原子团，互为同系物，故D 正确。 答案选C。 【点睛】本题考查有机物的结构和性质，注意四面体碳最多3 原子共平面，为易错点。 35．（2016·江苏·高考真题）化合物X 是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X 的说 法正确的是 A．分子中两个苯环一定处于同一平面 B．不能与饱和 溶液反应 C．在酸性条件下水解，水解产物只有一种 D．1mol 化合物X 最多能与 反应 【答案】C 【详解】A.两个苯环中间有一个碳原子，该碳原子形成四个单键，单键可以自由旋转，所以该碳原子和两 个苯环不一定处于同一平面，选项A 错误； B.X 分子中含有羧基，可以和 反应，选项B 错误； C.在酸性条件下，分子内酯基断开，产物只有一种，选项C 正确； D. 分子中有 酚酯，其水解需要 ，羧基也会与 反应，则 最多可以与 反应，选项D 错误。 答案选C。 【点睛】该题的难点是有机物共线、共面判断，解答该类试题的判断技巧：①甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲 醛5 种分子中的H 原子若被其他原子如C、O、Cl、N 等取代，则取代后的分子空间构型基本不变。②借助 C—C 键可以旋转而—C≡C—键、 键不能旋转以及立体几何知识判断。③苯分子中苯环可以以任一 碳氢键为轴旋转，每个苯分子有三个旋转轴，轴上有四个原子共线。 36．（2025·浙江·高考真题）化合物A 在一定条件下可转变为酚E 及少量副产物，该反应的主要途径如下： 下列说法不正确的是 A． 为该反应的催化剂 B．化合物A 的一溴代物有7 种 C．步骤Ⅲ，苯基迁移能力强于甲基 D．化合物E 可发生氧化、加成和取代反应 【答案】B 【详解】A．由图可知H+参与了反应，反应前后不变，因此H+是反应的催化剂，A 正确； B．化合物A 的一溴代物有6 种，分别是： 、 、 、 知识点02 同分异构体 、 、 ，B 错误； C．步骤III 可知C 转化到D，苯基发生了迁移，甲基没有迁移，说明苯基的迁移能力强于甲基，C 正确； D．化合物E 中有酚羟基可以发生氧化反应，苯环可以发生加成反应和取代反应，D 正确； 答案选B。 37．（2024·重庆·高考真题）橙花和橙叶经水蒸气蒸馏可得精油，X 和Y 是该精油中的两种化学成分。下列 说法错误的是 A．X 存在2 个手性碳原子 B．X 的脱水产物中官能团种类数大于2 C．Y 不存在顺反异构体 D．Y 在酸性条件下的水解产物属于羧酸和醇 【答案】B 【详解】 A．连接四种不同基团的碳为手性碳原子，如图 ，X 中含有2 个手性碳原子，故A 正确； B．X 中醇羟基发生消去反应脱去一分子水，脱水产物为 ，只有碳碳双键这一种官能团，故B 错误； C．Y 分子中碳碳双键两端的一个碳原子连接2 个相同的原子或原子团，所以不存在顺反异构，故C 正确； D．Y 在酸性条件下的水解产物为HCOOH、 ，HCOOH 含羧基属于羧酸、 含羟基属 于醇，故D 正确； 故选：B。 38．（2024·浙江·高考真题）丙烯可发生如下转化(反应条件略)： 下列说法不正确的是 A．产物M 有2 种且互为同分异构体(不考虑立体异构) B． 可提高Y→Z 转化的反应速率 C．Y→Z 过程中，a 处碳氧键比b 处更易断裂 D．Y→P 是缩聚反应，该工艺有利于减轻温室效应 【答案】D 【分析】 丙烯与HOCl 发生加成反应得到M，M 有CH3-CHCl-CH2OH 和CH3-CHOH-CH2Cl 两种可能的结构，在Ca(OH)2环 境下脱去HCl 生成物质Y( )，Y 在H+环境水解引入羟基再脱H+得到主产物Z；Y 与CO2可发生反应得 到物质P( )。 【详解】A． 据分析，产物M 有2 种且互为同分异构体(不考虑立体异构)，A 正确； B． 据分析， 促进Y 中醚键的水解，后又脱离，使Z 成为主产物，在该过程中， 是催化剂，故其可 提高Y→Z 转化的反应速率，B 正确； C．从题干 部分可看出，是a 处碳氧键断裂，故a 处碳氧键比b 处更易断裂，C 正 确； D． Y→P 是CO2与Y 反应，没有小分子生成，不是缩聚反应，该工艺有利于消耗CO2，减轻温室效应，D 错 误； 故选D。 39．（2024·河北·高考真题）化合物X 是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列 相关表述错误的是 A．可与 发生加成反应和取代反应 B．可与 溶液发生显色反应 C．含有4 种含氧官能团 D．存在顺反异构 【答案】D 【详解】A．化合物X 中存在碳碳双键，能和 发生加成反应，苯环连有酚羟基，下方苯环上酚羟基邻位 有氢原子，可以与 发生取代反应，A 正确； B．化合物X 中有酚羟基，遇 溶液会发生显色反应，B 正确； C．化合物X 中含有酚羟基、醛基、酮羰基、醚键4 种含氧官能团，C 正确； D．该化合物中只有一个碳碳双键，其中一个双键碳原子连接的2 个原子团都是甲基，所以不存在顺反异 构，D 错误； 故选D。 40．（2023·辽宁·高考真题）在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环 螺吡喃说法正确的是 A．均有手性碳原子 B．互为同分异构体 C．N 原子杂化方式相同 D．闭环螺吡喃亲水性更好 【答案】B 【详解】 A．手性碳是连有四个不同的原子或原子团的碳原子，闭环螺吡喃含有一个手性碳原子 ，开环螺吡喃不含手性碳原子，故A 错误； B．根据它们的结构简式，分子式均为C19H19NO，它们结构不同，因此互为同分异构体，故B 正确； C．闭环螺吡喃中N 原子杂化方式为sp3，开环螺吡喃中N 原子杂化方式为sp2，故C 错误； D．开环螺吡喃中氧原子显负价，电子云密度大，容易与水分子形成分子间氢键，水溶性增大，因此开环 螺吡喃亲水性更好，故D 错误； 答案为B。 41．（2023·河北·高考真题）在K-10 蒙脱土催化下，微波辐射可促进化合物X 的重排反应，如下图所示： 下列说法错误的是 A．Y 的熔点比Z 的高 B．X 可以发生水解反应 C．Y、Z 均可与 发生取代反应 D．X、Y、Z 互为同分异构体 【答案】A 【详解】A．Z 易形成分子间氢键、Y 易形成分子内氢键，Y 的熔点比Z 的低，故A 错误； B．X 含有酯基，可以发生水解反应，故B 正确； C．Y、Z 均含有酚羟基，所以均可与 发生取代反应，故C 正确； D．X、Y、Z 分子式都是C12H10O2，结构不同，互为同分异构体，故D 正确； 选A。 42．（2023·山东·高考真题）抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是 A．存在顺反异构 B．含有5 种官能团 C．可形成分子内氢键和分子间氢键 D．1mol 该物质最多可与1molNaOH 反应 【答案】D 【详解】A．由题干有机物结构简式可知，该有机物存在碳碳双键，且双键两端的碳原子分别连有互不同 的原子或原子团，故该有机物存在顺反异构，A 正确； B．由题干有机物结构简式可知，该有机物含有羟基、羧基、碳碳双键、醚键和酰胺基等5 种官能团，B 正 确； C．由题干有机物结构简式可知，该有机物中的羧基、羟基、酰胺基等官能团具有形成氢键的能力，故其 分子间可以形成氢键，其中距离较近的某些官能团之间还可以形成分子内氢键，C 正确； D．由题干有机物结构简式可知，1mol 该有机物含有羧基和酰胺基各1mol，这两种官能团都能与强碱反应， 故1mol 该物质最多可与2molNaOH 反应，D 错误； 故答案为：D。 43．（2023·湖北·高考真题）下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是 A． 能与水反应生成 B． 可与 反应生成 C． 水解生成 D． 中存在具有分子内氢键的异构体 【答案】B 【分析】根据图示的互变原理，具有羰基的酮式结构可以发生互变异构转化为烯醇式，这种烯醇式具有的 特点为与羟基相连接的碳原子必须有双键连接，这样的烯醇式就可以发生互变异构，据此原理分析下列选 项。 【详解】A．水可以写成H-OH 的形式，与CH≡CH 发生加成反应生成CH2=CHOH，烯醇式的CH2=CHOH 不稳 定转化为酮式的乙醛，A 不符合题意； B．丙烯醇中，与羟基相连接的碳原子不与双键连接，不会发生烯醇式与酮式互变异构，B 符合题意； C． 水解生成 和CH3OCOOH， 可以发生互变异构转 化为 ，C 不符合题意； D． 可以发生互变异构转化为 ，即可形成分子内氢键，D 不符合题意； 故答案选B。 44．（2023·山东·高考真题）有机物 的异构化反应如图所示，下列说法错误的是 A．依据红外光谱可确证X、Y 存在不同的官能团 B．除氢原子外，X 中其他原子可能共平面 C．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y 的同分异构体有4 种(不考虑立体异构) D．类比上述反应， 的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应 【答案】C 【详解】A．由题干图示有机物X、Y 的结构简式可知，X 含有碳碳双键和醚键，Y 含有碳碳双键和酮羰基， 红外光谱图中可以反映不同官能团或化学键的吸收峰，故依据红外光谱可确证X、Y 存在不同的官能团，A 正确； B．由题干图示有机物X 的结构简式可知，X 分子中存在两个碳碳双键所在的平面，单键可以任意旋转，故 除氢原子外，X 中其他原子可能共平面，B 正确； C．由题干图示有机物Y 的结构简式可知，Y 的分子式为：C6H10O，则含醛基和碳碳双键且有手性碳原子(即 同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子)的Y 的同分异构体有：CH3CH=CHCH(CH3)CHO、 CH2=C(CH3)CH(CH3)CHO、CH2=CHCH(CH3)CH2CHO、CH2=CHCH2CH(CH3)CHO 和CH2=CHCH(CH2CH3)CHO 共5 种(不 考虑立体异构)，C 错误； D．由题干信息可知，类比上述反应， 的异构化产物为： 含有碳碳双键和醛 基，故可发生银镜反应和加聚反应，D 正确； 故答案为：C。 45．（2022·重庆·高考真题）PEEK 是一种特种高分子材料，可由X 和Y 在一定条件下反应制得，相应结构 简式如图。下列说法正确的是 A．PEEK 是纯净物 B．X 与Y 经加聚反应制得PEEK C．X 苯环上H 被Br 所取代，一溴代物只有一种D．1molY 与H2发生加成反应，最多消耗6molH2 【答案】C 【详解】A．PEEK 是聚合物，属于混合物，故A 错误； B．由X、Y 和PEEK 的结构简式可知，X 和Y 发生连续的取代反应得到PEEK，即X 与Y 经缩聚反应制得 PEEK，故B 错误； C．X 是对称的结构，苯环上有1 种环境的H 原子，苯环上H 被Br 所取代，一溴代物只有一种，故C 正确； D．Y 中苯环和羰基都可以和H2发生加成反应，1mol Y 与H2发生加成反应，最多消耗7mol H2，故D 错误； 故选C。 466．（2022·江苏·高考真题）精细化学品Z 是X 与 反应的主产物，X→Z 的反应机理如下： 下列说法不正确的是 A．X 与 互为顺反异构体 B．X 能使溴的 溶液褪色 C．X 与HBr 反应有副产物 生成 D．Z 分子中含有2 个手性碳原子 【答案】D 【详解】 A．X 与 互为顺反异构体，故A 正确； B．X 中含有碳碳双键，故能使溴的 溶液褪色，故B 正确； C．X 是不对称烯烃，与HBr 发生加成反应还可以生成 ，故C 正确； D．Z 分子中含有的手性碳原子如图： ，含有1 个手性碳原子，故D 错误； 故选D。 47．（2022·浙江·高考真题）下列说法不正确的是 A．乙醇和丙三醇互为同系物 B． 和 互为同位素 C． 和 互为同素异形体 D．丙酮( )和环氧丙烷( )互为同分异构体 【答案】A 【详解】A．结构相似，组成上相差若干个CH2原子团的有机化合物为同系物，乙醇(CH3CH2OH)是饱和一元 醇，丙三醇是饱和三元醇，两者所含官能团数目不同，不互为同系物，A 错误； B．质子数相同、中子数不同的同种元素互为同位素， 35Cl 的质子数为17，中子数为18， 37Cl 的质子数为 17，中子数为20，两者质子数相同、中子数不同，互为同位素，B 正确； C．由同种元素组成的不同的单质互为同素异形体，O2和O3是由氧元素组成的不同的单质，两者互为同素 异形体，C 正确； D．分子式相同、结构不同的化合物互为同分异构体，丙酮和环氧丙烷的分子式相同、结构不同，两者互 为同分异构体，D 正确； 答案选A。 48．（2021·辽宁·高考真题）有机物a、b、c 的结构如图。下列说法正确的是 A．a 的一氯代物有3 种 B．b 是 的单体 C．c 中碳原子的杂化方式均为 D．a、b、c 互为同分异构体 【答案】A 【详解】A．根据等效氢原理可知，a 的一氯代物有3 种如图所示： ，A 正确； B．b 的加聚产物是： ， 的单体是苯乙烯不是b，B 错误； C．c 中碳原子的杂化方式由6 个 ，2 个sp3，C 错误； D．a、b、c 的分子式分别为：C8H6，C8H6，C8H8，故c 与a、b 不互为同分异构体，D 错误； 故答案为：A。 49．（2021·全国乙卷·高考真题）一种活性物质的结构简式为 ，下列有关该物质的叙述正确的是 A．能发生取代反应，不能发生加成反应 B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物 C．与 互为同分异构体 D． 该物质与碳酸钠反应得 【答案】C 【详解】A．该物质含有羟基、羧基、碳碳双键，能发生取代反应和加成反应，故A 错误； B．同系物是结构相似，分子式相差1 个或n 个CH2的有机物，该物质的分子式为C10H18O3，而且与乙醇、 乙酸结构不相似，故B 错误； C．该物质的分子式为C10H18O3， 的分子式为C10H18O3，所以二者的分子式相同， 结构式不同，互为同分异构体，故C 正确； D．该物质只含有一个羧基，1mol 该物质与碳酸钠反应，最多生成0.5mol 二氧化碳，最大质量为22g，故 D 错误； 故选C。 50．（2021·浙江·高考真题）下列说法不正确的是 A．联苯( )属于芳香烃，其一溴代物有2 种 B．甲烷与氯气在光照下发生自由基型链反应 C．沥青来自于石油经减压分馏后的剩余物质 D．煤的气化产物中含有CO、H2和CH4等 【答案】A 【详解】A．由联苯( )的分子结构可知，其分子由2 个苯基直接相连，故其属于芳香烃； 根据对称分析法可知，其一溴代物共有3 种，A 说法不正确； B．甲烷与氯气在光照下发生反应，氯气分子先吸收光能转化为自由基氯原子，然后由氯原子引发自由基 型链反应，B 说法正确； C．石油经常压分馏后可以得到的未被蒸发的剩余物叫重油，重油经经减压分馏可以得到重柴油、石蜡、 燃料油等，最后未被气化的剩余物叫沥青，C 说法正确； D．煤的气化是指煤与水蒸气在高温下所发生的反应，其产物中含有CO、H2和CH4等，D 说法正确。 综上所述，本题选A。 51．（2020·北京·高考真题）高分子M 广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品，合成路线如图： 下列说法不正确的是 A．试剂a 是甲醇 B．化合物B 不存在顺反异构体 C．化合物C 的核磁共振氢谱有一组峰 D．合成M 的聚合反应是缩聚反应 【答案】D 【分析】CH≡CH 与试剂a 发生加成反应生成B，HOOCCH=CHCOOH 分子内脱水生成C，B 和C 聚合生成M， 根据聚合物M 的结构式可知，M 的单体为CH2=CH-O-CH3和 ，由此可知B 为CH2=CH-O-CH3，C 为 ，则试剂a 为CH3OH，据此分析解答。 【详解】A．根据分析，试剂a 为CH3OH，名称是甲醇，故A 正确； B．化合物B 为CH2=CH-O-CH3，要存在顺反异构，碳碳双键上的每个碳原子连接的两个原子或原子团不同 时能形成顺反异构，B 的结构中其中一个双键碳上连接的两个原子相同，不存在顺反异构体，故B 正确； C．化合物C 为 ，其结构对称，只含有一种氢原子，则核磁共振氢谱有一组峰，故C 正确； D．聚合物M 是由CH2=CH-O-CH3和 中的双键上发生加成聚合反应，不是缩聚反应，故D 错误； 答案选D。 52．（2020·山东·高考真题）从中草药中提取的 calebin A(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列 关于 calebin A 的说法错误的是 A．可与FeCl3溶液发生显色反应 B．其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应 C．苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6 种 D．1 mol 该分子最多与8 mol H2发生加成反应 【答案】D 【分析】根据结构简式可知，该有机物含有碳碳双键、酚羟基、酯基、酮羰基、醚键等官能团。 【详解】A. 该有机物中含有酚羟基，可以与FeCl3溶液发生显色反应，A 正确； B. 该有机物中含有酯基，其在酸性条件下水解生成的两种产物中均含有酚羟基，即都能与Na2CO3溶液反 应，B 正确； C. 该有机物中含有两个苯环，每个苯环上都含有三个氢原子，且无对称结构，所以苯环上一氯代物有6 种， C 正确； D. 该有机物中含有两个苯环、两个碳碳双键、一个羰基，每个苯环可以与3 个氢气加成，每个双键可以与 1 个氢气加成，每个羰基可以与1 个氢气加成，所以1mol 分子最多可以与2×3+2×1+1=9mol 氢气发生加成 反应，D 错误。 答案选D。 【点睛】本题根据有机物的结构得到官能团，再根据官能团的性质进行解题，注意羰基也能与氢气发生加 成反应。 53．（2019·全国II 卷·高考真题）分子式为C4H8BrCl 的有机物共有（不含立体异构） A．8 种 B．10 种 C．12 种 D．14 种 【答案】C 【分析】C4H8ClBr 可以看成丁烷中的2 个H 原子分别被1 个Cl、1 个Br 原子取代，丁烷只有2 种结构，氯原 子与溴原子可以取代同一碳原子上的H 原子，可以取代不同碳原子上的H 原子，据此书写判断。 【详解】先分析碳骨架异构，分别为 C-C-C-C 与 2 种情况，然后分别对 2 种碳骨架采用“定一 移一”的方法分析，其中骨架 C-C-C-C 有 、 共 8 种，骨架 有 和 ， 4 种，综上所述，分子式为C4H8BrCl 的有机物种类共8+4=12 种，答案选 C。 【点睛】本题考查同分异构体的书写，难度中等，学会利用同分异构体的判断方法解题是关键。
