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备战2026 年高考化学【一轮·夯基提能】精讲精练复习讲义
第58 讲 同分异构体的书写与判断（讲义）
讲义
夯基·知识精讲
【知识点1】同分异构体的概念与类型+5 道例题
【知识点2】烷烃及取代物的同分异构体+5 道例题
【知识点3】烯烃、炔烃的同分异构体+5 道例题
【知识点4】苯的同系物的同分异构体+5 道例题
【知识点5】烃的衍生物的同分异构体+5 道例题
练习
提能·课后精练
选择题：
15
题
非选择题：
5
题
建议时长：
75
分钟
实际时长： 分钟
【知识点1】同分异构体的概念与类型
1、概念：化合物分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分
异构体。
①同分异构体的分子式相同，相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构
体，如C2H6与HCHO，C2H5OH 与HCOOH 不是同分异构体。
②“异构”是指结构不同，主要包括碳架异构(碳骨架不同)、位置异构(官能团在碳链上的位置不同)和
官能团异构(官能团的种类不同，属于不同类物质)。
2、同分异构体类型
碳架异构
碳链骨架不同，如CH3－CH2－CH2－CH3和
CH3CHCH3
CH3
；
位置异构
官能团位置不同，如CH2==CH－CH2－CH3和CH3CH==CHCH3；
官能团异构
官能团种类不同，如CH3CH2OH 和CH3OCH3；
顺反异构
因碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同，如
(顺—2—丁烯)和
(反—2—丁烯)
3、常见的官能团异构
组成通式
可能的类别及典型实例
CnH2n
烯烃(CH2==CHCH3)、环烷烃(
)
CnH2n－2
炔烃(CH≡C—CH2CH3)、二烯烃(CH2==CHCH==CH2)、环烯烃(
)
CnH2n＋2O
醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)
CnH2nO
醛(CH3CH2CHO)、酮(
)O、烯醇(CH2==CHCH2OH)、烯醚(CH2==CHOCH3)、环
醚(
)、环醇(
)
CnH2nO2
羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3、CH3COOCH3)、羟基醛(HO—CH2CH2—CHO)、
1
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羟基酮(
)
CnH2n－6O
酚(
)、芳香醚(
)、芳香醇(
)
【例1】下列关于同分异构体异构方式的说法不正确的是
A．
和
属于碳架异构
B．
和
属于官能团异构
C．
与
属于对映异构
D．
和
属于位置异构
【答案】C
【详解】A．
和
分子式相同，碳骨架不同，属于碳架异构，故A 正确；
B．
中官能团是碳碳三键，
中官能团是碳碳双键，两物质官能团类别不
同，属于官能团异构，故B 正确；
C．
与
是同种物质，故C 错误；
D．
和
，甲基与
在苯环上的位置不同，属于位置异构，故D 正确；
选C。
【例2】M、N、P 为三种不同的有机物，下列叙述正确的是
A．若M、N、P 互为同分异构体，它们的化学性质一定相似
B．若M、N、P 互为同系物，它们分子中碳元素的质量分数一定相同
C．若M 与N 互为同系物，P 与N 互为同系物，则M 与P 也互为同系物
D．若M 与N 互为同分异构体，P 与N 互为同分异构体，则M 与P 也互为同分异构体
【答案】D
【详解】A．同分异构体的分子式相同，结构不同，如：N 的化学式为：C3H6，则结构可能为：CH2=CH-
CH3或
，则它们的化学性质不相似，A 错误；
B．M、N、P 都为烯烃同系物，最简式为：CH2，则它们分子中碳的质量分数一定相同；若M、N、P 为烷
烃同系物，则相差n 个“CH2“，则它们分子中碳的质量分数不相同，B 错误；
C．若M 与CH2=CH-CH3互为同系物，结构相似；若P 与
互为同系物，结构相似；那么M 与P 结构不
相似，不是同系物，C 错误；
D．M 与N 互为同分异构体，即M 与N 的分子式相同，结构不同；P 与N 互为同分异构体，即P 与N 的分
子式相同，结构不同；所以M 与P 的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，D 正确；
故答案为：D。
【例3】下列说法正确的是
A．C3H7Cl 有3 种同分异构体
B．相对分子质量相同、结构不同的两种化合物互为同分异构体
C．同分异构体之间的转化是化学变化
2
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D．
和
属于碳架异构
【答案】C
【详解】A．C3H7Cl 为C3H8分子中的一个H 原子被Cl 原子取代产生的物质，C3H8分子的结构简式是
CH3CH2CH3，物质分子中有2 种不同位置的H 原子，被Cl 原子取代得到的C3H7Cl 就有2 种不同的结构，A
错误；
B．同分异构体是具有相同分子式而结构不同的化合物，B 错误；
C．同分异构体之间的转化生成了新物质，属于化学变化，C 正确；
D．
和
属于同种物质，不是同分异构体，D 错误；
故选C。
【例4】下列关于同分异构体的说法正确的是
A．戊烷有三种同分异构体，其中新戊烷的沸点最高
B．
存在顺反异构
C．分子式为
能与
溶液反应的同分异构体有4 种
D．
的一氯代物有4 种
【答案】C
【详解】A．同分异构体中，支链越多熔沸点越低，戊烷的三种结构中，新戊烷的支链最多，沸点最低，
故A 错误；
B．丙烯分子中其中一个双键碳原子连接了两个相同的原子(H 原子)，故不存在顺反异构现象，故B 错误；
C．分子式为C5H10O2且与碳酸氢钠溶液反应，则该有机物中含有-COOH，所以为饱和一元羧酸，烷基为-
C4H9，-C4H9的异构体有：-CH2CH2CH2CH3，-CH(CH3)CH2CH3，-CH2CH(CH3)CH3，-C(CH3)3，故符合条件
的有机物的异构体数目为4，故C 正确；
D．
有3 种类型的氢原子，一氯代物有3 种，如图：
，故D 错误；
故选：C。
【例5】下面列出了几组物质，请将正确的序号填写在相应空格上：
①金刚石与“足球烯”
；
②干冰与二氧化碳
③
和
D
④
与T
⑤
和
⑥
和
⑦
和
⑧
和
(1)互为同位素的是：
(2)互为同系物的是：
(3)属于同素异形体的是：
(4)互为同分异构体的是：
(5)属于同一种物质的是：
3
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【答案】(1)④ (2)⑤⑧ (3)① (4)③⑥ (5)②
【详解】（1）同位素是质子数相同、中子数不同的原子，因此互为同位素的是D 与T，故答案为：④。
（2）同系物是结构相似，分子组成相差一个或若干个−CH2−原子团，③
和
是同分异构体，⑤
和
是同系物，⑥
和
是同分异构体；
⑧
和
是同系物，互为同系物的是：⑤⑧。
（3）同素异形体是同种元素形成的不同单质，金刚石与“足球烯”
属于同素异形体，因此属于同素异
形体的是①；故答案为：①。
（4）同分异构体是分子式相同，结构式不同，根据前面分析得到互为同分异构体的是③⑥；故答案为：
③⑥。
（5）干冰是二氧化碳的固态，因此属于同一种物质的是②；故答案为：②。
【知识点2】烷烃及取代物的同分异构体
1、烷烃同分异构体的找法——减碳对称法
以“C5H12”为例
** 错误的表达式 ** 先写出最长碳链：
C
C
C
C
C
** 错误的表达式 **取下一个碳原子作为支链：
C
C
C
C
C
** 错误的表达式 **取下两个碳原子作为支链：
C
C
C
C
C
2、常见烷烃同分异构体的个数
烷烃
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
戊烷
己烷
庚烷
个数
1
1
1
2
3
5
9
3、烷烃一元取代物的找法：烃分子中有多少中结构不同的氢原子，其一元取代物就有多少种同分异构
体。
（1）常见烷基的个数
烷基
甲
基
乙基
丙基
丁
基
戊基
个数
1
1
2
4
8
a．根据烷基的种类确定一元取代物种类
如：丁基(—C4H9)的结构有4 种，戊基(—C5H11)的结构有8 种，则C4H9Cl 有4 种，C5H11Cl 有8 种。
b．等效氢法：有几种等效氢原子就有几种一元取代物
一卤烷烃
CH3Cl
C2H5Cl
C3H7Cl
C4H9Cl
C5H11Cl
个数
1
1
2
4
8
4
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4、多元取代物种类——分次定位法
如：C3H8的二氯代物，先找一氯代物，再利用等效氢法，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子
【例1】下列关于有机物的同分异构体的说法中，不正确的是
A．C6H14的同分异构体共5 种
B．C5H10的同分异构体共10 种
C．C4H10O 同分异构体有6 种
D．分子式为C4H8O2属于酯类的同分异构体共有4 种
【答案】C
【详解】A．
是己烷，其同分异构体数目为5 种（正己烷、2-甲基戊烷、3-甲基戊烷、2,2-二甲基丁
烷、2,3-二甲基丁烷），A 正确；
B．
的同分异构体包括烯烃和环烷烃。烯烃有5 种构造异构烯烃的构造异构有5 种（1-戊烯、2-戊
烯、2-甲基-1-丁烯、3-甲基-1-丁烯、2-甲基-2-丁烯），环烷烃有5 种（环戊烷、甲基环丁烷、乙基环丙
烷、1,1-二甲基环丙烷、1,2-二甲基环丙烷），不考虑立体异构时，共有10 种，B 正确；
C．
的同分异构体包括醇和醚。丁醇有4 种（1-丁醇、2-丁醇、2-甲基-1-丙醇、2-甲基-2-丙醇），
醚有3 种（甲丙醚、乙醚、异丙基甲醚），总计7 种，但C 选项描述为6 种，C 错误；
D．
的酯类同分异构体为甲酸丙酯（2 种，分为正丙酯、异丙酯）、乙酸乙酯（1 种）、丙酸甲酯
（1 种），共4 种，D 正确；
故答案选C。
【例2】下列说法正确的是
A．分子式为
的酸有4 种，酯有9 种
B．
的分子中，有4 个甲基的同分异构体有3 种
C．分子式为
的醇可以氧化成5 种
的醛
D．分子式为
的同分异构体有2 种
【答案】A
【详解】Ａ．C5H10O2去掉羧基剩下了—C4H9（丁基），丁基有4 种结构，则酸有４种结构；酯包括甲酸丁
酯（4 种）、乙酸丙酯（2 种）、丙酸乙酯（1 种）、丁酸甲酯（２种），共9 种，A 正确；
B．C7H16的分子中，含4 个甲基的同分异构体为2，2-二甲基戊烷、3，3-二甲基戊烷、2，3-二甲基戊烷、
2，4-二甲基戊烷，共4 种，B 错误；
C．分子式为C5H12O 的醇，若能在铜催化下被O2氧化为醛的结构应满足C4H9—CH2OH，丁基有4 种，则
其相应醛的同分异构体有4 种，C 错误；
D．C3H8O 的同分异构体包括1-丙醇、2-丙醇和甲氧基乙烷，共3 种，D 错误；
故答案选A。
【例3】下列有关同分异构体数目(不考虑立体异构)的判断正确的是
A．
的一溴代物有4 种
B．分子式为C3H6Cl2的有机物共有5 种
5
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C．C8H10含苯环的同分异构体有3 种
D．C5H10属于烯烃共有5 种
【答案】D
【详解】A．
的一溴代物有环上的4 种和甲基上1 种共有5 种，A 错误；
B．分子式为C3H6Cl2的有机物可以看作C3H8中的两个氢原子被两个氯取代，碳链上的3 个碳中，两个氯取
代一个碳上的氢，有两种，即CH3－CH2－CHCl2 （取代另一端甲基上的氢原子是一样的）、CH3－CCl2－
CH3；分别取代两个碳上的氢，有两种，即CH2Cl－CH2－CH2Cl（两个边上的），CH2Cl－CHCl－CH3
（一中间一边上），共有四种，B 错误；
C．烃的分子式为C8H10，该烃含苯环的结构，为苯的同系物，为乙苯或二甲苯，二甲苯有邻、间、对三
种，故4 种同分异构体，C 错误；
D．分子式为C5H10，属于烯烃的结构共有（不考虑顺反异构）CH2=CHCH2CH2CH3、CH3CH=CHCH2CH3、
CH2=CHCH(CH3)2、CH2=C(CH3)CH2CH3、CH3CH=C(CH3)2，共计5 种，D 正确；
答案选D。
【例4】丁烷（分子式
）广泛应用于家用液化石油气，也用于打火机中作燃料。下列关于丁烷的叙述
不正确的是
A．在常温常压下，
是气体
B．
中所有碳原子不在同一直线上
C．
进行一氯取代后生成3 种沸点不同的产物
D．
与
互称为同系物
【答案】C
【详解】A．正丁烷沸点-0.5℃，异丁烷沸点-11.7℃均低于常温，
在常温常压下为气体，A 正确；
B．
为烷烃，碳原子通过单键连接，键角约109.5°，呈锯齿状排列，所有碳原子不可能在同一直线
上，B 正确；
C．
有两种同分异构体（正丁烷和异丁烷）。正丁烷一氯代物有2 种，异丁烷一氯代物有2 种。
一氯取代有4 种沸点不同的产物，C 错误；
D．
与
均为烷烃，结构相似且分子式差3 个CH2基团，互为同系物，D 正确；
故答案为：C。
【例5】下列关于有机物的说法正确的是
A．C7H16含3 个甲基的同分异构体有2 种
B．C5H10O2属于羧酸的同分异构体有4 种
C．
环上的一氯代物有3 种
D．立方烷(
)的六氯取代有2 种
【答案】B
【详解】A．C7H16符合通式
，属于烷烃，则C7H16含3 个甲基的同分异构体分别为
、
、
共三种，故A 错误；
6
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B．C5H10O2符合通式
，其属于饱和一元羧酸的同分异构体有
、
、
和
共4 种，故B 正确；
C．
环上有如图
所示的6 种环境的氢原子，则一氯代物有6 种同分异构体，故C
错误；
D．立方烷(
)的分子式为
，只有1 种环境的氢原子，根据等效氢法立方烷(
)的六氯取代
相当于二氯取代，其同分异构体分别为
共三种，故D 错误；
答案选B。
【知识点3】烯烃、炔烃的同分异构体
1、烯烃的同分异构体
（1）烯烃同分异构体的找法
通式
CnH2n
不饱和度
1
官能团异构
烯烃(n≥2)
环烷烃(n≥3)
方法
单键变双键，要求相邻的两个碳上必须各
有一个氢原子(箭头是指将单键变成双键)
减环法：先写出最大的碳环，侧链先
一个侧链，再两个侧链
以“”为例
C
C
C
C
C
，C
C
C
C
C
，
C
C
C
C
C
(中间碳原子没有氢原子)
，
，
，
，
（2）烯烃的顺反异构
形成条件：具有碳碳双键，组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。
顺式结构
反式结构
定义
两个相同的原子或原子团居于同一边的为
顺式
两个相同的原子或原子团分居两边的为
反式
结构
名称
顺－2－丁烯
反－2－丁烯
7
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2、炔烃的同分异构体
通式
CnH2n—2
不饱和度
2
官能团异构
炔烃(n≥2)
二烯烃(n≥3)
环烯烃(n≥3)
方法
单键变三键，要求相邻的两
个碳上必须各有两个氢原子
(箭头是指将单键变成三键)
先找单烯烃，再按照
单键变双键的要求画
出另外一个双键
先找环烷烃，再按照单键
变双键的要求画出双键
以“C4H6”
为例
C
C
C
C
，
C
C
C
C
(中间碳原子没有
两个氢原子)
C
C
C
C
C
C
C
C
(
重
复)
C
C
C
C
(无)
、
【例1】下列说法错误的是(以下关于同分异构体的判断均不考虑立体异构)
A．有机物分子
中，处于同一平面的碳原子最多10 个
B．
的同分异构体中有符合其一氯代物只有一种的结构
C．
的同分异构体中属于烯烃有6 种
D．
和
一定互为同系物
【答案】C
【详解】A．
中所有碳原子都在苯平面上或者乙烯的平面结构上，因此处于同一平面
的碳原子最多10 个，A 正确；
B．
的同分异构体中有符合其一氯代物只有一种的结构：
，B 正确；
C．
的同分异构体中属于烯烃有5 种：
，C 错
误；
D．
和
都是链状烷烃，结构相似，分子组成相差若干个“CH2”原子团，互为同系物，D 正确；
故选C。
【例2】下列说法错误的是
A．
属于烯烃的同分异构体只有2 种（不含立体结构）
8
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B．核磁共振氢谱能区分
和
C．室温下，在水中的溶解度：甘油>苯酚>溴乙烷
D．
与
不互为同系物
【答案】A
【详解】A．属于烯烃的同分异构体有CH3CH2CH=CH2、CH3CH=CHCH3和(CH3)2C=CH2三种，A 错误；
B．核磁共振氢谱中，
有3 组峰且峰的面积之比为3：2：1，
只有1 组峰，可以区分，
B 正确；
C．丙三醇易溶于水，苯酚室温下微溶于水，溴乙烷不溶于水，室温下，在水中的溶解度：甘油>苯酚>溴
乙烷，C 正确；
D．
属于酚，
属于醇，不互为同系物，D 正确；
故选A。
【例3】下列说法错误的是（以下关于同分异构体的判断均不考虑立体异构）
A．结构简式为
的有机物分子中，处于同一平面的碳原子最多有10 个
B．
的同分异构体中主链含有五个碳原子有5 种
C．
的同分异构体中属于烯烃有6 种
D．
和
一定互为同系物
【答案】C
【详解】A．该有机物结构可写为：
，共面的碳原子最多有10 个，A 正确；
B．根据有机物的分子式可判断，可以形成一个支链有1 种，结构简式
,可以形成两个支链有
4 种，结构简式：
所以同分异
构体共5 种，B 正确；
C．
的同分异构体中属于烯烃只有5 种（不考虑立体异构），包括：
，C 错误；
D．
和
都是链状烷烃，结构相似，分子组成相差若干
原子团，互为同系物，D 正确；
答案选C。
【例4】下列有关同分异构体数目的判断错误的是
A．异丁烷的二溴代物有3 种
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B．甲基环己烷（
）的一氯代物有4 种
C．炔烃
的同分异构体有3 种
D．分子式为
的芳香族类有机化合物有5 种
【答案】B
【详解】A．异丁烷的二溴代物有
、
、
三种结构，故A
正确；
B．甲基环己烷分子的结构简式为
，分子中有5 种不同化学环境的氢原子，因此其一氯代物有5
种，故B 错误；
C．炔烃
的同分异构体中属于炔烃的有：
、
、
，共3 种，故C 正确；
D．
的芳香族类有机化合物如果是醚类，有1 种结构；属于醇类，有1 种结构，属于酚类，有3 种
结构，共5 种，故D 正确；
答案选B。
【例5】甲、乙、丙三种有机物的结构简式如图，下列说法错误的是
A．甲与溴水加成的产物有3 种
B．乙中所有原子不可能共平面
C．丙的同分异构体中，属于炔烃的有3 种
D．丙的二氯代物有4 种
【答案】A
【详解】A．甲中含有2 个碳碳双键，能和溴发生1，2-加成和1，4-加成，或全部加成，1,2-加成产物有两
种，其他各一种，所以其与溴水加成产物有4 种，故A 错误；
B．乙中有3 个C 原子采用sp3杂化，具有甲烷结构特点，则乙中所有原子不能共平面，故B 正确；
C．丙的分子式为C5H8，不饱和度是2，碳碳三键的不饱和度是2，则丙的同分异构体中属于炔烃时应该是
链状结构，主链上有5 个碳原子，其碳链结构为C≡C-C-C-C、C-C≡C-C-C；主链上有4 个碳原子，其碳链
结构为
；所以符合条件的有3 种，故C 正确；
D．丙的二氯代物中两个氯原子可能位于同一个碳原子上，有1 种；可能位于不同碳原子上，有3 种，所
以符合条件的有4 种，故D 正确；
故选A。
【知识点4】苯的同系物的同分异构体
1、苯的同系物的同分异构体的找法及一氯代物的找法——以“C8H10”为例
方法
去掉苯环六个碳原子，先一个侧链、再两个侧链，依次类推
结构简式
CH2CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
H3C
10
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名称
乙苯
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
一
氯
代
物
种
数
烃基
上
2
1
1
1
苯环
上
3
2
3
1
总和
5
3
4
2
2、规律
a．若苯环上连有2 个取代基，其结构有邻、间、对3 种；
b．若苯环上连有3 个相同的取代基，其结构有3 种；
c．若苯环上连有—X、—X、—Y 3 个取代基，其结构有6 种；
d．若苯环上连有—X、—Y、—Z 3 个不同的取代基，其结构有10 种；
【例1】下列说法错误的是
A．
与
互为同分异构体
B．有机物
与溴单质按物质的量之比1：1 发生加成反应，生成的产物有4 种
C．含苯环的
的同分异构体有4 种
D．
和
具有相同的官能团，但不是同系物
【答案】B
【详解】A．两物质分子式均为C8H8且结构不同，互为同分异构体，故A 正确；
B．该有机物是共轭二烯烃，有机物与溴单质按物质的量之比1:1 发生加成反应时，
，能发生1、2 加成，如：①、②、③号双键与溴的加成，所得有机物有3 种，
也可以发生1、4 加成，如：②③、①②，所得有机物有2 种，所以可以得到的产物共有 5 种，B 错误；
C．含苯环的
的同分异构体可以为乙苯，也可以为邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯，共计4 种同分异
构体，故C 正确；
D．虽然二者具有相同官能团，但官能团个数不同，分子组成上也不差n 个CH2，所以不互为同系物，故D
正确；
故选B。
【例2】下列关于同分异构体的判断错误的是
A．
的同分异构体中，含苯环且能发生银镜反应和水解反应的有3 种
B．偏二肼的化学式为
，则
不含碳碳键的同分异构体有3 种
C．
的同分异构体中，其苯环上的取代基相同位置不同的结构有9 种
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D．
的同分异构体中，含有苯环的有4 种
【答案】A
【详解】A．
的同分异构体中，含苯环且能发生银镜反应和水解反应，满足条件的同分异构
体为甲酸酯，结构有
、
、
、共
4 种，A 错误；
B．
可能有6 种结构：CH3NHNHCH3、CH3CH2NHNH2、(CH3)2NNH2、NH2CH2CH2NH2、
CH3CH(NH2)2、CH3NHCH2NH2，其中不含碳碳键的同分异构体为CH3NHNHCH3、(CH3)2NNH2、
CH3NHCH2NH2，B 正确；
C．
的苯环上有3 个不同的取代基，其苯环上的取代基相同位置不同的结构有10-1=9 种
（除去其本身），C 正确；
D．分子式为C7H7Cl，含有一个苯环，其不饱和度=
，侧链不含不饱和键，则侧链可能为
1 个为-CH2Cl，有2 个侧链为-Cl、-CH3，有邻、间、对三种位置关系，故符合条件的同分异构体共有4
种，D 正确；
故选A。
【例3】下列关于有机物的说法不正确的是
A．
苯环上的一氯代物有7 种
B．化学式为C5H12O2的二元醇有多种同分异构体，主链上有3 个碳原子的二元醇，其同分异构体数目
是(不包括1 个碳原子上连接2 个羟基的化合物)： 1 种
C．化学式为C9H12含有苯环的同分异构体有8 种
D．研究表明禽流感病毒H7N9 在沸水中两分钟就能被杀死，是因为病毒所含蛋白质受热变性
【答案】B
【详解】A．该有机物苯环上有7 种环境的氢原子，分别为
，苯环上的一氯代物
有7 种，故A 正确；
B．先确定主链碳原子然后确定支链，书写烷烃的同分异构体的方法：①成直链、一线串；②从头摘、挂
中间；③往边排、不到端；化学式为C5H12O2的二元醇，主链有3 个碳原子的可能结构有两种：
和
，故B 错误；
C．C9H12是苯的同系物，当苯环上只有一个取代基时，丙基有两种结构，所以有两种不同的结构；苯环上
有两个取代基时，有邻、间、对三种结构；苯环上有三个取代基时有三种结构；综上所述，共有8 种结
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构，故C 正确；
D．蛋白质受热到一定温度会发生变性，因此，禽流感病毒H7N9 在沸水中两分钟就能被杀死，故D 正
确；
故选B。
【例4】已知碳碳单键可以旋转，某有机物分子结构如图，下列叙述中正确的是
A．该烃分子式为C16H24
B．含有两个苯环的该烃的同分异构体有5 种
C．该烃苯环上只有一种一氯代物
D．分子中至少有11 个碳原子处于同一平面上
【答案】D
【详解】A．根据上述分子的结构简式可知，分子中含8 个不饱和度，其分子式为：C16H18，A 错误；
B．含有两个苯环的该烃，四个甲基的组合可以是一个甲基、一个丙基（2 种）或两个乙基或4 个甲基，这
些取代基在苯环上的位置不止5 种，B 错误；
C．根据分子的结构简式可知，该烃苯环上有3 种等效氢，所以有3 种一氯代物，C 错误；
D．以苯环为一个平面，苯环与苯环之间单键可以旋转，则一个苯环上的8 个C 原子，与另一个苯环上对
应在一条直线上的3 个碳原子共平面，则分子中至少有11 个碳原子处于同一平面上，D 正确；
故选D。
【例5】下列说法正确的是
A．C2H4与C4H8一定是同系物
B．分子式是C8H10的苯的同系物有3 种同分异构体
C．1-丁烯与2-丁烯互为同分异构体
D．新戊烷和2，2-二甲基丙烷互为同分异构体
【答案】C
【详解】A．同系物是指结构相似(即官能团的种类和数目分别相等)在组成上相差一个或若干个CH2原子团
的一系列物质，C2H4为CH2=CH2， C4H8不一定为烯烃，可能是环烷烃，二者结构不一定相似，故不一定
是同系物，A 错误；
B．分子式是C8H10的苯的同系物有4 种同分异构体，分别为乙苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯，B 错
误；
C．1-丁烯即CH2=CHCH2CH3与2-丁烯即CH3CH=CHCH3，二者分子式相同结构不同，故互为同分异构
体，C 正确；
D．新戊烷即C(CH3)4和2，2-二甲基丙烷即C(CH3)4，二者分子式相同结构相同，不互为同分异构体，是同
一物质，D 错误；
故答案为：C。
【知识点5】烃的衍生物的同分异构体
1、醇的同分异构体
饱和醇通式
CnH2n+2O
不饱和度
0
官能团异构
醇(n≥1)
醚(n≥2)
方法
羟基取代氢原子
在C—C 单键之间插入氧原子
箭头指向是指羟基取代氢原子
箭头指向是指在C—C 单键之间插入氧原子
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以“C5H10O
”为例
C
C C
C C、
C
C
C C
C
、
C
C
C C
C
C
C C
C C
O O
、
C
C
C C
C
O
O
O
、
C
C
C C
C
O
2、醛的同分异构
通式
CnH2nO (n≥1)
不饱和度
1
官能团异构
醛、酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚
常考三类官
能团异构
醛 (n≥1)
酮 (n≥3)
烯醇 (n≥3)
方法
醛基属于端位基，将烃分子中
链端的甲基变成醛基
碳碳单键变成碳氧双键
多官能团，变键优先，取代其
次：先找烯烃，再用羟基取代
以“C5H10O
”为例
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
(无)
C
C
C
C
C
、
C
C
C
C
C
、
C
C
C
C
C
、
C
C
C
C
C
、
C
C
C
C
C
3、羧酸、酯的同分异构体
（1）羧酸、酯的同分异构体的找法
通式
CnH2nO2(n≥1)
不饱和度
1
官能团异构
羧酸 (n≥1)
酯 (n≥2)
羟基醛 (n≥2)
方法1
羧基属于端位基，将烃分
子中链端的甲基变成醛基
无苯环结构用加法；有苯
环结构用“变键插键”的
思想
多官能团，变键优先，
取代其次：先找醛，再
用羟基取代
以“C4H8O2
”为例
C
C
C
C
1+3：甲酸丙酯(丙醇有两
种结构)
2+2：乙酸乙酯
3+1：丙酸甲酯
共4 种
C
C
C
CHO
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C
C
C
C
C
C
C
CHO
（2）用“变键插键”的思想全面剖析酯的同分异构体找法
酯可以理解在
C
O
左、右两边插入氧原子，可以先找出酮，再插入氧
以“C4H8O2”为例
以“C8H8O2”为例(芳香酯)
C
C
C
C
O
、
C
C
C
C
O
、
C
C
C
C
O
C
C
O
、
C
C
O
、
C
C
O
C
O
若在链端，注意只能在一边插入氧原子，另外要注意对称性，此法对芳香酯比较有效
4、酚类同分异构体找法
通式
CnH2n-6O (n≥6)
官能团异构
酚
芳香醇
芳香醚
方法
羟基取代苯环上氢原子
羟基取代苯环侧链氢原子
在C—C 单键之间插入氧原子
箭头指向是指羟基取代苯
环氢原子
箭头指向是指羟基取代侧
链氢原子
箭头指向是指在C—C 单键之
间插入氧原子
以“C7H8O”
为例
CH3
CH3
CH3
【例1】关于有机化合物的结构和性质，下列说法错误的是
A．立方烷(
)经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有3 种
B．
的一氯代物有3 种
C．
的同分异构体中，不存在核磁共振氢谱只有一组峰的结构
D．分子式为
的物质能催化氧化成醛的同分异构体有4 种。
【答案】C
【详解】A．立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，六硝基立方烷的结构与二硝基立方烷的结构种类数目相
同，二硝基立方烷的结构有3 种，A 正确；
B．如图
，其一氯代物有3 种，B 正确；
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C．如图
，其分子式为，其核磁共振氢谱只有一组峰，C 错误；
D．分子式为C5H12O，能催化氧化成醛的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH2OH 、(CH3)2CHCH2CH2OH、
CH3CH2CH(CH3)CH2OH、(CH3)3CCH2OH 四种，D 正确；
故答案为：C。
【例2】有机物X 的分子式为
，与NaOH 溶液共热时生成有机物Y，Y 经催化氧化得到有机物Z，
已知Z 不能发生银镜反应。若不考虑立体异构，则X 可能的结构种数为
A．4 种
B．5 种
C．6 种
D．7 种
【答案】C
【详解】X（
）水解生成醇Y，Y 催化氧化得Z，Z 不能发生银镜反应，说明Z 不是醛，因此Y 只
能是仲醇（氧化为酮），X 中的Cl 必须位于仲碳上，符合要求的X 的碳干结构简式如图所示
、
、
、
，序号为氯原子的位置，共6 种。
综上分析A、B、D 错误，C 正确；
故答案选C。
【例3】已知
的结构有8 种，分子式为
的有机物属于醛类的同分异构体的种数为(不考虑立体
异构)
A．4 种
B．6 种
C．8 种
D．9 种
【答案】C
【详解】醛的结构为R-CHO，
的醛可视为
其同分异构体数目由
的结构决定，已
知
有8 种异构体，每种对应唯一的醛结构（醛基仅连在末端，无位置差异），故答案为8 种，C 正
确；
故答案选C。
【例4】
有多种同分异构体，其中能与
溶液显紫色，分子中只有两个甲基的同分异构体共有(
A．10 种
B．11 种
C．13 种
D．15 种
【答案】C
【详解】能与FeCl3溶液显紫色，说明一定存在酚羟基，如果苯环上有两个取代基，就是酚羟基和异丙
基，共3 种位置关系；如果苯环上有三个取代基，就是酚羟基、甲基和乙基，共10 种位置关系。故符合条
件的同分异构体共有13 种。故选C。
【例5】回答下列问题。
(1)符合下列条件的
的同分异构体有 种。
①能发生银镜反应；②能与2 倍物质的量的
反应；③苯环上的取代基不超过3 个。
写出其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为
的同分异构体的结构简式： 。
(2)
的同分异构体
具有如下性质，则
有 种。
①乙基与苯环直接相连；
该物质能与
反应；③侧链能使灼热的
变红。
【答案】
16
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(1)16
(2)33
【详解】（1）①
的同分异构体能发生银镜反应，说明其分子中含有醛基或
结构；
该物质能与2 倍物质的量的氢氧化钠反应，且分子中只有2 个氧原子，则可能存在2 个酚羟基，或存在1
个水解后生成酚羟基的酯基，综上可得该物质分子中存在
结构；苯环上的取代基不超过3 个，则苯
环上可能的取代基组合包括
与
、
与
、
、
与
，其中2 个取代基可能的位置关系有邻、间、对3 种，3 个取代基可能的组合有10 种(
、
、
，其中数字标注为
的位置)，共有16 种。其中核磁共振
氢谱有五组峰，且峰面积之比为
的同分异构体的结构简式为
。
（2）题中物质分子式为
，不饱和度为4，其同分异构体
分子中乙基
与苯环直接相连，苯环
不饱和度为4，说明侧链中不含不饱和键；
该物质能与
氢氧化钠反应，说明分子中含有4 个酚羟
基；侧链能使灼热的氧化铜变红，说明侧链上与羟基相连的碳原子连有氢原子，则
的结构可以视作
丁醇、
丁醇、
甲基
丙醇分子中烃基上的氢原子被
、
或
取
代所得结构，
丁醇、
丁醇分子中烃基上的氢原子被取代基取代各有4 种结构，
甲基
丙醇分子
中烃基上的氢原子被取代基取代有3 种结构，则符合条件的同分异构体共有
种。
第58 讲 同分异构体的书写与判断（练习）
一、选择题：本题共15 小题，每小题3 分，共45 分。在每小题给出的四个选项中，只有一项符合题目要
求．
1．下列分子式只表示一种物质的是
A．C3H8
B．C3H7Cl
C．C2H2Br2
D．C2H6O
【答案】A
【详解】A．
是丙烷的分子式，丙烷为直链烷烃，只能写成
这一种结构，无支链异构
体，因此只能表示一种物质，A 正确；
B．
为氯代丙烷，氯原子可取代丙烷中两种不同位置的氢形成1-氯丙烷：
和2-氯丙
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烷：
，存在两种异构体，B 错误；
C．
若为乙烯的二溴代物，则可能形成1,1-二溴乙烯：
、顺式1,2-二溴乙烯：
和反式1,2-二溴乙烯：
三种异构体，C 错误；
D．
可对应乙醇
和甲醚
两种官能团异构体，D 错误；
故答案为：A。
2．已知：
，某有机物X 的分子式为
，能和钠反应放
出氢气。X 经酸性重铬酸钾溶液氧化最终生成Y(分子式为
)。某有机物Z 的分子式为
，也能
和钠反应放出氢气。Z 经酸性重铬酸钾溶液氧化最终生成W(分子式为
)。若不考虑立体异构，X 和
W 在一定条件下反应生成的酯最多有
A．4 种
B．8 种
C．16 种
D．32 种
【答案】B
【详解】由题意，X 为C4H10O 的伯醇，可能的结构数目为2 种（正丁醇和2-甲基-1-丙醇），氧化生成的羧
酸Y 也为2 种；W 为C5H10O2的羧酸，由Z（C5H12O 的伯醇）氧化得到，即C4H9-CH2OH 氧化而来，Z 的可
能结构数目为4 种（1-戊醇、2-甲基-1-丁醇、3-甲基-1-丁醇和2,2-二甲基-1-丙醇），因此W 的结构数目为
4 种；则X 和W 生成的酯数目为2×4=8 种；
故选B。
3．下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是
A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3 个碳原子的烷基取代，所得产物有6 种
B．与
互为同分异构体的芳香族化合物有6 种
C．某含有5 个碳原子的某饱和链烃，其一氯代物可能有4 种
D．菲的结构简式为
，它与硝酸反应，可生成5 种一硝基取代物
【答案】B
【详解】A．甲苯苯环上有邻、间、对3 种氢，含3 个碳的烷基有正丙基和异丙基2 种，故产物种类为
3×2=6 种，A 正确；
B．原物质分子式为C7H8O（含1 个O、7 个C、不饱和度4），芳香族同分异构体需含苯环（不饱和度
4），可能结构：苯甲醇、苯甲醚、邻/间/对甲基苯酚（3 种），共1+1+3=5 种，B 错误；
C．5 个碳的饱和链烃可以为正戊烷、异戊烷、新戊烷，其中异戊烷有4 种等效氢，其一氯代物有4 种，C
正确；
D．菲结构对称，分子中含5 种等效氢，一硝基取代物有5 种，D 正确；
故选B。
4．已知
(苯氮，有人戏称笨蛋)的结构和
(苯)类似，都是平面分子，下列关于苯氮的叙
述正确的是
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A．属于有机化合物
B．和苯互为同系物
C．和苯互为同分异构体
D．和N2互为同素异形体
【答案】D
【详解】A．有机化合物是指烃及其衍生物，一定含有碳元素，苯氮的分子式为N6，不含碳元素，即也不
属于有机化合物，A 错误；
B．同系物是指结构相似，组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，苯氮（N6）和苯（C6H6）结构相
似，组成上不相差CH2原子团的整数倍，即苯氮和苯不互为同系物，B 错误；
C．同分异构体是指组成相同、结构不同的物质，苯氮（N6）和苯（C6H6）分子式不同，故苯氮和苯不互
为同分异构体，C 错误；
D．同素异形体是指同一元素形成的不同单质，故苯氮（N6）和N2互为同素异形体，D 正确；
故答案为：D。
5．某化合物分子式为
，含有苯环结构，且核磁共振氢谱图符合下图的物质种数为
A．5 种
B．6 种
C．7 种
D．8 种
【答案】B
【详解】根据分子式C8H8O2，计算不饱和度Ω=
(8×2+2-8)=5，因为含有苯环(不饱和度为4)，所以还含有
一个双键(不饱和度为1)；从核磁共振氢谱图可知，有4 组峰，说明分子中有4 种不同化学环境的氢原子据
以上分析解答。
含有苯环，不饱和度为5，故支链上有一个双键，核磁共振氢谱有四个吸收峰，说明分子中含有4 种氢原
子，峰面积之比为2：2：1：3，则四种H 原子个数之比=2：2：1：3；
当只有1 个支链时，存在以下情况：①—COOCH3有1 种同分异构；②—OOCCH3有1 种同分异构；
当存在2 个支链时，存在以下情况：①支链为—COOH 和—CH3，处于对位，有1 种同分异构体；②支链
为—CH3和—O—CHO，处于对位，有1 种同分异构体，③支链为—O—CH3和—CHO，处于对位，有1 种
同分异构体，④支链为—OH 和—COCH3，处于对位，有1 种同分异构；
则同分异构体中核磁共振氢谱图符合图的物质种数共6 种，故B 正确；
故选：B。
6．下列有关有机物的说法正确的是
A．乙烷在光照的条件下与
发生取代反应，最多有9 种产物
B．分子式分别为
和
的两种烃不一定互为同系物
C．用相对分子质量为57 的烃基取代
分子中的一个氢原子，所得有机物的种类有8 种
D．分子式为
的有机物可以只有一种化学环境的氢原子
【答案】D
【详解】A．乙烷在光照的条件下与
发生取代反应，一氯代物有1 种，二氯代物有2 种，三氯代物有2
种，四氯代物与二氯代物对称同样为2 种，五氯代物与一氯代物对称，有1 种，六氯代物有1 种，另外还
有HCl 生成，则最多有10 种产物，A 错误；
B．
和
都是饱和链状烷烃，二者一定互为同系物，B 错误；
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C．相对分子质量为57 的烃基为-C4H9，它有4 种可能结构，
分子有2 种环境的H 原子，则-C4H9取代
分子的一个氢原子，共有CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH2CH2CH2CH3、
CH3CH2CH(CH3)CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH2CH(CH3)CH3、CH3CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3、
CH3C(CH3)2CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)C(CH3)3共7 种有机物，C 错误；
D．分子式为
的有机物可为CH3COOH 或HCOOCH3或
，
只有一种化学环境的氢原子，D
正确；
故选D。
7．同济大学日前成功合成出两种C6 单质，合成路线如下。下列说法错误的是
A．
的沸点低于苯
B．
中碘的二氢代物共有3 种结构
C．环状C6 与线状C6 互为同素异形体
D．线状C6 存在共轭结构
【答案】A
【详解】A．C6I6和苯均为分子晶体，沸点取决于分子间作用力，相对分子质量越大，分子间作用力越强，
沸点越高。C6I6的相对分子质量（I 的相对原子质量远大于H）远大于苯（C6H6），故C6I6沸点应高于苯，
A 错误；
B．C6I6为苯的六碘代物，分子结构为对称六元环，所有碘原子位置等同。其二氢代物（两个I 被H 取代）
相当于苯的二取代物，存在邻、间、对三种位置关系，共3 种结构，B 正确；
C．环状C6与线状C6均为由碳元素组成的不同单质，二者结构不同，互为同素异形体，C 正确；
D．线状C6的结构中存在碳碳三键与单键交替结构，可形成共轭结构，D 正确；
故答案选A。
8．分子式为C4H10O 并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构)
A．3 种
B．4 种
C．5 种
D．6 种
【答案】B
【详解】能与金属钠反应的有机物需含羟基（-OH），分子式C4H10O 对应丁醇（C4H9OH），其异构体数
目由丁基（-C4H9）的异构决定。丁基有4 种异构体：CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、
(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH；故选B。
9．下列化学反应的产物中，存在同分异构体的是
①乙烷在光照下与Cl2发生取代反应
2-
②
丁烯与氯化氢发生加成反应
③甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应
④异戊二烯
与等物质的量的Br2发生加成反应
2-
⑤
氯丁烷与NaOH 乙醇溶液共热反应
A．①②③
B．①③④
C．②④⑤
D．③④⑤
【答案】D
【详解】①乙烷在光照下与Cl2发生取代反应通常为得到一氯代物，乙烷结构对称，所有H 等效，单取代
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产物只有CH3CH2Cl 一种，无同分异构体，①不合题意；
2
②﹣丁烯与氯化氢发生加成反应，双键对称，产物仅2-氯丁烷一种，无同分异构体，②不合题意；
③甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应，有邻、对位两种同分异构体，③符合题意；
④异戊二烯
与等物质的量的Br2发生加成反应，加成有1,2-(两个双键位置)和1,4-加成产
物，互为同分异构体，④符合题意；
2-
⑤
氯丁烷与NaOH 乙醇溶液共热反应，发生消去反应将生成1-丁烯和2-丁烯(还存在顺反异构)，互为同分
异构体，⑤符合题意；
综上分析可知，③④⑤符合题意；故答案为：D。
10．a、b、c、d、e 均为不饱和烃，下列说法不正确的是
A．a、b、c、d、e 完全加氢后的产物不完全互为同分异构体
B．a、b、c、d、e 均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．a、b、c、d、e 中碳原子的杂化方式不相同
D．c、d、e 分别与足量的HCl 发生加成反应后所得的二氯代烃互为同分异构体
【答案】C
【详解】A．a 为伞花烃（C10H14，含苯环），完全加氢后为环己烷衍生物（C10H20）；b 为异丙烯基苯（含
苯环和双键），加氢后含9 个碳，产物为C9H18，与a、c、d、e（C10H20）分子式不同，故加氢产物不完全
互为同分异构体，A 正确；
B．a 为苯的同系物（含α-H），b、c、d、e 含碳碳双键，均能被酸性高锰酸钾氧化，使溶液褪色，B 正
确；
C．a 中苯环碳为sp2杂化，甲基、异丙基碳为sp3杂化；b、c、d、e 含双键（碳为sp2杂化）、饱和碳（碳
为sp3杂化），五种物质均含sp2和sp3两种杂化方式，C 错误；
D．c、d、e 为同分异构体（C10H16），与足量HCl 加成后生成C10H18Cl2，因双键位置不同导致氯原子位置
不同，产物互为同分异构体，D 正确；
故答案选C。
11．下列有关说法正确的是
A．
与
互为同分异构体
B．有机物
与无机物
的性质完全不同
C．有机物
的系统命名为2-甲基-4-乙基戊烷
D．
与
分子中所有碳原子不可能位于同一平面
【答案】A
【详解】A．
与
的分子式均为CH4N2O，但结构不同，符合同分异构体定义，A 正确；
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B．
与HCl 均具有酸的通性，如都能与活泼金属、碱、碳酸盐等反应，性质并非完全不同，B
错误；
C．该有机物主链应选含6 个碳原子的最长碳链，正确命名为2,4-二甲基己烷，C 错误；
D．苯乙烯中苯环与乙烯基通过单键相连，单键可旋转使两平面重合，所有碳原子可能共面，D 错误；
故答案选A。
12．四种化合物的转化关系如图所示：
下列说法错误的是
A．甲可能的结构有5 种
B．不可用酸性
溶液鉴别甲和乙
C．丙的同分异构体中具有四种化学环境氢原子的有3 种
D．若丁为
，则甲可能为2-甲基-2-丙醇
【答案】A
【详解】甲的不饱和度为0，甲应为醇，在浓硫酸加热下发生消去反应得到乙为烯烃，乙与溴发生加成反
应得到二溴代物，再与NaOH 水溶液加热下发生水解反应得到醇，经过一系列反应合成丁，丁的不饱和度
为1，推断丁为一种醛。
A．甲是
的醇，能发生消去反应生成烯烃
。
的醇同分异构体有4 种：1-丁醇、2-丁
醇、2-甲基-1-丙醇、2-甲基-2-丙醇均含β-H 可消去，故甲可能的结构有4 种，A 错误；
B．乙是烯烃，一定能使酸性
溶液褪色；若甲为1-丁醇、2-丁醇、2-甲基-1-丙醇则能被氧化褪色，
此时不可鉴别，B 正确；
C．丙为
，其同分异构体中具有四种化学环境氢原子的有：CH3CH2CH2CHBr2、
CH2BrCHBrCH2CH3、CH2BrCH2CHBrCH3，共3 种，C 正确；
D．若丁为(CH3)2CHCHO，需由含羟基的物质生成。甲可能为2-甲基-2-丙醇，消去生成2-甲基丙烯，加成
Br2得2-甲基-1,2-二溴丙烷，水解得2-甲基-1,2-丙二醇，发生消去反应得到
，再发生加成反应
得到
，在发生醇的催化氧化化为得到(CH3)2CHCHO，D 正确。
故选A。
13．一种抗癌药多烯紫杉醇的中间体的合成路线如下：
下列说法错误的是
A．M、N 均能与溴的CCl4溶液发生反应
B．M 中所有碳原子可能共平面
C．M、N 均能与NaOH 溶液反应
D．N 中苯环上的二氯代物有6 种(不考虑立体异构)
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【答案】A
【详解】A．M 中含有碳碳双键，能与溴的CCl4溶液发生加成反应；N 中不含碳碳双键，且醇羟基、苯环
均不与溴的CCl4溶液反应，故N 不能反应，A 错误；
B．M 的结构中含有的苯环、碳碳双键、酯基是平面结构，-CH2CH3中碳原子以单键相连，是四面体结
构，最多3 个原子共平面，故M 中所有碳原子可能共平面，B 正确；
C．M 和N 均含酯基（-COO-），酯基能与NaOH 溶液发生水解反应，C 正确；
D．N 中苯环上的二氯代物有
、
、
、
、
、
，共6 种，D 正确；
故选A。
14．下列关于有机物的说法不正确的是
A．三联苯(
)的一氯代物有3 种
B．2-丁烯(
)分子存在顺反异构
C．抗坏血酸分子(
)易发生氧化反应
D．立方烷(
)经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有3 种
【答案】A
【详解】A．三联苯具有对称性，分子中存在4 种不同化学环境的氢原子：左右两个苯环有邻、间、对3
种等效氢，中间苯环有1 种等效氢，故一氯代物有4 种，A 错误；
B．2-丁烯(
)分子中双键两端的碳原子均连接不同基团（
和
），存在顺反异构（顺式：两个
同侧；反式：两个
异侧），B 正确；
C．抗坏血酸（维生素C）分子中含多个羟基及烯二醇结构，具有强还原性，易发生氧化反应，C 正确；
D．立方烷为正方体结构，8 个顶点等效。六硝基立方烷的同分异构体数目等于二硝基立方烷（8-6=2），
二硝基取代的位置关系有3 种：相邻（棱上）、面对角线、体对角线，故六硝基立方烷有3 种结构，D 正
确；
故答案选A。
15．有机物X 通过“张-烯炔环异构化反应”合成有机物Y 的反应如下。下列有关说法错误的是
A．Y 中含有两种官能团
B．X 分子中最多有5 个原子共线
C．X 和Y 互为同分异构体
D．Y 苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有3 种
【答案】B
【详解】A．Y 的结构中含碳碳双键和醚键（环中-O-）两种官能团，A 正确；
B．X 中含苯环和炔键（-C≡C-），炔键为直线结构，苯环对位碳原子及碳原子相连的H、炔键两端碳原子
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共线，共6 个原子，最多6 个原子共线，B 错误；
C．X 和Y 分子式相同（均含13 个C、14 个H、1 个O），结构不同，互为同分异构体，C 正确；
D．Y 苯环为单取代，苯环上氢有邻、间、对三种环境，一氯代物有3 种，D 正确；
故选B。
二、非选择题：本题共5 小题，共55 分。
16．有四种从水仙花中提取出来的有机物，它们的结构简式如下所示。
请回答下列问题：
(1)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有 (填序号，后同)，属于醇类的有机物是 。
(2)
④与溴水反应，最多消耗
。
(3)有机物M 与①互为同分异构体，且遇
溶液发生显色反应，苯环上只有两个取代基，核磁共振氢谱
只有4 组峰的结构简式为 。
(4)①经 (填反应类型)可转化为②，写出其反应方程式 。
【答案】
(1)
①②③④
①③
(2)2
(3)
(4)氧化反应 2
2
【详解】（1）能使酸性高锰酸钾褪色的官能团有：
等，因此，符合题意的有：①②③④
；属于醇类的有机物需含有醇羟基，符合题意的有：①③，④中含有的是酚羟基，不属于醇类物质。
故答案为：①②③④；①③。
（2）碳碳双键可与溴水发生加成反应，酚羟基的邻对位可与溴水发生取代反应，因此，
④与溴水反
应，最多消耗2
。
故答案为：2.
（3）有机物M 与①互为同分异构体，且遇
溶液发生显色反应，说明该物质中含有酚羟基，苯环上只
有两个取代基，核磁共振氢谱只有4 组峰的结构简式为
。
故答案为：
。
（4）由①转化为②发生的反应类型为：醇的催化氧化，方程式为：2
2
。
故答案为：氧化反应；2
2
。
17．回答下列问题：
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Ⅰ．
(1)相对分子质量为70 的烯烃的分子式为 ；若该烯烃与足量的
加成后能生成含3 个甲基的烷烃，
则该烯烃可能的结构有 种。
(2)有机物A 的结构简式为
。若A 是单烯烃与氢气加成后的产物，则该单烯烃可
能有 种结构。
(3)已知烯烃在酸性高锰酸钾溶液中可发生反应：
；
某二烯烃的分子式
。它在酸性高锰酸钾溶液中反应得到的产物有乙酸(
)、
和丙酮酸(
)。则此二烯烃的结构简式可能为 。
(4)甲、乙、丙分别是乙烷、乙烯、苯中的一种。
①甲能使溴水褪色，甲与等物质的量的
反应生成丙。
②丙既不能使溴的
溶液褪色，也不能使酸性
溶液褪色。
③乙既不能通过化学反应使溴的
溶液褪色，也不能使酸性
溶液褪色，但在一定条件下可与溴
发生取代反应；一定条件下，1mol 乙可以和3mol
完全加成。
乙与液溴在催化剂(
)作用下发生取代反应的化学方程式： 。
(5)共轭二烯烃的性质之一是可以与双烯体发生Diels-Adler 反应，如：
。环戊二烯(
)与
乙烯发生D-A 反应，可生成降冰片烯，其键线式为 。
(6)聚苯乙烯是制造一次性餐具的原料，可利用苯乙烯在一定条件下合成，请写出反应方程式： 。
Ⅱ．有机物的结构可用键线式简化表示，如
，可表示为
，有一种有机物X 的键
线式如图所示
。
(7)X 的分子式为 。
(8)芳香族化合物Y 是X 的同分异构体，且能使溴水因反应而褪色。则Y 的结构简式是 。
(9)Y 与足量的
在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z 的一氯代物有 种。
(10)Y 与溴水反应的化学反应方程式是 。
【答案】
(1)C5H10 3
(2)5
(3)
或
(4)
+Br2
+HBr
(5)
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(6)
(7)C8H8
(8)
(9)6
(10)
+Br2→
【详解】（1）烯烃分子式通式为CnH2n，则12n+2n=70，解得n=5，即该烯烃分子式为C5H10；若该烯烃与
氢气加成后得到的烷烃分子中含3 个甲基，由于与氢气发生加成反应时碳链结构不变，所以说明原来烯烃
的主链上有四个C 原子，支链是一个甲基，其可能的结构简式：
、
、
，可能有3 种结构；
（2）根据烯烃与H2加成反应的原理，推知该烷烃分子中相邻碳原子上均带氢原子的碳原子间是对应烯烃
存在碳碳双键的位置，该烷烃的碳链结构为
，5 号碳原子上没有H 原子，与相连接C 原
子不能形成碳碳双键，能形成双键位置有：1 和2 之间；2 和3 之间；3 和4 之间，3 和6 之间，4 和7 之
间，故该该单烯烃共有5 种不同的结构；
（3）根据题述信息，可确定烯烃的碳碳双键所在位置，由反应产物的结构可推出该烯烃的结构简式为：
或
；
（4）①甲能使溴水褪色，甲与等物质的量的H2反应生成丙即CH2=CH2与等物质的量的H2发生加成反应生
成CH3CH3；
②丙既不能使溴的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色，则甲为乙烯，丙为乙烷；
③乙既不能通过化学反应使溴的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色，但在一定条件下可与溴
发生取代反应；一定条件下，1mol 乙可以和3molH2完全加成，则乙为苯；
则乙与液溴在催化剂(FeBr3)作用下发生取代反应的化学方程式为：
+Br2
+HBr；
（5）环戊二烯（
）与乙烯( )发生D-A 反应，可生成降冰片烯，降冰片烯为
；
（6）苯乙烯发生加聚反应得到聚苯乙烯，反应的化学方程式为
；
（7）有机物X 的键线式如图所示
，则X 分子中含有8 个C 原子，不饱和度为5，含H 原子个数为
8×2+2-5×2=8，所以X 的分子式为C8H8；
（8）
芳香族化合物Y 是X 的同分异构体，则分子式为C8H8，不饱和度为5，苯环的不饱和度为4，能使溴水因
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反应而褪色，则还有1 个碳碳双键，由此可得出Y 的结构简式是
；
（9）Y 与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，则Z 的结构简式为
，分子中含有6
种氢原子，所以Z 的一氯代物有6 种，
；
（10）Y 为
，与溴水发生加成反应，生成
，化学反应方程式是
+Br2→
。
18．按要求回答下列问题。
(1)欲检验
中的
官能团，下列试剂正确的是 。
a．溴水 b．酸性高锰酸钾溶液 c．溴的CCl4溶液 d．银氨溶液
(2)取
有机物
，完全燃烧后只生成
和
(标准状况)，已知该有机物的蒸气对氢气的相
对密度为30，则该有机物的分子式为 。
(3)已知有机物Y 的结构简式为
，Y 的同分异构体中，能与FeCl3溶液作用显紫色的结构有
种，任写一种符合核磁共振氢谱有4 组峰，且峰面积之比为6：2：1：1 的结构简式 。
【答案】
(1)c
(2)
(3)9
或
【详解】（1）a．溴水与碳碳双键和醛基都能反应使溴水褪色，无法检验碳碳双键，a 错误；
b．酸性高锰酸钾溶液与碳碳双键和醛基都能反应使其褪色，无法检验碳碳双键，b 错误；
c．溴的
溶液可以与碳碳双键发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色，醛基与其不反应，可用溴的
溶液检验
中的碳碳双键，c 正确；
d．银氨溶液可用于检验醛基，无法检验碳碳双键，d 错误；
故选c。
（2）
，
，则
，所以
，实验式
为C3H8O，式量为60，又因为该有机物的蒸气与氢气的相对密度为30，则X 的相对分子质量为60，所以
X 的分子式为
。
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（3）Y(
)的同分异构体中，能与FeCl3溶液作用显紫色说明含有酚羟基，苯环上二取代有
，苯环上三取代：2 个甲基处于邻位时酚羟基有2 种位置、2 个甲
基处于间位时酚羟基有3 种位置、2 个甲基处于对位时酚羟基只有1 种位置，符合条件的同分异构体共9
种；核磁共振氢谱有4 组峰，且峰面积之比为6：2：1：1 的结构简式说明有两个等效的甲基，核磁共振氢
谱有4 组峰，符合要求的有
或
。
19．有机化合物与人类的生产生活密切相关，它们各有不同的用途。按要求回答下列问题：
(1)用系统命名法命名
CH
①
3-CH(CH3)-CH2-C(CH3)3的名称为 。
②
的名称为 。
(2)某芳香烃结构为
，它的一氯代物有 种。
(3)分子式为
的芳香烃，苯环上的一氯代物只有一种，该芳香烃的结构简式是 。
(4)完成下列反应方程式。
①乙醇、浓硫酸、乙酸共热发生反应的化学方程式为 。
②向苯酚钠溶液中通入少量CO2： 。
③向稀苯酚溶液中滴加少量溴水，可生成白色沉淀，写出该反应的化学方程式 ，反应类型
。
【答案】
(1)2，2，4-三甲基戊烷 1，2，4-三甲基苯
(2)4
(3)
(4)CH3COOH＋CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3＋H2O
+CO2+H2O→
+NaHCO3
+3Br2→
↓+3HBr 取代反应
【详解】（1）①根据烷烃的系统命名原则，CH3-CH(CH3)-CH2-C(CH3)3主链有5 个碳原子，2 号碳原子连
有2 个甲基、4 号碳原子连有1 个甲基，名称为2，2，4-三甲基戊烷；
②
中甲基在1、2、4 号碳上，系统命名为1，2，4-三甲基苯；
（2）
结构对称，
有4 种等效氢，它的一氯代物有4 种；
（3）分子式为
的芳香烃，苯环上的一氯代物只有一种，说明结构对称，该芳香烃的结构简式是
；
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（4）①乙醇、浓硫酸、乙酸共热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，化学方程式为
；
②向苯酚钠溶液中通入少量CO2生成碳酸氢钠和苯酚，化学方程式为
+CO2+H2O→
+NaHCO3；
③向稀苯酚溶液中滴加少量溴水，发生取代反应生成
沉淀和溴化氢，该反应的化学方程式为
+3Br2→
↓+3HBr，反应类型是取代反应。
20．根据下列有机物的结构，回答下列问题：
①
②
③
④
⑤
⑥
⑦
⑧
⑨
(1)属于芳香烃的是 (填序号)，⑨中含有的官能团名称为 。
(2)与①互为同分异构体的是 (填序号)，二者属于构造异构中的 (填“位置”或“碳
架”)异构；与⑧互为同系物的是 (填序号)。
(3)核磁共振氢谱图中只有一组吸收峰的是 (填序号)。有机物②的系统命名为 。
(4)分子式为
的芳香烃中，苯环上含有两个侧链的同分异构体有 种。
(5)烯烃容易被酸性高锰酸钾溶液氧化，已知
能被酸性高锰酸钾溶液氧化为
和
。某烃的分子式为
，
该烃在催化剂的作用下可以消耗
，用酸性高锰酸
钾溶液氧化，得到
、
和
的混合物，则该烃的结
构简式是 。
【答案】
(1)
④
酰胺基（或酰胺键）
(2)
③
碳架 ②
(3)
4-
①
甲基-3-乙基-2-己烯
(4)3（或三）
(5)
【详解】（1）芳香烃是指只含碳氢两种元素，且结构中含苯环的有机物，则属于芳香烃的是④；⑨中含
有的官能团为-CONH2，其名称为酰胺基（或酰胺键）；
（2）与①互为同分异构体的是③，二者分子式均为
，但碳骨架不同，因此属于构造异构中的碳架异
构；同系物是指结构相似，组成上相差若干个
原子团的有机物，因此与⑧互为同系物的是②，二者均
属于烯烃；
（3）核磁共振氢谱图中只有一组吸收峰，说明该有机物分子对称性强，只含有一种等效氢，①符合要
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求；有机物②的系统命名为4-甲基-3-乙基-2-己烯；
（4）分子式为
的芳香烃，不饱和度为4，说明分子中除了苯环没有别的不饱和基团。苯环上含有两
个侧链的同分异构体即苯环上甲基和乙基二取代的化合物共有邻、间、对三种，分别是
、
和
；
（5）
烃
在催化剂的作用下可以消耗
，用酸性高锰酸钾溶液氧化得到三种产物，可知
其含有2 mol 碳碳双键。结合已知信息，
结构被氧化为
，
结构被氧化为
，因此根据
、
和
逆推出原烃的结构简
式为
。
30
