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1．（2023·福建·统考高考真题）沙格列汀是治疗糖尿病的常用药物，以下是制备该药物重要中间产物F 的
合成路线。
已知：
表示叔丁氧羰基。
(7)A 的其中一种同分异构体是丁二酸分子内脱水后的分子上一个H 被取代后的烃的衍生物，核磁共振氢谱
图的比例为
，写出该同分异构体的结构简式 。(只写一种)
2．（2023·重庆·统考高考真题）有机物K 作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件(OLED)。K
的一种合成路线如下所示，部分试剂及反应条件省略。
微专题48 限定条件下的同分异构体的书写
1
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已知：
(
和
为烃基)
(5)G 的同分异构体中，含有两个
的化合物有 个(不考虑立体异构体)，其中核磁共振氢谱
有两组峰，且峰面积比为
的化合物为L，L 与足量新制的
反应的化学方程式为 。
定一(或定二)移一法判断芳香族化合物同分异构体的数目
(1)一取代苯
例：在苯环上接1 个—X，共有1 种
(2)二取代苯：可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体
例：在苯环上接2 个—X 或一个—X、一个—Y，均有3 种
(3)三取代苯：先固定两个原子或原子团，再逐一插入第三个原子或原子团
例：在苯环上接3 个—X，共有3 种
在苯环上接2 个—X、1 个—Y，共有6 种
2
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在苯环上接1 个—X,1 个—Y,1 个—Z，共有10 种
一、同分异构体的书写
1.限定条件下同分异构体的书写
限定范围书写或补写同分异构体,解题时要看清所限范围。分析已知几种同分异构体的结构特点,通过对比、
联想、找出规律进行补写;同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。
(1)芳香烃的同分异构体:
①烷基的类别与个数,即碳骨架异构。
②若有2 个侧链,则存在邻、间、对三种位置异构。
(2)具有官能团的有机化合物:
一般书写顺序为:碳骨架异构→位置异构→类型异构。书写要有序进行,如书写酯类物质的同分异构体时,可
采用逐一增加碳原子的方法。如书写分子式为C8H8O2含苯环的属于酯类的同分异构体有甲酸某酯:
3
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、
、
、
;乙酸某酯:
;苯甲酸某酯:
。
2.同分异构体数目的判断方法
(1)记忆法:记住一些常见有机化合物同分异构体的数目,如
①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体;
②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体;
③4 个碳原子的烷烃有2 种同分异构体,5 个碳原子的烷烃有3 种同分异构体,6 个碳原子的烷烃有5 种同分
异构体。
(2)基元法:如根据丁基有4 种,可以确定丁醇、戊醛、戊酸都有4 种结构。
(3)替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3 种同分异构体(氯原子位置包括邻、间、对三种),四氯苯也有3 种同分异构体
(两个氢原子位置包括邻、间、对三种);又如CH4的一氯代物只有1 种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1 种。
(4)等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有:
①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
(5)二元取代物同分异构体的判断,可用“定一移一”的方法,即先定位一个取代基,再移动另一个取代基。
3．苯的同系物的同分异构体
判断苯的同系物的同分异构体的数目一般按照基团连接法,如C9H12属于芳香烃的同分异构体:
(1)只有一个取代基:可以看作由苯环连接丙基(—C3H7)构成,由于丙基(—C3H7)有2 种结构,因此有:
、
。
(2)两个取代基:
、
、
。
4
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(3)三个取代基:
、
、
。
4．苯环上位置异构的书写技巧——定一(或定二)移一法
(1)在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；
(2)苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个
原子或原子团，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。
例如：二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体共有六种(2＋3＋1＝6)。
注意：在移动原子或原子团时要按照一定的顺序，有序思考，防止重复，避免遗漏，这样就能写全含有芳
香环的同分异构体。
(3)若苯环上连有3 个不同的取代基，其同分异构体数目为10 种，如
苯环有3 个取代基的结构有
10 种。
(4)等效氢法判断芳香烃一卤代物的数目
“等效氢”就是在有机物分子中处于相同或完全对称位置的氢原子，任一等效氢原子若被相同取代基取代
所得产物都属于同一物质
例：甲苯和乙苯苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对)：
二、熟记常考的同分异构体模型：
1.只含一种化学环境的氢原子的有机物：
甲烷、乙烷、新戊烷、2，2，3，3，-四甲基丁烷、苯、环己烷、乙炔、乙烯等；
2.丁烷、丁炔、丙基、丙醇均有2 种不同结构；
3.戊烷、丁烯、戊炔均有3 种不同的结构；
4.丁基、C8H10 芳香烃的不同的结构均有4 种；
5.己烷、C7H8O 的含有苯环的不同结构均有5 种；
6.戊基、C9H12 的含有苯环的不同结构均有8 种；
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7.苯环的取代：二元取代有3 种；
三元取代有3 种不同的情况：（1）三个取代基相同有3 种，（2）两个取代基相同一个不同(-X、-X、-Y)
有6 种,(3)三个取代基都不相同(-X、-Y、-Z)有10 种。
三、根据限定条件书写有机物的结构简式时，往往结构对称。
1．（2023·江苏·统考高考真题）化合物I 是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下：
(4)写出同时满足下列条件的C 的一种同分异构体的结构简式： 。
碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性
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溶液褪色；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1 个
峰。
2．（2023·海南·统考高考真题）局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如下：
回答问题：
(5)X 与E 互为同分异构体，满足条件①含有苯环②核磁共振氢谱只有1 组吸收峰，则X 的简式为：
(任写一种)
；
1．（2022·浙江·统考高考真题）某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。
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已知：①
；
②
请回答：
(5)写出同时符合下列条件的化合物F 的同分异构体的结构简式 。
①
谱和IR 谱检测表明：分子中共有3 种不同化学环境的氢原子，有
键。
②分子中含一个环，其成环原子数
。
2．（2022·广东·高考真题）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物
I 为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII 等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
(5)化合物VI 有多种同分异构体，其中含
结构的有 种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的
结构简式为 。
3．（2022·全国·统考高考真题）左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物
K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：
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已知：化合物F 不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：
(7)在E 的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为 种。
a)含有一个苯环和三个甲基；
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：3：2：
1)的结构简式为 。
4．（2022·全国·高考真题）用N-杂环卡其碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环
化合物H 的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。
回答下列问题：
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(7)如果要合成H 的类似物H′(
)，参照上述合成路线，写出相应的D′和G′的结构简式
、 。H′分子中有 个手性碳(碳原子上连有4 个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。
5．（2023 上·重庆渝中·高三重庆巴蜀中学校考期中）卤沙唑仑W 是一种抗失眠药物，在医药工业中的一
种合成方法如图：
已知：i．
ii．
回答下列问题：
(7)C 的一种同系物
，其同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应、且有4 条支链的化合物
共有 种。(不考虑立体异构)
6．（2023 上·陕西宝鸡·高三校联考阶段练习）有机物M 是重要的有机合成中间体，其合成路线之一如下：
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已知：①
(
、
、
为烃基)；
②
的原子利用率为100％。
回答下列问题：
(6)D 有多种同分异构体，同时满足下列条件的有 种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱有4 组
峰且峰面积之比为3：2：2：1 的是 (写结构简式)。
①含有苯环；②1mol 异构体最多与2molNa 反应；③1mol 异构体最多与2molNaOH 反应。
7．（2023·全国·高三专题练习）吡扎地尔是一种降血脂、抗血小板聚集药。一种合成路线如图。
请回答下列问题：
(4)D 的芳香族同分异构体有 种，其中在核磁共振氢谱上有4 组蜂且峰的面积之比为2：2：2：
3 的结构简式为 。
8．（2023 上·湖北·高三校联考阶段练习）肉桂醛基阿司匹林衍生物有望作为新型抗结直肠癌药物。肉桂醛
基阿司匹林(化合物J)的某合成路线如图所示(部分反应条件已略去)。
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回答下列问题：
(5)在E 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种。
①含有苯环；②与E 含有相同的官能团；③苯环上有两个取代基；④不含
结构
其中，核磁共振氢谱显示为4 组峰，且峰面积比为3 : 2 : 2 : 1 的结构简式为 (写出一种即可)。
1．（2023·浙江·统考高考真题）某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。
已知：
请回答：
(6)写出同时符合下列条件的化合物D 的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有苯环
②
谱和
谱检测表明：分子中共有4 种不同化学环境的氢原子，有酰胺基(
)。
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2．（2023·湖南·统考高考真题）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该
类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
回答下列问题：
(6)
(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO 外，
还有 种；
3．（2023·全国·统考高考真题）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分
反应条件己简化)。
已知：
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回答下列问题：
(7)在D 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2 2 2 1 1
∶∶∶∶的同分异构体的结构简式为 。
4．（2023·全国·统考高考真题）阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药
物。L 的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知：R-COOH
R-COCl
R-CONH2
回答下列问题：
(7)具有相同官能团的B 的芳香同分异构体还有 种(不考虑立体异构，填标号)。
a．10 b．12 c．14 d．16
其中，核磁共振氢谱显示4 组峰，且峰面积比为2：2：1：1 的同分异构体结构简式为 。
5．（2023 上·上海杨浦·高三上海市控江中学校考开学考试）化合物M 是有机合成重要中间体，其合成路
线如图：
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已知：R1COOR2+R3CH2COOR4
+R2OH
(5)B 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式。
i.能与FeCl3(aq)发生显色反应；
.
ⅱ碱性水解后酸化，所得两种产物分子均只有2 种不同化学环境的氢原子。
6．（2023 上·湖北·高三校联考期中）某重要的医药中间体，合成路线如下图。回答下列问题；
已知：
、
为间位定位基，
、
为邻对位定位基。
(4)符合下列条件的物质
的同分异构体有 种。
a．苯环上有四个取代基 b．能与碳酸氢钠反应 c．有碱性且能发生银镜反应。
7．（2023 上·江苏南京·高三江苏省六合高级中学校联考阶段练习）催化剂Mo(CO)6对于间位取代苯衍生物
的合成至关重要，一种化合物H 的合成路线如图：
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已知：－Ph 代表苯基。
(4)D 与C2H5OH 发生酯化反应的有机产物有多种同分异构体，其一种同分异构体同时满足下列条件，写出该
同分异构体的结构简式： 。
①分子中不同化学环境的氢原子个数比是6：2：2：1：1；
②能发生水解反应，且1mol 该物质完全水解时消耗2molNaOH。
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