文档文本内容
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
考点一：碳原子的成键特点 有机化合物分子的空间结构
1．有机化合物分子中碳原子的成键方式
碳原子结构
最外层有4 个电子，可形成4 个共价键
成键原子
碳原子可与碳原子、其他非金属原子成键
成键形式
(1)单键：都是σ 键；
(2)双键：一个σ 键，一个π 键；
(3)三键：一个σ 键，两个π 键
2.有机化合物常用的表示方法
如乙酸的常见表示方法：
结构式
结构简式
键线式
球棍模型
空间填充模型
第55 讲 有机化合物的空间结构 同系物 同分异构体
01 掌握有机化合物分子中碳原子的成键特点，能正确判断简单有机物分子中原子的空间位置。
02 了解同系物、同分异构体的概念。
03 掌握有机化合物同分异构体的书写与判断。
重点·夯基易错
1
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
3.有机化合物的成键方式和空间结构
与碳原子相
连的原子数
结构示意
碳原子的
杂化方式
碳原子的成
键方式
碳原子与相邻原子形成
的结构单元的空间结构
4
3
2
—C≡
结构不同的基团连接后原子共面、共线分析
(1)直线与平面连接，则直线在这个平面上。如苯乙炔：
，所有原子共平面。
(2)平面与平面、直线、立体结构连接
①审准题目要求
题目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。
②碳碳单键的旋转
碳碳单键两端碳原子所连接的基团能以“C—C”为轴旋转。
③恰当拆分复杂分子
观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构，再将对应的空间结构及键的旋转
等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。
1．(2023·长春模拟)碳原子的不同结合方式使得有机物种类繁多，下列碳原子的结合方式错误的是( )
方法·规律总结
点拨·能力培养
2
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
2．下列表示正确的是( )
A．乙醛的结构简式：CH3COH
B．2-丁烯的键线式：
C．乙炔的结构简式：HC≡CH
D．乙烷的球棍模型：
3．有机物
分子中最多有________个碳原子在同一平面内，最多有
________个原子在同一条直线上，苯环平面内的碳原子至少有________个。
1．（2024·浙江·高考真题）下列表示不正确的是
A．
的电子式：
B．
中共价键的电子云图：
C．
的空间填充模型：
D．3，3-二甲基戊烷的键线式：
2．（2023·河北·高考真题）在K-10 蒙脱土催化下，微波辐射可促进化合物X 的重排反应，如下图所示：
下列说法错误的是
A．Y 的熔点比Z 的高
B．X 可以发生水解反应
C．Y、Z 均可与
发生取代反应
D．X、Y、Z 互为同分异构体
3．（2023·辽宁·高考真题）在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺
呲喃说法正确的是
真题·明考向
3
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
A．均有手性
B．互为同分异构体
C．N 原子杂化方式相同
D．闭环螺吡喃亲水性更好
考点二：同系物 同分异构体
1．同系物
2．有机物的同分异构现象和同分异构体
(1)概念
化合物分子式相同而结构不同的现象称为同分异构现象。分子式相同而结构不同的化合物互为同分异构体。
(2)类型
(3)常考官能团异构
组成通式
不饱和度(Ω)
可能的类别异构
CnH2n
1
烯烃和环烷烃
CnH2n－2
2
炔烃、二烯烃和环烯烃
CnH2n＋2O
0
饱和一元醇和醚
CnH2nO
1
饱和一元醛和酮、烯醇等
CnH2nO2
1
饱和一元羧酸和酯、羟基醛等
重点·夯基易错
4
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
【例】下列各组有机物中属于碳骨架异构的是________(填序号，下同)，属于官能团位置异构的是
________，属于官能团类型异构的是________。
①CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2
②CH2==CHCH2CH3和CH3CH==CHCH3
③CH3CH2OH 和CH3OCH3
④CH3CH2CH2COOH 和CH3COOCH2CH3
3．简单有机物同分异构体的书写
(1)烷烃同分异构体的书写：缩链法(主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边)。
【例】写出C7H16的同分异构体(用碳架结构表示)。
(2)烯烃、炔烃同分异构体的书写
顺序：碳骨架异构→官能团位置异构→官能团类型异构。
技巧：烷烃邻碳去氢，烷烃邻碳上各去一个H 可变成烯烃、邻碳上各去两个H 可变成炔烃。
【例】分别写出碳原子数为4 的烯烃、炔烃的同分异构体。
(3)苯的同系物：支链由整到散，苯环上排列按邻、间、对(由集中到分散)书写。
【例】写出C9H12的含有苯环的同分异构体。
(4)有含氧官能团的有机物：一般按类型异构(分好类别)→碳骨架异构→位置异构的顺序书写。
【例】写出C4H10O 的同分异构体(只写出碳骨架和官能团)。
同分异构体数目的判断方法
(1)记忆法：记住一些常见有机物的同分异构体数目，如
①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体。
②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体。
③4 个碳原子的链状烷烃有2 种，5 个碳原子的链状烷烃有3 种，6 个碳原子的链状烷烃有5 种。
(2)基元法：烷基有几种就有几种一元取代物。
如—C3H7有2 种，C3H7Cl 有2 种；C3H8O 属于醇的结构有2 种。
(3)等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：
①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置的碳原子上的氢原子等效。
(4)二元取代物数目的判断：定一移一法。可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定二元
方法·规律总结
5
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
取代物的数目。
1．下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是( )
A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3 个碳原子的烷基取代，所得产物有6 种
B．与
互为同分异构体的芳香族化合物有6 种
C．含有5 个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3 种
D．菲的结构简式为
，它与硝酸反应，可生成 5 种一硝基取代物
2．分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)( )
A．7 种 B．8 种 C．9 种 D．10 种
3．下列说法不正确的是( )
A．分子式为C3H6O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可
形成的酯共有5 种
B．四联苯(
)的一氯代物有5 种
C ．与
具有相同官能团的同分异构体的结构简式为CH2==CHCH2COOH 、
CH3CH==CHCOOH
D．兴奋剂乙基雌烯醇(
)可能有属于芳香族的同分异构体
1．（2024·全国·高考真题）我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其转化
路线如下所示。
点拨·能力培养
真题·明考向
6
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
下列叙述错误的是
A．PLA 在碱性条件下可发生降解反应
B．MP 的化学名称是丙酸甲酯
C．MP 的同分异构体中含羧基的有3 种
D．MMA 可加聚生成高分子
2．（2024·湖北·高考真题）鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的
是
A．有5 个手性碳
B．在
条件下干燥样品
C．同分异构体的结构中不可能含有苯环D．红外光谱中出现了
以上的吸收峰
1．（2024·河北石家庄·二模）化合物Z 是合成某种高性能有机颜料的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法错误的是
A．X 中所有碳原子可能位于同一平面
B．X 和Y 互为同分异构体
演练·提能力
7
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
C．X 的熔点比Z 低
D．X 和Z 可用溴水鉴别
2．（23-24 高三上·江苏南京·期末）将C60、C70的混合物加入一种空腔大小适配C60的超分子“杯酚”中，
有下列过程发生：
下列说法正确的是
A．C60、C70互为同分异构体
B．“杯酚”、苯酚属同系物
C．“杯酚”可用于分离C60、C70
D．“杯酚”属于合成高分子化合物
3．（24-25 高三上·广东·开学考试）工业上合成
的反应为
，下列有关说
法不正确的是
A．
、
、
三种有机物均易发生加成反应
B．
、
、
三种有机物分子中所有原子均有可能共平面
C．
、
、
三种有机物使酸性高锰酸钾溶液褪色的原理相同
D．
的二氯代物有
种不考虑立体异构
4．（24-25 高三上·广东·开学考试）下列关于有机化合物的说法正确的是
A．乙烯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，且褪色原理相同
B．葡萄糖和果糖的分子式都是
，二者互为同分异构体
C．不含其他杂质的油脂属于纯净物
D．石油裂解和油脂皂化都是化学变化，而石油的分馏和煤的干馏都是物理变化
5．（24-25 高三上·江苏盐城·阶段练习）下列各项说法不正确的是
8
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
A．
32 S 和
34S 互为同位素
B．C70和碳纳米管互为同素异形体
C．CH2ClCH2Cl 和CH3CHCl2互为同分异构体
D．CH3OH 和HOCH2CH2OH 互为同系物
6．（24-25 高三上·江西·阶段练习）下列说法不正确的是
A．
的二溴代物有9 种
B．
有多种同分异构体，其中与氧气发生催化氧化后的产物中，与银氨溶液共热，会产生银镜
现象的有4 种
C．
存在顺反异构
D．
有机物最多有21 个原子在同一平面上
7．（23-24 高三下·四川内江·阶段练习）下列关于有机化合物的说法正确的是
A．糖类、油脂、蛋白质均属于天然高分子
B．2—苯基丙烯(
)分子中所有原子共平面
C．二环[1，1，0]丁烷(
)的二氯代物有3 种(不考虑立体异构)
D．有机化合物 X(
)能发生取代反应和加成反应，且能使酸性KMnO4溶液褪色
8．（2024·四川绵阳·模拟预测）布洛芬具有抗炎、镇痛、解热作用，但口服该药对胃、肠道有刺激性，可
以对该分子进行如图所示的修饰。下列说法错误的是
9
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
A．甲的分子式为
B．甲和乙都能与氢氧化钠溶液发生反应
C．乙分子苯环上的二氯代物有4 种同分异构体
D．甲分子中最多有8 个碳原子共平面
9．（2024·四川成都·模拟预测）布洛芬(异丁苯丙酸)有镇痛、抗炎作用，结构如图所示，下列说法正确的
是
A．异丁苯丙酸是苯的同系物
B．该分子中可能共面的碳原子最多有10 个
C．苯环上二氯代物有4 种
D．1mol 该分子最多可与
加成
10．下列说法正确的是( )
A．丙烷是直链烃，所以分子中3 个碳原子也在一条直线上
B．丙烯分子中所有原子均在同一平面上
C．
中所有碳原子一定在同一平面上
D．CH3—CH==CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子一定在同一平面上
11．分子式为C5H12O 的饱和一元醇与和它相对分子质量相同的饱和一元羧酸进行酯化反应，生成的酯共有
(不考虑立体异构)( )
A．13 种
B．14 种
C．15 种
D．16 种
10
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
12．某芳香族化合物甲的分子式为C10H11ClO2，已知苯环上只有两个取代基，其中一个取代基为—Cl，甲
能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，则满足上述条件的有机物甲有( )
A．15 种
B．12 种
C．9 种
D．5 种
13.碳酸亚乙烯酯是锂离子电池低温电解液的重要添加剂，其分子结构如图。
(1)该分子中σ 键和π 键之比为______________。
(2)该分子中有________个原子共面。
(3)下列物质中属于乙烯的同系物的是________(填序号，下同)。
①
②
③CH2==CH—CH==CH2 ④CH3CH==CHCH3
(3)下列物质属于乙醇的同系物的是________。
①乙二醇(
) ②丙醇
③CH2==CHCH2OH
11
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
12
