文档内容
陌生有机物的结构、性质与转化(A)
(选择题1~6题，每小题3分，7~14题，每小题4分，共50分)
1.下列分子中所有碳原子总是处于同一平面的是( )
A. B.
C. D.
2.下列有关同分异构体数目的叙述正确的是( )
A.戊烷有2种同分异构体
B.C H 中只有3种属于芳香烃的同分异构体
8 10
C.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种
D.CH CH CH CH 光照下与氯气反应，只生成1种一氯代烃
3 2 2 3
3.(2024·贵阳高三适应性测试)某常用医药中间体的结构简式如图所示。下列关于该有机物说法正确的是(
)
A.分子式为C H NO
12 10
B.分子中所有碳原子一定共面
C.分子中C原子杂化方式为sp3
D.与HCl、NaOH均能发生反应
4.(2024·广东江门高三一模)化合物M是合成受体拮抗剂的重要中间体。关于化合物M，下列说法不正确的
是( )
A.有两种官能团
B.能发生氧化反应
C.能还原新制Cu(OH) 得到Cu O
2 2
D.1 mol M最多能与4 mol H 发生加成反应
2
5.(2024·贵州六校联盟联考)黄酮哌酯是一种解痉药，其结构简式如图所示。下列说法正确的是( )A.分子式为C H NO
24 25 4
B.其中含氧官能团有2种
C.1 mol该有机物能消耗2 mol NaOH
D.该分子中C、N、O原子均采用sp2杂化方式
6.(2024·甘肃酒泉三模)甘肃岷县被称为“中国当归之乡”，有机物Q(结构如图所示)是一种当归提取物。下
列有关叙述正确的是( )
A.含有3种官能团
B.不存在含苯环的同分异构体
C.分子中碳原子的杂化方式有sp2、sp3
D.可以发生加成反应、取代反应和消去反应
7.2019年周其林院士因对高效手性螺环催化剂的研究获得国家自然科学奖一等奖。螺[4，4]壬烷 ⁃1，6⁃ 二醇
是比较简单的一种手性螺环分子，其结构如图所示，下列关于该分子的说法错误的是( )
A.其分子式是C H O
9 16 2
B.分子中所有碳原子不可能位于同一平面内
C.1 mol该物质与足量的钠反应可生成2 mol H
2
D.可发生氧化反应和取代反应
8.在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法正确的是( )
A.M和N互为同系物
B.M分子中最多有12个碳原子共平面
C.N的一溴代物有5种(不考虑立体异构)
D.萘的二溴代物有9种
9.2022年诺贝尔化学奖颁给了对“点击化学”有突出贡献的科学家。某有机物X能用于“点击化学”的合
成反应，其结构简式如图所示。下列关于X的说法错误的是( )A.X的分子式为C H O
11 10 2
B.X中有5个碳原子一定共线
C.X中苯环上的二氯代物有4种
D.可用NaOH溶液除去X中混有的少量
10.(2024·福建部分地市三模)某枸杞属植物肉桂酰胺类免疫调节药物分子的结构如图，下列说法正确的是(
)
A.可形成分子内氢键
B.1 mol该化合物与溴水反应最多能消耗6 mol Br
2
C.含有2个手性碳原子
D.常温下1 mol该化合物能与4 mol NaOH反应
11.(2024·安徽江淮十校联考)室安卡因是一种抗心律失常药物，结构如图所示。下列有关它的说法错误的是
( )
A.能与盐酸反应生成盐
B.分子结构中含有手性碳原子
C.苯环上的一氯代物有3种
D.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
12.(2024·湖北名校联盟模拟)蕲艾是十大楚药之一，所含精油有很好的抗虫作用，其有效成分之一的结构简
式如图所示。下列说法错误的是( )
A.存在顺反异构现象
B.有特征红外吸收峰
C.最多有21个原子共平面
D.1 mol该物质能消耗5 mol H
213.(2024·甘肃陇南部分学校模拟)药物结构的修饰有助于新药的开发与利用。由青蒿素可以获得双氢青蒿素，
其变化过程示意图如图所示。下列说法错误的是( )
A.青蒿素、双氢青蒿素均能发生水解反应
B.双氢青蒿素分子中所有碳原子不可能共面
C.该过程中碳原子的杂化方式变为sp3
D.与青蒿素相比，双氢青蒿素具有更好的水溶性，疗效更佳
14.(2023·天津南开中学高三模拟)某种化合物的结构(如图所示)，下列说法正确的是( )
A.分子中至少有4个碳原子共直线
B.分子中只含有2种官能团，含有1个手性碳原子
C.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH
D.该分子存在顺反异构
陌生有机物的结构、性质与转化(B)
(选择题1~5题，每小题3分，6~12题，每小题5分，共50分)
1.(2024·吉林松原一模)工业上合成治疗甲流的特效药奥司他韦的部分转化路线如图所示，下列说法错误的
是( )
A.可用溴水或金属钠鉴别Ⅱ和Ⅲ
B.能发生银镜反应的Ⅰ的同分异构体有4种
C.Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ分子中均不含手性碳原子
D.反应②属于加成反应
2.(2024·广西模拟)金银花中抗菌、抗病毒的一种有效成分的结构如图所示，下列有关该物质的说法正确的
是( )A.该物质碳原子的杂化方式有sp、sp2
B.该物质不能使酸性KMnO 溶液褪色
4
C.1 mol该物质最多可通过加成反应消耗5 mol H
2
D.该物质和NaOH溶液反应，1 mol该物质最多消耗2 mol NaOH
3.(2024·福建漳州三模)利用Witting试剂以化合物M合成化合物N的原理如下(其中—Ph表示 )：
下列说法错误的是( )
A.M中C原子的杂化方式为sp2、sp3
B.M、N均可使酸性KMnO 溶液褪色
4
C.N存在顺反异构
D.1 mol N最多可与4 mol H 加成
2
4.(2024·广西贺州部分学校一模)5⁃ 咖啡酰奎尼酸(结构如图)广泛存在于金银花等植物中，具有抗菌、抗病毒
等功效。下列有关5⁃ 咖啡酰奎尼酸的说法正确的是( )
A.分子中存在5种官能团
B.分子中不存在顺反异构现象
C.分子中含有3个双键
D.不可以发生取代反应
5.(2024·东北三省四市高三教研联合体模拟)某有机物具有广谱抗菌活性，结构简式如图。下列有关该化合
物的说法错误的是( )
A.存在顺反异构体
B.可与FeCl 溶液发生显色反应
3
C.1 mol该有机物最多与4 mol NaOH反应
D.与足量H 加成后的产物分子中含有6个手性碳原子
26.(2024·河北唐山二模)我国科学家通过催化剂协同作用，使氨类与醛类化合物反应获得了手性氨基醇类化
合物。
下列说法错误的是( )
A.该反应为加成反应
B.X既能与盐酸反应，又能与NaOH反应
C.Y中碳原子的杂化类型有sp2、sp3
D.Z分子中有2个手性碳原子
7.(2024·广东汕头一模)阿莫西林是常用的抗生素，其结构如图所示，下列说法正确的是( )
A.属于芳香烃
B.能与溴水发生取代反应
C.分子中所有碳原子可能位于同一平面
D.最多能与2倍物质的量的NaOH反应
8.(2024·河北保定二模)中医药振兴发展意义重大，从中药三七中提取的一种具有生理活性的化学物质槲皮
素的结构如图所示。下列关于该化合物的说法错误的是( )
A.分子中含有3种含氧官能团
B.分子中所有碳原子可能共平面
C.槲皮素能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能使溴水褪色
D.1 mol该物质分别与Na和NaOH反应，消耗的Na和NaOH的物质的量之比为5∶4
9.(2024·合肥高三质量检测)某课题组以季戊四醇 ⁃ 四 ⁃3⁃ 硫基丙酸酯(R)和化合物X为主要原料聚合合成了硫
醚端基聚合物PTMP⁃PMAA，过程如图所示。PTMP⁃PMAA可以作为配体合成多种具有优良催化功能的金
属纳米团簇[已知硫基(—SH)与羟基性质类似]。下列说法正确的是( )A.化合物X的名称为丙烯酸
B.该聚合反应可以在水溶液中进行
C.酸性条件下可能得到副产物
D.化合物X存在顺反异构
10.(2023·青岛高三第三次适应性检测)某有机化合物L的结构如图所示，可发生转化：L
M+N，M、N为有机产物且相对分子质量：M>N。下列有关说法错误的是( )
A.L可以发生加成、取代、氧化反应
B.1 mol L与足量Na反应产生1 mol H
2
C.1 mol L最多可与7 mol H 加成
2
D.1 mol M最多可与3 mol Na CO 反应
2 3
11.(2023·辽宁抚顺重点高中六校协作体高三二模)Robinson合环反应是合成多环化合物的重要方法，例如：
下列说法正确的是( )A.有机物M、P、Q互为同系物
B.有机物M、P、Q均含有手性碳原子
C.有机物N中所有原子可能在同一平面内
D.有机物N完全氢化后的名称为2⁃ 丁醇
12.(2023·江苏省百校高三下学期第三次联考)有机化合物Z可用于治疗阿尔茨海默病，其合成路线如下：
下列说法不正确的是( )
A.1 mol X最多能消耗4 mol H
2
B.X、Y分子中含有的手性碳原子个数相同
C.Z的消去反应的产物具有顺反异构
D.Z的同分异构体可能含两个苯环答案精析
A
1.D [1⁃丁烯中含有亚甲基，与之相连的甲基碳原子与其他三个碳原子可能不在一个平面上，故A不符合
题意； 分子中含亚甲基，故侧链甲基上的碳原子可能和苯环不在同一平面上，故B不符合题意；
中两个环中间的碳原子形成的四个键为正四面体结构，故此有机化合物中碳原子不可能共平面，故
C不符合题意。]
2.C
3.D [根据结构简式可知，该有机物的分子式为C H NO，A错误；苯环与苯环间以单键相连接，单键可
12 11
旋转，分子中所有碳原子不一定共面，B错误；分子中所有碳原子的杂化类型均为sp2杂化，C错误；分子
中含酚羟基，可与碱反应，含氨基，可与酸反应，D正确。]
4.C [M分子中含有酮羰基、醚键两种官能团，故A正确；M能燃烧生成二氧化碳和水，能发生氧化反应，
故B正确；M分子中不含醛基，不能还原新制Cu(OH) 得到Cu O，故C错误；M中酮羰基、苯环能与氢
2 2
气发生加成反应，1 mol M最多能与4 mol H 发生加成反应，故D正确。]
2
5.A [由图可知，其中含氧官能团有酯基、醚键、酮羰基3种，故B错误；1 mol该有机物含有1 mol酯基，
水解能消耗1 mol NaOH，故C错误；该分子中C有sp2、sp3两种杂化方式，N的杂化方式为sp3 ，O有
sp2、sp3两种杂化方式，故D错误。]
6.C [由该有机物的结构简式可知，含有酯基、碳碳双键2种官能团，A错误；该有机物的不饱和度为6，
苯环的不饱和度为4，可能存在含苯环的同分异构体，B错误；分子中含有碳碳双键，可以发生加成反应，
含有酯基，可以发生取代反应，但是不能发生消去反应，D错误。]
7.C
8.C [由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，两者分子式相同，结构不同，故两者互为同分异构体，
A不正确；因为萘分子中的10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，异丙基中最多可以有2个碳原子与
萘环共面，因此，M分子中最多有14个碳原子共平面，B不正确；N分子中有5种不同化学环境的H原子，
因此其一溴代物有5种，C正确；萘分子中有8个H原子，但是只有两种不同化学环境的H原子(分别用
α、β表示，其分别有4个)，根据定一移一法可知，若先取代1个α氢原子，则取代另一个H的位置有7个；
若先取代1个β氢原子，然后再取代其他β氢原子，有3种，因此，萘的二溴代物有10种，D不正确。]
9.D [根据X的结构，X的分子式为C H O ，A正确；X中有5个碳原子一定共线(如图带*号)：
11 10 2
，B正确；X中含有酯基，能与碱反应，D错误。]10.A [该有机物分子中，苯环上相邻的两个酚羟基可以形成分子内氢键，故A正确；由结构简式可知，
该有机物分子中含有酚羟基，酚羟基的邻、对位均可被溴取代，含有的碳碳双键能与溴发生加成反应，则
1 mol该化合物与溴水反应，消耗的Br 为7 mol，故B错误；由结构简式可知，该有机物分子中不含有手
2
性碳原子，故C错误。]
11.C [该物质含有酰胺基和氨基，能与盐酸反应生成盐，A正确；连有四个不同原子或基团的碳原子为手
性碳原子，与氨基(—NH )相连的碳为手性碳原子，B正确；苯环上的一氯代物有2种，C错误；甲基与苯
2
环直接相连，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确。]
12.D [由结构简式可知，该分子中含有碳碳双键，且每个双键碳原子都连接了不同的原子和原子团，所以
存在顺反异构，A正确；分子结构中含有碳碳双键、酯基，所以有特征红外吸收峰，B正确；如图：
，因为碳碳单键可以旋转，使苯环、碳碳双键及碳氧双键构成的面共平面，而19
号、20号碳原子连有4个原子，则最多有2个原子与中心碳原子共面，所以最多有21个原子共面，C正确；
苯环和碳碳双键可以与氢气发生加成反应，酯基不能与氢气发生加成反应，故1 mol该物质最多能消耗4
mol H ，D错误。]
2
13.A [青蒿素分子中含有酯基，能发生水解反应，而双氢青蒿素分子不能发生水解反应，故A项错误；
青蒿素结构修饰过程中发生还原反应，双键变为单键，碳原子的杂化方式变为sp3，故C项正确；与青蒿
素相比，双氢青蒿素分子中含有羟基，与水分子能形成氢键，故水溶性更好，疗效更佳，故D项正确。]
14.C [与苯环相连的碳、苯环对位上的碳共直线，故该分子中最多有3个碳原子共直线，A错误；该有机
物含有碳碳双键、酯基、亚氨基3种官能团，含有1个手性碳原子(与酯基碳连接的碳原子)，B错误；根据
结构可知，左侧双键碳原子上连接有2个氢原子，则该分子不存在顺反异构，D错误。]
B
1.B [Ⅱ 分子中含有碳碳双键，Ⅲ分子中存在羟基，故可用溴水或钠鉴别，A正确；能发生银镜反应说明
含有醛基，其同分异构体有2种，B错误；由图可知，Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ分子中均不含手性碳原子，故C正确；
由图可知，反应②为碳氧双键以及碳碳双键和氢气的加成反应，D正确。]
2.C [由结构简式可知，该有机物分子中苯环上的碳原子和双键碳原子的杂化方式都为sp2杂化，饱和碳原
子的杂化方式为sp3杂化，故A错误；由结构简式可知，该有机物分子中含有的碳碳双键、酚羟基和醇羟
基都能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应使其褪色，故B错误；由结构简式可知，该有机物分子中含
有的碳碳双键、苯环、酮羰基在一定条件下都能与氢气发生加成反应，所以1 mol该有机物最多可通过加
成反应消耗5 mol氢气，故C正确；由结构简式可知，该有机物分子中含有的酚羟基和酯基都能与氢氧化
钠溶液反应，所以1 mol该有机物最多消耗3 mol氢氧化钠，故D错误。]
3.D [M分子中甲基中C原子的杂化方式为sp3，苯环及醛基中的碳原子均为sp2杂化，故A正确；M分子
中有醛基、N分子中有碳碳双键，均可使酸性KMnO 溶液褪色，故B正确；N分子中碳碳双键的两个碳原
4子均连了两个不同的原子或原子团，所以该分子存在顺反异构，故C正确；1 mol N分子中有2 mol苯环和
1 mol碳碳双键，所以1 mol N最多可与7 mol H 加成，故D错误。]
2
4.C [分子中存在羟基、碳碳双键、酯基、羧基，共4种官能团，A错误；碳碳双键两端的碳原子分别连
有2个不同的原子或原子团，故存在顺反异构现象，B错误；该分子中含有1个C C，2个C O，共3
个双键，C正确；酚羟基、醇羟基、羧基均可发生取代反应，D错误。]
5.C [碳碳双键两端的碳原子上连有两个不相同的原子或原子团，故该化合物存在顺反异构体，A正确；
该物质含有酚羟基，可与FeCl 溶液发生显色反应，B正确；分子中含有酚羟基、酰胺基、酯基、羧基，
3
酯基水解后还形成1个酚羟基，则1 mol该有机物最多与6 mol NaOH反应，C错误；与足量H 加成后的产
2
物分子的结构简式为 ，含有6个手性碳原子(标*)，D正确。]
6.C [X中亚甲基与Y中醛基发生加成反应，A正确；X含亚氨基，具有碱性，能与盐酸反应，含碳氯键，
能与NaOH发生水解反应，B正确；Y中碳原子的杂化类型只有sp2，C错误；连有四个互不相同的原子或
原子团的碳原子为手性碳原子，Z分子中与亚氨基相连的碳原子、与羟基相连的碳原子是手性碳，则有2
个手性碳原子，D正确。]
7.B [阿莫西林分子中含有苯环，是含有碳、氢、氧、氮、硫元素的芳香族化合物，不是芳香烃，故A错
误；阿莫西林分子中有酚羟基，能与溴水发生取代反应，故B正确；阿莫西林分子中含有空间结构为四面
体形的饱和碳原子，分子中所有碳原子不可能位于同一平面上，故C错误；阿莫西林分子中含有的酚羟基、
羧基和酰胺基能与氢氧化钠溶液反应，所以最多能与4倍物质的量的氢氧化钠反应，故D错误。]
8.C [苯环、碳碳双键、酮羰基为平面结构，通过单键旋转，分子中所有碳原子可能共平面，B正确；分
子中含有碳碳双键，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也可以使溴水因发生加成反应而褪色，C错误；1 mol
该物质有4 mol酚羟基、1 mol醇羟基，分别与Na和NaOH反应，消耗的Na和NaOH的物质的量之比为
5∶4，D正确。]
9.C [化合物X的名称为2⁃甲基丙烯酸，A错误；季戊四醇⁃四⁃3⁃硫基丙酸酯属于酯类物质，酯类一般难溶
于水，所以一般不用水作溶剂，应当使用有机溶剂，B错误；硫基(—SH)和羧基可以发生类似酯化反应的
反应，所以可能得到副产物： ，C正确；化合物X无顺反异构，D错误。]
10.C [酚羟基和—COOH均能与Na发生置换反应，1 mol L与足量Na反应产生1 mol H ，B项正确；L中
2
1 mol苯环可消耗3 mol H ，1 mol碳碳双键消耗1 mol H ，1 mol —CHO消耗1 mol H ，则1 mol L最多共
2 2 2
消耗5 mol H ，C项错误；1 mol M中含2 mol酚羟基和1 mol羧基，最多共消耗3 mol Na CO ，D项正
2 2 3
确。]11.D [有机物M、P、Q结构不相似，不互为同系物，A项错误；有机物M、P中不含有手性碳原子，B
项错误；有机物N分子中含有甲基，所以N中所有原子不可能在同一平面内，C项错误；有机物N完全氢
化后得到有机物的结构简式为 ，名称为2⁃丁醇，D项正确。]
12.D [化合物X中含有苯环和醛基，则1 mol X最多能消耗4 mol H ，A正确；X、Y分子中含有的手性
2
碳原子个数相同，都有1个手性碳原子，B正确；Z中羟基发生消去反应形成碳碳双键，且碳碳双键的碳
原子均连接2个不同的原子或原子团，具有顺反异构，C正确；Z的不饱和度为7，苯环的不饱和度为4，
Z的同分异构体不可能含两个苯环，D错误。]
