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大单元八 有机化学
专题四 限定条件同分异构体的书写
【真题再现●明考向】
1．(2025·陕西卷节选)我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化
合物H)，合成路线如下(部分试剂、反应条件省略)。
已知：
――――――――――――→
同时满足下列条件的B 的同分异构体有____________种(不考虑立体异构)。
①含有两个甲基；②与钠反应产生氢气。
2．(2024·全国甲卷)I(
)的同分异构体中，同时满足下
列条件的共有________种(不考虑立体异构)。
①含有手性碳原子；②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。
3．(2024·安徽卷)D(
)的同分异构体中，同时满足下列条件的
有________种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的结构简式：
______________________。
①含有手性碳原子；②含有2 个碳碳三键；③不含甲基。
4．(2025·河南卷节选)化合物I 具有杀虫和杀真菌活性，以下为其合成路线之
一(部分反应条件已简化)。
已知：
G 的同分异构体中，含有碳氧双键的还有________种(不考虑立体异构)；其中，
能发生银镜反应，且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为
________。
【核心梳理●明方向】
1．不饱和度及其计算
(1)概念：不饱和度又称缺氢指数，即有机化合物分子中的氢原子与和它碳原子
数相等的链状烷烃相比较，每减少2 个氢原子，有机化合物的不饱和度就增加
1，用Ω 表示。
(2)有机化合物CxHyOz不饱和度的计算公式为Ω＝。
(3)在计算不饱和度时，若有机化合物分子中含有卤素原子，则可将卤素原子视
为氢原子；若含有氧原子，则不予考虑；若含有氮原子，则在氢原子总数中减
去氮原子数。
(4)几种常见结构的不饱和度
官能团或结
构
C==O(醛、酮、羧酸、
酯)
环
—C≡C—
苯环
不饱和度
1
1
1
2
4
2.限定条件的分析
常见限定条件
有机物分子中的官能团或结构特征
性
质
限
定
与金属钠反应放出氢气
含羟基、羧基
能发生银镜反应或与新制的
Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀
含醛基、甲酸酯基等
能与NaOH 溶液反应
含酚羟基、羧基、酯基、碳卤键(卤素原
子)等
与NaHCO3、Na2CO3溶液反应
产生CO2
含羧基
与FeCl3溶液发生显色反应或
与浓溴水反应产生白色沉淀
含酚羟基
能发生水解反应
含酯基、碳卤键(卤素原子)等
卤代烃或醇能发生消去反应
含βH 原子
结
构
限
定
属于芳香族
含苯环
核磁共振氢谱有n 组峰
一般为对称结构，有n 种不同化学环境的
氢原子，若峰面积比中出现3 或6 的，可
考虑含有1 个或2 个对称甲基
3.有机物同分异构体书写及数目判断的五种方法
取代法(适用于醇、卤代
烃同分异构体的书写)
书写时先碳架异构，后位置异构
插入法(适用于烯烃、炔
烃等同分异构体的书写)
先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链
骨架，再将官能团(碳碳双键、碳碳三键)插入碳链中
定一移一法(适用于二元
取代物同分异构体的书
写)
对于二元取代物的同分异构体的书写，可先固定一个
取代基的位置不动，再移动另一个取代基，以确定同
分异构体的数目
换元法(即改变观察的对
象)
换元法是一种技巧，因此必须在一定情况下才能使
用。设烃的分子式为CxHy，对于分子式分别为CxHy－
aCla与CxHy－bClb的同分异构体数目判断，只有满足a
＋b＝y 时才能应用换元法确定二者的同分异构体数目
相同。如丙烷的二氯代物有4 种，则丙烷的六氯代物
有4 种
等效氢法
等效氢法判断烷烃一元取代物的种类，“等效氢原
子”指的是：①同一碳原子上的氢原子是等效的；②
同一碳原子相同取代基上的氢原子是等效的；③处于
轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的
【考点突破●提能力】
1．(2025·陕西宝鸡中学期末节选)符合下列条件的化合物
的同
分异构体共有________种(不考虑立体异构)。
①含有苯甲酸结构；
②含有一个甲基；
③苯环上只有两个取代基。
其中核磁共振氢谱峰面积比为1∶1∶2∶2∶2∶3 的分子的结构简式为
____________(任写一种)。
2．(2025·江浙皖高中发展共同体联考节选)M(
)的一种同分异
构体同时满足下列条件：
①含苯环，且分子中有一个手性碳原子；
②能与浓溴水反应；
③能发生水解反应，水解生成两种产物，其中一种能与FeCl3溶液发生显色反应，
另一种为α氨基酸，且两种产物均含有4 种不同化学环境的氢原子。
写出该同分异构体的结构简式：________________________。
3．(2025·八省联考青海卷节选)D(
)的同分异构体中，同时满
足下列条件的共有_______种(不考虑立体异构)。
①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱显示4 组峰，且峰面积比为9∶3∶1∶1。
写
出
其
中
一
种
的
结
构
简
式
：
______________________________________________。
【限时训练】（限时：60 分钟）
限定条件同分异构体的书写
(满分：68 分)
1．(4 分)(2025·沈阳一模节选)C(
)的一种同分异构体同时满足：
①可与NaHCO3溶液反应；
②核磁共振氢谱如图；
③含有手性碳原子。
其结构简式为______________。
2．(4 分)
与H2以物质的量之比为1∶2 发生反应的产物X 的同分
异构体中，仅含有 —OCH2CH3、—NH2和苯环结构的有________种。
3．(8 分)(2025·郑州一模)已知B 的结构简式为
，同时满足下列
条件的B 的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。
①含有苯环 ②能发生银镜反应 ③不存在O—Br 键
其中，核磁共振氢谱显示为3 组峰，且峰面积之比为2∶2∶1 的同分异构体的
结构简式为____________。
4．(4 分)(2025·兰州一模)化合物C(
)的同分异构体中能同时满
足下列三个条件的有________种(不考虑立体异构)。
①苯环上有3 个取代基；②F 和Br 直接与苯环相连，且仍为间位关系；③具有
酰胺类物质的性质。
5．(8 分)(2025·重庆一模)E(
)的同分异构体中能同时满足以下
条件的有________种(不考虑立体异构)。
①含
结构；②含有羧基(—COOH)；③苯环上有两个取代基且处于
对位。
其中核磁共振氢谱显示六组峰(峰面积比为 6∶2∶2∶2∶2∶1)的结构简式为
__________________________(只写一个)。
6．(4 分)(2025·长春一模)B(
)同时满足以下条件的同分异构体
有________种(不考虑立体异构)。
①能与NaHCO3溶液反应；
②能与O2发生催化氧化生成醛。
7 ．(4 分)(2025· 广东华南师范大学附属中学月考节选) 化合物
的芳香族同分异构体中符合下列条件的有________种(不含
立体异构)。
①最多能与相同物质的量的Na2CO3反应；
②能与2 倍物质的量的Na 发生放出H2的反应。
8．(4 分)(2025·黑龙江大庆实验中学月考节选)已知X 是
的同系物且
比
的相对分子质量大14，满足条件的X 的同分异构体有________种
(不考虑立体异构)。
9．(8 分)(2025·青岛一模节选)A 的结构简式为
，在A 的同分异
构体中，同时满足下列条件的共有________种(不考虑立体异构)。
①属于芳香烃衍生物；
②既能发生银镜反应，又能与饱和碳酸氢钠溶液反应。
其中含有手性碳原子的结构简式为__________________。
10．(4 分)(2025·浙江1 月选考)已知B 的结构简式为
，写出3 个同
时符合下列条件的化合物B 的同分异构体的结构简式：________________。
①核磁共振氢谱表明：分子中有4 种不同化学环境的氢原子；
②与过量HBr 反应生成邻苯二酚(
)。
(已知：
―――――→
＋RBr)
11．(8 分)(2025·武汉一模节选)已知C 的结构简式
，
有机物C 满足以下条件的芳香族同分异构体的数目为________种。
①分子中有两个羧基，且连在同一个碳原子上；
②分子中含有两个甲基。
其中核磁共振氢谱峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1 的结构为
____________________。
12．(8 分)(1)(2024·江苏卷)写出同时满足下列条件的F(
)的一种芳
香
族
同
分
异
构
体
的
结
构
简
式
：
______________________________________________。
碱性条件下水解后酸化，生成X、Y 和Z 三种有机产物。X 分子中含有一个手
性碳原子；Y 和Z 分子中均有2 种不同化学环境的氢原子，Y 能与FeCl3溶液发
生显色反应，Z 不能被银氨溶液氧化。
(2)化合物D(
)的同分异构体中，符合下列条件且核磁共振氢谱中峰
面积之比为1∶1∶1∶1∶2∶2∶4 的结构简式为________________(填一种)。
①芳香族化合物且能发生银镜反应
②苯环上连有三个取代基，其中两个为氨基
③结构中含有一个手性碳原子
