文档文本内容
专题48 有机推断综合题
——结构全知型
考点
十年考情（2016-2025）
命题趋势
考点1 合成新
药物
2025：重庆、湖北、甘肃
2024：河北
2023：福建、新课标卷
2022：湖北、全国乙卷
2021：福建、湖北
2018：天津
注重考查学科核心知识 ：有机推断题考查的知识点
相对比较稳定，涉及的问题常包含物质名称或分子
式、官能团名称或符号、反应条件、反应类型、结
构简式、方程式书写、同分异构体、检验及计算、
设计合成路线等核心知识。各问题之间既相对独
立，又相互关联，是典型的综合类题目。
强调知识的灵活运用与综合分析 ：有机推断综合题
列入必考题型，是高考的经典压轴题。通常以药
物、材料、新物质的合成为背景，设计一系列合成
路线，有的试题为结构全知型，没有给其它任何信
息，即合成路线中各物质的结构简式是已知的，此
类试题中所涉及的有机物大多是陌生且比较复杂
的，需要根据观察各物质结构简式前后的变化来分
析其断键位置及反应特点，然后按题目要求回答各
个问题。复习的关键要掌握烃和烃的衍生物的相互
考点2 合成其
它物质
2025：广东、黑吉辽蒙卷
2024：福建、湖北
2023：广东、湖北
2022：广东
转化关系。
1．（2025·重庆·高考真题）我国原创用于治疗结直肠癌的新药Z 已成功登陆海外市场。Z 的一种合成路线
如下(部分试剂及反应条件略)。
(1)A 中含氧官能团名称为 ，A 生成D 的反应类型为 。
(2)B 的结构简式为 。
(3)D 转化为E 的反应生成的有机产物分别为E 和 (填结构简式)。
(4)下列说法正确的是_______。
A．G 中存在大
键
B．K 中新增官能团的碳原子由J 提供
C．L 可以形成氢键
D．摩尔质量
(5)G(C10H10O2)的同分异构体同时满足下列条件的有 种。
(i)存在
基团和环外2 个
键
(ii)不含
基团和sp 杂化碳原子
其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为
)的同分异构体的结构简式为 。
(6)Q 的一种合成路线为：
知识点01 合成新药物
已知：
根据已知信息，由R 和T 生成W 的化学方程式为 。
【答案】(1) 酯基 取代反应
(2)
(3)
(4)ABC
(5) 10
(6)
【分析】A 和B 发生取代反应生成D，结合D 的结构简式，以及B 的分子式可知，B 的结构简式为
，D 中的酯基先水解，再酸化生成E，E 发生反应生成G，G 和J 发生取代反应生成K，K 再发生
取代反应生成L，L 和Q 发生反应得到目标产物，结合目标产物的结构简式以及Q 的分子式可知，Q 的结构
简式为
，据此解答。
【详解】（1）由A 的结构简式可知，其含氧官能团名称为酯基，由结构简式可知，A 和B 发生反应生成D
的同时会生成HBr，反应类型是取代反应；
（2）由分析可知，B 的结构简式为
；
（3）D 到E 先发生酯基的水解以及酸碱中和反应，再酸化生成羧基，另一种产物是乙醇，结构简式为
；
（4）A．G 中含有苯环，存在大
键，A 正确；
B．由G 和K 的结构简式可知，K 中有1 个碳原子来自于J，B 正确；
C．L 中含有酰胺基，能形成氢键，C 正确；
D．L 与Q 生成Z 的反应中，发生的是取代反应，会生成小分子的CH3Cl，因此
，D 错
误
故选ABC；
（5）G 的分子式为
，不饱和度为6，存在
和2 个环外
键，说明分子中除了苯
环外还存在2 个双键结构，不含
与sp 杂化的碳原子，说明不含有羟基、羧基、碳碳三键，则苯环的
支链可以为：
属于醛或酮的有：
、
、
、
、
、
；
属于酯的有：
、
、
、
总计10 种同分异构体；
核磁共振氧谱峰面积比为(
)，则分子总有1 个甲基，满足条件的结构简式为
；
（6）由已知信息的反应可知，T 的结构简式为
，R 中即含有氨基，又含有羧基，由X 的结构
简式，以及已知信息的反应，可推断出，R 中氨基和羧基处于邻位，R 的结构简式为
，
则由R 和T 生成W 的化学方程式为
。
2．（2025·湖北·高考真题）化合物G 是某药物的关键原料，合成路线如下：
回答下列问题：
(1)化合物A 分子内含氧官能团的名称为 。
(2)化合物
的反应类型为 反应。B 的核磁共振氢谱有 组峰。
(3)能用于分离化合物B 和C 的试剂为 (填标号)。
a．
水溶液 b．
水溶液 c．
水溶液
(4)
的反应方程式为 。在A 的氮原子上引入乙酰基
的作用是
(5)化合物D 与H+间的反应方程式：
用类比法，下列反应中X 的结构简式为 。
(6)E 存在一种含羰基异构体F，二者处于快速互变平衡。F 与
反应可生成G，写出F 的结构简式 。
【答案】(1)羟基
(2) 取代 5
(3)b
(4)
保护氨基
(5)+N=O
(6)
【分析】
A 与乙酸酐发生取代反应生成B，B 在AlCl3作用下发生反应转化为C，C 中酰胺基水解生成D，D 在H+、
NaNO2作用下生成E 为
，E 与HF 发生取代反应转化为G，据此解答。
【详解】（1）化合物A 分子内含氧官能团名称为羟基；
（2）
A 中氨基与羟基与乙酸酐发生取代反应生成B；B 的核磁共振氢谱图共有5 组峰，如图所示：
；
（3）B 和C 的不同之处在于，B 的官能团是酯基，C 的官能团是羟基和酮羰基，两种溶液均不能和碳酸氢
钠溶液反应，排除a，C 中酚羟基能和碳酸钠溶液反应生成钠盐可溶于水，而B 不能和碳酸钠反应，再通过
分液即可分离B 和C，b 选；两种溶液均不能和硫酸钠溶液反应，排除c，故选b；
（4）
C→D 的反应是酰胺基的水解反应，化学方程式为
；A→B 引入CH3CO－，C→D 重新生成氨基，作
用是保护氨基；
（5）根据电荷守恒推断，X 带一个单位正电，根据原子守恒推断，X 含有一个N 原子和一个O 原子，则X
的结构简式为
+N=O；
（6）
E 的结构简式为
，其存在一种含羰基的异构体F，二者处于快速互变平衡，则F 的结构简式
为
。
3．（2025·甘肃·高考真题）毛兰菲是一种具有抗肿瘤活性的天然菲类化合物，可按下图路线合成(部分试
剂省略)：
(1)化合物A 中的含氧官能团名称为 ，化合物A 与足量NaOH 溶液反应的化学方程式为 。
(2)化合物B 的结构简式为 。
(3)关于化合物C 的说法成立的有 。
①与
溶液作用显色 ②与新制氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀
③与D 互为同系物 ④能与HCN 反应
(4)C→D 涉及的反应类型有 ， 。
(5)F→G 转化中使用了
，其名称为 。
(6)毛兰菲的一种同分异构体Ⅰ具有抗氧化和抗炎活性，可由多取代苯甲醛J 出发，经多步合成得到(如下
图)。已知J 的
谱图显示四组峰，峰面积比为
。J 和I 的结构简式为 ， 。
【答案】(1) 酚羟基、醛基
(2)
(3)②④
(4) 还原反应 加成反应
(5)甲醇锂
(6)
【分析】
A 为
，与CH3I 发生取代反应，生成B，其结构简式为
；B 与BnBr 发生取代反应，
生成C，其结构简式为
；C 被NaBH4还原，生成D，其结构简式为
；多步转
化生成E；E 与F 发生醛基的先加成后消去反应，生成G；G 经过一系列反应生成H；H 与氢气反应生成毛
兰菲。
【详解】（1）
化合物A 的结构简式为
，其含氧官能团为酚羟基、醛基；A 中酚羟基可与NaOH 反应，生成
，其反应的化学方程式为：
。
（2）
由分析可知，化合物B 的结构简式为：
。
（3）化合物C 中无酚羟基，不能与FeCl3溶液作用显色；有醛基，可以与新制氢氧化铜反应，生成砖红色
沉淀，能与HCN 发生加成反应；化合物D 与C 的官能团种类不同，不互为同系物，故说法成立的为②④。
（4）C→D 中，醛基被还原为醇羟基，即属于还原反应，又属于加成反应。
（5）CH3OLi 为甲醇与活泼金属形成的化合物，名称为甲醇锂。
（6）
根据流程中E 和F 的反应，J 经过一系列转化形成的结构类似于F，且其分子式为C9H10O4，峰面积比为1：
1：2：6，则其结构简式为
；I 为毛兰菲的同分异构体，类似G 转化为毛兰菲的过程，
可推出I 的结构简式为：
。
4．（2024·河北·高考真题）甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾
病的药物。M 的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为 。
(2)
的反应类型为 。
(3)D 的结构简式为 。
(4)由F 生成G 的化学方程式为 。
(5)G 和H 相比，H 的熔、沸点更高，原因为 。
(6)K 与E 反应生成L，新构筑官能团的名称为 。
(7)同时满足下列条件的I 的同分异构体共有 种。
(a)核磁共振氢谱显示为4 组峰，且峰面积比为
；
(b)红外光谱中存在
和硝基苯基(
)吸收峰。
其中，可以通过水解反应得到化合物H 的同分异构体的结构简式为 。
【答案】(1)丙烯酸
(2)加成反应
(3)
(4)
+HO-NO2
+H2O
(5)H 分子中存在羟基，能形成分子间氢键
(6)酰胺基
(7) 6
【分析】
由流程图可知，A 与甲醇发生酯化反应生成B，则A 的结构简式为
；B 与CH3SH 发生加成
反应生成C；C 在碱性条件下发生酯的水解反应，酸化后生成D，则D 的结构简式为
；D 与SOCl2发生取代反应生成E；由F 的分子式可知，F 的结构简式为
；F
发生硝化反应生成G，G 的结构简式为
；G 在一定条件下发生水解反应生成H，H 的结构简式为
；H 与
发生取代反应生成I；I 与乙醇钠发生反应生成J；J 发生硝基的还原生成K，K
的结构简式为
；K 与E 发生取代反应生成L；L 与
反应
生成M。
【详解】（1）
由A→B 的反应条件和B 的结构简式可知该步骤为酯化反应，因此A 为
，其名称为丙烯酸。
（2）B 与
发生加成反应，
和
分别加到双键碳原子上生成C。
（3）
结合C 和E 的结构简式以及C→D 和D→E 的反应条件，可知C→D 为C 先在碱性条件下发生水解反应后酸化，
D 为
，D 与亚硫酰氯发生取代反应生成E。
（4）
F→G 的反应中，结合I 的结构可知，苯环上碳氯键的对位引入硝基，浓硫酸作催化剂和吸水剂，吸收反应
产物中的水，硝化反应的条件为加热，反应的化学方程式是：
+HO-NO2
+H2O。
（5）
由分析可知，G 的结构简式为
，H 的结构简式为
，H 分子中存在羟基，能形成分子间氢键，G
分子不能形成分子间氢键，分子间氢键会使物质的熔、沸点显著升高。
（6）根据分析可知，K 与E 反应生成L 为取代反应，反应中新构筑的官能团为酰胺基。
（7）
I 的分子式为
，其不饱和度为6，其中苯环占4 个不饱和度，三元环和硝基各占1 个不饱和度，因
此满足条件的同分异构体中除了苯环、
和硝基之外没有其他不饱和结构。由题给信息，结构中存在“
”，根据核磁共振氢谱中峰面积之比为
可知，结构中不存在羟基、存在甲基，结
构高度对称，硝基苯基和
共占用3 个O 原子，还剩余1 个O 原子，因此剩余的O 原子只能插入两个相
邻的C 原子之间。不考虑该O 原子，碳骨架的异构有2 种，且每种都有3 个位置可以插入该O 原子，如图：
，
(序号表示插入O 原子的位置)，
因此符合题意的同分异构体共有6 种。其中，能够水解生成H(
)的结构为
。
【点睛】第(7)问在确定同分异构体数量时也可以采用排列法，首先确定分子整体没有支链，且甲基和硝基
苯基位于分子链的两端，之后可以确定中间的基团有亚甲基、
和氧原子，三者共有
种排列方式，
则符合条件的同分异构体共有6 种。
5．（2023·福建·高考真题）沙格列汀是治疗糖尿病的常用药物，以下是制备该药物重要中间产物F 的合成
路线。
已知：
表示叔丁氧羰基。
(1)A 中所含官能团名称 。
(2)判断物质在水中的溶解度：A B(填“>”或“<”)
(3)请从物质结构角度分析
能与
反应的原因 。
(4)
的反应类型 。
(5)写出D 的结构简式 。
(6)写出
的化学反应方程式 。
(7)A 的其中一种同分异构体是丁二酸分子内脱水后的分子上一个H 被取代后的烃的衍生物，核磁共振氢谱
图的比例为
，写出该同分异构体的结构简式 。(只写一种)
【答案】(1)羧基、酰胺基
(2)>
(3)(C2H5)3N 结构中的N 原子有孤对电子，分子偏碱性，能和酸性的HCl 发生反应
(4)酯化反应或取代反应
(5)
(6)
+ HCONH2
+HCOOC2H5
(7)
【分析】
和C2H5OH 发生酯化反应生成
，加Boc-OH 发生取代反应
生成
，加入氢气发生加成反应生成
，发生消去反
应生成
，加入HCONH2发生取代反应生成
。
【详解】（1）
A 为
，官能团为羧基、酰胺基；
故答案为：羧基、酰胺基。
（2）A 中含有羧基，属于亲水基，B 中含有酯基，属于疏水基，故A 的溶解度大于B 的溶解度；
故答案为：>。
（3）(C2H5)3N 结构中的N 原子有孤对电子，分子偏碱性，能和酸性的HCl 发生反应；
故答案为：(C2H5)3N 结构中的N 原子有孤对电子，分子偏碱性，能和酸性的HCl 发生反应。
（4）根据分析可知，A→B 的反应类型为酯化反应或取代反应；
故答案为：酯化反应或取代反应。
（5）
根据分析可知D 结构简式为为
；
故答案为：
。
（6）
根据分析可知E→F 的化学反应方程式为
+ HCONH2
+
HCOOC2H5；
故答案为：
+ HCONH2
+HCOOC2H5。
（7）
丁二酸为
，分子内脱水时，两个羧基间脱水，脱水产物分子上一个H 被取代后的烃的衍
生物是A 的同分异构体，核磁共振氢谱图的比例为3:2:1:1，则该同分异构体的结构简式为
；
故答案为：
。
6．（2023·新课标卷·高考真题）莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出
血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是 。
(2)C 中碳原子的轨道杂化类型有 种。
(3)D 中官能团的名称为 、 。
(4)E 与F 反应生成G 的反应类型为 。
(5)F 的结构简式为 。
(6)I 转变为J 的化学方程式为 。
(7)在B 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6 组峰，且峰面积比为
的同分异构体的结构简式为 。
【答案】(1)3-甲基苯酚(间甲基苯酚)
(2)2
(3) 氨基 羟基
(4)取代反应
(5)Cl-CH2CH2N(CH3)2
(6)
+H2O
+HCl+N2↑
(7) 9
【分析】
根据流程，A 与2-溴丙烷发生取代反应生成B，B 与NaNO2发生反应生成C，C 与NH4HS 反应生成D，D 与
乙酸酐[(CH3CO)2O]反应生成E，结合E 的结构简式和D 的分子式可知，D 为
；E 与F
反应生成G，结合E 和G 的结构简式和F 的分子式可知，F 为
；G 发生两步反应生成
H，H 再与NaNO2/HCl 反应生成I，结合I 的结构和H 的分子式可知，H 为
；I 与水反应生成J，J 与乙酸酐[(CH3CO)2O]反应生成K，结合K 的结构
简式和J 的分子式可知，J 为
；据此分析解题。
【详解】（1）根据有机物A 的结构，有机物A 的化学名称为3-甲基苯酚(间甲基苯酚)；
（2）有机物C 中含有苯环，苯环上的C 原子的杂化类型为sp2杂化，还含有甲基和异丙基，甲基和异丙基
上的C 原子的杂化类型为sp3杂化，故答案为2 种；
（3）
根据分析，有机物D 的结构为
，其官能团为氨基和羟基；
（4）有机物E 与有机物F 发生反应生成有机物G，有机物中的羟基与有机物F 中的Cl 发生取代反应生成有
机物G，故反应类型为取代反应；
（5）根据分析，有机物F 的结构简式为Cl-CH2CH2N(CH3)2；
（6）
有机物I 与水反应生成有机物J，该反应的方程式为
+H2O
+HCl+N2↑；
（7）
连有4 个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B 的同分异构体中，含有手性碳、含有3 个甲基、
含有苯环的同分异构体有9 种，分别为：
、
、
、
、
、
、
、
、
；其中，核磁共振
氢谱显示为6 组峰，且峰面积比为3:3:3:2:2:1 的同分异构体的结构简式为
。
7．（2022·湖北·高考真题）化合物F 是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)
的反应类型是 。
(2)化合物B 核磁共振氢谱的吸收峰有 组。
(3)化合物C 的结构简式为 。
(4)
的过程中，被还原的官能团是 ，被氧化的官能团是 。
(5)若只考虑氟的位置异构，则化合物F 的同分异构体有 种。
(6)已知
、
和
的产率分别为70%、82%和80%，则
的总产率为 。
(7)
配合物可催化
转化中
键断裂，也能催化反应①：
反应①：
为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子
(结构如下图所
示)。在合成
的过程中，甲组使用了
催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除
；乙组未使用金属催化
剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。
根据上述信息，甲、乙两组合成的
产品催化性能出现差异的原因是 。
【答案】(1)取代反应(或酯化反应)
(2)5
(3)
(4) 酯基 碳碳双键
(5)5
(6)45.92%
(7)甲组使用的Pd 催化剂未完全除尽，继续催化反应①
【分析】
A→B 条件为甲醇和浓硫酸，该反应为酯化反应，B→C，条件为CH3I 和有机强碱，结合C 的分子式以及D 的
结构简式可分析得出C 的结构简式为
，C 与CH2=CHCH2Br 发生取代反应生成D，
由E 的结构可分析出，D 中酯基被还原成醇羟基
，碳碳双键被氧化成羧基
，然后发生酯化反应生成E，E 与Pd 配合物在碱的催化下反应生成F。
【详解】（1）A→B 条件为甲醇和浓硫酸，根据A 和B 的结构简式可分析出，该反应为酯化反应，属于取
代反应，故答案为：取代反应(或酯化反应)；
（2）核磁共振氢谱的吸收峰数目等于有机物中氢元素的种类，即有多少种化学环境不同的氢原子，由B
的结构简式可知，B 中有5 种H，所以核磁共振氢谱有五组吸收峰，故答案为5；
（3）
B 与CH3I 反应生成C，结合D 的结构简式可推测出C 的结构简式为
，故答案为
；
（4）
E 结构中存在环状酯结构，采用逆推的方式可得到
，存在羧基和醇羟基，再结合
两种官能团的位置及支链中碳原子的个数，可推得D 中碳碳双键被氧化，酯基被还原，故答案为酯基；碳
碳双键；
（5）
只考虑氟的位置异构， F 中氟原子没取代之前只有6 种类型氢原子，如图：
，取
代后有6 种氟代物，除去F 本身，应为5 种同分异构体，故F 有5 种同分异构体；
（6）
的过程中，分成三步进行，且三步反应
、
和
的产率分别为70%、82%和
80%，则
的产率=70% 82% 80%=45.92%，故答案为45.92%；
（7）甲乙两组合成的小分子催化剂结构相同，但只有使用了
催化剂的甲组才能催化反应①，而乙组不
能催化反应①，说明有机小分子S-1 不是反应①的催化剂，根据已知条件，
配合物也能催化反应①，可
推测，金属Pd 在催化甲组合成S-1 后，并没有完全除尽，有残留，所以最终其催化作用的依然为金属Pd，
故答案为：甲组使用的Pd 催化剂未完全除尽，继续催化反应①。
8．（2022·全国乙卷·高考真题）左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合
物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：
已知：化合物F 不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是 。
(2)C 的结构简式为 。
(3)写出由E 生成F 反应的化学方程式 。
(4)E 中含氧官能团的名称为 。
(5)由G 生成H 的反应类型为 。
(6)I 是一种有机物形成的盐，结构简式为 。
(7)在E 的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为 种。
a)含有一个苯环和三个甲基；
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：3：2：
1)的结构简式为 。
【答案】(1)3-氯丙烯
(2)
(3)
+H2O
(4)羟基、羧基
(5)取代反应
(6)
(7) 10
、
【分析】
A 发生氧化反应生成B，B 与C 在NaNH2、甲苯条件下反应生成D，对比B、D 的结构简式，结合C 的分子式
C8H7N，可推知C 的结构简式为
；D 与30%Na2CO3反应后再酸化生成E，E 在浓硫酸、甲苯
条件下反应生成F，F 不能与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，F 中不含羧基，F 的分子式为C11H10O2，F 在E
的基础上脱去1 个H2O 分子，说明E 发生分子内酯化生成F，则F 的结构简式为
；F 与
(C2H5)2NH 在AlCl3、甲苯条件下反应生成G，G 与SOCl2、甲苯反应生成H，H 的分子式为C15H20ClNO，H 与I
反应生成J，结合G、J 的结构简式知，H 的结构简式为
；I 的分子式为C8H4KNO2，I 是
一种有机物形成的盐，则I 的结构简式为
；据此作答。
【详解】（1）A 的结构简式为CH2=CHCH2Cl，属于氯代烯烃，其化学名称为3-氯丙烯；答案为：3-氯丙烯。
（2）
根据分析，C 的结构简式为
；答案为：
。
（3）
E 的结构简式为
，F 的结构简式为
，E 生成F 的化学方程式为
+H2O；答案为：
+H2O。
（4）
E 的结构简式为
，其中含氧官能团的名称为（醇）羟基、羧基；答案为：羟基、
羧基。
（5）
G 的结构简式为
，H 的结构简式为
，G 与SOCl2发生取代反应生成
H；答案为：取代反应。
（6）
根据分析，I 的结构简式为
；答案为：
。
（7）
E 的结构简式为
，E 的分子式为C11H12O3，不饱和度为6；E 的同分异构体与饱和
NaHCO3溶液反应产生CO2，结合分子式中O 原子的个数，说明含1 个羧基，能发生银镜反应、不能发生水
解反应说明还含1 个醛基；若3 个甲基在苯环上的位置为
时，羧基、醛基在苯环上有3 种位置；
若3 个甲基在苯环上的位置为
时，羧基、醛基在苯环上有6 种位置；若3 个甲基在苯环上的
位置为
时，羧基、醛基在苯环上有1 种位置；故符合题意的同分异构体共有3+6+1=10 种；上
述同分异构体经银镜反应后酸化所得产物中核磁共振氢谱显示有4 组氢且氢原子数量比为6：3：2：1 的结
构简式为
、
；答案为：10；
、
。
9．（2021·福建·高考真题）帕比司他是治疗某些恶性肿瘤的药物，其中间体(E)的合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A 分子含有的官能团名称为 。
(2)反应Ⅱ分两步进行：
。第一步反应为加成反应，则X 的结构简式为 ；第二
步脱水的反应属于 (填反应类型)。
(3)若反应Ⅲ加热温度太高，
自身反应生成的副产物为 (填名称)。
(4)反应Ⅳ的化学方程式为 。
(5)化合物Y 是B 的同分异构体，遇
溶液显紫色其核磁共振氢谱有4 组峰，峰面积之比为3 2 2 1
∶∶∶。Y 的
结构简式为 。
【答案】(1)醛基
(2)
消去反应
(3)甲醚(或二甲醚)
(4)
＋
＋
(5)
【分析】A 在KBH4，N2，-5℃条件下发生反应，其中一个醛基被还原成醇羟基，得到B，B 与CH2(COOH)2反
应得到C，C 与甲醇发生酯化反应得到D，D 与
发生取代反应生成E，据此分析解答。
【详解】（1）A 为
，由结构简式可知所含官能为醛基，故答案为：醛基；
（2）对比B 和C 的结构可知，B 的醛基先发生加成反应，得到
，
在经过脱水消去反应、脱羧反应两步得到C，故答案为：
；消去反应；
（3）反应Ⅲ加热温度太高，
自身会发生分子间脱水反应生成二甲醚，故答案为：甲醚(或二甲醚)；
（4）反应IV 为D 与
发生取代反应生成E，
中-Cl 原子取代了
D 中的羟基，反应方程式为：
＋
＋
，故答案为：
＋
＋
；
（5）化合物Y 是B 的同分异构体，遇
溶液显紫色，可知Y 中含有酚羟基结构，核磁共振氢谱有4 组
峰说明含有四种氢原子，峰面积之比为3 2 2 1
∶∶∶
可知Y 中应含有甲基，则满足条件的Y 的结构为：
，故答案为：
。
10．（2021·湖北·高考真题）甲氧苄啶(G)是磺胺类抗菌药物的增效剂，其合成路线如图：
回答下列问题：
(1)E 中的官能团名称是 、 。
(2)B→C 的反应类型为 ；试剂X 的结构简式为 。
(3)若每分子F 的碳碳双键加上了一分子Br2，产物中手性碳个数为 。
(4)B 的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 种(不考虑立体异构)。
①属于A 的同系物；②苯环上有4 个取代基；③苯环上一氯代物只有一种。
(5)以异烟醛(
)和乙醇为原料，制备抗结核杆菌药异烟肼的合成路线如图：
Y
异烟肼
写出生成Y 的化学反应方程式 ；异烟肼的结构简式为 。
【答案】(1) 醛基 醚键
(2) 酯化反应或取代反应 CH3OH
(3)2
(4)10
(5) 2
+O2
2
【详解】（1）由E 的结构简式
可知：E 中的官能团名称是醛基和醚键，故答案：醛基；
醚键。
（2）由框图
可知，B→C 是羧基发生了酯化反应生成了酯基，
试剂X 甲醇，其结构简式为CH3OH ，故答案：酯化反应；CH3OH。
（3）由F 的结构简式
可知，每分子F 的碳碳双键加上一分子
，产物为
，与Br 相连的两个碳原子为手性碳，故答案：2。
（4）由框图B 的结构简式为
，A 的结构简式为
。根据①属于A 的同系
物，知含有3 个酚羟基、1 个羧基；根据②苯环上有4 个取代基，知4 个取代基分别为
、
、
、
；根据③苯环上一氯代物只有1 种，知该同分异构体为
或
，又
有5 种，所以满足条件的同分异构体有10 种。故答案：10。
（5）根据图中转化关系可知，Y 为
，则生成Y 的化学反应方程式为2
+O2
2
，生成异烟肼发生类似流程中催化剂C→D 的反应，故异烟肼的结构简式为
，故答案：2
+O2
2
；
。
11．（2018·天津·高考真题）化合物N 具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：
(1)A 的系统命名为 ，E 中官能团的名称为 。
(2)A→B 的反应类型为 ，从反应所得液态有机混合物中提纯B 的常用方法为 。
(3)C→D 的化学方程式为 。
(4)C 的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应；且1 mol W 最多与2 mol NaOH 发生反应，产物之
一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W 有 种，若W 的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构
简式为 。
(5)F 与G 的关系为 (填序号)。
a．碳链异构 b．官能团异构 c．顺反异构 d．位置异构
(6)M 的结构简式为 。
(7)参照上述合成路线，以
原料，采用如下方法制备医药中间体
。
该路线中试剂与条件1 为 ，X 的结构简式为 ；试剂与条件2 为 ，Y 的
结构简式为 。
【答案】(1) 1,6-己二醇 碳碳双键、酯基
(2) 取代反应 减压蒸馏(或蒸馏)
(3)
(4) 5
(5)c
(6)
(7) HBr，△
O2/Cu 或Ag，△
【分析】
A 与HBr 加热条件下发生取代反应生成B，B 中醇羟基被酸性高锰酸钾氧化生成羧基，C 与乙醇发生酯化反
应生成D，D 与
在特定条件下反应生成E，E 在碱性条件下发生酯类水解然后酸化生成F，F 与亚
硝酸钠、硝酸反应生成G，G 一定条件下与M 反应生成N。
【详解】（1）A 为6 个碳的二元醇，在第一个和最后一个碳上各有1 个羟基，所以名称为1,6-己二醇。E
中含有碳碳双键和酯基两个官能团。
（2）A→B 的反应是将A 中的一个羟基替换为溴原子，所以反应类型为取代反应。反应后的液态有机混合
物应该是A、B 混合液，B 比A 少一个羟基，所以沸点的差距应该较大，可以通过蒸馏的方法分离。实际生
产中考虑到A、B 的沸点可能较高，直接蒸馏的温度较高可能使有机物炭化，所以会进行减压蒸馏以降低
沸点。
（3）
C→D 的反应为C 与乙醇的酯化反应，所以化学方程式为
。
（4）
C 的分子式为C6H11O2Br，有一个不饱和度。其同分异构体可发生银镜反应说明有醛基；1 mol W 最多与2
mol NaOH 发生反应，其中1mol 是溴原子反应的，另1mol 只能是甲酸酯的酯基反应（不能是羧基，因为只
有两个O）；所以得到该同分异构体一定有甲酸酯（HCOO－）结构。又该同分异构体水解得到的醇可以被
氧化为二元醛，能被氧化为醛的醇一定为－CH2OH 的结构，其他醇羟基不可能被氧化为醛基。所以得到该
同分异构体水解必须得到有两个－CH2OH 结构的醇，因此酯一定是HCOOCH2－的结构，Br 一定是－CH2Br
的结构，此时还剩余三个饱和的碳原子，在三个饱和碳原子上连接HCOOCH2－有2 种可能：
，每种可能上再连接－CH2Br，所以一共有5 种：
。其中核磁共振氢谱具有四组峰的同分异构体，要求有一定的对称性，所
以一定是
。
（5）
F 为
，G 为
，所以两者的关系为顺反异构，选项c 正确。
（6）
对比G 和N 的结构明显得到N 中画圈的部分为M
，所以M 为
。
（7）
根据路线中化合物X 的反应条件，可以判断利用题目的D 到E 的反应合成。该反应需要的官能团是X 有Br
原子，Y 有碳氧双键。所以试剂与条件1 是HBr，△；将
取代为
，X 为
。试剂与条件2 是O2/Cu 或Ag，△；将
氧化为
，所以Y 为
。
12．（2025·广东·高考真题）我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实现基于三组
分反应的有机合成，其中的一个反应如下(反应条件略：Ph-代表苯基
)。
(1)化合物1a 中含氧官能团的名称为 。
(2)①化合物2a 的分子式为 。
②2a 可与
发生加成反应生成化合物Ⅰ．在Ⅰ的同分异构体中，同时含有苯环和醇羟基结构的共
种(含化合物Ⅰ，不考虑立体异构)。
(3)下列说法正确的有_______。
A．在1a、2a 和3a 生成4a 的过程中，有
键断裂与
键形成
B．在4a 分子中，存在手性碳原子，并有20 个碳原子采取
杂化
C．在5a 分子中，有大
键，可存在分子内氢键，但不存在手性碳原子
D．化合物5a 是苯酚的同系物，且可发生原子利用率为100%的还原反应
(4)一定条件下，
与丙酮
发生反应，溴取代丙酮中的
，生成化合物3a．若用核磁共
振氢谱监测该取代反应，则可推测：与丙酮相比，产物3a 的氢谱图中 。
(5)已知：羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的
取代反应。根据上述信息，分三步合成化合物Ⅱ。
知识点02 合成合成其它物质
①第一步，引入溴：其反应的化学方程式为 。
②第二步，进行 (填具体反应类型)：其反应的化学方程式为 (注明反应条件)。
③第三步，合成Ⅱ：②中得到的含溴有机物与1a、2a 反应。
(6)参考上述三组分反应，直接合成化合物Ⅲ，需要以1a、 (填结构简式)和3a 为反应物。
【答案】(1)醛基
(2)
5
(3)AB
(4)丙酮的单一甲基峰消失，出现两个新信号峰：峰面积之比为3：2，且峰的位置较丙酮有所偏移
(5)
酯化反应
(6)
【分析】
根据题干信息，1a 和2a 先发生碳碳双键的加成反应，生成
，再和3a 发生取代反应得到
主产物，两分子1a 发生醛基的加成反应得到副产物5a，据此解答。
【详解】（1）由其结构简式可知，化合物1a 中含氧官能团的名称为醛基；
（2）①化合物2a 是苯乙烯，的分子式为
；
②化合物Ⅰ的分子式为
，分子中含有苯环，则其余结构均为饱和结构，含有醇羟基的结构的同分异
构体有
、
、
、
、
，共计5 种；
（3）
A．在1a、2a 和3a 生成4a 的过程中，1a、2a 先发生碳碳双键的加成反应，生成
，该过
程存在
键断裂，随后与3a 发生取代反应脱去1 分子HBr 生成4a，该过程存在
键形成，A 正确；
B．连接4 个不同基团的碳原子是手性碳原子，4a 分子中，存在手性碳原子，如图：
，苯环是平面结构，三个苯环以及酮羰基的碳原子均为
杂化，共计20 个，B
正确；
C．在5a 分子中，苯环内有大
键，酮羰基和羟基相邻较近，可存在分子内氢键，且与羟基相连的碳原子
是手性碳原子，C 错误；
D．化合物5a 与氢气发生还原反应是原子利用率为100%的反应，但化合物5a 含有酮羰基，不是苯酚的同
系物，D 错误；
故选AB；
（4）丙酮的氢谱：两个甲基等效：核磁共振氢谱出现单峰；
α−溴代丙酮的氢谱：受溴吸电子效应影响，甲基与亚甲基上的氢不等效，核磁共振氢谱图会出现两组峰，
面积之比为3：2；
故氢谱变化：丙酮的单一甲基峰消失，出现两个新信号峰：峰面积之比为3：2，且峰的位置较丙酮有所偏
移；
（5）比较化合物Ⅱ与主产物的结构简式可知，主要在右侧含氧官能团不同，化合物Ⅱ含有酯基，故推测
合成Ⅱ发生的反应有酯化反应；
①已知羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的
取代反应，则第一步反应为羧酸中
的取代反应
引入溴，化学方程式为
；
②第二步
与甲醇发生酯化(取代)反应，化学方程式为
，题目要求填具体反应类型，故此处填酯化反应；
③第三步1a、2a 发生碳碳双键的加成反应，生成
，再与
发生取代反应得
到
；
（6）
结合化合物Ⅲ的结构简式
，将其断键，左侧表示1a 基团，右侧是3a 基团，
则需要合成Ⅲ的还差
，即合成流程是1a 与
先发生1，4 加成反应，生成
，再与3a 发生取代反应得到目标产物。
【点睛】核磁共振氢谱图影响峰化学位移的因素：吸电子基团降低了氢核周围的电子云密度，使得其质子
峰向低场移动(左移)，推电子基团增加了氢核周围的电子云密度，使得质子峰向高场位移(右移)；α−溴代丙
酮的氢谱中甲基受溴吸电子效应影响，化学位移稍向低场移动(左移)，亚甲基受溴原子直接影响，化学位
移显著向低场移动(左移)。
13．（2025·黑吉辽蒙卷·高考真题）含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。
一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A→B 的化学方程式为 。
(2)C→D 实现了由 到 的转化(填官能团名称)。
(3)G→H 的反应类型为 。
(4)E 的同分异构体中，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为
的同分异构体的数目有
种。
(5)M→N 的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与N 互为同分异构体的
副产物结构简式为 。
(6)参考上述路线，设计如下转化。X 和Y 的结构简式分别为 和 。
【答案】(1)
+CH3OH
+H2O
(2) 羟基 醛基
(3)取代反应
(4)4
(5)
(6)
【分析】
A 为邻羟基苯甲酸，与甲醇发生酯化反应生成B（
），
在LiAlH4的作用下，发
生还原反应生成C （
），C 被氧气氧化为D （
），D 和CBr4 反应生成E （
），E 在CuI 作用下，生成F（
），F 与
反应生成G，结合H 的结构
可推出G 为
，G 与
反应生成H，H 在一定条件下转化为M（
），
M 与PtCl2反应生成N（
），据此解答。
【详解】（1）
由分析可知，A 为邻羟基苯甲酸，与甲醇发生酯化反应生成B
，化学方程式为
+CH3OH
+H2O；
（2）
由分析可知，C 为
，C 被氧气氧化为D（
），羟基转化为醛基，故答案为：羟基；
醛基；
（3）
G 为
，与
反应生成
，属于取代反应的特征，故答案为：取代反
应；
（4）
E 为
，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为
的同分异构体，如果为醛基，
溴原子，甲基的组合时，可形成
两种，如果为酮碳基，溴原子组合时可形成
，一共有4 种，故答案为：4；
（5）
M→N 的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，N 为
，可以推断出
M 中的三键与右侧苯环连接时可以形成N 中的六元环或五元环，因此可能的副产物为
，故答案为：
；
（6）
参考上述路线，可先将
消去生成
，
再与
反应生成
，
与
在一定条件下得到目标产物
，故答案为：
；
。
14．（2024·福建·高考真题）软珊瑚素的关键中间体(L)的某合成路线如下。(不考虑立体异构)
已知：
和
为保护基团。
(1)B 中官能团有碳碳双键、 、 。(写名称)
(2)Ⅱ的反应类型为 ；
的空间结构为 。
(3)Ⅲ的化学方程式为 。
(4)Ⅳ的反应条件为 。
(5)由J 生成L 的过程涉及两种官能团的转化，分别示意如下：
①
②
K 的结构简式为 。
(6)Y 是A 的同分异构体，且满足下述条件。Y 的结构简式为 。
①Y 可以发生银镜反应。②Y 的核磁共振氢谱有2 组峰，峰面积之比为9:1。
【答案】(1) 酮羰基 碳溴键
(2) 还原反应 正四面体形
(3)
(4)I2，碱，CH2Cl2
(5)
(6)
【分析】
由题干合成流程图可知，A 与Br2在碱性、CH2Cl2作溶剂条件下发生取代反应生成B，B 被NaBH4还原为C，
C 经过一系列反应生成D，D 与HCON(CH3)2发生取代反应生成E，根据A 到B 的转化信息可知，F 与在I2、
碱、CH2Cl2条件下发生取代反应生成G，G 经一系列反应转化为H，H 和E 先反应后水解生成J，J 经过反应
Ⅵ生成K，K 经过反应Ⅶ生成L，根据J 和L 的结构简式以及题干(5)小问信息可知，K 的结构简式为：
，据此分析解题。
【详解】（1）由合成流程图中B 的结构简式可知，B 中官能团有碳碳双键、酮羰基、碳溴键；
（2）由分析可知，Ⅱ即B 中的酮羰基转化为C 中的羟基，该反应的反应类型为还原反应；
中中心原
子B 周围的价层电子对数为：4+
=4，没有孤电子对，故该离子的空间结构为正四面体形；
（3）
由题干合成路线图可知，根据D 和E 的结构简式可知，Ⅲ即D 与HCON(CH3)2发生取代反应生成E 的化学方
程式为：
；
（4）由题干A 到B 的转化条件可知，Ⅳ的反应条件为：I2，碱，CH2Cl2；
（5）
由分析结合题干信息：由J 生成L 的过程涉及两种官能团的转化可知，K 的结构简式为
；
（6）
由题干流程图中A 的结构简式可知，A 的分子式为：C7H10O，不饱和度为3，故Y 是A 的同分异构体，且满
足下述条件①Y 可以发生银镜反应即含有醛基，②Y 的核磁共振氢谱有2 组峰，峰面积之比为9:1 则可知含
有3 个甲基，故Y 的结构简式为
。
15．（2024·湖北·高考真题）某研究小组按以下路线对内酰胺F 的合成进行了探索：
回答下列问题：
(1)从实验安全角度考虑，A→B 中应连有吸收装置，吸收剂为 。
(2)C 的名称为 ，它在酸溶液中用甲醇处理，可得到制备 (填标号)的原料。
a．涤纶 b．尼龙 c．维纶 d．有机玻璃
(3)下列反应中不属于加成反应的有 (填标号)。
a．A→B b．B→C c．E→F
(4)写出C→D 的化学方程式 。
(5)已知
(亚胺)。然而，E 在室温下主要生成G
，原因是
。
(6)已知亚胺易被还原。D→E 中，催化加氢需在酸性条件下进行的原因是 ，若催化加氢时，不加入
酸，则生成分子式为
的化合物H，其结构简式为 。
【答案】(1)酸性KMnO4溶液
(2) 2-甲基丙烯腈(甲基丙烯腈、异丁烯腈) d
(3)bc
(4)
+
(5)G 的碳碳双键与羰基共轭，能形成离域大π 键使结构更稳定
(6) 防止生成亚胺结构
【分析】
有机物A 与HCN 在催化剂的作用下发生加成反应生成有机物B，有机物B 在Al2O3的作用下发生消去反应剩
下有机物C，有机物C 与C6H10O3发生反应生成有机物D，根据有机物D 的结构可以推测，C6H10O3的结构为
，有机物D 发生两步连续的反应生成有机物E，有机物D 中的氰基最终反应为-CH2NH2结
构，最后有机物E 发生消去反应生成有机物F 和乙醇。
【详解】（1）有机物A→B 的反应中有HCN 参加反应，HCN 有毒，且
也有毒，需要用强氧化剂氧化吸
收，可用的吸收液为酸性KMnO4溶液。
（2）根据有机物C 的结构，有机物C 的名称为2-甲基丙烯腈(甲基丙烯腈、异丁烯腈)，该物质可以与甲醇
在酸性溶液中发生反应生成甲基丙烯酸甲酯，甲基丙烯酸甲酯经聚合反应生成有机玻璃，答案选d。
（3）根据分析，有机物A 反应生成有机物B 的过程为加成反应，有机物B 生成有机物C 的反应为消去反应，
有机物E 生成有机物F 的反应为消去反应，故答案选bc。
（4）
根据分析，有机物C 与
发生加成反应生成有机物D，反应的化学方程式为
+
。
（5）
羰基与氨基发生反应生成亚胺(
)，亚胺在酸性条件下不稳定，容易发生重排反应生成有机
物G，G 的碳碳双键与羰基共轭，能形成离域大π 键使结构更稳定。
（6）
根据
，若不加酸，易生成亚胺结构，为分子生成亚胺结构，需在酸性条件下
进行；若不加入酸，D 生成
，
易被还原生成
，
则生成分子式为C10H19NO2的化合物H，其可能为
。
16．（2023·广东·高考真题）室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意
义重大。一种基于
、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：
(1)化合物i 的分子式为 。化合物x 为i 的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2 组峰。x 的结
构简式为 (写一种)，其名称为 。
(2)反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y 反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为
。y 为 。
(3)根据化合物V 的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号
反应试剂、条
件
反应形成的新结构
反应类型
a
消去反应
b
氧化反应(生成有机
产物)
(4)关于反应⑤的说法中，不正确的有___________。
A．反应过程中，有
键和
键断裂
B．反应过程中，有
双键和
单键形成
C．反应物i 中，氧原子采取
杂化，并且存在手性碳原子
D．
属于极性分子，分子中存在由p 轨道“头碰头”形成的
键
(5)以苯、乙烯和
为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
(a)最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式)。
(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为 。
(c)从苯出发，第一步的化学方程式为 (注明反应条件)。
【答案】(1)
(或
或
)
戊酮(或
二甲基丙醛或
二甲基氧杂环丁烷)
(2)
或氧气
(3) 浓硫酸，加热
、
，加热(或酸性
溶液)
(或
)
(4)CD
(5)
和
↑
【分析】
①
与HBr 加热发生取代反应生成
，②乙烯在催化剂作用下氧化生成
，③
与
发生开环加成生成
，④
发生取代反应生成
，⑤
与
及CO 反应生成
。
【详解】（1）
化合物i
的分子式为
。
不饱和度为1，x 可形成碳碳双键或
碳氧双键或一个圆环，化合物x 为i 的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2 组峰,说明分子中有对称结
构，不对称的部分放在对称轴上，x 的结构简式含酮羰基时为
(或含醛基时为
或含圆环是为
)，其名称为
戊酮(或
二甲基丙醛或
二甲基氧杂环
丁烷)。故答案为：
；
(或
或
)；
戊酮(或
二
甲基丙醛或
二甲基氧杂环丁烷)；
（2）
反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y 反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为
，②乙烯在催化剂作用
下氧化生成
，y 为
或氧气。故答案为：
或氧气；
（3）
根据化合物V
的结构特征，分析预测其可能的化学性质：含有羟基，且与羟基相
连的碳的邻碳上有氢，可在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成
，与羟基相连的碳上
有氢，可在铜名银催化作用下氧化生成
，或酸性
溶液中氧化生成
，见下表：
序
号
反应试剂、
条件
反应形成的新结构
反应类型
a
浓硫酸，加
热
消去反应
b
、
，加
热(或酸性
溶液)
(或
)
氧化反应(生成有
机产物)
故答案为：浓硫酸，加热；
；
、
，加热(或酸性
溶液)；
(或
)；
（4）A． 从产物中不存在
键和
键可以看出，反应过程中，有
键和
键断裂，故A 正确；
B． 反应物中不存在
双键，酰碘基中碘原子离去与羟基中氢离去，余下的部分结合形成酯基中
单
键，所以反应过程中，有
双键和
单键形成，故B 正确；
C． 反应物i
中，氧原子采取
杂化，但与羟基相连的碳有对称轴，其它碳上均有
2 个氢，分子中不存在手性碳原子，故C 错误；
D．
属于极性分子，分子中存在由p 轨道“肩并肩”形成的
键，故D 错误；
故答案为：CD；
（5）
以苯、乙烯和
为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。乙烯与水在催化剂加热加压条件
下合成乙醇；乙烯在银催化作用下氧化生成环氧乙醚；苯在铁催化作用下与溴生成溴苯，溴苯与环氧乙醚
生成
，与HI 反应合成
，最后根据反应⑤的原理，
与乙醇、CO 合成化合物ⅷ。
(a)最后一步反应中，有机反应物为
和
。故答案为：
和
；
(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为
。故答案为：
；
(c)从苯出发，第一步的化学方程式为
↑。故答案为：
↑。
17．（2023·湖北·高考真题）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，
针对二酮H 设计了如下合成路线：
回答下列问题：
(1)由A→B 的反应中，乙烯的碳碳 键断裂(填“π”或“σ”)。
(2)D 的同分异构体中，与其具有相同官能团的有 种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，
峰面积之比为
的结构简式为 。
(3)E 与足量酸性
溶液反应生成的有机物的名称为 、 。
(4)G 的结构简式为 。
(5)已知：
，H 在碱性溶液中易发生分子内缩合
从而构建双环结构，主要产物为I(
)和另一种α，β-不饱和酮J，J 的结构简式为 。
若经此路线由H 合成I，存在的问题有 (填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
【答案】(1)π
(2) 7
(3) 乙酸 丙酮
(4)
(5)
ab
【分析】
A 为CH2=CH2 ，与HBr 发生加成反应生成B （CH3CH2Br ），B 与Mg 在无水乙醚中发生生成C
（CH3CH2MgBr），C 与CH3COCH3反应生成D（
），D 在氧化铝催化下发生消去反应生成E（
），E 和碱性高锰酸钾反应生成F（
），参考D～E 反应，F 在氧化铝催化下发生
消去反应生成G（
），G 与
反应加成反应生成二酮H，据此分析解答。
【详解】（1）A 为CH2=CH2，与HBr 发生加成反应生成B（CH3CH2Br），乙烯的π 键断裂，故答案为：π；
（2）
D 为
，分子式为C5H12O，含有羟基的同分异构体分别为：
共8 种，除去D
自身，还有7 种同分异构体，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为
的结构简式为
，故答案为：7；
；
（3）
E 为
，酸性高锰酸钾可以将双键氧化断开，生成
和
，名称分别为乙酸和
丙酮，故答案为：乙酸；丙酮；
（4）
由分析可知，G 为
，故答案为：
；
（5）
根据已知
的反应特征可知，H 在碱性溶液中易发
生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I（
）)和J（
）。若经此
路线由H 合成I，会同时产生两种同分异构体，导致原子利用率低，产物难以分离等问题，故答案为：
；ab。
18．（2022·广东·高考真题）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合
物I 为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII 等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
(1)化合物I 的分子式为 ，其环上的取代基是 (写名称)。
(2)已知化合物II 也能以II′的形式存在。根据II′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，
完成下表。
序号
结构特征
可反应的试剂
反应形成的新结构
反应类型
①
加成反应
②
氧化反应
③
(3)化合物IV 能溶于水，其原因是 。
(4)化合物IV 到化合物V 的反应是原子利用率
的反应，且
与
化合物a 反应得到
，
则化合物a 为 。
(5)化合物VI 有多种同分异构体，其中含
结构的有 种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的
结构简式为 。
(6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII 的单体。
写出VIII 的单体的合成路线 (不用注明反应条件)。
【答案】(1) C5H4O2 醛基
(2) -CHO O2 -COOH -COOH CH3OH - COOCH3 酯化反应(取代反应)
(3)Ⅳ中羧基能与水分子形成分子间氢键
(4)乙烯
(5) 2
(6)
【详解】（1）根据化合物Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C5H4O2；其环上的取代基为醛基，故答案为：
C5H4O2；醛基；
（2）②化合物Ⅱ'中含有的-CHO 可以被氧化为-COOH，故答案为：-CHO；O2；-COOH；
③化合物Ⅱ'中含有-COOH，可与含有羟基的物质(如甲醇)发生酯化反应生成酯，故答案为：-COOH；
CH3OH；- COOCH3；酯化反应(取代反应)；
（3）化合物Ⅳ中含有羧基，能与水分子形成分子间氢键，使其能溶于水，故答案为：Ⅳ中羧基能与水分
子形成分子间氢键；
（4）化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 molⅣ与1 mola 反应得到2molV，则a
的分子式为C2H4，为乙烯，故答案为：乙烯；
（5）化合物Ⅵ的分子式为C3H6O，其同分异构体中含有
，则符合条件的同分异构体有
和
，共2 种，其中核磁共振氢谱中只有一组峰的结构简式为
，故答案为：
；
（6）根据化合物Ⅷ的结构简式可知，其单体为
，其原料中的含氧有机物只有一种含
二个羧基的化合物，原料可以是
，
发生题干Ⅳ→V 的反应得到
，
还原为
，再加成得到
，
和
发生酯化反应得到目标产物，则合成路线为
，故答案为：
。
