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专题27 有机化学基础综合题——推断与路线设计类
考向
五年考情（2021-2025）
命题趋势
推断与路线设计
类
2025·浙江1 月卷、2025·安徽
卷、2025·北京卷、2025·广东
卷、2025·黑吉辽蒙卷、2025·
江苏卷、2025·山东卷、2025·
陕晋青宁卷、2024·浙江6 月
卷、2024·安徽卷、2024·江苏
卷、2024·山东卷、2024·湖南
卷、2024·黑吉辽卷、2023·湖
北卷、2023·新课标卷、2023·
广东卷、2023·河北卷、2023·
天津卷、2023·重庆卷、2023·
山东卷、2022·全国甲卷、
2022·湖南卷、2022·山东卷、
2022·天津卷、2021·山东卷、
2021·湖南卷、2021·广东卷等
有机化学基础综合题，常以某种药物、新材料的合成
为背景，考查常见有机物的命名，官能团的辨认及名
称，反应类型及反应条件的判断，有机物分子式、结
构简式、同分异构体的推断与书写，运用信息设计合
成路线等内容，综合考查信息迁移能力和分析推理能
力等。
1、考查形式相对稳定
①试题的考查角度(设问方式)相对比较稳定；②试题
选材稳定，集中在药物、新材料、生物活性分子等领
域的合成上；③合成步骤相对稳定，一般经过是5~7
步转化，最终合成具有实际应用价值的化学物质。
2、命题的变化
①信息的呈现方式上，由“已知”直接告知，逐步过
渡到在小题题干中呈现，甚至是合成路线中呈现等。
②有机综合试题压轴点的考查，由以往的合成路线的
设计，逐步渗透到对反应机理的考查。
20．（2025·浙江1 月卷）化合物I 有特定发光性能，在新型有机发光二极管的开发中具有潜在价值，其结
构如下：
某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)：
已知：
①
②
③
(
等)
请回答：
（1）化合物I 中体现酸性的官能团名称是 。
（2）下列说法正确的是_______。
A．化合物A 的酸性比苯甲酸弱
B．化合物B 既可与酸反应又可与碱反应
C．E→F 反应过程中只发生加成反应
D．化合物H 中存在分子内氢键
（3）G 的结构简式是 。
（4）C+D→E 的化学方程式是 。
（5）写出3 个同时符合下列条件的化合物B 的同分异构体的结构简式 。
①核磁共振氢谱表明：分子中有4 种不同化学环境的氢原子；
②与过量
反应生成邻苯二酚(
)。(已知
)
（6）以
、1，3-丁二烯、丙烯酸和乙醇为有机原料，设计化合物
的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
【答案】（1）羟基
（2）BD
（3）
（4）
+
（5）
、
、
（6）
；
【分析】
由流程可知，A 发生取代反应生成B ，B 发生已知反应原理生成C ，结合C 化学式，C 为
，CD 发生已知反应生成E ，结合DE 化学式，D 为
、E 为
，E 中硝基还原为氨基得到F，FG 生成H，结合G 化学
式，G 为
，H 进一步转化为I；
【解析】（1）由I 结构可知，I 中体现酸性的官能团名称是酚羟基；
（2）A．溴原子在苯环上具有吸电子效应使得A 中羧基更容易电离出氢离子，使其酸性增强，故化合
物A 中的酸性比苯甲酸强，错误；
B．化合物B 中含有酯基，可以发生酸性水解也可以发生碱性水解，故既可与酸反应又可与碱反应，
正确；
C．E 中硝基还原为氨基得到F，E→F 反应过程中发生还原反应，同时铁和稀盐酸也会发生置换反
应，错误；
D．当氢原子连接在电负性大且原子半径小的原子（例如氟、氧、氮）上时，可以形成氢键；化合物
H 中酚羟基和临近氮能形成分子内氢键，正确；
故选BD；
（3）
由分析，G 为：
；
（4）
CD 发生已知②反应生成E，结合DE 化学式，D 为
、E 为
，故C+D→E 的化学方程式是
+
；
（5）
B 除苯环外含有1 个溴、3 个碳、2 个氧、1 个不饱和度；3 个同时符合下列条件的化合物B 的同分异
构体的：①核磁共振氢谱表明：分子中有4 种不同化学环境的氢原子，则应该为对称结构；②与过量
反应生成邻苯二酚，结合已知反应原理； 可以为：
、
、
；
（6）
结合
结构，流程可以为
中甲基首先氧化为羧基得到
，再和乙醇发生取代反应生成
，再和NH2NH2 转化为
；1 ，3- 丁二烯、丙烯酸发生已知③反应生成
，
和
发生已知②反应生成产物
，
故
流
程
为
：
。
18．（2025·安徽卷）有机化合物C 和F 是制造特种工程塑料的两种重要单体，均可以苯为起始原料按下列
路线合成(部分反应步骤和条件略去)：
回答下列问题：
（1）B 中含氧官能团名称为 ；B→C 的反应类型为 。
（2）已知A→B 反应中还生成
和
，写出A→B 的化学方程式 。
（3）脂肪烃衍生物G 是C 的同分异构体，分子中含有羟甲基(
)，核磁共振氢谱有两组峰。G
的结构简式为 。
（4）下列说法错误的是 (填标号)。
a．A 能与乙酸反应生成酰胺 b．B 存在2 种位置异构体
c．D→E 反应中，
是反应试剂 d．E→F 反应涉及取代过程
（5）4，4'-二羟基二苯砜(H)和F 在一定条件下缩聚，得到性能优异的特种工程塑料——聚醚砜醚酮(
)。写出
的结构简式 。
（6）制备
反应中，单体之一选用芳香族氟化物F，而未选用对应的氯化物，可能的原因是
。
（7）已知酮可以被过氧酸(如间氯过氧苯甲酸，
)氧化为酯：
参照题干合成路线，写出以苯为主要原料制备苯甲酸苯酯(
)的合成路线
(其他试剂任选)。
【答案】（1）酮羰基 还原反应
（2）
；
（3）
（4）b
（5）
（6）电负性：F＞Cl，C-F 键极性更大，易断裂，且氟原子半径小，空间位阻小，更容易发生缩聚反
应
（7）
【分析】A 发生氧化反应生成B，B 发生还原反应生成C，A 发生取代反应生成C，2 个C 分子取代了
CCl4中的两个氯原子生成了E，E 中的两个氯原子发生水解反应，一个碳原子上连接两个羟基不稳
定，会脱水形成酮羰基得到F，据此解答；
【解析】（1）由B 的结构简式可知，其含氧官能团名称为酮羰基；B 的不饱和度为5，C 的不饱和度
为4，属于加氢的反应，为还原反应；
（2）
A→B 还会生成硫酸铵和硫酸锰，根据原子守恒，配平反应为
；
（3）G 是C 的同分异构体，G 的不饱和度为4，碳原子数为6，含有-CH2OH，则其不可能含有苯环，
核磁共振氢谱只有两组峰，满足条件的结构简式为
；
（4）a．A 中含有氨基，能和乙酸发生取代反应生成酰胺基，a 正确；
b．B 的位置异构体只有1 种，如图：
，b 错误；
c．D→E 的反应中，氟苯取代了CCl4中的两个氯原子，CCl4是反应物，c 正确；
d．E→F 的反应中，涉及卤代烃的水解(取代)反应，d 正确；
故选b；
（5）
H 的结构简式为
，与F 发生缩聚反应时，H 中羟基的O-H 键断裂，F
中的C-F 键断裂，缩聚产物结构简式为
；
（6）电负性：F＞Cl，C-F 键极性更大，易断裂，容易与H 发生缩聚反应，且氟原子半径小，空间位
阻小，更容易发生缩聚反应，所以不选择对应的氯化物；
（7）
根据已知的反应可知，得到苯甲酸苯酯，需要合成
，模仿D→F 的合成路线，苯
在无水AlCl3作用下与CCl4发生取代反应生成
，再发生E→F 的反应得到
，具体合成路线为
。
17．（2025·北京卷）一种受体拮抗剂中间体P 合成路线如下。
已知：①
②试剂a 是
。
（1）I 分子中含有的官能团是硝基和 。
（2）B→D 的化学方程式是 。
（3）下列说法正确的是 (填序号)。
a．试剂a 的核磁共振氢谱有3 组峰
b．J→K 的过程中，利用了
的碱性
c．F→G 与K→L 的反应均为还原反应
（4）以G 和M 为原料合成P 分为三步反应。
已知：
M
①
含有1 个
杂化的碳原子。M 的结构简式为 。
Y
②
的结构简式为 。
（5）P 的合成路线中，有两处氨基的保护，分别是：
A→B
①
引入保护基，D→E 脱除保护基；
② 。
【答案】（1）氟原子(或碳氟键)、羧基
（2）
（3）bc
（4）
（5）E→F 引入保护基，Y→P 脱除保护基
【分析】
A 为苯胺，与乙酸反应得到B：
，
与浓硫酸和浓硝酸加热发生消化反
应得到D：
，D 水解得到E 为
，E 与试剂a 反应得到F
，F 与H2
发生还原反应得到G，I 与SOCl2碱性条件下反应得到J
，J 与CH3OH 反应得到K，根
据K 的分子式可以确定K 为：
，K 还原得到L，L 进一步反应得到M，根据M 的
分子式可以确定M 的结构简式为：
，G 与M 经过三步反应得到P。
【解析】（1）I 分子含有的官能团为硝基、氟原子(或碳氟键)、羧基；
（2）
B(
)与浓硫酸和浓硝酸加热发生消化反应得到D：
，方程式为：
；
（3）a、试剂a 中有一种等效氢原子，核磁共振氢谱显示一组峰，a 错误；
b、J→生成有HCl，加入碱性物质(CH3CH2)3N，与生成HCl 反应，促进反应正向进行，b 正确；
c、根据分析F→G 与K→L 的反应均为硝基转化为氨基，为还原反应，c 正确；
答案选bc；
（4）
①根据M 的分子式和M 含有1 个sp 杂化的碳原子，得出M 的结构简式为：
；
M(
②
)与G 在N=C 双键上先发生加成反应得到X，X 的结构简式为：
，X 在碱性条件下脱除CH3OH 得到Y，Y 的结构
简式为：
，最后发生已知的反应得到P，Y 的结构简式
为：
；
（5）根据分析，另一处保护氨基的反应为：E→F 引入保护基，Y→P 脱除保护基。
20．（2025·广东卷）我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实现基于三组分反应
的有机合成，其中的一个反应如下(反应条件略：Ph-代表苯基
)。
（1）化合物1a 中含氧官能团的名称为 。
（2）①化合物2a 的分子式为 。
2a
②
可与
发生加成反应生成化合物Ⅰ．在Ⅰ的同分异构体中，同时含有苯环和醇羟基结构的共
种(含化合物Ⅰ，不考虑立体异构)。
（3）下列说法正确的有_______。
A．在1a、2a 和3a 生成4a 的过程中，有
键断裂与
键形成
B．在4a 分子中，存在手性碳原子，并有20 个碳原子采取
杂化
C．在5a 分子中，有大
键，可存在分子内氢键，但不存在手性碳原子
D．化合物5a 是苯酚的同系物，且可发生原子利用率为100%的还原反应
（4）一定条件下，
与丙酮
发生反应，溴取代丙酮中的
，生成化合物3a．若用
核磁共振氢谱监测该取代反应，则可推测：与丙酮相比，产物3a 的氢谱图中 。
（5）已知：羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的
取代反应。根据上述信息，分三步合成化
合物Ⅱ。
①第一步，引入溴：其反应的化学方程式为 。
②第二步，进行 (填具体反应类型)：其反应的化学方程式为 (注明反应条件)。
③第三步，合成Ⅱ：②中得到的含溴有机物与1a、2a 反应。
（6）参考上述三组分反应，直接合成化合物Ⅲ，需要以1a、 (填结构简式)和3a 为反应物。
【答案】（1）醛基
（2）
5
（3）AB
（4）丙酮的单一甲基峰消失，出现两个新信号峰：峰面积之比为3：2，且峰的位置较丙酮有所偏移
（5）
酯化反应
（6）
【分析】
根据题干信息，1a 和2a 先发生碳碳双键的加成反应，生成
，再和3a 发生取代反应
得到主产物，两分子1a 发生醛基的加成反应得到副产物5a，据此解答。
【解析】（1）由其结构简式可知，化合物1a 中含氧官能团的名称为醛基；
（2）①化合物2a 是苯乙烯，的分子式为
；
②化合物Ⅰ的分子式为
，分子中含有苯环，则其余结构均为饱和结构，含有醇羟基的结构的同
分异构体有
、
、
、
、
，共计5 种；
（3）
A．在1a、2a 和3a 生成4a 的过程中，1a、2a 先发生碳碳双键的加成反应，生成
，
该过程存在
键断裂，随后与3a 发生取代反应脱去1 分子HBr 生成4a，该过程存在
键形成，A 正
确；
B．连接4 个不同基团的碳原子是手性碳原子，4a 分子中，存在手性碳原子，如图：
，苯环是平面结构，三个苯环以及酮羰基的碳原子均为
杂化，共计20
个，B 正确；
C．在5a 分子中，苯环内有大
键，酮羰基和羟基相邻较近，可存在分子内氢键，且与羟基相连的碳
原子是手性碳原子，C 错误；
D．化合物5a 与氢气发生还原反应是原子利用率为100%的反应，但化合物5a 含有酮羰基，不是苯酚
的同系物，D 错误；
故选AB；
（4）丙酮的氢谱：两个甲基等效：核磁共振氢谱出现单峰；
α−溴代丙酮的氢谱：受溴吸电子效应影响，甲基与亚甲基上的氢不等效，核磁共振氢谱图会出现两组
峰，面积之比为3：2；
故氢谱变化：丙酮的单一甲基峰消失，出现两个新信号峰：峰面积之比为3：2，且峰的位置较丙酮有
所偏移；
（5）比较化合物Ⅱ与主产物的结构简式可知，主要在右侧含氧官能团不同，化合物Ⅱ含有酯基，故
推测合成Ⅱ发生的反应有酯化反应；
①已知羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的
取代反应，则第一步反应为羧酸中
的取代
反应引入溴，化学方程式为
；
②第二步
与甲醇发生酯化(取代)反应，化学方程式为
，题目要求填具体反应类型，故此处填酯化反应；
③第三步1a、2a 发生碳碳双键的加成反应，生成
，再与
发生取代反
应得到
；
（6）
结合化合物Ⅲ的结构简式
，将其断键，左侧表示1a 基团，右侧是3a 基
团，则需要合成Ⅲ的还差
，即合成流程是1a 与
先发生1，4 加成反应，生成
，再与3a 发生取代反应得到目标产物。
【点睛】核磁共振氢谱图影响峰化学位移的因素：吸电子基团降低了氢核周围的电子云密度，使得其
质子峰向低场移动(左移)，推电子基团增加了氢核周围的电子云密度，使得质子峰向高场位移(右移)；
α−溴代丙酮的氢谱中甲基受溴吸电子效应影响，化学位移稍向低场移动(左移)，亚甲基受溴原子直接
影响，化学位移显著向低场移动(左移)。
19．（2025·黑吉辽蒙卷）含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃
骨架的芳香化合物合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A→B 的化学方程式为 。
（2）C→D 实现了由 到 的转化(填官能团名称)。
（3）G→H 的反应类型为 。
（4）E 的同分异构体中，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为
的同分异构体的
数目有 种。
（5）M→N 的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与N 互为同分
异构体的副产物结构简式为 。
（6）参考上述路线，设计如下转化。X 和Y 的结构简式分别为 和 。
【答案】（1）
+CH3OH
+H2O
（2）羟基 醛基
（3）取代反应
（4）4
（5）
（6）
【分析】
A 为邻羟基苯甲酸，与甲醇发生酯化反应生成B（
），
在LiAlH4的作用
下，发生还原反应生成C（
），C 被氧气氧化为D（
），D 和CBr4反应生成
E（
），E 在CuI 作用下，生成F（
），F 与
反应生成G，结
合H 的结构可推出G 为
，G 与
反应生成H，H 在一定条件下转化为M（
），M 与PtCl2反应生成N（
），据此解答。
【解析】（1）
由分析可知，A 为邻羟基苯甲酸，与甲醇发生酯化反应生成B
，化学方程式为
+CH3OH
+H2O；
（2）
由分析可知，C 为
，C 被氧气氧化为D（
），羟基转化为醛基，故答案为：
羟基；醛基；
（3）
G 为
，与
反应生成
，属于取代反应的特征，故答案为：取
代反应；
（4）
E 为
，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为
的同分异构体，如果为
醛基，溴原子，甲基的组合时，可形成
两种，如果为酮碳基，溴原子组合
时可形成
，一共有4 种，故答案为：4；
（5）
M→N 的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，N 为
，可以推
断出M 中的三键与右侧苯环连接时可以形成N 中的六元环或五元环，因此可能的副产物为
，故答案为：
；
（6）
参考上述路线，可先将
消去生成
，
再与
反应生成
，
与
在一定条件下得到目标产物
，故答案
为：
；
。
15．（2025·江苏卷）G 是一种四环素类药物合成中间体，其合成路线如下：
（1）A 分子中，与2 号碳相比，1 号碳的
键极性相对 (填“较大”或“较小”)。
（2）
会产生与E 互为同分异构体且含五元环的副产物，其结构简式为 。
（3）E 分子中含氧官能团名称为醚键、羰基和 ，F 分子中手性碳原子数目为 。
（4）写出同时满足下列条件的G 的一种同分异构体的结构简式： 。
①含有3 种不同化学环境的氢原子；②碱性条件下水解后酸化，生成X 和Y 两种有机产物，
，X 的相对分子质量为60，Y 含苯环且能与
溶液发生显色反应。
（5）写出以
和
为原料制备
的合成路线流程图
(无机试剂和两碳以下的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。
【答案】（1）较大
（2）
（3）羧基 1
（4）
或
（5）
【分析】
A 与B 在甲醇钠和甲醇的作用下，脱去溴化氢，生成C，C 水解并脱去羧基生成D，D 与五氧化二磷
反应成环，生成E，E 先经过酯化，在和乙二醇反应生成F，F 被四氢铝锂还原生成G，详细流程为：
据此解答。
【解析】（1）1 号碳与两个酯基相连，2 号碳只与一个酯基相连，酯基具有吸电子效应，使与其相连
的碳原子上的电子云密度降低，从而增强了C—H 键的极性，因此1 号碳的C-H 键极性相对较大。
（2）
由有机速破可知，D→E 的反应是5 号羧基与苯环上甲氧基同侧邻位碳上的H 原子发生取代反应，而
D 中的4 号羧基也可能发生类似反应，会生成含五元环的副产物
。
（3）根据E 的结构简式可知其含氧官能团还有羧基。F 分子中只有与
直接相连的碳原子是
手性碳原子。
（4）
G 的分子式为
，其不饱和度为6.G 的同分异构体在碱性条件下水解后酸化得到X 和Y，且
，Y 含苯环且能与
溶液发生显色反应，则Y 含有酚羟基，因此该同分异构体是
X 与Y 形成的酯。X 的相对分子质量为60，据此可知X 为
，因此该同分异构体中含有2 个
基团，该基团不饱和度为1，苯环的不饱和度为4，不饱和度共为6，则该同分异构体不含
其他不饱和结构。其分子中含有17 个H 原子，且H 原子只有3 种不同化学环境，说明该分子具有高
度对称性，2 个
在苯环上处于对称位置。如果Cl 原子连在苯环侧链中的碳原子上，则无论
如何安排都不能得到只含有3 种不同化学环境的H 原子的结构，所以Cl 原子连在苯环上。除
外，其他11 个H 原子只有2 种不同化学环境，则应含有一个只有1 种化学环境的H 原子的
取代基，该基团只能为
，苯环上未被取代的2 个对称的H 原子作为第3 种化学环境的H 原
子，由此可得符合条件的同分异构体为：
、
。
（5）
根据目标产物逆向分析，目标产物为聚酯，其单体为
和
，其中
可由
先水解再酸化获得，而
含有2 个
，流程中物质G 含有
结构，该结构是由
被
还原而来，则
可由
被
还原而来，而
可视为
的亚甲基上的H 原子被环己基取代，
这一步骤与题给流程中
的反应类似，因此
可由
与
在
和
作用下反应生成，
可由
与HBr 反应制得。具体合成路线为：
。
【点睛】有机合成路线设计融入高聚物合成以强化化学与材料科学的联系，命题从单一官能团转化转
向多步骤串联反应、跨模块知识整合，主要体现在路线延长、官能团转化复杂化、涉及陌生反应机理
等方面。这类题目通过真实情境(如药物合成、高分子材料)建模，促使考生从碎片化知识记忆转向系
统性思维构建，掌握逆合成分析、反应条件筛选等核心方法。未来命题将更注重真实科研成果转化，
要求考生在陌生信息中提取关键反应机理，体现“证据推理与模型认知”的化学学科核心素养。
19．（2025·山东卷）麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下：
已知：Ⅰ．
Ⅱ．
回答下列问题：
（1）A 结构简式为 ；B 中含氧官能团名称为 。
（2）
反应类型为 ；
化学方程式为 。
（3）G 的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为 (写出一种即可)。
①含
②含2 个苯环 ③含4 种不同化学环境的氢原子
（4）H 中存在酰胺基N 原子(a)和杂环N 原子(b)，N 原子电子云密度越大，碱性越强，则碱性较强的
N 原子是 (填“a”或“b”)。
（5）结合路线信息，用
催化加氢时，下列有机物中最难反应的是_______(填标号)。
A．苯(
)
B．吡啶(
)
C．环己-1，3-二烯(
)
D．环己-1，4-二烯(
)
（6）以
，
，
为主要原料合成
。利用上述信息
补全合成路线 。
【答案】（1）
羧基
（2）取代反应
（3）
或
（4）b
（5）A
（6）
，
【分析】
A 的分子式为C6H7N，结合I 的结构式可推出A 的结构式为
，A 被高锰酸钾氧化为B
（
），B 与氢气加成生成C（
），C 与三氯化磷发生取代反应
生成D（
），D 与E（
）发生取代反应生成H（
），H 与1-溴丁烷发生取代反应生成目标产物。另一条合成路线为：B
与SOCl2反应生成F（
），F 与E（
）发生取代反应生成G（
），G 与氢气加成得到H，H 与1-溴丁烷发生取代反应生成目标产物，据
此解答。
【解析】（1）
由分析可知，A 的结构式为
，B 为
，B 含有的含氧官能团名称
为羧基，故答案为：
；羧基；
（2）
由分析可知，C 与三氯化磷发生取代反应生成D（
），D 与E（
）发
生取代反应生成H（
），化学方程式为：
，故答案为：取代反应；
；
（3）
G 为
，满足以下条件的①含
②含2 个苯环 ③含4 种不同化学
环境的氢原子，说明物质结构高度对称，如
或
，故答案为：
或
；
（4）
H 为
，存在酰胺基N 原子(a)和杂环N 原子(b)，N 原子电子云密度越大，
碱性越强，烷基是给电子基，酰胺基受旁边碳氧双键的影响，导致杂环N 原子(b)上电子云密度增大，
碱性增强，所以碱性较强的N 原子(b)，故答案为：b；
（5）合成路线中涉及到用H2/PtO2加成的路线有B→C，G→H，B→C 反应中，吡啶环被加成，G→H
转化时，吡啶环被加成，但苯环仍然存在，说明苯环不易被加成，C，D 选项中含有碳碳双键，碳碳
双键不稳定，易发生加成反应，所以下列有机物最难反应的是苯环，故答案为：A；
（6）
根据题目中的信息，
与
发生取代反应生成
，
与1-溴丙烷发生取代反应生成
，
与氢气加成得到
，若先与氢气加成，得到
，两处-NH-均
可发生取代，因此，先发生取代反应，所以需要补充的合成路线为
，故答案为
。
18．（2025·陕晋青宁卷）我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H)，合成路线如下
(部分试剂、反应条件省略)。
已知：
回答下列问题：
（1）A 中官能团的名称是 。
（2）B 的结构简式为 。
（3）由C 转变为D 的反应类型是
（4）同时满足下列条件的B 的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①含有两个甲基；②与钠反应产生氢气。
（5）由D 转变为E 的过程中经历了两步反应，第一步反应的化学方程式是： (要求配平)。
（6）下列关于F 说法正确的有_______。
A．F 能发生银镜反应
B．F 不可能存在分子内氢键
C．以上路线中E+F→G 的反应产生了氢气
D．已知醛基吸引电子能力较强，与
相比F 的N-H 键极性更小
（7）结合合成H 的相关信息，以
、
和含一个碳原子的有机物(无机试剂任选)为
原料，设计化合物
的合成路线 。
【答案】（1）硝基、羟基
（2）BrCH2CH2CH2OCH3
（3）还原反应
（4）5
（5）
+NaNO2+2HCl
+NaCl+2H2O
（6）AC
（7）
【分析】A 和B 发生反应生成C，
的作用是与A 和B 反应生成的HBr 反应，促进反应正向进
行，结合B 的分子式
，以及C 的结构简式，可知B 的结构简式为
，C 中
硝基还原为氨基生成D，D 经历两步反应生成E，E 发生取代反应生成G，据此解答。
【解析】（1）结合A 的结构简式可知，官能团的名称是，硝基、羟基；
（2）由分析可知，B 的结构简式为BrCH2CH2CH2OCH3；
（3）C 中硝基还原为氨基生成D，反应类型是还原反应；
（4）B 的分子式
，含有两个甲基，与与钠反应产生氢气，则官能团为碳溴键和羟基，采用
“定一移的方法”共有
、
、
(箭头所指溴原子位置)，
共有5 种；
（5）由D 转变为E 的第一步反应是已知条件的反应，化学方程式为：
+NaNO2+2HCl
+NaCl+2H2O；
（6）A．F 中含有醛基，能发生银镜反应，A 正确；
B．F 中亚氨基上的H 原子与F 原子距离较近，能形成分子内氢键，B 错误；
C．E 与F 发生取代反应生成HCl，
，故有氢气生成，C 正确；
D．F 中的氟原子以及醛基都是吸电子基，则F 的N-H 键极性更大，D 错误；
故选AC；
（7）目标产物的结构简式与G 类似，则其是由
和
发生取代反应而合
成，而
可由苯胺发生D→E 的反应合成，
可由苯甲醛发生G→H 的反
应合成，故合成路线为
。
1．（2024·浙江6 月卷）某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。
已知：
请回答：
（1）化合物F 的官能团名称是 。
（2）化合物G 的结构简式是 。
（3）下列说法不正确的是_______。
A．化合物A 的碱性弱于
B．
的反应涉及加成反应和消去反应
C．
的反应中，试剂可用
D．“消炎痛”的分子式为
（4）写出
的化学方程式 。
（5）吗吲哚-2-甲酸(
)是一种医药中间体，设计以
和
为原料
合成吲哚-2-甲酸的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
（6）写出4 种同时符合下列条件的化合物B 的同分异构体的结构简式 。
①分子中有2 种不同化学环境的氢原子；
②有甲氧基
，无三元环。
【答案】（1）羧基、氯原子
（2）
（3）AD
（4）
（5）
（6）
、
、
、
（其他符合条件的结构也可）
【分析】A 与B 发生类似已知
的反
应生成C，C 为
，D 反应生成E，结合E 的分子式和
F 的结构可知，E 为
，F 与SOCl2反应得到G，结合G 的分子式可知，G 为
，I 水
解得到消炎痛，结合消炎痛的结构可知，I 为
，H 与HCl 得到I 的
反应类似已知中
的反应，由此可知H 为
，C 与G 反应得到H，据此解答。
【解析】（1）由F 的结构可知，F 的官能团为羧基、碳氟键；
（2）
由分析得，G 为
；
（3）A．
的氨基直接连接在苯环上，A 中氨基连接在-NH-上，即A 中氨基N 更易结
合H+，碱性更强，故A 错误；
B．
的反应，是B 中羰基先加成，得到羟基，羟基再与相邻N 上的H 消去得到N=C，涉及
加成反应和消去反应，故B 正确；
C．D→E 是甲苯甲基对位上的H 被Cl 取代，试剂可为Cl2/FeCl3，故C 正确；
D．由“消炎痛”的结构可知，分子式为C19H16ClNO4，故D 错误；
故选AD；
（4）
H（
）与HCl 得到I（
）的反应类似已知中
的反应，化学方程式为：
；
（5）乙醛与HCN 加成得到
，
被O2氧化为
，
酸性水解得到
，
与
反应得到
，
与HCl 反应
得到
，具体合成路线为：
；
（6）B 为
，同分异构体中有2 种不同化学环境的氢原子，说明其结构高度对
称，有甲氧基(-OCH3)，无三元环，符合条件的结构简式为：
、
、
、
（其他符合条件的结构也
可）。
2．（2024·安徽卷）化合物1 是一种药物中间体，可由下列路线合成(
代表苯基，部分反应条件略去)：
已知：
i)
ii)
易与含活泼氢化合物(
)反应：
代表
、
、
、
等。
（1）A、B 中含氧官能团名称分别为 、 。
（2）E 在一定条件下还原得到
，后者的化学名称为 。
（3）H 的结构简式为 。
（4）E→F 反应中、下列物质不能用作反应溶剂的是 (填标号)。
a．
b．
c．
d．
（5）D 的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异
构体的结构简式 。
①含有手性碳 ②含有2 个碳碳三键 ③不含甲基
（6）参照上述合成路线，设计以
和不超过3 个碳的有机物为原料，制备一种光刻
胶单体
的合成路线 (其他试剂任选)。
【答案】（1）羟基 醛基
（2）1，2-二甲基苯(邻二甲苯)
（3）
（4）bc
（5）4 CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-C≡CH
（6）：
【分析】有机物A 中的羟基在MnO2的催化下与氧气反应生成醛基，有机物B 与Ph3CCl 发生取代反应
生成有机物C；有机物D 中的氨基发生取代反应生成有机物E，D 中的氨基变为E 中的Cl，E 发生已
知条件i 的两步反应与有机物C 作用最终生成有机物G；有机物G 在MnO2的催化先与氧气反应生成
有机物H，有机物H 的结构为
，有机物H 最终发生已知条件i 的反
应生成目标化合物I。
【解析】（1）根据流程中A 和B 的结构，A 中的含氧官能团为羟基，B 中的含氧官能团为醛基。
（2）根据题目中的结构，该结构的化学名称为1，2-二甲基苯(邻二甲苯)。
（3）根据分析，H 的结构简式为
。
（4）根据已知条件ii，RMgX 可以与含有活泼氢的化合物（H2O、ROH、RNH2、RC≡CH 等）发生反
应，b 中含有羟基，c 中含有N-H，其H 原子为活泼H 原子，因此不能用b、c 作溶剂。
（5）根据题目所给条件，同分异构体中含有2 个碳碳三键，说明结构中不含苯环，结构中不含甲
基，说明三键在物质的两端，同分异构体中又含有手性碳原子，因此，可能的结构有：CH≡C-CH2-
CH2-CH2-CH(NH2)-C≡CH、CH≡C-CH2-CH2-CH(NH2)-CH2-C≡CH、H≡C-CH2-CH(CH2NH2)-CH2-CH2-
C≡CH、H≡C-CH2-CH(CH2CH2NH2)-CH2-C≡CH，共4 种。
（6）根据题目给出的流程，先将原料中的羰基还原为羟基，后利用浓硫酸脱水生成双键，随后将物
质与Mg 在无水醚中反应生成中间产物，后再与CF3COCF3在无水醚中反应再水解生成目标化合物，
具体的流程如下：
。
3．（2024·江苏卷）F 是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下：
（1）A 分子中的含氧官能团名称为醚键和 。
（2）
中有副产物
生成，该副产物的结构简式为 。
（3）
的反应类型为 ；C 转化为D 时还生成
和 (填结构简式)。
（4）写出同时满足下列条件的F 的一种芳香族同分异构体的结构简式： 。
碱性条件下水解后酸化，生成X、Y 和Z 三种有机产物。X 分子中含有一个手性碳原子；Y 和Z 分子
中均有2 种不同化学环境的氢原子，Y 能与
溶液发生显色反应，Z 不能被银氨溶液氧化。
（5）已知：
与
性质相似。写出以
、
、
和
为原料制备
的合成路线流程图
(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)
【答案】（1）羰基
（2）
（3）消去反应 N(CH3)3
（4）
（5）
【分析】A 中羰基相连的甲基发生加成反应，得到的羟基与(CH3)2NH 发生取代反应，得到物质B，B
中N 原子在CH3I 和Ag2O、H2O 的先后作用下，引入一个CH3，得到物质C；C 受热发生消去反应，
+N(CH3)3同OH-与相邻C 上的H 发生消去反应生成H2O 和N(CH3)3，生成碳碳双键得到物质D，D 的碳
碳双键在H2O2的碱溶液作用下发生反应，后再酸化引入两个羟基则得到物质E，两个羟基与
CH3COCH3在HCl 环境中脱去H2O 得到物质F。
【解析】（1）根据题中A 分子的结构可知，其含氧官能团有醚键和羰基。
（2）A 生成B 的过程是甲醛与A 中羰基相连的甲基发生加成反应，得到的羟基与(CH3)2NH 发生取代
反应，结合副产物的分子式
，可推断该副产物是一分子A 结合了两分子的HCHO 和
(CH3)2NH，结构简式为
。
（3）据分析，
的反应类型为消去反应；C 转化为D 时还生成
和N(CH3)3。
（4）由题中F 的结构简式可知其分子式是C13H16O4，其不饱和度为6，其芳香族同分异构体在碱性条
件下水解后酸化，生成X、Y 和Z 三种有机产物，推断该同分异构体中含有两个酯基。X 分子中含有
一个手性碳原子，则有一个碳原子连接着四种互不相同的原子或原子团；Y 和Z 分子中均有2 种不同
化学环境的氢原子，Y 能与
溶液发生显色反应，则Y 含有酚羟基，推断Y 的结构简式是
，Z 不能被银氨溶液氧化，则Z 不含醛基，推断Z 的结构简式是CH3COOH；则X 分子中共
含有5 个C 原子，其中有-COOH，则推断其结构简式是
；综上分析，该芳香族同
分异构体的一种结构简式是
。
（5）结合物质E 生成F 的结构变化可推断
与
反应可生成目标产物的
部分；产物的
部分可由
生成
后与HCHO 反应增长碳链得到，故设计合成路线：
4．（2024·山东卷）心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下：
已知：
I．
Ⅱ．
回答下列问题：
（1）A 结构简式为 ；B→C 反应类型为 。
（2）C+D→F 化学方程式为 。
（3）E 中含氧官能团名称为 ；F 中手性碳原子有 个。
（4）D 的一种同分异构体含硝基和3 种不同化学环境的氢原子(个数此为
)，其结构简式为
。
（5）C→E 的合成路线设计如下：
试剂X 为 (填化学式)；试剂Y 不能选用
，原因是 。
【答案】（1）
取代反应
（2）
+
（3）醛基 1
（4）
（5）NaOH G 中的-CH2OH 会被KMnO4氧化为-COOH，无法得到E
【分析】A→B 发生的类似已知I．
的
反应，结合A、B 的分子式和F 的结构简式可知，A 为：
，B 为
，对比
B 和C 的分子式，结合F 的结构简式可知，B 甲基上的1 个H 被Br 取代得到C，C 为
，C、D 在乙醇的作用下得到F，对比C、F 的结构简式可知，D 为
，E 与D 发生类似已知Ⅱ．
的反应，可得E 为
。
【解析】（1）由分析得，A 的结构简式为：
；B（
）甲基上的1
个H 被Br 取代得到C（
），反应类型为取代反应；
（2）
由分析得，C 为
，D 为
，C、D 在乙醇的作用下得到F（
）， 化学方程式为：
+
；
（3）由分析得，E 为
，含氧官能团为：醛基；F 中手性碳原子有1 个，位置如
图：
；
（4）D 为
，含硝基（-NO2）和3 种不同化学环境的氢原子(个数此为6：6：1)的D
的同分异构体结构如图：
；
（5）C 为
，E 为
结合 C→E 的合成路线设计图可
知，C 在NaOH 水溶液的作用下，Br 被羟基取代，得到G
，G 与试剂Y
（合适的氧化剂，如：O2）发生氧化反应得到E，试剂X 为NaOH，试剂Y 不能选用KMnO4，原因是
G 中的-CH2OH 会被KMnO4氧化为-COOH，无法得到E。
5．（2024·湖南卷）化合物H 是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下(部分条件忽略，溶剂
未写出)：
回答下列问题：
（1）化合物A 在核磁共振氢谱上有 组吸收峰；
（2）化合物D 中含氧官能团的名称为 、 ；
（3）反应③和④的顺序不能对换的原因是 ；
（4）在同一条件下，下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为 (填标号)；
①
②
③
（5）化合物
的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式
为 ；
（6）依据以上流程信息，结合所学知识，设计以
和
为原料合成
的路
线 (HCN 等无机试剂任选)。
【答案】（1）6
（2）醛基 醚键
（3）先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化
（4）①③②
（5）
；
（6）
【分析】A 与氯化剂在加热条件下反应得到B，B 在BBr3，0℃的条件下，甲基被H 取代得到C，C 与
CH2BrCH2Br 在K2CO3的作用下发生取代反应得到D，D 被氧化剂氧化为E，E 中存在酯基，先水解，
再酸化得到F，F 与Cl2CHOCH3在TiCl4的作用下苯环上一个H 被醛基取代得到G，G 与ClCH2COCH3
经历了取代、加成和消去三步反应得到H。
【解析】（1）由A 的结构可知，A 有6 种等效氢，即核磁共振氢谱上有6 组吸收峰；
（2）由D 的结构可知，化合物D 中含氧官能团的名称为：醛基、醚键；
（3）反应③和④的顺序不能对换，先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化；
（4）
中F 的电负性很强，-CF3为吸电子基团，使得-OOCH 中C-O 键更
易断裂，水解反应更易进行，
中-CH3是斥电子集团，使得-OOCH 中C-
O 键更难断裂，水解反应更难进行，因此在同一条件下，化合物水解反应速率由大到小的顺序为：
①③②；
（5）化合物G→H 的合成过程中，G 发生取代反应羟基上的H 被-CH2COCH3取代，得到
，
中的醛基加成得到
，
中的羟基发生消去反应得到
，其中加成反应的化学方程式为：
；
（6）
和Cl2CHOCH3在TiCl4的作用下发生类似反应⑥的反应得到
，
与
HCN 加成得到
，
酸性水解得到
，
发生缩聚反应得到
，具体合成路线为：
。
6．（2024·黑吉辽卷）特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下：
已知：
I．
为
，咪唑为
；
II．
和
不稳定，能分别快速异构化为
和
。
回答下列问题：
（1）B 中含氧官能团只有醛基，其结构简式为 。
（2）G 中含氧官能团的名称为 和 。
（3）J→K 的反应类型为 。
（4）D 的同分异构体中，与D 官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有 种(不考虑立体异
构)。
（5）E→F 转化可能分三步：①E 分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X 快速异构化为Y，图Y 与
反应生成F。第③步化学方程式为 。
（6）苯环具有与咪唑环类似的性质。参考B→X 的转化，设计化合物I 的合成路线如下(部分反应条件
己略去)。其中M 和N 的结构简式为 和 。
【答案】（1）
（2）(酚)羟基 羧基
（3）取代反应
（4）6
（5）
+(CH3CO)2O→
+CH3COOH
（6）
【分析】根据流程，有机物A 与有机物B 发生反应生成有机物C，根据有机物B 的分子式和小问1 中
的已知条件，可以判断，有机物B 的结构为
；有机物C 与有机物D 发生反应生成有
机物E；有机物E 在醋酸酐的作用下发生成环反应生成有机物F；有机物F 发生两步连续反应生成有
机物G，根据有机物G 的分子式和有机物H 的结构可以推出，有机物G 的结构为
；有机物G 发生两步反应生成有机物H，将羧基中的-OH 取代为次氨基
结构；有机物H 与与有机物I 发生取代反应，将有机物H 中酚羟基上的氢取代生成有机物J；最后有
机物J 发生取代反应将结构中的Bn 取代为H。据此分析解题。
【解析】（1）根据分析，有机物B 的结构为
。
（2）根据分析，有机物G 的结构为
，其含氧官能团为(酚)羟基和羧基。
（3）根据分析，J→K 的反应是将J 中的Bn 取代为H 的反应，反应类型为取代反应。
（4）D 的同分异构体中，与D 的官能团完全相同，说明有酯基的存在，且水解后生成丙二酸，说明
主体结构中含有
。根据D 的分子式，剩余的C 原子数为5，剩余H 原子数
为12，因同分异构体中只含有酯基，则不能将H 原子单独连接在某一端的O 原子上，因此将5 个碳原
子拆分。当一侧连接甲基时，另一侧连接-C4H9，此时C4H9有共有4 种同分异构体；当一侧连接乙基
时，另一侧连接-C3H7，此时-C3H7有共有2 种同分异构体，故满足条件的同分异构体有4+2=6 种。
（5）根据已知条件和题目中的三步反应，第三步反应为酚羟基与乙酸酐的反应，生成有机物F。则有
机物Y 为
，根据异构化原理，有机物X 的结构为
。反应第③步的化学方程式为
+
(CH3CO)2O→
+CH3COOH。
（6）根据逆推法有机物N 发生异构化生成目标化合物，发生的异构化反应为后者的反应，有机物N
为
，有机物M 有前置原料氧化得到的，有机物M 发生异构化前者的反应生成
有机物N，有机物M 的为
。
7．（2024·浙江1 月卷）某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。
已知：
请回答：
（1）化合物E 的含氧官能团的名称是 。
（2）化合物C 的结构简式是 。
（3）下列说法不正确的是_______。
A．化合物A→D 的过程中，采用了保护氨基的方法
B．化合物A 的碱性比化合物D 弱
C．化合物B 在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物A
D．化合物G→氯硝西泮的反应类型为取代反应
（4）写出F→G 的化学方程式 。
（5）聚乳酸(
)是一种可降解高分子，可通过化合物X(
)开环聚合得到，设计
以乙炔为原料合成X 的路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。
（6）写出同时符合下列条件的化合物B 的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有二取代的苯环。
②
谱和
谱检测表明：分子中共有4 种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。
【答案】（1）硝基、羰基(或酮羰基、酮基)
（2）
（3）BD
（4）
+NH3
+HBr 或
+2NH3
+NH4Br
（5）CH≡CH
CH3CHO
。
（6）
或
或
或
或
【分析】A 发生取代反应生成B
，B 在硫酸作用下与硝酸发生对位取代生成C
；C 水解生成D，D 取代生成E，E 发生取代反应生成F，结合已知信息，根据其分子
式，可推出F 为：
；F 发生取代反应生成G：
；
【解析】（1）化合物E 的结构简式为
，分子结构中的含氧官能团有硝基、羰基(或酮羰
基、酮基)；故答案为：硝基、羰基(或酮羰基、酮基)。
（2）根据分析可知，化合物C 结构简式：
；
（3）A．氨基易被氧化，在进行硝化反应前，先将其转化为稳定的酰胺基，硝化反应后再水解出氨
基，属于氨基的保护，A 正确；
B．硝基为吸电子基团，硝基的存在会导致N 原子结合质子能力减弱，所以碱性：A＞D，B 错误；
C．B 为
，在氢氧化钠溶液加热的条件下发生水解反应，可转化为化合物A，C 正确；
D．化合物G（
）转化为氯硝西泮（
），是羰基与氨基发生了加成反应后
再发生消去反应，D 错误；
故答案选BD；
（4）F 发生取代反应生成G：
+NH3
+HBr；由于HBr 可与
NH3反应生成NH4Cl，所以该反应也可写为
+2NH3
+NH4Cl。故答案为
+NH3
+HBr 或
+2NH3
+NH4Br。
（5）
可由
发生分子间酯化反应生成，
可由
酸化得到，乙醛与
HCN 发生加成反应生成
，而乙炔与H2O 发生加成反应生成乙醛(CH3CHO)，故合成路线为
CH≡CH
CH3CHO
。
（6）B 为
，其同分异构体分子中含有二取代的苯环；分子中共有4 种不同化学环境的氢
原子，无碳氧单键，则其结构简式可有
、
、
、
、
等。
8．（2023·湖北卷）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二
酮H 设计了如下合成路线：
回答下列问题：
（1）由A→B 的反应中，乙烯的碳碳_______键断裂(填“π”或“σ”)。
（2）D 的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_______种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱
有三组峰，峰面积之比为
的结构简式为_______。
（3）E 与足量酸性
溶液反应生成的有机物的名称为_______、_______。
（4）G 的结构简式为_______。
（5）已知：
，H 在碱性溶液中易发生分子
内缩合从而构建双环结构，主要产物为I(
)和另一种α，β-不饱和酮J，J 的结构简
式为_______。若经此路线由H 合成I，存在的问题有_______(填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
【答案】（1）π
（2）7
（3）乙酸 丙酮
（4）
（5）
ab
【分析】A 为CH2=CH2，与HBr 发生加成反应生成B（CH3CH2Br），B 与Mg 在无水乙醚中发生生成
C（CH3CH2MgBr），C 与CH3COCH3反应生成D（
），D 在氧化铝催化下发生
消去反应生成E（
），E 和碱性高锰酸钾反应生成F（
），
参考D～E 反应，F 在氧化铝催化下发生消去反应生成G（
），G 与
反应加
成反应生成二酮H，据此分析解答。
【解析】（1）A 为CH2=CH2，与HBr 发生加成反应生成B（CH3CH2Br），乙烯的π 键断裂，故答案
为：π；
（2）D 为
，分子式为C5H12O，含有羟基的同分异构体分别为：
共8 种，
除去D 自身，还有7 种同分异构体，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为
的结构简式为
，故答案为：7；
；
（3）E 为
，酸性高锰酸钾可以将双键氧化断开，生成
和
，名称分别为乙酸和丙酮，故答案为：乙酸；丙酮；
（4）由分析可知，G 为
，故答案为：
；
（5）根据已知
的反应特征可知，H 在碱性
溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I（
）)和J（
）。若经此路线由H 合成I，会同时产生两种同分异构体，导致原子利用
率低，产物难以分离等问题，故答案为：
；ab。
9．（2023·新课标卷）莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症
等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题：
（1）A 的化学名称是_______。
（2）C 中碳原子的轨道杂化类型有_______种。
（3）D 中官能团的名称为_______、_______。
（4）E 与F 反应生成G 的反应类型为_______。
（5）F 的结构简式为_______。
（6）I 转变为J 的化学方程式为_______。
（7）在B 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种(不考虑立体异构)；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6 组峰，且峰面积比为
的同分异构体的结构简式为
_______。
【答案】（1）3-甲基苯酚(间甲基苯酚)
（2）2
（3）氨基 羟基
（4）取代反应
（5）
（6）
+H2O
+HCl+N2↑
（7）9
【分析】根据流程，A 与2-溴丙烷发生取代反应生成B，B 与NaNO2发生反应生成C，C 与NH4HS 反
应生成D，D 与乙酸酐[(CH3CO)2O]反应生成E，结合E 的结构简式和D 的分子式可知，D 为
；E 与F 反应生成G，结合E 和G 的结构简式和F 的分子式可知，F 为
；G 发生两步反应生成H，H 再与NaNO2/HCl 反应生成I，结合I 的结构和H 的
分子式可知，H 为
；I 与水反应生成J，J 与乙酸酐[(CH3CO)2O]反
应生成K，结合K 的结构简式和J 的分子式可知，J 为
；据此分析
解题。
【解析】（1）根据有机物A 的结构，有机物A 的化学名称为3-甲基苯酚(间甲基苯酚)。
（2）有机物C 中含有苯环，苯环上的C 原子的杂化类型为sp2杂化，还含有甲基和异丙基，甲基和异
丙基上的C 原子的杂化类型为sp3杂化，故答案为2 种。
（3）根据分析，有机物D 的结构为
，其官能团为氨基和羟基。
（4）有机物E 与有机物F 发生反应生成有机物G，有机物中的羟基与有机物F 中的Cl 发生取代反应
生成有机物G，故反应类型为取代反应。
（5）根据分析，有机物F 的结构简式为
。
（6）有机物I 与水反应生成有机物J，该反应的方程式为
+H2O
+HCl+N2↑。
（7）连有4 个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B 的同分异构体中，含有手性碳、含
有3 个甲基、含有苯环的同分异构体有9 种，分别为：
、
、
、
、
、
、
、
、
；其中，核磁共振氢谱显示为6 组峰，且峰面积比为3:3:3:2:2:1 的同分异构体的结构简式为
。
10．（2023·浙江卷）某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。
已知：
请回答：
（1）化合物B 的含氧官能团名称是___________。
（2）下列说法不正确的是___________。
A．化合物A 能与
发生显色反应
B．A→B 的转变也可用
在酸性条件下氧化来实现
C．在B+C→D 的反应中，
作催化剂
D．依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应
（3）化合物C 的结构简式是___________。
（4）写出E→F 的化学方程式___________。
（5）研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物
苄基苯甲酰胺(
)。利用以上合成
线路中的相关信息，设计该合成路线___________(用流程图表示，无机试剂任选)
（6）写出同时符合下列条件的化合物D 的同分异构体的结构简式___________。
①分子中含有苯环
②
谱和
谱检测表明：分子中共有4 种不同化学环境的氢原子，有酰胺基(
)。
【答案】（1）羟基、醛基
（2）BC
（3）ClCH2CH2N(CH3)2
（4）
+2H2
+H2O
（5）
（6）
【分析】由有机物的转化关系可知，
发生催化氧化反应生成
，碳酸钾作用下
与ClCH2CH2N(CH3)2发生取代反应生成
，则C 为ClCH2CH2N(CH3)2；
与NH2OH 反应生成
，则E 为
；催化剂作
用下
与氢气发生还原反应生成
，则F 为
；
与SOCl2发生取代反应生成
；
与
发生取代反应生成依托比利。
【解析】（1）由结构简式可知，B 分子的官能团为羟基、醛基；
（2）A．由结构简式可知，A 分子中含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，使溶液变为紫色，
故正确；
B．酚羟基具有强还原性，由结构简式可知，A 分子中含有酚羟基，则A→B 的转变不能用酸性高锰酸
钾溶液来实现，故错误；
C．由分析可知，B+C→D 的反应为碳酸钾作用下
与ClCH2CH2N(CH3)2发生取代反应生成
，其中碳酸钾的作用是中和反应生成的氯化氢，提高反应物的转化率，故错误；
D．由结构简式可知，依托比利分子中含有酰胺基，可在酸性或碱性条件下发生水解反应，故正确；
故选BC；
（3）由分析可知，C 的结构简式为ClCH2CH2N(CH3)2，故答案为：ClCH2CH2N(CH3)2；
（4）由分析可知，E→F 的反应为催化剂作用下
与氢气发生还原反应生成
，反应的化学方程式为
+2H2
+H2O；
（5）由题给信息可知，用苯甲醛为原料合成药物
苄基苯甲酰胺的合成步骤为
与NH2OH
反应生成
，催化剂作用下
与氢气发生还原反应生成
；催化
剂作用下，
与氧气发生催化氧化反应生成
，
与SOCl2发生取代反应生
成
，
与
发生取代反应生成
，合成路线为
；
（6）D 的同分异构体分子中含有苯环，
谱和
谱检测表明分子中共有4 种不同化学环境的氢
原子，有酰胺基说明同分异构体分子含有醚键或酚羟基，结合对称性，同分异构体的结构简式为
。
11．（2023·广东卷）室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。
一种基于
、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：
（1）化合物i 的分子式为 。化合物x 为i 的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2 组
峰。x 的结构简式为 (写一种)，其名称为 。
（2）反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y 反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为
。y 为
。
（3）根据化合物V 的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
消去反应
b
氧化反应(生成有机产物)
（4）关于反应⑤的说法中，不正确的有___________。
A．反应过程中，有
键和
键断裂
B．反应过程中，有
双键和
单键形成
C．反应物i 中，氧原子采取
杂化，并且存在手性碳原子
D．
属于极性分子，分子中存在由p 轨道“头碰头”形成的
键
（5）以苯、乙烯和
为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
(a)最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式)。
(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为 。
(c)从苯出发，第一步的化学方程式为 (注明反应条件)。
【答案】（1）
(或
或
)
戊酮(或
二甲基丙醛或
二甲基氧杂环丁烷)
（2）
或氧气
（3）浓硫酸，加热
、
，加热(或酸性
溶液)
(或
)
（4）CD
（5）
和
【分析】
①
与HBr 加热发生取代反应生成
，②乙烯在催化剂作用下氧化生
成
，③
与
发生开环加成生成
，
④
发
生
取
代
反
应
生
成
，
⑤
与
及CO 反应生成
。
【解析】（1）
化合物i
的分子式为
。
不饱和度为1，x 可形成碳碳双
键或碳氧双键或一个圆环，化合物x 为i 的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2 组峰,说明分子中
有对称结构，不对称的部分放在对称轴上，x 的结构简式含酮羰基时为
(或含醛基时为
或含圆环是为
)，其名称为
戊酮(或
二甲基丙醛或
二甲基氧
杂环丁烷)。故答案为：
；
(或
或
)；
戊酮
(或
二甲基丙醛或
二甲基氧杂环丁烷)；
（2）
反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y 反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为
，②乙烯在催化剂
作用下氧化生成
，y 为
或氧气。故答案为：
或氧气；
（3）
根据化合物V
的结构特征，分析预测其可能的化学性质：含有羟基，且与羟
基相连的碳的邻碳上有氢，可在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成
，与羟基相
连的碳上有氢，可在铜名银催化作用下氧化生成
，或酸性
溶液中氧化
生成
，见下表：
序
号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
浓硫酸，加热
消去反应
b
、
，加热(或酸性
溶液)
(或
氧化反应(生成有
机产物)
)
故答案为：浓硫酸，加热；
；
、
，加热(或酸性
溶液)；
(或
)；
（4）A． 从产物中不存在
键和
键可以看出，反应过程中，有
键和
键断裂，故A 正
确；
B． 反应物中不存在
双键，酰碘基中碘原子离去与羟基中氢离去，余下的部分结合形成酯基中
单键，所以反应过程中，有
双键和
单键形成，故B 正确；
C． 反应物i
中，氧原子采取
杂化，但与羟基相连的碳有对称轴，其它碳上
均有2 个氢，分子中不存在手性碳原子，故C 错误；
D．
属于极性分子，分子中存在由p 轨道“肩并肩”形成的
键，故D 错误；
故答案为：CD；
（5）
以苯、乙烯和
为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。乙烯与水在催化剂加热加压
条件下合成乙醇；乙烯在银催化作用下氧化生成环氧乙醚；苯在铁催化作用下与溴生成溴苯，溴苯与
环氧乙醚生成
，与HI 反应合成
，最后根据反应⑤
的原理，
与乙醇、CO 合成化合物ⅷ。
(a)最后一步反应中，有机反应物为
和
。故答案为：
和
；
(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为
。故答案
为：
；
(c)从苯出发，第一步的化学方程式为
。故答案为：
。
12．（2023·海南卷）局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如下：
回答问题：
（1）A 的结构简式： ，其化学名称 。
（2）B 中所有官能团名称： 。
（3）B 存在顺反异构现象，较稳定异构体的构型为 式(填“顺”或“反”)。
（4）B→C 的反应类型为 。
（5）X 与E 互为同分异构体，满足条件①含有苯环②核磁共振氢谱只有1 组吸收峰，则X 的简式
为： (任写一种)
（6）E→F 的反应方程式为 。
（7）结合下图合成路线的相关信息。以苯甲醛和一两个碳的有机物为原料，设计路线合成
。
【答案】（1）
苯甲醛
（2）碳碳双键、酯基。
（3）反
（4）还原反应
（5）
（6）
（7）
【分析】
结合B 的结构式，可逆向推得A 的结构为
,B 与氢气一定条件下反应还原生成C，C
在SOCl2 条件下发生取代反应生成D ，D 在HCHO 、HCl 、ZnCl2 ，发生取代反应生成E(
)，E 与
发生取代生成F，F 与
发生取代反应生
成福莫卡因。
【解析】（1）
结合上述分析可知，A 的结构简式：
，其化学名称苯甲醛；
（2）结合题干信息中B 的结构式，B 中所有官能团名称碳碳双键、酯基；
（3）顺式中的两个取代基处于同一侧，空间比较拥挤，范德华力较大，分子内能较高，不稳定，反
式较顺式稳定；
（4）结合上述分析，B→C 的反应类型为还原反应；
（5）
E 的结构为
，同分异构体满足①含有苯环②核磁共振氢谱只有1 组吸收峰，说明
结构高度对称，则X 的一种结构简式为
；
（6）
E→F 的反应方程式为：
；
（7）
乙醇分别催化氧化为乙醛、乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙醛 乙酸乙酯反应生成
CH3CH=CHCOOC2H5；苯甲醛与CH3CH=CHCOOC2H5反应生成
，再水解生成
，合成路线为：
。
13．（2023·河北卷）2，5-二羟基对苯二甲酸
是一种重要的化工原料，广泛用于合成高性能有机
颜料及光敏聚合物；作为钠离子电池的正、负电极材料也表现出优异的性能。利用生物质资源合成
的路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）
的反应类型为 。
（2）C 的结构简式为 。
（3）D 的化学名称为 。
（4）
的化学方程式为 。
（5）写出一种能同时满足下列条件的G 的同分异构体的结构简式 。
(a)核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为
；
(b)红外光谱中存在
吸收峰，但没有
吸收峰；
(c)可与
水溶液反应，反应液酸化后可与
溶液发生显色反应。
（6）阿伏苯宗是防晒霜的添加剂之一。试以碘甲烷
、对羟基苯乙酮(
)和
对叔丁基甲苯[
]为原料，设计阿伏苯宗的合成路线 。(无机试剂和三个
碳以下的有机试剂任选)
【答案】（1）加成反应(或还原反应)
（2）CH3OOCCH2CH2COOH
（3）丁二酸二甲酯
（4）
+4NaOH
+2CH3OH+2H2O
（5）
（6）
【分析】
与H2在催化剂存在下发生加成反应生成
，
与CH3OH 反应生
成C，C 的分子式为C5H8O4，则C 的结构简式为CH3OOCCH2CH2COOH；C 与CH3OH 在酸存在下反
应生成D；F 与I2/KI、H2O2发生芳构化反应生成G，G 的分子式为C10H10O6，G 与NaOH/H2O 加热反
应生成H ，H 与H+/H2O 反应生成DHTA ，结合DHTA 的结构简式知，G 的结构简式为
，H 的结构简式为
。
【解析】（1）对比A、B 的结构简式，A→B 为A 与H2发生的加成反应（或还原反应）生成B。
（2）根据分析，C 的结构简式为CH3OOCCH2CH2COOH；
（3）D 的结构简式为CH3OOCCH2CH2COOCH3，D 中官能团为酯基，D 的化学名称为丁二酸二甲酯。
（4）
G 的结构简式为
，H 的结构简式为
，G→H
的化学方程式为
+4NaOH
+2CH3OH+2H2O。
（5）
G 的分子式为C10H10O6，G 的同分异构体的红外光谱中存在C=O 吸收峰、但没有O—H 吸收峰，能与
NaOH 水溶液反应，反应液酸化后可与FeCl3溶液发生显色反应，G 的同分异构体中含有
、不含—OH，G 的同分异构体的核磁共振氢谱有两组峰、且峰面积比为3 2∶，则符合条
件的G 的同分异构体的结构简式为
。
（6）
对比
与
、CH3I、
的结构简式，结合题给已知，
可由
与
在1)NaNH2、2)H+/H2O 作用下合成得到；
可由
与CH3I 发生取代反应制得；
可由
先发生氧化反应生成
、再与CH3OH 发生酯化反应制得，则合成
路线为：
。
14．（2023·天津卷）二氧化碳的转化与综合利用是实现“碳达峰”“碳中和”战略的重要途径。近期，我
国学者以电催化反应为关键步骤，用CO2作原料，实现了重要医药中间体——阿托酸的合成，其合成
路线如下：
（1）阿托酸所含官能团名称为碳碳双键、 。
（2）A→B 的反应类型为 。
（3）A 的含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体数目为 ，其中在核磁共振氢谱中呈现四组
峰的结构简式为 。
（4）写出B→C 反应方程式： 。
（5）C→D 反应所需试剂及条件为 。
（6）在D→E 反应中，用Mg 作阳极、Pt 作阴极进行电解，则CO2与D 的反应在 (填“阳极”
或“阴极”)上进行。
（7）下列关于E 的叙述错误的是 (填序号)。
a．可发生聚合反应
b．分子内9 个碳原子共平面
c．分子内含有1 个手性碳原子
d．可形成分子内氢键和分子间氢键
（8）结合题干信息，完成以下合成路线： 。
（ ）
【答案】（1）羧基
（2）加成反应(或还原反应）
（3）4
（4）
+H2O
（5）O2，△/催化剂
（6）阴极
（7）b
（8）
。
【分析】
(A)
与氢气发生加成反应生成(B)
，
在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生
成(C)
，对比
和(D)
的结构简式可知，
到
的转化发生的是氧化反应，
的在1)CO2电催化、2)酸化条件下转化成(E)
，
在1)KOH 溶液、2)盐酸条件下转化成阿托酸
。
【解析】（1）
阿托酸的结构简式为
，其所含官能团的名称为碳碳双键、羧基；
（2）
A 的结构简式为
、B 的结构简式为
，
与氢气发生加成反应生成
，所以A→B 的反应类型为加成反应或还原反应；
（3）
A 的结构简式为
，其符合题目要求的同分异构体为①一个侧链
②两个
侧链
(甲基有邻、间、对三种位置)，所以符合要求的同分异构体的数目为1+3=4，其中在核
磁共振氢谱中呈现四组峰的结构简式为
；
（4）
B 的结构简式为
、C 的结构简式为
，
在浓硫酸、加热条件下发生消去
反应生成
，B→C 反应方程式为
+H2O；
（5）
对比(C)
和(D)
的结构简式可知，
到
的转化发生的是氧
化反应，所以C→D 反应所需试剂为O2、条件为加热、催化剂；
（6）
D 的结构简式为
、E 结构简式为
，E 比D 多一个碳原子、两个氧原子和两个
氢原子，E 中碳元素化合价降低， D 得电子生成E，即发生还原反应，所以在D→E 反应中，用Mg
作阳极、Pt 作阴极进行电解，CO2与D 的反应在阴极上进行；
（7）
E 结构简式为
：
a．E 中含有羧基和醇羟基，所以可以发生聚合反应，故a 正确；
b．苯环及直接连接苯环的碳原子共平面，连接羧基和苯环的碳原子为饱和碳原子，该碳原子采取sp3
杂化，为四面体结构，由于单键可以旋转，所以分子中最少有7 个碳原子共平面、最多有8 个碳原子
共平面，故b 错误；
c．分子中连接羧基和苯环的碳原子连了4 个不同的原子或原子团，该碳原子为手性碳原子，分子中只
有该碳原子为手性碳原子，故c 正确；
d．E 分子中含有羧基和羟基，由于羧基和羟基间距小，所以该分子既可形成分子内氢键，又可以形成
分子间氢键，故d 正确；
故答案为：b；
（8）
在浓硫酸作催化剂、加热条件下反应生成
，
，在1)CO2
电催化、2)酸化条件下转化成
，
在浓硫酸、加热条件下生成
，所以合成路线为
，
，
。
15．（2023·重庆卷）有机物K 作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件(OLED)。K 的一种
合成路线如下所示，部分试剂及反应条件省略。
已知：
(
和
为烃基)
（1）A 中所含官能团名称为羟基和 。
（2）B 的结构简式为 。
（3）C 的化学名称为 ，生成D 的反应类型为 。
（4）E 的结构简式为 。
（5）G 的同分异构体中，含有两个
的化合物有 个(不考虑立体异构体)，其中核磁
共振氢谱有两组峰，且峰面积比为
的化合物为L，L 与足量新制的
反应的化学方程式为
。
（6）以和
(
)为原料，利用上述合成路线中的相关试剂，合成另一种用于
OLED 的发光材料
(分子式为
)。制备
的合成路线为 (路线中原料和目标化合物
用相应的字母J、N 和M 表示)。
【答案】（1）碳碳双键
（2）
（3）苯胺 取代反应
（4）
（5）10 C(CH3)2(CHO)2+4Cu(OH)2+2NaOH
C(CH3)2(COONa)2+2Cu2O+6H2O
（6）
【分析】
A 和HBr 发生取代反应生成B，B 是
；B 和C 生成D，根据B 的结构简式和C 的分
子式，由D 逆推可知C 是
；根据题目信息，由F 逆推可知E 是
。
【解析】（1）根据A 的结构简式，可知A 中所含官能团名称为羟基和碳碳双键；
（2）
A 和HBr 发生取代反应生成B，B 是
；
（3）
C 是
，化学名称为苯胺；
和
反应生成D 和
HBr，生成D 的反应类型为取代反应；
（4）
根据题目信息，由F 逆推可知E 是
；
（5）
G 的同分异构体中，含有两个
的化合物有
、
、
、
、
、
、
、
、
，OHC-CH(CH2CH3)-CHO 共10 种，即G 的同分异构体有10 种，其中核磁共
振氢谱有两组峰，且峰面积比为
的化合物为L，L 是
，L 与足量新制的
反应的化学方程式为 C(CH3)2(CHO)2+4Cu(OH)2+2NaOH
C(CH3)2(COONa)2+2Cu2O+6H2O。
（6）
M 分子中含有5 个N 和2 个O，可知2 分子J 和1 分子N 反应生成M，合成路线为
。
16．（2023·山东卷）根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。
已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→
Ⅱ．
路线：
（1）A 的化学名称为_____(用系统命名法命名)；
的化学方程式为_____；D 中含氧官能团的名
称为_____；E 的结构简式为_____。
路线二：
（2）H 中有_____种化学环境的氢，①~④属于加成反应的是_____(填序号)；J 中原子的轨道杂化方式
有_____种。
【答案】（1）2,6-二氯甲苯
+2KF
+2KCl 酰胺
基
（2）2
3
②④
【分析】
路线：根据流程及A 的分子式为C7H6Cl2，可推出A 的结构式为
，A 在氨气和氧气
的作用下，生成了B（
），B 与KF 反应，生成C（
），根据题给信
息，C 与过氧化氢反应，生成D（
），D 和(COCl2)2反应生成E，E 的分子式
为C8H3F2NO2，推出E 的结构式为
，E 与F（
）反应生成了氟铃脲（G）。
路线二：
根据流程及F 的分子式可推出H 的结构式
，H 与氢气反应生成I（
），I 与CF2=CF2反应生成F（
），F 与(COCl2)2反应生成J（
），J 与D（
）反应生成了氟铃脲（G）。
【解析】（1）
由分析可知，A 为
，系统命名为2,6-二氯甲苯，B 与KF 发生取代反应生成C，化学
方程式为
+2KF
+2KCl，D 为
，含氧
官能团为酰胺基，根据分析，E 为
。
（2）
根据分析，H 为
，由结构特征可知，含有2 种化学环境的氢，根据分析流
程可知H→I 为还原反应，I→F 为加成反应，F→J 为取代反应，J→G 为加成反应，J 为
，苯环上的C 原子采用sp2杂化，O=C=N 中的C 采用sp 杂化，
饱和碳采用sp3杂化，共3 种，N 原子的杂化方式为sp2、O 原子杂化方式为sp2和sp3，所以J 中原子的
杂化方式有3 种。
17．（2023·湖南卷）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的
路线如下(部分反应条件已简化)：
回答下列问题：
（1）B 的结构简式为_______；
（2）从F 转化为G 的过程中所涉及的反应类型是_______、_______；
（3）物质G 所含官能团的名称为_______、_______；
（4）依据上述流程提供的信息，下列反应产物J 的结构简式为_______；
（5）下列物质的酸性由大到小的顺序是_______(写标号)：
①
②
③
（6）
(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-
CHO 外，还有_______种；
（7）甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C 到D 的反应信
息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线_______(无机试剂任选)。
【答案】（1）
（2）消去反应 加成反应
（3）碳碳双键 醚键
（4）
（5）②>
>
③①
（6）4
（7）
【解析】（1）有机物A 与Br2反应生成有机物B，有机物B 与有机物E 发生取代反应生成有机物F，
结合有机物A、F 的结构和有机物B 的分子式可以得到有机物B 的结构式，即
。
（2）有机物F 转化为中间体时消去的是-Br 和
，发生的是消去反应，中间体与呋喃反应生
成有机物G 时，中间体中的碳碳三键发生断裂与呋喃中的两个双键发生加成反应，故答案为消去反
应、加成反应。
（3）根据有机物G 的结构，有机物G 中的官能团为碳碳双键、醚键。
（4）根据上述反应流程分析，
与呋喃反应生成
，
继续与HCl 反应生成有机物J，有机物J 的
结构为
。
（5）苯环上带有甲基时，甲基增强了苯环上的电子云密度，导致磺酸根离子中的氧原子电子云密度
降低，使其更容易失去质子，但当甲基上的H 原子被F 原子代替时，三氟甲基对苯环上电子的吸引力
有所降低，因此对甲基苯磺酸的酸性强于对三氟甲基苯磺酸的酸性，但没有甲基时的苯磺酸，由于没
有其他基团对苯环上电子的吸引导致磺根中S 对H 的吸引力增强，使H 的电子程度减弱，故酸性大小
为②>
>
③①。
（6）呋喃是一种重要的化工原料，其同分异构体中可以发生银镜反应，说明其同分异构体中含有醛
基，这样的同分异构体共有4 种，分别为：CH3-C≡C-CHO、CH≡C-CH2-CHO、
、
。
（7）甲苯和溴在FeBr3的条件下生成对溴甲苯和邻溴甲苯，因题目中欲合成邻溴甲苯，因此需要对甲
基的对位进行处理，利用题目中流程所示的步骤将甲苯与硫酸反应生成对甲基苯磺酸，再将对甲基苯
磺酸与溴反应生成
，再将
中的磺酸基水解得到目标化合物，具体的合成
流程为：
。
18．（2023·辽宁卷）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如
下。
回答下列问题：
（1）A 中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的_______位(填“间”或“对”)。
（2）C 发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和_______(填名称)。
（3）用O2代替PCC 完成D→E 的转化，化学方程式为_______。
（4）F 的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H 键的共有_______种。
（5）H→I 的反应类型为_______。
（6）某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M 和N 的结构简式分别为_______和
_______。
【答案】（1）对
（2）羧基
（3）2
+O2
2
+2H2O
（4）3
（5）取代
（6）
【分析】根据有机物A 的结构和有机物C 的结构，有机物A 与CH3I 反应生成有机物B，根据有机物
B 的分子式可以得到有机物B 的结构，即
；有机物与BnCl 反应生成有机物C，
有机物C 发生还原反应生成有机物D，有机物D 与PCC 发生氧化反应生成有机物E，根据有机物E 的
结构和有机物D 的分子式可以得到有机物D 的结构，即
；有机物E 与有机物
有机物F 发生已知条件给的②反应生成有机物G，有机物G 发生还原反应生成有机物H，根据有机物
H 与有机物G 的分子式可以得到有机物G 的结构，即
，同时也可得到有机物F 的结构，即
；随后有机物H 与HCOOCH2CH3反应生成有机物I。由此分析解
题。
【解析】（1）由有机物A 与CH3I 反应得到有机物B 可知，酚与卤代烃反应成醚时，优先与其含有的
其他官能团的对位羟基发生反应，即酯基对位的酚羟基活性最高，可以发生成醚反应，故答案为；对
位。
（2）有机物C 在酸性条件下发生水解，其含有的酯基发生水解生成羧基，其含有的醚键发生水解生
成酚羟基，故答案为羧基。
（3）O2 与有机物D 发生催化氧化反应生成有机物E，反应的化学方程式为2
+O2
2
+2H2O。
（4）F 的同分异构体中不含有N-H 键，说明结构中含有
结构，又因红外中含有酚羟基，说明
结构中含有苯环和羟基，固定羟基的位置，
有邻、间、对三种情况，故有3 种同分异构体。
（5）有机物H 与HCOOCH2CH3反应生成有机物I，反应时，有机物H 中的N-H 键发生断裂，与
HCOOCH2CH3中断裂的醛基结合，故反应类型为取代反应。
（6）根据题目中给的反应条件和已知条件，利用逆合成法分析，有机物N 可以与NaBH4反应生成最
终产物，类似于题中有机物G 与NaBH4反应生成有机物H，作用位置为有机物N 的N=C 上，故有机
物N 的结构为
，有机物M 可以发生已知条件所给的反应生成有机物N，
说明有机物M 中含有C=O，结合反应原料中含有羟基，说明原料发生反应生成有机物M 的反应是羟
基的催化氧化，有机物M 的结构为
，故答案为
、
。
19．（2022·全国甲卷）用N-杂环卡其碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合
物H 的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。
回答下列问题：
（1）A 的化学名称为_______。
（2）反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为_______。
（3）写出C 与
/
反应产物的结构简式_______。
（4）E 的结构简式为_______。
（5）H 中含氧官能团的名称是_______。
（6）化合物X 是C 的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，
写出X 的结构简式_______。
（7）如果要合成H 的类似物H′(
)，参照上述合成路线，写出相应的D′和G′的结构简
式_______、_______。H′分子中有_______个手性碳(碳原子上连有4 个不同的原子或基团时，该碳称
为手性碳)。
【答案】（1）苯甲醇
（2）消去反应
（3）
（4）
（5）硝基、酯基和羰基
（6）
（7）
5
【解析】由合成路线，A 的分子式为C7H8O，在Cu 作催化剂的条件下发生催化氧化生成B，B 的结构
简式为
，则A 为
，B 与CH3CHO 发生加成反应生成
，
再发生消去反应反应生成C，C 的结构简式为
，C 与
Br2/CCl4发生加成反应得到
，
再在碱性条件下发生消去
反应生成D，D 为
，B 与E 在强碱的环境下还原得到F，E 的分子式为
C5H6O2，F 的结构简式为
，可推知E 为
，F 与
生成G，G 与D 反应生成H，据此分析解答。
（1）由分析可知，A 的结构简式为
，其化学名称为苯甲醇；
（2）由B、C 的结构简式，结合反应条件，可知B(
)先与CH3CHO 发生碳氧双键的加成反应
生成
，
再发生消去反应生成C(
)，故第二步的反应类型为消去反应；
（3）根据分析可知，C 与Br2/CCl4发生加成反应得到
；
（4）由分析，E 的结构简式为
；
（5）H 的结构简式为
，可其分子中含有的含有官能团为硝基、酯基和羰
基；
（6）C 的结构简式为
，分子式为C9H8O，其同分异构体X 可发生银镜反应，说
明含有醛基，又与酸性高锰酸钾反应后可得到对苯二甲酸，则X 的取代基处于苯环的对位，满足条件
的X 的结构简式为：
；
（7）G 与D 反应生成H 的反应中，D 中碳碳双键断裂与G 中HC—NO2和C=O 成环，且C=O 与—
CHO 成环，从而得到H，可推知，若要合成H′(
)，相应的D′为
，G′为
，手性碳原子为连有4 各不同基团的饱和碳原子，
则H′(
)的手性碳原子为
，共5 个。
20．（2022·浙江卷）某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。
已知：①
；
②
请回答：
（1）下列说法不正确的是_______。
A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸
B．化合物A 中的含氧官能团是硝基和羧基
C．化合物B 具有两性
D．从C→E 的反应推测，化合物D 中硝基间位氯原子比邻位的活泼
（2）化合物C 的结构简式是_______；氯氮平的分子式是_______；化合物H 成环得氯氮平的过程中
涉及两步反应，其反应类型依次为_______。
（3）写出E→G 的化学方程式_______。
（4）设计以
和
为原料合成
的路线(用流程图表示，无机
试剂任选)_______。
（5）写出同时符合下列条件的化合物F 的同分异构体的结构简式_______。
①
谱和IR 谱检测表明：分子中共有3 种不同化学环境的氢原子，有
键。
②分子中含一个环，其成环原子数
。
【答案】（1）D
（2）
C18H19ClN4 加成反应，消去反应
（3）
+
→
+CH3OH
（4）
；
CH3CH2Cl，NH3
（5）
，
，
，
【解析】甲苯硝化得到硝基苯，结合H 的结构简式，可知A
，再还原得到B 为
，B 和甲醇发生酯化反应生成C
，结合信息②可知E 为
，再结合信息②可知G 为
，以此解题。
（1）A．硝化反应是指苯在浓硝酸和浓硫酸存在的情况下，加热时发生的一种反应，试剂是浓硝酸和
浓硫酸，A 正确；
B．由分析可知化合物A 是
，其中的含氧官能团是硝基和羧基，B 正确；
C．由分析可知化合物B 为
，含有羧基和氨基，故化合物B 具有两性，C 正确；
D．从C→E 的反应推测，化合物D 中硝基邻位氯原子比间位的活泼，D 错误；
故选D；
（2）由分析可知化合物C 的结构简式是
；根据氯氮平的结构简式可知其分子式为：
C18H19ClN4；对比H 和氯氮平的结构简式可知，H→氯氮平经历的反应是先发生加成反应，后发生消去
反应；
（3）由分析可知E→G 的方程式为：
+
→
+CH3OH；
（4）乙烯首先氧化得到环氧乙烷
，乙烯和HCl 加成生成CH3CH2Cl，之后NH3和
反应生成
，再和
反应生成
，结合信息②和CH3CH2Cl 反应得到
，具体流程为：
；
CH3CH2Cl，NH3
；
（5）化合物F 的同分异构体，则有1 个不饱和度，其有3 种等效氢，含有N—H 键，且分子中含有含
一个环，其成环原子数
，则这样的结构有
，
，
，
。
21．（2022·湖南卷）物质J 是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：
已知：①
＋
；
②
回答下列问题：
（1）A 中官能团的名称为_______、_______；
（2）F→G、G→H 的反应类型分别是_______、_______；
（3）B 的结构简式为_______；
（4）C→D 反应方程式为_______；
（5）
是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有_______种(考虑
立体异构)，其中核磁共振氢谱有3 组峰，且峰面积之比为
的结构简式为_______；
（6）Ⅰ中的手性碳原子个数为_______(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子)；
（7）参照上述合成路线，以
和
为原料，设计合成
的路
线_______(无机试剂任选)。
【答案】（1）醚键 醛基
（2） 取代反应 加成反应
（3）
（4）
（5） 5
（6）1
（7）
【解析】A（
）和
反应生成B（C12H14O4），根据“已
知①”可以推出B 的结构简式为
；B 和HCOONH4发生反应
得到C（C12H16O4），C 又转化为D（C12O14O3），根据“已知②”可推出C 的结构简式为
，D 的结构简式为
；D 和
HOCH2CH2OH 反应生成E（
）；E 在一定条件下转化为F（
）；F 和CH3I 在碱的作用下反应得到G（C15H18O5），G 和
反
应得到H（
），对比F 和H 的结构简式可得知G 的结构简式为
；H 再转化为I（
）；I 最终转化为J（
）。
（1）A 的结构简式为
，其官能团为醚键和醛基。
（2）由分析可知，G 的结构简式为
，对比F 和G 的结构简式可知F→G
的反应为取代反应；G→H 反应中，
的碳碳双键变为碳碳单键，则该反应为加成反应。
（3）由分析可知，B 的结构简式为
。
（4）由分析可知，C、D 的结构简式分别为C 的结构简式为
、
，则C→D 的化学方程式为
。
（5）
的同分异构体能发生银镜反应，说明该物质含有醛基，根据分子式C4H6O 可得
知，该物质还含有碳碳双键或者三元环，还要分析顺反异构，则符合条件的同分异构体有5 种，它们
分别是CH2=CHCH2CHO、
（与后者互为顺反异构体）、
（与前者
互为顺反异构体）、
和
，其中核磁共振氢谱有3 组峰，且峰面积之比为4:1:1
的结构简式是
。
（6）连四个不同的原子或原子团的碳原子成为手性碳原子，则I 中手性碳原子的个数为1，是连有甲
基的碳原子。
（7）结合G→I 的转化过程可知，可先将
转化为
，再使
和
反应生成
，并最终转化为
；综上所述，合成路线为：
。
22．（2022·山东卷）支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：
已知：
Ⅰ.
Ⅱ.、
Ⅲ.
回答下列问题：
（1）A→B 反应条件为_______；B 中含氧官能团有_______种。
（2）B→C 反应类型为_______，该反应的目的是_______。
（3）D 结构简式为_______；E→F 的化学方程式为_______。
（4）H 的同分异构体中，仅含有
、
和苯环结构的有_______种。
（5）根据上述信息，写出以
羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成
的路线_______。
【答案】（1） 浓硫酸，加热 2
（2） 取代反应 保护酚羟基
（3） CH3COOC2H5
+Br2
+HBr
（4）6
（5）
【解析】由C 的结构简式和有机物的转化关系可知，在浓硫酸作用下，
与乙醇共热发生
酯化反应生成
，则A 为
、B 为
；在碳酸钾作用下
与phCH2Cl 发生取代反应生成
，
与
CH3COOC2H5发生信息Ⅱ反应生成
，则D 为CH3COOC2H5、E 为
；在乙酸作用下
与溴发生取代反应生成
，则F 为
；一定条件下
与
(CH3)3CNHCH2ph 发生取代反应
，则G 为
；
在Pd—C 做催化剂作用下与氢气反应生成H。
（1）由分析可知，A→B 的反应为在浓硫酸作用下，
与乙醇共热发生酯化反应生成
和水；B 的结构简式为为
，含氧官能团为羟基、酯基，共有2 种；
（2）由分析可知，B→C 的反应为在碳酸钾作用下
与phCH2Cl 发生取代反应生成
和氯化氢，由B 和H 都含有酚羟基可知，B→C 的目的是保护酚羟基；
（3）由分析可知，D 的结构简式为CH3COOC2H5；E→F 的反应为在乙酸作用下
与溴发生取代反应生成
和溴化氢，反应的化学方程式为
+Br2
+HBr；
（4）H 的同分异构体仅含有—OCH2CH3和—NH2可知，同分异构体的结构可以视作
、
、
分子中苯环上的氢原子被—NH2取代所得
结构，所得结构分别有1、3、2，共有6 种；
（5）由题给信息可知，以4—羟基邻苯二甲酸二乙酯制备
的合成步骤为在碳酸钾作用
下
与phCH2Cl 发生取代反应生成发生取代反应生成
，
发生信息Ⅱ反应生成
，
在Pd—C 做催
化剂作用下与氢气反应生成
，合成路线为
。
23．（2022·天津卷）光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E 是一种广泛应用于光固化
产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成：
回答下列问题：
（1）写出化合物E 的分子式：___________，其含氧官能团名称为___________。
（2）用系统命名法对A 命名：___________；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物数目为
___________，写出其中含有4 种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式：___________。
（3）为实现C→D 的转化，试剂X 为___________(填序号)。
a．HBr b．NaBr c．
（4）D→E 的反应类型为___________。
（5）在紫外光照射下，少量化合物E 能引发甲基丙烯酸甲酯(
)快速聚合，写出该
聚合反应的方程式：___________。
（6）已知：
R=烷基或羧基
参照以上合成路线和条件，利用甲苯和苯及必要的无机试剂，在方框中完成制备化合物F 的合成路
线。___________
【答案】（1）
酮羰基、羟基
（2）2−甲基丙酸 4
（3）c
（4）取代反应(或水解反应)
（5）
（6）
【分析】A 和SOCl2在加热条件下发生取代反应生成B，B 和苯在催化剂加热条件下发生取代反应生
成C，C 在一定条件下发生取代反应生成D，D 水解生成E。
【解析】（1）根据化合物E 的结构简式得到E 的分子式：
，其含氧官能团名称为酮羰基、
羟基；故答案为：
；酮羰基、羟基。
（2）A 主链由3 个碳原子，属于羧酸，因此用系统命名法对A 命名：2−甲基丙酸；在异丁酸的同分
异构体中，属于酯类的化合物有CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、
HCOOCH2(CH3)2共4 种，其中含有4 种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式：
HCOOCH2CH2CH3；故答案为：2−甲基丙酸；4；HCOOCH2CH2CH3。
（3）为实现C→D 的转化，取代的是烷基上的氢原子，则需要在光照条件下和溴蒸汽反应，因此试剂
X 为
；故答案为：c。
（4）D→E 是溴原子变为羟基，因此其反应类型为取代反应(或水解反应)；故答案为：取代反应(或水
解反应)。
（5）在紫外光照射下，少量化合物E 能引发甲基丙烯酸甲酯(
)快速聚合，生成高
聚物，则该聚合反应的方程式：
；故答案为：
。
（6）甲苯在酸性高锰酸钾溶液条件下被氧化为苯甲酸，苯甲酸和氢气在催化剂作用下生成
，
和SOCl2在加热条件下反应生成
，
和苯在催化剂加热条件下反应生成
，其合成路线为
；故答案
为：
。
24．（2022·海南卷）黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：
回答问题：
（1）A→B 的反应类型为_______。
（2）已知B 为一元强酸，室温下B 与NaOH 溶液反应的化学方程式为_______。
（3）C 的化学名称为_______，D 的结构简式为_______。
（4）E 和F 可用_______(写出试剂)鉴别。
（5）X 是F 的分异构体，符合下列条件。X 可能的结构简式为_______(任马一种)。
①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
（6）已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G 反应方程式中M 和N 的结构简式
_______、_______。
（7）设计以
为原料合成
的路线_______(其他试剂任选)。已知：
+CO2
【答案】（1）取代反应或磺化反应
（2）
+NaOH→
+H2O
（3） 苯酚
（4）
(溶液)或其他合理答案
（5）
或
（6）
（7）
【解析】根据合成路线，A(
)在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B(
)，B 依次与NaOH 熔融、HCl 反应生成C(
)，C 先与NaOH 反应生成
，
和CO2在一定条件下反应，再与HCl 反应生成D，D 的分子式为
C7H6O3，则D 为
，D 再与CH3CH2COCl 发生取代反应生成E，E 与AlCl3反应生成F，F
与苯甲酸肝在一定条件下生成G，G 经一系列反应生成黄铜哌酯，据此分析解答。
（1）由分析可知，A(
)在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B(
)，即反应类型为取代反应(或磺化反应)；
（2）B 为一元强酸，室温下B 与NaOH 溶液反应生成
和H2O，反应的化学方程式为
+NaOH→
+H2O；
（3）C 的结构简式为
，则化学名称为苯酚，根据分析可知，D 的结构简式为
；
（4）由E、F 的结构简式可知，F 含有酚羟基，而E 没有，因此可用FeCl3溶液鉴别二者，前者溶液变
成紫色，后者无明显现象；
（5）F 的分子式为C10H10O4，X 是F 的同分异构体，X 含有苯环和酯基，其核磁共振氢谱有两组峰，
说明X 只有2 种不同环境的H 原子，则满足条件的X 的结构简式为：
或
；
（6）酸酐能与羟基化合物反应生成酯，则F 与苯甲酸肝反应可生成G、苯甲酸和水，故M 和N 的结
构简式为
和H2O；
（7）已知
+CO2，则以
为原料合成
时，
可先将
与浓硫酸在加热的条件下发生取代反应生成
，
再依次
与NaOH 熔融条件下、HCl 反应生成
，
再与CH3COCl 发生取代反应生成
，
氧化可得到
，
再与
AlCl3反应可得到
。
25．（2021·山东卷）一种利胆药物F 的合成路线如图：
已知：Ⅰ.
+
Ⅱ.
回答下列问题：
（1）A 的结构简式为___；符合下列条件的A 的同分异构体有___种。
①含有酚羟基 ②不能发生银镜反应 ③含有四种化学环境的氢
（2）检验B 中是否含有A 的试剂为___；B→C 的反应类型为___。
（3）C→D 的化学方程式为__；E 中含氧官能团共___种。
（4）已知：
，综合上述信息，写出由
和
制备
的合成路线___。
【答案】
4 FeCl3溶液 氧化反应
+CH3OH
+H2O 3
【分析】
由信息反应II 以及F 的结构简式和E 的分子式可知E 的结构简式为
，D 发生信息反应I 得到E，则D 的结构简式为
，C 与CH3OH 发生反应生成
D，C 相较于D 少1 个碳原子，说明C→D 是酯化反应，因此C 的结构简式为
，B→C 碳链不变，而A→B 碳链增长，且增长的碳原子数等于
中碳原子数，同时B→C 的反应条件为NaClO2、H+，NaClO2具有氧化性，因此B→C
为氧化反应，A→B 为取代反应，C8H8O3的不饱和度为5，说明苯环上的取代基中含有不饱和键，因此
A 的结构简式为
，B 的结构简式为
。
【解析】
（1）由上述分析可知，A 的结构简式为
；A 的同分异构体中满足：①含有酚羟基；
②不能发生银镜反应，说明结构中不含醛基；③含有四种化学环境的氢，说明具有对称结构，则满足
条件的结构有：
、
、
、
，共有4 种，故答案为：
；4。
（2）A 中含有酚羟基，B 中不含酚羟基，可利用FeCl3溶液检验B 中是否含有A，若含有A，则加入
FeCl3溶液后溶液呈紫色；由上述分析可知，B→C 的反应类型为氧化反应，故答案为：FeCl3溶液；氧
化反应。
（3）C→D 为
与CH3OH 在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生酯化反应生成
，反应化学方程式为
+CH3OH
+H2O；E 的结构简式为
，其中的含氧官能
团为醚键、酚羟基、酯基，共3 种，故答案为：
+CH3OH
+H2O；3。
（4）由
和
制备
过程需要增长碳链，可利
用题干中A→B 的反应实现，然后利用信息反应I 得到目标产物，目标产物中碳碳双键位于端基碳原
子上，因此需要
与HBr 在40℃下发生加成反应生成
，
和
反应生成
，根据信息Ⅰ.
+
得到
反应生成
，因此合成路线为
；故答案
为：
。
26．（2021·浙江卷）某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：
已知：
请回答：
（1）化合物A 的结构简式是_______；化合物E 的结构简式是_______。
（2）下列说法不正确的是_______。
A．化合物B 分子中所有的碳原子共平面
B．化合物D 的分子式为
C．化合物D 和F 发生缩聚反应生成P
D．聚合物P 属于聚酯类物质
（3）化合物C 与过量
溶液反应的化学方程式是_______。
（4）在制备聚合物P 的过程中还生成了一种分子式为
的环状化合物。用键线式表示其结
构_______。
（5）写出3 种同时满足下列条件的化合物F 的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：
_______。
①
谱显示只有2 种不同化学环境的氢原子
②只含有六元环
③含有
结构片段，不含
键
（6）以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任
选)_______。
【答案】
HOCH2CH2Br C
+4NaOH
+2
+2NaBr
、
、
、
(任写3 种)
【分析】
A 的分子式为C8H10，其不饱和度为4，结合D 的结构简式可知A 中存在苯环，因此A 中取代基不存
在不饱和键，D 中苯环上取代基位于对位，因此A 的结构简式为
，
被酸性高锰酸钾氧化为
，D 中含有酯基，结合已知信
息反应可知C 的结构简式为
，B 与E 在酸性条件下反应生成
，该反应为酯化反应，因此E 的结构简式为HOCH2CH2Br，D 和F 发生已知反应
得到化合物P 中的五元环，则化合物F 中应含有碳碳三键，而化合物P 是聚合结构，其中的基本单元
来自化合物D 和化合物F，所以化合物F 应为
。
【解析】
（1）由上述分析可知，A 的结构简式为
；化合物E 的结构简式为
HOCH2CH2Br，故答案为：
；HOCH2CH2Br。
（2）A．化合物B 的结构简式为
，化合物B 中苯环的6 个碳原子共平面，
而苯环只含有两个对位上的羧基，两个羧基的碳原子直接与苯环相连，所以这2 个碳原子也应与苯环
共平面，化合物B 分子中所有碳原子共平面，故A 正确；
B．D 的结构简式为
，由此可知化合物D 的分子式为
，故B 正确；
C．缩聚反应除形成缩聚物外，还有水、醇、氨或氯化氢等低分子副产物产生，化合物D 和化合物F
的聚合反应不涉及低分子副产物的产生，不属于缩聚反应，故C 错误；
D．聚合物P 中含有4n 个酯基官能团，所以聚合物P 属于聚酯类物质，故D 正确；
综上所述，说法不正确的是C 项，故答案为C。
（3）
中酯基能与NaOH 溶液发生水解反应、溴原子能与NaOH 溶液在加热条件
下能发生取代反应，因此反应方程式为
+4NaOH
+2
+2NaBr。
（4）化合物D 和化合物F 之间发生反应，可以是n 个D 分子和n 个F 分子之间聚合形成化合物P，同
时也可能发生1 个D 分子和1 个F 分子之间的加成反应，对于后者情况，化合物D 中的2 个-N3官能团
与化合物F 中的2 个碳碳三建分别反应，可以形成环状结构，用键线式表示为
，该环状化合物的化学式为
，符合题意，故答案为：
。
（5）化合物F 的分子式为C8H6O4，不饱和度为6，其同分异构体中含有
结构片段，不
含
键，且只有2 种不同化学环境的氢原子，说明结构高度对称，推测其含有2 个相同结构片
段，不饱和度为4，余2 个不饱和度，推测含有两个六元环，由此得出符合题意的同分异构体如下：
、
、
、
。
（6）由逆向合成法可知，丙炔酸应与
通过酯化反应得到目标化合物，而
中
的羟基又能通过
水解得到，乙烯与Br2加成可得
，故目标化合物的合成路线
为
。
27．（2021·湖南卷）叶酸拮抗剂
是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合
物的路线如下：
回答下列问题：
已知：①
②
（1）A 的结构简式为_______；
（2）
，
的反应类型分别是_______，_______；
（3）M 中虚线框内官能团的名称为a_______，b_______；
（4）B 有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)
①苯环上有2 个取代基②能够发生银镜反应③与
溶液发生显色发应
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1 的结构简式为_______；
（5）结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式_______；
（6）参照上述合成路线，以乙烯和
为原料，设计合成
的路线
_______(其他试剂任选)。
【答案】
还原反应 取代反应 酰胺基 羧基 15
【解析】
1)由已知信息①可知，
与
反应时断键与成键位置为
，由此可知A
的结构简式为
，故答案为：
。
（2）A→B 的反应过程中失去O 原子，加入H 原子，属于还原反应；D→E 的反应过程中与醛基相连
的碳原子上的H 原子被溴原子取代，属于取代反应，故答案为：还原反应；取代反应。
（3）由图可知，M 中虚线框内官能团的名称为a：酰胺基；b：羧基。
（4）
的同分异构体满足：①能发生银镜反应，说明结构中存在醛基，②与
FeCl3溶液发生显色发应，说明含有酚羟基，同时满足苯环上有2 个取代基，酚羟基需占据苯环上的1
个取代位置，支链上苯环连接方式（红色点标记）：
、
共五种，因此一
共有5×3=15 种结构；其中核磁共振氢谱有五组峰，因酚羟基和醛基均无对称结构，因此峰面积之比
为6：2：2：1：1 的结构简式一定具有对称性(否则苯环上的氢原子不等效)，即苯环上取代基位于对
位，核磁共振氢谱中峰面积比为6 的氢原子位于与同一碳原子相连的两个甲基上，因此该同分异构的
结构简式为
，故答案为：15；
。
（5）丁二酸酐(
)和乙二醇(HOCH2CH2OH)合成聚丁二酸乙二醇酯(
)的过程中，需先将
转化为丁二酸，可利用已知信息
②实现，然后利用B→C 的反应类型合成聚丁二酸乙二醇酯，因此反应方程式为
，故答案为：
。
（6）以乙烯和
为原料合成
的路线设计过程中，可利用E→F
的反应类型实现，因此需先利用乙烯合成
，
中醛基可通过羟基催化氧化而
得，
中溴原子可利用D→E 的反应类型实现，因此合成路线为
，故答案
为：
。
【点睛】
有机合成推断解题过程中对信息反应的分析主要是理解成键与断键的位置关系，同时注意是否有小分
子物质生成。按照要求书写同分异构体时，需根据题干所给要求得出结构中官能团种类及数目，然后
分析该结构是否具有对称性，当核磁共振氢谱中出现比例为6 的结构中，一般存在同一个碳原子上连
接两个甲基或者甲基具有对称性的情况，当核磁共振氢谱出现比例为9 的结构中，一般存在三个甲基
连接在同一个碳原子上。
28．（2021·广东卷）天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如
下(部分反应条件省略，Ph 表示-C6H5)：
已知：
（1）化合物Ⅰ中含氧官能团有_______(写名称)。
（2）反应①的方程式可表示为：I+II=III+Z，化合物Z 的分子式为_______。
（3）化合物IV 能发生银镜反应，其结构简式为_______。
（4）反应②③④中属于还原反应的有_______，属于加成反应的有_______。
（5）化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有_______种，写出其中任意一种的结构
简式：_______。
条件：a.能与NaHCO3反应；b. 最多能与2 倍物质的量的NaOH 反应；c. 能与3 倍物质的量的Na 发生
放出H2的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有6 个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子(手性碳
原子是指连有4 个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。
（6）根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl 为原料合成
的路线
_______(不需注明反应条件)。
【答案】（酚）羟基、醛基 C18H15OP
②
②④
10
【解析】
（1）根据有机物Ⅰ的结构，有机物Ⅰ为对醛基苯酚，其含氧官能团为（酚）羟基、醛基；
（2）反应①的方程式可表示为：Ⅰ+Ⅱ=Ⅲ+Z，根据反应中Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的分子式和质量守恒定律可知，反
应前与反应后的原子个数相同，则反应后Z 的分子式为C18H15OP；
（3）已知有机物Ⅳ可以发生银镜反应，说明有机物Ⅳ中含有醛基，又已知有机物Ⅳ可以发生反应生
成
，则有机物Ⅳ一定含有酚羟基，根据有机物Ⅳ的分子式和
可以得
出，有机物Ⅳ的结构简式为
；
（4）还原反应时物质中元素的化合价降低，在有机反应中一般表现为加氢或者去氧，所以反应②为
还原反应，其中反应②④为加成反应；
（5）化合物Ⅳ的分子式为C10H12O4，能与NaHCO3反应说明含有羧基，能与NaOH 反应说明含有酚羟
基或羧基或酯基，最多能与2 倍物质的量的NaOH 反应，说明除一个羧基外还可能含有酚羟基、羧
基、酯基其中的一个，能与Na 反应的挂能能团为醇羟基、酚羟基、羧基，能与3 倍物质的量的发生
放出的反应，说明一定含有醇羟基，综上该分子一定含有羧基和醇羟基，由于该分子共有4 个碳氧原
子，不可能再含有羧基和酯基，则还应含有酚羟基，核磁共振氢谱确定分子中有6 个化学环境相同的
氢原子，说明含有两个甲基取代基，并且高度对称，据此可知共有三个取代基，分别是-OH、-COOH
和
，当-OH 与-COOH 处于对位时，
有两种不同的取代位
置，即
和
；当-OH 与
处于对位时，-COOH 有两种不同的取代位置，即
和
；当-COOH 与
处于对位时，-OH 有两种不同的取代位置，即
和
；当三个取代基处于三个连续碳时，共有三种情况，即
、
和
；当三个取代基处于间位时，共有一种情况，即
，综上分析该有机物的同分异构体共有十种。
（6）根据题给已知条件对甲苯酚与HOCH2CH2Cl 反应能得到
，之后水解
反应得到
，观察题中反应可知得到目标产物需要利用反应④，所以合
成的路线为
。
29．（2021·全国甲卷）近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良
的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：
回答下列问题：
（1）A 的化学名称为_______。
（2）
反应生成E 至少需要_______
氢气。
（3）写出E 中任意两种含氧官能团的名称_______。
（4）由E 生成F 的化学方程式为_______。
（5）由G 生成H 分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类
型为_______。
（6）化合物B 的同分异构体中能同时满足下列条件的有_______(填标号)。
a.含苯环的醛、酮
b.不含过氧键(
)
c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1
A．2 个 B．3 个 C．4 个 D．5 个
（7）根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，写
出合成路线_______。
【答案】间苯二酚（或1,3-苯二酚） 2 酯基，醚键，羟基（任写两种）
+H2O 取代反应 C
【分析】
由合成路线图，可知，A（间苯二酚）和B（
）反应生成C（
），
与碳酸二甲酯发生酯化反应，生成
，
与氢气发生加成反应生成
，
发生消去反应，生成F，F 先氧化成环
氧化合物G，G 在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，然后发生酯的水解生成H，据此分析解答。
【解析】
（1）A 为
，化学名称为间苯二酚（或1,3-苯二酚），故答案为：间苯二酚（或
1,3-苯二酚）；
（2）D 为
，与氢气发生加成反应生成
，碳碳双键及酮基都发生了加成反应，
所以
反应生成E 至少需要2
氢气，故答案为：2；
（3）E 为
，含有的含氧官能团的名称
为酯基，醚键，羟基（任写两种），故答案为：酯基，醚键，羟基（任写两种）；
（4）E 为
，发生消去反应，生成
，化学方程式为
+H2O，故答案为：
+H2O；
（5）由G 生成H 分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)是将酯基
水解生成羟基，反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；
（6）化合物B 为
，同分异构体中能同时满足下列条件：.含
苯环的醛、酮；b.不含过氧键(
)；c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1，说明为醛
或酮，而且含有甲基，根据要求可以写出：
，
，
，
，故有4 种，答案为：C；
（7）以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，可以将丙烯在m-CPBA 的作用下
生成环氧化合物，环氧化合物在酸催化下水发生加成反应，然后再与碳酸二甲酯发生酯化反应即可，
故合成路线为：
。
30．（2021·河北卷）丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒
中等疾病。ZJM—289 是一种NBP 开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP 和其
它活性成分，其合成路线如图：
已知信息：
+R2CH2COOH
(R1=芳基)
回答下列问题：
（1）A 的化学名称为___。
（2）D 有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为___、___。
①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应；
②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3。
（3）E→F 中(步骤1)的化学方程式为__。
（4）G→H 的反应类型为___。若以NaNO3代替AgNO3，则该反应难以进行，AgNO3对该反应的促进
作用主要是因为__。
（5）HPBA 的结构简式为__。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行，对比HPBA 和NBP 的结
构，说明常温下HPBA 不稳定、易转化为NBP 的主要原因___。
（6）W 是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2，4—二氯甲苯(
)和对三
氟甲基苯乙酸(
)制备W 的合成路线__。(无机试剂和四个碳以下的有机
试剂任选)。
【答案】邻二甲苯
取代反应 AgNO3反应生成的AgBr 难溶于水，使平衡正向移动促进反应进行
HPBA 中烃基的空间位阻较大，使得羟基较为活泼，常温下不稳定、易转化
为NBP
【解析】
（1）A 的分子式为C8H10，不饱和度为4，说明取代基上不含不饱和键，A 与O2在V2O5作催化剂并加
热条件下生成
，由此可知A 的结构简式为
，其名称为邻二甲苯，故答案
为：邻二甲苯。
（2）
的同分异构体满足：①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应，说明
结构中含有醛基和酚羟基，根据不饱和度可知该结构中除醛基外不含其它不饱和键，②核磁共振氢谱
有四组峰，峰面积比为1：2：2：3，说明该结构具有对称性，根据该结构中氧原子数可知该结构中含
有1 个醛基、2 个酚羟基、1 个甲基，满足该条件的同分异构体结构简式为
和
，故答案为：
；
。
（3）E→F 中步骤1)为
与NaOH 的水溶液反应，
中酯基、羧基能与NaOH 反应，反应方程式为
，
故答案为：
。
（4）观察流程可知，G→H 的反应为
中Br 原子被AgNO3中-O-NO2取
代生成
和AgBr，反应类型为取代反应；若以NaNO3代替
AgNO3，则该反应难以进行，其原因是NaNO3反应生成的NaNO3易溶于水，而AgNO3反应生成的
AgBr 难溶于水，使平衡正向移动促进反应进行，故答案为：取代反应；AgNO3反应生成的AgBr 难溶
于水，使平衡正向移动促进反应进行。
（5）NBP(
)中酯基在碱性条件下发生水解反应生成
，
经过酸化后生成HPBA(
)；
中烃基体
积较大，对羟基的空间位阻较大使得羟基较为活泼，容易与羧基发生酯化反应生成
，
故答案为：
；HPBA 中烃基的空间位阻较大，使得羟基较为活泼，常温下不稳
定、易转化为NBP。
（6）由
和
制备
可通过题干已知信息而得，因此需要先合成
，
可通过
氯代后水解再催化氧化而得，因此合成路线为
，故答案为：
。
31.（2020·江苏卷）化合物F 是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：
（1）A 中的含氧官能团名称为硝基、__________和____________。
（2）B 的结构简式为______________。
（3）C→D 的反应类型为___________。
（4）C 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应
②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:1
且含苯环。
（5）写出以CH3CH2CHO 和
为原料制备
的合成路线流程图(无机
试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)________。
【答案】 （1）. 醛基 (酚)羟基 （2）.
（3）. 取代反应
（4）.
（5）.
【解析】本题从官能团的性质进行分析，利用对比反应前后有机物不同判断反应类型；
（1）根据A 的结构简式，A 中含氧官能团有硝基、酚羟基、醛基；
（2）对比A 和C 的结构简式，可推出A→B：CH3I 中的－CH3取代酚羟基上的H，即B 的结构简式为
；
（3）对比C 和D 的结构简式，Br 原子取代－CH2OH 中的羟基位置，该反应类型为取代反应；
（4）①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能发生水解反应，说明含有酯基或肽键，
水解产物之一是α－氨基酸，该有机物中含有“
”，另一产物分子中不同化学环境的氢
原子数目之比为1：1，且含有苯环，说明是对称结构，综上所述，符合条件的是
；
（5）生成
,根据E 生成F，应是
与H2O2发生反应得到，
按照D→E，应由CH3CH2CH2Br 与
反应得到，CH3CH2CHO 与H2发
生加成反应生成CH3CH2CH2OH，CH3CH2CH2OH 在PBr3作用下生成CH3CH2CH2Br，合成路线是
CH3CH2CHO
CH3CH2CH2OH
CH3CH2CH2Br
。
32.（2020·山东卷）化合物F 是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如下：
知：Ⅰ.
Ⅱ.
Ⅲ.
Ar 为芳基；X=Cl，Br；Z 或Z′=COR, CONHR,COOR 等。
回答下列问题：
（1）实验室制备A 的化学方程式为 ，提高A 产率的方法是 ；A 的某同分
异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为 。
（2）C→D 的反应类型为 ；E 中含氧官能团的名称为 。
（3）C 的结构简式为 ，F 的结构简式为 。
（4）Br2和
的反应与Br2和苯酚的反应类似，以
和
为原
料合成
，写出能获得更多目标产物的较优合成路线（其它试剂任选）。
【答案】（1）
及时蒸出产物（或增大乙酸或乙醇的用量）；
（2）取代反应；羰基、酰胺基
（3）CH3COCH2COOH；
（4）
【解析】
【分析】
根据B 的结构和已知条件Ⅰ可知R=H、R’=CH2H5，故A 为CH3COOC2H5（乙酸乙酯），有机物B 经
过碱性条件下水解再酸化形成有机物C（
），有机物C 与SOCl2作用通过
已知条件Ⅱ生成有机物D（
），有机物D 与邻氯苯胺反应生成有机物E（
），有机物E 经已知条件Ⅲ发生成环反应生成有机物F（
），据此分析。
【解析】
（1）根据分析，有机物A 为乙酸乙酯，在实验室中用乙醇和乙酸在浓硫酸的催化下制备，反应方程
式为CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOC2H5+H2O；该反应为可逆反应，若想提高乙酸乙酯的产率
需要及时的将生成物蒸出或增大反应的用量；A 的某种同分异构体只有1 种化学环境的C 原子，说明
该同分异构体是一个对称结构，含有两条对称轴，则该有机物的结构为
；
（2）根据分析，C→D 为
和SOCl2的反应，反应类型为取代反应；E
的结构为
，其结构中含氧官能团为羰基、酰胺基；
（3）根据分析，C 的结构简式为CH3COCH2COOH；F 的结构简式为
；
（4）以苯胺和H5C2OOCCH2COCl 为原料制得目标产物，可将苯胺与溴反应生成2,4,6—三溴苯胺，再
将2,4,6—三溴苯胺与H5C2OOCCH2COCl 反应发生已知条件Ⅱ的取代反应，再发生已知条件Ⅲ的成环
反应即可得到目标产物，反应的流程为
33.（2020·天津卷）天然产物H 具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。
已知：
(Z=—COOR，—COOH 等)
回答下列问题：
（1）A 的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构：
。
（2）在核磁共振氢谱中，化合物B 有 组吸收峰。
（3）化合物X 的结构简式为 。
（4）D→E 的反应类型为 。
（5）F 的分子式为 ，G 所含官能团的名称为 。
（6）化合物H 含有手性碳原子的数目为 ，下列物质不能与H 发生反应的是
_________________(填序号）。
a．CHCl3
b．NaOH 溶液
c．酸性KMnO4溶液
d．金属Na
（7）以
和
为原料，合成
，在方框中写出路线流程
图（无机试剂和不超过2 个碳的有机试剂任选）。
【答案】（1）
（2）4
（3）
（4）加成反应
（5）
羰基，酯基
（6）1
a
（7）
【解析】
【分析】
根据所给信息分析同分异构体结构并写出可能的同分异构体；根据有机物结构分析有机物中H 原子的
化学环境；根据反应前后有机物结构和分子式推断反应前反应的结构；根据已知条件判断有机反应类
型；根据有机物结构判断有机物可能发生的反应；根据题目所给的合成流程和已知条件选择合适的反
应路线制备目标物质。
【解析】
（1） A 的链状同分异构体可发生银镜反应说明该同分异构体中含有醛基，故可能的结构为
、
、
、
；故答案为：
、
、
、
。
（2）根据B 的结构，有机物B 中含有4 种不同化学环境的H 原子，故在核磁共振氢谱中有4 组峰；
故答案为：4。
（3）根据有机物C 和有机物D 的结构，有机物C 与有机物X 发生酯化反应生成有机物D，则有机物
D 的结构简式为
；故答案为：
。
（4） D→E 为已知条件的反应，反应类型为加成反应；故答案为：加成反应。
（5）根据F 的结构简式，有机物F 的分子式为C13H12O3，有机物G 中含有的官能团名称是酯基、羰
基；故答案为：C13H12O3；酯基、羰基。
（6）根据有机物H 的结构，有机物H 中含有1 个手性碳原子，为左下角与羟基相邻的碳原子；
有机物H 中含有羟基，可以与金属Na 发生反应；有机物H 中含有碳碳双键，可以与酸性高锰酸钾溶
液反应；有机物H 中含有酯基，可以被NaOH 水解；有机物H 中不含与CHCl3反应的基团，故不与
CHCl3反应，故选择a；故答案为：1；a。
（7）利用
和
反应制得
，可先将环己醇脱水得环己
烯，将环己烯（
）与溴发生加成反应再发生消去反应制得1,3-环己二烯（
），将1,3-环
己二烯与
发生已知条件的反应制得
，反应的具体流程为：
；故答案为：
。
